CN104892978A - 含异氰脲酸三烯丙酯的交联剂和组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种交联剂和组合物。该交联剂含有异氰脲酸三烯丙酯和以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，且有机氯化合物的其含量为500ppm以下，
Description
本案是申请日为2010年5月20日、申请号为201080022780.X、发明名称为“异氰脲酸三烯丙酯及其制造方法”的分案申请
技术领域
本发明涉及异氰脲酸三烯丙酯及其制造方法。以下，将异氰脲酸三烯丙酯(三烯丙基异氰脲酸酯)记作“TAIC”。
背景技术
作为TAIC的制造方法，有下述方法，即，使烯丙基氯和氰酸钠反应而得到异氰酸烯丙酯，再将其三聚化的氰酸钠法(专利文献1)；在碱催化剂的存在下，使烯丙基氯和异氰脲酸(氰脲酸的互变异构体)反应的异氰脲酸法(专利文献2)。
TAIC作为耐热性和耐药品性优异的交联剂是有用的，期待使用于电子材料、液晶、半导体、太阳能电池等宽领域中。例如，提出在印刷配线基板，即，在表面固定集成电路、电阻器、电容器等多个电子零件，以配线连接其零件之间而构成电子回路的板状或膜状的零件中，作为用于阻止液体和气体等物质进入零件内部的密封材料而使用TAIC(专利文献3)。在该方案中，因为TAIC在常温下是粘性液体(熔点26℃)，所以作为液态密封材料被使用。另外，为了提高其润湿性而添加硅烷偶联剂。另外，TAIC也可以作为交联性高分子的交联剂使用(专利文献4)。
但是，关于由上述各制造方法得到的TAIC的杂质似乎还没有报告，但必须尽可能除去作为金属腐蚀原因的杂质。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特公昭58-35515号公报
专利文献2：美国专利第3065231号说明书
专利文献3：日本专利特开2007-115840号公报
专利文献4：日本专利特开2006-036876号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明就是鉴于上述实际情况而做出的发明，其目的在于，从TAIC的杂质中确定腐蚀原因物质，并提供该原因物质含量少的TAIC。
用于解决课题的方法
本发明的发明人为了达到上述目的而进行了深入研究，结果获得如下见解。
(1)在以氰酸钠法和异氰脲酸法得到的TAIC中，作为杂质之一，含有化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，该有机氯化合物在水中慢慢水解而产生氯离子，因此成为腐蚀的原因。
(化学式(Ⅰ)的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物。以下相同。)
(2)化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，由氰酸钠与烯丙基氯中作为杂质含有的化学式(Ⅱ)所示的1,3-二氯丙烯的反应生成。另外，也由氰脲酸与1,3-二氯丙烯的反应生成。
(3)化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物不能以蒸馏等分离方法除去，但化学式(Ⅱ)所示的1,3-二氯丙烯可以通过烯丙基氯的蒸馏精制而容易地分离。
本发明就是基于上述见解而完成的发明，其第一要点在于一种异氰脲酸三烯丙酯，其特征在于，含有以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，且其含量为为500ppm以下。
(化学式(Ⅰ)的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物。)
本发明的第二要点在于一种异氰脲酸三烯丙酯的制造方法，其特征在于，使氰酸钠或异氰脲酸与1,3-二氯丙烯含量(作为顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例混合物的含量)为200ppm以下的烯丙基氯反应。
发明的效果
本发明的异氰脲酸三烯丙酯由于不引起因所含有的杂质造成的金属腐蚀，因此，例如作为印刷配线基板的密封材料是适合的。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
首先，为了方便说明，说明本发明相关的TAIC的制造方法。
本发明相关的TAIC，基本上由上述专利文献1中记载的氰酸钠法或上述专利文献2中记载的异氰脲酸法制造。
氰酸钠法是使烯丙基氯与氰酸钠反应而得到异氰酸烯丙酯，将再其三聚化的方法。详细的反应条件可以参照上述专利文献1的记载，但在本发明的优选方式中，在包含氰酸钠、氯化钙、溴化钾、DMF的溶液中滴加烯丙基氯，此后，以0.5～5小时、100～150℃进行反应老化。
异氰脲酸法是在碱催化剂的存在下，使烯丙基氯与异氰脲酸反应的方法。详细的反应条件可以参照上述专利文献2的记载，但在本发明的优选方式中，在包含异氰脲酸、DMF、三乙胺的溶液中滴加烯丙基氯，此后，以0.5～5小时、100～150℃进行反应老化。
在本发明中，在上述的任何情况下，作为原料，使用1,3-二氯丙烯的含量(作为顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物的含量)为200ppm以下的烯丙基氯都是重要的。
通常，在工业用烯丙基氯中，包含丙基氯、1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烷、1,3-二氯丙烯类等杂质。1,3-二氯丙烯含量为200ppm以下的烯丙基氯可以通过对工业用烯丙基氯进行精密蒸馏而得到。在精密蒸馏中使用的蒸馏塔的理论塔板数通常为50以上，优选为60～90，另外，回流比通常为5以上，优选为7～10。1,3-二氯丙烯的含量(作为顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物的含量)优选为100ppm以下。
接着，说明本发明的TAIC。本发明的TAIC例如可以由上述制造方法得到，其特征在于，含有以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，且其含量为500ppm以下。
(化学式(Ⅰ)的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物。)
本发明的TAIC中的化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物含量优选为300ppm以下，更优选为100ppm以下，特别优选为30ppm以下。本发明的TAIC，由于引起金属腐蚀的杂质含量少，因此，作为印刷配线基板的密封材料是适合的。另外，本发明的TAIC与交联性弹性体混合，并通过加热、放射线等进行硫化而作为电子材料、半导体、太阳能电池材料的密封材料使用，或者与交联性热塑性树脂混合，并通过电子射线等进行硫化而在电线等的包覆中很好地使用。
此外，作为TAIC的制造方法，除了上述的氰酸钠法和异氰脲酸法以外，还有使2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(氰脲酰氯)与烯丙醇反应而得到氰脲酸三烯丙酯(以下，标记为“TAC”)，使其进行转移反应的制造方法(TAC转移法)，但以该制造法得到的TAIC不含化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明只要不超出其要点，则不受以下实施例的限定。在以下各例中的分析方法如下。
(1)1,3-二氯丙烯的分析：
该分析由利用GC-MS(Gas Chromatograph-Mass Spectrometry)的单离子监测法(SIM)进行。在表1中表示分析条件。其中，检测限度为0.5ppm。在比较例1中，1,3-二氯丙烯的分析试样稀释20倍使用。
[表1]
(2)化学式(Ⅰ)的有机氯化合物的分析：
该分析由气相色谱(面积百分率法)进行。在表2中表示分析条件。其中，检测限度为10ppm。
[表2]
比较例1：
将包含100g氰酸钠、14g氯化钙、13g溴化钾、500g DMF的溶液保持在120℃，滴加98g烯丙基氯(1,3-二氯丙烯：包含顺式体140ppm，反式体140ppm)。反应老化后，蒸出溶剂，得到油状物。接着，水洗该油状物，将所得到的有机层进行减压蒸馏，作为粘稠液体得到TAIC(收率90％)。该TAIC中包含590ppm化学式(Ⅰ)的有机氯化合物。
实施例1：
在比较例1中，作为原料烯丙基氯，使用1,3-二氯丙烯(包含顺式体0.1ppm、反式体0.1ppm的烯丙基氯)，除此以外，和比较例1同样操作，制造TAIC(收率91％)。在该TAIC中，通式(Ⅰ)的有机氯化合物未被检出(小于10ppm)。
试验例1(TAIC的水解试验)：
在特氟龙(注册商标)制的耐压容器中加入1g在上述各例中得到的TAIC和20g水，以120℃加热200小时后，测定水中的氯离子浓度。氯离子浓度的测定通过离子色谱(使用柱：“DIONEX Ion Pack AS12A”，洗脱液：2.7mM-Na2CO3/0.3mM-NaHCO3)进行。检测限度为1ppm。在表3中表示结果。
[表3]
| TAIC的种类 | 氯离子浓度(ppm) |
| 比较例1 | 150 |
| 实施例1 | ND(小于1ppm) |
Claims (2)
1.一种交联剂，其特征在于：
含有异氰脲酸三烯丙酯和以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物，且所述有机氯化合物的含量为500ppm以下，
化学式(Ⅰ)的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物。
2.一种组合物，其特征在于：
含有异氰脲酸三烯丙酯、以下化学式(Ⅰ)所示的有机氯化合物以及交联性弹性体或交联性热塑性树脂，且所述有机氯化合物的含量为500ppm以下，
化学式(Ⅰ)的波状线的键表示顺式型或反式型或者顺式型和反式型的任意比例的混合物。
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