JP4763457B2 - ポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体、それを含有する樹脂組成物およびポリオルガノシロキサンエマルジョンの製造方法 - Google Patents
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Description
R1 nSi(OR2)(4-n)・・・(1)
(式中、R1は有機基、R2は水素原子、または、炭素数1〜5のアルキル基、nは0〜3の整数を表す)
で表される縮合反応性オルガノシランまたはその部分加水分解縮合物(I)(以下、縮合反応性オルガノシラン(I)という)を添加するポリオルガノシロキサンエマルジョンの製造方法に関する。
R1 nSi(OR2)(4-n)・・・(1)
(式中、R1は有機基、R2は水素原子、または、炭素数1〜5のアルキル基、nは0〜3の整数を表す)
で表される縮合反応性オルガノシランまたはその部分加水分解縮合物(I)を添加して得られたものを用いることが、入手のし易さとコストの点で好ましい。
膨潤体積比=(膨潤後粒子径/膨潤前粒子径)3−1
により、求められる。
RmSiO(4-m)/2
(式中、Rは置換または非置換の1価の炭化水素基であり、mは0〜3の整数を示す)で表される構造単位を有するものであり、直鎖状、分岐状または環状構造を有するが、好ましくは環状構造を有するオルガノシロキサンである。このオルガノシロキサンの有する置換または非置換の1価の炭化水素基としては、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、およびそれらの有する水素原子をシアノ基などで置換した置換炭化水素基などをあげることができる。
R1 nSi(OR2)(4-n)・・・(1)
(式中、R1は有機基、R2は水素原子、または、炭素数1〜5のアルキル基、nは0〜3の整数を表す)
で表される縮合反応性オルガノシラン(I)を添加するポリオルガノシロキサンエマルジョンの製造方法に関する。
R1 nSi(OR2)(4-n)・・・(1)
(式中、R1は有機基、R2は水素原子、または、炭素数1〜5のアルキル基、nは0〜3の整数を表す)で表される縮合反応性オルガノシラン、または、その部分加水分解縮合物であれば、特に制限はない。以下、式(1)の構成について、さらに詳細に説明する。
R5(R6)mSi(OR7)(3-m)・・・(2)
(式中、R5はラジカル重合性官能基を有する有機基、R6は任意の有機基でR5と同一であっても良い、R7は炭素数1〜5のアルキル基、mは0または1の整数を表す)
ここで、ラジカル重合性官能基R5としては、特に限定されないが、(メタ)アクリロイルオキシ基、メルカプト基、ビニル基、および、スチリル基が、官能基導入のし易さや重合反応性の点で好ましい。また、アルコキシシラン化合物(J)成分として、さらに具体的には、たとえば、γ−メタクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルジエトキシメチルシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルジメトキシメチルシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランなどの(メタ)アクリロイルオキシ基含有シラン化合物、p−ビニルフェニルジメトキシメチルシラン、p−ビニルフェニルトリメトキシシランなどのビニルフェニル基含有シラン化合物、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランなどのビニル基含有シラン化合物、メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプロピルジメトキシメチルシランなどのメルカプト基含有シラン化合物があげられる。これらのなかでは(メタ)アクリロイルオキシ基含有シラン化合物、ビニル基含有シラン化合物、メルカプト基含有シラン化合物が経済性の点から好ましく用いられる。
ラテックスを120℃の熱風乾燥器で1時間乾燥して固形成分量を求めて、100×固形成分量/仕込み単量体量(%)で算出した。
シードポリマー、ポリオルガノシロキサン粒子およびグラフト共重合体の体積平均粒子径をラテックスの状態で測定した。測定装置として、リード&ノースラップインスツルメント(LEED&NORTHRUP INSTRUMENTS)社製のMICROTRAC UPAを用いて、光散乱法により体積平均粒子径(μm)を測定した。
ASTM D−256に準じて、ノッチつき1/8インチバーを用いて、参考例1〜6および比較例1については、−10℃でのアイゾット試験により、参考例13〜18、実施例24〜26、参考例27、28および比較例2、3については、0℃でのアイゾット試験により、評価した。
UL94 V試験により評価した。
シードポリマーのラテックスに関して、MICROTRAC UPAによって粒子径を測定した。シードポリマー(固形分)の50倍量(重量)のオルガノシロキサン(オクタメチルシクロテトラシロキサン)及びそれと同量の0.1重量%エマール2F(花王株式会社製)水溶液を混合し乳化した液を、5重量%のシードポリマーのラテックスに混合し、23℃で1時間攪拌してMICROTRAC UPAによって粒子径を測定した。下記の計算式により膨潤体積比を求めた。
膨潤体積比=(膨潤後粒子径/膨潤前粒子径)3−1
[Tg]
シードポリマーのTgは示差熱分析(DTA)により求めた。
撹拌機、還流冷却器、窒素吹込口、単量体追加口、温度計を備えた5口フラスコに、純水300重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(SDBS)を表1に示す量(固形分)を混合したのち50℃に昇温し、液温が50℃に達した後、窒素置換を行う。その後、表1に示した混合比のブチルアクリレートとスチレンの混合液10重量部、パラメンタンハイドロパーオキサイド0.01重量部を加える。30分のち硫酸第一鉄(FeSO4・7H2O)0.002重量部、エチレンジアミンテトラアセティックアシッド・2Na塩0.005重量部、ホルムアルデヒドスルフォキシル酸ソーダ0.2重量部を加えてさらに1時間重合させた。その後、表1に示した混合比のブチルアクリレートとスチレンの混合液90重量部、パラメンタンハイドロパーオキサイド0.1重量部の混合液を3時間かけて連続追加する。2時間の後重合を行い、シードポリマーラテックス(シード1〜5)を得た。合成後の体積平均粒子径、膨潤度を測定し、その結果を表1に示した。
ポリオルガノシロキサンラテックスの重合時にシードポリマーを無添加にする以外は参考例1と同様に合成・凝固・熱処理・脱水乾燥粉末化・配合・成型・評価を行い、その結果を表2に示した。
ポリカーボネート樹脂との配合においてポリオルガノシロキサン系グラフト共重合体を無添加にする以外は参考例1と同様に配合・成型・評価を行い、その結果を表2に示した。
撹拌機、還流冷却器、窒素吹込口、単量体追加口、温度計を備えた5口フラスコに、純水300重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(SDBS)8重量部(固形分)を混合したのち50℃に昇温し、液温が50℃に達した後、窒素置換を行う。その後、ブチルアクリレート(BA)10重量部、t−ドデシルメルカプタン(tDM)3重量部、パラメンタンハイドロパーオキサイド0.01重量部を加える。30分のち硫酸第一鉄(FeSO4・7H2O)0.002重量部、エチレンジアミンテトラアセティックアシッド・2Na塩0.005重量部、ホルムアルデヒドスルフォキシル酸ソーダ0.2重量部を加えてさらに1時間重合させた。その後、ブチルアクリレート(BA)90重量部、t−ドデシルメルカプタン(tDM)27重量部、パラメンタンハイドロパーオキサイド0.1重量部の混合液を3時間かけて連続追加する。2時間の後重合を行い、シードポリマーラテックス(SE−1)を得た。得られたシードポリマーラテックスの重合率は92重量%であり、体積平均粒子径は0.04μmであった。
撹拌機、還流冷却器、窒素吹込口、単量体追加口、温度計を備えた5口フラスコに、製造例1のシードポリマー(SE−1)を2重量部(固形分)仕込んだ。その後、純水300重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(SDBS)0.5重量部(固形分)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)98重量部、メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)5重量部の成分からなる混合物をホモミキサーで7000rpmで5分間撹拌してエマルションを調製して一括で添加した。
撹拌機、還流冷却器、窒素吹込口、単量体追加口および温度計を備えた5口フラスコに、製造例2で得たポリオルガノシロキサン粒子80重量部(固形分)を仕込み、撹拌しながら窒素気流下で40℃まで昇温した。40℃到達後、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.39重量部、エチレンジアミン4酢酸2ナトリウム(EDTA)0.004重量部、硫酸第一鉄0.001重量部を添加したのち、メタクリル酸アリル(ALMA)3重量部と表3に示したRY−1〜6を表4に示す重量部(2.11×10-4mol)混合したのち一括で追加し、40℃で1時間撹拌を続けた。そののち、メタクリル酸メチル(MMA)30重量部と表3に示したRY−1〜6を表4に示す重量部(4.21×10-4mol)混合したのち1.5時間かけて滴下追加し、追加終了後3時間撹拌を続けてグラフト共重合体ラテックスを得た。得られたグラフト共重合体ラテックスの重合率と体積平均粒子径を表4に示す。
ポリカーボネート樹脂(帝人化成株式会社製、商品名:パンライトL1225WX)および滴下防止剤はポリテトラフルオロエチレン(ダイキン工業株式会社製、商品名:ポリフロンFA−500)および参考例7〜12で得たポリオルガノシロキサン系グラフト共重合体の粉体(SG−1〜6)を用いて表5に示す組成で配合した。
ポリオルガノシロキサン系グラフト共重合体の粉体を無添加にする以外は参考例13と同様に配合・成型・評価を行い、その結果を表5に示した。
撹拌機、還流冷却器、窒素吹込口、単量体追加口、温度計を備えた5口フラスコに、製造例1のシードポリマー(SE−1)を2重量部(固形分)仕込んだ。その後、純水300重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(SDBS)0.5重量部(固形分)、オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)98重量部、メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)4重量部の成分からなる混合物をホモミキサーで7000rpmで5分間撹拌してエマルションを調製して一括で添加した。
オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)と同時に混合するメルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)を3重量部とし、冷却・放置・昇温ののちに添加するエマルジョンの成分を、純水10.5重量部、メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)2重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(SDBS)0.01重量部(固形分)にする以外は製造例3と同様に合成し、ポリオルガノシロキサンラテックス(SR−3)を得た。得られたポリオルガノシロキサンラテックスの重合率と体積平均粒子径を表6に示す。
オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)と同時に混合するメルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)を2重量部とし、冷却・放置・昇温ののちに添加するエマルジョンの成分を、純水15.7重量部、メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)3重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(SDBS)0.015重量部(固形分)にする以外は製造例3と同様に合成し、ポリオルガノシロキサンラテックス(SR−4)を得た。得られたポリオルガノシロキサンラテックスの重合率と体積平均粒子径を表6に示す。
オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)と同時に混合するメルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)を5重量部とし、冷却・放置・昇温ののちのエマルジョン添加を行わない以外は製造例3と同様に合成し、ポリオルガノシロキサンラテックス(SR−5)を得た。得られたポリオルガノシロキサンラテックスの重合率と体積平均粒子径を表6に示す。
オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)と同時に混合するメルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)を0重量部とし、冷却・放置・昇温ののちに添加するエマルジョンの成分を、純水26.2重量部、メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン(MPrDMS)5重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ(SDBS)0.025重量部(固形分)にする以外は製造例3と同様に合成し、ポリオルガノシロキサンラテックス(SR−6)を得た。得られたポリオルガノシロキサンラテックスの重合率と体積平均粒子径を表6に示す。
撹拌機、還流冷却器、窒素吹込口、単量体追加口および温度計を備えた5口フラスコに、表7に示すポリオルガノシロキサン粒子70重量部(固形分)を仕込み、撹拌しながら窒素気流下で40℃まで昇温した。40℃到達後、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.39重量部、エチレンジアミン4酢酸2ナトリウム(EDTA)0.004重量部、硫酸第一鉄0.001重量部を添加したのち、メタクリル酸アリル(ALMA)3重量部とp−メンタンハイドロパーオキサイド(RY−2)0.11重量部(固形分)の混合物を一括で追加し、40℃で1時間撹拌を続けた。そののち、メタクリル酸メチル(MMA)30重量部とp−メンタンハイドロパーオキサイド(RY−2)0.23重量部(固形分)の混合物を1.5時間かけて滴下追加し、追加終了後3時間撹拌を続けてグラフト共重合体ラテックスを得た。得られたグラフト共重合体ラテックスの重合率と体積平均粒子径を表7に示す。
ポリカーボネート樹脂(帝人化成株式会社製、商品名:パンライトL1225WX)および滴下防止剤はポリテトラフルオロエチレン(ダイキン工業株式会社製、商品名:ポリフロンFA−500)および実施例19〜21、参考例22、23で得たポリオルガノシロキサン系グラフト共重合体(SG−7〜11)の粉体を用いて表8に示す組成で配合した。
ポリオルガノシロキサン系グラフト共重合体の粉体を無添加にする以外は実施例24と同様に配合・成型・評価を行い、その結果を表8に示した。
撹拌機、還流冷却器、チッ素吹込口、単量体追加口、温度計を備えた5口フラスコに、純水300重量部、5%ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ水溶液0.5重量部(固形分)、オクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部、からなる混合物をホモミキサーにて7000rpmで5分間撹拌してポリオルガノシロキサンの初期エマルジョンを調製し、一括で添加した。
撹拌機、還流冷却器、チッ素吹込口、単量体追加口、温度計を備えた5口フラスコに、純水300重量部、5%ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ水溶液0.5重量部(固形分)、オクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部、メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン5重量部の成分からなる混合物をホモミキサーにて7000rpmで5分間撹拌してポリオルガノシロキサンの初期エマルジョンを調製し、一括で添加した。
製造例8で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、5重量部に相当する量のテトラメトキシシランの部分加水分解縮合物(商品名:メチルシリケート51、多摩化学製)を添加し、60℃で3時間反応させた。反応時のpHは2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。なお、メチルシリケート51を添加する際のポリオルガノシロキサンエマルジョンの温度は、25℃であった。
製造例8で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、5重量部に相当する量のテトラエトキシシランを添加し、80℃で3時間反応させた。反応時のpHは2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。なお、テトラエトキシシランを添加する際のポリオルガノシロキサンエマルジョンの温度は、25℃であった。
製造例8で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、3重量部に相当する量のジフェニルジメトキシランを添加し、80℃で3時間反応させた。反応終時のpHは2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。なお、ジフェニルジメトキシシランを添加する際のポリオルガノシロキサンエマルジョンの温度は、25℃であった。重合転化率およびスケール量の評価を表9に示す。
製造例8で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、5重量部に相当する量のメルカプトプロピルトリメトキシシランを添加し、60℃で3時間反応させた。反応時のpHは2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。なお、メルカプトプロピルトリメトキシシランを添加する際のポリオルガノシロキサンエマルジョンの温度は、25℃であった。
製造例9で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、5重量部に相当する量のテトラメトキシシランの加水分解部分縮合物(商品名:メチルシリケート51、多摩化学(株)製)を添加し、60℃で3時間反応させた。反応時のpHは、2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。なお、メチルシリケート51を添加する際のポリオルガノシロキサンエマルジョンの温度は、25℃であった。
製造例9で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、5重量部に相当する量のテトラエトキシシランを添加し、80℃で3時間反応させた。反応時のpHは2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。なお、テトラエトキシシランを添加する際のポリオルガノシロキサンエマルジョンの温度は、25℃であった。
製造例9で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、3重量部に相当する量のジフェニルジメトキシランを添加し、80℃で3時間反応させた。反応時のpHは2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。なお、ジフェニルジメトキシランを添加する際のポリオルガノシロキサンエマルジョンの温度は、25℃であった。
製造例9で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンについて、使用したオクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部に対して、5重量部に相当する量のメルカプトプロピルトリメトキシシランを添加し、60℃で3時間反応させた。反応時のpHは2であった。反応終了後、炭酸水素ナトリウムでpH6.9とした。
撹拌機、還流冷却器、チッ素吹込口、単量体追加口、温度計を備えた5口フラスコに、純水300重量部、5%ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ水溶液0.5重量部(固形分)、オクタメチルシクロテトラシロキサン100重量部、テトラメトキシシランの部分加水分解縮合物(商品名:メチルシリケート51、多摩化学(株)製)5重量部からなる混合物をホモミキサーにて7000rpmで5分間撹拌してポリオルガノシロキサンの初期エマルジョンを調製し、一括で添加した。
撹拌機、還流冷却器、窒素吹込口、単量体追加口および温度計を備えた5口フラスコに、参考例30で得られたポリオルガノシロキサンエマルジョンをポリオルガノシロキサン粒子量で70重量部(固形分)および、純水240重量部(オルガノシロキサンエマルジョンからの持ち込み分を含む)を仕込み、系を撹拌しながら窒素気流下に40℃まで昇温させた。40℃到達後、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート(SFS)0.2重量部、エチレンジアミン4酢酸2ナトリウム(EDTA)0.01重量部、硫酸第一鉄0.0025重量部を添加したのち、メタクリル酸アリル1重量部とクメンハイドロパーオキサイド0.01重量部(固形分)の混合物を一括で追加し、40℃で1時間撹拌を続けた。その後、メタクリル酸メチル30重量部、および、クメンハイドロパーオキサイド0.06重量部(固形分)の混合物を1.5時間かけて滴下追加し、追加終了後、さらに1時間撹拌を続けることによってグラフト共重合体のラテックスを得た。このとき、ビニル単量体の重合転化率は99%であった。
Claims (11)
- ラテックス状態のポリオルガノシロキサン(A)30〜90重量部の存在下、分子内に重合性不飽和結合を2つ以上含む多官能性単量体(b−1)100〜20重量%およびその他の共重合可能な単量体(b−2)0〜80重量%からなるビニル系単量体(B)1〜8重量部、さらにビニル系単量体(C)5〜50重量部を、ポリオルガノシロキサン(A)、ビニル系単量体(B)およびビニル系単量体(C)の合計量が100重量部となるように重合して得られるポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体であって、
ポリオルガノシロキサン(A)がグラフト交叉剤(E)により変性されており、
グラフト交叉剤(E)により変性されたポリオルガノシロキサン(A)の重合転化率が平衡状態に達した後、そのラテックスにグラフト交叉剤(F)を20〜60℃の条件下で添加・反応させ、さらにビニル系単量体(B)およびビニル系単量体(C)を重合して得られるポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体であり、
ビニル系単量体(C)が、芳香族ビニル系単量体、シアン化ビニル系単量体、(メタ)アクリル酸エステル系単量体およびカルボキシル基含有ビニル系単量体よりなる群から選ばれた少なくとも1種の単量体であるポリオルガノシロキサン含有グラフト共重合体からなる難燃剤。 - グラフト交叉剤(F)がエマルジョン化されてから用いられるものである請求項1記載の難燃剤。
- ポリオルガノシロキサン(A)が、オルガノシロキサンに膨潤するシードポリマーを用いて、オルガノシロキサンをシード重合することにより得られる請求項1または2記載の難燃剤。
- シードポリマーの粒子径が0.001〜0.03μmである請求項3記載の難燃剤。
- シードポリマーのTgが0℃以下である請求項3記載の難燃剤。
- ポリオルガノシロキサン(A)に対するシードポリマーの割合が0.1〜10重量%である請求項3記載の難燃剤。
- シードポリマーの膨潤体積比が3〜50倍である請求項3記載の難燃剤。
- シードポリマーの膨潤体積比が5〜25倍である請求項3記載の難燃剤。
- ポリオルガノシロキサン(A)100重量部に対してグラフト交叉剤(E)が0.1〜10重量部である請求項1記載の難燃剤。
- グラフト交叉剤(F)およびビニル系単量体(B)の反応温度が20〜60℃である請求項1記載の難燃剤。
- 熱可塑性樹脂100重量部に対して請求項1記載の難燃剤0.1〜20重量部を配合してなる樹脂組成物。
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