JP5670552B2 - ポリエステルポリオール及びポリエステル変性物の製造方法、ポリエステルポリオールおよびポリエステル変性物 - Google Patents
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(式中、R1は(l+m)価の多価アルコールからOH基を除いた基を表し、R2は炭素原子数1〜10のアルキレン基、または、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を表し、R3は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を表し、lは0〜10の整数であり、mは1〜10の整数であり、nは1〜10の整数を表す。)
さらに、本発明によれば、感光性を付与したポリエステル変性物を比較的低コストで生産効率良く製造することができる。
本発明の方法で用いる非錫系金属触媒としては、亜鉛化合物、マンガン化合物、リチウム化合物、カルシウム化合物が好ましく、ナフテン酸金属錯体、アセチルアセトン金属錯体、オクチル酸金属石鹸がより好ましい。中でも、ナフテン酸亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸カルシウム、アセチルアセトンカルシウム、オクチル酸カルシウム、ナフテン酸リチウム、アセチルアセトンリチウム、オクチル酸リチウム、酢酸リチウム、ナフテン酸マンガン、アセチルアセトンマンガンおよびオクチル酸マンガンが特に好ましい。
本発明の方法で用いる非金属系塩基性触媒としては、環状含窒素化合物が好ましく、アミジン構造を有する複素環式化合物がより好ましい。中でもジアザビシクロウンデセン(1,8‐ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン‐7、以下「DBU」とも称する)、ジアザビシクロノネン(1,5‐ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン‐5、以下「DBN」とも称する)およびこれらの誘導体が特に好ましい。DBUとDBNは、共に有機強塩基であり、構造が類似し、ウレタン化反応、Wittig反応など同様の反応の触媒に用いられる化合物である。
本発明の方法に用いる原料ポリエステルは、公知のポリエステルであれば特に限定されない。加熱により溶融することができれば、いずれのポリエステルであっても本発明の方法は適用可能である。
(式中、R4は炭素原子数1〜10のアルキレン基、または、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を表し、R5は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基、Oは1以上の整数を表す。)
上記ポリオール成分としては、2官能ポリオールや3官能以上のポリオールなどを特に限定せずに用いることができる。上記ポリオール成分は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の方法においては、上記各成分を含む混合物を反応器に入れて、加熱することにより、原料ポリエステルの解重合を行う。加熱の方法は従来公知の方法を用いることができる。上記各成分を混合し、混合物としてから加熱してもよく、加熱しながら各成分を順次反応器に導入してもよい。加熱温度は、150〜350℃が好ましく、200〜300℃がより好ましい。また、有機溶媒を使用する場合は、従来公知の溶媒を使用することができるが、環境への影響の観点から、有機溶媒を使用しないで反応を行うことが好ましい。
(式中、R1は(l+m)価の多価アルコールからOH基を除いた基を表し、R2は炭素原子数1〜10のアルキレン基、または、置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を表し、R3は置換もしくは無置換の炭素原子数6〜20のアリーレン基を表し、lは0〜10の整数であり、mは1〜10の整数であり、nは1〜10の整数を表す。)
本発明のポリエステル変性物の製造方法は、上記のポリエステルポリオールの製造方法により得られたポリエステルポリオールに、水酸基と反応可能な基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させることを特徴とするものである。この変性により、ポリエステルに感光性を付与することができる。ポリエステルポリオールの変性反応は、従来周知のエステル化反応と同様であり、有機溶剤の存在下又は非存在下で、通常、酸触媒や重合禁止剤を添加して、好ましくは80℃〜130℃の温度範囲のもと、2時間から10時間の範囲で行なう。常圧でも加圧下でも合成が可能であり、加圧下の場合には反応の温度を低くすることができる。尚、得られたポリエステル変性物に、解重合物由来の未反応水酸基が存在していても特性上問題ない。
上記の製造方法で得られたポリエステルポリオールの変性に用いられる化合物は、水酸基と反応可能な基とエチレン性不飽和基を1分子中に有する化合物である。水酸基と反応可能な基は分子中に1個、エチレン性不飽和基は分子中に1個以上有することが好ましい。上記水酸基と反応可能な基としては、カルボキシル基、イソシアネート基、エポキシ基などの環状エーテル基、水酸基等が挙げられる。
水酸基と反応可能な基とエチレン性不飽和基を1分子中に有する化合物であれば、上記製造方法で得られたポリエステルポリオールの変性に用いることができるため、特に限定されないが、上記ポリエステルポリオールとの反応性などの点から、アクリロイル基もしくはメタクリロイル基を有する化合物が特に好ましい。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコにPETフレーク192部(三菱化学社製:ノバベックス(商品名))、トリメチロールプロパン67部、オクチル酸亜鉛0.52部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、220℃に昇温させた油浴に浸し、フラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のアセチルアセトン亜鉛を用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のアセチルアセトンカルシウムを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のアセチルアセトンリチウムを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のナフテン酸亜鉛を用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のナフテン酸カルシウムを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のオクチル酸カルシウムを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のナフテン酸リチウムを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のオクチル酸リチウムを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のナフテン酸マンガンを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のアセチルアセトンマンガンを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のオクチル酸マンガンを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量の酢酸リチウムを用いポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコに実施例2で得られたポリエステルオリゴマー225部、アクリル酸187部、パラトルエンスルホン酸1.87部、パラメトキシフェノール1.50部を仕込み、攪拌して均一に溶解させた後、118℃に昇温させた油浴に浸して16.5時間反応を続けた。反応終了後、反応液の酸価を測定して酸当量のアルカリ水溶液をフラスコ内に加え、中和した。次いで、食塩水(20wt%)を加え、攪拌した。その後、溶液を分液漏斗に移し、反応液の1.4倍のメチルイソブチルケトンを加え、水相を捨てた。油相を食塩水(5wt%)にて再度洗い、水相を捨てた。その後、油相をヘキサン中に再沈した後、メチルエチルケトンに溶解させ、吸引濾過で不純物を除いた。濾液を水道水で再沈させた後、上澄み液を捨てて再沈物をさらに水道水で攪拌、洗浄し、最後にカルビトールアセテートで固形分が70%になるよう希釈し、アクリレート樹脂ワニスを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のジブチル錫オキサイドを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1のオクチル酸亜鉛に代えて同量のジブチル錫ジラウレートを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例1〜12、参考例13及び比較例1、2の解重合に要した時間を下記表1に示す。10時間以上反応を行っても、原料が残留するものに関しては『×』と表記する。
実施例1〜12、参考例13及び比較例1、2の解重合物に含まれる錫の濃度(ppm)を測定した。評価の記載方法は以下の通り。
○:錫の濃度が10ppm未満
△:錫の濃度が10〜500ppm
×:錫の濃度が500ppm超
実施例1〜12、参考例13及び比較例1の解重合物の分子量をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)で測定した。測定条件は、カラムに昭和電工(株)製のShodex GPC KF−806L×3を使用し、カラム温度40℃で用いた。基準物質には標準ポリスチレンを用い、溶離液はテトラヒドロフランを1mL/分の流速で使用した。測定結果を下記表1に示す。
実施例1〜12、参考例13及び比較例1、2の解重合物の溶剤溶解性を確認した。
確認方法としては解重合物50部に対して各種溶剤を50部加え、攪拌し解重合物の50wt%溶液を作成しその溶液の透明度を評価した。評価の記載方法は以下の通り
完全に透明である:○
やや濁りがある :△
濁りがある :×
前記実施例14で得られたアクリレート樹脂ワニス100部を5部の光重合開始剤(イルガキュアー184;BASFジャパン社製)と混ぜ合わせた後、ガラス板にアプリケーターを用いて20μmの膜厚で塗布した。塗布した後、80℃の熱風循環式乾燥炉で20分間乾燥し、高圧水銀灯搭載の露光装置を用いて、露光量1J/cm2で露光し、評価塗膜を得た。
前記評価塗膜をアセトンを含ませたウエスにて50回こすったところ、表面の溶解が無く、十分に硬化していることが確認された。
前記評価塗膜に鉛筆の芯の先が平らになるように研がれたBから9Hの鉛筆を、塗膜に対して45℃の角度で1kgの荷重をかけて押し付けた。この荷重をかけた状態で約1cm程度塗膜を引っかき、塗膜の剥がれない鉛筆の硬さを測定した結果、6Hであった。
前記評価塗膜を、200℃の熱風循環式乾燥炉に投入して、3分間加熱した。加熱後取り出して、目視にて溶融の形跡を観察して耐熱性試験を行ったところ、200℃、3分の耐熱性を有していることを確認した。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコにIV値(固有粘度値)0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部、トリメチロールプロパン67部、DBU0.52部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、220℃に昇温させた油浴に浸し、フラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコにPETフレーク(三菱化社製:ノバベックス(商品名))を192部、トリメチロールプロパン67部、DBU0.52部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、220℃に昇温させた油浴に浸し、フラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレークを192部、トリメチロールプロパン67部、DBU0.52部、水30部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を徐々に抜いていきながら油浴を220℃まで昇温し、フラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部、トリメチロールプロパン67部、ペンタエリスリトール68部、DBU0.52部、水30部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を徐々に抜いていきながら油浴を220℃まで昇温し、フラスコ内が透明になるまで反応を続け、ポリエステルオリゴマーを得た。
実施例17のDBUに代えて同量のDBNを用いポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコに実施例15で得られたポリエステルオリゴマー225部、アクリル酸187部、パラトルエンスルホン酸1.87部、パラメトキシフェノール1.50部を仕込み、攪拌して均一に溶解させた後、118℃に昇温させた油浴に浸して16.5時間反応を続けた。反応終了後、反応液の酸価を測定して酸当量のアルカリ水溶液をフラスコ内に加え、中和した。次いで、食塩水(20wt%)を加え、攪拌した。その後、溶液を分液漏斗に移し、反応液の1.4倍のメチルイソブチルケトンを加え、水相を捨てた。油相を食塩水(5wt%)にて再度洗い、水相を捨てた。その後、油相をヘキサン中に再沈した後、メチルエチルケトンに溶解させ、吸引濾過で不純物を除いた。濾液を水道水で再沈させた後、上澄み液を捨てて再沈物をさらに水道水で攪拌、洗浄し、最後にカルビトールアセテートで固形分が70%になるよう希釈し、アクリレート樹脂ワニスを得た。
実施例17のDBUに代えて同量のジブチル錫オキサイドを用いポリエステルオリゴマーを得た。
実施例17のDBUに代えて同量のジブチル錫ジラウレートを用いポリエステルオリゴマーを得た。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500ミリリットルの四口丸底セパラブルフラスコにIV値0.6〜0.7のリサイクルPETフレーク192部、トリメチロールプロパン67部、水30部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、180℃に昇温させた油浴に浸し、水を徐々に抜いていきながら油浴を220℃まで昇温し、反応を行った。
実施例15〜19及び比較例3〜5の解重合に要した時間を下記表2に示す。10時間以上反応を行っても、原料が残留するものに関しては『×』と表記する。
実施例15〜19及び比較例3〜5の解重合物に含まれる金属の濃度(ppm)を測定した。評価の記載方法は以下の通り。
○:金属の濃度が10ppm未満
△:金属の濃度が10〜500ppm
×:金属の濃度が500ppm超
実施例15〜19及び比較例3〜5の解重合物の分子量をGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)で測定した。測定条件は、カラムに昭和電工(株)製のShodex GPC KF−806L×3を使用し、カラム温度40℃で用いた。基準物質には標準ポリスチレンを用い、溶離液はテトラヒドロフランを1mL/分の流速で使用した。測定結果を表2に示す。
実施例15〜19及び比較例3〜5の解重合物の溶剤溶解性を確認した。
確認方法としては解重合物50部に対して各種溶剤を50部加え、攪拌し解重合物の50wt%溶液を作成しその溶液の透明度を評価した。評価の記載方法は、以下の通り。
完全に透明である:○
やや濁りがある :△
濁りがある :×
前記実施例20で得られたアクリレート樹脂ワニス100部を5部の光重合開始剤(イルガキュアー184;BASFジャパン社製)と混ぜ合わせた後、ガラス板にアプリケーターを用いて20μmの膜厚で塗布した。塗布した後、80℃の熱風循環式乾燥炉で20分間乾燥し、高圧水銀灯搭載の露光装置を用いて、露光量1J/cm2で露光し、評価塗膜を得た。
前記評価塗膜をアセトンを含ませたウエスにて50回こすったところ、表面の溶解が無く、十分に硬化していることが確認された。
前記評価塗膜に鉛筆の芯の先が平らになるように研がれたBから9Hの鉛筆を、塗膜に対して45℃の角度で1kgの荷重をかけて押し付けた。この荷重をかけた状態で約1cm程度塗膜を引っかき、塗膜の剥がれない鉛筆の硬さを測定した結果、6Hであった。
前記評価塗膜を、200℃の熱風循環式乾燥炉に投入して、3分間加熱した。加熱後取り出して、目視にて溶融の形跡を観察して耐熱性試験を行ったところ、200℃、3分の耐熱性を有していることを確認した。
Claims (14)
- 原料ポリエステル、ポリオール成分、並びに、ナフテン酸金属錯体、アセチルアセトン金属錯体、オクチル酸亜鉛、オクチル酸カルシウム、オクチル酸リチウムおよびオクチル酸マンガンからなる群から選ばれる非錫系金属触媒または非金属系塩基性触媒を必須成分として含む混合物を加熱して原料ポリエステルを解重合する工程を備えることを特徴とするポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記ナフテン酸金属錯体が、亜鉛化合物、マンガン化合物、リチウム化合物およびカルシウム化合物からなる群から選ばれる化合物である請求項1記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記アセチルアセトン金属錯体が、亜鉛化合物、マンガン化合物、リチウム化合物およびカルシウム化合物からなる群から選ばれる化合物である請求項1記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記非錫系金属触媒が、ナフテン酸亜鉛、アセチルアセトン亜鉛、オクチル酸亜鉛、ナフテン酸カルシウム、アセチルアセトンカルシウム、オクチル酸カルシウム、ナフテン酸リチウム、アセチルアセトンリチウム、オクチル酸リチウム、ナフテン酸マンガン、アセチルアセトンマンガンおよびオクチル酸マンガンからなる群から選ばれる化合物である請求項1から3のいずれか一項記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記非金属系塩基性触媒が、アミジン構造を有する複素環式化合物である請求項1記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記非金属系塩基性触媒が、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネンおよびこれらの誘導体からなる群から選ばれる1種以上である請求項5記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記ポリオール成分が、3官能以上のポリオールを含む請求項1〜6のいずれか一項記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記原料ポリエステルが、再生ポリエステルである請求項1〜7のいずれか一項記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 原料ポリエステル、ポリオール成分、及び非錫系金属触媒を必須成分として含む混合物に、さらに水を加えて原料ポリエステルの解重合を行う請求項1〜8のいずれか一項記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 前記解重合が、150〜350℃で行われる請求項1〜9のいずれか一項記載のポリエステルポリオールの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項記載のポリエステルポリオールの製造方法により得られることを特徴とするポリエステルポリオール。
- 請求項12記載のポリエステルポリオールに、水酸基と反応可能な基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させることを特徴とするポリエステル変性物の製造方法。
- 請求項13記載のポリエステル変性物の製造方法により得られることを特徴とするポリエステル変性物。
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