JP4912058B2 - ハイブリッド感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
しかし、従来材料は特許文献1及び2に示されているとおり、耐熱性を改良しても200℃以下のものが殆どであり、260℃ハンダリフロー耐熱を保証するには至っていない。
Si−O構造を有するシロキサンポリマーは一般に耐熱性が高い。特許文献3及び4には、UV硬化型シロキサン樹脂が耐磨耗性ハードコート材料として紹介されているが、いずれも薄膜の被覆材に限定している。一般にシロキサン材料は耐熱性には優れるが、耐クラック性に劣るため、厚膜としての構造材料になりにくい問題点がある。
特許文献9には、透明樹脂の密着性改良方法として、予めガラス基板面に薄く樹脂を塗布し、一度全面紫外線照射で硬化膜を形成する事を述べているが、紫外線硬化だけではメタクリル基とガラス基板界面での十分な化学結合を形成する事はできないため、密着力改善としては不十分である。
した半透明マスクを用いる方法の開示がある。この方法でも樹脂材料としてはポジ型感光性樹脂しか使えないため、形成されたレンズパターンの耐熱性は200℃以下であり、また耐熱性を高めるためには下地ガラス材料をドライエッチで加工する必要があり、レンズ成形プロセスが複雑になり、且つ高価な加工設備が必要となる問題点がある。
4.ビスフェノールAを主鎖に含むポリエチレンオキサイドジメタクリレート、ポリエチレンオキサイドジメタクリレートからなる群より選ばれる一種以上の化合物を、上記a)とb)とc)を重縮合して得られる樹脂に対して、1〜30重量%を含有することを特徴とする上記3.に記載の感光性樹脂組成物である。
本発明における感光性樹脂組成物は、
a)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物、b)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)X−CH=CH2(ここで、 X=1 又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びc)(CH3O)3−Si−(C6H4)−CH=CH2、(C2H5O)3−Si−(C6H4)−CH=CH2からなる群より選ばれる一種以上の化合物を、a)の化合物100モルに対して、b)の化合物0〜95モル、c)の化合物2〜50モルの割合で混合し、触媒の存在下で、40℃〜150℃以下の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる液体樹脂、並びに光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物であって、光重合
開始剤を添加するタイミングで、さらに、耐温度衝撃用及び伸度向上を目的としてビスフェノールを主鎖に含むポリエチレンオキサイドジメタクリレート、ポリエチレンオキサイドジメタクリレートからなる群より選ばれる一種以上の化合物を含む化合物を含んでも良い。
a)、b)、及びc)の化合物の混合割合は、
a)の化合物100モルに対して、b)の化合物0〜95モル、c)の化合物2〜50モルの割合であり、
より好ましくは、a)の化合物100モルに対して、b)の化合物70〜90モル、c)の化合物10〜30モルの割合であり、
最も好ましくは、
a)の化合物:100モルに対してb)の化合物:80モル、c)の化合物:20モルである。
a)の化合物は、(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物、即ちジフェニルシランジオール(以下、DPDと表示する場合もある)である。
b)の化合物は、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)X−CH=CH2(但し、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物であって、このうち、最も好ましくは、次式の3−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン(以下、MEDMOと表示する場合もある)である。
, 1300が例として挙げられる。
a)の化合物とc)の化合物、必要に応じてb)の化合物を所定割合で混合し、40℃〜150℃以下の温度で0.1〜10時間重縮合するときに用いられる触媒としては、Ba(OH)2、Ti(O−CH(CH3)2 )4、Ti(O−C(CH3)3 )4が用いられる。中でも、得られる液体樹脂の透明性の観点より、Ti(O−CH(CH3)2 )4が好ましく用いられる。触媒添加量は、a)とb)とc)の総モル%に対して、1〜10モル%が好ましく、1〜3モル%がより好ましい。
、0.01〜5重量%が好ましく、より好ましくは0.3〜3重量%、特に好ましくは0.5〜2重量%である。
本発明の感光性樹脂組成物は、公知の溶媒に溶かして使用することができる。例えば、γ―ブチロラクトン、NMP、THF、炭素数1〜6程度のアルコール類などが挙げられる。
本発明のシロキサン構造を有する透明感光性樹脂組成物を密着性良くガラス基板に金属型を使用して形成する方法を以下に述べる。マイクロプラスチックレンズ及び液晶偏光板用光学素子は型の種類が異なるだけであり、製造方法は同じである。
1)ガラス基板へのコート及び加熱ステップ:本発明の感光性樹脂組成物を、NMPなどの溶剤を使って希釈し、例えばスピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布するか、スプレーコーター等で噴霧塗布する方法により基板上にコートし、感光性樹脂組成物の薄膜形成する。感光性樹脂組成物の厚みは0.1〜10μmが好ましく、より好ましくは0.5〜5μm、さらに好ましくは1〜3μmである。加熱は、コートしたガラス基板の感光性樹脂組成物の薄膜形成面を上にして行う。用いる装置としては、オーブン、遠赤外線炉、ホットプレートなど、加熱できる装置であれば公知のものを用いることができ、ガラス基板と感光性樹脂組成物の密着性を高める観点から、中でもホットプレートが好ましい。加熱は、50℃〜150℃、好ましくは100℃〜140℃の範囲で1分〜30分間、好ましくは5分〜10分間行う。
3)露光ステップ:ガラス基板と金属型で感光性樹脂を挟んだ状態で、ガラス基板側から紫外線照射する。光硬化型樹脂としてのパターンの解像度及び取扱い性の点で、露光光源波長はi線が好ましく、装置としては近接露光タイプのプロジェクションアライナーが好ましい。
5)最終加熱ステップ:150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱する事で、残存メタクリル基を結合させ、耐熱性に優れたマイクロレンズ及び液晶偏光板用光学素子を得ることができる。加熱は、ホットプレート、オーブン、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンにより行うことが出来る。加熱変換させる際の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いることができる。
本発明のシロキサン構造を有する透明感光性樹脂組成物を密着性良くガラス基板またはシリコン基板にマスクを使用してマイクロレンズを形成する方法を以下に述べる。
1)基板へのコート及び加熱ステップ:本発明の感光性樹脂組成物を、NMPなどの溶剤を使って希釈し、例えばスピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布するか、スプレーコーター等で噴霧塗布する方法により基板上にコートし、感光性樹脂組成物の薄膜形成する。感光性樹脂膜の厚みは1〜30μmが好ましく、より好ましくは2〜10μm、さらに好ましくは3〜6μmである。
加熱は、コートしたガラス基板の感光性樹脂組成物の薄膜形成面を上にして行う。用いる装置としては、オーブン、遠赤外線炉、ホットプレートなど、加熱できる装置であれば公知のものを用いることができ、基板と感光性樹脂組成物の密着性を高める観点から、中でもホットプレートが好ましい。加熱は、50℃〜150℃、好ましくは100℃〜14
0℃の範囲で1分〜30分間、好ましくは5分〜10分間行う。
使用される現像液としては、前記のポリマー前駆体に対する良溶媒と貧溶媒の組み合わせが好ましい。この良溶媒としては、N−メチルピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N,N′−ジメチルアセトアミド、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、メチルイソブチルケトンなどが、また、貧溶媒としてはトルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及び水などが用いられる。良溶媒に対する貧溶媒の割合はシロキサン構造を有する感光性樹脂の溶解性により調整される。各溶媒を組み合わせて用いることもできる。
ネガ型レジストは、露光量によって現像後の残膜率が異なる。
残膜飽和最低露光量の決定方法は、表1のグラフから行う。
露光装置での露光設定値を横軸にとり、そのときの現像後の残膜厚みを縦軸に取ると、残膜厚が2.5μm付近で飽和していることがわかる。
この時の最低露光量が表1のグラフより100mJ/cm2と分かる。
この様な最低露光量(例えば、「100mJ/cm2」)を現像削れ後の残膜飽和最低露光量という。
[実施例1]
500mlのナス型フラスコ中にa)の化合物としてDPD 0.1モル(21.62g)、b)の化合物としてMEDMO 0.08モル(18.59g)、c)の化合物としてStMO 0.02モル(4.486g)、触媒としてテトラターシャルブトキシチタン0.0022モル(0.625g)を仕込み、冷却器をナスフラスコに取り付けた状態でオイルバスで室温から85℃まで、徐々に昇温し、85℃で発生メタノールによるリフラックス確認後、1時間同温度でリフラック継続させたのち、冷却気をとり除き、同じ温度でメタノールを真空引きで除去する。突沸が起こらないように徐々に真空度を上げ1〜3torr程度になったら、80℃で攪拌しながら真空引きを継続し、最後に常圧に戻しメタノールを除去し終了する。得られた透明な重縮合樹脂を室温に冷却後、光ラジカル重合開始剤IRGACURE369 1重量%を添加し(チバガイギー社製)、0.2μmのフィルターでろ過し、感光性樹脂とする。この最終粘度は25ポイズである。
実施例1の感光性樹脂組成物を室温に冷却後、光ラジカル重合開始剤を添加するのと同じタイミングで、ポリエチレンオキサイドビスフェノールAジメタクリレート(日本油脂(株)製、商品名;耐熱性ブレンマーPDBE450)を10重量%添加する。以降は実施例1と同じくフィルターろ過し、感光性樹脂組成物とする。
マイクロレンズ及び液晶偏光板用光学素子は金属型の種類が異なるだけであり、製造方法は同じである。
1)ガラス基板へのコート及び加熱ステップ:コーニング製無アルカリガラス基板(10cm正方形、厚み0.7mm)上に、実施例2で得られる感光性樹脂組成物をNMP溶剤で70重量%添加し希釈したのち、スピンコーターで塗布する。(2500rpm30秒)。コートしたガラス基板面を上にしてホットプレート上で120℃で5分間加熱する。NMP乾燥除去後の感光性樹脂組成物の厚みは1μmである。
2)型を押し当てるステップ:実施例2で得られる感光性樹脂組成物をNi金属製のマ
イクロレンズ様型又は液晶偏光板用光学素子の型にスポイトで5滴滴下し、加熱処理後冷却したガラスの樹脂コート面を下にして、型内の滴下樹脂に押し当て密着させる。
3)露光ステップ:ガラス基板と金属型で感光性樹脂組成物を挟んだ状態で、ガラス基板側からCANON製近接露光装置ミラープロジェクションアライナーを使って、紫外線を全面マスク無しで照射する。i線波長(365nm)での照射量は400mJ/cm2である。
4)型剥離ステップ:紫外線硬化後、金属型をガラス基板から剥離する。
5)最終加熱ステップ:キュアオーブンを使って、N2中250℃の温度で2時間加熱する。
1)基板へのコート及び加熱ステップ:実施例2で得られる感光性樹脂組成物にNMPを40重量%添加混合して希釈した後、シリコン基板上に滴下し、スピンコーター(2500rpm30秒)をつかってコートする。
コートしたシリコン基板面を上にしてホットプレート上で120℃で5分間加熱する。NMP乾燥除去後の感光性樹脂の厚みは6μmである。
2)複数回露光ステップ:マイクロレンズの同心円パターンからなる3枚のマスクを予め準備する。Siウエハ上でのレンズ寸法が、直径2μm、4μm、6μmのネガ型感光レジスト用パターンのレンズアレイ(縦横5個、計25個)をCADにて作成し、マスクとする。現像削れ後の残膜飽和値が3μmであり、この時の必要最低露光量が90mJ/cm2であるため、90÷3=30mJ/cm2の一定光量で、同心円直径の小さい2μmのマスクから順に同心円に重ねて紫外線露光する。
3)現像ステップ:回転スプレー法で現像する。使用される現像液としてはシクロヘキサノンを用いて、20秒間スプレー現像し、リンス液としてイソプロピルアルコールを用いて、10秒間リンスする。
4)最終加熱ステップ:キュアオーブンを使って、N2中250℃の温度で2時間加熱する。
[比較例1]
実施例1の化合物混合系において、StMOを使用しなかった以外は、同様に行い、感光性樹脂を得た。
実施例1、2、及び比較例1で得た樹脂の性能を下記表2に示す。
なお、下記表の「密着力評価方法」及び「破断点伸度」の測定は以下のようにして行った。また、耐温度衝撃性(クラック、剥れ)の評価は、実施例3又は4の250℃での最終加熱ステップ後でのガラス基板上に成膜した樹脂に発生したクラックの有無と膜剥れの有無を目視にて検査した。
耐熱性(耐熱温度)は250℃での最終熱硬化後、樹脂膜をサンプリングし、5%重量減少温度(TGA装置:昇温速度5℃/min.N2流量40ml/min.)で評価した。
10cm平方のガラス基板上に実施例3で型を使わず、スピンコート法(100rpm30秒)のみで厚み10μmの膜を成膜後、加熱、露光、最終硬化過熱した後、碁盤目テープ剥離試験(JIS K5400)にて、クロスカットガイド1.0を用いて、1mm角の正方形100個が出来るようにカッターナイフで傷を付け、上からセロハンテープを貼り付けた後剥離し、セロハンテープに付着せず基板上に残った正方形の数を数えることにより、密着性を評価した。この場合、100個残った場合60Mpa、50個付近の場合30Mpa、10個以下の場合10Mpaに相当する。
Alスパッタ膜付きSiウエハ上に上記密着力評価サンプル製造方法と同じ方法で成膜後、ダイシングソー(ディスコ製型式名DAD−2H/6T)を用いて3.0mm幅にカットし、10%塩酸水に浸漬してシリコンウエハ上から剥離し、短冊状のフィルムサンプルとした。これを引張り破断ひずみ試験(JIS K7161)の測定装置(ORIENTEC製テンシロン 型式UTM−II−20)にセットし、チャック間距離50mm、引張り速度40mm/分で測定した。
Claims (6)
- a)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物、b)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びc)(CH3O)3−Si−(C6H4)−CH=CH2、(C2H5O)3−Si−(C6H4)−CH=CH2からなる群より選ばれる一種以上の化合物を、a)の化合物100モルに対して、b)の化合物70〜90モル、c)の化合物10〜30モルの割合で混合し、触媒の存在下で、40℃〜150℃以下の温度で0.1〜10時間重縮合して得られることを特徴とする樹脂。
- a)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物、b)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びc)(CH3O)3−Si−(C6H4)−CH=CH2、(C2H5O)3−Si−(C6H4)−CH=CH2からなる群より選ばれる一種以上の化合物を、a)の化合物100モルに対して、b)の化合物70〜90モル、c)の化合物10〜30モルの割合で混合し、触媒の存在下で、40℃〜150℃以下の温度で0.1〜10時間重縮合することを特徴とする樹脂の製造方法。
- 請求項1に記載の樹脂、及び光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物。
- ビスフェノールAを主鎖に含むポリエチレンオキサイドジメタクリレート、ポリエチレンオキサイドジメタクリレートからなる群より選ばれる一種以上の化合物を、上記a)b)とc)を重縮合して得られる樹脂に対して、1〜30重量%を含有することを特徴とする請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項3又は4に記載の感光性樹脂組成物をガラス基板にコートし、50〜150℃で1分〜30分間加熱して感光性樹脂組成物付着ガラス基板を得るステップと、該感光性樹脂組成物付着ガラス基板の該感光性樹脂組成物面に、別に用意した請求項3又は4記載の感光性樹脂組成物を満たしたマイクロプラスチックレンズ又は液晶偏光板用光学素子成形
物用の型の開口部を押し当てるステップと、ガラス基板側から露光するステップと、マイクロプラスチックレンズ又は液晶偏光板用光学素子成形物用の型をガラス基板から剥離するステップと、150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱するステップとを順次行うことを特徴とするプラスチックレンズ又は液晶偏光板用光学素子の製造方法。 - 請求項3又は4に記載の感光性樹脂組成物を、ガラス基板又はシリコン基板にコートし、50〜150℃で1分〜30分間加熱して感光性樹脂組成物付着ガラス基板又はシリコン基板を得るステップと、マイクロプラスチックレンズの同心円パターンからなる複数枚のマスクを使い、現像削れ後の残膜飽和最低露光量÷マスク枚数の一定光量で、同心円直径の小さいマスクから順に同心円に重ねて露光するステップと、露光後に現像するステップと、現像後150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱するステップとを順次行うことを特徴とするマイクロプラスチックレンズ又は液晶偏光板用光学素子の製造方法。
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