CN102438997B - 异氰尿酸三烯丙酯、氰尿酸三烯丙酯和异氰尿酸三烯丙酯的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明从异氰尿酸三烯丙酯的杂质中确定腐蚀原因物质，提供该原因物质含量少的异氰尿酸三烯丙酯。异氰尿酸三烯丙酯含有以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物且其含量为100ppm以下。(化学式(Ⅰ)的R1和R2表示氯原子或烯丙氧基，至少1个表示氯原子)。

Description

异氰尿酸三烯丙酯、氰尿酸三烯丙酯和异氰尿酸三烯丙酯的制造方法
技术领域
本发明涉及异氰尿酸三烯丙酯、氰尿酸三烯丙酯和异氰尿酸三烯丙酯的制造方法。以下，将异氰尿酸三烯丙酯(异氰脲酸三烯丙酯)记为“TAIC”。
背景技术
例如，TAIC能够按照如下的反应途径，通过使2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(氰尿酰氯)与烯丙醇反应，得到氰尿酸三烯丙酯(以下记为“TAC”)(非专利文献1)，使其进行重排反应而得到(专利文献1)。
TAIC作为耐热性和耐药品性优异的交联剂有用，期待在电子材料、液晶、半导体、太阳能电池等广大领域中的使用。例如，在印刷配线基板，即在表面固定集成电路、电阻器、电容器等多个电子部件，通过以配线连接该部件之间而构成电子回路的板状或膜状的部件中，作为用于使液体和气体等物质不进入部件内部的封闭材料，提出使用TAIC(专利文献2)。在这样的方案中，由于TAIC在常温中为粘性液体(熔点26℃)，因此，作为液状封闭材料使用。另外，为了提高其润湿性，添加有机硅烷偶合剂。另外，TAIC也作为交联性高分子的交联剂使用(专利文献3)。
但是，关于以上述TAC重排法得到的TAIC的杂质仍没有报道，但必须尽可能除去形成金属腐蚀原因的杂质。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：JACS.73卷.2986-2990(1951)
专利文献
专利文献1：日本特公平4-6570号公报
专利文献2：日本特开2007-115840号公报
专利文献3：日本特开2006-036876号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是鉴于上述实际情况而作出的，其目的在于从TAIC的杂质中确定腐蚀原因物质，提供该原因物质含量少的TAIC。
用于解决课题的方法
本发明的发明人等为了实现上述目的而进行了深入的研究，结果得到下述发现。
(1)TAIC中的杂质起因于原料TAC中的杂质。这样，在TAC中包含的杂质以以下化学式(Ⅰ)、(Ⅱ)和(Ⅲ)表示。
化学式(Ⅰ)的R1和R2表示氯原子或烯丙氧基，至少1个表示氯原子。化学式(Ⅲ)的R3、R4、R5中的任意1个表示氯原子，任意2个表示烯丙氧基。
(2)化学式(Ⅰ)和(Ⅲ)所示的化合物是巴比妥酸的氯化物(2，4，5，6-四氯嘧啶)的烯丙基体。这些的生成原因可以如下地考虑。即，氰尿酰氯通常通过氰酸的氯化而得到的氯化氰的三聚化制造，但在原料氰酸中存在乙炔等杂质时，生成以下化学式(Ⅳ)的四氯巴比妥。这样，通过上述2，4，5，6-四氯嘧啶与烯丙醇的反应，作为杂质，生成上述化学式(Ⅰ)和(Ⅲ)的有机氯化合物。
(3)化学式(Ⅱ)的有机氯化合物推定为氰尿酰氯与烯丙醇的反应副产物。
(4)化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)的有机氯化合物在水中慢慢水解，产生氯离子，从而形成腐蚀的原因，相对于此，化学式(Ⅲ)的有机氯化合物由于几乎不水解，不形成腐蚀的原因。因此，TAC中的腐蚀原因物质确定为化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)的有机氯化合物。
(5)如果以含有化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)的有机氯化合物的TAC作为原料制造TAIC，则(Ⅰ)在TAIC中残留，形成腐蚀的原因。即，化学式(Ⅱ)的有机氯化合物由于在TAIC的制造过程和精制工序中被分解或除去，因此，TAIC中的腐蚀原因物质实质上仅为化学式(Ⅰ)的有机氯化合物。这样，TAC中的腐蚀原因物质不能够通过水洗或蒸馏除去，但能够通过在特定条件下的水解除去，如果在除去后进行重排反应，则能够制造腐蚀原因物质少的TAIC。
本发明是基于上述发现而完成的，包括相互关联的一组多个发明，各发明的要点如下。
即，本发明的第1要点在于一种异氰尿酸三烯丙酯，其特征在于，含有以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物且其含量为100ppm以下。
(化学式(Ⅰ)的R1和R2表示氯原子或烯丙氧基，至少1个表示氯原子。)
本发明的第2要点在于一种氰尿酸三烯丙酯，其特征在于，含有以下化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示的有机氯化合物且其合计含量为800ppm以下。
(化学式(Ⅰ)的R1和R2表示氯原子或烯丙氧基，至少1个表示氯原子。)
本发明的第3要点在于上述异氰尿酸三烯丙酯的制造方法，其特征在于，使上述氰尿酸三烯丙酯进行重排反应。
然后，本发明的第4要点在于异氰尿酸三烯丙酯的制造方法，其特征在于，使氰尿酰氯与烯丙醇反应得到氰尿酸三烯丙酯，在30～80℃、0.5～10重量％的强碱水溶液中搅拌处理所得到的氰尿酸三烯丙酯后，使重排反应进行。
发明的效果
本发明的异氰尿酸三烯丙酯由于不引起起因于所含有的杂质的金属腐蚀，因此，作为例如印刷配线基板的封闭材料是适合的。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
首先，为了方便说明，说明本发明相关的TAC和TAIC的制造方法。
TAC的制造、即氰尿酰氯与烯丙醇的反应，通过在碱性催化剂(例如氢氧化钠)存在下加热进行。通常，在包括反应溶剂量的烯丙醇、规定量的碱性催化剂和水的溶液中在室温添加氰尿酰氯，进行规定时间搅拌，生成TAC。详细的反应条件能够参照上述非专利文献1的记载。这里所得到的粗TAC含有上述化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)的有机氯化合物。通常，化学式(Ⅰ)的有机氯化合物含量为100～250ppm，化学式(Ⅱ)的有机氯化合物含量为500～1000ppm。
本发明中，为了不分解TAC，只选择性地使上述化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)的有机氯化合物水解，在低浓度的强碱水溶液中，以比较低的温度条件处理粗TAC。具体如下进行。
即，首先，从TAC的生成反应液过滤析出的盐(例如氯化钠)，浓缩回收的滤液，作为油状物回收粗TAC。接着，通常在30～80℃、优选在30～60℃的温度条件下，通常在0.5～10重量％、优选在1～5重量％的强碱水溶液中对粗TAC(上述油状物)进行搅拌处理。处理时间通常为0.5～10小时，优选为1～6小时。处理条件小于上述各范围时，上述化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)的有机氯化合物的水解变得困难，处理条件超过上述各范围时，存在TAC水解的担心。
TAIC的制造、即TAC的重排反应通过在催化剂存在下加热处理进行，详细的反应条件能够参照上述专利文献1的记载。本发明的优选方式中，在反应溶剂(例如二甲苯)中，在铜催化剂的存在下进行重排反应。反应温度通常为100～150℃，优选为120～140℃。反应后，在减压下蒸馏除去反应溶剂，回收油状物，通过对该油状物进行减压蒸馏，能够得到TAIC的结晶。
接着，说明本发明的TAC。本发明的TAC的特征在于含有以下化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示的有机氯化合物且其合计含量为800ppm以下。
(化学式(Ⅰ)的R1和R2表示氯原子或烯丙氧基，至少1个表示氯原子。)
本发明的TAC中的化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示的有机氯化合物的合计含量优选为500ppm以下，更优选为100ppm以下。本发明的TAC例如能够作为TAIC的原料良好地使用，能够制造引起金属腐蚀的杂质含量少的TAIC。
接着，说明本发明的TAIC。本发明的TAIC的特征在于含有以上述化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物且其含量为100ppm以下。化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物含量优选为50ppm以下，更优选为30ppm以下。本发明的TAIC由于引起金属腐蚀的杂质含量少，因此，作为印刷配线基板的封闭材料是合适的。另外，本发明的TAIC与交联性弹性体混合，通过加热、放射线等硫化，作为电子材料、半导体、太阳能电池材料的封闭材料使用，或与交联性热塑性树脂混合，利用电子线等硫化，在电线等包覆中良好地使用。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明只要不超越其要点，不受以下的实施例限定。以下各例中的分析方法如下所述。
(1)有机氯化合物的分析
该分析通过气体色谱法(面积百分率法)进行。在表1中表示分析条件。另外，检出极限为10ppm。
[表1]
比较例1
在100g烯丙醇、12gNaOH、10g水的溶液中在室温添加18.4g氰尿酰氯。室温中搅拌2小时，过滤析出的氯化钠，浓缩回收的滤液，得到油状物。接着，对该油状物进行水洗后，蒸馏精制，得到TAC结晶(收率85％)。在该TAC中，含有化学式(Ⅰ)中R1是烯丙氧基、R2是氯原子的有机氯化合物(2-烯丙氧基-4，5，6-三氯嘧啶)和R1是氯原子、R2是烯丙氧基的有机氯化合物(4-烯丙氧基-2，5，6-三氯嘧啶)的混合物(A)170ppm，化学式(Ⅱ)的有机氯化合物(2，6-二烯丙氧基-4-氯三嗪)740ppm。
接着，在120g二甲苯中添加24.9g上述TAC和3.4g氯化铜水合物，在120℃搅拌2小时进行重排反应。此后，冷却，在减压下蒸馏除去二甲苯，回收油状物。接着，在0.1Torr减压下，以115℃对上述油状物进行蒸馏，得到TAIC结晶(收率90％)。该TAIC中含有120ppm上述有机氯化合物的混合物(A)、10ppm化学式(Ⅱ)的有机氯化合物。
实施例1
与比较例1同样操作，将所得到的油状物在5重量％NaOH水溶液中以50℃加热搅拌处理2小时。接着，以盐酸中和后，分离有机层，蒸馏精制，得到TAC结晶(收率84％)。该TAC中，上述有机氯化合物(A)和化学式(Ⅱ)的有机氯化合物均未被检出(小于10ppm)。
接着，使用上述TAC，与比较例1同样地进行重排反应后的操作，得到TAIC(收率90％)。该TAIC中，上述有机氯化合物的混合物(A)和化学式(Ⅱ)的有机氯化合物均未被检出(小于10ppm)。
实施例2
与比较例1同样操作，将所得到的油状物在1重量％NaOH水溶液中以50℃加热搅拌处理6小时。接着，以盐酸中和后，分离有机层，蒸馏精制，得到TAC的结晶(收率84％)。该TAC中含有上述有机氯化合物的混合物(A)40ppm、化学式(Ⅱ)的有机氯化合物10ppm。
接着，使用上述TAC，与比较例1同样地进行重排反应后的操作，得到TAIC(收率90％)。该TAIC中含有上述有机氯化合物(A)10ppm。化学式(Ⅱ)的有机氯化合物未被检出(小于10ppm)。
试验例1(TAIC的水解试验)
在特氟龙(注册商标)制的耐压容器中加入1g上述各例中得到TAIC和20g水，以120℃加热200小时后，测定水中的氯离子浓度。氯离子浓度的测定以离子色谱法(使用柱：“DIONEXIonPackAS12A”、洗脱液：2.7mM-Na2CO3/0.3mM-NaHCO3)进行。检出极限为1ppm。在表2中表示结果。
[表2]
TAIC的种类 氯离子浓度(ppm)
比较例1 237
实施例1 ND(小于1ppm)
实施例2 21
试验例2(腐蚀原因物质的水解)
按照以下所记载的要领，合成腐蚀原因物质后，在加速条件下进行水解。
<腐蚀原因物质：2-烯丙氧基-4，5，6-三氯嘧啶的合成>
在54.04g(0.2361摩尔)2，4，5，6-四氯嘧啶(东京化成公司生产)、12.93g(0.3070摩尔)NaOH、280g1，4-二噁烷溶液中在40℃以2小时滴加18.01g(0.3070摩尔)烯丙醇。再以40℃反应2.5小时，冷却后，过滤，在真空蒸馏除去二噁烷。以硅胶柱色谱(乙酸乙酯/正己烷1/1)进行精制，得到53.34g(收率93.5重量％)2-烯丙氧基-4，5，6-三氯嘧啶。鉴定以GC-MS分析进行。在以下的表3中表示GC-MS分析的测定结果用于参考。
[表3]
GS-MS(EⅠ模式) m/e 41，73，85，108，120，163，182，203，223，240
GS-MS(CⅠ模式) (M+1)239
<水解>
在耐压容器中以140℃将5g上述腐蚀原因物质和5g水加热6日。得到的水解物的氯离子浓度为15重量％。

Claims (2)

1.一种异氰尿酸三烯丙酯的制造方法，其特征在于：
使氰尿酰氯和烯丙醇反应得到氰尿酸三烯丙酯，在50～80℃、0.5～10重量％的强碱水溶液中搅拌处理所得到的氰尿酸三烯丙酯后，使重排反应进行，
其中，所述异氰尿酸三烯丙酯含有以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物且其含量为100ppm以下，
所述氰尿酸三烯丙酯含有以下化学式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示的有机氯化合物且其合计含量为100ppm以下，
化学式(Ⅰ)的R1和R2表示氯原子或烯丙氧基，至少1个表示氯原子。
2.如权利要求1所述的异氰尿酸三烯丙酯的制造方法，其特征在于：
异氰尿酸三烯丙酯中的化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物的含量为50ppm以下。
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