JP2010270087A - トリアリルイソシアヌレート及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】トリアリルイソシアヌレートの不純物の中から腐食原因物質を特定し、その原因物質の含有量の少ないトリアリルイソシアヌレートを提供する。
【解決手段】以下の化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物を含有し且つその含有量が５００ｐｐｍ以下であるトリアリルイソシアヌレート。
【化１】
（化学式（Ｉ）の波線の結合は、シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示す。）
【選択図】なし
【解決手段】以下の化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物を含有し且つその含有量が５００ｐｐｍ以下であるトリアリルイソシアヌレート。
【化１】
（化学式（Ｉ）の波線の結合は、シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物を示す。）
【選択図】なし
Description
本発明は、トリアリルイソシアヌレート及びその製造方法に関する。以下、トリアリルイソシアヌレート（イソシアヌル酸トリアリル）を「ＴＡＩＣ」と表記する。
ＴＡＩＣの製造方法として、アクリルクロライドとシアン酸ソーダとを反応させてアリルイソシアネート得、これを三量化するシアン酸ソーダ法（特許文献１）、塩基触媒存在下にアクリルクロライドとイソシアヌル酸（シアヌル酸の互変異性体）とを反応させるイソシアヌル酸法がある（特許文献２）。
ＴＡＩＣは、耐熱性と耐薬品性に優れた架橋剤として有用であり、電子材料、液晶、半導体、太陽電池などの幅広い分野での使用が期待される。例えば、プリント配線基板、すなわち、集積回路、抵抗器、コンデンサー等の多数の電子部品を表面に固定し、その部品間を配線で接続することで電子回路を構成する板状またはフィルム状の部品においては、液体や気体などの物質が部品の内部に入り込まないようにするための封止材として、ＴＡＩＣの使用が提案されている（特許文献３）。斯かる提案において、ＴＡＩＣは、常温で粘性液体（融点２６℃）であるため、液状封止材として使用されている。また、その濡れ性の向上のために、シランカップリング剤が添加されている。また、ＴＡＩＣは、架橋性高分子の架橋剤としても使用されている（特許文献４）。
ところで、上記の各製造法で得られるＴＡＩＣの不純物については未だ報告されていないようであるが、金属腐食の原因となるような不純物は可能な限り除去する必要がある。
本発明は、上記実情に鑑みなされたものであり、その目的は、ＴＡＩＣの不純物の中から腐食原因物質を特定し、その原因物質の含有量の少ないＴＡＩＣを提供することにある。
本発明者は、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結果、次のような知見を得た。
（１）シアン酸ソーダ法やイソシアヌル酸法で得られるＴＡＩＣには、不純物の１つとして化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物が含まれているが、この有機塩素化合物は、水中で除々に加水分解し、塩素イオンを生じるため腐食の原因となる。
（２）化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物は、シアン酸ソーダとアリルクロライド中に不純物として含まれている化学式（I I）で表される１，３−ジクロロプロペンとの反応で生成する。また、シアヌール酸と１，３−ジクロロプロペンとの反応でも生成する。
（３）化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物は、蒸留などの分離手段で除去することが出来ないが、化学式（I I）で表される１，３−ジクロロプロペンは、アリルクロライドの蒸留精製により容易に分離することが出来る。
本発明は、上記の知見を基に完成されたものであり、その第１の要旨は、以下の化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物を含有し且つその含有量が５００ｐｐｍ以下であることを特徴とするトリアリルイソシアヌレートに存する。
そして、本発明の第２の要旨は、シアン酸ソーダ又はイソシアヌル酸と１，３−ジクロロプロペンの含有量（シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物としての含有量）が２００ｐｐｍ以下であるアリルクロライドとを反応させることを特徴とするトリアリルイソシアヌレートの製造方法に存する。
本発明のトリアリルイソシアヌレートは、含有される不純物に起因する金属腐食を惹起することがないため、例えば、プリント配線基板の封止材として好適である。
以下、本発明を詳細に説明する。
先ず、説明の便宜上、本発明に係るＴＡＩＣの製造方法について説明する。
本発明に係るＴＡＩＣは、基本的には、前述の特許文献１に記載されたシアン酸ソーダ法または前述の特許文献２に記載されたイソシアヌル酸法によって製造される。
シアン酸ソーダ法は、アクリルクロライドとシアン酸ソーダとを反応させてアリルイロシアネート得、これを三量化する方法である。反応条件の詳細は前述の特許文献１の記載を参照することが出来るが、本発明の好ましい態様においては、シアン酸ソーダ、塩化カルシウム、臭化カリウム、ＤＭＦからなる溶液にアリルクロライドを滴下し、その後、０．５〜５時間、１００〜１５０℃で反応熟成を行う。
イソシアヌル酸法は、塩基触媒存在下にアクリルクロライドとイソシアヌル酸とを反応させる方法である。反応条件の詳細は前述の特許文献２の記載を参照することが出来るが、本発明の好ましい態様においては、イソシアヌール酸、ＤＭＦ，トリエチルアミンからなる溶液にアリルクロライドを滴下し、その後、０．５〜５時間、１００〜１５０℃で反応熟成を行う。
本発明においては、上記の何れの場合においても原料として１，３−ジクロロプロペンの含有量（シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物としての含有量）が２００ｐｐｍ以下であるアリルクロライドを使用することが重要である。
通常、工業用アリルクロライドには、プロピルクロライド、１，２−ジクロロプロペン、１，３−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロプロペン類などの不純物が含まれている。１，３−ジクロロプロペンの含有量が２００ｐｐｍ以下であるアリルクロライドは、工業用アリルクロライドを精密蒸留することにより得ることが出来る。精密蒸留に使用する蒸留塔の理論段数は、通常５０段以上、好ましくは６０〜９０段であり、また、還流比は、通常５以上、好ましくは７〜１０である。１，３−ジクロロプロペンの含有量（シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物としての含有量）は、好ましくは１００ｐｐｍ以下である。
次に、本発明のＴＡＩＣについて説明する。本発明のＴＡＩＣは、例えば、前述の製造方法で得られ、以下の化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物を含有し且つその含有量が５００ｐｐｍ以下であることを特徴とする。
本発明のＴＡＩＣにおける化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物の含有量は、好ましくは３００ｐｐｍ以下、更に好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは３０ｐｐｍ以下である。本発明のＴＡＩＣは、金属腐食を惹起する不純物の含有量が少ないため、プリント配線基板の封止材として好適である。また、本発明のＴＡＩＣは、架橋性エラストマーと混合し、加熱、放射線などにより加硫し、電子材料、半導体、太陽電池材料の封止剤として使用したり、架橋性熱可塑性樹脂と混合して電子線などにより加硫して電線などの被覆に好適に使用される。
因に、ＴＡＩＣの製造方法としては、前述のシアン酸ソーダ法およびイソシアヌル酸法の他に、２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン（塩化シアヌル）とアリルアルコールとを反応させてトリアリルシアヌレート（以下、「ＴＡＣ」と表記する）を得、これを転移反応させる製造方法（ＴＡＣ転移法）があるが、この製造法で得られるＴＡＩＣは化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物を含有していない。
以下、本発明を実施例より更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。以下の諸例における分析方法は次の通りである。
（１）１，３−ジクロロプロペンの分析：
この分析は、ＧＣ−ＭＳ（Ｇａｓ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ−Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）によるシングルイオンモニタリング法（ＳＩＭ法）によって行った。表１に分析条件を示す。なお、検出限界は０．５ｐｐｍである。比較例１の場合、１，３−ジクロロプロペンの分析試料は２０倍に希釈して使用した。
この分析は、ＧＣ−ＭＳ（Ｇａｓ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ−Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）によるシングルイオンモニタリング法（ＳＩＭ法）によって行った。表１に分析条件を示す。なお、検出限界は０．５ｐｐｍである。比較例１の場合、１，３−ジクロロプロペンの分析試料は２０倍に希釈して使用した。
（２）化学式（Ｉ）の有機塩素化合物の分析：
この分析はガスクロマトグラフ（面積百分率法）によって行った。表２に分析条件を示す。なお、検出限界は１０ｐｐｍである。
この分析はガスクロマトグラフ（面積百分率法）によって行った。表２に分析条件を示す。なお、検出限界は１０ｐｐｍである。
比較例１：
シアン酸ソーダ１００ｇ、塩化カルシウム１４ｇ、臭化カリウム１３ｇ、ＤＭＦ５００ｇからなる溶液を１２０℃に保持し、アリルクロライド（１，３−ジクロロプロペン：シス体１４０ｐｐｍ、トランス体１４０ｐｐｍを含む）９８ｇを滴下した。反応熟成した後、溶媒を留去し、油状物を得た。次いで、この油状物について水洗浄し、得られた有機層を減圧蒸留し、粘調液体としてＴＡＣ得た（収率９０％）。このＴＡＩＣには化学式（Ｉ）の有機塩素化合物が５９０ｐｐｍ含まれていた。
シアン酸ソーダ１００ｇ、塩化カルシウム１４ｇ、臭化カリウム１３ｇ、ＤＭＦ５００ｇからなる溶液を１２０℃に保持し、アリルクロライド（１，３−ジクロロプロペン：シス体１４０ｐｐｍ、トランス体１４０ｐｐｍを含む）９８ｇを滴下した。反応熟成した後、溶媒を留去し、油状物を得た。次いで、この油状物について水洗浄し、得られた有機層を減圧蒸留し、粘調液体としてＴＡＣ得た（収率９０％）。このＴＡＩＣには化学式（Ｉ）の有機塩素化合物が５９０ｐｐｍ含まれていた。
実施例１：
比較例１において、原料のアリルクロライドとして、１，３−ジクロロプロペン（シス体０．１ｐｐｍ、トランス体０．１ｐｐｍを含むアリルクロライドを使用した他は、比較例１と同様にしてＴＡＣを製造した（収率９１％）。このＴＡＩＣには一般式（Ｉ）の有機塩素化合物は検出されなかった（１０ｐｐｍ未満）。
比較例１において、原料のアリルクロライドとして、１，３−ジクロロプロペン（シス体０．１ｐｐｍ、トランス体０．１ｐｐｍを含むアリルクロライドを使用した他は、比較例１と同様にしてＴＡＣを製造した（収率９１％）。このＴＡＩＣには一般式（Ｉ）の有機塩素化合物は検出されなかった（１０ｐｐｍ未満）。
試験例１（ＴＡＩＣの加水分解試験）：
前記の各例で得られたＴＡＩＣ１ｇと水２０ｇとをテフロン（登録商標）製耐圧容器に入れ、１２０℃で２００時間加熱した後、水中の塩素イオン濃度を測定した。塩素イオン濃度の測定はイオナクロマトグラフ（使用カラム：「ＤＩＯＮＥＸ Ｉｏｎ Ｐａｃｋ ＡＳ１２Ａ」、溶離液：２．７ｍＭ−Ｎａ２ＣＯ３／０．３ｍＭ−ＮａＨＣＯ３）で行った。検出限界は１ｐｐｍである。結果を表３に示す。
前記の各例で得られたＴＡＩＣ１ｇと水２０ｇとをテフロン（登録商標）製耐圧容器に入れ、１２０℃で２００時間加熱した後、水中の塩素イオン濃度を測定した。塩素イオン濃度の測定はイオナクロマトグラフ（使用カラム：「ＤＩＯＮＥＸ Ｉｏｎ Ｐａｃｋ ＡＳ１２Ａ」、溶離液：２．７ｍＭ−Ｎａ２ＣＯ３／０．３ｍＭ−ＮａＨＣＯ３）で行った。検出限界は１ｐｐｍである。結果を表３に示す。
Claims (3)
- 以下の化学式（Ｉ）で表される有機塩素化合物を含有し且つその含有量が５００ｐｐｍ以下であることを特徴とするトリアリルイソシアヌレート。
- アクリルクロライドとシアン酸ソーダとを反応させてアリルイロシアネート得、これを三量化するトリアリルイソシアヌレートの製造方法において、原料として１，３−ジクロロプロペンの含有量（シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物としての含有量）が２００ｐｐｍ以下であるアリルクロライドを使用することを特徴とするトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
- 塩基触媒存在下にアクリルクロライドとイソシアヌル酸とを反応させるトリアリルイソシアヌレートの製造方法において、原料として１，３−ジクロロプロペンの含有量（シス型もしくはトランス型またはシス型とトランス型の任意の割合の混合物としての含有量）が２００ｐｐｍ以下であるアリルクロライドを使用することを特徴とするトリアリルイソシアヌレートの製造方法。
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