CN112159388A - 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 - Google Patents

一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112159388A
CN112159388A CN202011058226.9A CN202011058226A CN112159388A CN 112159388 A CN112159388 A CN 112159388A CN 202011058226 A CN202011058226 A CN 202011058226A CN 112159388 A CN112159388 A CN 112159388A
Authority
CN
China
Prior art keywords
vinyl
vinyl sulfate
producing
derivative
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011058226.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112159388B (zh
Inventor
易方
林旭锋
易宗明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan Asda New Materials Co ltd
Original Assignee
Hunan Asda New Materials Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan Asda New Materials Co ltd filed Critical Hunan Asda New Materials Co ltd
Priority to CN202011058226.9A priority Critical patent/CN112159388B/zh
Publication of CN112159388A publication Critical patent/CN112159388A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112159388B publication Critical patent/CN112159388B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于有机合成化学技术领域，具体是涉及到一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，步骤为，在有机溶剂和水组成的混合溶剂中，以三氯化钌为催化剂，在碱和季铵盐存在下，通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物和式TCCA所示的三氯异氰尿酸发生氧化反应，得到硫酸乙烯酯衍生物，反应路线如下：
Figure DDA0002711479770000011
其中，R1～R4独立地为氢原子或C1‑3的烷基；本申请高效低成本的合成硫酸乙烯酯衍生物，提高产物收率和纯度。

Description

一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成化学技术领域，具体是涉及到一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法。
背景技术
硫酸乙烯酯衍生物可用作锂离子电池电解液的添加剂，能提高电解液的低温性能，防止PC分子嵌入石墨电极，主要有硫酸乙烯酯、4-甲基硫酸乙烯酯、4-乙基硫酸乙烯酯、4-丙基硫酸乙烯酯、硫酸丙烯酯、1,4-丁二醇硫酸酯等品种，但是对于产品质量要求特别高。代表性品种硫酸乙烯酯加入到锂离子电池电解液，有利于改善电极/电解液界面反应的动力学性质，可抑制电池初始容量的下降，增大初始放电容量，减少高温放置后的电池膨胀，提高电池的充放电性能及循环次数。
现有工业上主要是通过二醇化合物和氯化亚砜反应先制备亚硫酸乙烯酯衍生物作为中间体，后者用三氯化钌催化氧化的方法合成得到硫酸乙烯酯衍生物，一般使用次氯酸钠(CN201610015843.8、EP332521A1或CN201110116277.7)或高碘酸钠(J.Am.Chem.Soc.1988,110,7538)作为氧化剂。这些氧化方法中使用氧化剂高碘酸钠昂贵，尽管反应彻底；而使用氧化剂次氯酸钠，氧化反应不够彻底，并且因为氧化反应不完全造成的中间体亚硫酸乙烯酯衍生物残留(CN200710009981.6)，很不容易除尽，存在产物难于提纯、产品质量控制不易等缺点。因此，进一步寻找实用的可以彻底氧化并且廉价的氧化剂，开发可以高纯度生产硫酸乙烯酯衍生物新工艺、新方法，可推动锂离子电池行业的快速发展。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，高效低成本的合成硫酸乙烯酯衍生物，提高产物收率和纯度。
本发明的内容包括一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，在有机溶剂和水组成的混合溶剂中，以三氯化钌为催化剂，在碱和季铵盐存在下，通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物和式TCCA所示的三氯异氰尿酸发生氧化反应，得到硫酸乙烯酯衍生物，反应路线如下：
Figure BDA0002711479760000011
其中，R1～R4独立地为氢原子或C1-3的烷基。
所述季铵盐，优选为四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵。
碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或吡啶。
所述有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯或四氢呋喃。
所述反应温度为5～60℃，反应时间为1～6小时。
所述有机溶剂和水的体积比例为1：0.1～10。
碱和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1～6：1。
季铵盐和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1：25～1000。
催化剂三氯化钌和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1：50～1000；或者，三氯异氰尿酸和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1：2～3。
所述如通式B所示的化合物为如下任一化合物：硫酸乙烯酯、4-甲基硫酸乙烯酯、4-乙基硫酸乙烯酯、4-丙基硫酸乙烯酯。
三氯化钌可以是溶解在水中添加到反应中，或者在直接以三水合三氯化钌添加到反应中。
本申请完整氧化反应方程式如下：
Figure BDA0002711479760000021
值得注意的是，三氯异氰尿酸是白色结晶性粉末或粒状固体，具有强烈的氯气刺激味；三氯异氰尿酸是一种极强的氧化剂，用作工业氧化剂；它的氧化-还原电极电位相当于次氯酸盐，可代替次氯酸盐做优质氧化剂；而氧化反应后会形成异氰尿酸，又称为三聚氰酸，溶于碱水，碱水中和可以回收三聚氰酸，三聚氰酸又可以氧化制备三氯异氰尿酸。过量的三氯异氰尿酸可以用异丙醇等反应处理除去。
另外，为方便投料以及安全存贮，本发明反应中使用的催化剂三氯化钌和季铵盐都可以溶解在水中，进行投料。另外，为回收催化剂，反应结束后，可加入氧化铝吸附催化剂，或者在硫酸乙烯酯衍生物粗品溶解在有机溶剂中分别用氧化铝和活性炭进一步吸附杂质和色素，再可以用甲苯、二氯乙烷或二氯甲烷重结晶精制获得足够高纯度的硫酸乙烯酯衍生物。值得注意的是，季铵盐作为相转移催化剂能够有效提高两相反应的效率，三氯异氰尿酸在碱作用下，氧化性能发挥得更好。
本发明与已有的合成方法相比，具有以下优点：
1)反应条件温和，投料和后处理简单；
2)氧化反应彻底，粗品中不含亚硫酸乙烯酯衍生物，所得产品易于进一步纯化。
3)提高产物的纯度和收率。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
32.4克亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在300毫升乙酸乙酯中，加入300毫升水，保持室温，搅拌下依次加入三水合三氯化钌(0.78克，3毫摩尔)、四丁基溴化铵(1.9克)和碳酸钾(83克)。35克三氯异氰尿酸(0.15摩尔)溶解在150毫升乙酸乙酯中后，滴加到上述反应釜，滴加的时候，控制反应釜内温度在50℃以下，反应放热明显，必要时可以用冷水浴冷却。滴加完之后，保持反应釜内温在室温至50℃之间继续反应2小时。加入15毫升异丙醇继续搅拌1小时，消耗多余的三氯异氰尿酸。分出有机相用无水硫酸钠干燥，有机相加入三氧化铝粉末搅拌，吸附钌盐和脱色之后抽滤，滤液脱溶后真空抽干得到硫酸乙烯酯粗品，粗品用二氯甲烷重结晶，得到26克白色晶体硫酸乙烯酯，产率70％，熔程98-99℃，纯度99％。
实施例2
32.4克亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在300毫升乙腈中，加入300毫升水，保持室温，搅拌下依次加入三水合三氯化钌(0.26克，1毫摩尔)、四丁基溴化铵(0.6克)和碳酸钾(65克)。42克三氯异氰尿酸(0.18摩尔)溶解在150毫升乙腈中后，滴加到上述反应釜，滴加的时候，控制反应釜内温度在60℃以下，反应放热明显，必要时可以用冷水浴冷却。滴加完之后，保持反应釜内温在室温至60℃之间继续反应2小时。加入20毫升异丙醇和600毫升二氯甲烷继续搅拌1小时，消耗多余的三氯异氰尿酸。分出有机相用无水硫酸钠干燥，有机相加入三氧化铝粉末搅拌，吸附钌盐和脱色之后抽滤，滤液脱溶后真空抽干得到硫酸乙烯酯粗品，粗品用甲苯重结晶，得到31克白色晶体硫酸乙烯酯，产率83.3％，纯度99％。
实施例3
32.4克亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在300毫升乙酸乙酯中，加入300毫升水，保持室温，搅拌下依次加入三水合三氯化钌(0.39克，1.5毫摩尔)、苄基三乙基氯化铵(2克)和碳酸钾(83克)。35克三氯异氰尿酸(0.15摩尔)溶解在150毫升乙酸乙酯中后，滴加到上述反应釜，滴加的时候，控制反应釜内温度在45℃以下，反应放热明显，必要时可以用冷水浴冷却。滴加完之后，保持反应釜内温在室温至45℃之间继续反应2小时。加入15毫升异丙醇继续搅拌1小时，消耗多余的三氯异氰尿酸。分出有机相用无水硫酸钠干燥，有机相加入三氧化铝粉末搅拌，吸附钌盐和脱色之后抽滤，滤液脱溶后真空抽干得到硫酸乙烯酯粗品，粗品用二氯甲烷重结晶，得到21克白色晶体硫酸乙烯酯，产率56.5％，纯度99％。
实施例4
4-甲基亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在300毫升乙腈中，加入300毫升水，保持室温，搅拌下依次加入三水合三氯化钌(0.26克，1毫摩尔)、四丁基溴化铵(0.6克)和碳酸钾(80克)。42克三氯异氰尿酸(0.18摩尔)溶解在150毫升乙腈中后，滴加到上述反应釜，滴加的时候，控制反应釜内温度在45度以下，反应放热明显，必要时可以用冷水浴冷却。滴加完之后，保持反应釜内温在室温至45度之间继续反应2小时。加入20毫升异丙醇和600毫升二氯甲烷继续搅拌1小时，消耗多余的三氯异氰尿酸。分出有机相用无水硫酸钠干燥，滤液脱溶后进行减压蒸馏(50℃/1mmHg)，得到33克透明液体4-甲基硫酸乙烯酯，产率79.7％，纯度99％。
对比例1
对比例1和实施例2相比，区别在于，去掉季铵盐四丁基溴化铵和碳酸钾，以0.18摩尔的高碘酸钠替代三氯异氰尿酸。操作过程如下：32.4克亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在300毫升乙腈中，加入300毫升水，保持室温，搅拌下加入三水合三氯化钌(0.26克，1毫摩尔)。0.18摩尔的高碘酸钠加到上述反应釜，保持反应釜内温在室温继续反应2小时。加入20毫升异丙醇和600毫升二氯甲烷继续搅拌1小时。分出有机相用无水硫酸钠干燥，有机相加入三氧化铝粉末搅拌，吸附钌盐和脱色之后抽滤，滤液脱溶后真空抽干得到硫酸乙烯酯粗品，粗品用甲苯重结晶，得到白色晶体硫酸乙烯酯，产率65％，纯度99％。
对比例2
对比例2和实施例1相比，区别在于，去掉季铵盐四丁基溴化铵和碳酸钾，以0.15摩尔的次氯酸钠替代三氯异氰尿酸。操作过程如下：32.4克亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在300毫升乙酸乙酯中，加入300毫升水，保持室温，搅拌下加入三水合三氯化钌(0.78克，3毫摩尔)。10％的次氯酸钠溶液(含有0.15摩尔的次氯酸钠)，滴加到上述反应釜，滴加的时候，控制反应釜内温度在50℃以下，必要时可以用冷水浴冷却。滴加完之后，保持反应釜内温在室温至50℃之间继续反应6小时。加入15毫升异丙醇继续搅拌1小时。分出有机相用无水硫酸钠干燥，有机相加入三氧化铝粉末搅拌，吸附钌盐和脱色之后抽滤，滤液脱溶后真空抽干得到粗品，粗品用二氯甲烷重结晶，没有析出产物，产率0％。
对比例3
对比例3和实施例1相比，区别在于，去掉季铵盐四丁基溴化铵，其他和实施例1相同，产物的产率30％，纯度99％。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，在有机溶剂和水组成的混合溶剂中，以三氯化钌为催化剂，在碱和季铵盐存在下，通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物和式TCCA所示的三氯异氰尿酸发生氧化反应，得到硫酸乙烯酯衍生物，反应路线如下：
Figure FDA0002711479750000011
其中，R1～R4独立地为氢原子或C1-3的烷基。
2.如权利要求1所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，所述季铵盐为四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵、四丁基氯化铵、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵或十四烷基三甲基氯化铵。
3.如权利要求1所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾或吡啶。
4.如权利要求1所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，所述有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯或四氢呋喃。
5.如权利要求1-4任一项所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，所述反应温度为5～60℃。
6.如权利要求1-4任一项所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，所述有机溶剂和水的体积比例为1：0.1～10。
7.如权利要求1-4任一项所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，碱和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1～6：1。
8.如权利要求1-4任一项所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，季铵盐和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1：25～1000。
9.如权利要求1-4任一项所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，催化剂三氯化钌和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1：50～1000；三氯异氰尿酸和通式A所示的亚硫酸乙烯酯衍生物的摩尔比为1：2～3。
10.如权利要求1-4任一项所述的硫酸乙烯酯衍生物的制备方法，其特征是，所述如通式B所示的化合物为如下任一化合物：硫酸乙烯酯、4-甲基硫酸乙烯酯、4-乙基硫酸乙烯酯、4-丙基硫酸乙烯酯。
CN202011058226.9A 2020-09-30 2020-09-30 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 Active CN112159388B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011058226.9A CN112159388B (zh) 2020-09-30 2020-09-30 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011058226.9A CN112159388B (zh) 2020-09-30 2020-09-30 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112159388A true CN112159388A (zh) 2021-01-01
CN112159388B CN112159388B (zh) 2022-10-11

Family

ID=73861633

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011058226.9A Active CN112159388B (zh) 2020-09-30 2020-09-30 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112159388B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114805291A (zh) * 2022-05-16 2022-07-29 苏州华一新能源科技股份有限公司 硫酸乙烯酯及其衍生物的制备方法

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103012386A (zh) * 2012-12-26 2013-04-03 浙江普洛得邦化学有限公司 一种五元环状硫酸酯的制备方法
CN104744427A (zh) * 2015-03-24 2015-07-01 常熟市常吉化工有限公司 一种环状硫酸酯的制备方法
CN104945286A (zh) * 2015-06-25 2015-09-30 成都百事兴科技实业有限公司 一种高纯度硫酸二酯的合成方法
CN105399723A (zh) * 2015-12-31 2016-03-16 石家庄圣泰化工有限公司 亚硫酸乙烯酯衍生物的制备方法
CN105541789A (zh) * 2015-12-31 2016-05-04 石家庄圣泰化工有限公司 硫酸乙烯酯衍生物的制备方法
CN106831701A (zh) * 2016-12-08 2017-06-13 盐城利庞新型材料科技有限公司 硫酸乙烯酯的制备方法及其催化剂
CN107629032A (zh) * 2017-10-25 2018-01-26 上海康鹏科技有限公司 一种环状硫酸酯的制备方法
CN108658928A (zh) * 2017-03-30 2018-10-16 石家庄圣泰化工有限公司 硫酸乙烯酯的合成方法
CN108675984A (zh) * 2018-06-22 2018-10-19 江苏阿尔法药业有限公司 索非布韦中间体的制备方法
CN109485633A (zh) * 2018-12-06 2019-03-19 东营石大胜华新能源有限公司 一种硫酸乙烯酯的制备方法
CN110386916A (zh) * 2019-07-23 2019-10-29 常熟市常吉化工有限公司 一种环状硫酸酯的合成方法
CN111825652A (zh) * 2019-04-17 2020-10-27 江苏长园华盛新能源材料有限公司 制备硫酸乙烯酯的方法
CN111909129A (zh) * 2020-09-03 2020-11-10 常熟市常吉化工有限公司 一种双氧水直接氧化制备环状硫酸酯的方法
CN113416178A (zh) * 2021-05-18 2021-09-21 杭州师范大学 一种锂电池添加剂胺基硫酸乙烯酯及其制备方法、应用
CN114133375A (zh) * 2021-12-16 2022-03-04 九江天赐高新材料有限公司 一种硫酸乙烯酯的合成方法及其应用
CN114181191A (zh) * 2021-12-22 2022-03-15 湖南阿斯达新材料有限公司 一种环状硫酸酯的合成方法

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103012386A (zh) * 2012-12-26 2013-04-03 浙江普洛得邦化学有限公司 一种五元环状硫酸酯的制备方法
CN104744427A (zh) * 2015-03-24 2015-07-01 常熟市常吉化工有限公司 一种环状硫酸酯的制备方法
CN104945286A (zh) * 2015-06-25 2015-09-30 成都百事兴科技实业有限公司 一种高纯度硫酸二酯的合成方法
CN105399723A (zh) * 2015-12-31 2016-03-16 石家庄圣泰化工有限公司 亚硫酸乙烯酯衍生物的制备方法
CN105541789A (zh) * 2015-12-31 2016-05-04 石家庄圣泰化工有限公司 硫酸乙烯酯衍生物的制备方法
CN106831701A (zh) * 2016-12-08 2017-06-13 盐城利庞新型材料科技有限公司 硫酸乙烯酯的制备方法及其催化剂
CN108658928A (zh) * 2017-03-30 2018-10-16 石家庄圣泰化工有限公司 硫酸乙烯酯的合成方法
CN107629032A (zh) * 2017-10-25 2018-01-26 上海康鹏科技有限公司 一种环状硫酸酯的制备方法
CN108675984A (zh) * 2018-06-22 2018-10-19 江苏阿尔法药业有限公司 索非布韦中间体的制备方法
CN109485633A (zh) * 2018-12-06 2019-03-19 东营石大胜华新能源有限公司 一种硫酸乙烯酯的制备方法
CN111825652A (zh) * 2019-04-17 2020-10-27 江苏长园华盛新能源材料有限公司 制备硫酸乙烯酯的方法
CN110386916A (zh) * 2019-07-23 2019-10-29 常熟市常吉化工有限公司 一种环状硫酸酯的合成方法
CN111909129A (zh) * 2020-09-03 2020-11-10 常熟市常吉化工有限公司 一种双氧水直接氧化制备环状硫酸酯的方法
CN113416178A (zh) * 2021-05-18 2021-09-21 杭州师范大学 一种锂电池添加剂胺基硫酸乙烯酯及其制备方法、应用
CN114133375A (zh) * 2021-12-16 2022-03-04 九江天赐高新材料有限公司 一种硫酸乙烯酯的合成方法及其应用
CN114181191A (zh) * 2021-12-22 2022-03-15 湖南阿斯达新材料有限公司 一种环状硫酸酯的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIDENORI YAMAOKA ET AL.: "A Practical RuCl3-Catalyzed Oxidation Using Trichloroisocyanuric Acid As a Stoichiometric Oxidant under Mild Nonacidic Conditions", 《ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT》 *
韦伟等: "硫酸乙烯酯的合成方法综述", 《浙江化工》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114805291A (zh) * 2022-05-16 2022-07-29 苏州华一新能源科技股份有限公司 硫酸乙烯酯及其衍生物的制备方法
CN114805291B (zh) * 2022-05-16 2023-10-24 大连华一锂电科技有限公司 硫酸乙烯酯及其衍生物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN112159388B (zh) 2022-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111285884A (zh) 季戊四醇硫酸酯的制备方法
CN109232628B (zh) 一种一锅法合成二氟草酸硼酸锂的方法
CN110590635A (zh) 左乙拉西坦及其中间体的制备方法
JPS6225139B2 (zh)
CN113563302A (zh) 一种硫酸乙烯酯的制备工艺
CN114181191A (zh) 一种环状硫酸酯的合成方法
CN112159388B (zh) 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法
WO2016202252A1 (zh) 一种合成d-对羟基苯甘氨酸甲酯的方法
CN113444066A (zh) 一种硫酸乙烯酯的制备方法
CN111533746A (zh) 一种枸橼酸托法替布的合成方法
CN111170985B (zh) 一种硫酸丙烯酯的制备方法
CN111072450B (zh) 一种烯丙醇类衍生物的合成方法
CN115448858B (zh) 一种2-氯乙基磺酸钠的高效合成工艺
CN113372336A (zh) 依匹哌唑的制备方法和用途
CN114524744B (zh) 一种利多卡因的制备方法
CN111689881B (zh) 一种阿佐塞米中间体的合成方法
CN116082270B (zh) 一种2,3-二氢-5-甲基-2-氧-1,3,4-噁二唑-3-丙酮的制备方法
CN114292297B (zh) 一种制备抗病毒药物替诺福韦艾拉酚胺富马酸盐的方法
CN114380844B (zh) 一种螺环亚硫酸酯的制备方法及螺环硫酸酯的制备方法
CN114957202B (zh) Dl-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的制备方法
CN110964013B (zh) 利格列汀及其中间体的制备方法
CN113024484B (zh) 一种提纯制备高纯度促进剂cz的方法及其应用
CN116693427A (zh) 一种锂电池电解液用亚甲基二磺酸的制备方法
JPH0368568A (ja) 低塩素含有エポキシ化合物の製造方法
CN117362267A (zh) 一种催化制备硫酸乙烯酯的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant