CN106810505A - 一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用异氰脲酸为原料制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其可显著简化反应工艺流程，同时使得三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂成品产物纯度以及反应过程中的反应收率得以改善。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域，尤其是一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺。
背景技术
三烯丙基异氰脲酸酯（Triallyl isocyanurate，简称TAIC）,结构式如下：
TAIC学名1,3,5-三烯丙基-均三嗪-2,4,6-三酮，是一种含芳杂环的多功能烯烃的高分子量单体，外观为无色液体或晶体。TAIC广泛应用于精细化工产品，可用于聚烯烃、聚氯乙烯、聚酯、聚酰胺、乙丙橡胶、硅橡胶、EVA交联电缆、低发泡制品等热塑性材料、离子交换树脂、不饱和树脂和特种橡胶的交联，由于TAIC独特的三嗪结构，交联制品的耐热性、耐油性、机械强度和透气性得到大幅提高。TAIC熔点24～26℃，在常温下性质稳定，具有高效、无毒、交联密度高等优点，是一种应用广泛的新型高分子材料助剂。
TAIC的制造方法目前主要有三种：（1）异氰脲酸水相法：以异氰脲酸为起始原料，以氢氧化钠水溶液为反应介质，在催化剂和一定温度条件下滴加氯丙烯使异氰脲酸和氯丙烯发生亲核取代反应合成TAIC；（2）氰酸盐溶剂法：以碱金属氰酸盐和α-氯丙烯为原料，高沸点非质子溶剂为反应介质，加入干燥剂和催化剂在反应釜中经过缩合、成环等步骤合成TAIC；（3）以氰脲酸三钠盐和氯丙烯为原料，高沸点非质子溶剂为反应介质，在催化剂和一定温度条件下合成TAIC。
在上述三种工艺路线中，由于方法（1）的异氰脲酸水相法存在氯丙烯水解副反应，氯丙烯的单耗较高，产品收率较低，生产成本偏高，正逐渐被方法（2）替代；方法（2）由于反应步骤较多，反应体系内副反应增加，最终得到的产品成分复杂，且对原料和操作参数敏感，产品的纯度和收率不稳定，精制工序复杂，且生产工艺副产大量高浓度含盐废水，废水处理成本高，工业盐回收成本高；方法（3）中原料异氰脲酸三钠盐价格较高，生产厂家较少，一般采用自制，这导致生产成本升高。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其可显著简化反应工艺流程，同时使得三烯丙基异氰脲酸酯成品产物纯度以及反应收率得以提高。
为解决上述技术问题，本发明涉及一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其包括有如下工艺步骤：
1)将下述物料按照质量份数置入反应釜内进行混合处理：疏质子溶剂1200～1400份、异氰脲酸180～200份、缚酸剂100～150份、催化剂5～16份；
2)将步骤1）中反应釜内物料升温至80～100℃，并向反应釜内滴加氯丙烯400～500份；
3)将步骤2）中反应釜内物料在90～120℃的环境温度下保温1～2小时；
4)对于步骤3）中反应釜内物料进行减压蒸馏处理，以对于氯丙烯进行回收，并在氯丙烯回收完成后于50～120℃的环境温度下对于反应釜内部物料进行固液分离处理，以分别得到固体以及液体；
5)将步骤4）中的液体降温至20至30℃，直至液体有晶体析出，对于降温后的固液混合物进行固液分离处理以分别得到固体和液体；
6)将步骤5）中得到的液体在真空度为0.09～0.095Mpa、温度为80～120℃的条件下进行溶剂回收处理；
7)对于步骤6）中回收溶剂后的液体进行水洗处理后，即可得到三烯丙基异氰脲酸酯成品。
作为本发明的一种改进，所述疏质子溶剂采用N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或二甲亚砜中的任意一种。
作为本发明的一种改进，所述催化剂采用溴化钾、溴化钠、四甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、三乙胺中的一种或多种的混合。
作为本发明的一种改进，所述缚酸剂为复合碱，复合碱的有效成分包括有氧化钙、碳酸钙以及氢氧化钙。
采用上述技术方案，其可通过缚酸剂内有效成分的作用以使在相应反应完成后，可经由反应体系内将固相物料分离后加以简单处理即得到可进行再利用的氯化钙固体盐，进而使得本申请中的三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂的制备工艺的反应收率得以改善，并可在三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂制备的同时通过对氯化钙的回收利用以改善制备成本。与此同时，采用上述有效成分的复合碱碱性较弱，并有一定的吸水性，且其为不溶于溶剂的固体物质；另一方面，本申请的制备工艺中采用的氯丙烯水解量低，其在中和反应过程中生成的水附着在固体表面，反而促进溶剂内反应生成的中间产物盐酸以及采用上述有效成分的复合碱之间接触及中和反应的发生，进而致使本申请中的反应体系对于含水量的要求低，不需要加固体干燥剂，以减少反应工艺成本与步骤。
作为本发明的一种改进，所述步骤4）中，对于固液分离得到的固体通过盐酸对其进行洗涤，并对于洗涤后的固体进行重结晶以及干燥处理，即可得到氯化钙。
作为本发明的一种改进，所述步骤5）中，对于固液分离得到的固体进行干燥处理即可得到步骤1）中所述催化剂。
采用本申请中异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺合成的产品通过质谱（MS）分析，分子量为249.51，结构式与谱库中三烯丙基异氰脲酸酯的结构式吻合，其结构式为：
采用上述技术方案的异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，由于异氰脲酸的单烯丙基和双烯丙基取代产物相较于异氰脲酸更易溶于溶剂，同时烯丙基的电负性使得杂环上的碳原子具有更强的供电子能力，更容易与氯丙烯生成的碳正离子结合，生成稳定性最高的三烯丙基取代产物，故上述制备工艺中异氰脲酸与氯丙烯进行反应后，便可以迅速生成化学性质稳定的三烯丙基取代物，即三烯丙基异氰脲酸酯，从而使得最终三烯丙基异氰脲酸酯的纯度和收率得以提高。此外，上述异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺较于现有工艺其制备步骤简洁，便于操作，以使其生产成本得以有效控制。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐明本发明，应理解下述具体实施方式仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1
一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其包括有如下工艺步骤：
1)将下述物料按照质量份数置入反应釜内进行混合处理：N,N-二甲基甲酰胺1383.5g、异氰脲酸197.5g、复合碱100g、作为催化剂的溴化钾2g与四丁基氯化铵12g；
2)将步骤1）中反应釜内物料升温至82℃，并向反应釜内滴加氯丙烯463.6g；
3)将步骤2）中反应釜内物料在92℃的环境温度下保温2小时；
4)对于步骤3）中反应釜内物料进行氯丙烯的减压蒸馏处理，并在氯丙烯回收完成后于60℃的环境温度下对于反应釜内部物料进行固液分离处理，得到固体和液体；
5)将步骤4）中的液体降温至25℃，并对降温后的物料进行固液分离处理，得到固体和液体；
6)将步骤5）中得到的液体在真空度为0.09～0.095Mpa、温度为85℃的工作条件下进行溶剂回收处理；
7)对于步骤6）中回收溶剂后的液体进行水洗处理，并在真空度为0.09Mpa、温度为60℃的工作条件下对于水洗后的液体进行蒸发除水处理；即可得到三烯丙基异氰脲酸酯成品313g；上述反应收率为83.80%，三烯丙基异氰脲酸酯产品纯度为96.81%。
作为本发明的一种改进，所述复合碱内的有效成分包括有氧化钙、碳酸钙与氢氧化钙。
采用上述技术方案，其可通过缚酸剂内有效成分的作用以使在相应反应完成后，可经由反应体系内将固相物料分离后加以简单处理即得到可进行再利用的氯化钙固体盐，进而使得本申请中的三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂的制备工艺的反应收率得以改善，并可在三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂制备的同时通过对氯化钙的回收利用以改善制备成本。与此同时，采用上述有效成分的复合碱碱性较弱，并有一定的吸水性，且为不溶于溶剂的固体物质；另一方面，本申请的制备工艺中采用的氯丙烯水解量低，其在中和反应过程中生成的水附着在固体表面，反而促进溶剂内反应生成的中间产物盐酸以及采用上述有效成分的复合碱之间接触及中和反应的发生，进而致使本申请中的反应体系对于含水量的要求低，不需要加固体干燥剂，以减少反应工艺成本与步骤。
采用上述技术方案的三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂的制备工艺，其可在反应过程中通过异氰脲酸的单烯丙基和双烯丙基取代产物以替代传统的异氰脲酸进行反应，由于异氰脲酸的单烯丙基和双烯丙基取代产物相较于异氰脲酸更易溶于溶剂，且更容易与氯丙烯反应，故上述制备工艺中异氰脲酸与氯丙烯进行反应后，便可以迅速生成化学性质稳定的三烯丙基取代物即三烯丙基异氰脲酸酯，从而使得最终三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂产品的纯度和转化率得以改善。此外，上述三烯丙基异氰脲酸酯交联助剂的制备工艺较于现有工艺其制备步骤简洁，便于操作，以使其生产成本得以有效控制。
实施例2
作为本发明的一种改进，所述步骤4）中，对于固液分离得到的固相物料通过盐酸对其进行洗涤，并对于洗涤后的固相物料进行重结晶以及干燥处理，即可得到氯化钙。
本实施例其余特征与优点均与实施例1相同。
实施例3
作为本发明的一种改进，所述步骤5）中，对于固液分离得到的固相物料进行干燥处理即可得到步骤1）中所述催化剂。
本实施例其余特征与优点均与实施例1相同。
实施例4
一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其包括有如下工艺步骤：
1)将下述物料按照质量份数置入反应釜内进行混合处理：N,N-二甲基甲酰胺1383.5g、异氰脲酸197.5g、复合碱120g、作为催化剂的溴化钾2g与四丁基氯化铵12g；
2)将步骤1）中反应釜内物料升温至100℃，并向反应釜内滴加氯丙烯463.6g；
3)将步骤2）中反应釜内物料在120℃的环境温度下保温1小时；
4)对于步骤3）中反应釜内物料进行氯丙烯的减压蒸馏处理，并在氯丙烯回收完成后于90℃的环境温度下对于反应釜内部物料进行固液分离处理，以分别得到固体以及液体；
5)将步骤4）中的液体降温至30℃，并对降温后的物料进行固液分离处理以分别得到固体以及液体；
6)将步骤5）中得到的液体在真空度为0.095Mpa、温度为115℃的工作条件下进行溶剂回收处理；
7)对于步骤6）中回收溶剂后的液体进行水洗处理，并在真空度为0.095Mpa、温度为90℃的工作条件下对于水洗后的液体进行蒸发除水处理，即可得到三烯丙基异氰脲酸酯成品335g；上述反应收率为89.69%，三烯丙基异氰脲酸酯产品纯度为97.22%。
本实施例其余特征与优点均与实施例1相同。
实施例5
一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其包括有如下工艺步骤：
1)将下述物料按照质量份数置入反应釜内进行混合处理：N,N-二甲基乙酰胺1383.5g和350g三乙胺、异氰脲酸197.5g、复合碱200g、作为催化剂的溴化钾2g与四甲基氯化铵12g；
2)将步骤1）中反应釜内物料升温至90℃，并向反应釜内滴加氯丙烯463.6g；
3)将步骤2）中反应釜内物料在105℃的环境温度下保温1.5小时；
4)对于步骤3）中反应釜内物料进行氯丙烯的减压蒸馏处理，并在氯丙烯回收完成后于70℃的环境温度下对于反应釜内部物料进行固液分离处理，以分别得到固体以及液体；
5)将步骤4）中的液体降温至25℃，并对降温后的物料进行固液分离处理以分别得到固体以及液体；
6)将步骤5）中得到的液体在真空度为0.095Mpa、温度为100℃的工作条件下进行溶剂回收处理；
7)对于步骤6）中回收溶剂后的液体进行水洗处理，并在真空度为0.09Mpa、温度为75℃的工作条件下对于水洗后的液体进行蒸发除水处理，即可得到三烯丙基异氰脲酸酯成品296g；上述反应收率为79.20%，三烯丙基异氰脲酸酯产品纯度为95.88%。
本实施例其余特征与优点均与实施例1相同。
实施例6
一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其包括有如下工艺步骤：
1)将下述物料按照质量份数置入反应釜内进行混合处理：N,N-二甲基甲酰胺1383.5g、异氰脲酸197.5g、复合碱200g、作为催化剂的苄基三乙基氯化铵12g；
2)将步骤1）中反应釜内物料升温至80℃，并向反应釜内滴加氯丙烯463.6g；
3)将步骤2）中反应釜内物料在90℃的环境温度下保温2小时；
4)对于步骤3）中反应釜内物料进行氯丙烯的减压蒸馏处理，并在氯丙烯回收完成后于50℃的环境温度下对于反应釜内部物料进行固液分离处理，以分别得到固体以及液体；
5)将步骤4）中的液体降温至20℃，并对降温后的物料进行固液分离处理以分别得到固体以及液体；
6)将步骤5）中得到的液体在真空度为0.09Mpa、温度为80℃的工作条件下进行溶剂回收处理；
7)对于步骤6）中回收溶剂后的液体进行水洗处理，并在真空度为0.09Mpa、温度为60℃的工作条件下对于水洗后的液体进行蒸发除水处理，即可得到三烯丙基异氰脲酸酯成品302g；上述反应收率为80.86%，三烯丙基异氰脲酸酯产品纯度为95.21%。
本实施例其余特征与优点均与实施例1相同。
综合上述实施例1以及实施例4至6内的三烯丙基异氰脲酸酯反应收率以及产品纯度实验数据即可获知，其较于现有技术均具有现在改善；其中，实施例4内所采用技术方案为本申请的最佳实施例。
Claims (4)
1.一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其特征在于，所述异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺包括有如下工艺步骤：
1）将下述物料按照质量份数置入反应釜内进行混合处理：疏质子溶剂1200～1400份、异氰脲酸180～200份、缚酸剂100～150份、催化剂5～16份；
2）将步骤1）中反应釜内物料升温至80～100℃，并向反应釜内滴加氯丙烯400～500份；
3）将步骤2）中反应釜内物料在90～120℃的环境温度下保温1～2小时；
4）对于步骤3）中反应釜内物料进行减压蒸馏处理，以对于氯丙烯进行回收，并在氯丙烯回收完成后于50～120℃的环境温度下对于反应釜内部物料进行固液分离处理，以分别得到固体以及液体；
5）将步骤4）中的液体降温至20至30℃，直至液体有晶体析出，对于降温后的固液混合物进行固液分离处理以分别得到固体和液体；
6）将步骤5）中得到的液体在真空度为0.09～0.095Mpa、温度为80～120℃的条件下进行溶剂回收处理；
7）对于步骤6）中回收溶剂后的液体进行水洗处理后，即可得到三烯丙基异氰脲酸酯成品。
2.按照权利要求1所述的异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其特征在于，所述疏质子溶剂采用N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺或二甲亚砜中的任意一种。
3.按照权利要求1所述的异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其特征在于，所述催化剂采用溴化钾、溴化钠、四甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、三乙胺中的一种或多种的混合。
4.按照权利要求1所述的异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺，其特征在于，所述缚酸剂为复合碱，复合碱的有效成分包括有氧化钙、碳酸钙以及氢氧化钙。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20170609 |
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