JP4932837B2 - プラスチックレンズの製造方法 - Google Patents
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Description
(1)a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を、レンズ形状に成形することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
(2)開口部を有するプラスチックレンズの型に、a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を満たすプロセスと、該感光性樹脂組成物を満たした該型の開口部を基板に押し当てるプロセスとを含む第1ステップと、該感光性樹脂組成物を露光する第2ステップと、該型を該基板から剥離する第3ステップと、露光された感光性樹脂組成物を150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱する第4ステップとを順次行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
(3)上記第1ステップが、
シラン化合物又はシラン化合物を含む組成物を基板にコートして、シラン化合物付着基板を得るプロセスと、開口部を有するプラスチックレンズの型に、a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を満たすプロセスと、該感光性樹脂組成物を満たした型の開口部を該シラン化合物付着基板の該シラン化合物面に押し当てるプロセスとを含む第1ステップであることを特徴とする請求項2記載のプラスチックレンズの製造方法。
(4)上記シラン化合物を含む組成物が、上記組成物と同じ感光性樹脂組成物であることを特徴とする請求項3記載のプラスチックレンズの製造方法。
(5)a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH 3 O) 2 −Si(CH 3 )(CH 2 ) 3 −O−CO−C(CH 3 )=CH 2 、(CH 3 O) 2 −Si(CH 3 )(CH 2 ) 3 −O−CO−CH=CH 2 、及び(CH 3 O) 2 −Si(CH 3 )−(CH 2 ) X −CH=CH 2 (ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物を、基板にコートし、50〜150℃で1分〜30分間加熱して感光性樹脂組成物付着基板を得るステップと、重ねた場合に同心円パターンとなる複数枚のマスクのうち一枚を該基板に重ね、現像削れ後の残膜飽和最低露光量÷マスク枚数の一定光量で、露光した後、該マスクを取り除くことを、各マスクに対して一回づつ行うことで多重露光するステップと、現像するステップと、150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱するステップとを順次行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
(6)a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含むプラスチックレンズ形成用感光性樹脂組成物。
(7)a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を光硬化させて得られるプラスチックレンズ。
本発明における感光性樹脂組成物は、
a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa)の化合物を50〜150モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物である。
あり、0.5〜5時間がより好ましく、0.5〜3時間がさらに好ましい。重縮合の反応性の観点から0.1時間以上であり、官能基の保護の観点から10時間以下である。
(2)型を利用したマイクロプラスチックレンズの製造方法
以下に述べるステップを順次行うことでプラスチックレンズを製造することができる。各ステップを図1を用いて説明する。
とは、密着性向上の観点から好ましい。加熱は、基板のシラン化合物付着面を上にして行う。用いる装置としては、オーブン、遠赤外線炉、ホットプレートなど、加熱できる装置であれば公知のものを用いることができ、基板とシラン化合物又はシラン化合物を含む組成物の密着性を高める観点から、中でもホットプレートが好ましい。加熱は、50℃〜150℃、好ましくは100℃〜140℃の範囲で1分〜30分間、好ましくは5分〜10分間行う。
(3)マスクを使用してのマイクロプラスチックレンズ製造方法
以下に述べるステップを順次行うことで、プラスチックレンズを製造することができる。
各ステップを図2を用いて説明する。
[感光性樹脂組成物1の製造]
500mlのナス型フラスコ中に、a)の化合物としてMEMO0.1モル(24.83g)、b)の化合物としてDPD0.1モル(21.63g)、触媒としてテトラ-iso-プロポキシチタンをDPD0.1モルに対して22ミリモル(0.625g)を仕込み、これに冷却器に取り付け、オイルバスで室温から85℃まで、徐々に昇温した。85℃で発生するメタノールによるリフラックスの開始を確認後、1時間同温度でリフラックスを継続させた。その後、冷却器をとり除き、同じ温度でメタノールを減圧蒸留により除去した。突沸が起こらないように徐々に真空度を上げ3torrになったら、80℃で攪拌しながら2時間真空引きを継続し、最後に常圧に戻しメタノールの除去を終了した。得られた重縮合物を室温に冷却後、光重合開始剤としてIRGACURE369(チバガイギー社製)を、得られた重縮合物100重量部に対し1重量部添加し、0.2μmメッシュのフィルターでろ過し、感光性樹脂組成物1とした。
[感光性樹脂組成物2の製造]
100質量部の感光性樹脂組成物1に、更にポリエチレンオキサイドビスフェノールAジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDBE450)10質量部を添加して感光性樹脂組成物2とした。
[感光性樹脂組成物3の製造]
500mlのナス型フラスコ中に仕込む原料が、a−1)の化合物としてMEMO0.02モル(4.97g)、a−2)の化合物としてMEDMO0.08モル(18.59g)、b)の化合物としてDPD 0.1モル(21.62g)、触媒としてテトラ-iso-プロポキシチタン22ミリモル(0.625g)である以外は、感光性樹脂組成物1の製造方法と同様に行った。得られた感光性樹脂組成物100質量部に対して、更にポリエチレンオキサイドビスフェノールAジメタクリレート(日本油脂(株)製、ブレンマーPDBE450)10質量部を添加して感光性樹脂組成物3とした。
[実施例1]型を利用したマイクロレンズ1の製造方法
以下のステップを順次行ってマイクロレンズを製造した。
[実施例2]型を利用したマイクロレンズ2の製造方法
第1ステップが、以下のステップである以外は実施例1と同様にして行った。
[実施例3]型を利用したマイクロレンズ3の製造方法
感光性樹脂組成物1に替えて、感光性樹脂組成物2を用いた以外は実施例2と同様にして行った。
[実施例4]型を利用したマイクロレンズ4の製造方法
第1ステップが、以下のステップである以外は実施例1と同様にして行った。
<260℃リフロー耐性試験>
実施例1〜4で得られたプラスチックレンズ付着基板を、260℃に温度設定したオーブン(ヤマト製ファインオーブンDH−42)に入れ、5分間、空気雰囲気下でベークを行った。ベーク前後でのレンズのクラックや剥れを目視による検査で評価した。
<密着性試験>
上述の通り実施例1〜4に対応する樹脂膜1〜4を成膜後、碁盤目テープ剥離試験(JIS K 5400)にて、クロスカットガイド1.0を用いて、1mm角の正方形100個が出来るようにカッターナイフで傷を付けた。上からセロハンテープを貼り付けた後、膜を剥離した。セロハンテープに付着せず基板上に残った正方形の数を数えることにより、密着性を評価した。
◎(優):正方形100個が全て基板上に残っている。
○(可):正方形が60〜99個基板上に残っている。
×(不可):基板上に残っている正方形が59個以下である。
<耐温度衝撃性試験>
実施例1〜4で得られたプラスチックレンズ付着基板を、温度衝撃装置(TABAI製
型式TSE−10)に入れ、温度−40℃と100℃を30分毎に設定変化させる試験を500サイクル行った。100,300,500サイクル後でのクラックの有無を評価した。
◎(優):500サイクル後でもクラック無し。
○(可):300サイクル後、クラック発生。
×(不可):100サイクル後、クラック発生。
結果を表1に示す。
上記感光性樹脂組成物4を、NMPを40重量%添加混合して希釈し、シリコン基板上に滴下し、スピンコーター(2500rpm30秒)をつかってコートした。感光性樹脂組成物1付着シリコン基板の感光性樹脂組成物面を上にして、ホットプレート上で120℃で5分間加熱した。NMP乾燥除去後の感光性樹脂組成物層の厚みは6μmであった。
3=30mJ/cm2の光量で、直径2μmの円形パターンを有するマスクを上記感光性樹脂組成物層に重ねて紫外線露光(Nikon製NSR 1755i7B)し、マスクを取り除いた。続いて、直径4μmの円形パターンを有するマスクをアライメントマークを使用して上記感光性樹脂組成物層に重ねて同様に露光し、マスクを取り除いた。続いて、直径6μmの円形パターンを有するマスクをアライメントマークを使用して上記感光性樹脂組成物層に重ねて同様に露光し、マスクを取り除いた。
2 感光性樹脂組成物
3 基板
4 感光性樹脂組成物
5 基板
6 マスク
(付記)
(1)a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa)の化合物を50〜150モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を、レンズ形状に成形することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
(2)開口部を有するプラスチックレンズの型に、a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa)の化合物を50〜150モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を満たすプロセスと、該感光性樹脂組成物を満たした該型の開口部を基板に押し当てるプロセスとを含む第1ステップと、該感光性樹脂組成物を露光する第2ステップと、該型を該基板から剥離する第3ステップと、露光された感光性樹脂組成物を150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱する第4ステップとを順次行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
(3)上記第1ステップが、
シラン化合物又はシラン化合物を含む組成物を基板にコートして、シラン化合物付着基板を得るプロセスと、開口部を有するプラスチックレンズの型に、a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa)の化合物を50〜150モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を満たすプロセスと、該感光性樹脂組成物を満たした型の開口部を該シラン化合物付着基板の該シラン化合物面に押し当てるプロセスとを含む第1ステップであることを特徴とする(2)記載のプラスチックレンズの製造方法。
(4)上記シラン化合物を含む組成物が、上記組成物と同じ感光性樹脂組成物であることを特徴とする(3)記載のプラスチックレンズの製造方法。
(5)感光性樹脂組成物が、a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、a)とb)の比が60モル%/40モル%〜40モル%/60モル%の割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物であることを特徴とする(3)又は(4)記載のプラスチックレンズの製造方法。
(6)感光性樹脂組成物が、a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90の割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物であることを特徴とする(3)又は(4)記載のプラスチックレンズの製造方法。
(7)a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa)の化合物を50〜150モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物を、基板にコートし、50〜150℃で1分〜30分間加熱して感光性樹脂組成物付着基板を得るステップと、重ねた場合に同心円パターンとなる複数枚のマスクのうち一枚を該基板に重ね、現像削れ後の残膜飽和最低露光量÷マスク枚数の一定光量で、露光した後、該マスクを取り除くことを、各マスクに対して一回づつ行うことで多重露光するステップと、現像するステップと、150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱するステップとを順次行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
(8)a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa)の化合物を50〜150モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含むプラスチックレンズ形成用感光性樹脂組成物。
(9)a)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物と、b)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa)の化合物を50〜150モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を光硬化させて得られるプラスチックレンズ。
Claims (7)
- a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を、レンズ形状に成形することを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
- 開口部を有するプラスチックレンズの型に、a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を満たすプロセスと、該感光性樹脂組成物を満たした該型の開口部を基板に押し当てるプロセスとを含む第1ステップと、該感光性樹脂組成物を露光する第2ステップと、該型を該基板から剥離する第3ステップと、露光された感光性樹脂組成物を150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱する第4ステップとを順次行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
- 上記第1ステップが、
シラン化合物又はシラン化合物を含む組成物を基板にコートして、シラン化合物付着基板を得るプロセスと、開口部を有するプラスチックレンズの型に、a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を満たすプロセスと、該感光性樹脂組成物を満たした型の開口部を該シラン化合物付着基板の該シラン化合物面に押し当てるプロセスとを含む第1ステップであることを特徴とする請求項2記載のプラスチックレンズの製造方法。 - 上記シラン化合物を含む組成物が、上記組成物と同じ感光性樹脂組成物であることを特徴とする請求項3記載のプラスチックレンズの製造方法。
- a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH 3 O) 2 −Si(CH 3 )(CH 2 ) 3 −O−CO−C(CH 3 )=CH 2 、(CH 3 O) 2 −Si(CH 3 )(CH 2 ) 3 −O−CO−CH=CH 2 、及び(CH 3 O) 2 −Si(CH 3 )−(CH 2 ) X −CH=CH 2 (ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と光重合開始剤を含む感光性樹脂組成物を、基板にコートし、50〜150℃で1分〜30分間加熱して感光性樹脂組成物付着基板を得るステップと、重ねた場合に同心円パターンとなる複数枚のマスクのうち一枚を該基板に重ね、現像削れ後の残膜飽和最低露光量÷マスク枚数の一定光量で、露光した後、該マスクを取り除くことを、各マスクに対して一回づつ行うことで多重露光するステップと、現像するステップと、150℃〜250℃の温度で0.5時間〜2時間加熱するステップとを順次行うことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。
- a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含むプラスチックレンズ形成用感光性樹脂組成物。
- a−1)(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)3−Si−(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)3−Si−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、a−2)(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−C(CH3)=CH2、(CH3O)2−Si(CH3)(CH2)3−O−CO−CH=CH2、及び(CH3O)2−Si(CH3)−(CH2)X−CH=CH2(ここで、X=1又は2)からなる群より選ばれる一種以上の化合物、及びb)(C6H5)2−Si−(OH)2で表される化合物を、b)の化合物100モルに対してa−1)の化合物を10〜60モルの割合、a−2)の化合物を40〜90モルの割合で混合し、触媒の存在下、40℃〜150℃の温度で0.1〜10時間重縮合して得られる樹脂と、光重合開始剤とを含む感光性樹脂組成物を光硬化させて得られるプラスチックレンズ。
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