CN114181191A - 一种环状硫酸酯的合成方法 - Google Patents
一种环状硫酸酯的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114181191A CN114181191A CN202111583408.2A CN202111583408A CN114181191A CN 114181191 A CN114181191 A CN 114181191A CN 202111583408 A CN202111583408 A CN 202111583408A CN 114181191 A CN114181191 A CN 114181191A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ferric
- chloride
- salt
- sulfate
- tetramethylpiperidine oxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 18
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 13
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical group [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- LGZDNJBUAAXEMN-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethyl-1-oxidopiperidin-1-ium Chemical compound CC1CCC[N+](C)([O-])C1(C)C LGZDNJBUAAXEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims abstract description 7
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N iron(3+);trinitrate Chemical group [Fe+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VCJMYUPGQJHHFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract description 4
- CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1O CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-1-ium Chemical group CC1(C)CCCC(C)(C)[NH+]1[O-] RVWUHFFPEOKYLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000005955 Ferric phosphate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 3
- 229940032958 ferric phosphate Drugs 0.000 claims abstract description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 3
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical compound [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 3
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims abstract description 3
- 229910000399 iron(III) phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- -1 cyclic sulfate derivative Chemical class 0.000 description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 4
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 3
- VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N ethenyl sulfate;hydron Chemical compound OS(=O)(=O)OC=C VEWLDLAARDMXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2-oxide Chemical class O=S1OCCO1 WDXYVJKNSMILOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical class O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- MXUZSNPHTRQMGP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl hydrogen sulfate Chemical compound OCCCCOS(O)(=O)=O MXUZSNPHTRQMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D497/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明属于有机合成化学技术领域，具体是涉及一种环状硫酸酯的制备方法，在催化剂作用下，在氧气或空气存在下，使环状亚硫酸酯发生氧化反应，得到环状硫酸酯，所述催化剂为铁盐、氯化盐和四甲基哌啶氧化物的混合物，铁盐为硝酸铁、硫酸铁、氯化铁、磷酸铁或者上述带结晶水的铁盐，氯化盐为氯化钠或氯化钾，四甲基哌啶氧化物为2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物或4‑羟基2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物；本发明高效低成本的绿色合成环状硫酸酯。
Description
技术领域
本发明属于有机合成化学技术领域，具体是涉及到一种环状硫酸酯的制备方法。
背景技术
环状硫酸酯衍生物可用作动力锂电池电解液的添加剂，能提高电解液的低温性能，有利于改善电极/电解液界面反应的动力学性质，可抑制电池初始容量的下降，增大初始放电容量，减少高温放置后的电池膨胀，提高电池的充放电性能及循环次数。环状硫酸酯衍生物主要有硫酸乙烯酯、4-甲基硫酸乙烯酯、4-乙基硫酸乙烯酯、4-丙基硫酸乙烯酯、硫酸丙烯酯、1,4-丁二醇硫酸酯和季戊四醇双环硫酸酯等品种，产品质量要求特别高。
现有工业上主要是通过二醇化合物和氯化亚砜反应先制备亚硫酸乙烯酯衍生物作为中间体，后者用贵金属三氯化钌催化氧化的方法合成得到硫酸乙烯酯衍生物，一般使用次氯酸钠(CN201610015843.8、EP332521A1或CN201110116277.7)或高碘酸钠(J.Am.Chem.Soc.1988,110,7538)作为氧化剂。这些氧化方法中催化剂昂贵，催化剂回收繁琐；使用氧化剂高碘酸钠昂贵，而使用氧化剂次氯酸钠，废水也多(CN200710009981.6)。因此，进一步寻找廉价催化剂，采用实用的绿色并且廉价的氧化剂，开发可以高纯度生产环状硫酸酯衍生物新方法，可推动电动汽车行业的快速发展。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种环状硫酸酯的制备方法，高效低成本的绿色合成环状硫酸酯衍生物，提高产物收率和纯度。
本发明的内容包括一种环状硫酸酯的合成方法，步骤为，在催化剂作用下，在氧气或空气存在下，使环状亚硫酸酯发生氧化反应，得到环状硫酸酯，所述催化剂为铁盐、氯化盐和四甲基哌啶氧化物的混合物；铁盐为硝酸铁、硫酸铁、氯化铁、磷酸铁或者上述带结晶水的铁盐，氯化盐为氯化钠或氯化钾，四甲基哌啶氧化物为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物或4-羟基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
环状亚硫酸酯为A-1或A-2所示的化合物，A-1或A-2化合物所示的结构式如下：
R1～R4独立地为氢原子或C1-3的烷基。
A-1所示的化合物得到的产物为B-1，A-2所示的化合物得到的产物为B-2，B-1、B-2化合物所示的结构式如下：
优选的，铁盐和环状亚硫酸酯的摩尔比为1：5～100，铁盐和氯化盐的摩尔比为1：0.5～2，铁盐和四甲基哌啶氧化物的摩尔比为1：0.5～2。
优选的，氧化反应在有机溶剂中进行，有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯、苯或四氢呋喃。
优选的，氧气或空气存在所采用的方式为，将氧气或空气通入反应溶液中，或者反应在1～5个氧气或空气的大气压下进行。
优选的，所述氧化反应的温度为20～80℃，反应时间为3-24h。
本发明的有益效果是，本发明反应条件温和，投料和后处理简单；使用廉价的铁盐催化剂，成本低廉；使用绿色的氧气或空气作为氧化剂。
本发明的催化剂价格低廉，成本低，分离较为简单，得到的产物收率和纯度高。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
氧气氛围下(20L氧气包，常压)，反应瓶中依次加入Fe(NO3)3·9H2O(406mg，1mmol)，4-OH-TEMPO(342mg，2mmol)，NaCl(118mg，2mmol)，季戊四醇双环亚硫酸酯(2.28g，10mmol)，40毫升二氯乙烷溶剂，在50℃搅拌反应12小时结束反应，转移至分液漏斗，加入50毫升水，充分洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后减压蒸馏回收二氯乙烷，剩余物用硅胶柱层析，乙酸乙酯和石油醚作为流动相，脱去溶剂，真空抽干得到白色固体季戊四醇双环硫酸酯2.34克，产率90％，气相纯度99％。1H NMR(400MHz,CD3COCD3)δ5.02(s,8H)。
实施例2
三口反应瓶中依次加入Fe(NO3)3·9H2O(8g，20mmol)，4-OH-TEMPO(6.84g，40mmol),NaCl(2.36g，40mmol)，32.4克亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)，900毫升二氯乙烷溶剂，以100ml/min的流速持续通入空气，在30℃搅拌反应6小时结束反应，转移至分液漏斗，加入1000毫升水，充分洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后减压蒸馏回收二氯乙烷，剩余物真空抽干得到硫酸乙烯酯粗品，粗品用二氯甲烷重结晶，得到26克白色晶体硫酸乙烯酯，产率70％，熔程98-99℃，气相纯度99％。
实施例3
高压釜中，4-甲基亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在900毫升甲苯中，保持45℃，搅拌下依次加入硫酸铁(20mmol)，TEMPO(40mmol)，NaCl(2.36g，40mmol)，在5个大气压的氧气氛围中，搅拌反应10个小时，分出有机相用无水硫酸钠干燥，滤液脱溶后进行减压蒸馏(50℃/1mmHg)，得到29.8克透明液体4-甲基硫酸乙烯酯，产率72％，气相纯度99％。
实施例4
高压釜中，4-甲基亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在900毫升甲苯中，保持室温，搅拌下依次加入Fe(NO3)3·9H2O(8g，20mmol)，4-OH-TEMPO(6.84g，40mmol)，NaCl(2.36g，40mmol)，在2个大气压的氧气氛围中，搅拌反应10个小时，分出有机相用无水硫酸钠干燥，滤液脱溶后进行减压蒸馏(50℃/1mmHg)，得到33.1克透明液体4-甲基硫酸乙烯酯，产率80％，气相纯度99％。
实施例1采用柱层析，收率较高，实施例4采用2个大气压的氧气氛围的方式进行，收率相对较高。
所属领域的普通技术人员应当理解：以上任何实施例的讨论仅为示例性的，并非旨在暗示本公开的范围(包括权利要求)被限于这些例子；在本公开的思路下，以上实施例或者不同实施例中的技术特征之间也可以进行组合，步骤可以以任意顺序实现，并存在如上所述的本申请中一个或多个实施例的不同方面的许多其它变化，为了简明它们没有在细节中提供。
本申请中一个或多个实施例旨在涵盖落入所附权利要求的宽泛范围之内的所有这样的替换、修改和变型。因此，凡在本申请中一个或多个实施例的精神和原则之内，所做的任何省略、修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种环状硫酸酯的合成方法，其特征是，在催化剂作用下，在氧气或空气存在下，使环状亚硫酸酯发生氧化反应，得到环状硫酸酯，所述催化剂为铁盐、氯化盐和四甲基哌啶氧化物的混合物；铁盐为硝酸铁、硫酸铁、氯化铁、磷酸铁或者上述带结晶水的铁盐，氯化盐为氯化钠或氯化钾，四甲基哌啶氧化物为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物或4-羟基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，环状亚硫酸酯为A-1或A-2所示的化合物，A-1或A-2化合物所示的结构式如下：
R1～R4独立地为氢原子或C1-3的烷基。
3.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，铁盐和环状亚硫酸酯的摩尔比为1：5～100；铁盐和氯化盐的摩尔比为1：0.5～2；铁盐和四甲基哌啶氧化物的摩尔比为1：0.5～2。
4.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，氧化反应在有机溶剂中进行，有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯、苯或四氢呋喃。
5.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，氧气或空气存在所采用的方式为，将氧气或空气通入反应溶液中，或者反应在1～5个氧气或空气的大气压下进行。
6.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，所述氧化反应的温度为20～80℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111583408.2A CN114181191B (zh) | 2021-12-22 | 2021-12-22 | 一种环状硫酸酯的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111583408.2A CN114181191B (zh) | 2021-12-22 | 2021-12-22 | 一种环状硫酸酯的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114181191A true CN114181191A (zh) | 2022-03-15 |
| CN114181191B CN114181191B (zh) | 2024-04-05 |
Family
ID=80605864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111583408.2A Active CN114181191B (zh) | 2021-12-22 | 2021-12-22 | 一种环状硫酸酯的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114181191B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112159388A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-01-01 | 湖南阿斯达新材料有限公司 | 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 |
| CN115368377A (zh) * | 2022-10-27 | 2022-11-22 | 中节能万润股份有限公司 | 一种环状硫酸酯的制备方法 |
| CN117247373A (zh) * | 2023-11-16 | 2023-12-19 | 湖南九典宏阳制药有限公司 | 一种通过催化氧化制备泮托拉唑钠关键中间体2的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109988145A (zh) * | 2019-05-13 | 2019-07-09 | 福建博鸿新能源科技有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN111909129A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-10 | 常熟市常吉化工有限公司 | 一种双氧水直接氧化制备环状硫酸酯的方法 |
-
2021
- 2021-12-22 CN CN202111583408.2A patent/CN114181191B/zh active Active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109988145A (zh) * | 2019-05-13 | 2019-07-09 | 福建博鸿新能源科技有限公司 | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 |
| CN111909129A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-10 | 常熟市常吉化工有限公司 | 一种双氧水直接氧化制备环状硫酸酯的方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112159388A (zh) * | 2020-09-30 | 2021-01-01 | 湖南阿斯达新材料有限公司 | 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 |
| CN112159388B (zh) * | 2020-09-30 | 2022-10-11 | 湖南阿斯达新材料有限公司 | 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 |
| CN115368377A (zh) * | 2022-10-27 | 2022-11-22 | 中节能万润股份有限公司 | 一种环状硫酸酯的制备方法 |
| CN115368377B (zh) * | 2022-10-27 | 2022-12-27 | 中节能万润股份有限公司 | 一种环状硫酸酯的制备方法 |
| CN117247373A (zh) * | 2023-11-16 | 2023-12-19 | 湖南九典宏阳制药有限公司 | 一种通过催化氧化制备泮托拉唑钠关键中间体2的方法 |
| CN117247373B (zh) * | 2023-11-16 | 2024-02-20 | 湖南九典宏阳制药有限公司 | 一种通过催化氧化制备泮托拉唑钠关键中间体2的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114181191B (zh) | 2024-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114181191B (zh) | 一种环状硫酸酯的合成方法 | |
| CN111620869B (zh) | 叔丁基-1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-1-甲酸基酯的合成方法 | |
| CN110922315A (zh) | 一种劳拉替尼中间体化合物的制备方法 | |
| CN111646964B (zh) | 一种碱催化的合成2h-吡喃-2-酮衍生物新方法 | |
| CN113248432A (zh) | 高收率制备罗沙司他中间体的新方法 | |
| CN111533745A (zh) | 叔丁基-3-(氨基甲基)二氢-5h-三唑并二氮杂卓-8(9h)-甲酸基酯制法 | |
| CN112645836A (zh) | 一种非均相催化剂Cu@COF-Me-M及其制备方法和应用 | |
| CN111548356B (zh) | 叔丁基-1,8-二氧杂-4,11-二氮杂螺[5.6]十二烷-11-甲酸基酯制法 | |
| CN107216332A (zh) | 叔丁基‑7‑羟甲基‑7,8‑二氢4h吡唑并二氮杂卓5(6h)甲酸基酯的合成方法 | |
| CN112159388B (zh) | 一种硫酸乙烯酯衍生物的制备方法 | |
| CN111087352B (zh) | 一种3-三氟烷基喹喔啉酮化合物的制备方法 | |
| CN111072450B (zh) | 一种烯丙醇类衍生物的合成方法 | |
| CN111018899B (zh) | 一种金属催化末端烯烃制备1,1-炔硼类化合物的方法 | |
| CN113214256A (zh) | 1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-7-甲酸叔丁基酯的合成方法 | |
| CN102212040B (zh) | 一种制备手性2-羟甲基吗啉类化合物的新方法 | |
| CN115181047B (zh) | 手性3 -(二甲氨基)吡咯烷的制备方法 | |
| CN111499524B (zh) | 一种利用卤代中间体制备氨基醇化合物的方法 | |
| CN114478611B (zh) | 四乙烯硅烷的合成方法 | |
| CN113185428B (zh) | 一种4-甲基-3-氧代戊腈的合成方法 | |
| CN113024484B (zh) | 一种提纯制备高纯度促进剂cz的方法及其应用 | |
| CN109665967B (zh) | 茚类化合物不对称环氧化反应用配体及其制备方法与应用 | |
| CN107602337B (zh) | 一种1,4-二氰基-2-丁烯的制备方法 | |
| CN115043865A (zh) | 一种含有相邻季碳中心的偕二硼化合物的合成方法 | |
| CN116947811A (zh) | 一种4-(6-氨基吡啶-3-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯的制备方法 | |
| CN115536593A (zh) | 4-羟基-n,n,2-三甲基苯并咪唑-6-甲酰胺的可放大生产方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |