JP6664210B2 - (メタ)アクリルアミド化合物を含む封止膜用共架橋剤系 - Google Patents
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Description
(i)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(I)であって、ここで、前記化合物(I)は特にトリアリルイソシアヌレートであるものとする、前記化合物(I);及び
(ii)化学構造式(II):
R1、R2は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、
Aは、以下:
1〜20個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基であって、その際、少なくとも1つの水素基はハロゲン基で置換されていてよく、かつ、1つ又は2つの水素基はそれぞれ、−OR3、−C(=O)NR4R5からなる群から選択される基で置換されていてよいものとする、前記アルキレン基;
6〜14個の炭素原子を有するアリーレン基であって、その際、少なくとも1つの水素基は、ハロゲン基で、又は1〜10個、好ましくは1〜8個、さらに好ましくは1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基で置換されていてよく、かつ、1つ又は2つの水素基はそれぞれ、−OR6、−C(=O)NR7R8からなる群から選択される基で置換されていてよいものとする、前記アリーレン基;
化学構造式−A1−X−A2−で示される架橋基;
からなる群から選択され、その際、
R3、R4、R5、R6、R7、R8は、互いに無関係にそれぞれ、水素、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキル基からなる群から選択され、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基であり、
Xは、−O−、−S−S−、−S−、−NR9−からなる群から選択され、ここで、R9は、1〜10個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基である]
で示される少なくとも1種の化合物;
を含む組成物(Z)である。
R1、R2は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、
Aは、以下:
1〜20個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基;
6〜14個の炭素原子を有するアリーレン基;
化学構造式−A1−X−A2−で示される架橋基;
からなる群から選択され、その際、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基であり、
Xは、−O−、−S−S−、−S−、−NR9−からなる群から選択され、ここで、R9は、1〜10個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基である。
R1、R2は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、
Aは、以下:
1〜20個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基;
6〜14個の炭素原子を有するアリーレン基;
化学構造式−A1−O−A2−で示される架橋基;
からなる群から選択され、その際、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基である。
R1、R2は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、特にこれら2つともそれぞれ水素であるか又はこれら2つともそれぞれメチルであり、
Aは、以下:
1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基;
フェニレン;
−(CH2)2−O−(CH2)2−;
−CH2−O−CH2−;
からなる群から選択される。
R1=R2=水素であるか、又は、R1=R2=メチルであり、
Aは、以下:
1〜12個、特に1〜10個、好ましくは1〜8個、さらに好ましくは1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基;
−(CH2)2−O−(CH2)2−;
−CH2−O−CH2−;
からなる群から選択される。前記化学構造式(II)で示されるそのような化合物は、例えばN,N’−メチレンジアクリルアミド、N,N’−メチレンジメタクリルアミド、N,N’−エチレンジアクリルアミド、N,N’−ヘキサメチレンジアクリルアミド、ビスアクリルアミドジメチルエーテルである。
R1=R2=水素であり、
Aは、以下:
1〜12個、特に1〜10個、好ましくは1〜8個、さらに好ましくは1〜6個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基;
−(CH2)2−O−(CH2)2−;
−CH2−O−CH2−;
からなる群から選択される。前記化学構造式(II)で示されるそのような化合物は、例えばN,N’−メチレンジアクリルアミド、N,N’−エチレンジアクリルアミド、N,N’−ヘキサメチレンジアクリルアミド、ビスアクリルアミドジメチルエーテルである。
N,N’−メチレンジアクリルアミド=MDAA;
N,N’−メチレンジメタクリルアミド=MDMAA;
N,N’−エチレンジアクリルアミド=EDAA;
N,N’−ヘキサメチレンジアクリルアミド=HDAA;
ビスアクリルアミドジメチルエーテル=BAADME;
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン=KBM;
トリアリルシアヌレート=TAC;
トリアリルイソシアヌレート=TAIC。
N,N’−メチレンジアクリルアミドは、Merck社製である。
比較例V1
TAIC 2.5g(10.0ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gを均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
実施例1
MDAA 0.052g(0.34ミリモル)を、TAIC 2.54g(10.2ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 0.104g(0.67ミリモル)を、TAIC 2.5g(10.0ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 0.16g(1.01ミリモル)を、TAIC 2.44g(9.78ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 0.208g(1.35ミリモル)を、TAIC 2.39g(9.58ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 0.26g(1.68ミリモル)を、TAIC 2.34g(9.37ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 0.408g(2.6ミリモル)を、TAIC 2.31g(9.27ミリモル)、KBM 0.543g、TBPEHC 4.347g及びメタノール2.0gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 0.625g(4.05ミリモル)を、TAIC 1.875g(7.52ミリモル)、KBM 0.5g、TBPEHC 4.0g及びメタノール3.0gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 0.86g(5.59ミリモル)を、TAIC 1.6g(6.42ミリモル)、KBM 0.5g、TBPEHC 3.94g及びメタノール4.1gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDAA 1.25g(8.11ミリモル)を、TAIC 1.25g(5.01ミリモル)、KBM 0.5g、TBPEHC 4.0g及びメタノール6.0gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
EDAA 0.1g(0.62ミリモル)を、TAIC 2.5g(10ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
EDAA 0.15g(0.93ミリモル)を、TAIC 2.44g(9.79ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDMAA 0.1g(0.57ミリモル)を、TAIC 2.5g(10ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
MDMAA 0.16g(0.85ミリモル)を、TAIC 2.44g(9.79ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
HDAA 0.05g(0.23ミリモル)を、TAIC 2.54g(10.2ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
HDAA 0.10g(0.46ミリモル)を、TAIC 2.5g(10.0ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
HDAA 0.16g(0.69ミリモル)を、TAIC 2.44g(9.78ミリモル)、KBM 0.52g、TBPEHC 4.15g及びメタノール1.73gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
BAADME 0.05g(0.27ミリモル)を、TAIC 2.45g(9.83ミリモル)、KBM 0.5g、TBPEHC 4.0g及びメタノール0.25gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
BAADME 0.1g(0.54ミリモル)を、TAIC 2.4g(9.63ミリモル)、KBM 0.5g、TBPEHC 4.0g及びメタノール0.75gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
BAADME 0.15g(0.81ミリモル)を、TAIC 2.35g(9.43ミリモル)、KBM 0.5g、TBPEHC 4.0g及びメタノール1.25gからの混合物中に溶解させた。この混合物をEVA 493gに一様に分配させた。このEVA−添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合し、次いで、真空乾燥棚中で35℃で1時間乾燥させることによってメタノールを除去した。
トリアリルシアヌレート(=TAC)2.5g(10ミリモル)を、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAC 2.13g(8.52ミリモル)を、メタノール3.5g中に溶解させたMDAA 0.375g(2.43ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと共に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAC 1.875g(7.52ミリモル)を、メタノール4.7g中に溶解させたMDAA 0.625g(4.05ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと共に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
TAC 1.625g(6.52ミリモル)を、メタノール7.4g中に溶解させたMDAA 0.875g(5.68ミリモル)、KBM 0.5g及びTBPEHC 4.0gと共に均質に混合した。この混合物をEVA 493gに一様に分配させ、そのようにして得られた添加剤混合物を、引き続きタンブルミキサー中で2〜4時間混合した。
EVAフィルムを製造するために、実施例V1、V2、1〜22に記載した通りに製造した調製EVA造粒体を、体積測定により二軸スクリュー実験室用押出機(Collin社製)中で配量した。EVA溶融物を調整可能なスリット幅を有するスロットダイ(10cm)によって押出し、フィルムを連続的にローラー系上で水で20℃に後冷却し、次いで巻取った。押出機の設定を以下に示す:
EVAフィルムの積層を、150℃(機器設定)でテフロン剥離フィルム間で行い、その際、相応する温度を積層プロセス全体にわたって一定に保持した。一段の脱気工程の期間は100sであった。次いで、試験体を0.7kg/cm2の接触圧力で圧縮した。積層装置内の滞留時間は20分であった。
架橋された厚さ400〜500μmのEVAフィルムの抵抗を測定するために、まず約8×8cmの寸法を有する試験体を、室温(22.5℃)で相対空中湿度50%で7日間貯蔵し、それによって、確実にこのEVAフィルム内部での水分レベルが一定となるようにした。
5.1 比較例V1、本発明による実施例1〜9
以下の第1表に、比較例V1により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値と、本発明による実施例1〜9により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値とを示す。その際、これらの共架橋剤系は、TAIC及びMDAAを第1表に示す量で含む。
以下の第2表に、本発明による実施例11〜19により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値を示す。その際、これらの共架橋剤系は、TAIC及びそれぞれ第2表に示される共架橋添加剤を、それぞれ第2表に示す量で含む。
以下の第3表に、比較例V2により得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値と、本発明による実施例20〜22より得られたEVA造粒体を用いて製造されたフィルムについて測定したVR値とを示す。その際、これらの共架橋剤系は、TAC及びMDAAをそれぞれ第3表に示す量で含む。
1. 以下:
(i)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(I);及び
(ii)化学構造式(II):
R1、R2は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、
Aは、以下:
1〜20個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基であって、その際、少なくとも1つの水素基はハロゲン基で置換されていてよく、かつ、1つ又は2つの水素基はそれぞれ、−OR3、−C(=O)NR4R5からなる群から選択される基で置換されていてよいものとする、前記アルキレン基;
6〜14個の炭素原子を有するアリーレン基であって、その際、少なくとも1つの水素基は、ハロゲン基で、又は1〜10個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基で置換されていてよく、かつ、1つ又は2つの水素基はそれぞれ、−OR6、−C(=O)NR7R8からなる群から選択される基で置換されていてよいものとする、前記アリーレン基;
化学構造式−A1−X−A2−で示される架橋基;
からなる群から選択され、その際、
R3、R4、R5、R6、R7、R8は、互いに無関係にそれぞれ、水素、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキル基からなる群から選択され、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基であり、
Xは、−O−、−S−S−、−S−、−NR9−からなる群から選択され、ここで、R9は、1〜10個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基である]
で示される少なくとも1種の化合物;
を含む組成物(Z)。
R1、R2が、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、かつ、
Aが、以下:
1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基;
フェニレン;
−(CH2)2−O−(CH2)2−;
−CH2−O−CH2−;
からなる群から選択される、前記組成物(Z)。
Claims (14)
- 以下:
(i)トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種の化合物(I);及び
(ii)化学構造式(II):
R1、R2は、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、
Aは、以下:
1〜20個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基であって、その際、少なくとも1つの水素基はハロゲン基で置換されていてよく、かつ、1つ又は2つの水素基はそれぞれ、−OR3、−C(=O)NR4R5からなる群から選択される基で置換されていてよいものとする、前記アルキレン基;
6〜14個の炭素原子を有するアリーレン基であって、その際、少なくとも1つの水素基は、ハロゲン基で、又は1〜10個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基で置換されていてよく、かつ、1つ又は2つの水素基はそれぞれ、−OR6、−C(=O)NR7R8からなる群から選択される基で置換されていてよいものとする、前記アリーレン基;
化学構造式−A1−X−A2−で示される架橋基;
からなる群から選択され、その際、
R3、R4、R5、R6、R7、R8は、互いに無関係にそれぞれ、水素、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキル基からなる群から選択され、
A1、A2は、互いに無関係にそれぞれ、1〜10個の炭素原子を有する分岐状又は非分岐状のアルキレン基であり、
Xは、−O−、−S−S−、−S−、−NR9−からなる群から選択され、ここで、R9は、1〜10個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキル基である]
で示される少なくとも1種の化合物;
を含む、電子デバイスの封止膜を製造するための組成物(Z)。 - 請求項1に記載の組成物(Z)であって、前記化合物(I)がトリアリルイソシアヌレートである、前記組成物(Z)。
- 請求項1又は2に記載の組成物(Z)であって、
R1、R2が、互いに無関係にそれぞれ、水素又はメチルであり、かつ、
Aが、以下:
1〜12個の炭素原子を有する非分岐状又は分岐状のアルキレン基;
フェニレン;
−(CH2)2−O−(CH2)2−;
−CH2−O−CH2−;
からなる群から選択される、前記組成物(Z)。 - 請求項3に記載の組成物(Z)であって、R1=R2=水素であり、かつA=−CH2−である、前記組成物(Z)。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物(Z)であって、全ての前記化合物(I)に対する前記化学構造式(II)で示される全ての化合物の割合が、1.0〜161.9モル%の範囲内である、前記組成物(Z)。
- 少なくとも1種のポリオレフィン共重合体と、請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物(Z)とを含む、組成物(B)。
- 請求項6に記載の組成物(B)であって、前記ポリオレフィン共重合体がエチレン・酢酸ビニル共重合体である、前記組成物(B)。
- 請求項7に記載の組成物(B)であって、前記エチレン・酢酸ビニル共重合体が、ASTM D 5594:1998により測定して、前記エチレン・酢酸ビニル共重合体の総質量に対して15〜50質量%の酢酸ビニル含有率を有する、前記組成物(B)。
- 請求項6から8までのいずれか1項に記載の組成物(B)であって、前記組成物(B)に含まれる全てのポリオレフィン共重合体の質量に対する前記組成物(Z)の割合が、0.05〜10質量%である、前記組成物(B)。
- 請求項6から9までのいずれか1項に記載の組成物(B)であって、前記組成物(B)がさらに、ペルオキシド系化合物、アゾ化合物、光開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の開始剤を含む、前記組成物(B)。
- 請求項10に記載の組成物(B)であって、前記開始剤がペルオキシド系化合物である、前記組成物(B)。
- 請求項6から11までのいずれか1項に記載の組成物(B)であって、前記組成物(B)がさらに、架橋剤、シランカップリング剤、酸化防止剤、老化防止剤、金属酸化物、金属水酸化物、白色顔料からなる群から選択される少なくとも1種のさらなる化合物を含む、前記組成物(B)。
- 請求項12に記載の組成物(B)であって、前記さらなる化合物がシランカップリング剤である、前記組成物(B)。
- 電子デバイスの封止膜を製造するための、請求項6から13までのいずれか1項に記載の組成物(B)の使用。
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