JP4796302B2 - ポリシロキサンの製造方法およびその使用 - Google Patents
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Description
n Ar2Si(OH)2 + n RSi(OR’)3 → 重縮合物 + 2n R’OH
しかし、この方法の1つの弱点は、縮合を行い、かつ重縮合物の架橋ポリシロキサン主鎖を形成するのに必要とされる触媒の性質であった。例えば硫酸、塩酸、ルイス酸、水酸化ナトリウムまたはカリウム、および水酸化テトラメチルアンモニウムを含めて、様々な触媒が縮合反応に使用されてきた。このような触媒は化学的に過酷である可能性があり、シラノールとアルコキシシランの縮合に関与するとき、結合の切断および無秩序な転位を引き起こすことがわかっている。この問題は、例えば英国特許第918823号で取り組まれてされており、シロキサン結合の切断および転移のない有機ケイ素化合物生産用の縮合触媒が提供されている。
(A)少なくとも1個のシラノール基を有する少なくとも1種のケイ素含有化合物と、
(B)少なくとも1個の-OR基を有する少なくとも1種のケイ素含有化合物(ただし、Rは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表す)を、
(C)反応の進行を可能にするものとして選択されたカルシウムまたはマグネシウム触媒、および
(D)少なくとも1種の溶媒
の存在下で互いに反応させることを含む有機ケイ素縮合物の製造方法を提供する。
式中、yは0、1、2または3の値であり、
Gは1〜18個の炭素原子を有する非置換または置換炭化水素基を表し、
Rは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表す。
R1 3SiO(SiR1 2O)nSiRl 2OR
(a)少なくとも1個のシラノール基と、
(b)少なくとも1個の-OR基(ただし、Rは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表す)とを有する少なくとも1種のケイ素含有化合物を、
(c)反応の進行を可能にするものとして選択されたカルシウムまたはマグネシウム触媒、および
(d)少なくとも1種の溶媒の存在下で縮合させることを含む有機ケイ素縮合生成物の製造方法を提供する。
M(OR")3 (III)
M'(OR")4 (IV)
R"基は同じかまたは異なり、M'はケイ素、ゲルマニウム、チタンまたはジルコニウムを表し、R"は1〜4個の炭素原子を含むアルキル基を表す。一般式(IV)で、4個のアルコキシ基はすべて一般式(I)の化合物と縮合することができ、したがって化合物(II)2分子の代わりに、化合物(IV)1分子を使用することができる。一般式(IV)の化合物の例には、Si(OCH3)4、Si(OC2H5)4、Si(O-n-C3H7)4、Si(O-i-C3H7)4、Si(O-n-C4H9)4、Si(O-i-C4H9)4、Si(O-s-C4H9)4、Ge(OCH3)4、Ge(OC2H5)4、Ge(O-n-C3H7)4、Ge(O-i-C3H7)4、Ge(O-n-C4H9)4、Ge(O-i-C4H9)4、Ge(O-s-C4H9)4、Ti(OCH3)4、Ti(OC2H5)4、Ti(O-n-C3H7)4、Ti(O-i-C3H7)4、Ti(O-n-C4H9)4、Ti(O-i-C4H9)4、Ti(O-s-C4H9)4、Zr(OCH3)4、Zr(OC2H5)4、Zr(O-n-C3H7)4、Zr(O-i-C3H7)4、Zr(O-n-C4H9)4、Zr(O-i-C4H9)4、およびZr(O-s-C4H9)4が含まれる。
一般的手順:
ジフェニルシランジオール(ABCR)および3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(Gelest)を混合し、80℃に30分間加熱した。触媒および溶媒を添加し、混合物を80℃に1時間保持した。溶媒を留去した。次いで、樹脂を0.2μmのフィルターでろ過して、不溶性の触媒を除去した。アッベ屈折計で屈折率を測定し、少量試料用アダプタを備えたブルックフィールドDV-II+RVで粘度を測定した。
585.52gのジフェニルシランジオール(V)(ABCR)、336.11gのメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)(Gelest)、317.26gのオクチルトリメトキシシラン(C8H17Si(OCH3)3、ABCR)および0.80gのCa(OH)2(ケイ素含有化合物全体に対して0.20モル%)を混合し、80℃に38分間加熱した。これに、(ケイ素含有化合物全体に対して)40.0モル%のメタノールを添加し、混合物をさらに60分間80℃に保った。溶媒を留去した。次いで、樹脂を0.2μmのフィルターでろ過して、不溶性の触媒を除去した。20.0℃において、RI=1.5284、粘度=1175cP。
38.76gの4-スチリルフェニルシランジオール(米国特許出願10/151710の手順に従って調製したCH2=CH-C6H4-Si(C6H5)(OH)2)、34.66gのジフェニルシランジオール(V)(ABCR)および149.80gの1H,1H,2H,2H-パーフルオロオクチルトリメトキシシラン(VIII)(Gelest)を混合し、80℃に40分間加熱した。これに、(ケイ素含有化合物全体に対して)0.20モル%のCa(OH)2および(ケイ素含有化合物全体に対して)40モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に1時間保った。溶媒を留去した。次いで、樹脂を0.2μmのフィルターでろ過して、不溶性の触媒を除去した。20.0℃において、RI=1.4507、粘度=2600cP。
この実施例は、マグネシウム触媒の使用を例示するものである。51.335gのジフェニルシランジオール(V)(ABCR)および58.952gのメタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)(Gelest)を混合し、80℃に30分間加熱した。これに、(総ケイ素含有化合物に対して)0.50モル%のMg(OH)2および(ケイ素含有化合物全体に対して)13.8モル%の脱イオン水を添加した。2.5時間後、(ケイ素含有化合物全体に対して)77.6モル%のメタノールを添加し、混合物をさらに15分間80℃に保った。溶媒を留去した。次いで、樹脂を0.2μmのフィルターでろ過して、不溶性の触媒を除去した。20.0℃において、RI=1.5202、粘度=155cP。
反応を促進するために使用した触媒のほかは同じである3種類の架橋性樹脂を調製した。本発明による水酸化カルシウム触媒を使用して2種の樹脂を調製し、水酸化バリウム触媒を使用して他の1種の樹脂を調製した。次いで、近赤外の2820nm近辺における吸収を(島津UV-3101PC UV/VIS/NIR分光光度計で)測定することによって、各樹脂の残留OHレベルを評価した。
315.03gのジフェニルシランジオール(V)(ABCR)および361.70gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)(Gelest)を混合し、80℃に30分間加熱した。これに、(ケイ素含有化合物全体に対して)0.20モル%のCa(OH)2および(ケイ素含有化合物全体に対して)40モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に1時間保った。溶媒を留去した。次いで、樹脂を0.2μmのフィルターでろ過して、不溶性の触媒を除去した。20.0℃において、RI=1.5356、粘度=2280cP。
64.250gのジフェニルシランジオール(V)(ABCR)および73.760gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)(Gelest)を混合し、80℃に30分間加熱した。これに、(ケイ素含有化合物全体に対して)0.10モル%のCa(OH)2、(ケイ素含有化合物全体に対して)68.2モル%のアセトンおよび(ケイ素含有化合物全体に対して)2.7モル%の脱イオン水を添加し、混合物を80℃に3時間保った。溶媒を留去した。次いで、樹脂を0.2μmのフィルターでろ過して、不溶性の触媒を除去した。20.0℃において、RI=1.5335、粘度=1780cP。
344.78gのジフェニルシランジオール(V)(ABCR)および395.83gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)(Gelest)を混合し、80℃に30分間加熱した。これに、(ケイ素含有化合物全体に対して)0.10モル%のBa(OH)2を添加し、混合物を80℃に1時間保った。溶媒を留去した。次いで、樹脂を0.2μmのフィルターでろ過して、不溶性の触媒を除去した。20.0℃において、RI=1.5385、粘度=5130cP。
この実施例は、本発明の重縮合物の集積光導波路製造用のUV硬化およびUVパターニングへの応用を例示するものである。下部のクラッド層を付着させるために、実施例14によって調製された重縮合物を、1wt%の光開始剤イルガキュア 1000を含有するシクロヘキサノンで希釈した(4wt%)。激しく撹拌した後、溶液を0.2μmのPTFEフィルターでろ過した。シリコンウエハ上に、被膜を3000rpmで45秒間スピンコーティングし、次いでUVランプでフラッド露光(flood expose)した。コア層を形成するために、実施例8によって調製された重縮合物を1wt%の光開始剤イルガキュア 1000を含有するシクロヘキサノンで希釈した(4wt%)。激しく撹拌した後、溶液を0.2μmのPTFEフィルターでろ過し、次いで被膜を5000rpmで60秒間スピンコーティングした。この層を、マスク位置合わせ装置でUV近接露光(UV proximity exposure)してパターニングし、次いで非露光の材料を酢酸プロピルで溶解して、所望の導波路コアパターンを得た。次いで、上部のクラッド層を、下部のクラッド層と同じ方式で被着し、真空下、170℃で3時間ポストベークして、このプロセスを完了した。
29.012gのジフェニルシランジオール(V)および41.636gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)を混合し、80℃に25分間加熱した。これに、(ともにケイ素含有化合物全体に対して)0.30モル%のCa(OH)2および60モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に1時間15分保った。溶媒を留去して、20.0℃においてRI=1.5256、粘度=930cPを有する生成物ポリマーを得た。
25.556gのジフェニルシランジオール(V)および45.127gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)を混合し、80℃に15分間加熱した。これに、(ともにケイ素含有化合物全体に対して)0.30モル%のCa(OH)2および60モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に45分間保った。溶媒を留去して、20.0℃においてRI=1.5116、粘度=220cPを有する生成物ポリマーを得た。
19.351gのジフェニルシランジオール(V)および44.436gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)を混合し、80℃に10分間加熱した。これに、(ともにケイ素含有化合物全体に対して)0.30モル%のCa(OH)2および60モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に55分間保った。溶媒を留去して、20.0℃においてRI=1.4974、粘度=75cPを有する生成物ポリマーを得た。
42.770gのジフェニルシランジオール(V)および43.703gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)を混合し、80℃に15分間加熱した。これに、(ともにケイ素含有化合物全体に対して)0.19モル%のCa(OH)2および38モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に50分間保った。溶媒を留去して、20.0℃においてRI=1.5433、粘度=8900cPを有する生成物ポリマーを得た。
1.25:1 DPS:MPS
28.230gのジフェニルシランジオール(V)および25.948gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)を混合し、80℃に15分間加熱した。これに、(ともに総ケイ素含有化合物に対して)0.17モル%のCa(OH)2および36モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に1時間維持した。溶媒を留去して、20.0℃においてRI=1.5491、粘度=42200cPを有する生成物ポリマーを得た。
45.099gのジフェニルシランジオール(V)および25.894gの3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(VI)を混合し、80℃に15分間加熱した。これに、(ともにケイ素含有化合物全体に対して)0.30モル%のCa(OH)2および60モル%のメタノールを添加し、混合物を80℃に1時間保った。溶媒を留去して、20.0℃においてRI=1.5718、50.0℃においてRI=1.5615、粘度=23700cPを有する生成物ポリマーを得た。このポリマーは室温でほぼ固体であった。比較のために、実施例7の1:1のポリマーは、50.0℃において粘度=320cPを有していた。
Claims (41)
- (A)少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合するOH基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物と、
(B)少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合する‐OR基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物(ただし、Rは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表す。)とを、
(C)カルシウムまたはマグネシウム触媒(但し、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたは炭酸マグネシウムを除く)、および
(D)少なくとも1種のプロトン性溶媒
の存在下で互いに反応させることを含む、有機ケイ素縮合物の製造方法。 - 少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合するOH基を有する、少なくとも1種のケイ素化合物(A)と、少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合する‐OR基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物(B)とのモル比が1:2〜2:1である、請求項1に記載の方法。
- 少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合するOH基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物(A)と、少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合する‐OR基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物(B)とのモル比が1:1である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記有機ケイ素縮合物がシロキサンである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シロキサンがポリシロキサンである、請求項4に記載の方法。
- 前記少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合するOH基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物(A)がシラノール化合物である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シラノール化合物が1〜18個の炭素原子を有する非置換または置換炭化水素基を1〜3個有し、前記炭化水素基が置換基を有するとき、当該置換基はハロゲンである、請求項6に記載の方法。
- 前記シラノール化合物が、ケイ素原子に直接結合するOH基1個を有する、請求項6に記載の方法。
- 前記シラノール化合物が、ケイ素原子に直接結合するOH基2個を有する、請求項6に記載の方法。
- 前記シラノール化合物がジフェニルシランジオールである、請求項6に記載の方法。
- 前記シラノール化合物が二重結合を有する架橋性基を含む、請求項6に記載の方法。
- 前記二重結合が炭素‐炭素二重結合である、請求項11に記載の方法。
- 少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合する‐OR基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物(B)が、一般式
GySi(OR)4−y
[式中、
yは0、1、2または3の値であり、
Gは1〜18個の炭素原子を有する非置換または置換炭化水素基を表し、
Rは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表し、
前記炭化水素基が置換基を有するとき、当該置換基はハロゲン、または二重結合もしくはエポキシド基を有する架橋性基である]
の化合物である、請求項1に記載の方法。 - 前記少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合する‐OR基を有する、少なくとも1種のケイ素含有化合物(B)がアルコキシシランである、請求項13に記載の方法。
- 前記アルコキシシランがアルコキシ基3個を有する、請求項14に記載の方法。
- (OR)が、メトキシ、エトキシ、n‐プロポキシ、i‐プロポキシ、n‐ブトキシ、i‐ブトキシ、t‐ブトキシからなる群から選択される、請求項13に記載の方法。
- 前記アルコキシシランが二重結合またはエポキシド基を有する架橋性基を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記架橋性基が、前記一般式GySi(OR)4−yのG中にある、請求項17に記載の方法。
- 前記二重結合が炭素‐炭素二重結合である、請求項17に記載の方法。
- 前記二重結合がアクリレート二重結合およびメタクリレート二重結合から選択される、請求項17に記載の方法。
- 前記アルコキシシランが、3‐メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3,3,3‐トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、1H,1H,2H,2H‐パーフルオロオクチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、3‐スチリルプロピルトリメトキシシラン、および3‐グリシドキシプロピルトリメトキシシランからなる群から選択される化合物、またはその混合物である、請求項14に記載の方法。
- 前記カルシウムまたはマグネシウム触媒が、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、水酸化マグネシウムまたは酸化マグネシウムである、請求項1〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記カルシウムまたはマグネシウム触媒が水酸化カルシウムである、請求項22に記載の方法。
- 前記カルシウムまたはマグネシウム触媒が酸化カルシウムである、請求項22に記載の方法。
- 前記カルシウムまたはマグネシウム触媒が水酸化マグネシウムである、請求項22に記載の方法。
- 前記カルシウムまたはマグネシウム触媒が酸化マグネシウムである、請求項22に記載の方法。
- 前記プロトン性溶媒がアルコールである、請求項1〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記プロトン性溶媒が、メタノール、エタノール、1‐プロパノール、2‐プロパノール、1‐ブタノールおよび2‐ブタノールからなる群から選択される、請求項27に記載の方法。
- 前記プロトン性溶媒が水である、請求項1〜26のいずれか一項に記載の方法。
- (a)少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合するOH基と、
(b)少なくとも1個の、ケイ素原子に直接結合する‐OR基(ただし、Rは1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、または2〜8個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基を表す)と
を有する少なくとも1種のケイ素含有化合物を、
(c)カルシウムまたはマグネシウム触媒(但し、炭酸カルシウム、リン酸カルシウムまたは炭酸マグネシウムを除く)、および
(d)少なくとも1種のプロトン性溶媒
の存在下で縮合させることを含む、有機ケイ素縮合生成物の製造方法。 - 前記カルシウムまたはマグネシウム触媒が前記有機ケイ素縮合物から分離される、請求項1〜30のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒がケイ素含有化合物全体に対して0.0005〜5モル%の量で使用される、請求項1〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒がケイ素含有化合物全体に対して0.01〜0.5モル%の量で使用される、請求項32に記載の方法。
- 前記溶媒がケイ素含有化合物全体に対して0.02%〜200モル%の量で使用される、請求項1〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 前記溶媒がケイ素含有化合物全体に対して0.2%〜100モル%の量で使用される、請求項34に記載の方法。
- 前記溶媒がケイ素含有化合物全体に対して0.4〜50モル%の量で使用される、請求項35に記載の方法。
- 前記溶媒がケイ素含有化合物全体に対して8モル%未満の量で使用された水である、請求項36に記載の方法。
- 前記溶媒がケイ素含有化合物全体に対して4モル%未満の量で使用された水である、請求項37に記載の方法。
- 40℃〜150℃の範囲の温度で実施される、請求項1〜38のいずれか一項に記載の方法。
- 50℃〜100℃の範囲の温度で実施される、請求項39に記載の方法。
- 80℃で実施される、請求項40に記載の方法。
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