CN114409574A - 一种苯磺酸烯丙酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工生产技术领域，特别涉及一种苯磺酸烯丙酯的制备方法，包括以下步骤：(1)酯化反应；将对甲苯磺酰氯溶解于烯丙醇，于‑10～20℃温度下滴加液碱，进行酯化反应；(2)回收氯化钠盐；(3)精制；(4)回收烯丙醇。本发明采用对甲苯磺酰氯和烯丙醇为反应原料，滴加液碱促进反应进行，反应原料价格低廉，工艺反应时间短，反应无危险过程，过量原料可回收套用，工艺安全、环保，真空、低温脱水，产品不会发生分解，从而可保证产品的质量和收率，产品纯度可达98.5％以上，产品收率达97.5％以上。
Description
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，特别涉及一种苯磺酸烯丙酯的制备方法。
背景技术
苯磺酸烯丙酯是重要的有机化工中间体，主要用于制造染料及有机合成，用作有机合成的选择性烯丙基化试剂和催化剂等。
目前，国内无相关生产工艺的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种反应时间短，收率高，安全，环保，产品质量稳定的苯磺酸烯丙酯的制备方法，以解决上述背景技术中提出的问题。
为达到上述技术目的，本发明的技术方案：
一种苯磺酸烯丙酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)酯化反应；将对甲苯磺酰氯溶解于烯丙醇，于-10～20℃下滴加液碱，所述液碱的加入量为所述对甲苯磺酰氯摩尔质量的1.05～1.10倍，滴加完成后升温至10～40℃，保持pH＝8-10，保温反应2-5小时，反应压力为常压，酯化反应结束，得含苯磺酸烯丙酯和氯化钠盐的混合溶液；
(2)回收氯化钠盐：将所述混合溶液过滤分离，得氯化钠盐和含苯磺酸烯丙酯的溶液；
(3)精制：将所述含苯磺酸烯丙酯的溶液进行水洗、分层，得水层和料液层，所述料液层经真空脱水，过滤，得到精制的苯磺酸烯丙酯；
(4)回收烯丙醇：所述水层转至中和釜，加盐酸中和过量的液碱，中和后转入蒸馏釜，升温蒸馏，回收烯丙醇。
低温滴加可以有效防止原料对甲苯磺酰氯分解，提高产品收率。
酯化反应：
副反应：
作为一种改进，步骤(1)中，所述液碱的质量浓度为30％。
作为一种改进，步骤(1)中，所述烯丙醇的加入量为所述对甲苯磺酰氯摩尔质量的1.05～1.5倍。烯丙醇过量可保证对甲苯磺酰氯完全反应，提高产品收率，同时，未反应的对甲苯磺酰氯存在产品中难以分离，降低产品含量，完全反应后，有效提高了产品含量和收率。
作为一种改进，步骤(1)中，所述液碱的滴加时间为4小时，缓慢滴加液碱可保证及时中和对甲苯磺酰氯与丙烯醇反应生成的氯化氢，促进反应向正向进行；过量的液碱会导致体系PH值升高，过高的PH值会使对甲苯磺酰氯发生水解反应，生成副产物对甲苯磺酸，在碱性条件下生成对甲苯磺酸钠，降低产品收率，缓慢滴加保证了体系内液碱不过量。
作为一种改进，步骤(3)中，水洗时，每次用水量为对甲苯磺酰氯质量的2倍左右，洗涤3-4次。
作为一种改进，步骤(3)中，脱水时的真空度为-0.095MPa，脱水时的温度小于40℃。
由于采用上述技术方案，本发明的有益效果：
本发明提供的制备方法，采用对甲苯磺酰氯和烯丙醇为反应原料，滴加液碱促进反应进行，反应原料价格低廉，工艺反应时间短，反应无危险过程，过量原料可回收套用，工艺安全、环保，真空、低温脱水，保证产品不发生分解，从而可保证产品的质量和收率，产品纯度可达98.5％以上，产品收率达97.5％以上。
附图说明
图1是本发明提供的工艺流程图；
图2-5是实施例1-4制得的产品的气相色谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式及附图对本发明作进一步的说明。
实施例1
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇30.52g(过量5％wt)加入500ml四品瓶中，冰盐水浴，搅拌降温至0℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至20℃，保持20℃反应2小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤3次，分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯97.3克，检测含量99.66％，实验收率97.83％。
实施例2
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇34.85g(过量20％wt)加入500ml四品瓶中，搅拌降温至20℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至30℃，保持30℃反应2小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤3次，分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯97.76克，检测含量99.71％，实验收率98.34％。
实施例3
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇40.66g(过量40％wt)加入500ml四品瓶中，搅拌降温至15℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至20℃，保持20℃反应2小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤3次，分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯97.57克，检测含量99.76％，实验收率98.22％。
实施例4
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇34.85g(过量20％wt)加入500ml四品瓶中，冰盐水浴，搅拌降温至0℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至20℃，保持20℃反应3小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤3次，分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯97.84克，检测含量99.76％，实验收率98.47％。
实施例5
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇33.4g(过量15％wt)加入500ml四品瓶中，冰盐水浴，搅拌降温至0℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至20℃，保持20℃反应5小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤3次，分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯98.73克，检测含量99.32％，实验收率98.93％。
实施例6
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇34.85g(过量20％)加入500ml四品瓶中，冰盐水浴，搅拌降温至-10℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至15℃，保持15℃反应3小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤4次，上次分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯105.3克，检测含量98.6％，实验收率97.8％。
实施例7
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇34.85g(过量20％)加入500ml四品瓶中，冰盐水浴，搅拌降温至5℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至10℃，保持10℃反应4小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤3次，上次分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯105.5克，检测含量98.7％，实验收率98.11％。
实施例8
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇34.85g(过量20％)加入500ml四品瓶中，冰盐水浴，搅拌降温至-5℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，撤去冰盐水浴，温度缓慢升至25℃，保持25℃反应3小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤4次，上次分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯104.9克，检测含量99.1％，实验收率97.9％。
实施例9
将对甲苯磺酰氯95.8g(含量99.5％，0.5mol)、烯丙醇34.85g(过量20％)加入500ml四品瓶中，搅拌降温至10℃，将液碱70g(氢氧化钠含量30％，过量5％wt)加入恒压滴料漏斗，开始滴加液碱，约4小时滴加完毕，温度缓慢升至40℃，保持40℃反应2小时，取样检测原料反应完全，过滤，回收氯化钠盐，滤液加水200ml/次，洗涤3次，上次分层物料加入单口瓶，接真空泵抽真空至-0.095MPa，真空除水，得苯磺酸烯丙酯105.1克，检测含量99.0％，实验收率98.03％。
取上述实施例1-4制得的苯磺酸烯丙酯样品，采用气相色谱进行检测：
1、样品的前处理
按苯磺酸烯丙酯：丙酮＝1：20体积比溶解，溶解后用0.45μm有机滤膜过滤后进样。
标准品的配制：苯磺酸烯丙酯标准品：丙酮＝1：20体积比溶解，溶解后用0.45μm有机滤膜过滤后进样。
2、气相色谱分析条件
检测器：氢火焰离子化检测器，色谱柱：毛细管柱，AE.OV-1701，30m*0.25mm*0.25um，进样口温度：250℃，载气：高纯(99.999％)氮气，载气流量0.9ml/min，进校量：0.3μl，程序升温：起始温度120℃，保持3.5min，16℃/min升温到250℃，保持时间30min。
3、指纹图谱的建立和结果分析
利用气相色谱工作站软件分析记录苯磺酸烯丙酯样品和标准品的气相指纹色谱，采用面积归一化法计算各色谱峰的相对含量。
具体结果见图2-5。
以上所述本发明的具体实施方式，并不构成对本发明保护范围的限定。任何根据本发明的技术构思所做出的各种其他相应的改变与变形，均应包含在本发明权利要求的保护范围内。
Claims (6)
1.一种苯磺酸烯丙酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)酯化反应；将对甲苯磺酰氯溶解于烯丙醇，于-10～20℃下滴加液碱，所述液碱的加入量为所述对甲苯磺酰氯摩尔质量的1.05～1.10倍，滴加完成后升温至10～40℃，保持pH＝8-10，保温反应2-5小时，反应压力为常压，酯化反应结束，得含苯磺酸烯丙酯和氯化钠盐的混合溶液；
(2)回收氯化钠盐：将所述混合溶液过滤分离，得氯化钠盐和含苯磺酸烯丙酯的溶液；
(3)精制：将所述含苯磺酸烯丙酯的溶液进行水洗、分层，得水层和料液层，所述料液层经真空脱水，过滤，得到精制的苯磺酸烯丙酯；
(4)回收烯丙醇：所述水层转至中和釜，加盐酸中和过量的液碱，中和后转入蒸馏釜，升温蒸馏，回收烯丙醇。
2.根据权利要求1所述的苯磺酸烯丙酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述液碱的质量浓度为30％。
3.根据权利要求1所述的苯磺酸烯丙酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述烯丙醇的加入量为所述对甲苯磺酰氯摩尔质量的1.05～1.5倍。
4.根据权利要求1所述的苯磺酸烯丙酯的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述液碱的滴加时间为4小时。
5.根据权利要求1所述的苯磺酸烯丙酯的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，水洗时，每次用水量为所述对甲苯磺酰氯质量的2倍，洗涤3-4次。
6.根据权利要求1所述的苯磺酸烯丙酯的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，脱水时的真空度为-0.095MPa，脱水时的温度小于40℃。
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2021
- 2021-12-14 CN CN202111531565.9A patent/CN114409574A/zh active Pending
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