JP2016020384A - トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレート及びトリアリルイソシアヌレートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
原子を表し、任意の二つはアリルオキシ基を表す。
,5,6−テトラクロロピリミジン)のアリル体である。これらの生成原因は以下のよう
に考えられる。すなわち、塩化シアヌルは、通常、青酸の塩素化で得られるクロルシアンの三量化で製造されるが、原料の青酸中にアセチレン等の不純物が存在する場合は以下の化学式(IV)のテトラクロロバルビツールが生成する。そして、上記の2,4,5,6−テトラクロロピリミジンとアリルアルコールの反応により、不純物として前述の化学式(I)及び(III)の有機塩素化合物が生成する。
分解されないため腐食の原因とはならない。従って、TAC中の腐食原因物質は化学式(I)及び(II)の有機塩素化合物であると特定される。
過し、回収した濾液を濃縮し、油状物として、粗TACを回収する。次いで、通常30〜80℃、好ましくは30〜60℃の温度条件下、通常0.5〜10重量%、好ましくは1〜5重量%の強塩基水溶液中で粗TAC(上記の油状物)を撹拌処理する。処理時間は、通常0.5〜10時間、好ましくは1〜6時間である。処理条件が上記の各範囲未満の場合は、前述の化学式(I)及び(II)の有機塩素化合物の加水分解が困難となり、処理条件が上記の各範囲未満の場合は、TACが加水分解される恐れがある。
この分析はガスクロマトグラフ(面積百分率法)によって行った。表1に分析条件を示す。なお、検出限界は10ppmである。
アリルアルコール100g、NaOH12g、水10gの溶液に室温で塩化シアヌル18.4gを添加した。室温で2時間攪拌し、析出した塩化ナトリウムを濾過し、回収した濾液を濃縮し、油状物を得た。次いで、この油状物を、水洗した後、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率85%)。このTACには、化学式(I)において、R1がアリルオキシ基、R2が塩素原子である有機塩素化合物(2−アリルオキシー4,5,6−トリクロロピリミジン)と、R1が塩素原子、R2がアリルオキシ基である有機塩素化合物(4−アリルオキシー2,5,6−トリクロロピリミジン)との混合物(A)170ppm、化学式(II)の有機塩素化合物(2,6−ジアリルオキシー4−クロロトリアジン)740ppmが含まれていた。
比較例1と同様して得た油状物を、5重量%NaOH水溶液中、50℃で2時間、加熱攪拌処理した。次いで、塩酸で中和した後、有機層を分離し、蒸留精製し、TACの結晶
を得た(収率84%)。このTACには前記の有機塩素化合物の混合物(A)及び化学式(II)の有機塩素化合物は、何れも、検出されなかった(10ppm未満)。
比較例1と同様して得た油状物を、1重量%NaOH水溶液中、50℃で6時間、加熱攪拌処理した。次いで、塩酸で中和した後、有機層を分離し、蒸留精製し、TACの結晶を得た(収率84%)。このTACには前記の有機塩素化合物の混合物(A)が40ppm、化学式(II)の有機塩素化合物が10ppm含まれていた。
前記の各例で得られたTAIC1gと水20gとをテフロン(登録商標)製耐圧容器に入れ、120℃で200時間加熱した後、水中の塩素イオン濃度を測定した。塩素イオン濃度の測定はイオナクロマトグラフ(使用カラム:「DIONEX Ion Pack AS12A」、溶離液:2.7mM−Na2CO3/0.3mM−NaHCO3)で行った。検出限界は1ppmである。結果を表2に示す。
以下に記載の要領に従って、腐食原因物質を合成した後、加速条件下で加水分解を行った。
2,4,5,6−テトラクロロピリミジン(東京化成社製)54.04g(0.2361モル)、NaOH12.93g(0.3070モル)、1,4−ジオキサン280gの溶液に40℃でアリルアルコール18.01g(0.3070モル)を2時間かけて適下した。更に、40℃で2.5時間反応し、冷却後、ろ過してジオキサンを真空で留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィ(酢酸エチル/nヘキサン1/1)で精製し、2−アリルオキシー4,5,6−トリクロロピリミジン53.34g(収率93.5重量%)を得た。同定はGC−MS分析によって行った。参考までに、GC−MS分析の測定結果を以下の表3に示す。
上記の腐食原因物質5gと水5gを耐圧容器中で140℃、6日間加熱した。得られた加水分解物の塩素イオン濃度は15重量%であった。
Claims (6)
- トリアリルシアヌレートの転移反応で製造される請求項1に記載のトリアリルイソシアヌレート。
- 請求項3に記載のトリアリルシアヌレートを転移反応させることを特徴とする請求項1に記載のトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
- トリアリルシアヌレートが塩化シアヌルとアリルアルコールとの反応で得られたものである請求項4に記載のトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
- 塩化シアヌルとアリルアルコールとを反応させてトリアリルシアヌレートを得、得られたトリアリルシアヌレートを、30〜80℃、0.5〜10重量%の強塩基水溶液中で撹拌処理した後に、転移反応させることを特徴とするトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
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