JP4550412B2 - 殺菌剤としてのピラゾリルカルボキサニリド - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
Description
R1は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ基又はアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル基を表し、
R2は水素原子、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C6)ハロアルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4 )アルコキシ(C1〜C4)アルキル基又は1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはさらにまた(C5〜C6)アルキル基を表し、
R3は非置換(C2〜C20)アルキル基を表すか又はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されている(C1〜C20)アルキル基を表し、あるいは(C2〜C20)アルケニル基又は(C2〜C20)アルキニル基を表し、前記のアルケニル基又はアルキニル基のそれぞれはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基でモノ置換又は多置換されていてもよく[但し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分は場合によってはハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい]、且つ
nは0、1又は2を表す]
で示されるピラゾリルカルボキサニリドを提供する。
a)式(II)
で示されるピラゾリルカルボキサニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で水素添加するか、又は
c)式(IV)
R5はハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい(C2〜C20)ヒドロキシアルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキサニリドを、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸の存在下で脱水するか、又は
d)式(V)
で示されるアルキン、又は式(VII)
で示されるアルケンと、
適切ならば希釈剤の存在下で、適切ならば酸結合剤の存在下で且つ1種又はそれ以上の触媒の存在下で反応させるか、あるいは
e)式(VIII)
R10は水素原子を表すか、あるいはハロゲン原子及び/又は(C3〜C6)シクロアルキル基からなる群から選択される同一又は異なる置換基で1置換又は多置換されていてもよい(C1〜C18)アルキル基を表し、前記のシクロアルキル基のシクロアルキル部分はハロゲン原子及び/又は(C1〜C4)アルキル基で場合によっては置換されていてもよい]
で示されるケトンを、一般式(IX)
Pxは−P+(C6H5)3Cl−、−P+(C6H5)3Br−、−P+(C6H5)3I−、−P(=O)(OCH3)3又は−P(=O)(OC2H5)3を表す]
で示されるリン化合物と
適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られることが見出された。
R2がメチル基を表し、
R3が非置換(C2〜C20)アルキル基[好ましくは(C2〜C12)アルキル基、特に好ましくは(C2〜C6)アルキル基]を表し、
nが0を表す
場合の式(I)で示される化合物が重視される。
f)式(II)
g)式(II)
h)式(II)
本発明の方法a)、f)、g)及びh)を実施するのに適した希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。これらの不活性有機溶媒としては、好ましくは脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール、あるいはアミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又は ヘキサメチルリン酸トリアミドが挙げられる。
適切ならば希釈剤[方法c)について記載したような適切な希釈剤]及び適切ならば酸[方法c)について記載したような適切な酸]の存在下で及びトリエチルシランの存在下で反応させる。
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばキサントモナス・カンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばシュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えばエルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora);
ピチウム(Pythium)種、例えばピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
フィトフソラ(Phytophthora)種、例えばフィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
プラスモポラ(Plasmopara)種、例えばプラスモポラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)種、例えばペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はP.ブラシカエ(P.brassicae);
エリシフィ(Erysiphe)種、例えばエリシフィ・グラミニス(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばスファエロテカ・フリジネエ(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばベンツリア・インアエクアリス(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばピレノホーラ・テレス(Pyrenophora teres)又はP.グラミネエ(P.graminea)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばコクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus)[分生胞子体:ドレクスレラ(Drechslera)、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)];
ウロミセス(Uromyces)種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Uromyces appendiculatus);
プクシニア(Puccinia)種、例えばプクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)種、例えばチレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウスチラゴ(Ustilago)種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)又はウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばペリキュラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えばポトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばセプトリア・ノドラム(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばレプトスフェリア・ノダラム(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばアルタナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アルタナリア(Alternaria)、例えばアルタナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)、
コニオホーラ(Coniophora)、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)、例えばエシェリキア・コリ(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)、例えばシュードモナス・エルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)、
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えばスタフィロコッカス・オウレウス(Staphylococcus aureus)。
殺真菌剤:
アルジモルフ、アムプロピルフォス(ampropylfos)、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カルプロパミド、カプシマイシン(capsimycin)、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キニメチオナート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー(flumetover)、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フタライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イプロバリカルブ、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシムメチル;銅製剤例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシン塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液;
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシン、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン(propanosine)・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)、キノキシフェン、
硫黄及び硫黄製剤、スピロキサミン、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ、ジラム並びに
Dagger G、OK−8705、OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセタミド、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2、5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキサラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジニノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアネートメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[−1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル=1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1 H−イミダゾール−5−カルボキシレート、
メチル=N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチル=N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2、2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル=[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
O−メチル S−フェニル フェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクロイル]−モルホリン。
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカーバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーべリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーべリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンM、ジメトンS、ジメトンS−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、Entomopfthora spp.、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ、
顆粒症ウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンM、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
YI5302、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス(Zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニルプロピルカルバメート
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株 EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル=[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N″−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル=[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチル−ニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
(実施例1)
2−(1,3,3−トリメチルブチル)アニリン382.6mg(2ミリモル)、5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド353.2mg(2ミリモル)及び炭酸カリウム276.4mg(2ミリモル)の混合物をアセトニトリル25ml中で室温で一晩攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液30mlを加え、得られた混合物を酢酸エチル30mlで抽出した。得られた有機相を一緒にして硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(開始時は純シクロヘキサンを用い、最後には80%酢酸エチルを用いた)を使用してクロマトグラフィー分離した。
5%Pd/C 500mgの存在下で、N−[2−(1−エテニルプロピル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(I−24)540mg(1.792ミリモル)をメタノール50ml中で100バールの水素圧下で80℃で5時間水素添加した。触媒を濾過して除き、濾過残留物をメタノール50mlで2回洗浄し、母液を減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(4:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
室温で、N−[2−(1−エチル−1−ヒドロキシプロピル)−フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(IV−1)450mg(1.41ミリモル)をジクロロメタン10ml中で、トリフルオロ酢酸1.6g(14.1ミリモル)とトリエチルシラン0.16g(1.41ミリモル)を加えた後に1時間攪拌した。得られた反応溶液を、飽和炭酸水素ナトリウム溶液を使用してpH7に調整し、有機相を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(4:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
ヨードアニリドすなわち5−フルオロ−N−(2−ヨードフェニル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド0.718g(2ミリモル)、1,1−ジフルオロ−2−ビニルシクロプロパン0.25g(2.5ミリモル)及びトリエチルアミン0.33ml(2.4ミリモル)をジメチルホルムアミド4mlに溶解し、次いで得られた反応溶液中にアルゴンを5分間通送した。次いで、酢酸パラジウム20mg(0.09ミリモル)を加え、得られた混合物を密閉気密容器中で100℃で16時間攪拌した。反応が終結した後に、混合物をシリカカートリッジに加え、酢酸エチルで溶出した。溶出液を活性炭と混合し、濾過し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(3:1から1:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
n−ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド227mg(0.55ミリモル)をテトラヒドロフラン2mlに懸濁し、−30℃で、n−BuLiのヘキサン溶液0.34ml(0.55ミリモル)を加え、次いで得られた混合物をこの温度で20分間攪拌した。N−(2−アセチルフェニル)−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド138mg(0.5ミリモル)をテトラヒドロフラン2mlに懸濁した懸濁液を加え、次いで混合物をさらに冷却することなく16時間攪拌した。水3mlを加え、得られた混合物をそれぞれ酢酸エチル20mlで3回抽出した。得られた有機相を一緒にして、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(5:1から1:1)を使用してクロマトグラフィー分離した。
実施例(IV−1)
室温で、3−(2−アミノフェニル)−3−ペンタノール358.5mg(2ミリモル)及び5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド353.2mg(2ミリモル)を、アセトニトリル15ml中で炭酸カリウム276.4mg(2ミリモル)と一緒に16時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム溶液30mlを加え、次いで得られた混合物を酢酸エチル30mlで抽出した。得られた有機相を一緒にして濃厚塩化ナトリウム溶液30mlで洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、シリカゲル上でシクロヘキサン/酢酸エチル(開始時は純シクロヘキサンを用い、最後には80%酢酸エチルを用いた)を使用してクロマトグラフィー分離した。
炭酸カリウム5.86g(42ミリモル)と2−ヨードアニリン6.2g(28.3ミリモル)との混合物をアセトニトリル100ml中で室温で10分間攪拌した。5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド5g(28.3ミリモル)をアセトニトリル10mlに溶解した溶液を徐々に加え、次いで得られた混合物を還流下で16時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル200mlと水100mlを加えた。有機相を分離し、得られた水性相を酢酸エチル200mlで3回抽出した。得られた有機相を一緒にして硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物をエーテル50ml中で攪拌した。
5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボニルクロリド8g(45ミリモル)をアセトニトリル30mlに溶解した溶液を、アセトニトリル40ml中の炭酸カリウム10.4g(76ミリモル)と2−アミノアセトフェノン5.1g(38ミリモル)との混合物に加え、混合物を80℃で16時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、次いで酢酸エチル200mlと水70mlを加えた。有機相を分離し、得られた水性相を酢酸エチル200mlで3回抽出した。得られた有機相を一緒にして硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで減圧下で濃縮した。残留物を、ジクロロメタンを使用してシリカゲルカートリッジを通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮し、次いで粗生成物をジイソプロピルエーテルに飽和させた。
実施例A
網斑病(オオムギ)試験/保護試験
溶媒:N,N−ジメチルアセトアミド25重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.6重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
うどんこ病(リンゴ)試験/保護試験
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
輪紋病(トマト)試験/保護試験
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
Claims (6)
- 式(I)
R1は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルコキシ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ基、(C1〜C4)アルキルチオ基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ基又はアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル基を表し、
R2は水素原子、(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C6)ハロアルキル基、(C2〜C6)アルケニル基、(C3〜C6)シクロアルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル基又は1個から5個のハロゲン原子を有する(C1〜C4)ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し、
Gはさらにまた(C5〜C6)アルキル基を表し、
R3は非置換(C 6 〜C20)アルキル基を表し、且つ
nは0、1又は2を表す]
で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - Gがハロゲン原子又は(C1〜C4)アルキル基を表し且つ
R1、R2、R3及びnが請求項1に記載の意義を有する
ものである、請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - R1がメチル基を表し、
R2がメチル基を表し、
nが0を表す
ものである、請求項1または2に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリド。 - 請求項1に記載の式(I)で示されるピラゾリルカルボキサニリドの少なくとも1つと、その他に増量剤及び/又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、農園芸用殺菌組成物。
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