JP5176072B2 - 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグ、配線板用積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Description
本発明は、上記の問題を解決することを目的とし、ハロゲン及びアンチモン化合物の含有量が0.25重量%以下であり、かつ低誘電正接、高弾性率、高耐熱性、低吸水性、高Tg、難燃性等の特性と加工性がバランス良く優れた熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグ、配線板用積層板及びプリント配線板、成型材料、接着用組成物を提供するものである。
(A)ジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物を主成分とする熱硬化性樹脂35〜75重量部;
(B)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部;及び
(C)エポキシ樹脂10〜45重量部を含み、かつ
該成分(C)中に、成分(C)の4〜100重量%の量で、
(i) 重量平均分子量1,000〜3,000であるビスフェノールF型エポキシ樹脂、又は
(ii) 重量平均分子量1,000〜3,000であるビスフェノールF型エポキシ樹脂とビスフェノールA型エポキシ樹脂との混合エポキシ樹脂
を含む熱硬化性樹脂組成物に関する。
式中、R1は、アルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、アルキル基若しくはアルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基等の芳香族基である、
で示される反応式により製造することができる。
本発明の組成物には、成分(D)無機充填剤を含ませることができる。成分(D)無機充填剤としては、公知の材料を用いることができ、特に限定されず、使用する目的に応じ選択することができる。水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ゼオライトやハイドロタルサイト等の無機水和物、クレー、タルク、ワラストナイト、マイカ、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、シリカ、ガラス粉等の汎用されている無機充填剤;ホウ酸亜鉛、スズ酸亜鉛、ヒドロキシスズ酸亜鉛等のB又はSn系充填剤;酸化亜鉛、酸化スズ等の金属酸化物;又は赤リン等の無機リン系材料;銅や亜鉛等の硝酸塩等が挙げられる。また、無機充填剤は、シランカップリング剤、チタネートカップリング剤、モリブデン酸亜鉛等により、コーティング又は表面処理して、有機成分との接着性や、耐熱性、温湿度に対する安定性や安全性を向上させることが好ましい。
式中、R2、R3及びR4は、それぞれ、アルキル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基(アルキル基若しくはアルコキシル基で置換されていてもよいフェニル基を含む)等の芳香族基からなる有機基であり、かつそれぞれ異なっていてもよく、mは、1、2又は3であり、nは、R2、R3又はR4の置換基数を示し、R2、R3又はR4で、それぞれ独立して0、1又は2である、
で表される構造を有する。縮合リン酸エステルは、リン酸エステルを縮合させて高融点化することにより、高温耐薬品性、耐湿耐熱性、Tgを大幅に低下させるという欠点を克服する効果がある。
(A−1)ジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂の合成
温度計、撹拌機、冷却管、滴下装置を備えた5L容フラスコに、ビスフェノールF 1,000gとメタノール920gを加え、撹拌しながら、50℃で溶解した。そこに、パラホルム652gを添加した。更に、撹拌しながら、アニリン930gを1時間かけて滴下し、1時間後に78〜80℃になるようにした。還流下7時間反応させた後、減圧し、圧力360mmHgで減圧濃縮した。この減圧度を保ったまま、濃縮を継続し、樹脂の温度が110℃になった時点で、減圧度を高めて、90mmHgにした。流出液がなくなったことを確認した後、樹脂をバットに取り出し、樹脂の軟化点が78℃であるジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂(A1)を作製した。
(A−2)ジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂の合成
上記のジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂(A1)を、常圧下、110℃で6時間加熱し、樹脂の軟化点が110℃であるジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂(A2)を作製した。
(A−3及び4)ジヒドロベンゾオキサジン環を主成分とする熱硬化性樹脂の合成
(1)フェノールノボラックの合成
フェノール1.9kg、ホルマリン(37%水溶液)1.15kg、シュウ酸4gを5L容フラスコに仕込み、還流温度で6時間反応させた。引き続き、内部を6666.1Pa以下に減圧して、未反応のフェノール及び水を除去した。得られた樹脂は、軟化点89℃(環球法)、{(3核体+3核体以上)/(2核体)}の比=89/11(ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるピーク面積比)であった。ここで核体とはフェノール基部分である。
上記により合成したフェノールノボラック樹脂1.7kg(ヒドロキシル基16molに相当)を、アニリン1.49kg(16molに相当)と、80℃で5時間撹拌し、均一な混合溶液を調整した。5L容フラスコ中に、ホルマリン1.62kgを仕込み90℃に加熱した。次いで、その中にノボラック/アニリン混合溶液を30分間かけて、徐々に添加した。添加終了後30分間、還流温度に保ったものと、添加終了後90分間、還流温度に保ったものとの2種を作製し、その後に100℃で2時間6666.1Pa以下に減圧して縮合水を除去し、反応し得るヒドロキシル基95%が、ジヒドロベンゾオキサジン化された熱硬化性樹脂を2種類得た。以下得られた樹脂は、添加終了後30分間、還流温度に保った軟化点が70℃のもの(A3)と、添加終了後90分間、還流温度に保った軟化点が105℃のもの(A4)の2種類を得た。
(B)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物
(B1)LA−7054(大日本インキ化学工業(株)商品名)、窒素含有量12%、OH当量127
(B2)LA−1356(大日本インキ化学工業(株)商品名)、窒素含有量19%、OH当量146
(C)エポキシ樹脂
(C1)フェノールノボラック型エポキシ樹脂
エポキシ当量170〜180g/eq、常温で液状
(C2)ビスフェノールF型エポキシ樹脂
Mw=2,000、エポキシ当量950〜1050g/eq、常温で固体
(C3)ビスフェノールF型エポキシ樹脂
Mw=340、エポキシ当量160〜180g/eq、常温で液体
(D)無機充填剤
水酸化アルミニウム
平均粒径が3μm〜5μm、純度99%以上
(E)縮合リン酸エステル
PX−200(大八化学工業(株)商品名)
(F)エポキシ化ポリブタジエン
PB−3600(ダイセル化学工業(株)商品名)
(G)共重合体
ブタジエン・メタクリル酸アルキル・スチレン共重合体
EXL−2655、呉羽化学工業(株)商品名
表1〜4に示した固形分配合の樹脂組成物を、メチルエチルケトンに溶解させ、更に無機充填剤の沈降防止剤(商品名:アエロジル200、日本アエロジル製)を有機固形分の0.3部添加し、還元剤(商品名:ヨシノックスBB、吉富製薬製)を有機固形分の0.3部添加した後、溶液の不揮発分を65〜75%になるようにメチルエチルケトンで調整してワニスを作製した。この後、ワニスをガラスクロス(0.2mm)に含浸させ、160℃で4分間乾燥してプリプレグを得た。
ストリップラインを用いた共振法で、IPC TM−650 2.5.5.5に従い、1GHzでの誘電正接を測定した。
JIS C 6481の曲げ試験時の初期弾性率を測定した。
ビルドアップ構成6層配線板(250×250mmサイズのもの)の表層銅箔をエッチングにより全部除去した後、ソルダーレジストの乾燥工程を想定した150℃30分の乾燥を行い、その後、そり量を測定した。6層板そり量として表に示す。
(d1)難燃性1.6mm:プリプレグ8枚の両面銅張積層板使用
(d2)難燃性0.8mm:プリプレグ4枚の両面銅張積層板使用
作製した両面銅張積層板の銅箔をエッチングにより除去し、試料とし、DIN金型を用い、外形打ち抜き加工時の層間はくり量(mm)を実測して求めた。
4層配線板を4枚重ね、φ0.25mmの小径ドリル加工を回転数10krpm、送り速度2m/分の条件にて実施し、最大3,000穴までの穴あけにおけるドリル折れ性のテストを実施した。◎は、3,000穴以上でも折れなし、○は、3,000穴以内で折れ、△は、2,000穴以内で折れ、×は、30穴以内で折れを意味する。
4層配線板を用いて内層銅とプリプレグ層の接着性として内層ピール強度(kN/m)を測定した。
121℃、2130hPaのプレッシャークッカー処理装置内に6時間保持後の試験片(50mm×50mmの片面半銅付き)を、260℃に加熱したはんだ槽に30秒間沈め、(h1)ふくれ及び(h2)ミーズリングの発生の有無を肉眼にて観察した。表中の各記号は、○:変化なし、△:ミーズリング又は目浮き発生、×:ふくれ発生を意味する。
JIS−C−6481に規定されたTMA法に従って測定した。なお、昇温速度10℃/分で試料がガラス転移温度以上になるまで加熱し、一度室温まで冷却してから再度昇温速度10℃/分で昇温したときの寸法変化量を測定し、“温度−寸法”カーブからガラス転移温度(℃)を求めた。
Claims (9)
- 下記成分(A)、(B)及び(C)の有機固形分の総量100重量部当たり、
(A)ジヒドロベンゾオキサジン環を有する熱硬化性樹脂35〜75重量部;
(B)フェノール類とトリアジン環を有する化合物とアルデヒド類の重縮合物10〜25重量部;
(C)エポキシ樹脂10〜45重量部
(ここで、該成分(C)中に、成分(C)の4〜100重量%の量で、
(i) 重量平均分子量1,000〜3,000であるビスフェノールF型エポキシ樹脂、又は
(ii) 重量平均分子量1,000〜3,000であるビスフェノールF型エポキシ樹脂とビスフェノールA型エポキシ樹脂との混合エポキシ樹脂が含まれる);及び
(F)エポキシ化ポリブタジエン1〜10重量部
を含む熱硬化性樹脂組成物。 - 更に、(D)無機充填剤を、該成分(A)、(B)及び(C)の有機固形分の総量100重量部当たり、5〜300重量部含む、請求の範囲第1項に記載の組成物。
- 更に、(E)縮合リン酸エステルを、該成分(A)、(B)及び(C)の有機固形分の総量100重量部当たり、5〜35重量部含む、請求の範囲第1項又は第2項に記載の組成物。
- 該成分(A)の軟化点が、110℃以下である、請求の範囲第1項〜第3項のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求の範囲第1項〜第4項のいずれか1項に記載の組成物を用いたプリプレグ。
- 該プリプレグの基材が、織布又は不織布である、請求の範囲第5項記載のプリプレグ。
- 請求の範囲第5項又は第6項に記載のプリプレグを、その片面又は両面に金属箔を積層し、加熱加圧成形して得られるプリント配線板用の積層板。
- 請求の範囲第7項に記載の配線板用積層板を用いたプリント配線板。
- 請求の範囲第5項又は第6項に記載の異種又は同種のプリプレグと、請求の範囲第7項記載のプリント配線板用の積層板又は請求の範囲第8項記載のプリント配線板とを用いたプリント配線板。
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