JP4703402B2 - 脂肪族ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、前記樹脂組成物からなる成形体及び発泡体 - Google Patents
脂肪族ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、前記樹脂組成物からなる成形体及び発泡体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4703402B2 JP4703402B2 JP2005511103A JP2005511103A JP4703402B2 JP 4703402 B2 JP4703402 B2 JP 4703402B2 JP 2005511103 A JP2005511103 A JP 2005511103A JP 2005511103 A JP2005511103 A JP 2005511103A JP 4703402 B2 JP4703402 B2 JP 4703402B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester resin
- mass
- resin composition
- parts
- aliphatic polyester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/061—Polyesters; Polycarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/428—Lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/912—Polymers modified by chemical after-treatment derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2230/00—Compositions for preparing biodegradable polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/06—Biodegradable
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
すなわち、本発明の要旨は下記の通りである。
(2)生分解性ポリエステル樹脂(A)100質量部あたり、架橋剤(B)が0.01〜10質量部配合されている(1)の脂肪族ポリエステル樹脂組成物。
(3)生分解性ポリエステル樹脂(A)が、L−乳酸単位、D−乳酸単位又はこれらの共重合体あるいは混合物を主体とするものであることを特徴とする(1)又は(2)の脂肪族ポリエステル樹脂組成物。
(4)生分解性ポリエステル樹脂(A)100質量部あたり、層状珪酸塩を0.05〜30質量部含むものである(1)〜(3)のいずれかの脂肪族ポリエステル樹脂組成物。
(5)α−及び/またはβ−ヒドロキシカルボン酸単位を主体とする生分解性ポリエステル樹脂(A)のカルボキシル基の一部または全部が、樹脂(A)100質量部に対して0.01〜20質量部の末端封鎖剤(C)により封鎖されており、さらに、樹脂(A)が、(メタ)アクリル酸エステル化合物と多価イソシアネート化合物とから選ばれる1種以上の架橋剤(B)と、過酸化物とにより架橋され、末端封鎖剤(C)が、芳香族カルボジイミド化合物もしくはこれら化合物の重合体(重合度は2〜20)またはシクロヘキサン環等の飽和環状構造を有したカルボジイミド化合物もしくはこれら化合物の重合体(重合度は2〜20)である脂肪族ポリエステル樹脂組成物を製造するための方法であって、生分解性ポリエステル樹脂(A)と末端封鎖剤(C)とを混合し、次いで、この混合物に架橋剤(B)と、過酸化物とを混合することを特徴とする脂肪族ポリエステル樹脂組成物の製造方法。
(6)(1)〜(4)のいずれかの脂肪族ポリエステル樹脂組成物からなる成形体または発泡体。
本発明に用いる生分解性ポリエステル樹脂(A)は、α−及び/又はβ−ヒドロキシカルボン酸単位を主体とするものである。α−及び/又はβ−ヒドロキシカルボン酸単位の例としては、L−乳酸、D−乳酸、グリコール酸、3−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ吉草酸、3−ヒドロキシカプロン酸が挙げられ、なかでも、工業的に大量生産が可能な点から、L−乳酸、D−乳酸またはこれらの混合物であることが好ましい。
下記の実施例及び比較例の評価に用いた測定法は、次のとおりである。
ポリ乳酸の重量平均分子量は、示差屈折率検出器を備えたゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)装置(島津製作所社製)を用いて、テトラヒドロフランを溶出液として40℃で測定し、標準ポリスチレン換算で表した。サンプルは、クロロホルムに溶解後、THFで希釈した。
ASTM−790に準じて150mm×10mm×3.2mmの試験片を作製し、変形速度1mm/分で荷重をかけ、曲げ破断強度を測定した。
JIS K7210に従い、附属書A表1のDの条件(荷重21.2N、試験温度190℃)にて測定した。
DSC装置(パーキンエルマー社製Pyrisl DSC)を用い、試料を20℃から200℃まで昇温速度+500℃/分で昇温し、その後、200℃で5分間保持し、さらに200℃から130℃まで降温速度−500℃/分で降温し、その後、130℃で保持し結晶化させた。図1のグラフのように、最終的に到達する結晶化度(θ)を1としたとき、結晶化度が0.5に達した時間を結晶化速度指数(分)として求めた。
樹脂0.15gを塩化メチレン20mlに溶解し、指示薬(フェノールレッド)を加え、0.1N KOH溶液で滴定した。
射出成形装置(東芝機械社製IS−100E)を用い、離型カップ金型(直径38mm、高さ300mm)に射出成形を行い(成形温度200℃、金型温度110℃)、良好にカップが離型出来るまでの最短のサイクル時間を調べた。
恒温恒湿器(ヤマト科学社製IW221型)を用い、ASTM−790に準じた150mm×10mm×3.2mmの試験片及びペレットを、温度60℃、湿度95%の環境下に15〜30日間保存し、試験片は曲げ破断強度を測定し、ペレットは50℃で50時間真空乾燥してからMFRを測定した。曲げ破断強度については、当初の値に対する比率を保持率(%)として評価した。
A.生分解性ポリエステル樹脂
・樹脂A:ポリ乳酸(重量平均分子量20万、L体99%、D体1%、融点168℃、MFR3g/10分)
・樹脂B:樹脂A(ポリ乳酸)とテレフタル酸/アジピン酸/1,4−ブタンジオール共重合体(融点108℃、MFR5g/10分)の90/10(質量比)のブレンド物
(1)(メタ)アクリル酸エステル化合物
・PEGDM:ポリエチレングリコールジメタクリレート(日本油脂社製、エチレングリコールの重合度;4)
・EGDM:エチレングリコールジメタクリレート(日本油脂社製)
・DEGDM:ジエチレングリコールジメタクリレート(日本油脂社製)
(2)多価イソシアネート化合物
・HMDI:ヘキサメチレンジイソシアネート(ナカライ化学社製)
架橋助剤は、ジ−t−ブチルパーオキサイド(日本油脂社製)を用いた。
・CDI:N,N′−ジ−2,6−ジイソプロピルフェニルカルボジイミド(バイエル社製スタバクゾールI)
・CDP:芳香族ポリカルボジイミド(バイエル社製スタバクゾールP)
・CDC:ポリシクロヘキシル系カルボジイミド(日清紡社製LA−1)
・EPX:p−t−ブチルフェニルグリシジルエーテル(ナガセ化成社製デナコールEX−146)
・EX:エチレングリコールジグリシジルエーテル(ナガセ化成社製デナコールEX−810)
・OXZ:2,2′−m−フェニレンビス(2−オキサゾリン)(東京化成工業社製)
・SBN−E:層間イオンがトリメチルオクタデシルアンモニウムイオンで置換されたモンモリロナイト(ホージュン社製、平均粒径2.5μm)
・MEE:層間イオンがジヒドロキシエチルメチルドデシルアンモニウムイオンで置換された合成フッ素雲母(コープケミカル社製、平均粒径6.3μm)
二軸押出機(池貝社製PCM−30、ダイス直径4mm×3孔、押出ヘッド温度210℃、ダイ出口温度190℃)に、樹脂A100質量部と末端封鎖剤CDI0.8質量部とをドライブレンドしたものをホッパーより供給した。混練機途中から、ポンプを用いて、PEGDM0.2質量部と架橋助剤0.4質量部とを可塑剤アセチルトリブチルクエン酸1質量部に溶解した溶液を注入し、押出し、ペレット状に加工し、乾燥して、脂肪族ポリエステル樹脂組成物を得た。得られた組成物の物性と耐加水分解性の評価結果を表1に示す。
生分解性ポリエステル樹脂、架橋剤、層状珪酸塩、及び末端封鎖剤をそれぞれ表1に示す種類と量に変えた。そして、それ以外は実施例1と同様にして組成物を得、評価した。その結果を表1に示す。実施例5、6、8、9、11、比較例4、8、9における層状珪酸塩の添加方法は、生分解性ポリエステル樹脂と層状珪酸塩をドライブレンドしホッパーから供給する方法を採用した。
実施例1〜15で用いたものと同じ二軸押出機に、樹脂A100質量部をホッパーより供給した。そして、混練機途中の第一添加口(ホッパーに最も近い添加口)から、ポンプを用いて、PEGDM0.2質量部と架橋助剤0.4質量部とを可塑剤アセチルトリブチルクエン酸1質量部に溶解した溶液を注入し、第二添加口より末端封鎖剤CDI1.5質量部をフィーダーで添加し、押出し、ペレット状に加工し、乾燥して、脂肪族ポリエステル樹脂組成物を得た。その結果を表1に示す。
すなわち、実施例2と比較例1とを対比すると、実施例2ではポリ乳酸がPEGDMによって架橋されているため、比較例1に対して結晶化速度、射出成形サイクルが著しく速くなっていることがわかる。また、末端封鎖剤は同種同量であるのに耐加水分解性は実施例2の方が優れていた。よって単に樹脂を末端封鎖した物より、末端封鎖と架橋を組み合わせた方が高温高湿下での物性保持に優れていることが分かった。
Claims (6)
- α−及び/またはβ−ヒドロキシカルボン酸単位を主体とする生分解性ポリエステル樹脂(A)のカルボキシル基の一部または全部が、樹脂(A)100質量部に対して0.01〜20質量部の末端封鎖剤(C)により封鎖されており、さらに、樹脂(A)が、(メタ)アクリル酸エステル化合物と多価イソシアネート化合物とから選ばれる1種以上の架橋剤(B)と、過酸化物とにより架橋されている脂肪族ポリエステル樹脂組成物であり、樹脂(A)に対して、先に末端封鎖剤(C)を添加して混練しておき、後から架橋剤(B)と過酸化物とを添加して混練することにより得られたものであり、末端封鎖剤(C)が、芳香族カルボジイミド化合物もしくはこれら化合物の重合体(重合度は2〜20)またはシクロヘキサン環等の飽和環状構造を有したカルボジイミド化合物もしくはこれら化合物の重合体(重合度は2〜20)であることを特徴とする脂肪族ポリエステル樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂(A)100質量部あたり、架橋剤(B)が0.01〜10質量部配合されている請求項1記載の脂肪族ポリエステル樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂(A)が、L−乳酸単位、D−乳酸単位又はこれらの共重合体あるいは混合物を主体とするものであることを特徴とする請求項1又は2記載の脂肪族ポリエステル樹脂組成物。
- 生分解性ポリエステル樹脂(A)100質量部あたり、層状珪酸塩(D)を0.05〜30質量部含むものである請求項1から3までのいずれかに記載の脂肪族ポリエステル樹脂組成物。
- α−及び/またはβ−ヒドロキシカルボン酸単位を主体とする生分解性ポリエステル樹脂(A)のカルボキシル基の一部または全部が、樹脂(A)100質量部に対して0.01〜20質量部の末端封鎖剤(C)により封鎖されており、さらに、樹脂(A)が、(メタ)アクリル酸エステル化合物と多価イソシアネート化合物とから選ばれる1種以上の架橋剤(B)と、過酸化物とにより架橋され、末端封鎖剤(C)が、芳香族カルボジイミド化合物もしくはこれら化合物の重合体(重合度は2〜20)またはシクロヘキサン環等の飽和環状構造を有したカルボジイミド化合物もしくはこれら化合物の重合体(重合度は2〜20)である脂肪族ポリエステル樹脂組成物を製造するための方法であって、生分解性ポリエステル樹脂(A)と末端封鎖剤(C)とを混合し、次いで、この混合物に架橋剤(B)と、過酸化物とを混合することを特徴とする脂肪族ポリエステル樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1から4までのいずれかに記載の脂肪族ポリエステル樹脂組成物からなる成形体または発泡体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005511103A JP4703402B2 (ja) | 2003-06-27 | 2004-06-24 | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、前記樹脂組成物からなる成形体及び発泡体 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003184804 | 2003-06-27 | ||
JP2003184804 | 2003-06-27 | ||
PCT/JP2004/009300 WO2005000946A1 (ja) | 2003-06-27 | 2004-06-24 | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、前記樹脂組成物からなる成形体及び発泡体 |
JP2005511103A JP4703402B2 (ja) | 2003-06-27 | 2004-06-24 | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、前記樹脂組成物からなる成形体及び発泡体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005000946A1 JPWO2005000946A1 (ja) | 2006-08-03 |
JP4703402B2 true JP4703402B2 (ja) | 2011-06-15 |
Family
ID=33549629
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005511103A Expired - Fee Related JP4703402B2 (ja) | 2003-06-27 | 2004-06-24 | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、前記樹脂組成物からなる成形体及び発泡体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7351772B2 (ja) |
EP (1) | EP1640406A4 (ja) |
JP (1) | JP4703402B2 (ja) |
KR (1) | KR101079181B1 (ja) |
CN (1) | CN100396720C (ja) |
TW (1) | TWI263652B (ja) |
WO (1) | WO2005000946A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015514834A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-05-21 | エルジー・ハウシス・リミテッドLg Hausys,Ltd. | 架橋されたポリ乳酸を用いたボード及びその製造方法 |
Families Citing this family (49)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5300173B2 (ja) * | 2004-02-06 | 2013-09-25 | ユニチカ株式会社 | 樹脂組成物およびそれを成形してなる成形体 |
WO2006030859A1 (ja) * | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Asahi Kasei Life & Living Corporation | 耐熱性に優れた脂肪族ポリエステル樹脂組成物 |
JP4910363B2 (ja) * | 2004-10-28 | 2012-04-04 | 住友化学株式会社 | 樹脂組成物、発泡成形体および多層成形体 |
JP4953597B2 (ja) * | 2005-08-02 | 2012-06-13 | ユニチカ株式会社 | ポリブチレンサクシネート樹脂組成物、その製造方法、それからなる成形体 |
NL1030400C2 (nl) * | 2005-09-09 | 2007-03-12 | Leopold Looije | Wegwerpvaas. |
JP5089133B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2012-12-05 | 株式会社クレハ | 脂肪族ポリエステル組成物の製造方法 |
JPWO2007091427A1 (ja) * | 2006-02-07 | 2009-07-02 | 日本電気株式会社 | ポリ乳酸変性ポリカルボジイミド化合物、それを含有するポリ乳酸樹脂組成物及び成形品 |
JPWO2007094478A1 (ja) * | 2006-02-14 | 2009-07-09 | 日本電気株式会社 | ポリ乳酸系樹脂組成物及び成形体 |
JP4749267B2 (ja) * | 2006-07-28 | 2011-08-17 | 株式会社吉野工業所 | 耐熱性ポリl−乳酸プリフォーム |
JP5504551B2 (ja) * | 2006-10-06 | 2014-05-28 | 三菱化学株式会社 | バイオマス資源由来ポリエステル製シート及びその製造方法 |
JP2008101083A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Unitika Ltd | 難燃性ポリ乳酸樹脂組成物およびそれを成形してなる成形体 |
JP2008101084A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Unitika Ltd | 難燃かつ耐衝撃性ポリ乳酸樹脂組成物およびそれを成形してなる成形体 |
JP4960122B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2012-06-27 | 積水化成品工業株式会社 | 型内発泡成形用ポリ乳酸系樹脂発泡粒子の製造方法 |
JP5355022B2 (ja) * | 2007-10-12 | 2013-11-27 | キヤノン株式会社 | ポリエステル樹脂組成物および成形体 |
TWI453250B (zh) * | 2007-11-08 | 2014-09-21 | Dainichiseika Color Chem | A method for producing a polyester resin molded article, a resin crystallization inducing agent, a masterbatch and a polyester resin molded product |
WO2009076541A1 (en) * | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Toray Plastics (America), Inc. | Process to produce biaxially oriented polylactic acid film at high transverse orientation rates |
US20100292381A1 (en) * | 2007-12-20 | 2010-11-18 | Unitika Ltd. | Thermoplastic resin composition and molded body obtained by molding the same |
US8829112B1 (en) | 2008-01-09 | 2014-09-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyester composition resistant to hydrolysis |
KR20100112610A (ko) * | 2008-01-09 | 2010-10-19 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 내가수분해성 폴리에스테르 조성물 |
WO2009110171A1 (ja) * | 2008-03-03 | 2009-09-11 | ユニチカ株式会社 | 生分解性ポリエステル樹脂組成物及びそれからなる成形体 |
US9314999B2 (en) * | 2008-08-15 | 2016-04-19 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with high barrier |
US8580912B2 (en) * | 2008-09-19 | 2013-11-12 | Northwestern University | Biodegradable nitric oxide generating polymers and related biomedical devices |
AU2009327882A1 (en) | 2008-12-15 | 2011-06-30 | Teijin Limited | Method for using cyclic carbodimide |
US9150004B2 (en) * | 2009-06-19 | 2015-10-06 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with improved heat seal properties |
GB0910956D0 (en) * | 2009-06-25 | 2009-08-05 | Brilliant Idea Ltd | Water management system |
WO2010151872A1 (en) * | 2009-06-26 | 2010-12-29 | Toray Plastics (America) , Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with improved moisture barrier |
WO2011019952A1 (en) * | 2009-08-13 | 2011-02-17 | Boston Scientific Scimed, Inc. | Polymers having lipophilic hydrocarbon and biodegradable polymeric segments |
US9023443B2 (en) | 2009-09-25 | 2015-05-05 | Toray Plastics (America), Inc. | Multi-layer high moisture barrier polylactic acid film |
US9221213B2 (en) | 2009-09-25 | 2015-12-29 | Toray Plastics (America), Inc. | Multi-layer high moisture barrier polylactic acid film |
CN101717493B (zh) * | 2009-11-09 | 2012-12-26 | 浙江杭州鑫富药业股份有限公司 | 一种脂肪族-芳香族共聚酯及其制备方法和用途 |
JP5493945B2 (ja) * | 2010-02-08 | 2014-05-14 | 富士ゼロックス株式会社 | ポリ乳酸系樹脂組成物、ポリ乳酸系樹脂組成物の製造方法及びポリ乳酸系樹脂成形体 |
US9492962B2 (en) | 2010-03-31 | 2016-11-15 | Toray Plastics (America), Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with reduced noise level and improved moisture barrier |
US9238324B2 (en) | 2010-03-31 | 2016-01-19 | Toray Plastics (Amercia), Inc. | Biaxially oriented polylactic acid film with reduced noise level |
WO2012018327A1 (en) * | 2010-08-04 | 2012-02-09 | Frederic Scheer | High heat resistant polymer compositions having poly(lactic acid) |
KR101418485B1 (ko) * | 2011-01-27 | 2014-07-10 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 이산화탄소를 원료로 하는 고분자 수지 조성물 및 이로부터 제조된 친환경 장식재 |
CN102924902A (zh) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种塑料制品及其制备方法 |
US9102782B2 (en) * | 2011-08-12 | 2015-08-11 | China Petroleum & Chemical Corporation | Transparent copolyester, preparing method thereof and articles made from the same |
CN102924676B (zh) * | 2011-08-12 | 2015-08-19 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种透明共聚酯及其制备方法 |
JP5914393B2 (ja) * | 2012-03-26 | 2016-05-11 | 富士フイルム株式会社 | ポリエステルフィルムとその製造方法、太陽電池用バックシートおよび太陽電池モジュール |
CN103665805B (zh) * | 2013-12-30 | 2015-08-19 | 福建师范大学 | 一种异氰酸基封端的乳酸低聚物改性的玻璃纤维/聚乳酸复合材料及其制备方法 |
JP5769833B2 (ja) * | 2014-02-03 | 2015-08-26 | 三井化学株式会社 | ブロー成型品 |
US10494822B2 (en) * | 2014-07-07 | 2019-12-03 | Zhangjiagang Elegant Plastics Co., Ltd. | Elastic plastic floor which is with the functions of moisture proof and sound insulation, and its production method |
TWI605083B (zh) * | 2016-05-25 | 2017-11-11 | 鴻明環保科技股份有限公司 | 生物可降解發泡材及其製品 |
US10899989B2 (en) * | 2018-10-15 | 2021-01-26 | Afton Chemical Corporation | Amino acid grafted polymer with soot handling properties |
WO2021152388A1 (en) * | 2020-01-27 | 2021-08-05 | Ricoh Company, Ltd. | Foamed sheet, manufacture, and method for producing foamed sheet |
AU2021349252A1 (en) * | 2020-09-24 | 2023-06-08 | Danimer Ipco, Llc | Biodegradable container closure and resin therefor |
CN113402678B (zh) * | 2021-06-17 | 2022-04-22 | 华南理工大学 | 一种两步反应制备高熔体强度聚乳酸树脂的方法 |
CN113845760B (zh) * | 2021-09-30 | 2023-03-28 | 金发科技股份有限公司 | 一种低浮纤的增强pbt/pet合金组合物及其制备方法和应用 |
JP2023168886A (ja) * | 2022-05-16 | 2023-11-29 | 住友化学株式会社 | 組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001261797A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-09-26 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂および成形品 |
JP2001323056A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂および成形品 |
JP2001335626A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂および成形品 |
JP2002030208A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-31 | Toray Ind Inc | ポリ乳酸樹脂組成物および成形品 |
JP2003147182A (ja) * | 2001-11-13 | 2003-05-21 | Unitika Ltd | 生分解性ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、及びそれより得られる発泡体 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5618911A (en) * | 1993-08-19 | 1997-04-08 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polymer containing lactic acid as its constituting unit and method for producing the same |
US5500465A (en) * | 1994-03-10 | 1996-03-19 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Biodegradable multi-component polymeric materials based on unmodified starch-like polysaccharides |
US6310171B1 (en) * | 1997-10-29 | 2001-10-30 | Kanebo Limited | Resin composition with biodegradability and foamability |
JP3811747B2 (ja) | 1998-06-30 | 2006-08-23 | 株式会社カネカ | 生分解性を有する発泡性樹脂組成物 |
JP4565290B2 (ja) * | 1999-12-01 | 2010-10-20 | 東洋紡績株式会社 | 高水酸基濃度を有するオキシ酸系脂肪族ポリエステルおよびオキシ酸系脂肪族ポリエステル組成物 |
US20020128344A1 (en) * | 2000-12-07 | 2002-09-12 | Yuko Fujihira | Biodegradable resin material and method for producing the same |
JP4078855B2 (ja) * | 2001-03-29 | 2008-04-23 | 東レ株式会社 | ポリ乳酸ブロック共重合体、その製造方法、成形品およびポリ乳酸組成物 |
JP2002338796A (ja) * | 2001-05-21 | 2002-11-27 | Teijin Ltd | 生分解性ガスバリア材料 |
JP3824547B2 (ja) * | 2001-08-10 | 2006-09-20 | ユニチカ株式会社 | 生分解性ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、及びそれより得られる発泡体、成形体 |
-
2004
- 2004-06-24 EP EP04746769A patent/EP1640406A4/en not_active Withdrawn
- 2004-06-24 CN CNB2004800168628A patent/CN100396720C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-24 KR KR1020057025037A patent/KR101079181B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-06-24 JP JP2005511103A patent/JP4703402B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-24 US US10/560,629 patent/US7351772B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-24 WO PCT/JP2004/009300 patent/WO2005000946A1/ja active Application Filing
- 2004-06-25 TW TW093118444A patent/TWI263652B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001261797A (ja) * | 2000-03-14 | 2001-09-26 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂および成形品 |
JP2001323056A (ja) * | 2000-05-17 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂および成形品 |
JP2001335626A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Toray Ind Inc | 脂肪族ポリエステル樹脂および成形品 |
JP2002030208A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-31 | Toray Ind Inc | ポリ乳酸樹脂組成物および成形品 |
JP2003147182A (ja) * | 2001-11-13 | 2003-05-21 | Unitika Ltd | 生分解性ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、及びそれより得られる発泡体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015514834A (ja) * | 2012-03-29 | 2015-05-21 | エルジー・ハウシス・リミテッドLg Hausys,Ltd. | 架橋されたポリ乳酸を用いたボード及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN100396720C (zh) | 2008-06-25 |
TWI263652B (en) | 2006-10-11 |
US7351772B2 (en) | 2008-04-01 |
US20060276617A1 (en) | 2006-12-07 |
KR101079181B1 (ko) | 2011-11-02 |
EP1640406A4 (en) | 2008-01-23 |
CN1805999A (zh) | 2006-07-19 |
EP1640406A1 (en) | 2006-03-29 |
TW200500416A (en) | 2005-01-01 |
KR20060082793A (ko) | 2006-07-19 |
JPWO2005000946A1 (ja) | 2006-08-03 |
WO2005000946A1 (ja) | 2005-01-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4703402B2 (ja) | 脂肪族ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、前記樹脂組成物からなる成形体及び発泡体 | |
JP4212643B2 (ja) | 生分解性ポリエステル樹脂組成物、および、それより得られる成形体、発泡体、成形容器 | |
KR101197105B1 (ko) | 수지조성물, 그 성형체 및 그 제조방법 | |
US7449510B2 (en) | Biodegradable polyester resin composition, process for producing the same and foamed article and molded article using the same | |
JP5305590B2 (ja) | ポリ乳酸含有樹脂組成物及びそれより得られる成形体 | |
JP3824547B2 (ja) | 生分解性ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、及びそれより得られる発泡体、成形体 | |
EP1813648B1 (en) | Flame-retardant biodegradable polyester resin composition, process for producing the same, and molded object obtained therefrom | |
JPWO2007052543A1 (ja) | 生分解性樹脂発泡シート、生分解性樹脂発泡体および生分解性樹脂成形容器 | |
WO2006030859A1 (ja) | 耐熱性に優れた脂肪族ポリエステル樹脂組成物 | |
JP4223245B2 (ja) | 生分解性ポリエステル樹脂組成物、その製造方法、及びそれより得られる発泡体、成形体 | |
JP2007046019A (ja) | 熱可塑性樹脂発泡体およびその製造方法 | |
JP2005281424A (ja) | ブロック共重合体、その製造方法、および樹脂組成物 | |
TW200424260A (en) | Biodegradable polyester resin composition, method for producing same, foam material and product made from same | |
JP2009040948A (ja) | 射出成形用ポリ乳酸樹脂組成物及びその製造方法 | |
JP3831278B2 (ja) | 耐熱性の改善された生分解性樹脂組成物及び成形体 | |
JP5113508B2 (ja) | 生分解性ポリエステル樹脂組成物及びそれより得られる発泡体、成形体 | |
JP4953597B2 (ja) | ポリブチレンサクシネート樹脂組成物、その製造方法、それからなる成形体 | |
KR102133297B1 (ko) | 생분해성 필름 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070614 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20080430 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100427 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100625 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100720 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101015 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20101027 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101116 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110112 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110308 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4703402 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |