JP4695588B2 - プロテインキナーゼ阻害剤としてのアミノヘテロアリール化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、概して新規の化学化合物及び方法に関する。より特別には、本発明は、タンパク質チロシンキナーゼ活性を有する新規のアミノヘテロアリール化合物、特にアミノピリジン及びアミノピラジンと、そのような化合物を合成及び使用する方法に関する。
プロテインキナーゼ(PK)は、タンパク質のチロシン、セリン及びスレオニン残基上のヒドロキシ基のリン酸化を触媒する酵素である。この一見単純な働きの結果は、驚くべきものであり;細胞の成長、分化及び増殖、即ち、細胞の生命のほとんどすべての側面が何らかのやり方でPK活性に依存する。さらに、異常なPK活性は、乾癬のように相対的に生命の脅威とならない疾患から神経膠芽腫(脳腫瘍)のようなきわめて悪性の疾患に及ぶ、一群の障害に関連づけられてきた。
PTK活性の主要な側面の1つは、増殖因子受容体とのその関与である。増殖因子受容体は、細胞表面タンパク質である。増殖因子リガンドにより結合するとき、増殖因子受容体は活性型へ変換されて、細胞膜の内面にあるタンパク質と相互作用する。このことが、この受容体や他のタンパク質のチロシン残基上でのリン酸化と、多様な細胞質シグナル伝達分子との複合体の細胞内での形成をもたらし、次いで、それが細胞分裂(増殖)、細胞分化、細胞増殖、代謝効果の細胞外ミクロ環境への発現、等といった多数の細胞応答を引き起こす。より完全な考察としては、本明細書において十分説明されるように、Schlessinger and Ullrich, Neuron 9: 303-391 (1992)(これは、図版を含めて参照により本明細書に組み込まれる)を参照されたい。
1つの態様において、本発明は、式1:
Yは、N又はCR12であり;
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、−O(CR6R7)nR4、−C(O)R4、−C(O)OR4、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−C(O)NR4R5、−NR4C(O)R5、−C(=NR6)NR4R5、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、及びC2−8アルキニルより選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R2は、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R2中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環系又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
A1は、−(CR9R10)n−A2であり{但し:
(i)YがNであり、R1が置換又は未置換アリール、又は置換又は未置換ヘテロアリールであるとき、A1は、−(CR9R10)n−A2であり、nは0ではない;そして
(ii)YがNであり、R2がHであり、A1がm−クロロベンジルであるとき、R1は未置換ピペラジンではない};
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環系であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
R12は、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R12中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R1及びR2、又はR1及びR12は、一緒に組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;そして
pは、1又は2である]の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物を提供する。
この態様の別の特別な側面において、YはCR12である。
この態様の特別な側面において、そしてこの態様の他のあらゆる特別な側面との組合せにおいて、R1は、C6−12アリール及び5〜12員ヘテロアリールより選択され、R1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換される。
この態様の特別な側面において、そしてこの態様の他のあらゆる特別な側面との組合せにおいて、R2は水素であり、R9及びR10は、独立してC1−4アルキルであり、A2は、少なくとも1つのハロゲン原子により置換されるフェニルである。
別の態様において、本発明は、以下の式2の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物を提供する:
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、−O(CR6R7)nR4、−C(O)R4、−C(O)OR4、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−C(O)NR4R5、−NR4C(O)R5、−C(=NR6)NR4R5、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、及びC2−8アルキニルより選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R2は、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R2中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環系又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
A1は、−(CR9R10)n−A2であり;
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環系であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
R12は、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R12中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R1及びR2、又はR1及びR12は、一緒に組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;そして
pは、1又は2である]。
この態様の特別な側面において、そしてこの態様の他のあらゆる特別な側面との組合せにおいて、R1は、C6−12アリール及び5〜12員ヘテロアリールより選択され、R1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換される。
この態様の特別な側面において、そしてこの態様の他のあらゆる特別な側面との組合せにおいて、R2は水素であり、R9及びR10は、独立してC1−4アルキルであり、A2は、少なくとも1つのハロゲン原子により置換されるフェニルである。
別の態様において、本発明は、以下の式3の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物を提供する:
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、−O(CR6R7)nR4、−C(O)R4、−C(O)OR4、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−C(O)NR4R5、−NR4C(O)R5、−C(=NR6)NR4R5、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、及びC2−8アルキニルより選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R2は、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R2中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環系又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
A1は、−(CR9R10)n−A2であり{但し:
(i)R1が置換又は未置換アリール、又は置換又は未置換ヘテロアリールであるとき、A1は、−(CR9R10)n−A2であり、nは0ではない;そして
(ii)R2がHであり、A1がm−クロロベンジルであるとき、R1は未置換ピペラジンではない};
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環系であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
R1及びR2は、一緒に組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;そして
pは、1又は2である]。
この態様の特別な側面において、そしてこの態様の他のあらゆる特別な側面との組合せにおいて、R1は、C6−12アリール及び5〜12員ヘテロアリールより選択され、R1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換される。
この態様の特別な側面において、そしてこの態様の他のあらゆる特別な側面との組合せにおいて、R2は水素であり、R9及びR10は、独立してC1−4アルキルであり、A2は、少なくとも1つのハロゲン原子により置換されるフェニルである。
別の態様において、本発明は、以下の式4の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物を提供する:
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、−O(CR6R7)nR4、−C(O)R4、−C(O)OR4、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−C(O)NR4R5、−NR4C(O)R5、−C(=NR6)NR4R5、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、及びC2−8アルキニルより選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環系又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環系であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;そして
pは、1又は2である]。
この態様の他の特別な側面において、好ましい置換基と置換基の群には、先の態様の特別な側面において定義されるものが含まれる。
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、−O(CR6R7)nR4、−C(O)R4、−C(O)OR4、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−C(O)NR4R5、−NR4C(O)R5、−C(=NR6)NR4R5、C1−8アルキル、C2−8アルケニル、及びC2−8アルキニルより選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環系又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環系、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環系であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;但し、R2、R9及びR10がすべてHであり、A2がm−クロロフェニルであるとき、R1は、未置換ピペラジンではなく;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環系、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環系)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;そして
pは、1又は2である]。
この態様の他の特別な側面において、好ましい置換基と置換基の群には、先の態様の特別な側面において定義されるものが含まれる。
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[2−クロロ−6−(1H−インドール−4−イル)−ベンジルオキシ]−5−(1H−インドール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
2−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ピロール−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−ピロール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−アミノ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
N−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
N−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アセトアミド;
3−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−アミノ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
2−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−フェノキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
N−{2−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタノール;
5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−メチル−チオフェン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−ベンジルオキシ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−ベンジルオキシ−3−フルオロ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ジエチルアミノ−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−ジエチルアミノ−プロピル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−シクロプロピルアミノメチル−ピペリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−(3−フルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−{(2R)−2−[(シクロプロピルメチル−アミノ)−メチル]−ピロリジン−1−イル}−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−シクロプロピルメチル−N−(2R)−ピロリジン−2−イルメチル−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−N−メチル−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−{(2S)−2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イルメチル]−ピロリジン−1−イル}−メタノン;
3−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{3−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−酢酸;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル}−エタノン;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル}−エタノン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピペリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ジエチルアミノメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
(1−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3R)−ピロリジン−3−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−{3−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−5−イル}−ピリジン−2−イルアミン;
N−(1−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3R)−ピロリジン−3−イル)−アセトアミド;
1−(4−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドールー5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
1−(4−{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−5−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−(1−{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3S)−ピロリジン−3−イル)−アセトアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピペリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸エチルエステル;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−アミド;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸(2−モルホリン−4−イル−エチル)−アミド;
(1−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボニル}−(3S)−ピロリジン−3−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸(2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−アミド;
4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル)−フェノール;
3−ベンジルオキシ−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3−メトキシ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,5−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
2−(2−アミノ−5−フェニル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−ベンゾニトリル;
3−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
5−フェニル−3−(2,3,6−トリフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジフルオロ−3−メチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3−クロロ−2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3−フルオロ−4−メトキシ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
N−[3−(2−アミノ−5−フェニル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−フェニル]−メタンスルホンアミド;
5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−ニトロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(ナフタレン−1−イルメトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
2−{2−アミノ−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−N−(4−イソプロピル−フェニル)−2−フェニル−アセトアミド;
3−(5−クロロ−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメトキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−ブロモ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−酢酸エチルエステル;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−酢酸;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−エタノン;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
2−[2−アミノ−5−(4−ヒドロキシ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−ベンゾニトリル;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
N−{4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−ベンズアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−安息香酸;
N−(4−{6−アミノ−5−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−ベンジルオキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンズアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−N−イソブチル−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
2−{2−アミノ−5−[4−((2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−((2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−((3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−((3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{5−[4−(4−アセチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−2−アミノ−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イルエチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンズアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−3−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(2S)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(2−ジメチルアミノメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
N−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
トリフルオロ酢酸との化合物;
5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−カルボン酸;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−カルボン酸(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミド;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−カルボン酸(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−アミド;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]ベンズアミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド。
4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
5−(4−アミノ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イルアミン;
4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(2S)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(2S)−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−ベンズアミド;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ジエチルアミノメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
1−(4−{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−5−イル]−ピラジン−2−イルアミン;
N−(1−{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3S)−ピロリジン−3−イル)−アセトアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピペリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−プロポキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
N−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−[(2S)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル]−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド。
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ジエチルアミノ−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−(シクロプロピルメチル)−アミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−{4−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エトキシ]−フェニル}−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−3−モルホリン−4−イル−プロパン−2−オール;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ジエチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(1−メチル−ピペラジン−3−イルメトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ジイソプロピルアミノ−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(1−メチル−ピペラジン−4−イルオキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
N−(4−{6−アミノ−5−[(R)−1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−チオフェン−3−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
(R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
(R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
(3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−尿素;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−ジメチルアミノ−プロプ−1−イニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−尿素;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ピペリジン−1−イル−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−モルホリン−4−イル−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ピロリジン−1−イル−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ジメチルアミノ−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ジエチルアミノ−アセトアミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アセトアミド;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
(3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
(S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロピン酸シクロヘキシルアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロピン酸イソプロピルアミド;
4−(3−アミノ−3−メチル−ブト−1−イニル)−2−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−フェニルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ニコチノニトリル;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−シアノ−フェニル)−エトキシ]−ニコチノニトリル;
5−アミノメチル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−アミド;
N−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−メタンスルホンアミド;
N−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−アセトアミド;
N−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ビニル−ピリジン−2−イルアミン;
(S)−1−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−エタン−1,2−ジオール;
(R)−1−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−エタン−1,2−ジオール;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[1−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[1−(2−ジイソプロピルアミノ−エチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[1−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−2−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
5−ブロモ−3−[1−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−2−イソプロポキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−イソプロポキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−(4−アミノ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−酢酸メチルエステル;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−酢酸;
2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−1−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−1−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エタノン;
4−[2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−アセチル]−ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−1−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−エタノン;
5−ブロモ−3−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−5−[4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
3−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−ブロモ−3−[1−(2−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
5’−ベンジルオキシ−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−ベンジルオキシ−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−ベンジルオキシ−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−ベンジルオキシ−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[3,4’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[3,4’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−4−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,4’]ビピリジニル−2’−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−4−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,4’]ビピリジニル−2’−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,4’]ビピリジニル−6−イルアミン;
5−ベンジルオキシ−3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−エチル−ブトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−メチル−ブトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ブトキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−プロポキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−シクロヘキシルメトキシ−ピリジン−2−イルアミン;
6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−オール;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−シクロヘキシル−エトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−イソブトキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−フェネチルオキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(ピリジン−2−イルメトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(ピリジン−4−イルメトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−フルオロ−ベンゾニトリル;
4−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピペリジン−4−オール;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピペリジン−1−イル−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピロリジン−1−イル−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3−メチル−安息香酸メチルエステル;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(ジメチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3,5−ジメトキシ−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−フルオロ−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3−フルオロ−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3−メチル−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−[1,4]ジアゼパン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[1,4]ジアゼパン−1−イル−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピペラジン−1−イル−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ビニル−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,4S)−3,4−ジヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
5−[(1−ベンジル−ピロリジン−3−イルアミノ)−メチル]−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−アゼチジン−3−イル−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(6−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(6−メトキシ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(4−メチル−[1,4]ジアゼパン−1−スルホニル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
6−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸アミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−クロロ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノール;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンゾニトリル;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,5−ジメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(5−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンゾニトリル;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−エトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,5−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,4−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,6−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
1−(2−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(2−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−o−トリル−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,6−ジメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−モルホリン−4−イル−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−クロロ−フェニル)−((3R,5S)−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−メチル−フェニル)−((3R,5S)−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,5−ジメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−m−トリル−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−ビフェニル−3−イル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−エトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
7−[4−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−2−フェニル−4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル]−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−エチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−エチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−安息香酸メチルエステル;
3−{2−アミノ−5−[4−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−安息香酸メチルエステル;
{4−[6−アミノ−5−(2−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−シクロヘキシルメトキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−[2−(3−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−ベンズアミド;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−[2−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エチル]−ベンズアミド;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−(1−ベンジル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−[3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル]−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−エチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(6−アミノ−3−アザ−ビシクロ[3.1.0]ヘクス−3−イル)−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−6’−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−1−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−1H−[3,3’]ビピリジニル−6−オン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−6’−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−1−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エチル]−1H−[3,3’]ビピリジニル−6−オン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−1H−[3,3’]ビピリジニル−6−オン;
5’−ブロモ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−2’−メトキシ−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−プロポキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル]−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−チアゾール−2−イル−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4,6−トリメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,3,5,6−テトラメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4,6−トリフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−N−メチル−ニコチンアミジン;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ニコチンアミジン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロポキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−安息香酸。
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−{2−[エチル−(2−メトキシ−エチル)−アミノ]−エチル}−ベンズアミド;
{3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−シクロプロピルアミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((S)−2−ヒドロキシ−3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((R)−2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ピロリジン−1−イルエタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((R)−2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−シクロプロピルアミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((S)−2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((R)−2−ヒドロキシ−3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノピロリジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−カルボン酸;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−カルボン酸(2−モルホリン−4−イル−エチル)−アミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}ピラジン−2−アミン・トリフルオロ酢酸塩;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ピリジン−4−イル−ピラジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1H−ピロール−2−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
(6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−3−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(2−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−4−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(5−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−3−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ニコチンアミド;
5−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ニコチンアミド;
6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
5−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
(6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−3−イル)−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−メタノン。
別の側面において、本発明は、表2に示す化合物の群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物を提供する。
別の側面において、本発明は、表4に示す化合物の群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物を提供する。
別の側面において、本発明は、表6に示す化合物の群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物を提供する。
別の側面において、本発明は、表8に示す化合物の群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物を提供する。
Zは、CH又はNであり;
Arylは、ハロゲン、−OR24、−COR24、−COOR24、−CONR24R25、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、ペルフルオロアルキル、低級アルキル、シクロアルキル、複素環、アルケニル、アルキニル、アリール、−NR24R25、−NR24C(O)R25、及び−NR24S(O)pR25からなる群より選択される1以上の置換基により随意に置換される、随意に縮合するアリール又は随意に縮合するヘテロアリール基であり;
R21及びR22は、水素、ハロゲン、−COR24、−COOR24、−CONR24R25、−CN、ペルフルオロアルキル、低級アルキル、シクロアルキル、複素環、アルケニル、アルキニル、及びアリールからなる群より独立して選択され;
R23は以下からなる群より選択され:
ハロゲン、−(CH2)n−OR24、−COR24、−COOR24、−CONR24R25、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、ペルフルオロアルキル、−O−ペルフルオロアルキル、低級アルキル、シクロアルキル、複素環、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、アリール、−(CH2)n−NR24R25、−NR24C(O)R25、及び−NR24S(O)pR25からなる群より選択される1以上の置換基により随意に置換される、随意に縮合するアリール、ヘテロアリール、脂環系又は複素環系基{ここで前記の複素環、ヘテロアリール及びアリール置換基は、低級アルキル、ハロゲン、−C(O)NR24R25、NR24R25、NR24C(O)R25、及びNR24S(O)pR25からなる群より選択される基により随意に置換されてよい};
−OR24、−COR24、−COOR24、−CN、−NO2、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、ペルフルオロアルキル、シクロアルキル、複素環、アルケニル、及びアルキニル;
R24及びR25は、水素、低級アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アミノアルキル、アルキルアミノアルキル、アルキルアミノシクロアルキル、ジアルキルアミノアルキル、及び−(CH2)n−複素環からなる群より独立して選択される{ここで前記−(CH2)n−複素環は、低級アルキル、−(CH2)n−ヒドロキシ、複素環、及び−C(O)R26の1以上によりさらに置換されてよい}、
又はR24及びR25は、組み合って、N、O、S、S(O)及びSO2からなる群より選択される1以上のヘテロ原子を有する5〜6員の複素環系環を形成してよく{前記5〜6員の複素環系環は、低級アルキル、−(CH2)n−複素環、シクロアルキル、ハロ、−(CH2)n−NR26R27、アミノ、−C(O)R26、−NR26−C(O)OR27、及び−NR26−C(O)R27により随意に置換されてよい};
ここでR26及びR27は、水素、低級アルキル、−(CH2)n−シクロアルキル、及び−C(O)−(CH2)n−OHからなる群より独立して選択され;
但し、ZがNであり、R21及びR22がHであり、Arylがm−クロロフェニルであるとき、R23は、ピペラジンではなく;
mは、0、1又は2であり;
nは、0、1、2又は3であり;
pは、1又は2である]。
この態様の別の好ましい側面において、ZがNであるとき、R23は、複素脂環系ではない。
(i)式(a):
(ii)パラジウム触媒の存在下に式:R23B(OR)2のボロン酸又はエステル誘導体と(b)を反応させることを含んでなる(ここで、Rは、水素又はアルコール保護基であり、Aryl、R21、R22、及びR23は、上記に定義される通りである)。
別の態様において、本発明は、Met受容体チロシンキナーゼの阻害が適応となる状態に罹患している被検者を治療する方法を提供し、該方法は、本明細書に記載する本化合物のいずれかの治療有効量を前記被検者へ投与することを含んでなる。
本発明の別の態様は、プロテインキナーゼの阻害が適応となる状態に罹患している被検者を治療する方法に関し、該方法は、本明細書に記載する本化合物のいずれかの治療有効量を該被検者へ投与することを含んでなる。
本発明のさらなる側面は、本発明の化合物を使用する、PKの触媒活性の変調を in vitro でも in vivo でも行ってよいことである。
プロテインキナーゼ関連障害が治療又は予防される生物は、本発明のなお別の側面において、ヒトである。
3−[[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニル]−(1−ヒドロキシカルバモイル−シクロペンチル−アミノ)−プロピオン酸;3−エクソ−3−[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニルアミノ]−8−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸ヒドロキシアミド;(2R,3R)1−[4−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ベンゼンスルホニル]−3−ヒドロキシ−3−メチル−ピペリジン−2−カルボン酸ヒドロキシアミド;4−[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニルアミノ]−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸ヒドロキシアミド;3−[[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニル]−(1−ヒドロキシカルバモイル−シクロブチル−アミノ)−プロピオン酸;4−[4−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニルアミノ]−テトラヒドロ−ピラン−4−カルボン酸ヒドロキシアミド;(R)3−[4−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニルアミノ]−テトラヒドロ−ピラン−3−カルボン酸ヒドロキシアミド;(2R,3R)1−[4−(4−フルオロ−2−メチル−ベンジルオキシ)−ベンゼンスルホニル]−3−ヒドロキシ−3−メチル−ピペリジン−2−カルボン酸ヒドロキシアミド;3−[[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニル]−(1−ヒドロキシカルバモイル−1−メチル−エチル)−アミノ]−プロピオン酸;3−[[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニル]−(4−ヒドロキシカルバモイル−テトラヒドロ−ピラン−4−イル)−アミノ]−プロピオン酸;3−エクソ−3−[4−(4−クロロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニルアミノ]−8−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸ヒドロキシアミド;3−エンド−3−[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニルアミノ]−8−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボン酸ヒドロキシアミド;及び(R)3−[4−(4−フルオロ−フェノキシ)−ベンゼンスルホニルアミノ]−テトラヒドロ−ピラン−3−カルボン酸ヒドロキシアミド;並びに前記化合物の医薬的に許容される塩及び溶媒和物。
本発明の化合物はまた、EGFR抗体、EGF抗体、及びEGFR阻害剤である分子のような、EGFR(表皮増殖因子受容体)応答を阻害し得る薬剤;VEGF(血管内皮増殖因子)阻害剤;及びerbB2受容体へ結合する有機分子又は抗体のような、erbB2受容体阻害剤、例えば、HERCEPTIN(ジェネンテク社、米国カリフォルニア州サウスサンフランシスコ)といった、シグナル伝達阻害剤とともに使用してよい。EGFR阻害剤は、例えば、WO95/19970(1995年7月27日公開)、WO98/14451(1998年4月9日公開)、WO98/02434(1998年1月22日公開)、及び米国特許第5,747,498号(1998年5月5日発行)に記載され、そのような物質は、本明細書に記載するように、本発明に使用してよい。
VEGF阻害剤、例えば、3−(2,4−ジメチルピロール−5−イル)メチレン−2−インドリノン、5−(5−フルオロ−2−オキソ−1,2−ジヒドロ−インドール−3−イリデンメチル)−2,4−ジメチル−1H−ピロール−3−カルボン酸(2−ジエチルアミノ−エチル)−アミド、3−(2,4−ジメチル−5−オキソ−1,2−ジヒドロインドール−3−イリデンメチル)−1H−ピロール−3−イル−プロピオン酸(スジェン社、米国カリフォルニア州サウスサンフランシスコ)も、本明細書に記載する本発明の化合物と組み合わせてよい。VEGF阻害剤は、例えば、WO99/24440、PCT国際特許出願PCT/IB99/00797(1999年5月3日出願)、WO95/21613、WO99/61422(1999年12月2日公開)、米国特許第5,834,504号(1998年11月10日発行)、WO01/60814、WO02/04407、WO98/50356、米国特許第5,883,113号(1999年3月16日発行)、米国特許第5,886,020号(1999年3月23日発行)、米国特許第5,792,783号(1998年8月11日発行)、WO99/10349(1999年3月4日公開)、WO97/32856(1997年9月12日公開)、WO97/22596(1997年7月26日公開)、WO98/54093(1998年12月3日公開)、WO98/02438(1998年1月22日公開)、WO99/16755(1999年4月8日公開)、及びWO98/02437(1998年1月22日公開)に記載され、このいずれも参照によりそのまま本明細書に組み込まれる。本発明に有用ないくつかの具体的なVEGF阻害剤の他の例は、IM862(Cytran社、米国ワシントン州カークランド);ジェネンテク社(カリフォルニア州サウスサンフランシスコ)の抗VEGFモノクローナル抗体;及びアンギオザイム、Ribozyme(コロラド州ボルダー)及びカイロン(カリフォルニア州エメリヴィル)からの合成リボザイムである。上記と他のVEGF阻害剤を、本明細書に記載するように、本発明に使用してよい。
定義
用語「ピリジン」及び「ピラジン」は、以下の構造をそれぞれ意味する:
本明細書に使用する用語「治療する」、「治療すること」、及び「治療」は、PK仲介性の細胞障害、及び/又はその付随症状を緩和するか又は排除する方法に関連する。特に癌に関しては、これらの用語は、癌に罹患した個体の期待寿命が延びること、又はその疾患の1以上の症状が抑えられることをまさに意味する。
「細胞表現型」は、細胞又は組織の外観、又は細胞又は組織の生物学的機能に関連する。細胞表現型の例は、限定なしに、細胞サイズ、細胞成長、細胞増殖、細胞分化、細胞生存、アポトーシス、及び栄養の取込み及び使用である。そのような表現型の特徴は、当該技術分野でよく知られた技術によって測定可能である。
(1)塩酸、臭化水素酸、硝酸、リン酸、硫酸、及び過塩素酸、等のような無機酸、又は、酢酸、シュウ酸、(D)若しくは(L)リンゴ酸、マレイン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、又はマロン酸、等のような有機酸、好ましくは塩酸又は(L)リンゴ酸と親化合物の遊離塩基との反応によって得られる酸付加塩;並びに
(2)親化合物に存在する酸性プロトンが金属イオン(例、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、又はアルミニウムイオン)により置換されるか、又はエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トロメタミン、N−メチルグルカミン、等のような有機塩基と配位するときに形成される塩が含まれる。
本発明の化合物によりその触媒活性が変調されるPKには、2つのタイプ、受容体チロシンキナーゼ(RTK)及び細胞性チロシンキナーゼ(CTK)が存在するタンパク質チロシンキナーゼと、セリン−スレオニンキナーゼ(STK)が含まれる。RTK仲介性のシグナル伝達は、特定の増殖因子(リガンド)との細胞外相互作用により開始され、受容体の二量体化、内因性タンパク質チロシンキナーゼ活性の一過性刺激とリン酸化が続く。それにより細胞内シグナル伝達分子のための結合部位が創出され、適正な細胞応答(例、細胞分裂、細胞外ミクロ環境に対する代謝効果、等)を促進する一連の細胞質シグナル伝達分子との複合体の形成がもたらされる。Schlessinger and Ullrich, Neuron, 9: 303-391 (1992) を参照のこと。
PK関連障害を予防するか又は治療する目的で本発明の化合物又はその塩を含有する医薬組成物を生物へ投与することも、本発明の側面である。
血管増殖性障害は、異常な脈管形成(血管形成)及び血管新生(血管の延展)に関連する障害を意味する。脈管形成と血管新生は、胚の発生、黄体形成、創傷治癒、及び臓器再生のような多様な正常の生理学的プロセスに重要な役割を担う一方で、それらはまた、癌の発現にも必須の役割を担い、ここでは、腫瘍を生かしておくのに必要とされる新しい毛細管の形成をもたらす。血管増殖性障害の他の例には、関節炎(ここでは、新たな毛細血管が関節に侵入して軟骨を破壊する)と糖尿病性網膜症のような眼疾患(ここでは、網膜中の新たな毛細管が硝子体に侵入し、出血して、失明を引き起こす)が含まれる。
受容体チロシンキナーゼ仲介性シグナル伝達は、特定の増殖因子(リガンド)との細胞外相互作用により開始され、受容体の二量体化、内因性タンパク質チロシンキナーゼ活性の一過性刺激と自己リン酸化が続く。それにより細胞内シグナル伝達分子のための結合部位が創出され、適正な細胞応答(例、細胞分裂、細胞外ミクロ環境に対する代謝効果)を促進する一連の細胞質シグナル伝達分子との複合体が形成をもたらされる。Schlessinger and Ullrich, Neuron, 9: 1-20 (1992) を参照のこと。
線維症障害は、細胞外マトリックスの異常形成に関連する。線維症障害の例には、肝硬変とメサンギウム細胞増殖性障害が含まれる。肝硬変は、肝臓瘢痕の形成を生じる細胞外マトリックス構成成分の増加を特徴とする。肝臓瘢痕を生じる細胞外マトリックスの増加は、肝炎のようなウイルス感染症により引き起こされる可能性もある。肝硬変には、脂肪細胞が主要な役割を担うらしい。関連がありそうな他の線維症障害には、アテローム性動脈硬化症が含まれる。
異常なPK活性と疾患の間の関連性は、癌に限られない。例えば、RTKは、乾癬、糖尿病、子宮内膜症、血管新生、アテローム斑の発現、アルツハイマー病、フォン・ヒッペル−リンドウ病、表皮の過剰増殖、神経変性疾患、加齢関連の黄斑変性、及び血管腫のような疾患と関連づけられている。例えば、EGFRは、角膜及び皮膚の創傷治癒で存在が示されている。II型糖尿病では、インスリン−R及びIGF−1Rに欠陥のあることが示されている。特定のRTKとその治療適応症とのより完全な相関性は、Plowman et al., DN&P, 7: 334-339 (1994) に説明されている。
STKは、再狭窄、線維症、乾癬、骨関節炎、及び慢性関節リウマチのような炎症、自己免疫疾患、免疫応答、及び過剰増殖障害と関連づけられている。
最後に、RTKとCTKは、ともに、過剰免疫障害に関与するのではないかと今日考えられている。
本発明の化合物又はその生理学的に許容される塩は、そのままヒト患者へ投与しても、好適な担体又は賦形剤と上記の材料が混合した医薬組成物において投与してもよい。薬物の製剤化及び投与の技術は、「レミントン薬理科学(Remington's Pharmacological Sciences)」マック・パブリッシング社(ペンシルヴェニア州イーストン)、最新版に見出すことができる。
好適な投与経路には、限定なしに、経口、口内、直腸、経粘膜又は小腸投与、又は筋肉内、表皮、非経口、皮下、経皮、髄内、鞘内、直接心室内、静脈内、硝子体内、腹腔内、鼻腔内、筋肉内、硬膜内、呼吸器内、鼻側吸入、又は眼内注射が含まれる場合がある。好ましい投与経路は、経口及び非経口である。
本発明の医薬組成物は、当該技術分野でよく知られた方法によって、例えば、慣用の混合、溶解、造粒、糖剤作製、水ひ、乳化、被包化、混入化、凍結乾燥法、又はスプレー乾燥によって製造することができる。
本化合物は、例えば、ココア脂や他のグリセリドのような慣用の坐剤基剤を使用して、坐剤又は停留浣腸剤のような直腸組成物に製剤化してもよい。
本発明における使用に適した医薬組成物には、企図される目的(即ち、PK活性の変調、又はPK関連障害の治療又は予防)を達成するのに十分な量で有効成分が含有される組成物が含まれる。
治療有効量の決定は、特に本明細書に提供される詳細な開示に照らせば、当業者の能力範囲内にある。
本組成物は、所望されるならば、有効成分を含有する1以上の単位剤形を含有し得る、FDA承認キットのようなパック又は調剤デバイスにおいて提示してよい。パックは、例えば、ブリスターパックのように、金属又はプラスチックのホイルを含む場合がある。パック又は調剤デバイスには、投与の指示書が添付される場合がある。パック又は調剤デバイスには、医薬品の製造、使用、又は販売を規制する政府当局の規定した書式の、容器と一体化した注意書きが添付される場合があり、この注意書きは、組成物の形態やヒト又は動物への投与に関する当局の承認を反映している。そのような注意書きは、例えば、米国食品医薬品局が処方薬について承認したラベルであるか、又は承認された製品の添付文書であり得る。適合性のある医薬担体において製剤化される、本発明の化合物を含んでなる組成物も、製造して、適正な容器に入れて、適応症の治療用にラベルを貼ってよい。ラベルに示される好適な状態には、腫瘍の治療、血管新生の阻害、線維症、糖尿病の治療、等が含まれる場合がある。
本発明を例示するために、以下の実施例を示す。しかしながら、本発明は、これらの実施例に記載する特定の条件又は詳細に限定されないと理解されたい。
一般スキームI:5−アリール−3−(置換ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン(6)の合成
一般スキームII:5−アリール−3−(置換ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イルアミンの合成
1:3−(置換ベンジルオキシ)−2−ニトロ−ピリジン(3)の製法:3−ヒドロキシ−4−ニトロ−ピリジン(アルドリッチ、1.0モル当量)を含有する、N2気体下のCs2CO3(1.0モル当量)のDMF(0.2M)撹拌溶液へ置換臭化ベンジル(1.0モル当量)を加えた。この混合物を周囲温度で6時間撹拌した。次いで、この反応物をEtOAcで希釈し、H2Oで分画した。水層をEtOAcで2回抽出した。次いで有機層を合わせ、H2Oと塩水で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、濾過し、減圧で濃縮乾固させて、3−(置換ベンジルオキシ)−2−ニトロ−ピリジン(3)を固形物として得た。
1:4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)アニリン(3g,0.013モル)をジクロロメタン(350mL)に溶かし、これへピリジン(1.02g,0.013モル)と4−ニトロフェニルクロロホルメートを加えた。この反応物を13時間撹拌すると、ここでTLC分析は、すべての出発材料の消費を示した。この溶液を飽和NaHCO3(3x50mL)、水(3x50mL)、及び塩水(3x50mL)で洗浄した。有機層をNa2SO4で乾燥させ、溶媒を除去して、白い結晶性固形物、[4−(4,4,5,5−テトラメチル−[1,3,2]ジオキサボロラン−2−イル)−フェニル]−カルバミン酸フェニルエステル(4.45g,91%)を得た。
分取用超臨界液体クロマトグラフィー(SFC−MS)を使用して、ラセミ試料を精製した。精製条件は、カラム:Chiralpak AD−H,250x21mm,5ミクロン、100Aカラム(Column #:ADH0CJ−C1003);カラム温度:35℃;移動相:35%メタノール(0.1%イソプロピルアミン含む)修飾CO2;分取用の流速:52mL/分;120バールで等圧。異性体のキラリティ比率は明確には決定しなかった。
[4−(6−アミノ−5−ヒドロキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン:100mLエタノール中の[4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン(3.67g,8.1ミリモル)へ25mLのシクロヘキセンと367mgのパラジウムブラックを加えた。一晩還流した。この溶液を濾過し、揮発物質を除去した。残渣へ60mLのMeOH、20mLのシクロヘキセン、及び350mgのパラジウムブラックを加えた。一晩還流した。濾過し、揮発物質を除去し、メタノールに再懸濁させ、350mgのPdブラックを加え、1気圧で一晩水素化した(加圧反応基をずっと使用した)。濾過して、3.0グラムの固形フォームを単離した。
1:3−ヒドロキシ−4−ニトロ−ピリジン(5g,35.69ミリモル)を含有するDMF(180mL)中のCs2CO3(11.63g,35.69ミリモル)の撹拌溶液へN2気体下に臭化2,6−ジクロロベンジル(8.56g,35.69ミリモル)を加えた。この混合物を周囲温度で6時間撹拌した。次いで、この反応物をEtOAc(400mL)で希釈し、H2O(100mL)と分画した。水層をEtOAc(2x50mL)で抽出した。次いで、有機層を合わせ、H2O(2x50mL)と塩水(1x50mL)で洗浄した。この有機物をNa2SO4で乾燥させ、濾過し、真空で濃縮乾固させて、3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−2−ニトロ−ピリジン(10.5g,98.4%)を白い固形物として得た。
1:THF(150mL,0.5M)中の2,6−ジクロロ−3−フルオロアセトフェノン(15g,0.072モル)を、氷浴を使用して0℃で10分間撹拌した。水素化アルミニウムリチウム(2.75g,0.072モル)をゆっくり加えた。この反応物を周囲温度で3時間撹拌した。この反応物を氷浴で冷やし、水(3mL)の滴下に続き、15% NaOH(3mL)をゆっくり加えた。この混合物を周囲温度で30分間撹拌した。15% NaOH(9mL)、MgSO4を加え、この混合物を濾過して、固形物を除去した。この固形物をTHF(50mL)で洗浄し、濾液を濃縮して、1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エタノール(14.8gm,収率95%)を黄色いオイルとして得た。
1:2−クロロ−3,6−ジフルオロベンズアルデヒド(1.0モル当量)をTHF(0.2M)に溶かし、0℃で5分間撹拌した。対応する塩化メチルマグネシウム溶液(1.1モル当量)を加えた。この反応物を周囲温度まで徐々に温めて、2時間撹拌した。この混合物へメタノールと1N HClを加え、酢酸エチルで希釈した。この混合物を水、塩水で洗浄し、MgSO4で乾燥させ、濾過し、濃縮して、1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エタノールをオイルとして得た。
1:実施例II(c)の手順に従って、塩化イソプロピルマグネシウムを使用して、1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−プロパン−1−オールを製造した。
1:THF(150mL,0.5M)中の2,6−ジクロロ−3−フルオロアセトフェノン(15g,0.072モル)を、氷浴を使用して0℃で10分間撹拌した。水素化アルミニウムリチウム(アルドリッチ製、2.75g,0.072モル)をゆっくり加えた。この反応物を周囲温度で3時間撹拌した。この反応物を氷浴で冷やし、水(3mL)の滴下に続き、15% NaOH(3mL)をゆっくり加えた。この混合物を周囲温度で30分間撹拌した。15% NaOH(9mL)、MgSO4を加え、この混合物を濾過して、固形物を除去した。この固形物をTHF(50mL)で洗浄し、濾液を濃縮して、1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エタノール(14.8gm,収率95%)を黄色いオイルとして得た。
1.2−ヒドロキシ−7−オキサ−4−アゾニア−スピロ[3.5]ノナンの製法:モルホリン(17.4mL,0.2モル、1.0当量)のエタノール(20mL)溶液へエピクロロヒドリン(16.1ml,1.03当量)を滴下漏斗より加えた。この反応物を氷水浴で冷やし、徐々に室温へ高めた。24時間後、留出液がさらに濃縮され得なくなるまで、反応物を50℃で濃縮した。生じるオイルを室温で24〜48時間、又は有意な量の結晶が観察されるまで保存した。このスラリーをアセトンで希釈して、濾過した。固形物を高真空で乾燥させた。これにより20gの結晶性生成物を得た。母液を濃縮して結晶化の方法を繰り返して、収率を高めることができた。
あらゆる所与の系列の化合物において、様々な生物学的活性が観察されることを理解されよう。その現在好ましい側面において、本発明は、プロテインキナーゼ活性を変調、調節、及び/又は阻害することが可能な新規化合物に関する。以下のアッセイを利用して、最高度の望まれる活性を明示する化合物を選択することができる。
以下の in vitro アッセイを使用して、本発明の様々な化合物の1以上のPKに対する活性及び効果のレベルを決定することができる。当該技術分野でよく知られた技術を使用して、どのPKに対しても同じやり方で、同様のアッセイを設計してよい。参考文献を提供する(Technikova-Dobrova, Z, Sardenelli AM, Papa S FEBS Lett. 1991 Nov 4; 292; 69-72)。
このアッセイは、Met−2基質ペプチド(HGFRの活性化ループに由来するペプチド)に対するHGFRのチロシンキナーゼ活性について分析する。
1.UpstateからのHGFR酵素(Met,活性)カタログ番号14−526
2.Met−2ペプチド(HGFR活性化ループ)Ac−ARDMYDKEYYSVHNK(MW=1960)。200mM HEPES(pH7.5)に溶かす。10mMストック。
3.200mM HEPES(pH7.5)中1M PEP(ホスホエノールピルベート)
4.200mM HEPES(pH7.5)中100mM NADH(B−ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド、還元型)
5.ddH2O中4M MgCl2(塩化マグネシウム)
6.200mM HEPES(pH7.5)中.1M DTT(ジチオスレイトール)
7.LDH(乳酸デヒドロゲナーゼ)15ユニット/mL
8.PK(ピルビン酸キナーゼ)15ユニット/mL
9.ddH2Oに溶かした5M NaCl
10.Tween−20(タンパク質グレード)10%溶液
11.1M HEPES緩衝液:(N−[2−ヒドロキシエチル]ピペラジン−N−[2−エタンスルホン酸])ナトリウム塩。ddH2Oに溶かし、pHを7.5へ調整し、容量を1Lとする。0.1μmで濾過する。
12.HPLCグレードの水;Burdick and Jackson #365−4,1x4リットル(又は同等量)
13.100% DMSO(シグマ)
14.Costar #3880−黒色−透明、平底半領域プレート、Ki決定及び%阻害用
15.Costar #3359−96ウェルポリプロピレンプレート、丸底、系列希釈用
16.Costar #3635−UVプレート、澄明、平底プレート、%阻害用
17.ミクロ細胞ホルダー付きベックマン DU−650
18.ベックマン 4−ポジションミクロ細胞キュベット
酵素用希釈緩衝液(DB)の調製(30mL調製液用)
1.DB最終濃度は、2mM DTT,25mM NaCl,5mM MgCl2,0.01% Tween−20、及び50mM HEPES緩衝液(pH7.5)である。
2.1.5mLの1M HEPESを28.1mLのddH2Oへ加えることによって50mM HEPESを作製する。残りの試薬を加える。50mLのコニカル瓶へ、60μLの1M DTT,150μLの5M NaCl,150μLの1M MgCl2,及び30μLの10% Tween−20を加えて、全量30mLとする。
3.5〜10秒間振り混ぜる。
4.DBを1mL/試験管でアリコート分取して、試験管に「DB HGFR」と標識する。
5.注意:これは、実験に先立って調製して、保存してよい。
6.未使用のアリコートは、ミクロ遠心分離管において−20℃のフリーザーで凍結する。
1.化合物希釈プレートにつき、4μLの10mMストックをプレートのカラム1へ加え、100% DMSOで容量を100μLとする。
2.プレシジョン(Precision)2000希釈法を設定する。最終濃度を50% DMSO,100mM HEPES中200μMの化合物とする(1:2系列希釈)。
1.アッセイの最終濃度:
・試薬(ストック濃度)/アッセイの最終濃度
(a) PEP(1M)/1mM
(b) NADH(100mM)/300μM
(c) MgCl2(4M)/20mM
(d) DTT(1M)/2mM
(e) ATP(500mM)/300μM
(f) HEPES 200mM(pH7.5)/100mM
(g) ピルビン酸キナーゼ(PK)/15ユニット/mL
(h) 乳酸デヒドロゲナーゼ(LDH)/15ユニット/mL
(i) Met−2 ペプチド(10mM)/0.500mM
(j) HGFR/50nM
2.10mL反応緩衝液のために、10μLの1M PEP,33μLの100mM NADH,50μLの4M MgCl2,20μLの1M DTT,6μLの500mM ATP,及び500μLの10mM Met−2ペプチドを100mM HEPES緩衝液(pH7.5)へ加え、振り混ぜる/混合する。
3.反応混合物へ共役酵素、LDH及びPKを加える。穏やかな反転により混合する。
1.分光光度計セッティング:
(i)吸光度波長(λ):340nm
(ii)インキュベーション時間:10分
(iii)ランタイム:10分
(iv)温度:37℃。
2.アッセイプレートの各ウェルへ85μLのCE反応混合物を加える。
3.アッセイプレートのウェルへ5μLの希釈化合物を加える。
4.アッセイプレートの最終カラムへ陰性対照として5μLの50% DMSOを加える。
5.マルチチャネルピペッター又はオービタルシェーカーで混合する。
6.37℃で10分間プレインキュベートする。
7.アッセイプレートの各ウェルへ10μLの500nM HGFRを加える;最終HGFR濃度は、全量100μLにおいて50nMである。
8.λ=340nm及び37℃で10分間活性を測定する。
このアッセイは、基質のmetトランスリン酸化のアゴニスト/アンタゴニストを同定するための手段として、ポリ(グルタミン酸:チロシン、4:1)基質に対するホスホチロシンレベルを測定するために使用する。
1.コーニング96ウェルELISAプレート、コーニング、カタログ番号25806−96
2.ポリ(glu−tyr),4:1,シグマ、カタログ番号;P0275
3.PBS,ギブコ、カタログ番号450−1300EB
4.50mM HEPES
5.封鎖緩衝液:25gのウシ血清アルブミン(シグマ、カタログ番号A−7888)を500mL PBSに溶かす、4μmフィルターに通して濾過する。
6.Metキナーゼドメインを含有する精製GST融合タンパク質(SUGEN社)
7.TBST緩衝液
8.10% DMSO水溶液(MilliQue H2O)
9.10mM アデノシン−5’−三リン酸(シグマ、カタログ番号A−5394)水(dH2O)溶液
10.2Xキナーゼ希釈緩衝液(100mL):10mL 1M HEPES(pH7.5)を0.4mL 5% BSA/PBS,0.2mL 0.1Mオルトバナジン酸ナトリウム、及び1mL 5M塩化ナトリウムと88.4mL dH2O中に混合する。
11.4X ATP反応混合物(10mL):0.4mL 1M塩化マンガンと0.02mL 0.1M ATPを9.56mL dH2O中に混合する。
12.4X陰性対照混合物(10mL):0.4mL 1M塩化マンガンを9.6mL dH2O中に混合する。
13.NUNC 96ウェルV底ポリプロピレンプレート、Applied Scientific,カタログ番号S−72092
14.500mM EDTA
15.抗体希釈緩衝液(100mL):10mL 5% BSA/PBS,0.5mL 5% Carnation(登録商標)Instant Milk/PBS,及び0.1mL 0.1Mオルトバナジン酸ナトリウムを88.4mL TBST中に混合する。
16.ウサギポリクローナル抗ホスホチロシン抗体(SUGEN社)
17.ヤギ抗ウサギ西洋ワサビペルオキシダーゼ結合抗体(Biosource社)
18.ABTS溶液(1L):19.21gのクエン酸、35.49gのNa2PO4、及び500mgのABTSを十分なdH2Oと混合して1Lとする。
19.ABTS/H2O2:使用の5分前に15mL ABST溶液を2μL H2O2と混合する。
20.0.2M HCl
1.ELISAプレートを100μL PBS中2μgのポリ(Glu−Tyr)でコートして、4℃で一晩保つ。
2.150μLの5% BSA/PBSでプレートを60分間封鎖する。
3.PBSで2回、次いで50mM HEPES緩衝液(pH7.4)で1回プレートを洗浄する。
4.50μLの希釈キナーゼをすべてのウェルへ加える。(精製キナーゼをキナーゼ希釈緩衝液で希釈する。最終濃度は、10ng/ウェルとする)
5.25μLの試験化合物(4% DMSO中)又は対照用のDMSO単独(dH2O中4%)をプレートへ加える。
6.キナーゼ/化合物の混合物を15分間インキュベートする。
7.25μLの40mM MnCl2を陰性対照ウェルへ加える。
8.25μLのATP/MnCl2混合物を他のすべてのウェルへ加える(陰性対照を除く)。
9.25μLの500mM EDTAを加えて、反応を停止させる。
10.プレートをTBSTで3回洗浄する。
11.抗体希釈緩衝液で1万倍希釈したウサギポリクローナル抗Ptyrの100μLを各ウェルへ加える。振り混ぜながら室温で1時間インキュベートする。
12.プレートをTBSTで3回洗浄する。
13.Biosource HRP結合抗ウサギ抗体を抗体希釈緩衝液で6千倍希釈する。各ウェルに100μL加え、振り混ぜながら室温で1時間インキュベートする。
14.プレートをPBSで1回洗浄する。
15.100μLのABTS/H2O2溶液を各ウェルへ加える。
16.必要であれば、各ウェルにつき100μLの0.2M HClを加えて、発色反応を止める。
17.Dynatech MR7000 ELISAリーダーにより、試験フィルターを410nM、参照フィルターを630nMで、プレートを読み取る。
以下のアッセイは、選択された受容体を発現するように工学処理した細胞を使用して、DNAへのBrdU取込みを定量することによって、リガンド誘導性DNA合成の活性に対する、注目の化合物の効果を評価する。
1.適正なリガンド
2.適正な工学処理細胞
3.BrdU標識試薬:PBS(pH7.4)中10mM(ロッシュ・モレキュラー・バイオケミカルズ、インディアナ州インディアナポリス)
4.FixDenat:固定溶液(ロッシュ・モレキュラー・バイオケミカルズ、インディアナ州インディアナポリス)
5.抗BrdU−POD:ペルオキシダーゼと結合したマウスモノクローナル抗体(Chemicon,カリフォルニア州テメキュラ)
6.TMB基質溶液:テトラメチルベンチジン(TMB,用時調製、ロッシュ・モレキュラー・バイオケミカルズ、インディアナ州インディアナポリス)
7.PBS洗浄溶液:1XPBS(pH7.4)
8.ウシアルブミン(BSA)、第V分画粉末(シグマ・ケミカル社、アメリカ)
1.96ウェルプレートにおいて、DMEM中10% CS,2mM Glnのウェルあたり8000個の細胞で、細胞をまく。細胞を5% CO2において37℃で一晩インキュベートする。
2.24時間後、細胞をPBSで洗浄してから、無血清培地(0% CS DMEM+0.1% BSA)において24時間血清飢餓状態とする。
3.3日目に、この細胞へ適正なリガンドと試験化合物を同時に加える。陰性対照ウェルには無血清DMEM+0.1% BSAのみを与えるが、陽性対照ウェルにはリガンドを与え、試験化合物は与えない。試験化合物は、96ウェルプレートにおいてリガンドとともに無血清DMEMにおいて調製し、7つの試験濃度用に系列希釈する。
4.18時間のリガンド活性化の後で、希釈したBrdU標識試薬(DMEM,0.1% BSA中1:100)を加え、細胞をBrdU(最終濃度は10μMである)とともに1.5時間インキュベートする。
5.標識試薬とのインキュベーションの後で、デカントして、裏向きのプレートから液をペーパータオルで吸い取ることによって培地を除去する。FixDenat溶液を加え(50μl/ウェル)、プレートシェーカー上でプレートを室温で45分間インキュベートする。
6.デカントして、裏向きのプレートから液をペーパータオルで吸い取ることによってFixDenat溶液を除去する。封鎖溶液としてミルク(PBS中5%脱水ミルク、200μl/ウェル)を加え、プレートシェーカー上でプレートを室温で30分間インキュベートする。
7.封鎖溶液をデカントによって除去し、ウェルをPBSで1回洗浄する。抗BrdU−POD溶液(PBS,1% BSA中2000倍希釈液、50μl/ウェル)を加え、プレートシェーカー上でプレートを室温で90分間インキュベートする。
8.デカントしてウェルをPBSで5回濯ぐことによって抗体結合物(conjugate)を除去し、裏向きにして、液をペーパータオルで吸い取ることによってプレートを乾燥させる。
9.TMB基質溶液を加え(100μl/ウェル)、発色が光測定検出に十分になるまで、プレートシェーカー上に室温で20分間インキュベートする。
10.Dynatech ELISAプレートリーダーにより、410nmで(参照波長の490nmでのフィルター読取りを伴う「二元波長」モードにおいて)試料の吸光度を測定する。
材料と試薬
1.組換えヒトHGF(カタログ番号249−HG,R&Dシステムズ社、アメリカ)
2.BxPC−3細胞(ATCC CRL−1687)
残りの材料及び試薬は、上記の通り。
1.96ウェルプレートにおいて、RPMI 10% FBSのウェルあたり9000個の細胞で、細胞をまく。細胞を5% CO2において37℃で一晩インキュベートする。
2.24時間後、細胞をPBSで洗浄してから、100μLの無血清培地(RPMI+0.1% BSA)において24時間血清飢餓状態とする。
3.3日目に、リガンド(RPMI+0.1% BSA 1mLにつき1μgで調製;最終HGF濃度は200ng/mLである)及び試験化合物を含有する25μLを細胞へ加える。陰性対照ウェルには25μLの無血清RPMI+0.1% BSAのみを与えるが、陽性対照ウェルにはリガンド(HGF)を与え、試験化合物は与えない。試験化合物は、96ウェルプレートにおいてリガンドとともに無血清RPMIにおいてその最終濃度の5倍で調製し、系列希釈して7つの試験濃度を得る。典型的には、試験化合物の最高最終濃度は100μMであり、1:3の希釈を使用する(即ち、最終の試験化合物濃度範囲は、0.137〜100μMである)。
4.18時間のリガンド活性化の後で、12.5μLの希釈BrdU標識試薬(RPMI,0.1% BSA中1:100)を加え、細胞をBrdU(最終濃度は10μMである)とともに1時間インキュベートする。
5.一般手順と同じ。
6.一般手順と同じ。
7.封鎖溶液をデカントによって除去し、ウェルをPBSで1回洗浄する。抗BrdU−POD溶液(PBS,1% BSA中100倍希釈液)を加え(100μl/ウェル)、プレートシェーカー上でプレートを室温で90分間インキュベートする。
8.一般手順と同じ。
9.一般手順と同じ。
10.一般手順と同じ。
異種移植片動物モデル
無胸腺マウス(例、Balb/c,nu/nu)において異種移植片として成長するヒト腫瘍の能力は、ヒト腫瘍への治療法に対する生物学的応答を研究するのに有用な in vivo モデルを提供する。ヒト腫瘍の無胸腺マウスへの異種移植の最初の成功(Rygaard and Povlsen, 1969, Acta Pathol. Microbial. Scand. 77: 758-760)以来、多くの異なるヒト腫瘍細胞系(例、乳房、肺、尿生殖器、胃腸、頭頚部、膠芽腫、骨、及び悪性黒色腫)がヌードマウスへ移植され、成功裡に成長してきた。以下のアッセイを使用して、本発明の様々な化合物の活性、特異性、及び効果のレベルを決定することができる。一般的な3種のアッセイが化合物を評価するのに有用である:細胞/触媒、細胞/生物学、及び in vivo。細胞/触媒アッセイの目的は、細胞中の既知基質上のチロシンをリン酸化するTKの能力に対する化合物の効果を決定することである。細胞/生物学アッセイの目的は、細胞においてTKにより刺激される生物学的応答に対する化合物の効果を決定することである。in vivo アッセイの目的は、癌のような特定障害の動物モデルにおいて化合物の効果を決定することである。
材料と試薬:
1.Falcon 10cm培養皿
2.A549肺癌細胞
3.F12K増殖培地(2% FBS+2mMグルタミンを含む)
4.F12Kアッセイ培地(+0.1% BSA)
5.Fisher細胞スクレーパ
6.溶解緩衝液(HNTG,1mMオルトバナジン酸ナトリウム、1mM PMSF、及び2mMフッ化ナトリウム)
7.1.5mL エッペンドルフ・チューブ
8.エッペンドルフ・ミクロ遠心分離機
9.BCAアッセイ試薬A及びB(#23223及び23224、ピアス)
10.サンプル管ローター
11.ゲルブロットコンテナローター
12.5x試料緩衝液
13.Novex 既製トリス−グリシン8%アクリルアミドゲル
14.Bio−Rad 電気泳動チャンバ
15.SDS−PAGE緩衝液
16.TBS(pH7.6)+0.1% Triton X−100(TBST)(5%ミルクを含むか又は含まない)
17.ウェスタンブロット・トランスファー緩衝液
18.Osmonics ニトロセルロース紙
19.Bio−Rad Transblotペーパー
20.ゲルトランスファー装置
21.抗ホスホチロシン抗体(マウスモノクローナル)
22.Bio−Rad カレイドスコープ予染色標準液(161−0324)
23.抗h−met(C−28)ウサギポリクローナル抗体、アガロースとの結合型及び非結合型(#sc−161 AC及びsc−161,サンタクルス・バイオテクノロジー社)
24.ロバ抗ウサギIg−HRP(NA934,アマーシャム)
25.ヒツジ抗マウスIg−HRP(NA931,アマーシャム)
26.SuperSignal West Pico 化学発光基質(#34080,ピアス)
27.サランラップ
28.コダック BioMax 露出カセット
29.フジフィルム、X線フィルム
30.コダック フィルム現像液
1.2% FBS+2mMグルタミン入り増殖培地を含む10cm皿に細胞をプレート培養する。ほぼ集密状態まで増殖させる。
2.0.1% BSA入りのアッセイ培地において細胞を一晩血清飢餓状態にする。
3.各プレート1用量(通常2倍の力価)で、プレートへ薬物を加える。薬物を加えない場合は、アッセイ培地(薬物と同じDMSO濃度を含む)を加える。
4.プレートを薬物とともに4〜5時間インキュベートしてから、HG(50ng/mL)を10分間加える。
5.プレートをPBSで1回洗浄し、400μLの溶解緩衝液を加え、細胞を掻きとる。1.5mLのエッペンドルフ・チューブに採取する。
6.溶解緩衝液中に約10〜20分後、溶解液をミクロ遠心分離機において最高速度(14,000g)で遠心分離して、上清を別のエッペンドルフ・チューブに採取する。
7.BCAアッセイ試薬でタンパク濃度を定量する。
8.溶解緩衝液を使用して、0.4mL中0.5mgタンパク質へ試料濃度を調整する。
9.免疫沈降のために15μlの抗h−met ACを加え、試料を4℃で2時間回転する。
10.試料を溶解緩衝液で3回洗浄し、35μlの5X試料緩衝液に再懸濁させる。
11.試料を100℃で10分間沸騰させ、最高設定で30分間ミクロ遠心分離させ、アガロースビーズをペレットにする。
12.2つのゲルへ各15μlをロードする(一方は抗リン酸化用、他方は抗h−met用)。10μlの前染色標準液を各ゲルの1レーンへロードする。
13.ゲルを約100〜125Vで運転してから、70mAmpsで一晩か又は500mAmpsで1時間、ゲルをニトロセルロースへ移す。
14.TBS+0.1% Triton X−100(TBST)+5% PBSにおいて、ローター上で膜を1時間封鎖する。他に断らなければ、以下の工程はすべて室温である。
15.2時間又は一晩の間、0.8μg/mL 抗ホスホチロシンと0.25μg/mL 抗h−metをローター上で加える。
16.膜をTBSTにおいて3回(各5分間)ローター上で洗浄する。
17.抗ホスホチロシンにはヒツジ抗マウスHRP結合抗体を加え、抗h−metにはロバ抗ウサギ抗体を1:5000で約45分間、ローター上で加える。
18.膜をTBSTにおいて3回(各5分間)ローター上で洗浄する。
19.2つの試薬をSuperSignalキットにおいて等量で一緒に加え(各ブロットにつき、3mL+3mL)、1〜2分間回転させる。
20.サランラップでブロットをラップし、露出カセットの内側にしっかりとテープ止めする。
21.安全灯だけが点いている暗室において、フィルム紙をカセットの内側に入れる。一定時間の後で、フィルムを取り出し、自動処理用現像機に入れる。適切な露出を得る露出時間で実験する。
Claims (22)
- 以下の式1の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物:
Yは、N又はCR12であり;
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、及び3〜12員複素脂環式より選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環式又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環式)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
A1は、−(CR9R10)n−A2であり{但し:
(i)YがNであり、R1が置換又は未置換アリール、又は置換又は未置換ヘテロアリールであるとき、A1は、−(CR9R10)n−A2であり、nは0ではない;そして
(ii)YがNであり、R2がHであり、A1がm−クロロベンジルであるとき、R1は未置換ピペラジンではない};
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環式、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環式であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環式)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
R12は、水素であり;
mは、0、1又は2であり;
nは、1であり;そして
pは、1又は2である]。 - R1がC6−12アリール及び5〜12員ヘテロアリールより選択され、R1中の各水素が1以上のR3基により随意に置換される、請求項2の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- A2が少なくとも1つのハロゲン原子により置換される、請求項2の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- R2が水素であり、R9及びR10が独立してC1−4アルキルであり、A2が少なくとも1つのハロゲン原子により置換されるフェニルである、請求項2の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- R1がフラン、チオペン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ジチアン、チオモルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン又はフェニル基であり、R1中の各水素が1以上のR3基により随意に置換される、請求項1の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- 以下の式2の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物:
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、及び3〜12員複素脂環式より選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環式又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環式)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
A1は、−(CR9R10)n−A2であり;
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環式、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環式であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環式)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
R12は、水素であり;
mは、0、1又は2であり;
nは、1であり;そして
pは、1又は2である]。 - R1がC6−12アリール及び5〜12員ヘテロアリールより選択され、R1中の各水素が1以上のR3基により随意に置換される、請求項8の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- A2が少なくとも1つのハロゲン原子により置換される、請求項8の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- R2が水素であり、R9及びR10が独立してC1−4アルキルであり、A2が少なくとも1つのハロゲン原子により置換されるフェニルである、請求項8の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- R1がフラン、チオペン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ジチアン、チオモルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン又はフェニル基であり、R1中の各水素が1以上のR3基により随意に置換される、請求項7の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- 以下の式3の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物:
R1は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、及び3〜12員複素脂環式より選択され;そしてR1中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−O(CR6R7)nR4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−C(=NR6)NR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり、R3中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され、そして隣接原子上のR3基は、組み合ってC6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環基を形成してよく;
それぞれのR4、R5、R6及びR7は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリールであるか、又は同じ窒素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、それらが結合する窒素と一緒に組み合って、N、O、及びSより選択される1〜3の追加ヘテロ原子を随意に含有する3〜12員複素脂環式又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;又は同じ炭素原子へ結合したR4、R5、R6及びR7のどの2つも、組み合ってC3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、又は5〜12員ヘテロアリール基を形成してよく;そしてR4、R5、R6及びR7中の各水素は、1以上のR8基により随意に置換され;
それぞれのR8は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C2−12アルケニル、C2−12アルキニル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−CN、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環式)又は−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)であり;R8中の各水素は、1以上のR11基により随意に置換され;
A1は、−(CR9R10)n−A2であり{但し:
(i)R1が置換又は未置換アリール、又は置換又は未置換ヘテロアリールであるとき、A1は、−(CR9R10)n−A2であり、nは0ではない;そして
(ii)R2がHであり、A1がm−クロロベンジルであるとき、R1は未置換ピペラジンではない};
それぞれのR9及びR10は、独立して、水素、ハロゲン、C1−12アルキル、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−S(O)mR4、−SO2NR4R5、−S(O)2OR4、−NO2、−NR4R5、−(CR6R7)nOR4、−CN、−C(O)R4、−OC(O)R4、−NR4C(O)R5、−(CR6R7)nC(O)OR4、−(CR6R7)nNCR4R5、−NR4C(O)NR5R6、−NR4S(O)pR5、又は−C(O)NR4R5であり;R9及びR10は、組み合ってC3−12シクロアルキル、3〜12員複素脂環式、C6−12アリール、又は5〜12員ヘテロアリール環を形成してよく;R9及びR10中の各水素は、1以上のR3基により随意に置換され;
A2は、C6−12アリール、5〜12員ヘテロアリール、C3−12シクロアルキル、又は3〜12員複素脂環式であり、そしてA2は、1以上のR3基により随意に置換され;
それぞれのR11は、独立して、ハロゲン、C1−12アルキル、C1−12アルコキシ、C3−12シクロアルキル、C6−12アリール、3〜12員複素脂環式、5〜12員ヘテロアリール、−O−C1−12アルキル、−O−(CH2)nC3−12シクロアルキル、−O−(CH2)nC6−12アリール、−O−(CH2)n(3〜12員複素脂環式)、−O−(CH2)n(5〜12員ヘテロアリール)、又は−CNであり、R11中の各水素は、ハロゲン、−OH、−CN、一部又は完全にハロゲン化され得る−C1−12アルキル、一部又は完全にハロゲン化され得る−O−C1−12アルキル、−CO、−SO、及び−SO2より選択される1以上の基により随意に置換され;
mは、0、1又は2であり;
nは、1であり;そして
pは、1又は2である]。 - R1がC6−12アリール及び5〜12員ヘテロアリールより選択され、R1中の各水素が1以上のR3基により随意に置換される、請求項14の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- A2が少なくとも1つのハロゲン原子により置換される、請求項14の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- R2が水素であり、R9及びR10が独立してC1−4アルキルであり、A2が少なくとも1つのハロゲン原子により置換されるフェニルである、請求項14の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- R1がフラン、チオペン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ジチアン、チオモルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン又はフェニル基であり、R1中の各水素が1以上のR3基により随意に置換される、請求項13の化合物、又はその医薬的に許容される塩、溶媒和物又は水和物。
- 以下からなる群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物:
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[2−クロロ−6−(1H−インドール−4−イル)−ベンジルオキシ]−5−(1H−インドール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
2−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ピロール−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−ピロール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−アミノ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
N−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
N−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アセトアミド;
3−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−アミノ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
2−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−フェノキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
N−{2−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタノール;
5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(4−メチル−チオフェン−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−ベンジルオキシ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−ベンジルオキシ−3−フルオロ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ジエチルアミノ−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−ジエチルアミノ−プロピル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−シクロプロピルアミノメチル−ピペリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−(3−フルオロ−ピペリジン−1−イルメチル)−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−シクロプロピル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−{(2R)−2−[(シクロプロピルメチル−アミノ)−メチル]−ピロリジン−1−イル}−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−シクロプロピルメチル−N−(2R)−ピロリジン−2−イルメチル−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−N−メチル−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−{(2S)−2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イルメチル]−ピロリジン−1−イル}−メタノン;
3−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{3−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−酢酸;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル}−エタノン;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル}−エタノン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−1H−インドール−5−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピペリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ジエチルアミノメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
(1−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3R)−ピロリジン−3−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−{3−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−5−イル}−ピリジン−2−イルアミン;
N−(1−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3R)−ピロリジン−3−イル)−アセトアミド;
1−(4−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドールー5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
1−(4−{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−5−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−(1−{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3S)−ピロリジン−3−イル)−アセトアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピペリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸エチルエステル;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−アミド;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸(2−モルホリン−4−イル−エチル)−アミド;
(1−{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボニル}−(3S)−ピロリジン−3−イル)−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
{5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−イル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−1H−インドール−2−カルボン酸(2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−アミド;
4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル)−フェノール;
3−ベンジルオキシ−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3−メトキシ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,5−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,4−ジクロロ−5−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
2−(2−アミノ−5−フェニル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−ベンゾニトリル;
3−(2−クロロ−6−フルオロ−3−メチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
5−フェニル−3−(2,3,6−トリフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジフルオロ−3−メチル−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3−クロロ−2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
3−(3−フルオロ−4−メトキシ−ベンジルオキシ)−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
N−[3−(2−アミノ−5−フェニル−ピリジン−3−イルオキシメチル)−フェニル]−メタンスルホンアミド;
5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(3−ニトロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−3−(ナフタレン−1−イルメトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
2−{2−アミノ−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−N−(4−イソプロピル−フェニル)−2−フェニル−アセトアミド;
3−(5−クロロ−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメトキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(4−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(5−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−ブロモ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−酢酸エチルエステル;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−酢酸;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−エタノン;
2−{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノキシ}−1−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
2−[2−アミノ−5−(4−ヒドロキシ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−ベンゾニトリル;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェノール;
N−{4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−ベンズアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−安息香酸;
N−(4−{6−アミノ−5−[2−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−ベンジルオキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−ベンズアミド;
2−[2−アミノ−5−(4−メタンスルホニルアミノ−フェニル)−ピリジン−3−イルオキシメチル]−N−イソブチル−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−6−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
2−{2−アミノ−5−[4−((2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−((2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−((3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−((3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{2−アミノ−5−[4−(4−メチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
2−{5−[4−(4−アセチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−2−アミノ−ピリジン−3−イルオキシメチル}−ベンゾニトリル;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−シアノ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2,4−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イルエチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(4−tert−ブチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンゾイル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−4−フルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−ベンズアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−3−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(2S)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{3−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−アミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(2−ジメチルアミノメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
N−{4−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
トリフルオロ酢酸との化合物;
5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−カルボン酸;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−カルボン酸(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−アミド;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−カルボン酸(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−アミド;
{5−[6−アミノ−5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−安息香酸;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]ベンズアミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド。 - 以下からなる群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物:
4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェノール;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
5−(4−アミノ−フェニル)−3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イルアミン;
4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(2S)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−アミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3R)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(3S)−3−ジメチルアミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
{3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−[(2S)−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−ベンズアミド;
3−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピロリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ジエチルアミノメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
1−(4−{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−[3−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−1H−インドール−5−イル]−ピラジン−2−イルアミン;
N−(1−{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−1H−インドール−3−イルメチル}−(3S)−ピロリジン−3−イル)−アセトアミド;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−ピペリジン−1−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−(3−モルホリン−4−イルメチル−1H−インドール−5−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−2−メチル−プロポキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピラジン−2−イルアミン;
トリフルオロ酢酸との化合物;
N−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
2−ピロリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−(シクロプロピルメチル−アミノ)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−[(3R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−[(2S)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−モルホリン−4−イル−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(3S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(3R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(2R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−[(2S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル]−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル]−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド。 - 以下からなる群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物:
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−アミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ヒドロキシメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ジエチルアミノ−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ピペリジン−1−イル−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−(シクロプロピルメチル)−アミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−シクロプロピルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−{4−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エトキシ]−フェニル}−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[3−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−3−モルホリン−4−イル−プロパン−2−オール;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ジエチルアミノ−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(1−メチル−ピペラジン−3−イルメトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ジイソプロピルアミノ−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(1−メチル−ピペラジン−4−イルオキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(1,1−ジオキソ−1λ6−イソチアゾリジン2−イル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−フェニル−ピリジン−2−イルアミン;
N−(4−{6−アミノ−5−[(R)−1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−チオフェン−3−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
(R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
(R)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
1−(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−アミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−安息香酸;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
(3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−3−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−尿素;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−ジメチルアミノ−プロプ−1−イニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−尿素;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ピペリジン−1−イル−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−モルホリン−4−イル−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ピロリジン−1−イル−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ジメチルアミノ−アセトアミド;
N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−2−ジエチルアミノ−アセトアミド;
2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−N−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロプ−2−イニル)−アセトアミド;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
(3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
(S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボン酸(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1,1−ジメチル−プロプ−2−イニル)−アミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロピン酸シクロヘキシルアミド;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−プロピン酸イソプロピルアミド;
4−(3−アミノ−3−メチル−ブト−1−イニル)−2−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−フェニルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ニコチノニトリル;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−シアノ−フェニル)−エトキシ]−ニコチノニトリル;
5−アミノメチル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−アミド;
N−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−メタンスルホンアミド;
N−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−アセトアミド;
N−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イルメチル}−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ビニル−ピリジン−2−イルアミン;
(S)−1−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−エタン−1,2−ジオール;
(R)−1−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−エタン−1,2−ジオール;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[1−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[1−(2−ジイソプロピルアミノ−エチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[1−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−1H−ピラゾール−4−イル]−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−メトキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−イソプロポキシ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−(4−アミノ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−酢酸メチルエステル;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−酢酸;
2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−1−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−1−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エタノン;
4−[2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−アセチル]−ピペラジン−1−カルボン酸tert−ブチルエステル;
2−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノキシ)−1−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−エタノン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−5−[4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
N−{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−メタンスルホンアミド;
3−(3−フルオロ−6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−5−イルオキシ)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
5’−ベンジルオキシ−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−ベンジルオキシ−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−ベンジルオキシ−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−ベンジルオキシ−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−クロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[3,4’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5’−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[3,4’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−4−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,4’]ビピリジニル−2’−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6,6’−ジアミン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−4−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,4’]ビピリジニル−2’−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5’−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−6’−イルアミン;
5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ピリミジン−5−イル−ピリジン−2−イルアミン;
{6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−[2,3’]ビピリジニル−5−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−[3,4’]ビピリジニル−6−イルアミン;
5−ベンジルオキシ−3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−エチル−ブトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−メチル−ブトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ブトキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−プロポキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−シクロヘキシルメトキシ−ピリジン−2−イルアミン;
6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−オール;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−シクロヘキシル−エトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−イソブトキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−フェネチルオキシ−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(ピリジン−2−イルメトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(ピリジン−4−イルメトキシ)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
5−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−フルオロ−ベンゾニトリル;
4−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピペリジン−4−オール;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピペリジン−1−イル−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピロリジン−1−イル−メタノン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3−メチル−安息香酸メチルエステル;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(ジメチル−ピペラジン−1−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3,5−ジメトキシ−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−フルオロ−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3−フルオロ−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−3−メチル−フェニル)−(ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−メチル−[1,4]ジアゼパン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−[1,4]ジアゼパン−1−イル−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−ピペラジン−1−イル−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ビニル−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,4S)−3,4−ジヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
5−[(1−ベンジル−ピロリジン−3−イルアミノ)−メチル]−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N−アゼチジン−3−イル−ベンズアミド;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−N,N−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(6−メトキシ−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(6−メトキシ−1−メチル−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−(4−メチル−[1,4]ジアゼパン−1−スルホニル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
6−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−1−メチル−1H−インダゾール−3−カルボン酸アミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−クロロ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェノール;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール;
3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンゾニトリル;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,5−ジメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(5−クロロ−2−メトキシ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(5−フルオロ−2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−イソプロピル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−ベンゾニトリル;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−エトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,5−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,4−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,6−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
1−(2−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(2−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノール;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−o−トリル−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,6−ジメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−モルホリン−4−イル−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−クロロ−フェニル)−((3R,5S)−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−2−メチル−フェニル)−((3R,5S)−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−[4−((2R,6S)−2,6−ジメチル−モルホリン−4−イルメチル)−フェニル]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−モルホリン−4−イルメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,5−ジメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−m−トリル−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−ビフェニル−3−イル−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3,5−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
1−(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−エタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(3−エトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
7−[4−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−2−フェニル−4H−ピリド[3,2−b][1,4]オキサジン−3−オン;
{4−[6−アミノ−5−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル]−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−エチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−エチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−安息香酸メチルエステル;
3−{2−アミノ−5−[4−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシメチル}−安息香酸メチルエステル;
{4−[6−アミノ−5−(2−メチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−シクロヘキシルメトキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−[2−(3−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−ベンズアミド;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−[2−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エチル]−ベンズアミド;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−(1−ベンジル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−[3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル]−ベンズアミド;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−エチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,6−ジクロロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(6−アミノ−3−アザ−ビシクロ[3.1.0]ヘクス−3−イル)−(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−メタノン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−6’−(2−モルホリン−4−イル−エトキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−1−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−1H−[3,3’]ビピリジニル−6−オン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−6’−(2−ピロリジン−1−イル−エトキシ)−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−1−[2−(1−メチル−ピロリジン−2−イル)−エチル]−1H−[3,3’]ビピリジニル−6−オン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−クロロ−6−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
6’−アミノ−5’−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−1H−[3,3’]ビピリジニル−6−オン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(4−ジメチルアミノ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−2’−メトキシ−[3,3’]ビピリジニル−6−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1H−インドール−5−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−プロポキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
[4−(6−アミノ−5−ベンジルオキシ−ピリジン−3−イル)−フェニル]−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−チアゾール−2−イル−ピリジン−2−イルアミン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−ベンジルオキシ)−5−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)−ピリジン−2−イルアミン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4,6−トリメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,3,5,6−テトラメチル−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[6−アミノ−5−(2,4,6−トリフルオロ−ベンジルオキシ)−ピリジン−3−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2−フルオロ−6−トリフルオロメチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−N−メチル−ニコチンアミジン;
6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ニコチンアミジン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロポキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{6−アミノ−5−[1−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−(1−{2−アミノ−5−[4−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−カルボニル)−フェニル]−ピリジン−3−イルオキシ}−エチル)−安息香酸。 - 以下からなる群より選択される化合物と、その医薬的に許容される塩、水和物及び溶媒和物:
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
2−[4−(2−ヒドロキシ−アセチル)−ピペラジン−1−イル]−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−安息香酸;
{3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−{2−[エチル−(2−メトキシ−エチル)−アミノ]−エチル}−ベンズアミド;
{3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−ベンズアミド;
{4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{4−[5−アミノ−6−(3−フルオロ−2−トリフルオロメチル−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−フェニル}−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−シクロプロピルアミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((S)−2−ヒドロキシ−3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((R)−2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{6−アミノ−5−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピリジン−3−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
2−ジエチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ジメチルアミノ−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−((R)−3−ヒドロキシ−ピロリジン−1−イル)−エタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
2−ピロリジン−1−イルエタンスルホン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((R)−2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−シクロプロピルアミノ−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((S)−2−ヒドロキシ−3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−((R)−2−ヒドロキシ−3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノピロリジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノピロリジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−安息香酸;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−ベンズアミド;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
N−[2−(4−アセチル−ピペラジン−1−イル)−エチル]−3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−ベンズアミド;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((S)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−((R)−3−アミノ−ピロリジン−1−イル)−メタノン塩酸塩;
(3−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−尿素;
(R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−尿素;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
4−メチル−ピペラジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(2−ヒドロキシ−エチル)−尿素;
(S)−3−アミノ−ピロリジン−1−カルボン酸(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−アミド;
1−(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−フェニル)−3−(1−メチル−ピペリジン−4−イル)−尿素;
5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−カルボン酸;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−(4−ピロリジン−1−イル−ピペリジン−1−イル)−メタノン;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−((3R,5S)−3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
{5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−イル}−((R)−2−ピロリジン−1−イルメチル−ピロリジン−1−イル)−メタノン;
5−[5−アミノ−6−(2−クロロ−3,6−ジフルオロ−ベンジルオキシ)−ピラジン−2−イル]−チオフェン−2−カルボン酸(2−モルホリン−4−イル−エチル)−アミド;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−{5−[(4−メチルピペラジン−1−イル)カルボニル]ピリジン−2−イル}ピラジン−2−アミン・トリフルオロ酢酸塩;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−ピリジン−4−イル−ピラジン−2−イルアミン;
3−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−5−(1H−ピロール−2−イル)−ピラジン−2−イルアミン;
(6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−3−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(2−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−4−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(5−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−3−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
(4−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−2−イル)−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−メタノン;
6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ニコチンアミド;
5−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ニコチンアミド;
6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
5−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−N−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−ニコチンアミド;
(6−{5−アミノ−6−[1−(2,6−ジクロロ−3−フルオロ−フェニル)−エトキシ]−ピラジン−2−イル}−ピリジン−3−イル)−(4−イソプロピル−ピペラジン−1−イル)−メタノン。
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