CN114181191A - 一种环状硫酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成化学技术领域，具体是涉及一种环状硫酸酯的制备方法，在催化剂作用下，在氧气或空气存在下，使环状亚硫酸酯发生氧化反应，得到环状硫酸酯，所述催化剂为铁盐、氯化盐和四甲基哌啶氧化物的混合物，铁盐为硝酸铁、硫酸铁、氯化铁、磷酸铁或者上述带结晶水的铁盐，氯化盐为氯化钠或氯化钾，四甲基哌啶氧化物为2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物或4‑羟基2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物；本发明高效低成本的绿色合成环状硫酸酯。
Description
技术领域
本发明属于有机合成化学技术领域，具体是涉及到一种环状硫酸酯的制备方法。
背景技术
环状硫酸酯衍生物可用作动力锂电池电解液的添加剂，能提高电解液的低温性能，有利于改善电极/电解液界面反应的动力学性质，可抑制电池初始容量的下降，增大初始放电容量，减少高温放置后的电池膨胀，提高电池的充放电性能及循环次数。环状硫酸酯衍生物主要有硫酸乙烯酯、4-甲基硫酸乙烯酯、4-乙基硫酸乙烯酯、4-丙基硫酸乙烯酯、硫酸丙烯酯、1,4-丁二醇硫酸酯和季戊四醇双环硫酸酯等品种，产品质量要求特别高。
现有工业上主要是通过二醇化合物和氯化亚砜反应先制备亚硫酸乙烯酯衍生物作为中间体，后者用贵金属三氯化钌催化氧化的方法合成得到硫酸乙烯酯衍生物，一般使用次氯酸钠(CN201610015843.8、EP332521A1或CN201110116277.7)或高碘酸钠(J.Am.Chem.Soc.1988,110,7538)作为氧化剂。这些氧化方法中催化剂昂贵，催化剂回收繁琐；使用氧化剂高碘酸钠昂贵，而使用氧化剂次氯酸钠，废水也多(CN200710009981.6)。因此，进一步寻找廉价催化剂，采用实用的绿色并且廉价的氧化剂，开发可以高纯度生产环状硫酸酯衍生物新方法，可推动电动汽车行业的快速发展。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种环状硫酸酯的制备方法，高效低成本的绿色合成环状硫酸酯衍生物，提高产物收率和纯度。
本发明的内容包括一种环状硫酸酯的合成方法，步骤为，在催化剂作用下，在氧气或空气存在下，使环状亚硫酸酯发生氧化反应，得到环状硫酸酯，所述催化剂为铁盐、氯化盐和四甲基哌啶氧化物的混合物；铁盐为硝酸铁、硫酸铁、氯化铁、磷酸铁或者上述带结晶水的铁盐，氯化盐为氯化钠或氯化钾，四甲基哌啶氧化物为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物或4-羟基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
环状亚硫酸酯为A-1或A-2所示的化合物，A-1或A-2化合物所示的结构式如下：
R1～R4独立地为氢原子或C1-3的烷基。
A-1所示的化合物得到的产物为B-1，A-2所示的化合物得到的产物为B-2，B-1、B-2化合物所示的结构式如下：
优选的，铁盐和环状亚硫酸酯的摩尔比为1：5～100，铁盐和氯化盐的摩尔比为1：0.5～2，铁盐和四甲基哌啶氧化物的摩尔比为1：0.5～2。
优选的，氧化反应在有机溶剂中进行，有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯、苯或四氢呋喃。
优选的，氧气或空气存在所采用的方式为，将氧气或空气通入反应溶液中，或者反应在1～5个氧气或空气的大气压下进行。
优选的，所述氧化反应的温度为20～80℃，反应时间为3-24h。
本发明的有益效果是，本发明反应条件温和，投料和后处理简单；使用廉价的铁盐催化剂，成本低廉；使用绿色的氧气或空气作为氧化剂。
本发明的催化剂价格低廉，成本低，分离较为简单，得到的产物收率和纯度高。
具体实施方式
下面对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
氧气氛围下(20L氧气包，常压)，反应瓶中依次加入Fe(NO3)3·9H2O(406mg，1mmol)，4-OH-TEMPO(342mg，2mmol)，NaCl(118mg，2mmol)，季戊四醇双环亚硫酸酯(2.28g，10mmol)，40毫升二氯乙烷溶剂，在50℃搅拌反应12小时结束反应，转移至分液漏斗，加入50毫升水，充分洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后减压蒸馏回收二氯乙烷，剩余物用硅胶柱层析，乙酸乙酯和石油醚作为流动相，脱去溶剂，真空抽干得到白色固体季戊四醇双环硫酸酯2.34克，产率90％，气相纯度99％。1H NMR(400MHz,CD3COCD3)δ5.02(s,8H)。
实施例2
三口反应瓶中依次加入Fe(NO3)3·9H2O(8g，20mmol)，4-OH-TEMPO(6.84g，40mmol),NaCl(2.36g，40mmol)，32.4克亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)，900毫升二氯乙烷溶剂，以100ml/min的流速持续通入空气，在30℃搅拌反应6小时结束反应，转移至分液漏斗，加入1000毫升水，充分洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥后减压蒸馏回收二氯乙烷，剩余物真空抽干得到硫酸乙烯酯粗品，粗品用二氯甲烷重结晶，得到26克白色晶体硫酸乙烯酯，产率70％，熔程98-99℃，气相纯度99％。
实施例3
高压釜中，4-甲基亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在900毫升甲苯中，保持45℃，搅拌下依次加入硫酸铁(20mmol)，TEMPO(40mmol)，NaCl(2.36g，40mmol)，在5个大气压的氧气氛围中，搅拌反应10个小时，分出有机相用无水硫酸钠干燥，滤液脱溶后进行减压蒸馏(50℃/1mmHg)，得到29.8克透明液体4-甲基硫酸乙烯酯，产率72％，气相纯度99％。
实施例4
高压釜中，4-甲基亚硫酸乙烯酯(0.3摩尔)溶解在900毫升甲苯中，保持室温，搅拌下依次加入Fe(NO3)3·9H2O(8g，20mmol)，4-OH-TEMPO(6.84g，40mmol)，NaCl(2.36g，40mmol)，在2个大气压的氧气氛围中，搅拌反应10个小时，分出有机相用无水硫酸钠干燥，滤液脱溶后进行减压蒸馏(50℃/1mmHg)，得到33.1克透明液体4-甲基硫酸乙烯酯，产率80％，气相纯度99％。
实施例1采用柱层析，收率较高，实施例4采用2个大气压的氧气氛围的方式进行，收率相对较高。
所属领域的普通技术人员应当理解：以上任何实施例的讨论仅为示例性的，并非旨在暗示本公开的范围(包括权利要求)被限于这些例子；在本公开的思路下，以上实施例或者不同实施例中的技术特征之间也可以进行组合，步骤可以以任意顺序实现，并存在如上所述的本申请中一个或多个实施例的不同方面的许多其它变化，为了简明它们没有在细节中提供。
本申请中一个或多个实施例旨在涵盖落入所附权利要求的宽泛范围之内的所有这样的替换、修改和变型。因此，凡在本申请中一个或多个实施例的精神和原则之内，所做的任何省略、修改、等同替换、改进等，均应包含在本公开的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种环状硫酸酯的合成方法，其特征是，在催化剂作用下，在氧气或空气存在下，使环状亚硫酸酯发生氧化反应，得到环状硫酸酯，所述催化剂为铁盐、氯化盐和四甲基哌啶氧化物的混合物；铁盐为硝酸铁、硫酸铁、氯化铁、磷酸铁或者上述带结晶水的铁盐，氯化盐为氯化钠或氯化钾，四甲基哌啶氧化物为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物或4-羟基2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征是，环状亚硫酸酯为A-1或A-2所示的化合物，A-1或A-2化合物所示的结构式如下：
R1～R4独立地为氢原子或C1-3的烷基。
3.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，铁盐和环状亚硫酸酯的摩尔比为1：5～100；铁盐和氯化盐的摩尔比为1：0.5～2；铁盐和四甲基哌啶氧化物的摩尔比为1：0.5～2。
4.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，氧化反应在有机溶剂中进行，有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、乙腈、甲苯、苯或四氢呋喃。
5.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，氧气或空气存在所采用的方式为，将氧气或空气通入反应溶液中，或者反应在1～5个氧气或空气的大气压下进行。
6.如权利要求1或2所述的合成方法，其特征是，所述氧化反应的温度为20～80℃。
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