JP6560380B2 - 固体状ポリアルミノキサン組成物、オレフィン重合用触媒、オレフィン重合体の製造方法、および固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
以下の方法(i)により測定した、25℃におけるn−ヘキサンに対する溶解度が0.50モル%未満であり、
以下の方法(ii)により測定した、25℃におけるトルエンに対する溶解度が1.0モル%未満であり、かつ
以下の方法(iii)により測定した、テトラヒドロフラン−d8可溶部における、該ポリアルキルアルミノキサン部位に由来するアルキル基および該トリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基の合計のモル数に対する該トリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基のモル分率が13モル%以上である。
溶解度は、25℃に保持された50mLのn−ヘキサンに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてろ過により、ろ液と残渣に分離して、ろ液中のアルミニウム濃度を、ICP発光分光分析法(ICP−AES)を用いて測定し、固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対するろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として求める。
溶解度は、n−ヘキサンの代わりにトルエンを用いた以外は、前記方法(i)と同様の方法により求める。
モル分率は、固体状ポリアルミノキサン組成物10mgに0.5mLのテトラヒドロフラン(THF)−d8(重溶媒)を加え、その後25℃で2時間の攪拌を行い、該THF−d8への可溶部を、測定温度24℃の条件下で、1H−NMR測定を用いて求める。
溶解度は、n−ヘキサンの代わりにテトラヒドロフランを用いた以外は、前記方法(i)と同様の方法により求める。
(式中、Mは周期律表第3族〜第10族から選ばれる遷移金属原子を示し、R31、R32、R33およびR34は、互いに同一でも異なっていてもよく、シクロペンタジエニル骨格を有する基、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルコキシ、アリーロキシ、ハロゲン原子、アルキルシリル、アルキルアミド、アルキルイミド、−SO3Rまたは水素原子を示す。)
本発明のオレフィン重合体の製造方法は、本発明のオレフィン類の重合触媒の存在下にて、炭素原子数2〜20のα−オレフィン、炭素原子数3〜20の環状オレフィンおよび炭素原子数4〜20のジエン化合物から選ばれる1種以上のオレフィンを重合する工程を含む。
加熱条件下で、該溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中に含まれるアルミニウム−炭素結合を有する化合物と、該有機化合物(B)を反応させて、固体状ポリアルミノキサン組成物を析出させる工程を含む。
本発明の固体状ポリアルミノキサン組成物は、ポリアルキルアルミノキサンおよびトリアルキルアルミニウムを含有し、好ましくは、オレフィン多量体、もしくはオレフィン重合体の製造用触媒に対する助触媒性能が優れるとの理由から、下記一般式(1)で表される構成単位を含むポリアルキルアルミノキサン(本発明において、『下記一般式(1)で表される構成単位を含むポリアルミノキサン』とも称す)およびトリメチルアルミニウムを含有し、より好ましくは、ポリメチルアルミノキサンおよびトリメチルアルミニウムを含有する。なお、本発明において、ポリメチルアルミノキサンおよびトリメチルアルミニウムを含有する固体状ポリアルミノキサン組成物を、『固体状ポリメチルアルミノキサン組成物』とも称す。
(a)前記一般式(1)で表される構成単位のみからなるもの、
(b)前記一般式(2)において、R1が1種類のみで表される構成単位のみからなるもの、
(c)前記一般式(2)において、R1が2種類以上で表される構成単位からなるもの、
(d)前記一般式(1)で表される構成単位と前記一般式(2)で表される構成単位の双方を含むもの(R1が1種類若しくは2種類以上のいずれも含む)、の態様を取るものが一般的に考えられる。
溶解度は、25℃に保持された50mLのn−ヘキサンに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてろ過により、ろ液と残渣に分離して、ろ液中のアルミニウム濃度を、ICP発光分光分析法(ICP−AES)を用いて測定し、固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対するろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として求める。
溶解度は、n−ヘキサンの代わりにトルエンを用いた以外は、前記方法(i)と同様の方法により求める。具体的には、溶解度は、25℃に保持された50mLのトルエンに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてろ過により、ろ液と残渣に分離して、ろ液中のアルミニウム濃度を、ICP発光分光分析法(ICP−AES)を用いて測定し、固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対するろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として求める。
モル分率は、固体状ポリアルミノキサン組成物10mgに0.5mLのテトラヒドロフラン(THF)−d8(重溶媒)を加え、その後25℃で2時間の攪拌を行い、該THF−d8への可溶部を、測定温度24℃の条件下で、1H−NMR測定を用いて求める。
溶解度は、n−ヘキサンの代わりにテトラヒドロフランを用いた以外は、前記方法(i)と同様の方法により求める。具体的には、該溶解度は、25℃に保持された50mLのテトラヒドロフランに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてろ過により、ろ液と残渣に分離して、ろ液中のアルミニウム濃度を、ICP発光分光分析法(ICP−AES)を用いて測定し、固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対するろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として求める。
ここで、Xiは粒子iのヒストグラム値、D50は体積基準のメジアン径、Diは粒子iの体積基準径を示す。該指標では値が大きくなるほど分布が広いことを示す。
本発明の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法を具体的に説明するが、本発明の効果を奏する限り、これらに限定されるものではない。
(A)ポリアルキルアルミノキサン、トリアルキルアルミニウムおよび炭化水素溶媒を含む溶液状ポリアルミノキサン組成物と、(B)周期律表第15〜17族の元素を含む少なくとも1種の有機化合物(以下、『(B)有機化合物』とも称す)を接触させる工程と、
加熱条件下で、該溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中に含まれるアルミニウム−炭素結合を有する化合物と、該(B)有機化合物を反応させて、固体状ポリアルミノキサン組成物を析出させる工程を含んで得られることが好ましい。
(A)溶液状ポリアルミノキサン組成物は、ポリアルキルアルミノキサン、好ましくは一般式(3)および/または前記一般式(2)で表される構成単位を含むポリアルキルアルミノキサン、より好ましくは一般式(3)で表される構成単位を含むポリアルキルアルミノキサン、さらに好ましくはポリメチルアルミノキサンと、トリアルキルアルミニウム、好ましくはトリメチルアルミニウムと、炭化水素溶媒を含有する。
(B)周期律表第15〜17族の元素を含む少なくとも1種の有機化合物は、該組成物(A)中のポリアルキルアルミノキサン、およびトリメチルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニウムなどの、該組成物(A)中に含まれるアルミニウム−炭素結合を有する化合物と反応し、アルミニウムと第15〜17族の元素間に結合を形成できる化合物であれば特に制限されないが、アルキルアルミニウム化合物との反応性が高い化合物が好ましい。また、(B)有機化合物は、周期律表第15〜17族の元素を2種以上含んでいても良く、同元素を2元素以上含んでいても良い。なお、該有機化合物は、前記に記載のポリアルキルアルミノキサンと異なる。
R2がアラルキルとしては、その炭素数が7〜21であることがさらに好ましく、フェニルアセトアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド等が挙げられる。
該製法において、固体状ポリアルミノキサン組成物は、(A)溶液状ポリアルミノキサン組成物と、(B)有機化合物を接触させて、加熱条件下で、該溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中に含まれるアルミニウム−炭素結合を有する化合物と、該(B)有機化合物を反応させ、析出させることにより調製される。その反応の過程において、使用する(B)周期律表第15〜17族の元素を含む有機化合物の種類に応じて、下記一般式(5)〜(7)で表される成分が生成すると考えられる。
−(R12)Al−YR13 ・・・(6)
−(R12)Al−Z ・・・(7)
一般式(5)〜(7)中、R12は炭素原子数1〜20の炭化水素基または酸素原子を示す。Xは第15族の原子、Yは第16族の原子、Zは第17族の原子を示す。R13、R14は炭素原子数1〜50の炭化水素基を示し、同一であっても、異なっていてもよい。
本発明は、オレフィン重合(多量化)触媒(以下、『オレフィン類の重合(多量化)触媒』とも称す)を包含する。本発明のオレフィン類の重合触媒は、本発明の固体状ポリアルミノキサン組成物に、下記一般式(8)で示される(H)遷移金属錯体を接触して得られる。
(式中、Mは遷移金属原子を示し、R31、R32、R33およびR34は、互いに同一でも異なっていてもよく、シクロペンタジエニル骨格を有する基、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルコキシ、アリーロキシ、ハロゲン原子、アルキルシリル、アルキルアミド、アルキルイミド、−SO3Rまたは水素原子を示す。)
<(H)遷移金属錯体>
本発明で用いられる(H)遷移金属錯体は、公知のオレフィン重合(多量化)触媒として機能し得る遷移金属化合物であれば特に制限はない。
式(II)中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基またはケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基を示し、水素原子、炭化水素基またはケイ素含有基が好ましく、隣接する二つの基同士は互いに結合して環を形成していてもよい。
式(II)中、R5、R8、R9およびR12はそれぞれ独立に水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基またはケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基を示し、水素原子、炭化水素基またはケイ素含有基が好ましい。R6およびR11は水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基およびケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基から選ばれる同一の原子または同一の基であり、水素原子、炭化水素基およびケイ素含有基が好ましく;R7およびR10は水素原子、炭化水素基、ケイ素含有基およびケイ素含有基以外のヘテロ原子含有基から選ばれる同一の原子または同一の基であり、水素原子、炭化水素基およびケイ素含有基が好ましく;R6およびR7は互いに結合して環を形成していてもよく、R10およびR11は互いに結合して環を形成していてもよく;ただし、"R6、R7、R10およびR11が全て水素原子であること"はない。
式(II)中、R13およびR14はそれぞれ独立にアリールを示し、Y1は炭素原子またはケイ素原子を示す。本発明のオレフィン重合体の製造方法において重要な点は、架橋部の架橋原子Y1に、互いに同一でも異なっていてもよいアリール(aryl)[R13およびR14]が結合していることである。製造上の容易性から、R13およびR14は互いに同一であることが好ましい。
式(II)中、Qはヘテロ原子を含んでもよいアルキルを示し、jは1〜4の整数を示し、jが2以上の整数の場合は複数あるQはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
以下に架橋型メタロセン化合物(II)の具体例を示す。なお、例示化合物中、オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニルとは式(III)で示される構造の化合物に由来する基を指し、オクタメチルテトラヒドロジシクロペンタフルオレニルとは式(IV)で示される構造の化合物に由来する基を指し、ジベンゾフルオレニルとは式(V)で示される構造の化合物に由来する基を指し、1,1',3,6,8,8'−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニルとは式(VI)で示される構造の化合物に由来する基を指し、1,3,3',6,6',8−ヘキサメチル−2,7−ジヒドロジシクロペンタフルオレニルとは式(VII)で示される構造の化合物に由来する基を指す。
mは、1〜6の整数を示し、
R19〜R24は、互いに同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、ヘテロ環式化合物残基、酸素含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、イオウ含有基、リン含有基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、これらのうちの2個以上が互いに連結して環を形成していてもよく、
また、mが2以上の場合にはR19〜R24で示される基のうち2個の基が連結されていてもよく、
nは、Mの価数を満たす数であり、
Xは、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、酸素含有基、イオウ含有基、窒素含有基、ホウ素含有基、アルミニウム含有基、リン含有基、ハロゲン含有基、ヘテロ環式化合物残基、ケイ素含有基、ゲルマニウム含有基、またはスズ含有基を示し、nが2以上の場合は、Xで示される複数の基は互いに同一でも異なっていてもよく、またXで示される複数の基は互いに結合して環を形成してもよい。
一般式(10)で表される化合物としては、トリクロロ{6−[(2'−メトキシ−κO1−ビフェニル−2−イル)イミノ−κN1−メチル]−4−メチル−2−(トリシクロ[3.3.1.13,7]デカン−1−イル)フェノラト}チタン(IV)(試験例に記載の化合物9)が挙げられる。
本発明のオレフィン重合触媒における各成分の使用量について説明する。
本発明のオレフィン重合体の製造方法は、本発明のオレフィン類の重合触媒の存在下にて、オレフィンを重合する工程を含む。本発明のオレフィン類の重合触媒は、そのまま触媒としてあるいは触媒成分として用いてもよく、またオレフィンを予備重合させて得た予備重合触媒として用いてもよい。オレフィン重合体は、該工程を含む限り、公知の方法にて製造できる。なお、該オレフィン重合体は、オレフィンの単独重合体および2種以上のオレフィンより製造されるブロック共重合体およびランダム共重合体などの共重合体を包含する。
本発明はこれら試験例に限定されるものではない。
(1)回収率(アルミニウム基準の固体化率)
試験例において、固体状ポリアルミノキサン組成物の回収率は、(A)溶液状ポリアルミノキサン組成物と(B)有機化合物の反応におけるアルミニウム成分の固体化率から求めた。具体的には、上記反応溶液の上澄み部分に含まれるアルミニウム含量を、島津製作所社製ICPS(登録商標)−8100を用いて、ICP発光分光分析法(ICP−AES)により求め、(A)成分に含まれる総アルミニウム含量で除して、固体化していないアルミニウムのモル%を求め、100モル%からの差分をとることで、回収率(固体化率)を算出した。
固体状ポリアルミノキサン組成物の体積統計値での中位経D50および均一性はMicrotrac社製のMT3300EX IIを利用し、レーザー回折・散乱法により求めた。
ここで、Xiは粒子iのヒストグラム値、D50は体積基準のメジアン径、Diは粒子iの体積基準径を示す。
本発明の固体状ポリアルミノキサン組成物の、25℃におけるn−ヘキサンおよびトルエンに対する溶解度の測定は、特公平7−42301号公報に記載の方法に準じて実施した。具体的には、得られた固体状ポリアルミノキサン組成物を乾燥して、溶媒に対する溶解度を測定した。n−ヘキサンに対する溶解割合は、25℃に保持された50mLのn−ヘキサンに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてG−4グラス製フィルターを用いて溶液部を分離して、このろ液中のアルミニウム濃度を測定することにより求める。該方法で得られる溶解割合は、試料として用いた固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対する上記ろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として決定される。なお、固体状ポリアルミノキサン組成物の乾燥は、25℃で減圧乾燥を行い、重量変化が認められない時点を乾燥の終点とした。
固体状ポリアルミノキサン組成物および(A)溶液状ポリアルミノキサン組成物のアルミニウム含量は、島津製作所社製ICPS(登録商標)−8100を用いて、ICP発光分光分析法(ICP−AES)により求めた。
(5−1)固体状ポリアルミノキサン組成物の、テトラヒドロフラン−d8可溶部における、ポリアルキルアルミノキサン部位に由来するアルキル基およびトリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基の総モル数(合計のモル数)に対するトリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基のモル分率(1)またはポリアルキルアルミノキサン部位に由来するアルキル基およびトリメチルアルミニウムを含むトリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基の総モル数(合計のモル数)に対するトリメチルアルミニウムを含むトリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基のモル分率(2)は、東ソー研究・技術報告誌2003年第47巻55−60頁に記載のMMAOの解析方法と同様の方法で実施した。具体的には、1H−NMR測定により、一般式(1)で表される単位を含むポリメチルアルミノキサン、一般式(2)で表される単位を含むポリアルキルアルミノキサン、一般式(1)および一般式(2)で表される単位を含むポリメチルアルミノキサン、トリメチルアルミニウム、トリアルキルアルミニウムのそれぞれに帰属される面積比から求めた。
固体状ポリアルミノキサン組成物の比表面積は、測定装置に日本ベル社製のBELSORP(登録商標)−maxを使用し、液体窒素温度下における窒素ガス吸着法にて、吸着脱離等温線を測定した。解析法として、BET法を用いて比表面積を求めた。
固体状ポリアルミノキサン組成物に対して、日本電子(株)社製オートファインコーター(JFC−1600)を用いて白金を蒸着させ、その後、日本電子(株)社製走査型電子顕微鏡(JSM−6510LV)にて該組成物を観察した(倍率:200倍または1000倍)。
オレフィン重合(多量化)触媒の分析は、上記固体状ポリアルミノキサン組成物の分析に準じて実施した。オレフィン重合(多量化)触媒中のチタン、ジルコニウム、ハフニウム含有量は、島津製作所社製ICPS(登録商標)−8100を用いて、ICP発光分光分析法(ICP−AES)により求めた。
反応生成物の収量および1−ヘキセン(1−オクテン、デセン類)の選択率は、ガスクロマトグラフィー(島津GC−2010PLUS、J&W Scientific DB−5カラム)を用いて分析した。
単位時間当たりに得られた反応生成物の質量を、多量化に使用した遷移金属触媒成分中の遷移金属原子量(ミリモル)で除して求めた。
以下の式に従い1−ヘキセン(1−オクテン、デセン類)の選択率を求めた。
S(%):1−ヘキセンの選択率(重量分率)
Wr(重量):反応により生成した炭素原子数が4以上からなる生成物の合計重量
Wp(重量):反応により生成した1−ヘキセンの重量
なお、1−オクテン、デセン類の選択率は上記方法に準じて求めた。
生成したポリエチレン粒子全量X1(g)に対し、ファウリング評価用のテストピースに付着したポリエチレン粒子の量X2(g)の割合をファウリング率Fとして、以下の式に従い求めた。
(10)オレフィン重合反応
[メルトフローレート(MFR)]
MFRの測定は、ASTMD1238に準拠し、エチレン重合体は、190℃、荷重2.16kgの条件下で測定した。プロピレン重合体は、230℃、荷重2.16kgの条件下で測定した。
密度の測定は、JIS K7112に準拠し、MFR測定時に得られるストランドを100℃で1時間熱処理し、更に室温で1時間放置した後に密度勾配管法で測定した。
プロピレン単独重合体の融点(Tm)は、パーキンエルマー社製Diamond DSCを用いて、以下のようにして測定した。サンプルを230℃で融解させてシート状にした後、約5mgの当該シート状サンプル試料をパーキンエルマー社製B014−3021/B700−1014サンプルパンに充填した。
パーキンエルマー社製DSC8000を用い、窒素雰囲気下(20mL/min)、約5mgの試料を精秤し、10℃/minで30℃から280℃まで昇温した。280℃で5分間保持した後、10℃/minで30℃まで冷却した。30℃で5分間保持した後、10℃/minで280℃まで昇温させた。2回目の昇温時に観測された結晶溶融ピークの頂点を融点(Tm)とした。
重合体スラリーを濾過することで、固体状重合体(白色固体)と濾液とに分離した。次いで、濾液から蒸発法により溶媒を除去することで、濾液中に溶解している重合体を得た。次いで以下の式に基づき、濾液中の重合体量を算出した。
W1:濾別された固体状重合体(白色固体)の質量(g)
W2:スラリーの濾液中に溶解している重合体の質量(g)
[極限粘度([η])]
サンプル約20mgをデカリン15mLに溶解し、135℃のオイルバス中で比粘度ηspを測定した。このデカリン溶液にデカリン溶媒を5mL追加して希釈後、同様にして比粘度ηspを測定する。この希釈操作をさらに2回繰り返し、濃度(C)を0に外挿した時のηsp/C値を極限粘度[η]とした。
[嵩密度]
嵩密度の測定は、ASTM D1895−96 A法に準じて実施した。
アルベマール社製ポリメチルアルミノキサン組成物の20wt%トルエン溶液の1H−NMR測定を行い、メチル基の総モル数に対するトリメチルアルミニウム部位に由来するメチル基のモル分率を求めたところ、28.5モル%だった。またICP−AES測定よりAl濃度を測定したところ、3.01mmol/mLだった(以下、『予備実験1Aの溶液』と称す)。
東ソー・ファインケム社製ポリメチルアルミノキサン組成物の20wt%トルエン溶液(TMAO−211)の1H−NMR測定を行い、メチル基の総モル数に対するトリメチルアルミニウム部位に由来するメチル基のモル分率を求めたところ、47.0モル%だった。またICP−AES測定よりAl濃度を測定したところ、3.01mmol/mLだった(以下、『予備実験2の溶液』と称す)。
窒素雰囲気下で、予備実験1で用いたアルベマール社製ポリメチルアルミノキサン組成物の20wt%トルエン溶液(30mL、27.03g)を遠心管に採取し、すり付玉栓でふたをした。ゲル状物の堆積は目視で観測されなかった。
予備実験3で調整したサンプルを、遠心分離機を用いて2,000Gで60分間遠心分離した。遠心分離後の遠心管の底部には無色透明のゲル状沈殿物が観察された。窒素雰囲気下で遠心分離後の上澄みを、ピペットを用いて注意深く取り出し、遠心分離したポリメチルアルミノキサン組成物のトルエン溶液を得た。1H−NMR測定を行い、メチル基の総モル数に対するトリメチルアルミニウム部位に由来するメチル基のモル分率を求めたところ、30.7モル%であった。
(1)1−アダマンチルシクロペンタジエニルリチウム:窒素雰囲気下、200ml三口フラスコにエチルマグネシウムブロマイドのtert−ブチルメチルエーテル溶液(1.0M、40ml)を装入した。この溶液を氷浴で冷却しつつシクロペンタジエン2.64gを20分間かけて滴下し、室温に戻し17時間攪拌し、溶液Aを調製した。
(2)2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン:
窒素雰囲気下、100ml三口フラスコにTHF40ml、塩化マグネシウム1.57gを装入した。この溶液に1−アダマンチルシクロペンタジエニルリチウム3.09gをTHF10mlに溶解させて5分間かけて滴下し、室温で2時間、さらに50℃で3時間攪拌した。氷/アセトン浴下、1−アセチルシクロヘキセン1.96g(15.75mmol)をTHF10mlに溶解させて10分間かけて滴下し、室温で19時間攪拌した。氷/アセトン浴下、酢酸1.0ml、ピロリジン3.1mlを装入し、室温で17時間攪拌した。氷/アセトン浴下、飽和塩化アンモニウム水溶液30mlを加えた。ヘキサン100mlを加えた後、有機層を分離し、水層をヘキサン200mlで抽出し、先の有機層と合わせて、水で二回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。メタノールから再結晶することにより、表題化合物を得た。収量2.134g、収率47%。
GC−MS:m/Z=306(M+).
(3)8−オクタメチルフルオレン−12'−イル−(2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン):
窒素雰囲気下、30mlシュレンク管にオクタメチルフルオレン1.546g、tert−ブチルメチルエーテル40mlを装入した。氷/アセトン浴下、1.6Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液2.62mlを15分間かけて滴下した。徐々に室温に戻しながら22時間攪拌した。2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン1.349gを加えた。室温で19時間、さらに50℃で8時間攪拌した後、反応溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに加えた。有機層を分離し、水層をヘキサン100mlで抽出し、先の有機層と合わせて、水で2回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。得られた固体をアセトンで洗浄することにより、表題化合物を得た。収量1.51g、収率54%。
1H−NMRより、複数の異性体の混合物であった。
窒素雰囲気下、100mlシュレンク管に8−オクタメチルフルオレン−12'−イル−(2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン1.039g、α−メチルスチレン0.47ml、ヘキサン30ml、シクロペンチルメチルエーテル2.62mlを装入した。25℃のオイルバス下、1.6Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液2.18mlを10分間かけて滴下した。50℃で4時間攪拌した後、析出物をろ過し、ヘキサンで洗浄することにより、桃色粉末を得た。100mlシュレンク管に、この桃色粉末、ジエチルエーテル30mlを装入した。ドライアイス/アセトンバスで冷却した後、四塩化ジルコニウム0.385g(1.65mmol)をジエチルエーテル30mlにて懸濁させつつ加えた。その後徐々に室温まで昇温しながら16時間攪拌した。
[固体状ポリアルミノキサン組成物の合成]
試験例に記載の方法にて、固体状ポリアルミノキサン組成物の合成を行った。試験例における製造方法の一部および結果を表1〜13に示した。
攪拌機付の200mLガラス製フラスコ(以下、『フラスコA』と称す)にトルエン14mLを加え70℃に昇温後、『アルベマール社製ポリメチルアルミノキサン組成物の20wt%トルエン溶液(Al濃度=3.01mmol/mL、14mL、42mmol)』(以下、『試験例A1の溶液』と称す)を加えた。続いてBenzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を40mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。アルミニウム基準の固体化率は94.0%だった。
粒度分布を測定した。体積統計値での中位径D50は29.3μm、均一性は0.237であった。
試験例A1において、Benzaldehydeのトルエン溶液を添加後、70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で105℃まで昇温し、105℃で4時間反応させた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、Benzaldehyde(0.67g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン48mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(34mL、102mmol)を加えた。続いてBenzaldehyde(1.84g、17.3mmol)のトルエン溶液(28mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(60mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を80mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン46mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(34mL、102mmol)を加えた。続いてBenzaldehyde(2.05g、19.4mmol)のトルエン溶液(29mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A4と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、Acetophenone(0.66g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン27mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(27mL、81mmol)を加えた。続いて、2−Phenyl−2−propanol(1.66g、12.2mmol)のトルエン溶液(33mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A4と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン37mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(34mL、102mmol)を加えた。続いてBenzaldehyde(1.46g、13.8mmol)のトルエン溶液(38mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で8時間反応させた。80℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(60mL)を用いて80℃で3回洗浄した後、トルエンを加えて全量を102mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
なお、固体状ポリアルミノキサン組成物の析出開始は、Benzaldehyde添加後、70℃で攪拌中に観測された。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、4−Fluorobenzaldehyde(0.78g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン37mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(34mL、102mmol)を加えた。続いてAcetophenone(1.65g、13.8mmol)のトルエン溶液(38mL)を120分かけて添加した。添加後70℃で60分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で105℃まで昇温し、105℃で8時間反応させた。80℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(60mL)を用いて80℃で3回洗浄した後、トルエンを加えて全量を87mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン37mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(34mL、102mmol)を加えた。続いてPropiophenone(1.85g、13.8mmol)のトルエン溶液(38mL)を180分かけて添加した。添加後70℃で60分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で8時間反応させた。その後は、試験例A10と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン8mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(35mL、106mmol)を加えた。続いてValerophenone(2.58g、15.9mmol)のトルエン溶液(10mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で105℃まで昇温し、105℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回,常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を100mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン10mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(35mL、106mmol)を加えた。続いてOctanophenone(2.82g、13.8mmol)のトルエン溶液(10mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A12と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン40mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Aの溶液(40mL、120mmol)を加えた。続いてLaurophenone(4.69g、18.0mmol)のトルエン溶液(48mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(100mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を114mLに調製した。
フラスコAにトルエン50mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(35mL、106mmol)を加えた。続いてLaurophenone(4.16g、16.0mmol)のトルエン溶液(27mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A12と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン3mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(39.5mL、120mmol)を加えた。続いてDL−1−Phenylethyl alcohol(2.20g、18.0mmol)のトルエン溶液(9mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A12と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン16mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(21mL、64mmol)を加えた。続いてGeraniol(1.62g、10.5mmol)のトルエン溶液(9mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。その後は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン16mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(18mL、55mmol)を加えた。続いてFarnesol(1.93g、8.7mmol)のトルエン溶液(24mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で90分間攪拌した。その後は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン17mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(17.5mL、53mmol)を加えた。続いてPhytol(3.36g、8.0mmol)のトルエン溶液(11mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A12と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン3mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(35mL、106mmol)を加えた。続いて2−Methyl−3−buten−2−ol(1.37g、16.0mmol)のトルエン溶液(11mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で105℃まで昇温し、105℃で6時間反応させた。その後は、試験例A12と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン10mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Dの溶液(21mL、64mmol)を加えた。続いてLinalool(1.59g、10.3mmol)のトルエン溶液(15mL)を60分かけて添加した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を60mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン10mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Aの溶液(21mL、63mmol)を加えた。続いてLinalool(1.75g、11.3mmol)のトルエン溶液(15mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A21と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン13mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(27mL、82mmol)を加えた。続いてDL−1−Phenylethyl alcohol(1.20g、9.8mmol)/Isophytol(0.73g、2.5mmol)のトルエン溶液(10mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A12と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン12mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(21mL、64mmol)を加えた。続いてBenzoic acid(0.23g、1.9mmol)/Octanophenone(1.96g、9.6mmol)のトルエン溶液(13mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A21と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(18mL、55mmol)を加えた。Benzotrifluoride(0.13g、0.92mmol)のトルエン溶液(2mL)を10分かけて添加し、70℃で5分間攪拌した。続いてFarnesol(1.94g、8.7mmol)のトルエン溶液(23mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で90分間攪拌した。1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。その後は、試験例A21と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン23mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(16mL、49mmol)を加えた。続いてN,N−Dimethylbenzylamine(0.065g、0.48mmol)/2−Phenyl−2−propanol(1.06g、7.8mmol)のトルエン溶液(12mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で110℃まで昇温し、110℃で6時間反応させた。その後は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン12mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Cの溶液(13mL、40mmol)とトリイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(Al濃度=1.00mmol/mL、0.79mL、0.79mmol)を加えた。続いてAcetophenone(0.71g、5.9mmol)のトルエン溶液(16mL)を120分かけて添加した。添加後70℃で60分間攪拌した。その後は、試験例A26と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A27において、予備実験1Cの溶液(13mL、40mmol)とトリイソブチルアルミニウムのトルエン溶液(Al濃度=1.00mmol/mL、0.79mL、0.79mmol)の代わりに、予備実験1Cの溶液(12mL、36mmol)と東ソー・ファインケム社製MMAO−3Aのトルエン溶液(Al濃度=2.13mmol/mL、1.85mL、3.9mmol)を用いた以外は、試験例A27と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン17mLを加え50℃に昇温後、東ソー・ファインケム社製ポリメチルアルミノキサン組成物の20wt%トルエン溶液(TMAO−211、Al濃度=2.94mmol/mL、20mL、59mmol)を加えた。続いてDL−1−phenylethyl alcohol(2.00g、16.4mmol)のトルエン溶液(7mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例A12と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え80℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてBenzaldehyde(0.67g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。添加後80℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を40mLに調製した。アルミニウム基準の固体化率は98.7%だった。
粒度分布を測定した。体積統計値での中位径D50は24.0μm、均一性は0.243であった。
フラスコAにトルエン14mLを加え95℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてBenzaldehyde(0.67g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加し、添加後、95℃で4時間反応させた。その後は、試験例D4と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、Acetophenone(0.76g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてAcetophenone(0.86g、7.1mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。その後は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え70℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてAcetophenone(0.66g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で8時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて80℃で3回洗浄した後、トルエンを加えて全量を40mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
SEMによる観察を行った。その結果を図3に示す。また、粒度分布を測定した結果、体積統計値での中位径D50は28.8μm、均一性は0.230であった(図4)。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてAcetophenone(0.76g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて1−(p−Tolyl)−ethanol(0.86g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.74g、5.5mmol)のトルエン溶液(16.8mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて1−Phenylethyl alcohol(0.77g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン70mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Aの溶液(70mL、210mmol)を加えた。続いてDL−1−Phenylethyl alcohol(3.85g、31.6mmol)のトルエン溶液(84mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(90mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を200mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、予備実験2の溶液『(Al濃度=3.01mmol/mL、14mL、42mmol)』(以下、『試験例D17の溶液』と称す)を加えた。続いて1−Phenylethyl alcohol(1.39g、11.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン27mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Aの溶液(6.5mL、20mmol)を加えた。続いてBenzophenone(0.47g、2.6mmol)のトルエン溶液(7mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を19mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてCyclohexyl Phenyl ketone(1.19g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAに、予備試験1Aの溶液(20mL、60mmol)を加えて50℃に昇温した。続いてCyclohexyl methyl ketone(1.14g、9.0mmol)のトルエン溶液(23mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を57mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてp−Nonylacetophenone(1.55g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、p−Fluoroacetophenone(0.87g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて4−Fluorobenzyl alcohol(1.01g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてBenzyl alcohol(0.68g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて4−Methylbenzyl alcohol(0.77g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて3−Methylbenzyl alcohol(0.77g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて2−Methylbenzyl alcohol(0.77g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、4−Isopropylbenzyl alcohol(0.95g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて1−Phenyl−1−propanol(0.86g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて1−Phenyl−1−pentanol(1.03g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。その後は、試験例D8と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
SEMによる観察を行った。その結果を図5に示す。また、粒度分布を測定した結果、体積統計値での中位径D50は19.1μm、均一性は0.223であった(図6)。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、Geraniol (0.97g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、Farnesol (1.40g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
SEMによる観察を行った。その結果を図7に示す。また、粒度分布を測定した結果、体積統計値での中位径D50は6.6μm、均一性は0.227であった(図8)。
フラスコAにトルエン14mLを加え70℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてPhytol(1.87g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、ヘプタン(90mL)を添加し、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはヘプタン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、ヘプタンを加えて全量を40mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いて1−Phenylethyl alcohol(0.77g、6.3mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で加熱した。
試験例D35の加熱温度95℃を60℃に変更して反応追跡を実施した。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.43g、3.2mmol)/1−Phenyl−1−pentanol(0.52g、3.2mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/1−Phenyl−1−pentanol(0.26g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.74g、5.5mmol)/1−Phenyl−1−pentanol(0.16g、0.8mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/Benzyl alcohol(0.17g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/1−Phenyl−1−propanol(0.21g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/DL−1−Phenylethyl alcohol(0.19g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/Benzaldehyde(0.17g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/4−Methylbenzyl alcohol(0.19g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/Acetophenone(0.19g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.64g、4.7mmol)/4−Methylbenzaldehyde(0.19g、1.6mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、2−Phenyl−2−propanol(0.57g、4.2mmol)/4−Methylbenzaldehyde(0.25g、2.1mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、Benzyl alcohol(0.34g、3.2mmol)/4−Methylbenzaldehyde(0.38g、3.2mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、DL−1−Phenylethyl alcohol(0.51g、4.2mmol)/4−Methylbenzaldehyde(0.25g、2.1mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、4−Methylbenzyl alcohol(0.51g、4.2mmol)/4−Methylbenzaldehyde(0.25g、2.1mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え70℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。続いてAcetophenone(0.52g、4.4mmol)/4−Methylbenzaldehyde(0.13g、1.1mmol)のトルエン溶液(17mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で60分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。その後は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A1において、Benzaldehyde(0.58g、5.5mmol)のトルエン溶液(17mL)の代わりに、Acetophenone(0.49g、4.1mmol)/4−Methylbenzaldehyde(0.16g、1.4mmol)のトルエン溶液(17mL)を用いた以外は、試験例A1と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン22mLを加え50℃に昇温後、予備実験1Eの溶液(20mL、63mmol)を加えた。続いて(p−Methylphenyl)methanethiol(1.31g、9.5mmol)のトルエン溶液(14mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。析出した固体状ポリアルミノキサンは、50℃まで降温後、ヘプタン(100mL)を添加し、上澄み液をデカンテーションで除去した。続いて、ヘプタン(100mL)を用いて常温で2回洗浄した後、ヘプタンを加えて全量を50mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
試験例A22において、予備実験1Aの溶液(21mL、63mmol)の代わりに予備実験4で調整したポリメチルアルミノキサン組成物のトルエン溶液(21mL、63mmol)を用いたこと以外は、試験例A22と同様にして、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
フラスコAにトルエン14mLを加え50℃に昇温後、アルベマール社製ポリメチルアルミノキサン組成物の20wt%トルエン溶液(Al濃度=3.04mmol/mL、7.8mL、23mmol)と東ソー・ファインケム社製MMAO−3Aのトルエン溶液(Al濃度=2.18mmol/mL、4.6mL、10mmol)を加えた。続いて2−phenyl−2−propanol(0.82g、6.0mmol)のトルエン溶液(9mL)を30分かけて添加した。添加後50℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で100℃まで昇温し、100℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をフィルターで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(25mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を40mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
国際公開第2010/055652号パンフレットに記載の方法(予備実験3および実施例2)に基づいて固体状ポリアルミノキサンを調製した。ただし、トリメチルアルミニウムの発火等の安全性に配慮して、当該文献に開示されている条件の約1/3倍の濃度で実施した。
粒度分布を測定した。体積統計値での中位径D50は27.2μm、均一性は0.242であった。
SEMによる観測を行った。その結果を図9に示す。
攪拌装置を有するガラス製反応器に1.5mol/Lに調製したトリメチルアルミニウムのトルエン溶液150mLを装入した。該溶液を15℃になるまで冷却し、これに安息香酸(11.0g、90mmol)を溶液の温度が25℃以下になるような速度でゆっくりと添加した。その後50℃で加熱熟成を1時間行った。この時、トリメチルアルミニウムと安息香酸の酸素原子のモル比は、1.25であった。反応液を70℃で4時間加熱し、その後60℃で6時間加熱した後、一度室温まで冷却した。次いで100℃で4時間加熱し、固体状アルミノキサンを析出させた。溶液を30℃以下まで冷却した後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(60mL)を用いて、常温で4回洗浄した後、トルエンを加えて全量を75mLに調製した。
フラスコAにトルエン23mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(20mL、60mmol)を加えた。続いてBenzaldehyde(0.70g、6.6mmol)のトルエン溶液(21mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で2回洗浄した後、トルエンを加えて全量を45mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
SEMによる観測を行った。その結果を図11に示す。
フラスコAにトルエン20mLを加え70℃に昇温後、予備実験1Bの溶液(20mL、60mmol)を加えた。続いてBenzaldehyde(0.83g、7.8mmol)のトルエン溶液(24mL)を30分かけて添加した。添加後70℃で30分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で80℃まで昇温し、80℃で4時間反応させた。60℃まで降温後、上澄み液をデカンテーションで除去した。析出した固体状ポリアルミノキサンはトルエン(45mL)を用いて60℃で2回、常温で1回洗浄した後、トルエンを加えて全量を50mLに調製して、固体状ポリアルミノキサン組成物を得た。
予備実験1Aの溶液を用いて、特開平7−300486号公報の実施例(実験109)に記載の方法に基づいて固体状ポリアルミノキサンを調製したところ、ゲル状の成分を多く含む不定形の固体が得られた。
SEMによる観察を行った。その結果を図12に示す。また、粒度分布を測定した結果、体積統計値での中位径D50は149μm、均一性は0.513であった(図13)。
フラスコAにトルエン30mLを加え70℃に昇温後、試験例A1の溶液を加えた。70℃で60分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させたが、固体状ポリアルミノキサン組成物は析出しなかった。
フラスコAにトルエン30mLを加え70℃に昇温後、試験例D17の溶液を加えた。70℃で60分間攪拌した後、1.0℃/分の昇温速度で95℃まで昇温し、95℃で4時間反応させたが、固体状ポリアルミノキサン組成物は析出しなかった。
特開2004−51801号明細書の実施例記載の方法で多孔質シリカ(AGCエスアイテック社H−121)にポリメチルアルミノキサンを担持して、シリカ担持ポリメチルアルミノキサンを調製した。固体状ポリアルミノキサン組成物と同様の方法で失活処理後、粒度分布を測定した。
試験例に記載の方法にて、オレフィン重合(多量化)触媒の調製を行った。
グローブボックス内で、試験例A1で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.99mmol/mL、1.6mL、1.6mmol)を反応容器に採取した。該スラリーに、トルエン(6.9mL)を加えた後、国際公開第2009/5003号パンフレット記載のTi化合物9(下記化合物9)のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.7mL、0.032mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。静置して固体成分を沈降させた後、上澄みを0.2μmフィルターに通して残留固体成分を除去して、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
試験例A2で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.97mmol/mL、1.6mL、1.6mmol)およびトルエン(6.8mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、1.8mL、1.6mmol)およびトルエン(6.7mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A6で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.03mmol/mL、1.5mL、1.5mmol)、トルエン(6.7mL)および上記Ti化合物9のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.4mL、0.031mmol)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A7で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.86mmol/mL、1.9mL、1.6mmol)およびトルエン(6.7mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a1で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.94mmol/mL、1.7mL、1.6mmol)およびトルエン(6.8mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a2で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.06mmol/mL、1.5mL、1.6mmol)およびトルエン(7.0mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、1.8mL、1.6mmol)およびトルエン(6.7mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a4で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.18mmol/mL、1.4mL、1.7mmol)およびトルエン(7.2mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A1で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.99mmol/mL、3.2mL、3.2mmol)およびトルエン(5.3mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A1で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.99mmol/mL、6.4mL、6.4mmol)およびトルエン(2.1mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
グローブボックス内で、試験例A1で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.99mmol/mL、9.6mL、9.5mmol)を反応容器に採取した。このスラリーから濃度調製のために上澄み(1.1mL)をデカンテーションで除去した後、上記Ti化合物9のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.7mL、0.032mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
試験例A3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、3.6mL、3.2mmol)およびトルエン(4.9mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、7.1mL、6.3mmol)およびトルエン(1.4mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A6で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.03mmol/mL、3.0mL、3.1mmol)、トルエン(5.2mL)および上記Ti化合物9のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.4mL、0.031mmol)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A6で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.03mmol/mL、6.0mL、6.2mmol)、トルエン(2.2mL)および上記Ti化合物9のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.4mL、0.031mmol)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a2で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.06mmol/mL、3.0mL、3.2mmol)およびトルエン(5.5mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a2で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.06mmol/mL、6.0mL、6.4mmol)およびトルエン(2.5mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、3.6mL、3.2mmol)およびトルエン(4.9mL)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.06mmol/mL、12.0mL、12.7mmol)、トルエン(5.0mL)および上記Ti化合物9のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、25.4mL、0.064mmol)を用いた以外は、試験例B1と同様の方法により、ろ液を得た。
グローブボックス内で、試験例A3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、3.6mL、3.2mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(4.9mL)を加えた後、Bis(n−butylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.7mL、0.032mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
試験例A3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、7.1mL、6.3mmol)およびトルエン(1.4mL)を用いた以外は、試験例B13と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.35mmol/mL、7.2mL、9.7mmol)、トルエン(1.4mL)およびBis(n−butylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、13.0mL、0.032mmol)を用いた以外は、試験例B13と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.35mmol/mL、72mL、97mmol)を反応容器に採取した。このスラリーから濃度調製のために上澄み(42mL)をデカンテーションで除去した後、Bis(n−butylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、13.0mL、0.032mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
試験例A4で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.31mmol/mL、5.0mL、6.6mmol)、トルエン(3.7mL)およびBis(n−butylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、13.1mL、0.033mmol)を用いた以外は、試験例B13と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例A5で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.28mmol/mL、5.0mL、6.4mmol)およびトルエン(3.5mL)を用いた以外は、試験例B13と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.91mmol/mL、1.8mL、1.6mmol)およびトルエン(3.5mL)を用いた以外は、試験例B13と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例b3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.91mmol/mL、3.5mL、3.2mmol)およびトルエン(5.0mL)を用いた以外は、試験例B13と同様の方法により、ろ液を得た。
試験例a3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.06mmol/mL、12.0mL、12.7mmol)、トルエン(5.0mL)およびBis(n−butylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、25.4mL、0.064mmol)を用いた以外は、試験例B13と同様の方法により、ろ液を得た。
グローブボックス内で、試験例a3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.97mmol/mL、19.5mL、19.0mmol)を反応容器に採取した。このスラリーから濃度調製のために上澄み(2.6mL)をデカンテーションで除去した後、トルエン(5.0mL)を加えた後、Bis(n−butylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、25.3mL、0.063mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例A3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、7.1mL、6.3mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(1.4mL)を加えた後、Diphenylmethylidene(cyclopentadienyl)(9−fluorenyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.7mL、0.032mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例A3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.89mmol/mL、7.1mL、6.3mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(1.4mL)を加えた後、Dimethylsilylenebis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、12.7mL、0.032mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例A3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.35mmol/mL、4.8mL、6.5mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(3.9mL)を加えた後、Bis(t−butylcyclopentadienyl)hafnium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、13.0mL、0.032mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例A3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.35mmol/mL、5.0mL、6.8mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(4.0mL)を加えた後、国際公開第2001/55231号パンフレット記載のTi化合物1(ビス{N−(3−tert−ブチルサリチリデン)−2,3,4,5,6−ペンタフルオロアニリナト}チタニウム(IV)ジクロリド)のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、13.5mL、0.034mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例a3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.06mmol/mL、12.0mL、12.7mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(5.0mL)を加えた後、Diphenylmethylidene(cyclopentadienyl)(9−fluorenyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、25.4mL、0.064mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例a3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.06mmol/mL、12.0mL、12.7mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(5.0mL)を加えた後、Dimethylsilylenebis(cyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、25.4mL、0.064mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例a3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.97mmol/mL、13.0mL、12.6mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(3.9mL)を加えた後、Bis(t−butylcyclopentadienyl)hafnium(IV) Dichlorideトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、25.3mL、0.063mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
グローブボックス内で、試験例a3と同様に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.97mmol/mL、13.0mL、12.6mmol)を反応容器に採取した。このスラリーに、トルエン(3.9mL)を加えた後、国際公開第2001/55231号パンフレット記載のTi化合物1(ビス{N−(3−tert−ブチルサリチリデン)−2,3,4,5,6−ペンタフルオロアニリナト}チタニウム(IV)ジクロリド)のトルエン溶液(濃度2.5mmol/L、25.3mL、0.063mmol)を加え、遮光下、常温で3時間攪拌した。その後は、試験例B1と同様の操作により、オレフィン重合(多量化)触媒を得た。
充分に窒素置換した内容積200ミリリットルの反応器に、試験例A8で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=0.98mmol/mL、14.7mL、14.4mmol)とトルエン(31.3mL)を装入した。このスラリーに、Bis(1,3−n−butylmetylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度12.0mmol/L、4.0mL、0.048mmol)を加え、常温で1時間攪拌した。静置して固体成分を沈降させた後、上澄み液を除去し、ヘキサンで2回洗浄することにより、全量50ミリリットルの固体触媒成分スラリーを調製した。
試験例B23−1で得られた固体触媒成分スラリーを10℃まで冷却した後、ジイソブチルアルミニウムハイドライド(DiBAl−H)(2.0mmol)を加え、エチレン(流量0.9L/hr)の供給を開始した。系内の温度を35℃に昇温した後、33〜37℃に調整しながら、エチレンを3時間供給した。次いで、系内を窒素により置換し、静置して固体成分を沈降させた後、上澄み液を除去し、ヘキサンで3回洗浄することにより、全量を50ミリリットルとした。
試験例a3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(Al濃度=1.13mmol/mL、15.6mL、17.7mmol)とトルエン(29.5mL)およびBis(1,3−n−butylmetylcyclopentadienyl)zirconium(IV) Dichlorideのトルエン溶液(濃度12.0mmol/L、4.9mL、0.059mmol)を用いた以外は試験例B23−1と同様の条件にて、固体触媒成分スラリー(全量50mL)を調製した。
試験例b17−1で得られた固体触媒成分スラリーを用いた以外は、実試験例B23−2と同様の条件にて予備重合触媒成分を調製した。
充分に窒素置換した100mLの3口フラスコに攪拌棒を装着し、これに試験例A10で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(11.2mL)を加えた。ここに室温で脱水トルエン18.8mLを加え、撹拌させながら35℃まで昇温した。一方、充分に窒素置換したシュレンク管にジフェニルメチレン(3−tert−ブチル−5−メチル−シクロペンタジエニル)(2,7−ジ−tert−ブチル−フルオレニル)ジルコニウムジクロリド40.2mgを秤量し、次いでトルエン8.7gを加えて撹拌させてメタロセン錯体溶液を調製した。先に調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリーにメタロセン錯体溶液を滴下し、滴下後1時間撹拌した。撹拌を止め静置し、固体を沈降させた後に無色透明な上澄み液20.34gを採取した。上澄み液に含まれる金属をICP−AESを用いて分析した結果、ジルコニウムが0.0467mg検出され、液中のジルコニウム濃度は2.3ppmであった。残ったスラリーを窒素雰囲気下でフィルター濾過し、フィルター上の紛体を脱水トルエン10mLで2回、次いで脱水ヘキサン10mLで1回洗浄した。洗浄後の紛体を2時間減圧乾燥して0.913gの担持触媒を得た。ICPによる担持触媒中のジルコニウム濃度は0.50wt%であった。得られた紛体にミネラルオイルを加え10.0wt%スラリーとした。
試験例a3で調製した固体状ポリアルミノキサン組成物のトルエンスラリー(15.6mL)、メタロセン錯体を46.5mg用いた以外は、試験例B24と同様の方法で担持触媒を調製した。薄紫色の上澄み液19.88gからジルコニウムが0.242mg検出され、液中のジルコニウムの濃度は12.2ppmであった。また、1.125gの担持触媒が得られ、担持触媒中のジルコニウム濃度は0.45wt%であった。得られた紛体にミネラルオイルを加え10.0wt%スラリーとした。
30℃下、充分に窒素置換した100mLの攪拌機を付けた三つ口フラスコ中に、窒素気流下で精製デカン32mL及び試験例A15で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物をアルミニウム換算で8.2mmol装入し、懸濁液とした。その懸濁液に、予備実験5に記載の遷移金属化合物(8−オクタメチルフルオレン−12'−イル−(2−(アダマンタン−1−イル)−8−メチル−3,3b,4,5,6,7,7a,8−オクタヒドロシクロペンタ[a]インデン))ジルコニウムジクロライド)27.9mg(0.033mmol)を3.2mmol/Lのトルエン溶液として撹拌しながら加えた。1時間後攪拌を止め、デカンテーション法によりデカン50mLで3回洗浄し、スラリー液とした(Zr担持率100%)。
試験例B25−1で調製したスラリー液に、水素(1.5L/h)と窒素(15L/h)の混合気体を流通して内部を置換した後、ジイソブチルアルミニウムハイドライドのデカン溶液(アルミニウム原子換算で1.0mmol/mL)を2.3mL、さらに3−メチル−1−ペンテンを2.2mL装入した。1時間後攪拌を止め、デカンテーション法によりデカン50mLで3回洗浄した。予備重合触媒成分はデカンスラリー(5g/L、0.31mmol−Zr/L)とした。
30℃下、充分に窒素置換した100mLの攪拌機を付けた三つ口フラスコ中に、窒素気流下で精製デカン32mL及び試験例a3で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物をアルミニウム換算で7.5mmol装入し、懸濁液とした。その懸濁液に、予備実験5に記載の遷移金属化合物25.5mg(0.030mmol)を4.3mmol/Lのトルエン溶液として撹拌しながら加えた。1時間後、攪拌を止め、デカンテーション法によりデカン50mLで3回洗浄し、スラリー液とした(Zr担持率97%)。
試験例b19−1で調製したスラリー液、およびジイソブチルアルミニウムハイドライドのデカン溶液(アルミニウム原子換算で1.0mmol/mL)を2.1mLを使用した以外は、試験例B25−2と同様に予備重合触媒成分のデカンスラリー(5g/L、0.33mmol−Zr/L)を調製した。
充分に窒素置換した内容積30mLの反応器に、試験例A21で調製したスラリー液(スラリー濃度=105mg/mL、4.6mL、482mg)とヘプタン(17.6mL)を装入した。このスラリーに、ジ−p−トリルメチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウム(IV)ジメチルのヘプタン溶液(濃度6.9mg/mL、2.6mL、18mg)を加え、常温で1時間攪拌した。次いで、トリイソブチルアルミニウム(TIBAL)のデカン溶液(濃度1.0mmol/mL、0.25mL、0.25mmol)を加え、常温で2時間攪拌することにより、固体触媒成分スラリーを調製した。
充分に窒素置換した内容積100mLの反応器に、試験例A14で調製したスラリー液(スラリー濃度=139mg/mL、1.74mL、243mg)とトルエン(19.9mL)を装入した。このスラリーに、Organometallics誌1994年13巻954−963頁に記載のジメチルシリレン−ビス{1−(2−メチル−4−フェニルインデニル)}ジルコニウム(IV)ジクロリドのトルエン溶液(濃度2.2mg/mL、3.4mL、7.5mg)を加え、常温で1時間攪拌することにより、固体触媒成分スラリーを調製した。得られた上澄み液を、試験例B26と同様にして分析した。
充分に窒素置換した内容積100mLの反応器に、試験例A14で調整したスラリー液(スラリー濃度=139mg/mL、1.72mL、240mg)とトルエン(19.7mL)を装入した。このスラリーに、特開2000−239312号公報に記載の化合物17(ビス{N−(5−アダマンチル−3−メチルサリチリデン)−2−メチルシクロヘキシルアミナト}ジルコニウム(IV)ジクロリド)のトルエン溶液(濃度2.9mg/mL、3.6mL、10.5mg)を加え、常温で1時間攪拌することにより、固体触媒成分スラリーを調製した。得られた上澄み液を、試験例B26と同様にして分析した。その結果を表10に示す。
充分に窒素置換した内容積30mLの反応器に、試験例A14で調整したスラリー液(スラリー濃度=139mg/mL、1.73mL、241mg)とトルエン(19.7mL)を装入した。このスラリーに、ビス{N−(3−tert−ブチルサリチリデン)−2,3,4,5,6−ペンタフルオロアニリナト}チタニウム(IV)ジクロリドのトルエン溶液(濃度2.7mg/mL、3.6mL、9.5mg)を加え、常温で1時間攪拌することにより、固体触媒成分スラリーを調製した。
充分に窒素置換した内容積30mLの反応器に、試験例A14で調整したスラリー液(スラリー濃度=139mg/mL、1.70mL、237mg)とトルエン(18.6mL)を装入した。このスラリーに、国際公開第2007/136496号パンフレット記載のZr化合物(ビス((2−オキソイル−3−(3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)フェニル)−(5−(1,1−ジメチルエチル)フェニル)−(4−(1,1−ジメチルエチル)−2−フェノキシ)−プロパン−1,3−ジイルジルコニウム(IV)ジクロライド)のトルエン溶液(濃度2.9mg/mL、4.7mL、13.7mg)を加え、常温で1時間攪拌することにより、固体触媒成分スラリーを調製した。得られた上澄み液を、試験例B26と同様にして分析した。その結果を表10に示す。
充分に窒素置換した内容積30mLの反応器に、試験例a3で調整したスラリー液(スラリー濃度=64mg/mL、7.5mL、482mg)とヘプタン(14.6mL)を装入した。このスラリーに、ジ−p−トリルメチレン(シクロペンタジエニル)(オクタメチルオクタヒドロジベンゾフルオレニル)ジルコニウム(IV)ジメチルのヘプタン溶液(濃度6.9mg/mL、2.6mL、18mg)を加え、常温で1時間攪拌した。次いで、トリイソブチルアルミニウム(TIBAL)のデカン溶液(濃度1.0mmol/mL、0.25mL、0.25mmol)を加え、常温で2時間攪拌することにより、固体触媒成分スラリーを調製した。得られた上澄み液を、試験例B26と同様にして分析した。その結果を表10に示す。
[試験例C1]
ファウリング評価用のテストピースを装着した内容積500mLのオートクレーブを充分に窒素置換した後、トリイソブチルアルミニウム(1.0Mトルエン溶液)をアルミニウム原子換算で0.075mmol加えたn−ヘプタン150mLを入れ、攪拌した。次いでアデカプルロニックL−71(ADEKA社製)のトルエン溶液(濃度6g/L)を1mL添加した。試験例B1で調整したオレフィン多量化用触媒(3.0μmol)をトルエン3mLで希釈したトルエンスラリーを反応器に加え、引き続きエチレン(分圧4.5MPa−G)で加圧して反応を開始した。同圧力でエチレンを供給しながら45−52℃で60分間反応させた後、少量のメタノールを添加することにより反応を停止した。反応終了後、0.1規定塩酸水および純水で反応液を洗浄し、反応液の上澄み成分をガスクロマトグラフィーで分析した。その後、反応液全量を減圧濾過することで、ポリエチレン粒子を回収した。テストピースに付着したポリエチレン粒子は別途回収した。回収したポリエチレン粒子は、それぞれ80℃で1時間減圧乾燥した後、重量を測定して生成量を求めた。その結果、生成物のうち1−ヘキセンの選択率は82%、デセン類の選択率は12%、ポリエチレンの選択率は6%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は22kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。また、ファウリング率は1%未満であった。
試験例B3で調製したオレフィン多量化用触媒を用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。
試験例B4で調製したオレフィン多量化用触媒を用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。
試験例B6で調製したオレフィン多量化用触媒(2.0μmol)を用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。
試験例B9で調製したオレフィン多量化用触媒(2.0μmol)を用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。
試験例b1で調製したオレフィン多量化用触媒のトルエンスラリーを用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。その結果、生成物のうち1−ヘキセンの選択率は81%、デセン類の選択率は11%、ポリエチレンの選択率は8%であり、これらの生成物量合計から算出した触媒活性は10kg−生成物/(mmol−Ti・h)であった。また、ファウリング率は7%であった。副生ポリエチレンの粒度分布測定をした。検出限界(1408μm)より大きいポリエチレンが含まれていたため、均一性を求められなかった。
試験例b2で調製したオレフィン多量化用触媒のトルエンスラリーを用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。副生ポリエチレンの粒度分布測定をした。検出限界(1408μm)より大きいポリエチレンが含まれていたため、均一性を求められなかった。
試験例b3で調製したオレフィン多量化用触媒のトルエンスラリーを用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。副生ポリエチレンの粒度分布測定をした。検出限界(1408μm)より大きいポリエチレンが含まれていたため、均一性を求められなかった。
試験例b5で調整したオレフィン多量化用触媒(2.0μmol)を用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。
試験例b7で調整したオレフィン多量化用触媒(2.0μmol)を用いた以外は試験例C1と同様に多量化反応を行った。結果を表11に示す。副生ポリエチレンの粒度分布測定をした。検出限界(1408μm)より大きいポリエチレンが含まれていたため、均一性を求められなかった。
[試験例C6]
充分に窒素置換した内容積1リットルのステンレス製オートクレーブに、ヘプタン(500mL)を装入し、系内をエチレン置換した後、1−ヘキセン(20mL)、トリイソブチルアルミニウム(0.375mmol)および試験例B23−2で得られた予備重合触媒成分(Zr=0.42μmol)を加え、系内の温度を80℃に昇温した。次いで、エチレンを連続的に導入することにより全圧0.8MPaG、80℃の条件で90分間重合反応を行った。濾過によりポリマーを回収し、減圧下、80℃で10時間乾燥することにより、エチレン・1−ヘキセン共重合体111.7gを得た。得られた重合体のメルトフローレート(MFR)は0.14g/10分、密度は927kg/m3、嵩密度は410kg/m3であった。
試験例b17−2で得られた予備重合触媒固体成分(Zr=0.55μmol)を用いた以外は、試験例C6と同様の条件にて重合反応を行い、エチレン・1−ヘキセン共重合体115.7gを得た。得られた重合体のメルトフローレート(MFR)は0.14g/10分、密度は927kg/m3、嵩密度は340kg/m3であった。
充分に窒素置換した50mLの枝付きフラスコに磁気攪拌子を入れ、これに試験例B24で調製した10.0wt%担持触媒スラリー(0.163g)を入れた。続いて、ここにトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(アルミニウム濃度1.0mol/L、1.5mL)および脱水ヘキサン5.0mLを加え、得られた混合物を全量、充分に窒素置換した内容量3,400mLのSUS製オートクレーブに導入した。その後、液体プロピレン750g、水素0.10NLを装入し、70℃で40分間重合を行った後、オートクレーブを冷却およびプロピレンをパージして重合を停止した。重合器内部の様子を確認した結果、重合器の撹拌軸や重合器内部に付着物は観察されなかった。得られたパウダー状のポリマーは80℃で10時間、減圧乾燥を行った。ポリマーの収量は141.8g、パウダーの嵩密度は0.44g/mLであった。またパウダーを目開き2mmの篩に通し、篩上の残留物の重さを測定した結果、5.32gであった。MFRは3.0g/10min、DSCで測定した融点は146℃で、1時間当たりの重合活性は13,050g/g−catであった。
試験例B24で調製した10.0wt%担持触媒スラリーを0.143g、水素の装入量を0.20NLに変更したこと以外は、試験例C7と同様の方法で重合とポリマーの乾燥を行った。重合器の撹拌軸や重合器内部に付着物は観察されず、パウダー状のポリマーが243.5g得られた。パウダーの嵩密度は0.45g/mL、目開き2mmの篩上の残留物の重さは2.48gであった。
試験例b18で調製した10.0wt%担持触媒スラリーを0.201g使用したこと以外は、試験例C7と同様の方法で重合とポリマーの乾燥を行った。重合器の撹拌軸周りにパウダーが凝集し、大塊状物のポリマーが186.7g得られた。ポリマーの嵩密度、および目開き2mmの篩上の残留物の重さは、塊状ポリマーのため測定できなかった。
試験例b18で調製した10.0wt%担持触媒スラリーを0.146g、水素の装入量を0.20NLに変更したこと以外は、試験例C7と同様の方法で重合とポリマーの乾燥を行った。重合器の撹拌軸周りにパウダーが凝集し、大塊状物のポリマーが177.3g得られた。ポリマーの嵩密度、および目開き2mmの篩上の残留物の重さは、塊状ポリマーのため測定できなかった。
室温、窒素気流下で、内容積1Lの攪拌機を付けたSUS製重合器に、精製デカン425mL、ジイソブチルアルミニウムハイドライドのデカン溶液(アルミニウム原子換算で1.0mmol/mL)を0.3mL装入した。次いで、試験例B25−2で調製した予備重合触媒成分のデカンスラリーをジルコニウム原子換算で0.0005mmol加え、水素を50mL装入した。次いで、4−メチル−1−ペンテン250mLと1−デセン3.3mLの混合液を2時間かけて重合器内へ連続的に一定の速度で装入した。装入開始時点を重合開始とした。重合開始から30分かけて45℃へ昇温した後、45℃で4時間保持した。重合開始から1時間後に水素を50mL、また2時間経過後に40mLをそれぞれ装入した。重合開始から4.5時間経過後、室温まで降温し、脱圧した後、ただちに白色固体を含む重合液を濾過して固体状重合体を得た。減圧下、80℃で8時間乾燥し、収量127gの重合体を得た。また、重合器内壁への付着はなかった。濾液は120℃で減圧乾燥して溶媒可溶部を得た。
室温、窒素気流下で、内容積1Lの攪拌機を付けたSUS製重合器に、デカン425mL、4−メチル−1−ペンテン42mL、ジイソブチルアルミニウムハイドライドのデカン溶液(アルミニウム原子換算で1.0mmol/mL)を0.3mL装入した。次いで、試験例B25−2で調製した予備重合触媒成分のデカンスラリーをジルコニウム原子換算で0.00025mmol加え、水素を80mL装入した。次いで、4−メチル−1−ペンテン208mLと1−デセン8.5mLの混合液を重合開始から2時間かけて重合器内へ連続的に一定の速度で装入した。装入開始時点を重合開始とした。重合開始から30分かけて45℃へ昇温した後、45℃で4時間保持した。重合開始から1時間後に水素を30mL、また2時間経過後に30mLをそれぞれ装入した。重合開始から4.5時間経過後、室温まで降温し、脱圧した後、ただちに白色固体を含む懸濁液を濾過して固体状重合体を得た。減圧下、80℃で8時間乾燥し、収量97.5gの重合体を得た。また、重合器内壁への付着はなかった。濾液は120℃で減圧乾燥して溶媒可溶部を得た。
試験例b19−2で調製した予備重合触媒成分を用いた以外は、試験例C9と同様の条件で重合反応を行い、収量150.2gの重合体を得た。
試験例b19−2で調製した予備重合触媒成分を用いた以外は、試験例C10と同様の条件で重合反応を行い、収量137.4gの重合体を得た。
充分に窒素置換した内容積1Lのステンレス製オートクレーブに、ヘプタン(500mL)を装入し、系内をエチレン置換した後、トリイソブチルアルミニウム(TIBAL)のデカン溶液(濃度1.0mmol/mL、0.25mL、0.25mmol)、L−71のヘプタン溶液(濃度4.0mg/mL、0.63mL、2.5mg)およびB26で得られた固体触媒成分(固体分16mg)を加え、系内の温度を75℃に昇温した。次いで、水素濃度1.25%のエチレン水素混合ガスを連続的に導入することにより全圧0.65MPaG、75℃の条件で60分間重合反応を行った。濾過によりポリマーを回収し、減圧下、80℃で10時間乾燥することにより、エチレン重合体51.3gを得た。得られた重合体の嵩密度は0.36g/mLであった。
B26で得られた固体触媒成分の代わりに、B27で得られた固体触媒成分(固体分15mg)を加えた以外は試験例C11と同様にして調製し、系内の温度を80℃に昇温した。次いで、水素濃度0.2%のエチレン水素混合ガスを連続的に導入することにより全圧0.80MPaG、80℃の条件で90分間重合反応を行った。濾過によりポリマーを回収し、減圧下、80℃で10時間乾燥することにより、エチレン重合体58.1gを得た。得られた重合体の嵩密度は0.40g/mLであった。
B26で得られた固体触媒成分の代わりに、B28で得られた固体触媒成分(固体分5mg)を加えた以外は試験例C11と同様にして調製し、系内の温度を80℃に昇温した。次いで、水素濃度0.2%のエチレン水素混合ガスを連続的に導入することにより全圧0.80MPaG、80℃の条件で120分間重合反応を行った。濾過によりポリマーを回収し、減圧下、80℃で10時間乾燥することにより、エチレン重合体26.1gを得た。得られた重合体の嵩密度は0.33g/mLであった。
B26で得られた固体触媒成分の代わりに、b20で得られた固体触媒成分(固体分16mg)を加えた以外は試験例C11と同様にして調製し、系内の温度を75℃に昇温した。次いで、水素濃度1.25%のエチレン水素混合ガスを連続的に導入することにより全圧0.65MPaG、75℃の条件で60分間重合反応を行った。濾過によりポリマーを回収し、減圧下、80℃で10時間乾燥することにより、エチレン重合体59.0gを得た。得られた重合体の嵩密度は0.17g/mLであった。
試験例B8によって得られたオレフィン多量化触媒を用いて、エチレンの多量化評価を行った。
Claims (16)
- 溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中に含まれるアルミニウム−炭素結合を有する化合物と、下記式(5)〜(7)で表される成分のうち少なくとも1つの成分とを反応させて、固体状ポリアルミノキサン組成物を析出させる析出工程を含み、
前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)が、ポリアルキルアルミノキサン、トリアルキルアルミニウムおよび炭化水素溶媒を含む組成物であり、かつ、前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中のアルキル基の総モル数に対するトリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基のモル分率が6モル%以上であり、前記固体状ポリアルミノキサン組成物が、ポリアルキルアルミノキサンおよびトリアルキルアルミニウムを含む組成物であり、
前記反応が、溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)に含まれるポリアルキルアルミノキサンの鎖長を変化させる反応である、
固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記炭化水素溶媒が芳香族炭化水素溶媒である、請求項1に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)が、トリアルキルアルミニウムの部分加水分解反応により調製される組成物である、請求項1または2に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記析出工程の後に、さらに65〜200℃の温度で加熱熟成する工程を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記固体状ポリアルミノキサン組成物の、以下の方法(iii)により測定した、テトラヒドロフラン−d8可溶部における、該ポリアルキルアルミノキサン部位に由来するアルキル基および該トリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基の合計のモル数に対する該トリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基のモル分率が13モル%以上である、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
〔方法(iii)〕
モル分率は、固体状ポリアルミノキサン組成物10mgに0.5mLのテトラヒドロフラン(THF)−d8(重溶媒)を加え、その後25℃で2時間の攪拌を行い、該THF−d8への可溶部を、測定温度24℃の条件下で、1H−NMR測定を用いて求める。 - 前記固体状ポリアルミノキサン組成物の、以下の方法(i)により測定した、25℃におけるn−ヘキサンに対する溶解度が0.50モル%未満である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
〔方法(i)〕
溶解度は、25℃に保持された50mLのn−ヘキサンに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてろ過により、ろ液と残渣に分離して、ろ液中のアルミニウム濃度を、ICP発光分光分析法(ICP−AES)を用いて測定し、固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対するろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として求める。 - 前記固体状ポリアルミノキサン組成物の、以下の方法(ii)により測定した、25℃におけるトルエンに対する溶解度が1.0モル%未満である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
〔方法(ii)〕
溶解度は、25℃に保持された50mLのトルエンに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてろ過により、ろ液と残渣に分離して、ろ液中のアルミニウム濃度を、ICP発光分光分析法(ICP−AES)を用いて測定し、固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対するろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として求める。 - 前記固体状ポリアルミノキサン組成物の、以下の方法(iv)により測定した、25℃におけるテトラヒドロフランに対する溶解度が95モル%以下である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
〔方法(iv)〕
溶解度は、25℃に保持された50mLのテトラヒドロフランに固体状ポリアルミノキサン組成物2gを加え、その後2時間の攪拌を行い、続いてろ過により、ろ液と残渣に分離して、ろ液中のアルミニウム濃度を、ICP発光分光分析法(ICP−AES)を用いて測定し、固体状ポリアルミノキサン組成物2gに相当するアルミニウム原子の量に対するろ液中に存在するアルミニウム原子の割合として求める。 - 前記固体状ポリアルミノキサン組成物が粒子状であり、体積統計値での中位径D50が0.1〜100μmの範囲である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記固体状ポリアルミノキサン組成物の、下記式で表される均一性が0.40以下である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
〔均一性〕
(式)均一性 = ΣXi|D50−Di|/D50ΣXi
ここで、Xiは粒子iのヒストグラム値、D50は体積基準のメジアン径、Diは粒子iの体積基準径を示す。 - 前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中のアルキル基の総モル数に対するトリアルキルアルミニウム部位に由来するアルキル基のモル分率が16モル%以上である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中のポリアルキルアルミノキサンが、下記式(1)で表される構成単位を含むポリアルミノキサンを含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中のトリアルキルアルミニウムがトリメチルアルミニウムを含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中のポリアルキルアルミノキサンが、ポリメチルアルミノキサンであり、前記溶液状ポリアルミノキサン組成物(A)中のトリアルキルアルミニウムが、トリメチルアルミニウムである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の固体状ポリアルミノキサン組成物の製造方法。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の製造方法で得られた固体状ポリアルミノキサン組成物と、下記式(8)で表される(H)周期律表第3〜10族から選ばれる1種の遷移金属原子を有する遷移金属化合物を接触させる工程を含む、オレフィン類の重合触媒の製造方法。
R31R32R33R34M・・・(8)
(式中、Mは周期律表第3族〜第10族から選ばれる遷移金属原子を示し、R31、R32、R33およびR34は、互いに同一でも異なっていてもよく、シクロペンタジエニル骨格を有する基、アルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル、アルコキシ、アリーロキシ、ハロゲン原子、アルキルシリル、アルキルアミド、アルキルイミド、−SO3Rまたは水素原子を示す。) - 請求項15に記載の製造方法で得られたオレフィン類の重合触媒の存在下にて、炭素原子数2〜20のα−オレフィン、炭素原子数3〜20の環状オレフィンおよび炭素原子数4〜20のジエン化合物から選ばれる1種以上のオレフィンを重合する工程を含む、オレフィン重合体の製造方法。
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