CN111848532A - 三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺 - Google Patents
三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111848532A CN111848532A CN202010716176.2A CN202010716176A CN111848532A CN 111848532 A CN111848532 A CN 111848532A CN 202010716176 A CN202010716176 A CN 202010716176A CN 111848532 A CN111848532 A CN 111848532A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- triallyl isocyanurate
- reaction kettle
- production process
- dimethylformamide
- washing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 81
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 28
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 25
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- OWXJKYNZGFSVRC-NSCUHMNNSA-N (e)-1-chloroprop-1-ene Chemical compound C\C=C\Cl OWXJKYNZGFSVRC-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims abstract description 17
- ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M sodium cyanate Chemical compound [Na]OC#N ZVCDLGYNFYZZOK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 17
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000005554 pickling Methods 0.000 claims abstract description 7
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 12
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 8
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000012824 chemical production Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明提供了一种三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，包括以下步骤：将二甲基甲酰胺、无水氯化钙加入反应釜中，之后将氰酸钠与氯丙烯加入反应釜中，维持反应温度在110℃～130℃，加入催化剂，氰酸钠与氯丙烯在反应釜内进行合成反应，反应时间在2h～3h，氰酸钠与氯丙烯的质量比为1：1.1‑1.3，催化剂的质量为反应物质量的0.5％‑1.5％；将反应釜内的合成母液送入冷却器中冷却，之后减压蒸馏，将二甲基甲酰胺脱除，送入二甲基甲酰胺高位槽中循环使用；减压蒸馏后的混合溶液加水洗涤，之后真空蒸馏精制，之后进行盐酸酸洗和片碱碱洗，即可得到三烯丙基异三聚氰酸酯。通过本发明的技术方案，三烯丙基异三聚氰酸酯纯度可达99％以上，收率可达93.5％以上，且生产工艺简单，可控性强。
Description
技术领域
本发明涉及化学品生产工艺技术领域，具体而言，涉及一种三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺。
背景技术
三烯丙基异三聚氰酸酯是一种含芳杂环的多功能烯烃单体，主要用于多重用途的交联剂和改性剂，对橡胶材料、复合材料、树脂材料以及纤维材料改性方面有着广泛的应用，如提高材料的交联密度、增大接枝导入率、缩短交联时间、提高抗焦烧能力、增强硫化胶硬度、提高耐化学腐蚀性能、拉伸强度、抗冲击强度以及弯曲强度等。
然而，在相关技术中的三烯丙基异三聚氰酸酯的生产规模较小，纯度和产量较低，能耗较高，难以满足市场对于生产的需求。
发明内容
本发明旨在至少解决现有技术或相关技术中存在的技术问题之一。
为此，本发明的一个目的在于提供一种三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，以氰酸钠为原料与氯丙烯反应，用二甲基甲酰胺作溶剂，以溴化钾和三乙胺作为催化剂进行三烯丙基异三聚氰酸酯生产，且在分子蒸馏器中真空蒸馏精制，得到的三烯丙基异三聚氰酸酯纯度可达99％以上，收率可达 93.5％以上，而且二甲基甲酰胺可循环使用，片碱碱洗后生成的水溶液重复利用洗涤减压蒸馏后的混合溶液脱除氯化钠和水溶性杂质，在提升三烯丙基异三聚氰酸酯纯度和收率的同时，节约了能耗。
为了实现上述目的，本发明的技术方案提供了一种三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，包括以下步骤：
将二甲基甲酰胺、无水氯化钙加入反应釜中，之后将氰酸钠与氯丙烯加入反应釜中，通过蒸汽加热维持反应温度在110℃～130℃，加入催化剂，氰酸钠与氯丙烯在反应釜内进行合成反应，反应时间在2h～3h，所述氰酸钠与氯丙烯的质量比为1：1.1-1.3，所述催化剂的质量为反应物质量的 0.5％-1.5％；
将反应釜内的合成母液送入冷却器中通过循环水进行冷却，之后送入蒸馏器中进行减压蒸馏，将二甲基甲酰胺脱除，送入二甲基甲酰胺高位槽中循环使用；
减压蒸馏后的混合溶液加水洗涤脱除氯化钠和水溶性杂质，之后送入分子蒸馏器中真空蒸馏精制，之后进行盐酸酸洗和片碱碱洗，即可得到三烯丙基异三聚氰酸酯。
优选地，所述催化剂为溴化钾和三乙胺的混合物，所述溴化钾和所述三乙胺的质量比为：1:0.8-1.2。
优选地，所述盐酸酸洗为采用质量浓度为1％-1.5％的盐酸溶液。
优选地，所述片碱碱洗为采用质量浓度为0.5％-1％的氢氧化钠溶液。
优选地，在所述分子蒸馏器中真空蒸馏精制的蒸馏温度为100℃～ 180℃，真空度为0.3mmHg～0.5mmHg。
优选地，所述反应釜的温度通过蒸汽PID自动控温加热，加热介质为压力0.7MPa的饱和蒸汽。
优选地，所述片碱碱洗后生成的水溶液重复利用洗涤减压蒸馏后的混合溶液脱除氯化钠和水溶性杂质。
本发明提出的三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺具有以下有益技术效果：
(1)以氰酸钠为原料与氯丙烯反应，用二甲基甲酰胺作溶剂，以溴化钾和三乙胺作为催化剂进行三烯丙基异三聚氰酸酯生产，且在分子蒸馏器中真空蒸馏精制，生产工艺简单，可控性强，三烯丙基异三聚氰酸酯纯度可达99％以上，收率可达93.5％以上。
(2)通过减压蒸馏脱除产物中的二甲基甲酰胺溶剂，二甲基甲酰胺溶剂可循环使用，节约了资源和能耗。
(3)片碱碱洗后生成的水溶液重复利用洗涤减压蒸馏后的混合溶液脱除氯化钠和水溶性杂质，节约了资源和能耗。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述部分中给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
具体实施方式
本发明公开了一种三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，本领域技术人员可以借鉴本文内容，适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是，所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的，它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述，相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合，来实现和应用本发明技术。
下面结合实施例，进一步阐述本发明：
实施例1
三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺如下：
在3000L反应釜中，加入1000kg二甲基甲酰胺，6.5kg无水氯化钙，之后将450kg氰酸钠与495kg氯丙烯加入反应釜中，通过压力0.7MPa的饱和蒸汽PID自动控温加热维持反应温度在120℃，加入4.5kg溴化钾和4.5kg 三乙胺，氰酸钠与氯丙烯在反应釜内进行合成反应，反应时间为2.5h；
将反应釜内的合成母液送入冷却器中通过循环水进行冷却，之后送入蒸馏器中进行减压蒸馏，脱除二甲基甲酰胺溶剂，送入二甲基甲酰胺高位槽中循环使用，提高了二甲基甲酰胺的利用率，降低了生产成本和能耗；
减压蒸馏后的混合溶液加水洗涤脱除氯化钠和水溶性杂质，之后送入分子蒸馏器中真空蒸馏精制，蒸馏温度为150℃，真空度为0.4mmHg；
真空蒸馏精制得到的产品采用质量浓度为1.5％的盐酸溶液进行酸洗，处理产品中的碱度，之后采用质量浓度为1％的氢氧化钠溶液碱洗，防止酸洗过量，保证产品质量，片碱碱洗后生成的水溶液重复利用洗涤减压蒸馏后的混合溶液脱除氯化钠和水溶性杂质，即可得到三烯丙基异三聚氰酸酯。
以此生产工艺制备的三烯丙基异三聚氰酸酯的纯度为99.2％，收率为93.6％。
实施例2
三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺如下：
在3000L反应釜中，加入1000kg二甲基甲酰胺，6.5kg无水氯化钙，之后将450kg氰酸钠与540kg氯丙烯加入反应釜中，通过压力0.7MPa的饱和蒸汽PID自动控温加热维持反应温度在120℃，加入7kg溴化钾和7.5kg 三乙胺，氰酸钠与氯丙烯在反应釜内进行合成反应，反应时间为3h；
将反应釜内的合成母液送入冷却器中通过循环水进行冷却，之后送入蒸馏器中进行减压蒸馏，脱除二甲基甲酰胺溶剂，送入二甲基甲酰胺高位槽中循环使用，提高了二甲基甲酰胺的利用率，降低了生产成本和能耗；
减压蒸馏后的混合溶液加水洗涤脱除氯化钠和水溶性杂质，之后送入分子蒸馏器中真空蒸馏精制，蒸馏温度为180℃，真空度为0.5mmHg；
真空蒸馏精制得到的产品采用质量浓度为1％的盐酸溶液进行酸洗，处理产品中的碱度，之后采用质量浓度为0.5％的氢氧化钠溶液碱洗，防止酸洗过量，保证产品质量，片碱碱洗后生成的水溶液重复利用洗涤减压蒸馏后的混合溶液脱除氯化钠和水溶性杂质，即可得到三烯丙基异三聚氰酸酯。
以此生产工艺制备的三烯丙基异三聚氰酸酯的纯度为99.1％，收率为 93.5％。
实施例3
三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺如下：
在3000L反应釜中，加入1000kg二甲基甲酰胺，6.5kg无水氯化钙，之后将450kg氰酸钠与585kg氯丙烯加入反应釜中，通过压力0.7MPa的饱和蒸汽PID自动控温加热维持反应温度在120℃，加入3kg溴化钾和2.5kg 三乙胺，氰酸钠与氯丙烯在反应釜内进行合成反应，反应时间为2h；
将反应釜内的合成母液送入冷却器中通过循环水进行冷却，之后送入蒸馏器中进行减压蒸馏，脱除二甲基甲酰胺溶剂，送入二甲基甲酰胺高位槽中循环使用，提高了二甲基甲酰胺的利用率，降低了生产成本和能耗；
减压蒸馏后的混合溶液加水洗涤脱除氯化钠和水溶性杂质，之后送入分子蒸馏器中真空蒸馏精制，蒸馏温度为150℃，真空度为0.3mmHg；
真空蒸馏精制得到的产品采用质量浓度为1.5％的盐酸溶液进行酸洗，处理产品中的碱度，之后采用质量浓度为1％的氢氧化钠溶液碱洗，防止酸洗过量，保证产品质量，片碱碱洗后生成的水溶液重复利用洗涤减压蒸馏后的混合溶液脱除氯化钠和水溶性杂质，即可得到三烯丙基异三聚氰酸酯。
以此生产工艺制备的三烯丙基异三聚氰酸酯的纯度为99.0％，收率为 93.5％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (7)
1.一种三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，其特征在于，包括以下步骤：
将二甲基甲酰胺、无水氯化钙加入反应釜中，之后将氰酸钠与氯丙烯加入反应釜中，通过蒸汽加热维持反应温度在110℃～130℃，加入催化剂，氰酸钠与氯丙烯在反应釜内进行合成反应，反应时间在2h～3h，所述氰酸钠与氯丙烯的质量比为1：1.1-1.3，所述催化剂的质量为反应物质量的0.5％-1.5％；
将反应釜内的合成母液送入冷却器中通过循环水进行冷却，之后送入蒸馏器中进行减压蒸馏，将二甲基甲酰胺脱除，送入二甲基甲酰胺高位槽中循环使用；
减压蒸馏后的混合溶液加水洗涤脱除氯化钠和水溶性杂质，之后送入分子蒸馏器中真空蒸馏精制，之后进行盐酸酸洗和片碱碱洗，即可得到三烯丙基异三聚氰酸酯。
2.根据权利要求1所述的三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，其特征在于，
所述催化剂为溴化钾和三乙胺的混合物，所述溴化钾和所述三乙胺的质量比为：1:0.8-1.2。
3.根据权利要求1所述的三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，其特征在于，
所述盐酸酸洗为采用质量浓度为1％-1.5％的盐酸溶液。
4.根据权利要求1所述的三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，其特征在于，
所述片碱碱洗为采用质量浓度为0.5％-1％的氢氧化钠溶液。
5.根据权利要求1所述的三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，其特征在于，
在所述分子蒸馏器中真空蒸馏精制的蒸馏温度为100℃～180℃，真空度为0.3mmHg～0.5mmHg。
6.根据权利要求1所述的三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，其特征在于，
所述反应釜的温度通过蒸汽PID自动控温加热，加热介质为压力0.7MPa的饱和蒸汽。
7.根据权利要求1所述的三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺，其特征在于，
所述片碱碱洗后生成的水溶液重复利用洗涤减压蒸馏后的混合溶液脱除氯化钠和水溶性杂质。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010716176.2A CN111848532A (zh) | 2020-07-23 | 2020-07-23 | 三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺 |
| PCT/CN2020/108864 WO2022016635A1 (zh) | 2020-07-23 | 2020-08-13 | 三烯丙基异三聚酸酯生产工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010716176.2A CN111848532A (zh) | 2020-07-23 | 2020-07-23 | 三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111848532A true CN111848532A (zh) | 2020-10-30 |
Family
ID=72950772
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010716176.2A Pending CN111848532A (zh) | 2020-07-23 | 2020-07-23 | 三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111848532A (zh) |
| WO (1) | WO2022016635A1 (zh) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4196289A (en) * | 1978-03-31 | 1980-04-01 | Nippon Kasei Chemical Co., Ltd. | Process for producing triallyl isocyanurate |
| JPH09208564A (ja) * | 1996-01-30 | 1997-08-12 | Nippon Hidorajin Kogyo Kk | イソシアヌル酸トリアリルの製造法 |
| JPH11255753A (ja) * | 1998-03-10 | 1999-09-21 | Nissei Kagaku Kogyo Kk | 高品位トリアリルイソシアヌレートとその製造方法 |
| CN102775364A (zh) * | 2012-07-31 | 2012-11-14 | 合肥工业大学 | 一种交联剂三烯丙基异氰尿酸酯的制备方法 |
| CN106810505A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-09 | 江苏华星新材料科技股份有限公司 | 一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺 |
| CN107434790A (zh) * | 2016-05-27 | 2017-12-05 | 上海顿美新材料科技有限公司 | 一种交联剂taic的制造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2436701B2 (en) * | 2009-05-25 | 2021-12-22 | Shinryo Corporation | Method for storing triallyl isocyanurate |
| JP5509674B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2014-06-04 | 日本化成株式会社 | トリアリルイソシアヌレート及びその製造方法 |
-
2020
- 2020-07-23 CN CN202010716176.2A patent/CN111848532A/zh active Pending
- 2020-08-13 WO PCT/CN2020/108864 patent/WO2022016635A1/zh active Application Filing
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4196289A (en) * | 1978-03-31 | 1980-04-01 | Nippon Kasei Chemical Co., Ltd. | Process for producing triallyl isocyanurate |
| JPH09208564A (ja) * | 1996-01-30 | 1997-08-12 | Nippon Hidorajin Kogyo Kk | イソシアヌル酸トリアリルの製造法 |
| JPH11255753A (ja) * | 1998-03-10 | 1999-09-21 | Nissei Kagaku Kogyo Kk | 高品位トリアリルイソシアヌレートとその製造方法 |
| CN102775364A (zh) * | 2012-07-31 | 2012-11-14 | 合肥工业大学 | 一种交联剂三烯丙基异氰尿酸酯的制备方法 |
| CN107434790A (zh) * | 2016-05-27 | 2017-12-05 | 上海顿美新材料科技有限公司 | 一种交联剂taic的制造方法 |
| CN106810505A (zh) * | 2017-03-02 | 2017-06-09 | 江苏华星新材料科技股份有限公司 | 一种异氰脲酸制备三烯丙基异氰脲酸酯的工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2022016635A1 (zh) | 2022-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4939758B2 (ja) | メチオニンの製造方法 | |
| CN103804209B (zh) | 一种由10-十一烯酸制取11-氨基十一酸的方法 | |
| CN108911960A (zh) | 一种光引发剂1-羟基环己基苯基甲酮的制备方法 | |
| CN1858036A (zh) | 高纯氨基乙酸的环保清洁工艺生产方法 | |
| CN110589857A (zh) | 一种利用废盐联合制碱的方法 | |
| CN114715919B (zh) | 一种利用氯化钠废盐制备碳酸氢钠联产氯化铵的方法 | |
| CN111848532A (zh) | 三烯丙基异三聚氰酸酯生产工艺 | |
| CN107043318B (zh) | 一种从合成n,n-二氰乙基芳胺母液中回收催化剂及其用于催化合成氯乙烷的方法 | |
| CN112707848A (zh) | 一种盐酸胍制备方法 | |
| CN109608354B (zh) | 一种苯胺类染料中间体的精制方法 | |
| CN1032742C (zh) | 卤水制备白色六水合氯化镁的生产新工艺 | |
| US2773752A (en) | Crystallization of sodium cyanide | |
| CN107473927B (zh) | 一种联苯二氯苄的制备工艺 | |
| CN105859592B (zh) | 一种adc发泡剂制取过程中副产盐酸回收利用的方法 | |
| RU2010147912A (ru) | Способ производства концентрированной фосфористой кислоты | |
| US10221187B2 (en) | Method for preparing anhydrosugar alcohol using two-step hydrothermal reaction | |
| JPH0848666A (ja) | ε−カプロラクタムの精製法 | |
| CN107963986B (zh) | 一种联产高纯度薛佛氏盐和g盐的方法 | |
| CN111848433B (zh) | 4-氨基苯基乙酰胺的制备方法 | |
| CN115417831B (zh) | 一种回收橡胶硫化促进剂cbs生产中促进剂m的方法 | |
| BE738124A (en) | Prod of propylene oxide from propylene chlorobydrin | |
| CN113354520B (zh) | 一种2,4-二氯苯乙酮的合成方法 | |
| CN115108916B (zh) | 一种三氯硝基甲烷的制备方法 | |
| CN112876351B (zh) | 对苯二甲酰氯的制备方法 | |
| CN108948049B (zh) | 一种使用固体超强酸合成三环唑的生产工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20201030 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |