CN110283475B - 一种颜料红146的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机颜料技术领域,尤其涉及一种颜料红146的制备方法,通过偶合反应并合理控制反应温度和烘干温度,得到的颜料红146分散稳定均匀,且粘度较小。

Description

一种颜料红146的制备方法
技术领域
本发明涉及有机颜料技术领域,尤其涉及一种颜料红146的制备方法。
背景技术
颜料红146具有较强的蓝光,鲜艳的色光和优异的耐热性。主要应用于涂料印花浆、油墨、水性涂料,局域非常好的耐溶剂性。颜料红146在涂料印花浆中具有良好的耐晒牢度,1/1标准色深度制品为7级,而1/3标准色深度制品为6~7级。目前,颜料红146在涂料印花浆应用中主要存在的问题是色浆粘度高、分散稳定性差。申请号为CN201610959477.1的专利提出“一种食品包装用分散性颜料红及制备方法”,通过合理控制配比的偶尔反应制备分散性颜料红,解决颜料红不能实现光泽鲜艳、着色力高和分散性好兼顾的问题,但是该方法得到的颜料红粘度较高,分散稳定性较差。
发明内容
针对以上问题,本发明提出一种颜料红146的制备方法,得到的颜料红146分散稳定均匀,且粘度较小。
为实现以上目的,本发明采用以下技术方案:一种颜料红146的制备方法,以重量份计,包括以下步骤:
(1)将100份去离子水、7-8份红色基、10-15份浓度为25-30%的盐酸和8-10份冰醋酸混合,搅拌至少10min至溶解,然后降温至5℃以下,加入亚硝酸钠溶液,反应30-35min得到偶合液a;
(2)在200份去离子水中溶解3-5份氢氧化钠,加入表面活性剂,升温至80-95℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在40℃以下,混合偶合液a和偶合液b,反应60-70min后在80-95℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在75-85℃下烘干得到成品。
本发明合理控制反应条件,偶合反应的保温温度控制在90℃左右,最后的烘干温度控制在80℃作用,以提高颜料的色泽度和着色力,并添加表面活性剂,来改变颜料粒径大小,增加颜料的着色强度,改变色光,提高颜料的分散性。偶合液a和偶合液b反应前,将表面活性剂首先同色酚AS-LC混合,以便后面反应时表面活性剂充分吸附在颜料粒子表面。
优选的,所述红色基的制备方法为:将3-硝基-4-甲氧基苯甲酸、苯胺和溶剂加入反应釜加热,升温、脱水后加入助剂进行缩合反应,得到的缩合产物经过滤、烘干后移入反应釜进行加氢还原,得到所述红色基。该方法操作简单,收率高,污染小,红色基收率高,质量好。
进一步优选的,所述助剂为NiSO4/Al2O3,具有超强酸性,在缩合反应时有很高的催化活性,能大大缩短反应时间,同时,由于反应在升温下进行,NiSO4/Al2O3的热稳定性高,有利于提升红色基的产率和质量。
进一步优选的,对得到的红色基进行改性处理:将红色基进行酸溶,然后用活性炭脱色过滤,得到清液加碱中和后,脱水漂洗,烘干得到改性红色基。通过该方法改性处理后,红色基颗粒更加细致均匀,分散效果更好。
更进一步优选的,所述酸溶时,温度为30-45℃,pH控制在3-5,更有效的洗出杂质,提高改性红色基的纯度。
优选的,所述表面活性剂的制备方法为:
A:将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中,得到萘甲酸溶液;将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中,得到超支化聚酯溶液;
B:在萘甲酸溶液中加入催化剂,边加热搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应,反应完成后蒸发得到粗产物;
C:将粗产物溶入溶剂,加入沉淀剂,过滤、洗涤和干燥得到所述表面活性剂。
本发明利用芳香族超支化聚酯具有多端亲水亲油基团的性质,可以与分散的颜料基团相结合,使得颜料有更加优异的加溶分散效果,同时,本发明得到的表面活性剂结构中有多孔结构的存在,有利于颜料分散封装于多孔结构中从而达到更加稳定的分散作用。
进一步优选的,步骤B所述催化剂为对甲苯磺酸。
进一步优选的,步骤C所述沉淀剂为丙酮。
优选的,步骤(3)混合偶合液a和偶合液b时,采用将偶合液a滴入偶合液b的形式进行混合,相比于直接混合以及将偶合液b滴入偶合液a混合的形式,偶合液a滴入偶合液b的形式得到的颜料光亮度更高、色光更加鲜艳。
优选的,步骤(1)所述亚硝酸铵溶液的浓度为25-35%。
本发明的有益效果在于:本发明得到颜料红146粒度均匀,粘度小,分散性较好,同时,本发明的色光偏蓝、着色力强、光亮度高、色彩鲜艳。
具体实施方式
本具体实施方法仅仅是对本发明的解释,并不是对本发明的限制。本领域技术人员在阅读了本发明的说明书之后所作出的任何改变,只要在权利要求书的范围内,都将受到专利法的保护。
红色基一号:
将3-硝基-4-甲氧基苯甲酸、苯胺和甲苯加入反应釜加热,升温至150-180℃,并保持1-3h,然后脱水,再加入助剂NiSO4/Al2O3进行缩合反应,得到的缩合产物经过滤、烘干后移入反应釜进行加氢还原,得到红色基一号。
红色基二号:
将3-硝基-4-甲氧基苯甲酸、苯胺和甲苯加入反应釜加热,升温至150℃,并保持3h,然后脱水,再加入助剂NiSO4/Al2O3进行缩合反应,得到的缩合产物经过滤、烘干后移入反应釜进行加氢还原,得到的产物进行酸溶,温度为30℃,pH控制在3,结束后用活性炭脱色过滤,得到的清液加碱中和后,脱水漂洗,烘干得到红色基二号。
红色基三号:
将3-硝基-4-甲氧基苯甲酸、苯胺和二氯乙烷加入反应釜加热,升温至180℃,并保持1h,然后脱水,再加入助剂NiSO4/Al2O3进行缩合反应,得到的缩合产物经过滤、烘干后移入反应釜进行加氢还原,得到的产物进行酸溶,温度为45℃,pH控制在3,结束后用活性炭脱色过滤,得到的清液加碱中和后,脱水漂洗,烘干得到红色基三号。
红色基四号:
将3-硝基-4-甲氧基苯甲酸、苯胺和二氯乙烷加入反应釜加热,升温至160℃,并保持2h,然后脱水,再加入助剂NiSO4/Al2O3进行缩合反应,得到的缩合产物经过滤、烘干后移入反应釜进行加氢还原,得到的产物进行酸溶,温度为35℃,pH控制在4,结束后用活性炭脱色过滤,得到的清液加碱中和后,脱水漂洗,烘干得到红色基三号。
红色基五号:
将3-硝基-4-甲氧基苯甲酸、苯胺和二氯乙烷加入反应釜加热,升温至170℃,并保持2h,然后脱水,再加入助剂NiSO4/Al2O3进行缩合反应,得到的缩合产物经过滤、烘干后移入反应釜进行加氢还原,得到的产物进行酸溶,温度为40℃,pH控制在4,结束后用活性炭脱色过滤,得到的清液加碱中和后,脱水漂洗,烘干得到红色基三号。
表面活性剂一号:
A:将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中,得到萘甲酸溶液;将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中,得到超支化聚酯溶液;
B:在萘甲酸溶液中加入对甲苯磺酸,在30℃下边搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应,反应完成后蒸发得到粗产物;
C:将粗产物溶入甲苯,加入丙酮,过滤、洗涤和干燥得到表面活性剂一号。
表面活性剂二号:
A:将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中,得到萘甲酸溶液;将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中,得到超支化聚酯溶液;
B:在萘甲酸溶液中加入对甲苯磺酸,在40℃下边搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应,反应完成后蒸发得到粗产物;
C:将粗产物溶入甲苯,加入乙醇和水,过滤、洗涤和干燥得到表面活性剂二号。
表面活性剂三号:
A:将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中,得到萘甲酸溶液;将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中,得到超支化聚酯溶液;
B:在萘甲酸溶液中加入浓硫酸和氯化锌,在35℃下边搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应,反应完成后蒸发得到粗产物;
C:将粗产物溶入甲苯,加入丙酮,过滤、洗涤和干燥得到表面活性剂三号。
实施例1:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、7kg红色基一号、10kg浓度为25%的盐酸和8kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温4℃,加入浓度为25%的亚硝酸钠溶液,反应30min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解3kg氢氧化钠,加入表面活性剂一号,升温至80℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在35℃下,将偶合液b滴入到偶合液a进行混合,反应60min后在80℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在75℃下烘干得到成品。
实施例2:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、8kg红色基二号、15kg浓度为30%的盐酸和10kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温至3℃,加入浓度为35%的亚硝酸钠溶液,反应35min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解5kg氢氧化钠,加入表面活性剂二号,升温至95℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在30℃下,将偶合液a滴入到偶合液b进行混合,反应70min后在95℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在85℃下烘干得到成品。
实施例3:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、7.5kg红色基三号、12kg浓度为28%的盐酸和9kg冰醋酸混合,搅拌10min至溶解,然后降温至4℃,加入浓度为30%的亚硝酸钠溶液,反应32min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解4kg氢氧化钠,加入表面活性剂三号,升温至90℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在25℃下,将偶合液a慢慢滴入偶合液b进行混合,反应65min后在85℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在80℃下烘干得到成品。
实施例4:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、7kg红色基四号、10kg浓度为25%的盐酸和8kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温4℃,加入浓度为25%的亚硝酸钠溶液,反应30min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解3kg氢氧化钠,加入表面活性剂三号,升温至80℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在35℃下,将偶合液a滴入到偶合液b进行混合,反应60min后在80℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在75℃下烘干得到成品。
实施例5:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、8kg红色基五号、15kg浓度为30%的盐酸和10kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温至3℃,加入浓度为35%的亚硝酸钠溶液,反应35min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解5kg氢氧化钠,加入表面活性剂一号,升温至95℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在30℃下,将偶合液b滴入到偶合液a进行混合,反应70min后在95℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在85℃下烘干得到成品。
对比例1:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、7kg红色基一号、10kg浓度为25%的盐酸和8kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温4℃,加入浓度为25%的亚硝酸钠溶液,反应30min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解3kg氢氧化钠,升温至80℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在35℃下,将偶合液b滴入到偶合液a进行混合,反应60min后在80℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在75℃下烘干得到成品。
对比例2:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、8kg红色基二号、15kg浓度为30%的盐酸和10kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温至3℃,加入浓度为35%的亚硝酸钠溶液,反应35min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解5kg氢氧化钠,加入表面活性剂二号,升温至95℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在30℃下,将偶合液a滴入到偶合液b进行混合,反应70min后在70℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在85℃下烘干得到成品。
对比例3:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、7.5kg红色基三号、12kg浓度为28%的盐酸和9kg冰醋酸混合,搅拌10min至溶解,然后降温至4℃,加入浓度为30%的亚硝酸钠溶液,反应32min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解4kg氢氧化钠,加入表面活性剂三号,升温至90℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在25℃下,将偶合液a慢慢滴入偶合液b进行混合,反应65min后在80-95℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在60℃下烘干得到成品。
对比例4:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、7kg红色基四号、10kg浓度为25%的盐酸和8kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温4℃,加入浓度为25%的亚硝酸钠溶液,反应30min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解3kg氢氧化钠,加入表面活性剂三号,升温至80℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在35℃下,将偶合液a滴入到偶合液b进行混合,反应80min后在80℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在75℃下烘干得到成品。
对比例5:
一种颜料红146的制备方法,包括以下步骤:
(1)将100kg去离子水、8kg红色基五号、15kg浓度为30%的盐酸和10kg冰醋酸混合,搅拌15min至溶解,然后降温至3℃,加入浓度为35%的亚硝酸钠溶液,反应35min得到偶合液a;
(2)在200kg去离子水中溶解5kg氢氧化钠,升温至95℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
(3)在30℃下,将偶合液b滴入到偶合液a进行混合,反应70min后在95℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在85℃下烘干得到成品。
将实施例1-5和对比例1-5得到的颜料红146进行物性测试,得到如下表1所示的数据:
Figure DEST_PATH_IMAGE002
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种颜料红146的制备方法,其特征在于,以重量份计,包括以下步骤:
将100份去离子水、7-8份红色基、10-15份浓度为25-30%的盐酸和8-10份冰醋酸混合,搅拌至少10min至溶解,然后降温至5℃以下,加入亚硝酸钠溶液,反应30-35min得到溶液a;
在200份去离子水中溶解3-5份氢氧化钠,加入表面活性剂,升温至80-95℃后加入色酚AS-LC进行溶解,得到偶合液b;
在40℃以下,混合溶液a和偶合液b,反应60-70min后在80-95℃下保温30min,抽滤、水洗至中性,在75-85℃下烘干得到成品;
所述表面活性剂的制备方法为:
A:将萘甲酸溶解在二甲基甲酰胺中,得到萘甲酸溶液;将芳香族超支化聚酯溶于甲苯中,得到超支化聚酯溶液;
B:在萘甲酸溶液中加入催化剂,边加热搅拌边滴加超支化聚酯溶液进行反应,反应完成后蒸发得到粗产物;
C:将粗产物溶入溶剂,加入沉淀剂,过滤、洗涤和干燥得到所述表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于,所述红色基的制备方法为:将3-硝基-4-甲氧基苯甲酸、苯胺和溶剂加入反应釜加热,升温、脱水后加入助剂进行缩合反应,得到的缩合产物经过滤、烘干后移入反应釜进行加氢还原,得到所述红色基。
3.根据权利要求2所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于:对所述红色基进行改性处理:将红色基进行酸溶,然后用活性炭脱色过滤,得到清液加碱中和后,脱水漂洗,烘干得到改性红色基。
4.根据权利要求2所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于:所述助剂为NiSO4/Al2O3
5.根据权利要求3所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于:所述酸溶时,温度为30-45℃,pH控制在3-5。
6.根据权利要求1所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于:步骤B所述催化剂为对甲苯磺酸。
7.根据权利要求1所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于:步骤C所述沉淀剂为丙酮。
8.根据权利要求1所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于:混合溶液a和偶合液b时,采用将溶液a滴入偶合液b的形式进行混合。
9.根据权利要求1所述的一种颜料红146的制备方法,其特征在于:所述亚硝酸钠溶液的浓度为25-35%。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104479406A (zh) * 2014-12-10 2015-04-01 嘉兴科隆化工有限公司 一种溶剂墨用透明型高光泽颜料红146的工业化生产方法
CN105753731A (zh) * 2016-04-27 2016-07-13 嘉兴科隆化工有限公司 一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104479406A (zh) * 2014-12-10 2015-04-01 嘉兴科隆化工有限公司 一种溶剂墨用透明型高光泽颜料红146的工业化生产方法
CN105753731A (zh) * 2016-04-27 2016-07-13 嘉兴科隆化工有限公司 一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
C.I.颜料红146的合成和改性;吕东军等;《染料与染色》;20071231;第44卷(第6期);6-8 *
Substituted phenyltetrazoles. Alkoxynitrophenyltetrazoles and alkoxyaminophenyltetrazoles;Wu, Du-Yung 等;《Journal of Organic Chemistry》;19521231;1216-1227 *

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