JP5739628B2 - エポキシ樹脂及びその製造方法 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、このような問題に鑑み、環境負荷を抑え、良好な特性を有するエポキシ樹脂を提供することを目的とするものである。
このような構成の化合物を原料とするエポキシ樹脂により、環境負荷を抑え、良好な特性を得ることが可能となる。
本実施態様のエポキシ樹脂は、ポリエステルを解重合させる工程と、その解重合体をエポキシ化する工程より生成される。
これらポリオールは、単独で、又は2種以上組み合わせて用いることができる。
(PET解重合体の合成)
先ず、以下のようにしてPET解重合体を合成した。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6 〜 0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコにIV値0.6 〜 0.7のリサイクルPETフレーク192部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、300℃に昇温させた塩浴に浸した。PETが溶解したところで、攪拌を開始するとともに、酸化ジブチルスズ0.65部を添加した。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコに解重合体Aを200部、3−ヒドロキシ安息香酸を250部、ジブチル錫オキサイド0.5部、を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした。湯浴を200℃まで徐々に加熱しながら約4〜6時間かけて縮合水を除き、十分に酸価が低下した時点で油浴を下げ、フラスコ内容物を取り出し、PET含有率26%のフェノール樹脂を得た。これをフェノール樹脂Aと称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコに解重合体Aを200部、パラヒドロキシ安息香酸を250部、ジブチル錫オキサイド0.5部、を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした。湯浴を200℃まで徐々に加熱しながら約4〜6時間かけて縮合水を除き、十分に酸価が低下した時点で油浴を下げ、フラスコ内容物を取り出し、PET含有率26%のフェノール樹脂を得た。これをフェノール樹脂Bと称す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000mlの四口丸底セパラブルラスコに解重合体Bを433部、3−ヒドロキシ安息香酸を250部、ジブチル錫オキサイド0.5部、を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000mlの四口丸底セパラブルラスコに解重合体Bを433部、パラヒドロキシ安息香酸を250部、ジブチル錫オキサイド0.5部、を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした。
[PET−カルボン酸合成例1]
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコに解重合体Aを100部仕込みフラスコ内を窒素雰囲気とした後、145℃±5℃に昇温させた油浴に浸した。攪拌を開始し約30分後、テトラヒドロ無水フタル酸42.8部を加え、攪拌を続けた。こうして酸価98mg・KOH/gのカルボン酸樹脂を得た。これをカルボン酸樹脂Aと称す
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコに解重合体Aを130部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、60度に昇温させた油浴に浸した。三フッ化ホウ素エーテル溶液1.2部を3回に分けて添加し、エピクロルヒドリン74部を2時間かけて滴下した。このときの内容物温度を60〜70℃になるように水浴で調節した。
図1に、エポキシ樹脂Aの赤外吸収スペクトルを示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000mlの四口丸底セパラブルラスコにフェノール樹脂Aを128部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、エピクロルヒドリン578部とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.6部を加えて溶解させた。その後110℃の油浴に浸し2時間反応させた。
図2に、エポキシ樹脂Aの赤外吸収スペクトルを示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた1000mlの四口丸底セパラブルラスコにフェノール樹脂Bを87部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、エピクロルヒドリン352部とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.45部を加えて溶解させた。その後110℃の油浴に浸し2時間反応させた。
図3に、エポキシ樹脂Aの赤外吸収スペクトルを示す。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコにフェノール樹脂Cを87部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、エピクロルヒドリン117部とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.45部を加えて溶解させた。その後110℃の油浴に浸し2時間反応させた。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコにフェノール樹脂Dを87部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、エピクロルヒドリン117部とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.45部を加えて溶解させた。その後110℃の油浴に浸し2時間反応させた。
攪拌機、窒素導入管、冷却管を取り付けた500mlの四口丸底セパラブルラスコにカルボン酸樹脂A70部を仕込み、フラスコ内を窒素雰囲気とした後、エピクロルヒドリン90部とトリエチルベンジルアンモニウムクロライド0.45部を加えて溶解させた。その後110℃の油浴に浸し2時間反応させた。
[組成物評価]
〈再生ポリエステル含有率〉
得られたエポキシ樹脂A〜Fの再生樹脂成分の含有率を算出した。
結果を表1に示す。
100mlの三角フラスコに、測定するエポキシ樹脂をそれぞれ約0.1gとクロロホルム10ml、酢酸20mlを投入し、溶解させた後、0.25g/mlの臭化テトラエチルアンモニウム酢酸溶液10mlを加えた。さらに、クリスタルバイオレット指示薬を5滴加えて、0.1mol/lの過塩素酸酢酸溶液で滴定を行った。なお、緑色が付き始めたときを終点とした。
結果を表1に併せて示す。
エポキシ樹脂A〜Fの分子量を、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)で測定した。測定には、カラムにShodex GPC KF−806L×3(昭和電工社製)を使用し、カラム温度を40℃とした。基準物質には標準ポリスチレンを用い、溶離液はテトラヒドロフランを1ml/分の流速で使用した。
結果を表1に併せて示す。
エポキシ樹脂A〜Fの溶剤溶解性を、以下のようにして確認した。
完全に透明である:○
やや濁りがある :△
濁りがある :×
結果を表1に併せて示す。
配合例1〜6の組成物の硬化性を確認するために、以下のようにしてゲル化試験を行った。
ゲル化試験機として、ゲル化試験機1563(井元製作所社製)を用い、170℃でゲル化するまでの時間を測定した。
測定結果を表3に示す。
配合例1〜6の組成物を、ガラス板にアプリケーターにて膜厚30umで塗布した。これを熱風循環式乾燥炉にて70℃×20分で乾燥後、120℃×30分で硬化させた。得られた硬化物について、以下の試験を行った。
以下のようにしてラビング試験を行い、硬化物の硬化性を評価した。
得られた硬化物を、アセトンを含ませたウエスにて50回こすり、表面状態を目視にて観察した。評価基準は以下の通りである。
表面の溶解がないもの(硬化が十分):○
表面に僅かな溶解が見られたもの(硬化が不十分):×
評価結果を表3に併せて示す。
硬化塗膜に鉛筆の芯の先が平らになるように研がれたBから9Hの鉛筆を、塗膜に対して45℃の角度で、1kgの荷重をかけて押し付けた。この荷重をかけた状態で、約1cm程度塗膜を引っかき、塗膜の剥がれない鉛筆の硬さを記録した。
評価結果を表3に併せて示す。
また、本実施形態のエポキシ樹脂は、良好な硬化性を有し、その硬化物においても、良好な耐薬品性、硬度を有していることがわかる。
Claims (8)
- ポリエステルを1分子内に2つ以上の水酸基を有するポリオールで解重合させた解重合体に、多塩基酸、多塩基酸無水物、及びフェノール基を有するモノカルボン酸の少なくともいずれかを反応させて得られた化合物に、エピクロルヒドリンを反応させて得られることを特徴とするエポキシ樹脂。
- 前記ポリエステルは、再生ポリエチレンテレフタレートであることを特徴とする請求項2に記載のエポキシ樹脂。
- 前記ポリオールは、トリメチロールプロパン又はネオペンチルグリコールを含むことを特徴とする請求項2又は請求項3に記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1から4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂を含有し、接着剤、塗料、インキ、コーティング剤のいずれかに用いられることを特徴とする樹脂組成物。
- ポリエステルを1分子内に2つ以上の水酸基を有するポリオールで解重合させた解重合体に、多塩基酸、多塩基酸無水物、及びフェノール基を有するモノカルボン酸の少なくともいずれかを反応させ、さらにエピクロルヒドリンを反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記ポリエステルを加熱溶解させた後、前記ポリオールで解重合させることを特徴とする請求項6に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記ポリエステルは、再生ポリエチレンテレフタレートであることを特徴とする請求項6又は請求項7に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
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