JP6166898B2 - ポリエステル及びその変性物の製造方法 - Google Patents
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Description
さらに本発明の目的は、廃材から得られるポリエステルを簡便に有機溶剤に溶解可能で各種化学変性可能なポリエステル(オリゴマー)へ変換する製造方法を提供することにある。
本発明の別の目的は、比較的低コストで生産効率良く各種ポリエステル変性物を製造できる方法を提供することにある。
また別の側面では、粉砕状もしくはペレット状である原料ポリエステルとポリオールの反応を効率的に行うための反応媒体としても水が作用する。
ポリエステルは、一般に260℃以上の高融点であり、ポリオール成分よりも多量に反応容器に添加したり、ポリオール成分が高融点の固体であるとき、攪拌が困難で効率が悪いという問題があるが、このような問題が、反応媒体として水を用いることにより解決された。
また、解重合と同時に多塩基酸もしくはその無水物で処理する方法の場合、水を添加しない方法に比べて、水を添加する方法は解重合物の酸価が高くなるという予想だにしない効果が得られた。これは、水を加えることにより、酸(多塩基酸もしくはその無水物)とアルコール(ポリオール成分)のエステル化反応よりも解重合が優先的に進んだためであると考えられる。
さらに、本発明によれば、前記いずれかの方法により製造されたポリエステルに、さらにアルコールもしくはカルボン酸と反応する1つの官能基と1つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて化学変性することにより、感光性を付与したポリエステル変性物を比較的低コストで生産効率良く製造することができる。
本発明者らの研究によれば、水が共存することにより、短時間で各種化学変性可能なポリエステルオリゴマーを得ることができ、さらにその工程において有機溶剤を使わないことから、環境に配慮したポリエステル製造方法を提供することが可能である。
2官能ポリオールとしては、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、スピログリコール、ジオキサングリコール、アダマンタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、メチルオクタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−メチルプロパンジオール1,3、3−メチルペンタンジオール1,5、ヘキサメチレングリコール、オクチレングリコール、9−ノナンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、ビスフェノールAのごとき二官能フェノールのエチレンオキサイド変性化合物、ビスフェノールAのごとき二官能フェノールのプロピレンオキサイド変性化合物、ビスフェノールAのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド共重合変性化合物、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとの共重合系ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートジオール、アダマンタンジオール、ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、ポリカプロラクトンジオール(例えば、プラクセル205、プラクセルL205AL、プラクセル205U、プラクセル208、プラクセルL208AL、プラクセル210、プラクセル210N、プラクセル212、プラクセルL212AL、プラクセル220、プラクセル220N、プラクセル220NP1、プラクセルL220AL、プラクセル230、プラクセル240、プラクセル220EB、プラクセル220EC;以上いずれもダイセル化学工業(株)製;商品名)、ヒドロキシル基末端ポリアルカンジエンジオール類(例えば1,4−ポリイソプレンジオール、1,4−及び1,2−ポリブタジエンジオール並びにそれらの水素添加物のごときエラストマー)が挙げられ、例えば、上記ヒドロキシル基末端ポリアルカンジエンジオールの市販品の例としては、エポール(登録商標;水素化ポリイソプレンジオール、分子量1,860、平均重合度26、出光興産(株)製)、PIP(ポリイソプレンジオール、分子量2,200、平均重合度34、出光興産(株)製)、ポリテールH(水素化ポリブタジエンジオール、分子量2,200、平均重合度39、三菱化学(株)製)、R−45HT(ポリブタンジオール、分子量2,270、平均重合度42、出光興産(株)製)等が挙げられる。
1つのカルボキシル基と1つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物としては、アクリル酸、アクリル酸の2量体、メタクリル酸、β−スチリルアクリル酸、β−フルフリルアクリル酸、クロトン酸、α−シアノ桂皮酸、桂皮酸、(メタ)アクリル酸カプロラクトン付加物、及び飽和又は不飽和二塩基酸無水物と1分子中に1個の水酸基を有する(メタ)アクリレート類とのハーフエステル化合物などが挙げられる。ハーフエステル化合物を製造するための水酸基を有する(メタ)アクリレート類としては、例えばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、フェニルグリシジル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。ハーフエステル化合物を製造するための二塩基酸無水物としては、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルエンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などが挙げられ、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
前記したようなアルコールもしくはカルボン酸と反応し得る官能基を有する(メタ)アクリル系単量体は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク600部、ネオペンチルグリコール(融点126℃、以下同じ)104部、トリメチロールプロパン(融点58℃、以下同じ)44部、酸化ジブチルスズ1.2部、水道水120部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク384部、ネオペンチルグリコール104部、酸化ジブチルス0.8部、水80部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク384部、トリメチロールプロパン134部、酸化ジブチルスズ0.8部、イオン交換水80部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク384部、トリメチロールプロパン134部、ペンタエリスリトール(融点260℃)136部、酸化ジブチルスズ1.0部、工業用水80部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク576部、トリメチロールプロパン134部、酸化ジブチルスズ1.0部、工業用水80部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク440部、ネオペンチルグリコール104部、トリメチロールプロパン42部、イソフタル酸136部、酸化ジブチルスズ1.0部、工業用水80部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
500ミリリットルのお茶の入ったペットボトル10本を用意し、ラベルとキャップをはずし、中身を取り出した。ボトルの中を水道水で簡単にゆすぎ、容量25Lのアルミ半寸胴鍋に入れた。次にネオペンチルグリコール57部、トリメチロールプロパン22部、酸化ジブチルスズ0.6部、水道水120部を仕込み、ホットプレートで鍋の内温が240℃±5℃になるように加熱した。攪拌しながら鍋の中が透明になるまで攪拌を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
500ミリリットルの清涼飲料水の入ったペットボトル10本を用意し、ラベルとキャップをはずし、中身を取り出した。ボトルの中はゆすがずにそのまま容量25Lのアルミ半寸胴鍋に入れた。次にネオペンチルグリコール57部、トリメチロールプロパン22部、酸化ジブチルスズ0.6部、水道水120部を仕込み、ホットプレートで鍋の内温が240℃±5℃になるように加熱した。攪拌しながら鍋の中が透明になるまで攪拌を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコに実施例3で得られたポリエステルオリゴマー225部、アクリル酸187部、パラトルエンスルホン酸1.87部、パラメトキシフェノール1.50部を仕込み、攪拌して均一に溶解させた後、118℃に昇温させた油浴に浸して16.5時間反応を続けた。反応終了後、反応液の酸価を測定して酸当量のアルカリ水溶液をフラスコ内に加え、中和した。次いで、食塩水(20wt%)を加え、攪拌した。その後、溶液を分液漏斗に移し、反応液の1.4倍のメチルイソブチルケトンを加え、水相を捨てた。油相を食塩水(5wt%)にて再度洗い、水相を捨てた。その後、油相をヘキサン中に再沈した後、メチルエチルケトンに溶解させ、吸引濾過で不純物を除いた。濾液を水道水で再沈させた後、上澄み液を捨てて再沈物をさらに水道水で攪拌、洗浄し、最後にカルビトールアセテートで固形分が70%になるよう希釈し、アクリレート樹脂ワニスを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク600部、ネオペンチルグリコール104部、トリメチロールプロパン44部、酸化ジブチルスズ1.2部、キシレン80部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、キシレンを除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク384部、ネオペンチルグリコール104部、酸化ジブチルス0.8部、キシレン91部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、キシレンを除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク384部、トリメチロールプロパン134部、酸化ジブチルスズ0.8部、キシレン91部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、キシレンを除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
工業用水を使用せずに他は実施例4と同様にして解重合を行った。
工業用水を使用せずに他は実施例5と同様にして解重合を行った。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000ミリリットルの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレー423部、ネオペンチルグリコール104部、トリメチロールプロパン42部、イソフタル酸136部、酸化ジブチルスズ1.0部、キシレン17部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、キシレンを除々に抜いていきながら油浴を240℃まで昇温し、攪拌しながらフラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1〜6及び比較例1〜6の解重合に要した時間を表1に示す。また、10時間以上の反応を行っても原料であるPETの残留物が確認されたものについては「×」と表記する。測定結果を表1に示す。
表1に示される測定結果の通り、固体であるPETフレークが多量であるものやポリオールが高融点であるものは、水を使用しないと10時間以内では解重合が進まず、その結果、原料であるPETの残留物が確認された。それに対し、水を使用すると解重合が進んだ。
また、実施例7や8において、水を使用するとペットボトルを洗浄、乾燥せずペットボトル中の汚れが多少ある状態であってもポリエステルオリゴマーが得られることが確認された。以上より、解重合を水を使用して行う製造法では、従来技術のように洗浄後の乾燥工程を経なくとも反応に投入できる点で生産効率に優れ、省エネルギー化にも繋がる。
実施例1〜6及び比較例1〜6の解重合物の分子量をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)で測定した。測定条件は、カラムに昭和電工(株)製のShodex GPC KF−806L×3を使用し、カラム温度40℃で用いた。基準物質には標準ポリスチレンを用い、溶離液はテトラヒドロフランを1mL/分の流速で使用した。測定結果を表1に示す。
実施例6及び比較例6の解重合物の酸価を表1に示す。
水を使用すると酸価が高くなることが確認された。
実施例1〜6及び比較例1〜6の解重合物の溶剤溶解性を確認した。
確認方法としては、解重合物50部に対して各種溶剤を50部加え、攪拌して解重合物の50wt%溶液を作成し、その溶液の透明度を評価した。評価基準は以下の通りである。
○:完全に透明である。
△:やや濁りがある。
×:濁りがある。
前記実施例9で得られたアクリレート樹脂ワニス100部を5部の光重合開始剤(イルガキュアー184;BASFジャパン社製)と混ぜ合わせた後、ガラス板にアプリケーターを用いて20μmの膜厚で塗布した。塗布した後、80℃の熱風循環式乾燥炉で20分間乾燥し、高圧水銀灯搭載の露光装置を用いて、露光量1J/cm2で露光し、評価塗膜を得た。
前記評価塗膜をアセトンを含ませたウエスにて50回こすったところ、表面の溶解が無く、十分に硬化していることが確認された。
前記評価塗膜に鉛筆の芯の先が平らになるように研がれたBから9Hの鉛筆を、塗膜に対して45℃の角度で1kgの荷重をかけて押し付けた。この荷重をかけた状態で約1cm程度塗膜を引っかき、塗膜の剥がれない鉛筆の硬さを測定した結果、6Hであった。
前記評価塗膜を、200℃の熱風循環式乾燥炉に投入して、3分間加熱した。加熱後取り出して、目視にて溶融の形跡を観察して耐熱性試験を行ったところ、200℃、3分の耐熱性を有していることを確認した。
Claims (2)
- 原料ポリエステル、ポリオール成分、水及び多塩基酸もしくはその無水物を必須成分として含む混合物を加熱して原料ポリエステルの解重合とその解重合物のエステル化を行うことにより製造されたポリエステルに、さらにアルコールもしくはカルボン酸と反応する1つの官能基と1つ以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて化学変性することを特徴とする絶縁樹脂材料用のポリエステル変性物の製造方法。
- 前記ポリオール成分が、少なくとも3官能以上のポリオールを含むことを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
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