JP2019528276A5 - - Google Patents
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Claims (19)
- 化合物１の結晶形、
ここで前記結晶形は、無水物である。 - Ｘ線粉末回折パターンが約14.8±0.2°、15.6±0.2°、16.4±0.2°及び21.4±0.2°から独立して選択される2θ角度値を有する回折ピークを含むことを特徴とする、請求項１に記載の結晶形。
- Ｘ線粉末回折パターンが約12.2±0.2°、12.9±0.2°、14.8±0.2°、15.6±0.2°、16.4±0.2°及び21.4±0.2°から独立して選択される2θ角度値を有する回折ピークを含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載の結晶形。
- Ｘ線粉末回折パターンが約12.2±0.2°、12.9±0.2°、14.8±0.2°、15.6±0.2°、16.4±0.2°、17.7±0.2°、18.5±0.2°、20.7±0.2°及び21.4±0.2°から独立して選択される2θ角度値を有する回折ピークを含むことを特徴とする、請求項１又は２に記載の結晶形。
- 結晶形が、実質的に図１に記載のＸ線粉末回折パターンを有する、請求項１又は２に記載の結晶形。
- 結晶形の融点が139±2℃（開始温度）であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載の結晶形。
- 下記構造を有する化合物の結晶形、
- 触媒及び／又は還元剤の存在下での式Ｉの化合物の非対称的還元により式Ｉａの化合物を製造する、式Ｉａの化合物の調製方法。
式中、Ｒ１は水素又はアミノ保護基である。 - アミノ保護基が、アセチル、プロピオニル、ブチリル、フェニルアセチル、ベンゾイル、トルイル、フェノキシアセチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル、tert-ブチルオキシカルボニル、2-ヨードエトキシカルボニル、カルボベンゾキシ、4-メトキシベンジルオキシカルボニル、（フルオレン-9-イルメトキシ）カルボニル、4-メトキシ-2,3,6-トリメチルベンゼンスルホニル、ベンジル、メチル及び4-メトキシベンジルから選択される、請求項８に記載の方法。
- 前記触媒が中性触媒系又はカチオン触媒系である、請求項８に記載の方法。
- 式ＩＩａ若しくは式Ｉｃの化合物を分割して式ＩＩｂ若しくは式Ｉｄの化合物を生成するか又は式ＩＩｂ若しくは式Ｉｄの化合物のキラル純度を向上させるところ、式ＩＩａ若しくは式Ｉｄのラセミ化合物をキラル酸で処理することを含む方法、
式中、Ｒ１は水素、メチル、ベンジル、4-メトキシベンジル又は他の従来のアミノ保護基である。 - 前記キラル酸が、L-リンゴ酸、D-リンゴ酸、L-マンデル酸、D-マンデル酸、L-カンファースルホン酸、D-カンファースルホン酸、L-酒石酸、D-酒石酸、L-DBTA、D-DBTA、L-DTTA及びD-DTTAから選択される、請求項１０又は１１に記載の方法。
- 下記式の化合物又はその塩。
- 請求項１〜５のいずれかに記載の結晶形を調製する方法であって、以下のいずれかのステップを含む：
（ａ）化合物１をDCMに溶解し、溶媒EAに交換し、EA/MTBEにてステップを経て目的の結晶形を得る；
（ｂ）化合物１をEAに溶解し、ヘキサンを添加するステップを経て目的の結晶形を得る；
（ｃ）化合物１を有機溶媒に溶解し、H 2 Oを添加するステップを経て目的の結晶形を得るところ、前記有機溶媒がアセトン又はDMAcである；
（ｄ）請求項１〜５のいずれかに記載の結晶を有機溶媒に溶解し、H 2 Oを加えるステップを経て目的の結晶形を得るところ、前記有機溶媒がアセトン又はDMAcである；
（ｅ）化合物１を有機溶媒に溶解し、n-ヘプタンを加えるステップを経て目的の結晶形を得るところ、前記有機溶媒がEtOAc、DCM、トルエン又は2-MeTHFである；。
（ｆ）請求項１〜５のいずれかに記載の結晶を有機溶媒に溶解し、n-ヘプタンを添加するステップを経て、目的の結晶形を得るところ、前記有機溶媒がEtOAc、DCM、トルエン又は2-MeTHFである；
（ｇ）化合物１をアセトン又はEtOAcに溶解して溶液を得て、前記溶液をn-ヘプタンに入れ、室温で蒸発させるステップを経て、目的の結晶形を得る；
（ｈ）請求項１〜５のいずれか１項に記載の結晶をアセトン又はEtOAcに溶解して溶液を得て、この溶液をn-ヘプタンに入れ、室温で蒸発させるステップを経て、目的の結晶形を得る、
方法。 - 請求項１〜７のいずれかに記載の結晶形であって、対象におけるBtk活性の異常に関連する疾患の治療の用途の結晶形。
- アレルギー性疾患、自己免疫疾患、炎症性疾患、癌、若しくはＢ細胞悪性腫瘍から選択されるＢ細胞増殖性疾患又はそれらの２つ以上の組み合わせから選択される疾患である、
請求項１５に記載の用途の結晶形。 - 前記Ｂ細胞増殖性疾患が、リンパ腫、非ホジキンリンパ腫（NHL）、びまん性大細胞型Ｂ細胞リンパ腫（DLBCL）、マントル細胞リンパ腫（MCL）、濾胞性リンパ腫（FL）、慢性リンパ性白血病（CLL）、小リンパ性リンパ腫（SLL）、ワルデンストロームマクログロブリン血症（WM）、辺縁帯リンパ腫（MZL）、有毛細胞白血病（HCL）、バーキット様白血病（BL）、及びそれらの２つ以上の組み合わせから選択されるＢ細胞悪性腫瘍である請求項１６に記載の用途の結晶形。
- 前記Ｂ細胞増殖性疾患が再発／難治性マントル細胞リンパ腫（R/R MCL）、再発／難治性慢性リンパ性白血病（R/R CLL）、再発／難治性の小リンパ球性リンパ腫（R/R SLL）、再発／難治性ワルデンストレームマクログロブリン血症（R/R WM）及びそれらの２つ以上の組み合わせから選択される再発／難治性Ｂ細胞悪性腫瘍である、請求項１６に記載の用途の結晶形。
- 請求項１〜５のいずれかに記載の結晶形を１日２回（BID）160mg又は１日１回（QD）320mgの用量で投与する、請求項１６に記載の用途の結晶形。
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