CN111253329A - 一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺 - Google Patents

一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺 Download PDF

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Abstract

本发明一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺，其特征在于，以烯丙醇为原料，将烯丙醇与对甲苯磺酰氯通过缚酸剂制得对甲苯磺酸烯丙酯；将制得的对甲苯磺酸烯丙酯与氰酸钠、相转移催化剂、极性溶剂反应得到三烯丙基异氰脲酸酯。本发明的制备选用烯丙醇为原料，减少了大气污染，反应速率更快，提高了三烯丙基异氰脲酸酯的产率，环保、节能降耗效果显著。

Description

一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺
技术领域
本发明涉及化工领域的制备工艺，尤其是一种三烯丙基异氰脲酸酯的新制备工艺。
背景技术
三烯丙基异氰脲酸酯是一种交联助剂，学名为1,3,5-三烯丙基-均三嗪-2,4,6-三酮，又称三烯丙基异三聚氰酸酯，英文名称为triallyl iso-cyanurate，缩写为TAIC,外观为无色液体或结晶体。三烯丙基异氰脲酸酯是一种含芳杂环的多功能烯烃单体，其在工业上可配合DCP等有机过氧化物用作多种热塑性塑料、离子交换树脂的助硫化剂、交联剂以及改进剂等。其作用高效、无毒、易储存、易运输，是一种应用广泛的高分子助剂。
目前所记载的合成方法主要有:1、三烯丙基异氰脲酸酯由氰酸钠和氯丙烯混合反应生成(US4,196,289 三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺 ，CN105777659A三烯丙基异氰脲酸酯交联剂制备工艺及其工艺设备)，首先，由氯丙烯与氰酸钠发生取代反应生成烯丙基氰酸酯，然后三聚成环生成三烯丙基异氰脲酸酯，该合成方法的缺陷是合成过程中有剩余大量的未成环的烯丙基氰酸酯和氰酸钠二聚体，导致三烯丙基异氰脲酸酯的产率低，产生的废水量大且废水难处理。
2、三烯丙基异氰脲酸酯通过氰尿酸与氯丙烯在以氢氧化钠为缚酸剂的条件下反应生成（US3,322,761三烯丙基异氰脲酸酯的提纯），该反应较为简单迅速，其缺陷是此反应以水作为反应溶剂，而氯丙烯在强碱性水溶液中易水解成丙烯醇，导致产率变低，副产物增多，不易分离，导致三烯丙基异氰脲酸酯的纯度降低。
因现有技术中的制备工艺中存在上述缺陷，因而CN105753800B公开了“基于碱性破乳处理的三烯丙基异氰脲酸酯制备用废水中三烯丙基异氰脲酸酯回收工艺”技术方案，在制备废水中又重新回收制备三烯丙基异氰脲酸酯。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种三烯丙基异氰脲酸酯的新的制备工艺，该制备工艺可以解决现有技术制备方法中存在的缺陷，提高三烯丙基异氰脲酸酯的产率和纯度。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案如下：
一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺，其特征在于，以烯丙醇为原料，通过取代和缩合反应制备出三烯丙基异氰脲酸酯，具体包括如下步骤：
步骤一，将烯丙醇与对甲苯磺酰氯通过缚酸剂在15-25℃下搅拌1-5小时制得对甲苯磺酸烯丙酯；
步骤二，将制得的对甲苯磺酸烯丙酯与氰酸钠、相转移催化剂、极性溶剂一次性混合到反应器中，加热到60℃搅拌回流反应3-5小时后经过后处理反应得到三烯丙基异氰脲酸酯；其中烯丙醇58重量份、对甲苯磺酰氯190-200重量份、缚酸剂110-140重量份、氰酸钠68重量份、相转移催化剂1-3重量份、极性溶剂90-120重量份。
优选的，所述缚酸剂为吡啶或三乙胺，所述极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜，所述相转移催化剂为三乙胺、溴化钠、溴化钾中的任一种。
本发明采用的技术方案中将烯丙醇与对甲苯磺酰氯通过缚酸剂在15-25℃下搅拌制得对甲苯磺酸烯丙酯的过程中，得到具有好的离去基团的对甲苯磺酸烯丙酯，其含有的对甲苯磺酰氧基中的负电荷可以离域在整个酸根上，是个很好的离去基团，使其更容易发生亲核取代；然后采用一锅法将对甲苯磺酸烯丙酯与氰酸钠先取代生成烯丙基氰酸酯，然后环合生成三烯丙基异氰脲酸酯, 制备过程中，搅拌温度越高，所产生的副产物越多，进而得到的油状产物质量越低。步骤二中后处理过程中，氰酸钠、相转移催化剂、极性溶剂的选用根据步骤一的产物量而分别确定，在不同的温控和反应时间下，得到的产率都不同, 以前一步生成的油状产物为205重量份为参考，如油状产物重量发生变化，其步骤二的各成分进行相应的进行调整。
对甲苯磺酸烯丙酯与氰酸钠、相转移催化剂、极性溶剂一锅法制备过程的整个反应式如下：
Figure 615471DEST_PATH_IMAGE001
本发明的制备工艺与现有技术相比具有以下有益效果：
1、本发明制备工艺选用烯丙醇为原料制备成对甲苯磺酸烯丙酯，取代了传统的原料氯丙烯，减少了大气污染。
2、本发明制备工艺制得的对甲苯磺酸烯丙酯更容易发生亲核取代反应，因此在对甲苯磺酸烯丙酯与氰酸钠取代生成烯丙基氰酸酯的过程中反应速率更快，使之生成的烯丙基氰酸酯可以有充分时间的转化为三烯丙基异氰脲酸酯，减少来不及参加反应的中间体的残留，进而极大的提高了三烯丙基异氰脲酸酯的产率。
3、本发明制备工艺的制备过程中产生的废水少，且因制备过程中的产率高，因而无需再对废水进行回收再制备，环保、节能降耗效果显著。
具体实施方式
实施例1：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000L反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂后得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为90%。
实施例2：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、200g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到207g油状产物，然后将68.7g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为93%。
实施例3：分别称取58g烯丙醇、110g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌3小时，然后洗涤萃取去溶剂得到196g油状产物，然后将65g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为86%。
实施例4：分别称取58g烯丙醇、140g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为90%。
实施例5：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在25℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到180g油状产物，然后将59.7g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为78%。
实施例6：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、3g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为90%。
实施例7：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、1g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为85%。
实施例8：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g三乙胺及90g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为86%。
实施例9：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g三乙胺及120g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为90%。
实施例10：分别称取58g烯丙醇、120g三乙胺、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在20℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到182g油状产物，然后将60.4g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为80%。
实施例11：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g三乙胺及110g 二甲亚砜加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应5小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为88%。
实施例12：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、3g溴化钠及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为72%。
实施例13：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g溴化钾及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应3小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为65%。
实施例14：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应3小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为87%。
实施例15：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000mL反应容器中，在15℃下搅拌4小时，然后洗涤萃取去溶剂得到205g油状产物，然后将68g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应5小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为90%。
实施例16：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000L反应容器中，在15℃下搅拌1小时，然后洗涤萃取去溶剂后得到130g油状产物，然后将43.1g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为62%。
实施例17：分别称取58g烯丙醇、120g吡啶、190g对甲苯磺酰氯加入到1000L反应容器中，在15℃下搅拌5小时，然后洗涤萃取去溶剂后得到207g油状产物，然后将68.7g氰酸钠、2g三乙胺及110g N,N-二甲基甲酰胺加入到反应器中，室温下搅拌10分钟，然后将反应器加热到60℃，反应4小时，静置冷却，滤去沉淀，滤液经过色谱分析得到三烯丙基异氰脲酸酯，产率为93%。
Figure 395208DEST_PATH_IMAGE003
Figure 707196DEST_PATH_IMAGE005
Figure 521568DEST_PATH_IMAGE007
Figure 875189DEST_PATH_IMAGE009
Figure 142222DEST_PATH_IMAGE011
以上实例仅为本发明部分实施方案，但本发明的保护范围不仅限于此，也不因实施例的前后顺序以及具体操作对本发明造成任何限制，任何熟悉本技术领域的科研人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的替换和变化都应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺，其特征在于，以烯丙醇为原料，通过取代和缩合反应制备出三烯丙基异氰脲酸酯，具体包括如下步骤：
步骤一，将烯丙醇与对甲苯磺酰氯通过缚酸剂在15-25℃下搅拌1-5小时制得对甲苯磺酸烯丙酯；
步骤二，将制得的对甲苯磺酸烯丙酯与氰酸钠、相转移催化剂、极性溶剂一次性混合到反应器中，加热到60℃搅拌回流反应3-5小时后经过后处理反应得到三烯丙基异氰脲酸酯；所述烯丙醇58重量份、对甲苯磺酰氯190-200重量份、缚酸剂110-140重量份、氰酸钠68重量份（以前一步生成的油状产物为205重量份为参考，如油状产物重量发生变化，其相应的进行调整）、相转移催化剂1-3重量份、极性溶剂90-120重量份。
2.根据权利要求1所述的一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺，其特征在于，所述的缚酸剂为吡啶或三乙胺。
3.根据权利要求1所述的一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺，其特征在于，所述的相转移催化剂为三乙胺、溴化钠、溴化钾中的任一种。
4.根据权利要求1所述的一种三烯丙基异氰脲酸酯的制备工艺，其特征在于，所述的极性溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜。
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