JP2006518345A - 望ましくない微生物を抑制するためのピラゾリルカルボキシアニリド類 - Google Patents
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- 0 C[n]1nc(C(F)(F)F)c(C(NC2=CC=C*(*)C=C2*)=O)c1F Chemical compound C[n]1nc(C(F)(F)F)c(C(NC2=CC=C*(*)C=C2*)=O)c1F 0.000 description 3
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Abstract
Description
R1は未置換のC2〜C20−アルキルを表わすか或いはハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されているC1〜C20−アルキルを表わすか或いは各々が場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C20−アルケニルまたはC2〜C20−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよびC1〜C4−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、
GはハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表わし、
nは0、1または2を表わす]
の新規なピラゾリルカルボキシアニリド類が今回見出された。
a)式(II)
Xはハロゲンを表わす]
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式(III)
R1、Gおよびnは以上で定義された通りである]
のアニリン誘導体と反応させるか、或いは
b)式(Ia)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
R2は各々が場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C20−アルケニルまたはC2〜C20−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、水素化するか、或いは
c)式(IV)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
R3は場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりさらにモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C20−ヒドロキシアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸の存在下で、脱水するか、或いは
d)式(V)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
Yは臭素またはヨウ素を表わす]
のハロピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして1種もしくはそれ以上の触媒の存在下で、式(VI)
R4は場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C18−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のアルキンまたは式(VII)
R5、R6およびR7は互いに独立して各々が水素または場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよくそしてここで分子の開鎖部分の合計炭素原子数は数20を越えない]
のアルケンと反応させるか、或いは
e)式(VIII)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
R8は水素または場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1〜C18−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のケトンを、適宜希釈剤の存在下で、一般式(IX)
R9−Px (IX)
[式中、
R9は水素または場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1〜C18−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよく、
Pxは基−P+(C6H5)3Cl−、−P+(C6H5)3Br−、−P+(C6H5)3I−、−P(=O)(OCH3)3または−P(=O)(OC2H5)3を表わす]
の燐化合物と反応させる場合に得られることが見出された。
f)式(II)
Xは以上で定義された通りである]
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式(X)
R3、Gおよびnは以上で定義された通りである]
のヒドロキシアルキルアニリン誘導体と反応させる場合に得られる。
g)式(II)
Xは以上で定義されている通りである]
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式(XI)
G、nおよびYは以上で定義された通りである]
のハロアニリンと反応させる場合に得られる。
h)式(II)
Xは以上で定義された通りである]
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式(XII)
R8、Gおよびnは以上で定義された通りである]
のケトアニリンと反応させる場合に得られる。
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えば、シュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えば、エルウィニア・アミロポラ(Erwinia amylovora);
フハイカビ(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
エキビョウキン(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
タンジクツユカビ(Plasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P.brassicae);
ウドンコカビ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis);
スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリチャ(Podosphaera leucotricha);
ベントウリア(Venturia)種、例えばベントウリア・イナエカリス(Venturia inaequalis);
ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)またはP.グラミネア(P. graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera))、異名:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ)、異名:ヘルミントスポリウム);
ウロミセス(Uromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス(Uromyces appendiculatus));
サビキン(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
ナマグサクロボキン(Tilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Tilletia caries);
クロボキン(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)またはウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae);
ペルリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ(Pellicularia sasakii);
ピリクラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
フサリウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
レプトスファエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Cercospora canescens);
アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alternaria brassicae);および
シュードセルコスポレルラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)、
コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシカラー(Polyporus versicolor)、
オーレーバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、および
スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
殺菌・殺カビ剤:
2−フェニルフェノール、硫酸8−ヒドロキシキノリン、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アルジモルフ(aldimorph)、アミドフルメト(amidoflumet)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス−ポタシウム(ampropylfos−potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb−isopropyl)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、ビラナフォス(bilanafos)、ビナパクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルボン(carvone)、キノメチオネート(chinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダッガーG(Dagger G)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロシメト(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(femoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェルバム(ferbam)、フルアジラム(fluazinam)、フルベンズイミン(flubenzimine)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルロミド(fluromide)、フルオキサストロビン(flllluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−Al(fosetyl−Al)、フォセチル−ソディウム(fosetyl−sodium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、イミノクタジン・トリス(iminoctadine tris)(アルベシル(albesil))、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリンゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl−M)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトスルフォバックス(metsulphovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナタマイシン(natamycin)、ニコビフェン(nicobifen)、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ヌアリモル(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オクスポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン類(polyoxins)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ソディウム(propanosine−sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオコナゾール(prothoconazole)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、ピルロレニトリン(pyrrolenitrine)、キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、シメコナゾール(simeconazole)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclacis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、ユニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、アクチノベート(actinovate)、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール、1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、炭酸一カリウム、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド、N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン、テトラチオ炭酸ナトリウム、並びに銅塩および調合物、例えばボルドー(Bordeaux)混合物、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、クフラネブ(cufraneb)、酸化第一銅、マンコッパー(mancopper)、オキシン−銅、
殺細菌剤:
ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、ABG−3059、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アクリナスリン(acrinathrin)、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)、アレスリン(allethrin)IR−異性体、アルファ−シペルメスリン(alpha−cypermethrin)(アルファメスリン(alphamethrin))、アミドフルメット(amidoflumet)、アミノカルブ(aminocarb)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ−60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス−メチル(azinphos−methyl)、アジンフォス−エチル(azinphoos−ehtyl) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株EG−2348、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株GC−91、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株NCTC−11821、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ(Beauveria bassiana)、ビューベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータ−シフルスリン(beta−cyfluthrin)、ベータ−シペルメスリン(beta−cypermethrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビナパクリル(binapacryl)、ビオアレスリン(bioalleshrin)、ビオアレスリン(bioalleshrin)−S−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ビオレスメスリン(bioremethrin)、ビストリフロン(bistrifluron)、BPMC、ブロフェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブロムフェンビンフォス(−メチル)(bromfenbvinfos(−methyl))、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、カジュサフォス(cadusafos)、カンフェクロル(camphechlor)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulphan)、カルタップ(cartap)、CGA−50439、キノメチオナト(chinomethionat)、クロルダン(chlordane)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、プリロピクリン(chloropicrin)、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリフォス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、クロルピリフォス−エチル(chlorpyrifos−ethyl)、クロバポルスリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シス−シペルメスリン(cis−cypermethrin)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメスリン(cys−permethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン(codlemone)、クーマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シフェノスリン(cyphenothrin)(1R−トランス−異性体)、シロマジン(cyromazine)、DDT、デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−S−メチル (demeton−S−methyl)、デメトン−S−メチルスルホン(demeton−S−methylsulfone)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアリフォス(dialifos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジコフォル(dicofol)、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャップ(dinocap)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサト−ソディウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エナメクチン−ベンゾエート(enamectin−benzoate)、エンペンスリン(empenthrin)(IR−異性体)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopthora spp.)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、ファンフル(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンフルスリン(fenflthrin)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンズイミン(flubenzimine)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フルテンジン(flutenzin)(フルフェンジン(flufenzine))、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォメタネート(fometanate)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)(フルプロキシフェン(fllluproxyfen))、フラチオカルブ(furathiocarb)、ガンマ−HCH、ゴッシプルレ(gossyplure)、グランドルレ(grandlure)、グラニュローシスウイルス類、ハーフフェン
プロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドラメチルノン(hydramethylone)、ヒドロプレン(hydroprene)、IKA−2002、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロスリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、ジャポニルレ(japonilure)、カデスリン(kadethrin)、角多核体病ウイルス類、キノプレン(kinoprene)、ラムダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、リンダン(lindane)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンフォス(mesulfenfos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタム−ソディウム(metam−sodium)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシン(milbemycin)、MKI−245、MON−45700、モノクロトフォス(monocrotophos)、モキシデクチン(moxidectin)、MTI−800、ナレド(naled)、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド(niclosamide)、ニコチン(nicotine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemethon−methyl)、パエシロマイセス・フモソロセウス(Paesilomyces fumosoroseus)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、パラチオン(−エチル)(parathion(−ethyl))、ペルメスリン(permethrin)(シス−、トランス−)、ペトロリウム(petroleum)、PH−6045、フェノスリン(phenothrin)(IR−トランス異性体)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピペロニル・ブトキシド(piperonyl butoxide)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォス−メチル(pirimiphos−methyl)、ピリミフォス−エチル(pirimiphos−ethyl)、プラレスリン(prallethrin)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロパルガイト(propargite)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、プロトリフェンブート(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、キナルフォス(quinalphos)、レスメスリン(resmethrin)、RH−5849、リバビリン(ribavirin)、RU−12457、RU−15525、S−421、S−1833、サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、SI−0009、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、SZI−121、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimifos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラメスリン(tetramethrin)、テトラメスリン(tetramethrin)(IR−異性体)、テトラスル(tetrasul)、テータ−シペルメスリン(theta−cypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、シュウ酸水素チオシクラム(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiomethon)、チオスルタップ−ソディウム(thiosulatp−sodium)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トランスフルスリン(transfluthrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、ベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、WL−108477、WL−40027、YI−5201、YI−5301、YI−5302、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、ZA−3274、ゼタ−シペルメスリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、ZXI−8901、化合物プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイド(tsumacide)Z)、化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]オクタン−3−カルボニトリル(CAS−登録番号185982−80−3)および対応する3−エンド−異性体(CAS−登録番号185984−60−5)(国際公開第96/37494号パンフレット、国際公開第98/25923号パンフレット参照)、並びに殺昆虫活性植物抽出物、線虫、菌・カビまたはウイルスを含んでなる調合物。
実施例1
使用実施例:
実施例A
プクシニア(Puccinia)試験(小麦)/保護
溶媒: 25重量部のN,N−ジメチルアセトアミド
乳化剤:0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
スパエロテカ(Spaeroteca)試験(キュウリ)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
ベンチュリア(Venturia)試験(リンゴ)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
ボトリチス(Botrytis)試験(インゲンマメ)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする。
微生物におけるED50に関するインビトロ(in vitro)試験
乳化剤PS16と混合された試験しようとする活性化合物のメタノール溶液をマイクロタイター・プレートのウエルの中にピペットで加える。溶媒が蒸発した後に、200μlのポテト・デキストロース培地を各ウエルに加える。
Claims (13)
- 式(I)
R1は未置換のC2〜C20−アルキルを表わすか或いはハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されているC1〜C20−アルキルを表わすか或いは各々が場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C20−アルケニルまたはC2〜C20−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよびC1〜C4−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよく、
GはハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表わし、
nは0、1または2を表わす]
のピラゾリルカルボキシアニリド。 - R1が未置換のC2〜C12−アルキルを表わすか或いは弗素、塩素、臭素およびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されているC1〜C12−アルキルを表わすか或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素およびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいC2〜C12−アルケニルまたはC2〜C12−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよびC1〜C4−アルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
GがハロゲンまたはC1〜C6−アルキルを表わし、
nが0、1または2を表わす、
請求項1に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリド。 - R1がエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニルまたはデシニルを表わし、それらの各々は場合により弗素、シクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよくそしてそれらの各々は直鎖状もしくは分枝鎖状でありそしてそれらの各々は任意の位置において結合されることができ、
Gが弗素、塩素、メチル、エチル、t−ブチルまたは2,4−ジメチルブチルを表わし、
nが0、1または2を表わす、
請求項1に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリド。 - R1が未置換のC2〜C20−アルキル(好ましくはC2〜C12−アルキル、特に好ましくはC2〜C6−アルキル)を表わす、請求項1〜3の1項もしくはそれ以上に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリド。
- nが0である、請求項1〜4の1項もしくはそれ以上に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリド。
- a)式(II)
Xはハロゲンを表わす]
のカルボン酸誘導体を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式(III)
R1、Gおよびnは以上で定義された通りである]
のアニリン誘導体と反応させるか、或いは
b)式(Ia)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
R2は各々が場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C20−アルケニルまたはC2〜C20−アルキニルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、水素化するか、或いは
c)式(IV)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
R3は場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりさらにモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C20−ヒドロキシアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のヒドロキシアルキルピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸の存在下で、脱水するか、或いは
d)式(V)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
Yは臭素またはヨウ素を表わす]
のハロピラゾリルカルボキシアニリドを、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下でそして1種もしくはそれ以上の触媒の存在下で、式(VI)
R4は場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC2〜C18−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のアルキンまたは式(VII)
R5、R6およびR7は互いに独立して各々が水素または場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいアルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよくそしてここで分子の開鎖部分の合計炭素原子数は数20を越えない]
のアルケンと反応させるか、或いは
e)式(VIII)
Gおよびnは以上で定義された通りであり、そして
R8は水素または場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1〜C18−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよい]
のケトンを、適宜希釈剤の存在下で、一般式(IX)
R9−Px (IX)
[式中、
R9は水素または場合によりハロゲンおよびC3〜C6−シクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはポリ置換されていてもよいC1〜C18−アルキルを表わし、ここでシクロアルキル部分はその部分に関して場合によりハロゲンおよび/またはC1〜C4−アルキルにより置換されていてもよく、
Pxは基−P+(C6H5)3Cl−、−P+(C6H5)3Br−、−P+(C6H5)3I−、−P(=O)(OCH3)3または−P(=O)(OC2H5)3を表わす]
の燐化合物と反応させる
ことを特徴とする請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。 - 展開剤および/または界面活性剤に加えて、少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリドを含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
- 望ましくない微生物を抑制するための請求項1に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリドの使用。
- 請求項1に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリドを微生物および/またはそれらの生息環境に適用することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制方法。
- 請求項1に記載の式(I)のピラゾリルカルボキシアニリドを展開剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物の製造方法。
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JP2011520438A (ja) * | 2008-05-15 | 2011-07-21 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 冷温及び/又は霜に対する作物の耐性を向上させる方法 |
JP2013525324A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-06-20 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1h−ピラゾール−4−カルボニルクロリドおよびフルオリドの調製方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10136065A1 (de) * | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE10347090A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
IN2004DE01799A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-01-12 | Bayer Cropscience Ag | |
JP2006076990A (ja) | 2004-03-12 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド類 |
DE102004029972A1 (de) * | 2004-06-21 | 2006-01-05 | Bayer Cropscience Ag | Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen |
DE102005009458A1 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
DE102005015850A1 (de) * | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005022147A1 (de) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
ES2351440T3 (es) * | 2005-04-28 | 2011-02-04 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de principios activos. |
DE102005025989A1 (de) * | 2005-06-07 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
CN104170838B (zh) | 2005-06-09 | 2016-03-30 | 拜尔农作物科学股份公司 | 活性物质结合物 |
DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP2066617A1 (en) * | 2006-08-08 | 2009-06-10 | Syngeta Participations AG | Process for the production of aromatic amines in the presence of a palladium complex comprising a ferrocenyl biphosphine ligand |
JP2010518179A (ja) * | 2007-02-14 | 2010-05-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 植物のウイルス耐性誘発方法 |
MX2010008129A (es) * | 2008-02-05 | 2010-08-11 | Basf Se | Composicion para la salud de plantas. |
MX2010007808A (es) * | 2008-02-05 | 2010-08-06 | Basf Se | Composicion para la salud de plantas. |
CA2739153C (en) * | 2008-10-21 | 2019-09-10 | Basf Se | Use of carboxamides on cultivated plants |
EA022245B1 (ru) | 2009-12-08 | 2015-11-30 | Басф Се | Пестицидные смеси |
US8748342B2 (en) | 2009-12-08 | 2014-06-10 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
ES2567266T3 (es) | 2010-05-28 | 2016-04-21 | Basf Se | Mezclas de pesticidas |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62249975A (ja) * | 1986-04-22 | 1987-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | アニリド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPS6348269A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH05221994A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-08-31 | Basf Ag | 酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法 |
JPH07501549A (ja) * | 1991-12-06 | 1995-02-16 | モンサント・カンパニー | ピラゾールカルボキサニリド殺菌剤 |
JPH10251240A (ja) * | 1996-08-15 | 1998-09-22 | Mitsui Chem Inc | 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP4550412B2 (ja) * | 2001-07-25 | 2010-09-22 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤としてのピラゾリルカルボキサニリド |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4032573A (en) | 1971-12-13 | 1977-06-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ortho-acylated anilide derivatives and salts thereof |
US3917592A (en) | 1974-09-27 | 1975-11-04 | Chevron Res | Herbicidal N-haloacetyl-1,2-dihydro-4H-3,1-benzoxazine |
US4194008A (en) | 1976-09-03 | 1980-03-18 | Bayer Aktiengesellschaft | N-aryl-N'-(cyclo)-alkyl-thioureas and their use as agents for combating animal pests and plant pests |
DE4231519A1 (de) | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Cyclohex(en)ylcarbonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
US5546337A (en) * | 1994-01-31 | 1996-08-13 | Terastore, Inc. | Method and apparatus for storing data using spin-polarized electrons |
GB9510459D0 (en) | 1995-05-24 | 1995-07-19 | Zeneca Ltd | Bicyclic amines |
DE69727694T2 (de) | 1996-11-26 | 2004-07-29 | Syngenta Ltd., Guildford | 8-azabicyclo 3.2.1]octan-, 8-azabicyclo 3.2.1]oct-6-en-, 9-azabicyclo 3.3.1]nonan-, 9-aza-3-oxabicyclo 3.3.1]nonan- und 9-aza-3-thiabicyclo 3.3.1]nonan-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als insektizide |
GB9624611D0 (en) | 1996-11-26 | 1997-01-15 | Zeneca Ltd | Bicyclic amine compounds |
DE19735224A1 (de) | 1997-08-15 | 1999-02-18 | Basf Ag | Biphenylamide |
DE19840322A1 (de) | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Bayer Ag | Pyrazol-carboxanilide |
HUP0301189A3 (en) | 2000-07-24 | 2003-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolyl biphenyl carboxamides, intermediates, preparation and use thereof for controlling undesired microorganisms |
-
2003
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2005
- 2005-07-08 CR CR7901A patent/CR7901A/es not_active Application Discontinuation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62249975A (ja) * | 1986-04-22 | 1987-10-30 | Sumitomo Chem Co Ltd | アニリド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPS6348269A (ja) * | 1986-08-19 | 1988-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | ピラゾ−ルカルボキサミド化合物およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
JPH05221994A (ja) * | 1991-11-22 | 1993-08-31 | Basf Ag | 酸アニリド誘導体およびこれを使用するボトリティス菌の防除方法 |
JPH07501549A (ja) * | 1991-12-06 | 1995-02-16 | モンサント・カンパニー | ピラゾールカルボキサニリド殺菌剤 |
JPH10251240A (ja) * | 1996-08-15 | 1998-09-22 | Mitsui Chem Inc | 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
JP4550412B2 (ja) * | 2001-07-25 | 2010-09-22 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 殺菌剤としてのピラゾリルカルボキサニリド |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007509089A (ja) * | 2003-10-23 | 2007-04-12 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 望ましくない微生物の防除のためのイソペンチルカルボキシアニリド |
JP4783734B2 (ja) * | 2003-10-23 | 2011-09-28 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 望ましくない微生物の防除のためのイソペンチルカルボキシアニリド |
JP2011520438A (ja) * | 2008-05-15 | 2011-07-21 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 冷温及び/又は霜に対する作物の耐性を向上させる方法 |
JP2013525324A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-06-20 | バイエル・インテレクチユアル・プロパテイー・ゲー・エム・ベー・ハー | 5−フルオロ−1−アルキル−3−フルオロアルキル−1h−ピラゾール−4−カルボニルクロリドおよびフルオリドの調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CR7901A (es) | 2006-07-27 |
EA010111B1 (ru) | 2008-06-30 |
WO2004067515A1 (de) | 2004-08-12 |
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