JP2020073461A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020073461A5 JP2020073461A5 JP2019147078A JP2019147078A JP2020073461A5 JP 2020073461 A5 JP2020073461 A5 JP 2020073461A5 JP 2019147078 A JP2019147078 A JP 2019147078A JP 2019147078 A JP2019147078 A JP 2019147078A JP 2020073461 A5 JP2020073461 A5 JP 2020073461A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atoms
- substituted
- groups
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N Fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 3
- 230000000903 blocking Effects 0.000 claims 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims 2
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 claims 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 claims 2
- ANGFHRWEXHAILW-UHFFFAOYSA-N 9H-fluoren-4-ol Chemical class C1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2O ANGFHRWEXHAILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 206010023126 Jaundice Diseases 0.000 claims 1
- 206010023138 Jaundice neonatal Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 claims 1
- 206010047642 Vitiligo Diseases 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005325 aryloxy aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000006346 neonatal jaundice Diseases 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 125000005550 pyrazinylene group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 pyridazinylene Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005576 pyrimidinylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
Description
式中、使用される記号と添え字には、以下が適用される：
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、同一であり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリーオキシ基、または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個の基Ｒ１は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく、その結果、フルオレンの9位でスピロ化合物を形成するが、スピロビフルオレンは除外され；
Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、同一であり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、Ｎ（Ｒ４）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個以上の基Ｒ２または２個以上の基Ｒ３は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、Ｎ（Ｒ５）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ５により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、または５〜３０個のＣ原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ５は、たがいにモノもしくはポリ環式の脂肪族環構造を形成してよく；
ｐ、ｑ、ｒは、０または１であり、ここで、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１、好ましくは、ｐ＝１もしくはｒ＝１および非常に好ましくは、ｐ＝１であり；
Ｚａ ０、Ｚｂ ０、Ｚｃ ０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ ３ であり；
Ｚａ １、Ｚｂ １、Ｚｃ １は、以下であり、
Ｒ１は、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、同一であり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリーオキシ基、または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個の基Ｒ１は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく、その結果、フルオレンの9位でスピロ化合物を形成するが、スピロビフルオレンは除外され；
Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、好ましくは、同一であり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、Ｎ（Ｒ４）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個以上の基Ｒ２または２個以上の基Ｒ３は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、Ｎ（Ｒ５）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ５により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、または５〜３０個のＣ原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ５は、たがいにモノもしくはポリ環式の脂肪族環構造を形成してよく；
ｐ、ｑ、ｒは、０または１であり、ここで、ｐ＋ｑ＋ｒ＝１、好ましくは、ｐ＝１もしくはｒ＝１および非常に好ましくは、ｐ＝１であり；
Ｚａ ０、Ｚｂ ０、Ｚｃ ０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ ３ であり；
Ｚａ １、Ｚｂ １、Ｚｃ １は、以下であり、
Claims (33)
- 式（１）の化合物；
Ｒ１は、出現毎に同一であり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリーオキシ基、または、各場合に１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個の基Ｒ１は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく、その結果、フルオレンの9位でスピロ化合物を形成するが、スピロビフルオレンは除外され；
Ｒ２、Ｒ３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ４、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ４）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ４、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ４、Ｎ（Ｒ４）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ４により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ４Ｃ=ＣＲ４-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ４）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ４、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ４-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ４）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ基、または、各場合に、１以上の基Ｒ４により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキル基であり；ここで、２個以上の基Ｒ３は、たがいに結合してよく、および環を形成してよく；
Ｒ４は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ（=Ｏ）Ｒ５、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ５）３、ＮＯ２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ５、Ｓ（=Ｏ）２Ｒ５、Ｎ（Ｒ５）２、１〜２０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、３〜２０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基、２〜２０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基（ここで、上記言及した基は、夫々、１以上の基Ｒ５により置換されてよく、上記言及した基中の１以上のＣＨ２基は、-Ｒ５Ｃ=ＣＲ５-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=ＮＲ５、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-、-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ５-、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ５）、-Ｏ-、-Ｓ-、ＳＯもしくはＳＯ２で置き代えられてよく、ここで、上記言及した基中の１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮもしくはＮＯ２で置き代えられてよい。）、または各場合に、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、または、１以上の基Ｒ５により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基であり；
Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族炭化水素基、または５〜３０個のＣ原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造より成る基から選ばれ、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の隣接する置換基Ｒ５は、たがいにモノもしくはポリ環式の脂肪族環構造を形成してよく；
ｐ、ｑ、ｒは、０または１であり、ここでｐ＋ｑ＋ｒ＝１であり；
Ｚａ ０、Ｚｂ ０、Ｚｃ ０は、出現毎に同一であるか異なり、Ｒ ３ であり；
Ｚａ １、Ｚｂ １、Ｚｃ １は、以下であり、
Ｂ'は、夫々、１以上の基Ｒ４により置換されてよい６〜３０個の環原子を有するアリーレン基または５〜３０個の環原子を有するヘテロアリーレン基であり；
Ａｒ１、Ａｒ２ 両者は、出現毎に同一であるか異なり、夫々、１以上の基Ｒ６により置換されてよい式（１１４）〜（１２０）から選ばれ；
- ｐ＝１もしくはｒ＝１である、請求項１記載の化合物。
- ｐ＝１である、請求項１または２記載の化合物。
- 一般式（１ａ）を有することを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物：
- 一般式（２）を有することを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の化合物：
- 一般式（３）を有することを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の化合物：
- 一般式（５）を有することを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の化合物：
- 両方のＲ１は、同一であることを特徴とする、請求項１〜７何れか１項記載の化合物。
- Ｂ'は、１以上の基Ｒ４により置換されてよいフェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ピリジニレン、ピリミジニレン、ピラジニレン、ピリダジニレン、トリアジニレン、フルオレニレン、ジベンゾフラニレンまたはジベンゾチオフェニレン基であることを特徴とする、請求項１〜８何れか１項記載の化合物。
- Ｂ'は、１以上の基Ｒ４により置換されてよいフェニレン、ビフェニレン、テルフェニレン、ナフチレン、ジベンゾフラニレンまたはジベンゾチオフェニレン基であることを特徴とする、請求項１〜９何れか１項記載の化合物。
- Ｂ'は、１以上の基Ｒ４により置換されてよいフェニレン基であることを特徴とする、請求項１〜１０何れか１項記載の化合物。
- 化合物は、一般式（１２３）を有し、ここで、ｘは、０、１、２、３または４であり、ｙは、０、１、２または３であることを特徴とする、請求項１〜１１何れか１項記載の化合物。
- 化合物は、一般式（１２４）を有することを特徴とする、請求項１〜１２何れか１項記載の化合物。
- 化合物は、一般式（１２４ｂ）を有することを特徴とする、請求項１〜１３何れか１項記載の化合物。
- 両方のＡｒ１およびＡｒ２は、少なくとも２個の芳香族もしくは複素環式芳香族環を含むことを特徴とする、請求項１〜１４何れか１項記載の化合物。
- 脱離基を含むフルオレン誘導体とＡｒ２-ＮＨ-Ａｒ１との反応による一段階ブッフバルトカップリングによる請求項１〜１５何れか１項記載の化合物の製造方法。
- 脱離基を含むフルオレン誘導体と（１）Ａｒ２-ＮＨ２および（２）ＮＨ２-Ａｒ１との段階的反応による二段階ブッフバルトカップリングによる請求項１〜１５何れか１項記載の化合物の製造方法。
- 化合物は、ベンゾクロメン-6-オンから調製されることを特徴とする、請求項１〜１５何れか１項記載の化合物の製造方法。
- 以下の工程を含む、請求項１８記載の化合物の製造方法：
ａ）有機金属化合物のベンゾクロメン-6-オン上への付加、引き続く
ｂ）4-ヒドロキシフルオレン誘導体への酸触媒環化、引き続く
ｃ）フルオレンの4-位のヒドロキシ基の脱離基への変換、引き続く
ｄ）フルオレンの所望の生成物への変換。 - 請求項１〜１５何れか１項記載の一以上の化合物と、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、電子ブロック材料、正孔ブロック材料およびp-ドーパントより成る群から選ばれる少なくとも一つのさらなる材料とを含む組成物。
- 請求項１〜１５何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項２０記載の組成物と少なくとも一つの溶媒とを含む調合物。
- 請求項１〜１５何れか１項記載の一以上の化合物の、電子素子での使用。
- 請求項１〜１５何れか１項記載の一以上の化合物の、有機エレクトロルミッセンス素子（ＯＬＥＤ）での使用。
- 請求項１〜１５何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項２０記載の少なくとも一つの組成物を含む電子素子。
- 有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機エレクトロルミッセンス素子、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光学検査器、有機光受容器から選ばれることを特徴とする、請求項２４記載の電子素子。
- 有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ、ＬＥＣ、ＬＥＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）より成る群から選ばれることを特徴とする、請求項２４または２５記載の電子素子。
- 請求項１〜１５何れか１項記載の化合物または請求項２１記載の少なくとも一つの組成物が、一以上の以下の機能で使用されることを特徴とする、請求項２４〜２６何れか１項記載の電子素子：
−正孔輸送もしくは正孔注入層において正孔輸送材料として、
−発光層においてマトリックス材料として、
−電子ブロック材料として
−励起子ブロック材料として。 - 少なくとも一つの有機層が、気相堆積または液相から適用されることを特徴とする、請求項２４〜２７何れか１項記載の電子素子の製造方法。
- 光治療のための医療用途に使用するための、請求項２６記載の電子素子。
- 皮膚の光治療に使用するための、請求項２６記載の電子素子。
- 乾癬、アトピー性皮膚炎、黄疸、新生児黄疸、白斑、炎症、疼痛の処置または予防に使用するための、請求項２６記載の電子素子。
- 美容用に使用するための、請求項２６記載の素子の使用。
- 表示装置でのまたは照明用の、請求項２６記載の素子の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP13005697 | 2013-12-06 | ||
| EP13005697.1 | 2013-12-06 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016536844A Division JP6896422B2 (ja) | 2013-12-06 | 2014-11-26 | 化合物および有機電子素子 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020073461A JP2020073461A (ja) | 2020-05-14 |
| JP2020073461A5 true JP2020073461A5 (ja) | 2021-05-20 |
| JP7114530B2 JP7114530B2 (ja) | 2022-08-08 |
Family
ID=49758976
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016536844A Active JP6896422B2 (ja) | 2013-12-06 | 2014-11-26 | 化合物および有機電子素子 |
| JP2019147078A Active JP7114530B2 (ja) | 2013-12-06 | 2019-08-09 | 化合物および有機電子素子 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016536844A Active JP6896422B2 (ja) | 2013-12-06 | 2014-11-26 | 化合物および有機電子素子 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10355217B2 (ja) |
| EP (3) | EP3693437B1 (ja) |
| JP (2) | JP6896422B2 (ja) |
| KR (4) | KR20240005971A (ja) |
| CN (1) | CN105980518B (ja) |
| HK (1) | HK1224323A1 (ja) |
| TW (1) | TWI679188B (ja) |
| WO (1) | WO2015082056A1 (ja) |
Families Citing this family (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20240005971A (ko) * | 2013-12-06 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전자 소자 |
| WO2015099485A1 (en) * | 2013-12-26 | 2015-07-02 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | An organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device comprising the same |
| EP3018120B1 (en) * | 2014-07-11 | 2020-04-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Compound, material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and electronic equipment |
| EP2978040B1 (en) * | 2014-07-22 | 2017-12-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US10377766B2 (en) | 2014-09-25 | 2019-08-13 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds with benzo(c)coumarin-structures |
| JP2018524280A (ja) * | 2015-05-18 | 2018-08-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
| US20170229661A1 (en) | 2015-06-16 | 2017-08-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device |
| KR102399570B1 (ko) | 2015-11-26 | 2022-05-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN106920896A (zh) * | 2015-12-23 | 2017-07-04 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
| CN107093675B (zh) * | 2015-12-23 | 2022-05-03 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
| US11910707B2 (en) | 2015-12-23 | 2024-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| JP7051691B2 (ja) | 2016-02-05 | 2022-04-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
| GB2547645A (en) | 2016-02-22 | 2017-08-30 | Cambridge Display Tech Ltd | Compound,composition and organic light-emitting device |
| KR20170127101A (ko) | 2016-05-10 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| GB2554404A (en) * | 2016-09-26 | 2018-04-04 | Sumitomo Chemical Co | Solvent systems for preparation of photosensitive organic electronic devices |
| TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| KR102673970B1 (ko) | 2016-10-13 | 2024-06-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기발광 표시장치 그 제조방법 |
| KR102650409B1 (ko) * | 2016-10-20 | 2024-03-25 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN107963973B (zh) * | 2016-10-20 | 2023-07-25 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
| KR102683884B1 (ko) | 2016-11-02 | 2024-07-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
| EP3538535A1 (en) | 2016-11-08 | 2019-09-18 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| US20200013960A1 (en) | 2017-02-02 | 2020-01-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| US20200055822A1 (en) | 2017-03-02 | 2020-02-20 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electronic devices |
| KR20180116740A (ko) * | 2017-04-17 | 2018-10-25 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN110573515B (zh) | 2017-04-25 | 2023-07-25 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| CN110799484B (zh) | 2017-06-28 | 2023-09-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| JP7413252B2 (ja) | 2017-07-28 | 2024-01-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスに使用するためのスピロビフルオレン誘導体 |
| CN118405982A (zh) | 2017-09-08 | 2024-07-30 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2019101719A1 (de) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR102638811B1 (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
| CN109928961B (zh) * | 2017-12-15 | 2021-06-15 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用 |
| US20210020843A1 (en) | 2018-03-16 | 2021-01-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| TW202003463A (zh) * | 2018-04-04 | 2020-01-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| KR102559633B1 (ko) * | 2018-05-31 | 2023-08-02 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| KR102628804B1 (ko) * | 2018-07-10 | 2024-01-24 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| JP6866333B2 (ja) | 2018-08-16 | 2021-04-28 | エルジー・ケム・リミテッド | ４又は５位に芳香族アミノ基が置換したフルオレン誘導体を繰り返し単位として主鎖に含むポリマー、その正孔輸送材料としての使用、並びにそれを含む有機電子デバイス |
| CN115785063A (zh) * | 2018-09-17 | 2023-03-14 | 北京鼎材科技有限公司 | 有机化合物及有机电致发光器件 |
| EP3898604A2 (en) * | 2018-12-20 | 2021-10-27 | Merck Patent GmbH | Materials for electronic devices |
| KR102041137B1 (ko) * | 2019-04-02 | 2019-11-07 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| TW202110788A (zh) | 2019-05-03 | 2021-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| TW202110789A (zh) | 2019-05-03 | 2021-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| EP3790857B1 (en) | 2019-06-28 | 2023-01-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element and electronic device |
| CN114466842A (zh) * | 2019-10-11 | 2022-05-10 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| WO2021149954A1 (ko) * | 2020-01-23 | 2021-07-29 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR20210117218A (ko) * | 2020-03-18 | 2021-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자 |
| EP4123735A4 (en) * | 2020-03-18 | 2024-03-13 | SFC Co., Ltd. | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS |
| KR102599003B1 (ko) | 2020-04-20 | 2023-11-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR20230118991A (ko) * | 2020-12-18 | 2023-08-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| CN115109018A (zh) * | 2021-03-19 | 2022-09-27 | 烟台显华科技集团股份有限公司 | 一种芴双取代芳胺化合物及其应用 |
| KR20240075888A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052272A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| EP4410070A2 (de) | 2021-09-30 | 2024-08-07 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
| EP4437814A1 (de) | 2021-11-25 | 2024-10-02 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
| CN118354991A (zh) | 2021-12-21 | 2024-07-16 | 默克专利有限公司 | 用于制备氘化的有机化合物的方法 |
| CN118647604A (zh) | 2022-02-14 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2023224020A1 (ja) * | 2022-05-18 | 2023-11-23 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2024132993A1 (de) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2024133048A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Method for preparing deuterated aromatic compounds |
| WO2024170605A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2024218109A1 (de) | 2023-04-20 | 2024-10-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
Family Cites Families (116)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
| US5151629A (en) | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| JP2933149B2 (ja) | 1992-04-23 | 1999-08-09 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、それを有する電子写真装置及びファクシミリ |
| JPH07133483A (ja) | 1993-11-09 | 1995-05-23 | Shinko Electric Ind Co Ltd | Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子 |
| EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| JP3865406B2 (ja) | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | ２，７−アリール−９−置換フルオレン及び９−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
| DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
| DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
| US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
| EP1449238B1 (en) | 1999-05-13 | 2006-11-02 | The Trustees Of Princeton University | Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence |
| EP3379591A1 (en) | 1999-12-01 | 2018-09-26 | The Trustees of Princeton University | Complexes of form l2mx |
| US6660410B2 (en) | 2000-03-27 | 2003-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
| JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
| JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
| JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
| GB0104177D0 (en) | 2001-02-20 | 2001-04-11 | Isis Innovation | Aryl-aryl dendrimers |
| DE50207293D1 (de) | 2001-03-10 | 2006-08-03 | Merck Patent Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
| DE10141624A1 (de) | 2001-08-24 | 2003-03-06 | Covion Organic Semiconductors | Lösungen polymerer Halbleiter |
| DE10159946A1 (de) | 2001-12-06 | 2003-06-18 | Covion Organic Semiconductors | Prozess zur Herstellung von Aryl-Aryl gekoppelten Verbindungen |
| DE10207859A1 (de) | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| JP3902993B2 (ja) | 2002-08-27 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
| CN100489056C (zh) | 2002-12-23 | 2009-05-20 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光元件 |
| DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2281861A3 (de) | 2003-04-15 | 2012-03-28 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
| WO2004095889A1 (ja) | 2003-04-23 | 2004-11-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
| DE10328627A1 (de) | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
| US8592614B2 (en) | 2003-07-07 | 2013-11-26 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of organic emissive semiconductors and matrix materials, their use and electronic components comprising said materials |
| DE10333232A1 (de) | 2003-07-21 | 2007-10-11 | Merck Patent Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| KR20110112475A (ko) | 2003-09-12 | 2011-10-12 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 덴드리머 화합물 및 그것을 사용한 유기 발광 소자 |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
| EP2366752B1 (de) | 2003-10-22 | 2016-07-20 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
| DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
| DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
| US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
| DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
| DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
| US7598388B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-10-06 | The University Of Southern California | Carbene containing metal complexes as OLEDs |
| JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
| EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| EP1669386A1 (de) | 2004-12-06 | 2006-06-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| WO2006081780A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Novaled Ag | Dotanden für organische halbleiter |
| US8003268B2 (en) * | 2005-03-31 | 2011-08-23 | Smith William F | Modular regenerative fuel cell system |
| CN103204996B (zh) | 2005-05-03 | 2015-12-09 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| WO2007006383A2 (en) | 2005-07-08 | 2007-01-18 | Unilever N.V. | Food product and process for preparing it |
| DE102005037734B4 (de) | 2005-08-10 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen |
| US20070092755A1 (en) | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
| KR101082258B1 (ko) | 2005-12-01 | 2011-11-09 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자 |
| DE102005060473A1 (de) | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| JP5268247B2 (ja) | 2005-12-20 | 2013-08-21 | キヤノン株式会社 | ４−アミノフルオレン化合物及び有機発光素子 |
| JP5356213B2 (ja) | 2006-03-30 | 2013-12-04 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | ボラ−テトラアザペンタレンの使用 |
| JP4795268B2 (ja) * | 2006-04-20 | 2011-10-19 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| EP1860709B1 (de) | 2006-05-24 | 2012-08-08 | Novaled AG | Verwendung von quadratisch planaren Übergangsmetallkomplexen als Dotand |
| DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2008034701A (ja) | 2006-07-31 | 2008-02-14 | Canon Inc | 有機発光素子 |
| JP4388590B2 (ja) | 2006-11-09 | 2009-12-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
| DE102006053320B4 (de) | 2006-11-13 | 2012-01-19 | Novaled Ag | Verwendung einer Koordinationsverbindung zur Dotierung organischer Halbleiter |
| DE102006054523B4 (de) | 2006-11-20 | 2009-07-23 | Novaled Ag | Dithiolenübergangsmetallkomplexe und Selen-analoge Verbindungen, deren Verwendung als Dotand, organisches halbleitendes Material enthaltend die Komplexe, sowie elektronische oder optoelektronisches Bauelement enthaltend einen Komplex |
| DE102006054524B4 (de) | 2006-11-20 | 2022-12-22 | Novaled Gmbh | Verwendung von Dithiolenübergangsmetallkomplexen und Selen- analoger Verbindungen als Dotand |
| DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007018456B4 (de) | 2007-04-19 | 2022-02-24 | Novaled Gmbh | Verwendung von Hauptgruppenelementhalogeniden und/oder -pseudohalogeniden, organisches halbleitendes Matrixmaterial, elektronische und optoelektronische Bauelemente |
| EP3076451B1 (de) | 2007-04-30 | 2019-03-06 | Novaled GmbH | Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung |
| EP1990847B1 (de) | 2007-05-10 | 2018-06-20 | Novaled GmbH | Verwendung von chinoiden Bisimidazolen und deren Derivaten als Dotand zur Dotierung eines organischen halbleitenden Matrixmaterials |
| DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102007031220B4 (de) | 2007-07-04 | 2022-04-28 | Novaled Gmbh | Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
| DE102008051737B4 (de) | 2007-10-24 | 2022-10-06 | Novaled Gmbh | Quadratisch planare Übergangsmetallkomplexe, organische halbleitende Materialien sowie elektronische oder optoelektronische Bauelemente, die diese umfassen und Verwendung derselben |
| DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2229699B1 (de) | 2008-01-15 | 2012-05-23 | Novaled AG | Dithiolenübergangsmetallkomplexe und elektronische oder optoelektronische bauelemente |
| US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US8119037B2 (en) | 2008-10-16 | 2012-02-21 | Novaled Ag | Square planar transition metal complexes and organic semiconductive materials using them as well as electronic or optoelectric components |
| US9139522B2 (en) * | 2008-10-17 | 2015-09-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using the same |
| EP2180029B1 (en) | 2008-10-23 | 2011-07-27 | Novaled AG | Radialene compounds and their use |
| CN102076813B (zh) | 2008-11-11 | 2016-05-18 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
| DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| EP2401254B1 (de) | 2009-02-26 | 2013-06-19 | Novaled AG | Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik |
| DE102009014513A1 (de) | 2009-03-23 | 2010-09-30 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR20100106014A (ko) | 2009-03-23 | 2010-10-01 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하고 있는 유기 전계발광 소자 |
| DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2011134458A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-11-03 | Novaled Ag | Organisches halbleitendes material und elektronisches bauelement |
| JP5578832B2 (ja) | 2009-11-05 | 2014-08-27 | キヤノン株式会社 | 新規フルオレニルアミン化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| EP2502908B1 (en) | 2009-11-16 | 2018-01-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
| US20120245658A1 (en) | 2009-12-09 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Therapeutic and Cosmetic Electroluminescent Compositions |
| DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| WO2011131185A1 (de) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | Novaled Ag | Mischung zur herstellung einer dotierten halbleiterschicht |
| CN107068914B (zh) * | 2010-07-02 | 2020-05-08 | 日产化学工业株式会社 | 空穴传输组合物及相关器件和方法(i) |
| KR20120011445A (ko) * | 2010-07-29 | 2012-02-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010046040B4 (de) | 2010-09-22 | 2021-11-11 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Fulleren-Derivaten |
| TWI526418B (zh) | 2011-03-01 | 2016-03-21 | 諾瓦發光二極體股份公司 | 有機半導體材料及有機組成物 |
| US9773979B2 (en) | 2011-08-03 | 2017-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2013120577A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
| US9882142B2 (en) * | 2012-07-23 | 2018-01-30 | Merck Patent Gmbh | Compounds and organic electronic devices |
| JP6430378B2 (ja) * | 2012-07-23 | 2018-11-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ２−ジアリールアミノフルオレン誘導体およびそれらを含む有機電子素子 |
| KR101807925B1 (ko) * | 2012-07-23 | 2017-12-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
| US8889909B2 (en) * | 2013-03-15 | 2014-11-18 | Hunt Energy Enterprises, Llc | Tunable photoactive compounds |
| KR20240005971A (ko) | 2013-12-06 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전자 소자 |
| KR101939552B1 (ko) | 2013-12-06 | 2019-01-17 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| EP3018120B1 (en) | 2014-07-11 | 2020-04-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Compound, material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, and electronic equipment |
| CN107848949B (zh) * | 2016-01-07 | 2020-10-23 | 株式会社Lg化学 | 化合物和包含其的有机电子器件 |
-
2014
- 2014-11-26 KR KR1020237043761A patent/KR20240005971A/ko active Application Filing
- 2014-11-26 KR KR1020167016183A patent/KR101772371B1/ko active IP Right Review Request
- 2014-11-26 JP JP2016536844A patent/JP6896422B2/ja active Active
- 2014-11-26 EP EP20160631.6A patent/EP3693437B1/de active Active
- 2014-11-26 CN CN201480066007.1A patent/CN105980518B/zh active Active
- 2014-11-26 EP EP18157771.9A patent/EP3345984B1/de active Active
- 2014-11-26 EP EP14808490.8A patent/EP3077477B1/de active Active
- 2014-11-26 KR KR1020177023410A patent/KR102445509B1/ko active IP Right Grant
- 2014-11-26 US US15/101,193 patent/US10355217B2/en active Active
- 2014-11-26 WO PCT/EP2014/003148 patent/WO2015082056A1/de active Application Filing
- 2014-11-26 KR KR1020217037600A patent/KR102616941B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-03 TW TW103141982A patent/TWI679188B/zh active
-
2016
- 2016-11-04 HK HK16112735.7A patent/HK1224323A1/zh unknown
-
2019
- 2019-05-30 US US16/426,042 patent/US11056652B2/en active Active
- 2019-08-09 JP JP2019147078A patent/JP7114530B2/ja active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020073461A5 (ja) | ||
| JP2017501144A5 (ja) | ||
| Wolak et al. | Functionalized pentacene derivatives for use as red emitters in organic light-emitting diodes | |
| Chen et al. | Effects of heteroatoms of tetracene and pentacene derivatives on their stability and singlet fission | |
| US10236450B2 (en) | Organic conductive materials and devices | |
| Pathak et al. | Fine-tuning of photophysical and electroluminescence properties of benzothiadiazole-based emitters by methyl substitution | |
| JP2015530364A5 (ja) | ||
| Yao et al. | Aromatic s-heterocycle and fluorene derivatives as solution-processed blue fluorescent emitters: Structure–property relationships for different sulfur oxidation states | |
| Pander et al. | Thermally Activated Delayed Fluorescence in Polymer–Small-Molecule Exciplex Blends for Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes | |
| KR101789672B1 (ko) | 용해성이 향상된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자의 제조방법 | |
| TW201441205A (zh) | 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
| KR20140031171A (ko) | 전자수송 및/또는 호스트 물질로서의 비스(설포닐)바이아릴 유도체 | |
| KR102062997B1 (ko) | 가교-결합성 전하 수송 물질 | |
| CN109679072B (zh) | 聚合物、显示面板以及显示装置 | |
| TW201602099A (zh) | 磷光粉基質化合物以及含有該化合物之有機發光二極體 | |
| TW201726602A (zh) | 胺化合物及含有其的有機發光裝置 | |
| Sun et al. | Multi-3, 3′-bicarbazole-substituted arylsilane host materials with balanced charge transport for highly efficient solution-processed blue phosphorescent organic light-emitting diodes | |
| CA2977170C (en) | Thienothiophenes and dithienothiophenes, incorporating triphenylamine, tetraphenylethylene and their varying compositions for organic light emitting diodes | |
| Usluer | New spirobifluorene-based hole-transporting semiconductors for electroluminescent devices | |
| Janpatompong et al. | Synthesis and Ring-Opening Metathesis Polymerization of o-Dialkoxy Paracyclophanedienes | |
| EP2511278A1 (en) | Thienopyrazine compound and field effect transistor containing same | |
| KR102416120B1 (ko) | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| KR20190010020A (ko) | 공중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 | |
| Laurinaviciute et al. | Hole-transporting thiophene-based hydrazones with reactive vinyl groups | |
| KR101748926B1 (ko) | 플러렌 유도체 및 플러렌 유도체를 포함하는 유기 전자 소자 |