CN105753731A - 一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 - Google Patents
一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种3氨基4甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,它包括(1)将3硝基4X苯甲酸,在反应试剂条件下和苯胺反应得到3硝基4X苯甲酰苯胺;(2)将3硝基4X苯甲酰苯胺在碱性试剂存在下和甲醇反应,得到3硝基4甲氧基苯甲酰苯胺;经处理或不经处理进行还原反应,得到3氨基4甲氧基苯甲酰苯胺。本发明的方法产品收率高,成本低,质量好,符合绿色环保生产要求,便于工业化。
Description
技术领域
本发明涉及一种精细化工产品的制备方法,特别是一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法。
背景技术
3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺,又名红色基KD,DB-40,结构式如式I所示,是一种重要的精细化工中间体,被广泛用于染料行业,主要用于棉、人造棉、麻纤维的染色及印花。另外,也是合成有机颜料的重要中间体,用这一中间体合成的有机颜料品种有:颜料红31,32,146,147,150,176等,。
红色基KD的目前主要生产工艺是以邻硝基苯甲醚为原料,经氯甲基化、水解、氧化、酰胺化、缩合、还原而制得,其反应路线如下:
以上路线步骤长、收率低、成本高,而且三废大,污染严重。
1996年吕玉芝等在《红色基KD合成新工艺探讨》中提到,以对氯苯甲酸为原料,经醚化、硝化、氯化亚砜缩合、硫氢化钠还原得到红色基KD,不过该路线在缩合过程中采用氯化亚砜,产生大量废气,在还原步骤中用硫氢化钠也会产生大量废水。
2003年马瑛等在《红色基KD新工艺研究》中提到,以为对氯苯甲酸为原料,经硝化、醚化、酰胺化、还原等4步得到红色基KD,其反应路线如下:
以上路线在甲氧基化过程中产生废水,而且在还原步骤采用硫化钠还原,产生大量废水。
发明内容
本发明的目的,是为了解决上述现有制备方法存在的技术、环境、安全问题,提供一种先进的、高原子经济效益的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法。
所述的一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于包括以下步骤,反应式如下:
I. 在反应容器中加入3-硝基-4-X-苯甲酸、溶剂、反应试剂、苯胺,开动搅拌,在温度为0-130℃下反应0.1-15小时,得3-硝基-4-X苯甲酰苯胺,其中3-硝基-4-X-苯甲酸中的X为氟、氯、溴或碘;
II. 在反应容器中加入步骤I得到的3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺、甲醇及碱性试剂,开动搅拌,在温度为30-150℃、压力为0-5MPa的条件下反应0.1-10小时,经醚化反应得3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺,
III. 在步骤II得到的反应液经处理或不经处理,在催化剂条件下和还原性试剂在溶剂中反应,得到3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤I中所述溶剂为C1-C14的烷烃及芳香烷烃或其混合物,C1-C14的烷烃卤代物及芳香卤代物,烷烃及芳香烷烃或其混合物如沸点在60-150度的溶剂油,乙苯,二甲苯等,C1-C14的烷烃卤代物及芳香卤代物,如1,2-二氯乙烷,氯苯,二氯苯等,用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--5000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤I中所述苯胺用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--2000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤I中所述反应试剂为亚磷酸酯类化合物、磷酸酯类化合物、强酸性阳离子交换树脂,优选为三氯化磷、氯化亚砜、硫酸、氯化氢、磷酸、三氟乙酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸、三氯化铝、三氯化铁、硫酸氢钾、乙酸钠、三氧化二铝、二氧化硅、氧化锌、二氧化钛、分子筛中的一种或者多种混合物,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的1%--150%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤II中所述碱性试剂为氢氧化钠、氧化钠、氧化钾、过氧化钾、氢氧化锂、过氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂中一种或者多种混合物,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔的100%--1000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤III所述的催化剂为活性镍、活性钯、活性铑、氢氧化铁、碱式氧化亚铁或三氯化铁中一种或者多种混合物,用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的1%-200%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤III所述的还原性试剂为还原铁、还原锌、氢气或水合肼,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-2000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤III所述的溶剂为C1-C12的烷基醇,优选为甲醇或乙醇,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-5000%。
所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤II、III采用甲醇做溶剂,步骤II、III能在同一反应容器中进行。
通过采用上述技术,与现有技术相比,本发明有益效果如下:
1)本发明通过步骤I,把3-硝基-4-X-苯甲酸先和苯胺缩合,再通过步骤二和甲醇在碱性试剂条件下反应,得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺,为一条新的路线;
2)本发明通过步骤I,采用亚磷酸酯类催化剂,把3-硝基-4-X-苯甲酸和苯胺直接缩合后,溶剂和催化剂过滤可以直接套用多次,反应收率高,产生三废少,所得产品含量高,不用精制;
3)本发明通过步骤II,可以在醚化反应后进行后处理,再进行步骤III的加氢还原反应,虽然增加了醚化反应的后处理步骤,但还原产物可以不经处理达到质量标准;
4)本发明通过在步骤II,III中的醚化和加氢均可以用甲醇作溶剂,所以可以采用一锅法进行,减少反应设备和反应处理步骤,提高收率,减少三废,从而降低成本;
5)本发明在步骤III的还原反应可以采用加氢法还原,工艺更简便,产品质量和收率提高,成本降低,避免现有工艺采用硫化钠还原排放大量含硫废水的环境问题。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明,但实施例不限制本发明的保护范围。
实施例1
一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其包括如下步骤:
(1)3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,抽入氯苯(200kg),开启搅拌,搅拌下加入3-硝基-4-氯苯甲酸(50kg,折百),苯胺(27kg),升温至70-80℃,滴加三氯化磷(20kg),滴加完后,升温至100℃,保温2小时,降至室温,滴加水(400kg),升温至回流,改回流为蒸馏,常压蒸出氯苯后,降温,过滤,烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺65.7kg,为黄棕色固体,纯度为98.1%,收率为95.8%,熔点在128-130℃;
(2)3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,抽入甲醇(400kg),开启搅拌,加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺(55.4kg),甲醇钠(11.9kg),开启搅拌,加热回流8小时,降温,过滤,水洗,得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.5kg,为黄色固体,纯度为99.1%,收率94.5%,熔点在162-163℃;
(3)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,抽入甲醇400kg,开启搅拌,加入还原铁粉(50kg),滴加浓盐酸(5kg),水(100kg),在55-60℃搅拌1小时,控制55-60℃,分批加入上述3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.5kg,加入时间为3小时,加完后,回流3小时,得到用碳酸钠调节PH=7-8,热过滤除去铁泥,浓缩至体积为2/3,降温,过滤,烘干,得到类白色固体34.3kg,纯度为99.5%。铁泥返回反应容器中,加入上述过滤母液,加热回流1小时,热过滤,浓缩至体积为2/3,降温,过滤,烘干,得类白色固体2.4kg,纯度为98.9%,此步收率为80.1%,熔点在152-154℃。
实施例2:
本例提供一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法,其包括如下步骤:
(1)3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,抽入氯苯(200kg),苯胺(27kg),开启搅拌,加入3-硝基-4-氯苯甲酸(50kg,折百),升温至70-80℃,滴加氯化亚砜(40kg),滴加完后,升温至100℃,保温2小时,降至室温,滴加水(400kg),升温至回流,改回流为蒸馏,常压蒸出氯苯后,降温,过滤,烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺66.5kg,为黄棕色固体,纯度为98.5%,收率为97%,熔点在128-130℃;
(2)3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备:在1000mL反应容器中,抽入甲醇(400kg),开启搅拌,加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺(55.4kg),氢氧化钾(12.3kg),加热回流8小时,降温,过滤,水洗,烘干,得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.7kg,为黄色固体,纯度为99.0%,收率94.9%,熔点在162-163℃;
(3)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,抽入甲醇400kg,开启搅拌,加入3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.7kg,碱式氧化亚铁(2kg),水(100kg),滴加水合肼(85%,18kg),控制温度在55-60℃,滴加加完后,回流3小时,热过滤除去催化剂,浓缩至体积为2/3,降温,过滤,烘干,得到类白色固体43.6kg,纯度为99.5%。收率为95.3%,熔点在152-154℃。
实施例3:
本例提供一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法,其包括如下步骤:
(1)3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,加入3-硝基-4-氯苯甲酸(50kg,折百),二氯苯(300kg),苯胺(30kg),亚磷酸三苯酯(5kg),升温至115℃至回流,甲苯在回流时带出水,在回流6-7小时后,降温,过滤,烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺60.5kg,为黄棕色固体,纯度为98.0%,收率为88.2%,熔点在128-130℃。甲苯母液(含催化剂)回收套用;
(2)3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备: 在1000L反应瓶中,抽入甲醇(400kg),开启搅拌,加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺(55.4kg),氢氧化钠(8.8kg),加热回流8小时,降温,过滤,水洗,烘干,得到3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.9kg,为黄色固体,纯度为99.1%,收率95.3%,熔点在162-163℃;
(3)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备:1000L高压釜中,抽入甲醇(400kg),加入上述3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺51.9kg,镍催化剂为(2.5kg),盖好釜盖,开启搅拌,氮气置换3次后,氢气充压至13kg,开启搅拌(转速在500-700转/min),升温至80℃,开始吃氢,放热不明显。前期80-85℃,间歇加氢,后期升温至100-105℃,压力在5-14kg之间,直至不吃氢(反应时间约6小时),保温30分钟,停搅拌,静置30分钟,压出反应液,热过滤除去催化剂(镍催化剂用水洗涤,甲醇洗涤后套用),冷却析出,过滤,母液甲醇套用。过滤所得固体用水洗涤后烘干,得到类白色固体为32.5kg, 纯度为99.5%。收率为67.1%,熔点在152-154℃。
实施例4
一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其包括如下步骤:
(1)3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,加入3-硝基-4-氯苯甲酸(50kg,折百),氯苯(200kg),苯胺(27kg),升温至70-80℃,滴加三氯化磷(20kg),滴加完后,升温至100℃,保温2小时,降至室温,滴加水(400kg),升温至回流,改回流为蒸馏,常压蒸出氯苯后,降温,过滤,烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺65.7kg,为黄棕色固体,纯度为98.1%,收率为95.8%,熔点在128-130℃;
(2)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺(55.4kg),甲醇(400kg),甲醇钠(11.9kg),开启搅拌,加热回流8小时,滴加浓盐酸(10kg),水(100kg),控制55-60℃,分批加入铁粉(50kg),加完后,回流3小时,得到用碳酸钠调节PH=7-8,热过滤除去铁泥,浓缩至体积为2/3,降温,过滤,烘干,得到类白色固体36.3kg,纯度为99.1%。铁泥返回反应容器中,加入上述过滤母液,加热回流1小时,热过滤,浓缩至体积为2/3,降温,过滤,烘干,得类白色固体2.4kg,纯度为98.5%,总收率为80%,熔点在152-154℃。
实施例5:
本例提供一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法,其包括如下步骤:
(1)3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,加入3-硝基-4-氯苯甲酸(50kg,折百),氯苯(200kg),苯胺(27kg),升温至70-80℃,滴加氯化亚砜(40kg),滴加完后,升温至100℃,保温2小时,降至室温,滴加水(400kg),升温至回流,改回流为蒸馏,常压蒸出氯苯后,降温,过滤,烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺66.5kg,为黄棕色固体,纯度为98.5%,收率为97%,熔点在128-130℃;
(2)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备:在1000mL反应容器中,加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺(55.4kg),甲醇(400kg),氢氧化钾(12.3kg),开启搅拌,加热回流8小时,加入碱式氧化亚铁(2kg),水(100kg),滴加水合肼(85%,18kg),控制温度在55-60℃,滴加加完后,回流3小时,热过滤除去催化剂,浓缩至体积为2/3,降温,过滤,烘干,得到类白色固体45.8kg,纯度为99.5%。收率为94.5%,熔点在152-154℃。
实施例6:
本例提供一种优选条件下3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的合成方法,其包括如下步骤:
(1)3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺的制备:在1000L反应容器中,加入3-硝基-4-氯苯甲酸(50kg,折百),二氯苯(300kg),苯胺(30kg),亚磷酸三苯酯(5kg),升温至115℃至回流,甲苯在回流时带出水,在回流6-7小时后,降温,过滤,烘干得3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺60.5kg,为黄棕色固体,纯度为98.0%,收率为88.2%,熔点在128-130℃。甲苯母液(含催化剂)回收套用;
(2)3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备: 在1000L反应瓶中,加入3-硝基-4-氯苯甲酰苯胺(55.4kg),甲醇(400kg),氢氧化钠(8.8kg),开启搅拌,加热回流8小时,然后转入到1000L高压釜中,加入镍催化剂为(2.5kg),盖好釜盖,开启搅拌,氮气置换3次后,氢气充压至13kg,开启搅拌(转速在500-700转/min),升温至80℃,开始吃氢,放热不明显。前期80-85℃,间歇加氢,后期升温至100-105℃,压力在5-14kg之间,直至不吃氢(反应时间约6小时),保温30分钟,停搅拌,静置30分钟,压出反应液,热过滤除去催化剂(镍催化剂用水洗涤,甲醇洗涤后套用),冷却析出,过滤,母液甲醇套用。过滤所得固体用水洗涤后烘干,得到类白色固体为33.9kg, 纯度为99.3%。收率为70%,熔点在152-154℃。
Claims (9)
1.一种3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于包括以下步骤,反应式如下:
I. 在反应容器中加入3-硝基-4-X-苯甲酸、溶剂、反应试剂、苯胺,开动搅拌,在温度为0-130℃下反应0.1-15小时,得3-硝基-4-X苯甲酰苯胺,其中3-硝基-4-X-苯甲酸中的X为氟、氯、溴或碘;
II. 在反应容器中加入步骤I得到的3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺、甲醇及碱性试剂,开动搅拌,在温度为30-150℃、压力为0-5MPa的条件下反应0.1-10小时,经醚化反应得3-硝基-4-甲氧基苯甲酰苯胺,
III. 在步骤II得到的反应液经处理或不经处理,在催化剂条件下和还原性试剂在溶剂中反应,得到3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺。
2.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤I中所述溶剂为C1-C14的烷烃及芳香烷烃或其混合物、C1-C14的烷烃卤代物及芳香卤代物,溶剂用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--5000%。
3.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤I中所述苯胺用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的100%--2000%。
4.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤I中所述反应试剂为亚磷酸酯类化合物、磷酸酯类化合物、强酸性阳离子交换树脂,优选为三氯化磷、氯化亚砜、硫酸、氯化氢、磷酸、三氟乙酸、苯磺酸、对甲基苯磺酸、三氯化铝、三氯化铁、硫酸氢钾、乙酸钠、三氧化二铝、二氧化硅、氧化锌、二氧化钛、分子筛中的一种或者多种混合物,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酸摩尔当量的1%--150%。
5.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤II中所述碱性试剂为氢氧化钠、氧化钠、氧化钾、过氧化钾、氢氧化锂、过氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂中一种或者多种混合物,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔的100%--1000%。
6.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤III所述的催化剂为活性镍、活性钯、活性铑、氢氧化铁、碱式氧化亚铁或三氯化铁中一种或者多种混合物,用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的1%-200%。
7.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤III所述的还原性试剂为还原铁、还原锌、氢气或水合肼,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-2000%。
8.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤III所述的溶剂为C1-C12的烷基醇,优选为甲醇或乙醇,其用量为3-硝基-4-X-苯甲酰苯胺摩尔当量的100%-5000%。
9.根据权利要求书1所述的3-氨基-4-甲氧基苯甲酰苯胺的制备方法,其特征在于步骤II、III采用甲醇做溶剂,步骤II、III能同一反应容器中进行。
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