CN105753731B - 一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 - Google Patents
一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105753731B CN105753731B CN201610268316.8A CN201610268316A CN105753731B CN 105753731 B CN105753731 B CN 105753731B CN 201610268316 A CN201610268316 A CN 201610268316A CN 105753731 B CN105753731 B CN 105753731B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- nitro
- benzanilides
- amino
- preparation
- methoxyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，它包括（1）将3‑硝基‑4‑X‑苯甲酸，在反应试剂条件下和苯胺反应得到3‑硝基‑4‑X苯甲酰苯胺；（2）将3‑硝基‑4‑X‑苯甲酰苯胺在碱性试剂存在下和甲醇反应，得到3‑硝基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺；经处理或不经处理进行还原反应，得到3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺。本发明的方法产品收率高，成本低，质量好，符合绿色环保生产要求，便于工业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种精细化工产品的制备方法，特别是一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法。
背景技术
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺，又名红色基KD,DB-40，结构式如式I所示，是一种重要的精细化工中间体，被广泛用于染料行业，主要用于棉、人造棉、麻纤维的染色及印花。另外，也是合成有机颜料的重要中间体，用这一中间体合成的有机颜料品种有：颜料红31,32,146,147，150，176等，。
红色基KD的目前主要生产工艺是以邻硝基苯甲醚为原料，经氯甲基化、水解、氧化、酰胺化、缩合、还原而制得，其反应路线如下：
以上路线步骤长、收率低、成本高，而且三废大，污染严重。
1996年吕玉芝等在《红色基KD合成新工艺探讨》中提到，以对氯苯甲酸为原料，经醚化、硝化、氯化亚砜缩合、硫氢化钠还原得到红色基KD，不过该路线在缩合过程中采用氯化亚砜，产生大量废气，在还原步骤中用硫氢化钠也会产生大量废水。
2003年马瑛等在《红色基KD新工艺研究》中提到，以为对氯苯甲酸为原料，经硝化、醚化、酰胺化、还原等4步得到红色基KD，其反应路线如下：
以上路线在甲氧基化过程中产生废水，而且在还原步骤采用硫化钠还原，产生大量废水。
发明内容
本发明的目的，是为了解决上述现有制备方法存在的技术、环境、安全问题，提供一种先进的、高原子经济效益的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法。
所述的一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤，反应式如下：
I. 在反应容器中加入3-硝基-4-X-苯甲酸、溶剂、反应试剂、苯胺，开动搅拌，在温度为0-130℃下反应0.1-15小时，得3-硝基-4-X苯甲酰苯胺，其中3-硝基-4-X-苯甲酸中的X为氟、氯、溴或碘；
II. 在反应容器中加入步骤I得到的3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺、甲醇及碱性试剂，开动搅拌，在温度为30-150℃、压力为0-5MPa的条件下反应0.1-10小时，经醚化反应得3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺，
III. 在步骤II得到的反应液经处理或不经处理，在催化剂条件下和还原性试剂在溶剂中反应，得到3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤I中所述溶剂为C1-C14的烷烃及芳香烷烃或其混合物，C1-C14的烷烃卤代物及芳香卤代物，烷烃及芳香烷烃或其混合物如沸点在60-150度的溶剂油，乙苯，二甲苯等，C1-C14的烷烃卤代物及芳香卤代物，如1,2-二氯乙烷,氯苯，二氯苯等，用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--5000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤I中所述苯胺用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--2000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤I中所述反应试剂为亚磷酸酯类化合物、磷酸酯类化合物、强酸性阳离子交换树脂，优选为三氯化磷、氯化亚砜、硫酸、氯化氢、磷酸、三氟乙酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸、三氯化铝、三氯化铁、硫酸氢钾、乙酸钠、三氧化二铝、二氧化硅、氧化锌、二氧化钛、分子筛中的一种或者多种混合物，其用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的1%--150%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤II中所述碱性试剂为氢氧化钠、氧化钠、氧化钾、过氧化钾、氢氧化锂、过氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂中一种或者多种混合物，其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔的100%--1000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤III所述的催化剂为活性镍、活性钯、活性铑、氢氧化铁、碱式氧化亚铁或三氯化铁中一种或者多种混合物，用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的1%-200%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤III所述的还原性试剂为还原铁、还原锌、氢气或水合肼，其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-2000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤III所述的溶剂为C1-C12的烷基醇，优选为甲醇或乙醇，其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-5000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤II、III采用甲醇做溶剂，步骤II、III能在同一反应容器中进行。
通过采用上述技术，与现有技术相比，本发明有益效果如下：
1）本发明通过步骤I，把3-硝基-4-X-苯甲酸先和苯胺缩合，再通过步骤二和甲醇在碱性试剂条件下反应，得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺，为一条新的路线；
2）本发明通过步骤I，采用亚磷酸酯类催化剂，把3-硝基-4-X-苯甲酸和苯胺直接缩合后，溶剂和催化剂过滤可以直接套用多次，反应收率高，产生三废少，所得产品含量高，不用精制；
3）本发明通过步骤II，可以在醚化反应后进行后处理，再进行步骤III的加氢还原反应，虽然增加了醚化反应的后处理步骤，但还原产物可以不经处理达到质量标准；
4）本发明通过在步骤II,III中的醚化和加氢均可以用甲醇作溶剂，所以可以采用一锅法进行，减少反应设备和反应处理步骤，提高收率，减少三废，从而降低成本；
5）本发明在步骤III的还原反应可以采用加氢法还原，工艺更简便，产品质量和收率提高，成本降低，避免现有工艺采用硫化钠还原排放大量含硫废水的环境问题。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明，但实施例不限制本发明的保护范围。
实施例1
一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其包括如下步骤：
（1）3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，抽入氯苯（200kg），开启搅拌，搅拌下加入3-硝基-4-氯苯甲酸（50kg,折百），苯胺（27kg),升温至70-80℃，滴加三氯化磷（20kg),滴加完后，升温至100℃，保温2小时，降至室温，滴加水（400kg),升温至回流，改回流为蒸馏，常压蒸出氯苯后，降温，过滤，烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺65.7kg，为黄棕色固体,纯度为98.1%，收率为95.8%，熔点在128-130℃；
（2）3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，抽入甲醇（400kg),开启搅拌，加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺（55.4kg),甲醇钠（11.9kg),开启搅拌，加热回流8小时，降温，过滤，水洗，得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.5kg,为黄色固体，纯度为99.1%，收率94.5%，熔点在162-163℃；
（3）3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，抽入甲醇400kg,开启搅拌，加入还原铁粉（50kg),滴加浓盐酸（5kg),水（100kg)，在55-60℃搅拌1小时,控制55-60℃，分批加入上述3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.5kg，加入时间为3小时，加完后，回流3小时，得到用碳酸钠调节PH=7-8，热过滤除去铁泥，浓缩至体积为2/3,降温，过滤，烘干，得到类白色固体34.3kg，纯度为99.5%。铁泥返回反应容器中，加入上述过滤母液，加热回流1小时，热过滤，浓缩至体积为2/3,降温，过滤，烘干，得类白色固体2.4kg，纯度为98.9%，此步收率为80.1%，熔点在152-154℃。
实施例2：
本例提供一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法，其包括如下步骤：
（1）3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，抽入氯苯（200kg），苯胺（27kg),开启搅拌，加入3-硝基-4-氯苯甲酸（50kg,折百），升温至70-80℃，滴加氯化亚砜（40kg),滴加完后，升温至100℃，保温2小时，降至室温，滴加水（400kg),升温至回流，改回流为蒸馏，常压蒸出氯苯后，降温，过滤，烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺66.5kg，为黄棕色固体,纯度为98.5%，收率为97%，熔点在128-130℃；
（2）3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备：在1000mL反应容器中，抽入甲醇（400kg),开启搅拌，加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺（55.4kg),氢氧化钾（12.3kg),加热回流8小时，降温，过滤，水洗，烘干，得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.7kg,为黄色固体，纯度为99.0%，收率94.9%，熔点在162-163℃；
（3）3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，抽入甲醇400kg,开启搅拌，加入3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.7kg，碱式氧化亚铁（2kg),水（100kg),滴加水合肼（85%，18kg),控制温度在55-60℃，滴加加完后，回流3小时，热过滤除去催化剂，浓缩至体积为2/3,降温，过滤，烘干，得到类白色固体43.6kg，纯度为99.5%。收率为95.3%，熔点在152-154℃。
实施例3：
本例提供一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法，其包括如下步骤：
（1）3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，加入3-硝基-4-氯苯甲酸（50kg,折百），二氯苯（300kg），苯胺（30kg),亚磷酸三苯酯（5kg),升温至115℃至回流，甲苯在回流时带出水，在回流6-7小时后，降温，过滤，烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺60.5kg，为黄棕色固体,纯度为98.0%，收率为88.2%，熔点在128-130℃。甲苯母液(含催化剂）回收套用；
（2）3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备： 在1000L反应瓶中，抽入甲醇（400kg),开启搅拌，加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺（55.4kg),氢氧化钠（8.8kg),加热回流8小时，降温，过滤，水洗，烘干，得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.9kg,为黄色固体，纯度为99.1%，收率95.3%，熔点在162-163℃；
（3）3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备：1000L高压釜中，抽入甲醇（400kg),加入上述3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.9kg，镍催化剂为（2.5kg),盖好釜盖，开启搅拌，氮气置换3次后，氢气充压至13kg，开启搅拌（转速在500-700转/min），升温至80℃，开始吃氢，放热不明显。前期80-85℃，间歇加氢，后期升温至100-105℃，压力在5-14kg之间，直至不吃氢（反应时间约6小时），保温30分钟，停搅拌，静置30分钟，压出反应液，热过滤除去催化剂（镍催化剂用水洗涤，甲醇洗涤后套用），冷却析出，过滤，母液甲醇套用。过滤所得固体用水洗涤后烘干，得到类白色固体为32.5kg, 纯度为99.5%。收率为67.1%，熔点在152-154℃。
实施例4
一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其包括如下步骤：
（1）3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，加入3-硝基-4-氯苯甲酸（50kg,折百），氯苯（200kg），苯胺（27kg),升温至70-80℃，滴加三氯化磷（20kg),滴加完后，升温至100℃，保温2小时，降至室温，滴加水（400kg),升温至回流，改回流为蒸馏，常压蒸出氯苯后，降温，过滤，烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺65.7kg，为黄棕色固体,纯度为98.1%，收率为95.8%，熔点在128-130℃；
（2）3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺（55.4kg),甲醇（400kg),甲醇钠（11.9kg),开启搅拌，加热回流8小时，滴加浓盐酸（10kg),水（100kg),控制55-60℃，分批加入铁粉（50kg),加完后，回流3小时，得到用碳酸钠调节PH=7-8，热过滤除去铁泥，浓缩至体积为2/3,降温，过滤，烘干，得到类白色固体36.3kg，纯度为99.1%。铁泥返回反应容器中，加入上述过滤母液，加热回流1小时，热过滤，浓缩至体积为2/3,降温，过滤，烘干，得类白色固体2.4kg，纯度为98.5%，总收率为80%，熔点在152-154℃。
实施例5：
本例提供一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法，其包括如下步骤：
（1）3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，加入3-硝基-4-氯苯甲酸（50kg,折百），氯苯（200kg），苯胺（27kg),升温至70-80℃，滴加氯化亚砜（40kg),滴加完后，升温至100℃，保温2小时，降至室温，滴加水（400kg),升温至回流，改回流为蒸馏，常压蒸出氯苯后，降温，过滤，烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺66.5kg，为黄棕色固体,纯度为98.5%，收率为97%，熔点在128-130℃；
（2）3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备：在1000mL反应容器中，加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺（55.4kg),甲醇（400kg),氢氧化钾（12.3kg),开启搅拌，加热回流8小时，加入碱式氧化亚铁（2kg),水（100kg),滴加水合肼（85%，18kg),控制温度在55-60℃，滴加加完后，回流3小时，热过滤除去催化剂，浓缩至体积为2/3,降温，过滤，烘干，得到类白色固体45.8kg，纯度为99.5%。收率为94.5%，熔点在152-154℃。
实施例6：
本例提供一种优选条件下3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法，其包括如下步骤：
（1）3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备：在1000L反应容器中，加入3-硝基-4-氯苯甲酸（50kg,折百），二氯苯（300kg），苯胺（30kg),亚磷酸三苯酯（5kg),升温至115℃至回流，甲苯在回流时带出水，在回流6-7小时后，降温，过滤，烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺60.5kg，为黄棕色固体,纯度为98.0%，收率为88.2%，熔点在128-130℃。甲苯母液(含催化剂）回收套用；
（2）3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备： 在1000L反应瓶中，加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺（55.4kg),甲醇（400kg),氢氧化钠（8.8kg),开启搅拌，加热回流8小时，然后转入到1000L高压釜中，加入镍催化剂为（2.5kg),盖好釜盖，开启搅拌，氮气置换3次后，氢气充压至13kg，开启搅拌（转速在500-700转/min），升温至80℃，开始吃氢，放热不明显。前期80-85℃，间歇加氢，后期升温至100-105℃，压力在5-14kg之间，直至不吃氢（反应时间约6小时），保温30分钟，停搅拌，静置30分钟，压出反应液，热过滤除去催化剂（镍催化剂用水洗涤，甲醇洗涤后套用），冷却析出，过滤，母液甲醇套用。过滤所得固体用水洗涤后烘干，得到类白色固体为33.9kg, 纯度为99.3%。收率为70%，熔点在152-154℃。
Claims (8)
1.一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于包括以下步骤，反应式如下：
I. 在反应容器中加入3-硝基-4-X-苯甲酸、溶剂、反应试剂、苯胺，开动搅拌，在温度为0-130℃下反应0.1-15小时，得3-硝基-4-X苯甲酰苯胺，其中3-硝基-4-X-苯甲酸中的X为氟、氯、溴或碘，所述反应试剂为三氯化磷、氯化亚砜、硫酸、氯化氢、磷酸、三氟乙酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸、三氯化铝、三氯化铁、硫酸氢钾、乙酸钠、三氧化二铝、二氧化硅、氧化锌、二氧化钛、分子筛中的一种或者多种混合物，所述溶剂为氯苯或二氯苯；
II. 在反应容器中加入步骤I得到的3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺、甲醇及碱性试剂，开动搅拌，在温度为30-150℃、压力为0-5MPa的条件下反应0.1-10小时，经醚化反应得3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺；
III. 在步骤II得到的反应液经处理或不经处理，在催化剂条件下和还原性试剂在溶剂中反应，得到3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺，步骤III所述的溶剂为C1-C12的烷基醇，步骤II、III采用甲醇做溶剂，步骤II、III能同一反应容器中进行。
2.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤I中所述溶剂用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--5000%。
3.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤I中所述苯胺用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--2000%。
4.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤I中所述反应试剂用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的1%--150%。
5.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤II中所述碱性试剂为氢氧化钠、氧化钠、氧化钾、过氧化钾、氢氧化锂、过氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂中一种或者多种混合物，其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔的100%--1000%。
6.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤III所述的催化剂为活性镍、活性钯、活性铑、氢氧化铁、碱式氧化亚铁或三氯化铁中一种或者多种混合物，用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的1%-200%。
7.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤III所述的还原性试剂为还原铁、还原锌、氢气或水合肼，其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-2000%。
8.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于步骤III所述的溶剂为甲醇或乙醇，其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-5000%。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610268316.8A CN105753731B (zh) | 2016-04-27 | 2016-04-27 | 一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201610268316.8A CN105753731B (zh) | 2016-04-27 | 2016-04-27 | 一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105753731A CN105753731A (zh) | 2016-07-13 |
| CN105753731B true CN105753731B (zh) | 2017-08-29 |
Family
ID=56325921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201610268316.8A Active CN105753731B (zh) | 2016-04-27 | 2016-04-27 | 一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105753731B (zh) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107540567A (zh) * | 2017-09-26 | 2018-01-05 | 浙江正大新材料科技有限公司 | 一种红色基kd的制备方法 |
| CN110283475B (zh) * | 2019-07-19 | 2021-06-01 | 杭州红妍颜料化工有限公司 | 一种颜料红146的制备方法 |
| CN111362822A (zh) * | 2020-02-18 | 2020-07-03 | 中国平煤神马能源化工集团有限责任公司 | 一种芳酰胺类化合物的制备方法 |
| CN111302965B (zh) * | 2020-04-01 | 2022-10-18 | 唐山华熠实业股份有限公司 | 一种新型色酚制备工艺 |
| CN117003662B (zh) * | 2023-08-04 | 2024-02-23 | 唐山华熠实业股份有限公司 | 一种新型色酚制备工艺 |
-
2016
- 2016-04-27 CN CN201610268316.8A patent/CN105753731B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105753731A (zh) | 2016-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105753731B (zh) | 一种3‑氨基‑4‑甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 | |
| CN103951627B (zh) | 一种合成甲磺草胺中间体和甲磺草胺的方法 | |
| CA3002688C (en) | Preparation method for aryl substituted p-phenylenediamine substance | |
| CN106496039B (zh) | 硝基氯苯间位油中间硝基氯化苯与对硝基氯化苯、邻硝基氯化苯的分离方法 | |
| CN111548291B (zh) | 一种防焦剂n-苯基-n-三氯甲硫基苯磺酰胺的环保型合成方法 | |
| CN101239919B (zh) | 芳香族二胺类单体的合成方法 | |
| CN108586295A (zh) | 一种硫化促进剂dpg的连续化生产方法 | |
| CN105175218B (zh) | 一种二氯代对二甲苯环二体的制备方法 | |
| CN105254575A (zh) | 一种磺胺嘧啶的合成方法 | |
| CN107098822A (zh) | 一种制备普仑司特关键中间体3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮的制备方法 | |
| CN101012170B (zh) | 一种水溶液中的n-芳基化方法 | |
| CN105566181A (zh) | 4-甲磺酰基甲苯的合成方法 | |
| CN109232472A (zh) | 硫化促进剂mbt及其制备方法 | |
| CN106810412A (zh) | 一种提高磺化反应效率的方法及分散剂mf的生产方法 | |
| CN110818573A (zh) | 一种3,3’-二氯-4,4’-二氨基二苯基甲烷的制备方法 | |
| CN110590702B (zh) | 一种制备2-巯基苯并噻唑的新方法 | |
| CN114773270A (zh) | 一种二丙酸咪唑苯脲的生产制备方法 | |
| JPH10508020A (ja) | ５−アミノテトラゾールの製造の改良法 | |
| CN102070500B (zh) | 甲基硫菌灵原药的制备方法 | |
| CN109574862A (zh) | 一种化合物的制备方法 | |
| CN106478362A (zh) | 一种4,4’‑双氯甲基联苯的催化制备工艺 | |
| CN108033918B (zh) | 一种光电材料中间体2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉的合成方法 | |
| CN104557604B (zh) | 5‑乙酰基水杨酰胺的合成方法 | |
| CN110117234A (zh) | N-脂肪酰谷氨酸碱金属盐的合成方法 | |
| CN106946802A (zh) | 一种氯巴占的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP03 | Change of name, title or address | ||
| CP03 | Change of name, title or address |
Address after: The new road bridge Nanhu District town of Jiaxing City, Zhejiang province 314004 No. 268 Patentee after: Zhejiang Kelong pigment Technology Co., Ltd. Address before: The new road bridge Nanhu District town of Jiaxing City, Zhejiang province 314004 Jiaxing Kelong Chemical Co. Ltd. Patentee before: Crown Chemical Co., Ltd. |