TWI508952B - Triallyl isopropyl cyanide and a process for producing the same - Google Patents
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Description
本發明係有關三烯丙基異三聚氰酸酯及其製造方法。以下三烯丙基異三聚氰酸酯(異三聚氰酸三烯丙酯)以「TAIC」表示。
TAIC之製造方法有使烯丙氯與氰酸鈉反應以獲得烯丙基異氰酸酯,再令其進行三聚合作用之氰酸鈉法(專利文獻1);及於鹼觸媒存在下使烯丙氯與異三聚氰酸(三聚氰酸之互變異構物)反應之異三聚氰酸法(專利文獻2)。
TAIC適合作為具有良好耐熱性與化學抗性之交聯劑,期待廣泛使用於電子材料、液晶、半導體、太陽能電池等領域。例如,就印刷電路板(即,將積體電路、電阻器、電容器等多種電子零件固定於電路板表面,藉由配線連接該電子零件而構成電子電路之平板狀或薄膜狀零件)而言,為防止液體或氣體等物質進入該零件內,提出使用TAIC作為密封材料(專利文獻3)。該提案中,因TAIC於常溫下為黏性液體(融點26℃),故作為液狀密封材料使用。再者,為提高其濕潤性,添加矽烷偶合劑。再者,TAIC亦作為交聯高分子之交聯劑使用(專利文獻4)。
雖然目前似乎尚未有針對以上述各製造法所得之TAIC的雜質報告,但必須儘可能地去除造成金屬腐蝕原因之雜
質。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
專利文獻1:日本特公昭58-35515號公報
專利文獻2:美國專利第3965231號說明書
專利文獻3:日本特開2007-115840號公報
專利文獻4:日本特開2006-036876號公報
鑑於上述情況,本發明的目的係鑑別TAIC雜質中造成腐蝕原因之物質,並提供該物質含量少之TAIC。
本發明人為達到上述目的而進行徹底研究,結果有以下發現。
(1)以氰酸鈉法或異三聚氰酸法所得之TAIC中,含有化學式(I)所示之有機氯化合物,其為雜質之一;此有機氯化合物因逐漸水解於水中,產生氯離子而成為腐蝕原因。
(化學式(I)之波形線鍵結係表示順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物。以下相同。)
(2)化學式(I)所示之有機氯化合物係由氰酸鈉與烯丙氯中所含之以化學式(Ⅱ)表示之雜質1,3-二氯丙烯反應而產生。再者,三聚氰酸與1,3-二氯丙烯反應亦會產生該有機氯化合物。
(3)化學式(I)所示之有機氯化合物無法以蒸餾等分離方法去除,但化學式(Ⅱ)所示之1,3-二氯丙烯可藉由將烯丙氯蒸餾純化而輕易地分離。
本發明係基於上述發現而完成,其第一項要旨為一種三烯丙基異三聚氰酸酯,其特徵係含有以下化學式(I)所示之有機氯化合物,且該化合物含量為500ppm以下。
(化學式(I)之波形線鍵結係表示順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物。)
再者,本發明的第二項要旨為一種三烯丙基異三聚氰酸酯之製造方法,其特徵係氰酸鈉或異三聚氰酸與1,3-二氯丙烯含量(順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物含量)為200ppm以下之烯丙氯反應。
本發明之三烯丙基異三聚氰酸酯因無來自其所含之雜質而造成金屬腐蝕之情形,故適合作為例如印刷電路板之密封材料。
以下詳細說明本發明。
為說明方便,首先說明關於本發明TAIC之製造方法。
基本而言,本發明之TAIC係藉由前述專利文獻1所載之氰酸鈉法或前述專利文獻2所載之異三聚氰酸法製造。
氰酸鈉法係使烯丙氯與氰酸鈉反應以獲得烯丙基異氰
酸酯,再令其進行三聚合作用之方法。反應條件的細節可參照前述專利文獻1之記載,但本發明的理想實施方式係將烯丙氯滴入由氰酸鈉、氯化鈣、溴化鉀、DMF形成之溶液中,之後以100~150℃進行0.5~5小時反應熟成。
異三聚氰酸法係於鹼觸媒存在下使烯丙氯與異三聚氰酸反應之方法。反應條件的細節可參照前述專利文獻2之記載,但本發明的理想實施方式係將烯丙氯滴入由異三聚氰酸、DMF、三乙胺形成之溶液中,之後以100~150℃進行0.5~5小時反應熟成。
本發明重要的是於上述任一情況中,皆使用1,3-二氯丙烯含量(順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物含量)為200ppm以下之烯丙氯作為原料。
通常,工業用烯丙氯中含有氯丙烷、1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯類等雜質。1,3-二氯丙烯含量為200ppm以下之烯丙氯可藉由精餾工業用烯丙氯而獲得。精餾所使用之蒸餾塔理論板數通常為50板以上,以60~90板為佳;再者,回流比通常為5以上,以7~10為佳。1,3-二氯丙烯含量(順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物含量)以100ppm以下為佳。
接著,說明本發明之TAIC。本發明之TAIC可藉由例如,前述製造方法而得,其特徵係含有以下化學式(I)所示之有機氯化合物,且該化合物含量為500ppm以下。
(化學式(I)之波形線鍵結係表示順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物。)
本發明之TAIC中,化學式(I)所示之有機氯化合物含量以300ppm以下為佳,100ppm以下更佳,尤其以30ppm以下為佳。本發明之TAIC因其引起金屬腐蝕之雜質含量少,故適合作為印刷電路板之密封材料。再者,將本發明之TAIC與交聯性彈性體混合,再藉由加熱、放射線等進行硫化,可作為電子材料、半導體、太陽能電池材料之密封劑使用;將彼與交聯性熱塑性樹脂混合,再藉由電子束等進行硫化,則適合用於包覆電線等。
而TAIC之製造方法除了前述的氰酸鈉法及異三聚氰酸法之外,尚有將2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(三聚氯化氰)與烯丙醇反應以獲得三烯丙基三聚氰酸酯(以下以「TAC」表示),再令其進行轉移反應之製造方法(TAC轉移法),但以此製造法而得之TAIC不含有化學式(I)所示之有機氯化合物。
[實施例]
以下藉由實施例進一步詳細說明本發明,但本發明於
不超出其要旨之範圍內不限於以下實施例。以下各例使用之分析方法如下。
(1)1,3-二氯丙烯分析
此分析方法係藉由GC-MS(氣相層析-質譜分析法)之單離子偵測法(Single Ion Monitoring)(SIM法)進行。分析條件揭示於表1。再者,偵測限度為0.5ppm。比較例1中,1,3-二氯丙烯分析樣品係稀釋至20倍使用。
(2)化學式(I)之有機氯化合物分析
此分析方法係以氣相層析法(面積百分比法)進行。分析條件揭示於表2。再者,偵測限度為10ppm。
比較例1
令100g氰酸鈉、14g氯化鈣、13g溴化鉀、500gDMF形成之溶液維持120℃,滴入98g烯丙氯(1,3-二氯丙烯:含有140ppm順式異構物、140ppm反式異構物)。反應熟成後,將溶劑蒸餾去除,獲得油狀物。接著,以水清洗此油狀物,將所獲得之有機層減壓蒸餾,獲得TAIC之黏性液體(產率90%)。此TAIC含有590ppm化學式(I)之有機氯化合物。
實施例1
比較例1中,除了使用含有1,3-二氯丙烯(0.1ppm順式異構物、0.1ppm反式異構物)之烯丙氯作為原料之外,以與比較例1相同之方式製造TAIC(產率91%)。此TAIC中未偵測出通式(I)之有機氯化合物(未達10ppm)。
試驗例1(TAIC之水解試驗)
將1g前述各例所得之TAIC與20g水置入鐵氟龍(註冊商標)製之耐壓容器中,以120℃加熱200小時後,測量水中氯離子濃度。氯離子濃度之測量係以離子層析法(使用管柱:「DIONEX Ion Pack AS12A」,溶析液:2.7mM-Na2
CO3
/0.3mM-NaHCO3
)進行。偵測限度為1ppm。結果揭示於表3。
Claims (6)
- 一種交聯劑,其係以三烯丙基異三聚氰酸酯為有效成分,該三烯丙基異三聚氰酸酯係使用1,3-二氯丙烯之含量(順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物含量)為超過0ppm且200ppm以下之烯丙氯所製造者,且含有以下化學式(I)所示之有機氯化合物且其含量為超過0ppm且30ppm以下;
- 如請求項1之交聯劑,其中三烯丙基異三聚氰酸酯係由氰酸鈉或異三聚氰酸與烯丙氯反應而得者。
- 一種密封材料,其係以三烯丙基異三聚氰酸酯為有效成分,該三烯丙基異三聚氰酸酯係使用1,3-二氯丙烯之含量(順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物含量)為超過0ppm且200ppm以下之烯丙氯所製造者,且含有如請求項1中之化學式(I)所示之有機氯化合物且其含量為超過0ppm且30ppm以下。
- 如請求項3之密封材料,其中三烯丙基異三聚氰酸酯係由氰酸鈉或異三聚氰酸與烯丙氯反應而得者。
- 一種三烯丙基異三聚氰酸酯之製造方法,其係使 烯丙氯與氰酸鈉反應以獲得烯丙基異氰酸酯,再令其進行三聚合作用之三烯丙基異三聚氰酸酯之製造方法,其特徵為該方法使用1,3-二氯丙烯含量(順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物含量)為超過0ppm且200ppm以下之烯丙氯作為原料。
- 一種三烯丙基異三聚氰酸酯之製造方法,其係於鹼觸媒存在下使烯丙氯與異三聚氰酸反應之三烯丙基異三聚氰酸酯之製造方法,其特徵為該方法使用1,3-二氯丙烯含量(順式或反式,亦或順式與反式以任意比例混合之混合物含量)為超過0ppm且200ppm以下之烯丙氯作為原料。
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