JP2019509287A - 長期持続性化粧品組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年3月8日出願の米国特許仮出願第62/305,275号及び2016年12月21日出願の米国特許仮出願第62/437,462号の優先権を主張するものであり、それぞれの内容が参照することにより本明細書に組み込まれる。
用語「アルキル」は、一価の飽和炭化水素基を指す。C1〜C6アルキルは、1〜6個の炭素原子を有するアルキルである。アルキルは、線状又は分岐状であってよい。アルキル基の例として、メチル;エチル;n−プロピル及びイソプロピルなどのプロピル;−n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、及びt−ブチルなどのブチル;例えば、n−ペンチル、イソペンチル、及びネオペンチルなどのペンチル;例えば、n−ヘキシル及び2−メチルペンチルなどのヘキシルが挙げられる。
本明細書の提供されるのは、実質的に改良された性能を有する化粧品組成物(例えば、毛髪固定剤)をもたらすことが示されている、WBPU及びWBPU−U特性の特定の組み合わせである。これらの特性として、例えば、特定の機械的性質の組み合わせ、特定の化学的性質の組み合わせ、又は機械的及び化学的性質の両方の組み合わせが挙げられる。
本明細書に記載はされる機械的特性の組み合わせは、ヤング率(例えば、150MPa超)、破断点伸び(例えば、約15%〜約300%)、及び疎水性(例えば、10%未満の水分取り込み)を含む。
ヤング率、破断点伸び及び水分取り込みに加えて、他の指標を用いてWBPU及びWBPU−Uの能力を特定し、良好な官能特性を有する長期持続性の耐湿性を保持しているヘア用製品を提供することができる。このような指標として、例えば、ヘアトレスの長さ変化、官能スコア、及び粒径が挙げられる。
本明細書に提供されるのは、ポリウレタン尿素のヤング率が150MPa超、ポリウレタン尿素の破断点伸びが約15%〜約300%、かつ、ポリウレタン尿素の水分取り込みが10%未満である、ポリウレタン尿素を含む組成物である。
各R10は、−(C(R10a)2)p[O(C=O)OC((R10a)2)qO(C=O)OC((R10a)2)r]x−であり、
各R10aは、独立して、H及びC1〜6アルキルから選択され、
pは1〜10の整数であり、
qは1〜10の整数であり、
rは1〜10の整数であり、
xは2〜25の整数であり、
各R11は、独立して、4〜20個の炭素原子を有し、0、1、又は2つのシクロアルキル基又は芳香族基を含む、二価の炭化水素基から選択され、
各R12は、独立して、C1〜C8アルキレン(−COOR12a又は−(CH2)mNR12aで任意に置換される)から選択される二価基であり、
各R12aは、独立して、水素及びC1〜C4アルキルから選択され、
mは0から6の整数である。構造式(I)で表されるポリウレタン尿素の一態様では、ポリウレタン尿素のヤング率は150MPa超であり、破断点伸びは約15%〜約300%である。ヤング率及び破断点伸びについては別の値も含まれ、上で説明されている。
各R15は、独立して、C1〜C8アルキレン(−(CH2)nCOOR15aで置換される)であり、
各R15aは、独立して、水素又はC1〜C4アルキルから選択され、
nは0〜6の整数であり、
mは0から6の整数である。構造式(II)で表されるポリウレタン尿素の一態様では、ポリウレタン尿素のヤング率は150MPa超であり、破断点伸びは約15%〜約300%である。ヤング率及び破断点伸びについては別の値も含まれ、上で説明されている。
R16はH又は−C(O)−NH−R15−NH2であり、
nは3〜50の整数であり、残りの変数の値は、上記式(I)及び式(II)で説明したとおりである。構造式(IIIa)及び(IIIb)で表されるポリウレタン尿素の一態様では、ポリウレタン尿素のヤング率は150MPa超であり、破断点伸びは約15%〜約300%である。ヤング率及び破断点伸びについては別の値も含まれ、上で説明されている。
W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位である第1の実施形態から形成されてよく、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはアニオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ポリオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約1,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.23〜約1:0.47であり、
比X:Yは、約1:0.2〜約1:0.3であり、
比X:Z1は、約1:0〜約1:0.13であり、
比X:Z2は、約1:0.03〜約1:0.46である。
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはカチオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ポリオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約1,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.23〜約1:0.47であり、
比X:Yは、約1:0.2〜約1:0.33であり、
比X:Z1は、約1:0〜約1:0.3であり、
比X:Z2は、約1:0〜約1:0.46である。第1の実施形態のモノマー単位の一態様では、カチオン性鎖伸長剤は、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオールである。
W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位である第2の実施形態から形成されてよく、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはアニオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約2,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.05〜約1:0.27であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.33であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.5であり、
比X:Z2は、約1:0.03〜約1:0.47である。
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはカチオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ポリオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約2,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.05〜約1:0.27であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.33であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.5であり、
比X:Z2は、約1:0〜約1:0.47である。第2の実施形態の一態様では、カチオン性鎖伸長剤は、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオールである。
W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位である第3の実施形態から形成されてよく、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはアニオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約3,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.02〜約1:0.2であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.34であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.52であり、
比X:Z2は、約1:0.03〜約1:0.49である。
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはカチオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ポリオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約3,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.02〜約1:0.2であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.34であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.52であり、
比X:Z2は、約1:0〜約1:0.49である。第3の実施形態の特定の態様では、カチオン性鎖伸長剤は、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオールである。
本明細書に記載される組成物は、任意の化粧用途に使用することができる。このような用途として、スキンケアクリーム、目及び顔用メイクアップ製品(例えば、マスカラ、アイライナー、アイブローなど)、消臭剤、ローション、パウダー、香水、ベビー用製品、ボディバター、ヘア用製品(例えば、パーマ用剤、ヘアカラー、ヘアスプレー、及びゲル)が挙げられるが、これらに限定されない。
本開示はまた、本明細書に開示されるポリウレタン尿素を調製するプロセスも含む。一態様では、このプロセスは、1)少なくとも1種のポリオール、少なくとも1種のポリイソシアネート、及び少なくとも1種のイオン性ジオール鎖伸長剤、並びに任意に少なくとも1種の非イオン性ジオール鎖伸長剤を反応させ、2)ジアミンが−COOHで置換されている少なくとも1種のジアミン鎖伸長剤で、プレポリマー鎖を伸長し、3)ポリウレタンを水に分散し、
5)有機溶媒を除去して水性ポリウレタン分散液を得ることによって、上記値を有する式のプレポリマーを調製することを含む。
PU126の合成。最初に、ポリカーボネート1kポリオール(PCP)を、減圧下、110℃で気泡がなくなるまで乾燥した。凝縮器、電磁撹拌器、アルゴン投入口、油浴、及び加熱/撹拌プレートを備えた500mL容の三ツ口ガラス反応器にアルゴンをパージし、PCP1k(0.032モル)を投入した。反応器を80℃まで0.5時間加熱した。イソホロンジイソシアネート(IPDI)(0.1モル)を反応器に滴下して加え、続いてこの混合物を1時間撹拌した。次に、温度を60℃まで下げ、アセトン5mL中のネオデカン酸亜鉛(0.1g)を反応器内に滴下して加えた。ジメチロール酪酸(DMBA)(0.024モル)を25mLのアセトンと予混合し、反応器に加えた。反応物を、アルゴン下60℃で16時間撹拌した。翌日、反応温度を30℃まで下げ、DMBAの中和のため、中和塩基であるNa2CO3(0.012)モルを反応器に加えた。500rpmで撹拌しながら反応を1時間継続した。撹拌速度を900rpmまで上昇させ、添加漏斗を用いて150mLの脱イオン水を反応器に滴下して加えた(4〜5mL/分)。10mLの水に溶解したリシン(0.044モル)を反応混合物に加え、500rpmで撹拌しながら2時間反応させた。ほぼ透明の分散液が得られた。次いで、この分散液からアセトンを除去した。存在する固形分は、1gのサンプルを徹底的に乾燥することによって決定した。
ヤング率は、単軸引っ張り又は圧縮下での、物質の長さ変化に耐える能力の尺度である。ヤング率が高いほど、典型的に物質がより剛性であることを示す。破壊ひずみとしても知られる破断点伸びは、試験標本の破断後の変化した長さと初期長さとの比である。高い破断点伸びは、物質の破壊に抵抗する能力を表す。毛髪の形状を保持するために毛髪に塗布される組成物では、組成物のヤング率及び破断点伸びが、組成物が毛髪に剛性を提供するが、脆性ではないことが求められる。
ポリウレタン尿素水性分散液、>25g
1サンプルにつき、テフロン(登録商標)シートに溝を付けた清潔な矩形型(2mm×20mm×45mm)、1つ
清潔なかみそり刃、1つ
スコッチテープ
延長把持部形状を搭載した万能試験機
1.25gの、10重量%のWBPU又はWBPU−U溶液をそれぞれの原液から調製する。
2.各型(2mm×20mm×45mm)に2.5mLの調製液を入れ、2日間乾燥させてWBPU−Uフィルムを得る。
3.乾燥後、ヘラを用いて型からフィルムを取り出す。
4.カミソリ刃を使用して角を切り落とし、幅約15mm、厚さ約150〜300マイクロメートルのフィルムを得る。フィルムに気泡がないことを確認する。
5.試験フィルムにラベルを付ける。
6.1サンプルにつき、スコッチテープを4枚切り取り(20mm)、試料ストリップの両側に貼って、把持部におけるサンプルの保持性を改善するためドッグボーン形状のサンプルを作製した。調製した試験フィルムをデシケータ内に1〜2時間置き、十分に乾燥させる。試験時に、デシケータからサンプルを1枚取り出す。
1.0ニュートンを読み取るように、万能試験機に検知されている荷重のバランスを取る。
2.キャリパーを用いて、延長把持部形状の上下間を20mmの距離に設定する。
3.延長把持部にサンプルをセットしてしっかりと固定し、確実に、スコッチテープが見えず、かつ、サンプルが両垂直面でできるだけ垂直になるようにする。
4.2〜5Nの力が検知されるまえ、形状部を分離することによってサンプルを僅かに伸ばす。
5.万能試験機において、100mm/分の速度で引張試験を開始し、サンプル破断時に試験を停止する。
6.破断点伸びは、材料が破断する伸びにおいて算出される。
7.ヤング率は、弾性領域に線形フィットさせ、R値>0.99の傾きを計算することにより、変形の初期の弾性領域における弾性率として算出される。
a)低弾性率かつ高伸び(Avaluare UR 450、C1004、Polyderm PE/PA ED、Polyderm PE/PA)は、低いカール保持性の原因となる(例えば、保持が短期的、一時的、又は短寿命)、又は
b)高弾性率かつ低伸び(DynamX、DynamX/H2O、Luviset PUR)は、操作後の性能が低い脆性材料の原因となる(例えば、樹脂が脆性や破断)。
高湿度環境下でのWBPU又はWBPU−U乾燥フィルムの水分取り込み特性は、長期持続性保持性能に関連している。このように、WBPU−U乾燥フィルムの予測的in vitro評価を可能にするため、かかる水分取り込みを再現性良く正確に評価することが重要である。下記の手順を用いて、高湿度環境下でのWBPU−U乾燥フィルムの水分取り込み能を測定できる。試験は、1サンプルにつき完了まで〜2〜3日必要である。
WBPU−U液、>15g
1サンプルにつき、清潔な細胞培養用ペトリ皿(直径60mm×高さ15mm)、1枚
温度及び相対湿度(RH)の制御に柔軟に対応する湿度チャンバ
1.15gの、10重量%のWBPU−U溶液をそれぞれの原液から調製する。
2.各サンプルに対して細胞培養用ペトリ皿にラベルを付け、その空重量(Wpd)を測定する。
3.各ペトリ皿(WBPU又はWBPU−U溶液あたり3サンプル)に4mLの調製溶液を入れ、湿度チャンバ内で、25℃、50% RHにおいて20時間乾燥させる。
4.乾燥後、サンプル重量(Wi)を測定し記録する。
5.サンプルを25℃、90%RHの湿度チャンバに置き、高湿度に対して20時間平衡化させる。
6.最終サンプル重量(Wf)を測定し記録する。
次式を用いて、水分取り込み%を計算する。
制御下機械的ストレス、湿度、官能、及びin vivoサロン試験などのいくつかの異なる方法を用いて、カール保持性について、市販製品と比較して開示される組成物の性能を試験した。試験方法の概略及びそれらの主な特性を表2にまとめる。更に、それぞれのデータを、方法VY−M(図2)、方法VY−H(図3)、方法VY−HB(図4)、方法VY−S(図5)、及びin vivo法(図6及び7)について提供する。
未処置の褐色のトレス(1.5g)を、800μLの3%樹脂分散液でコーティングし、その後90秒間ブロー乾燥する。乾燥後、このトレスを、中間の目の櫛で1回、細かい目の櫛で1回梳かす。このトレスを、直径1”のカール用アイロンを用いて370°Fで10秒間カールした後、冷ます。
未処置の褐色のトレス(1.5g)を、800μLの3%樹脂分散液でコーティングし、その後90秒間ブロー乾燥する。乾燥後、このトレスを、中間の目の櫛で1回、細かい目の櫛で一致する速度において1回梳かす。このトレスを、直径1”のカール用アイロンを用いて370°Fで10秒間カールした後、冷ます。
未処置の褐色のトレス(1.5g)を、800μLの3%樹脂分散液でコーティングし、その後90秒間ブロー乾燥する。乾燥後、このトレスを、中間の目の櫛で1回、細かい目の櫛で1回梳かす。このトレスを、直径1”のカール用アイロンを用いて370°Fで10秒間カールした後、冷ます。
以下のデータは、150MPa超のヤング率、約15%〜約300%の破断点伸び、及び、脂質を添加しないWBPUについては10%未満、脂質を有するWBPUについては8%未満の水分取り込みを有するWBPUが、改善された官能性能及び湿度性能を与えることを示す。表3は、実施例及び市販WBPU−U組成物の両方の、化学的性質を成分の比較である。組成物は、本明細書で定義される、ヤング率、破断点伸び、及び水分取り込みを含むものによってグループ化される。これらの組成物の実際の値は、表4に示される。
Claims (67)
- ポリウレタン尿素を含む組成物であって、
前記ポリウレタン尿素のヤング率が150MPa超、前記ポリウレタン尿素の破断点伸びが約15%〜約300%、かつ、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが10%未満であり、
前記ポリウレタン尿素が、前記組成物をカールしたヘアトレスに塗布して乾燥させた後、高湿度機械的ストレス試験によって測定するとき、トレスの長さの変化が約80%未満であるように選択される、組成物。 - ポリウレタン尿素を含む組成物であって、
前記ポリウレタン尿素のヤング率が150MPa超、前記ポリウレタン尿素の破断点伸びが約15%〜約300%、かつ、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが10%未満であり、
前記ポリウレタン尿素が、前記組成物をヘアトレスに塗布して乾燥させた後、少なくとも0の官能スコアがもたらされるように選択される、組成物。 - ポリウレタン尿素を含む組成物であって、前記ポリウレタン尿素を水に分散して200nm未満の粒径のポリウレタン尿素粒子を形成し、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが10%未満である、組成物。
- 前記ポリウレタン尿素のヤング率が150MPa超、前記ポリウレタン尿素の破断点伸びが約15%〜約300%、かつ、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが10%未満である、請求項3に記載の組成物。
- 前記ポリウレタン尿素が、ソフトセグメントとハードセグメントとを含むポリウレタン尿素であり、前記ソフトセグメントは、ポリエステル、ポリエーテル若しくはポリカーボネートを含むポリオール、又はその組み合わせから形成され、前記ハードセグメントは、ポリイソシアネート、イオン性鎖伸長剤、並びに、非イオン性ポリオール鎖伸長剤及びジアミン鎖伸長剤のうちの少なくとも1つから形成される、請求項1、2又は3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ソフトセグメントが、ポリエステルを含むポリオールから形成される、請求項5に記載の組成物。
- 前記ポリエステルポリオールが、二価アルコール及び脂肪族、環式脂肪族、又は芳香族ポリカルボン酸又はポリカルボン酸無水物から形成され、前記ポリカルボン酸は、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナンジカルボン酸、デカンジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、o−フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸及びトリメリット酸から選択され、ポリカルボン酸無水物は、o−フタル酸、トリメリット酸、コハク酸無水物及びそれらの混合物から選択され、二価アルコールは、エタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサン、1,4−ジメチロールシクロヘキサン、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、及びそれらの混合物から選択される、請求項6に記載の組成物。
- 前記ポリエステルポリオールが、ラクトン及びラクトン混合物と、ジアリール、ジアルキル、又はシクロアルキルカーボネートと反応した二価アルコールとの付加反応により得られるラクトンのホモポリマー又はコポリマーであり、前記ラクトンは、ブチロラクトン、ε−カプロラクトン及びメチル−ε−カプロラクトンから選択され、前記二価アルコールは、エタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサン、1,4−ジメチロールシクロヘキサン、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール又はそれらの混合物から選択される、請求項7に記載の組成物。
- 前記ポリエステルポリオールがポリカプロラクトンジオールである、請求項8に記載の組成物。
- 前記ソフトセグメントが、ポリエーテルポリオールから形成される、請求項5のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリエーテルポリオールが、水、エタンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、1,4−ジヒドロキシシクロヘキサン、1,4−ジメチロールシクロヘキサン、1,8−オクタンジオール、1,10−デカンジオール、1,12−ドデカンジオール及びそれらの混合物から選択される二価アルコールの、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド、テトラヒドロフラン又はエピクロルヒドリン、及びこれらのアルキレンオキシドの混合物から選択されるアルキレンオキシドとの反応から形成される、請求項10に記載の組成物。
- 前記ソフトセグメントが、ポリカーボネートポリオールから形成される、請求項5に記載の組成物。
- 前記ポリオールが、1種又は2種以上のジオールの、1種又は2種以上のジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートとの反応により得られるポリカーボネートを含む、請求項12に記載の組成物。
- 前記ジオールが、(1,3)−プロパンジオール、(1,4)−ブタンジオール、(1,5)−ペンタンジオール、(1,6)−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール又はテトラエチレングリコールから選択され、前記ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートは、ジフェニルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、炭酸、又はホスゲンから選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記ポリカーボネートポリオールが、
(1,6)−ヘキサンジオールのジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートとの反応により形成されるポリカーボネートポリオール、
(1,6)−ヘキサンジオールと(1,5)−ペンタンジオールのブレンドの、ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートとの反応により形成されるポリカーボネートポリオール、並びに、
カプロラクトンと(1,6)−ヘキサンジオールのブレンドの、ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートとの反応により形成されるポリカーボネートポリオール、から選択される、請求項14に記載の組成物。 - 前記ポリイソシアネートが、一般式R6(NCO)2によって表され、式中、R6は、4〜20個の炭素原子を有し、0、1、又は2つのシクロアルキル基又は芳香族基を含む、二価の炭化水素基を表す、請求項5〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンオキサミドジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−及び−1,4−ジイソシアネート、1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート又はIPDI)、ビス−(4−イソシアナトシクロヘキシル)−メタン、1,3−及び1,4−ビス(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、ビス−(4−イソシアナト−3−メチル−シクロヘキシル)−メタン、1,5−ジイソシアナトナフタレン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)及びノルボルネンジイソシアネートから選択される、請求項5〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリイソシアネートがイソホロンジジイソシアネート又は4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)である、請求項5〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記イオン性鎖伸長剤が、カルボン酸及びアミンから選択される官能基を含む、請求項5〜17のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記イオン性鎖伸長剤が、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロール酪酸、及び3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオールから選択される、請求項19に記載の組成物。
- 前記イオン性鎖伸長剤がリシンである、請求項19に記載の組成物。
- 前記非イオン性ポリオール鎖伸長剤がC1〜8アルキルジオールである、請求項5〜21のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記非イオン性ポリオール鎖伸長剤が、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオールから選択される、請求項5〜22のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ジアミン鎖伸長剤が、式NH2R1NH2で表され、式中、R1は、任意に−(O)OHで置換されるC1〜C8アルキルである、請求項5〜23のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリウレタンが、構造式(I):
各R10は、−(C(R10a)2)p[O(C=O)OC((R10a)2)qO(C=O)OC((R10a)2)r]x−であり、
各R10aは、独立して、H又はC1〜6アルキルから選択され、
pは1〜10の整数であり、
qは1〜10の整数であり、
rは1〜10の整数であり、
xは2〜25の整数であり、
各R11は、独立して、4〜20個の炭素原子を有し、0、1、又は2つのシクロアルキル基又は芳香族基を含む、二価の炭化水素基から選択され、
各R12は、独立して、C1〜C8アルキレン(−COOR12a又は−(CH2)mNR12aで任意に置換される)から選択される二価基であり、
各R12aは、独立して、水素又はC1〜C4アルキルから選択され、
mは0から6の整数である、請求項1、2又は3のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ポリウレタン尿素が、構造
式(II):
各R15は、独立して、C1〜C8アルキレン(−(CH2)nCOOR15aで置換される)であり、
各R15aは、独立して、水素又はC1〜C4アルキルから選択され、
nは0〜6の整数であり、
mは0から6の整数である、請求項25に記載の組成物。 - 前記ポリウレタン尿素が、構造式(IIIa)又は(IIIb):
R16はH又は−C(O)−NH−R15−NH2であり、
nは3〜50の整数である、請求項26に記載の組成物。 - 前記ポリウレタン尿素が中和剤で中和され、前記中和剤:イオン鎖伸長剤の比が約0.8〜約1.2である、請求項1〜27のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記中和剤が酸又は塩基から選択される、請求項28に記載の組成物。
- 前記中和剤が、Na2CO3、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリフェニルアミン、トリオクチルアミン又は乳酸から選択される、請求項29に記載の組成物。
- 前記組成物が性能向上脂質を更に含み、性能向上脂質はポリウレタン尿素と関係してポリウレタン尿素:性能向上脂質複合体を形成し、前記ポリウレタン尿素:性能向上脂質複合体が水中に分散される、請求項1〜30のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが8%未満である、請求項31に記載の組成物。
- 前記性能向上脂質が、芳香性油、皮膚軟化剤、モノテルペノイド、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、フッ素化小分子、及びこれらの混合物から選択される、請求項32に記載の組成物。
- 前記性能向上脂質が、βイオノン、αイオノン、7,8−ジヒドロ−α−イオノン、ジヒドロ−β−イオノン、スクアレン、ヘミスクアレン、メチルオイゲノール、ダマスコーン、シトロネロール、プソイドイオノン、カリオフィレン、ゲラニオール、リモネン、リナロール、リノール酸、メントール、カルボン、イソボルネオール、ユーカリプトール、カンファー、α−ピネン、レスベラトロール、リノレン酸、パルミチン酸、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、オレイルアルコール、オクタデカノール、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸グリセリル、ジカプリリルエーテル、オクタフルオロペンチルメタクリレート、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、イソステアリルアルコール、イソアミルラウレート、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、エライジン酸、バクセン酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、及びそれらの混合物から選択される、請求項32又は33に記載の組成物。
- 前記ポリウレタン尿素:性能向上脂質複合体のヤング率が150MPa超であり、破断点伸びが約15%〜約300%である、請求項32〜34のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリウレタン尿素が水溶液中に分散されている、請求項1〜35のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリウレタン尿素ポリマーのヤング率が、約150MPa〜約500MPaであり、
前記ポリウレタン尿素の破断点伸びが、約15%〜約400%であり、
前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが、約0%〜約10%である、請求項1〜36のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ポリウレタン尿素を水に分散して200nm未満の粒径のポリウレタン尿素粒子を形成し、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが8%未満である、請求項1〜37のいずれか一項に記載の組成物。
- ポリウレタン尿素を含む組成物であって、前記ポリウレタン尿素が、前記組成物をカールしたヘアトレスに塗布して乾燥させた後、高湿度機械的ストレス試験において、Baycusan C1004(ポリウレタン−35)より良好な性能を示すように選択される、組成物。
- ポリウレタン尿素を含む組成物であって、前記ポリウレタン尿素が、前記組成物をカールしたヘアトレスに塗布して乾燥させた後、官能検査において、Baycusan C1004(ポリウレタン−35)より良好な性能を示すように選択される、組成物。
- W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位から形成されるポリウレタン尿素であって、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはアニオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、前記ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約1,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.23〜約1:0.47であり、
比X:Yは、約1:0.2〜約1:0.3であり、
比X:Z1は、約1:0〜約1:0.13であり、
比X:Z2は、約1:0.03〜約1:0.46である、ポリウレタン尿素。 - W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位から形成されるポリウレタン尿素であって、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはアニオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、前記ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約2,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.05〜約1:0.27であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.33であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.5であり、
比X:Z2は、約1:0.03〜約1:0.47である、ポリウレタン尿素。 - W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位から形成されるポリウレタン尿素であって、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはアニオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、前記ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約3,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.02〜約1:0.2であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.34であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.52であり、
比X:Z2は、約1:0.03〜約1:0.49である、ポリウレタン尿素。 - W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位から形成されるポリウレタン尿素であって、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはカチオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、前記ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約1,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.23〜約1:0.47であり、
比X:Yは、約1:0.2〜約1:0.33であり、
比X:Z1は、約1:0〜約1:0.3であり、
比X:Z2は、約1:0〜約1:0.46である、ポリウレタン尿素。 - W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位から形成されるポリウレタン尿素であって、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはカチオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、前記ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約2,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.05〜約1:0.27であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.33であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.5であり、
比X:Z2は、約1:0〜約1:0.47である、ポリウレタン尿素。 - W、X、Y及びZ1及びZ2のモノマー単位から形成されるポリウレタン尿素であって、このとき、
Wはポリカーボネートポリオールであり、
Xはポリイソシアネートであり、
Yはカチオン性鎖伸長剤であり、
Z1は非イオン性ジオール鎖伸長剤であり、
Z2はジアミン鎖伸長基であり、前記ジアミンは−COOHで置換されており、
このとき、
Wの分子量は約3,000g/モルであり、
比X:Wは、約1:0.02〜約1:0.2であり、
比X:Yは、約1:0.16〜約1:0.34であり、
比X:Z1は、約1:0.02〜約1:0.52であり、
比X:Z2は、約1:0〜約1:0.49である、ポリウレタン尿素。 - 前記ポリカーボネートポリオールが、
(1,6)−ヘキサンジオールのジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートとの反応により形成されるポリカーボネートポリオール、
(1,6)−ヘキサンジオールと(1,5)−ペンタンジオールのブレンドの、ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートとの反応により形成されるポリカーボネートポリオール、並びに、
カプロラクトンと(1,6)−ヘキサンジオールのブレンドの、ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート又はシクロアルキルカーボネートとの反応により形成されるポリカーボネートポリオール、から選択される、請求項41〜46のいずれか一項に記載の組成物。 - 前記ポリイソシアネートが、一般式R6(NCO)2によって表され、式中、R6は、4〜20個の炭素原子を有し、0、1、又は2つのシクロアルキル基又は芳香族基を含む、二価の炭化水素基を表す、請求項41〜47のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンオキサミドジイソシアネート、シクロヘキサン−1,3−及び−1,4−ジイソシアネート、1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(イソホロンジイソシアネート又はIPDI)、ビス−(4−イソシアナトシクロヘキシル)−メタン、1,3−及び1,4−ビス(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、ビス−(4−イソシアナト−3−メチル−シクロヘキシル)−メタン、1,5−ジイソシアナトナフタレン、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)及びノルボルネンジイソシアネートから選択される、請求項41〜48のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリイソシアネートがイソホロンジジイソシアネート又は4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)である、請求項41〜49のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記イオン性鎖伸長剤が、カルボン酸及びアミンから選択される官能基を含む、請求項41〜50のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記イオン性鎖伸長剤が、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロール酪酸、及び3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオールから選択される、請求項41〜51のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記イオン性鎖伸長剤がリシンである、請求項41〜51のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記非イオン性ポリオール鎖伸長剤がC1〜8アルキルジオールである、請求項41〜53のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記イオン性鎖伸長剤が、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオールから選択される、請求項41〜54のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ジアミン鎖伸長剤が、式NH2R1NH2で表され、式中、R1は、任意に−(O)OHで置換されるC1〜C8アルキルである、請求項41〜55のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物であって、
ポリウレタン尿素と、
性能向上脂質と、を含み、
性能向上脂質がポリウレタン尿素と関係し、ポリウレタン尿素:性能向上脂質複合体を形成し、
前記ポリウレタン尿素:性能向上脂質複合体が水中に分散される、組成物。 - 前記性能向上脂質が、芳香性油、皮膚軟化剤、モノテルペノイド、脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族エステル、脂肪族エーテル、フッ素化小分子、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項57に記載の組成物。
- 前記性能向上脂質が、βイオノン、αイオノン、7,8−ジヒドロ−α−イオノン、ジヒドロ−β−イオノン、スクアレン、ヘミスクアレン、メチルオイゲノール、ダマスコーン、シトロネロール、プソイドイオノン、カリオフィレン、ゲラニオール、リモネン、リナロール、リノール酸、メントール、カルボン、イソボルネオール、ユーカリプトール、カンファー、α−ピネン、レスベラトロール、リノレン酸、パルミチン酸、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、オレイルアルコール、オクタデカノール、ラウリン酸ヘキシル、ラウリン酸グリセリル、ジカプリリルエーテル、オクタフルオロペンチルメタクリレート、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸エチルヘキシル、ステアリン酸オクチル、イソステアリルアルコール、イソアミルラウレート、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、エライジン酸、バクセン酸、α−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、ドコサヘキサエン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、及びそれらの混合物から選択される、請求項57又は58に記載の組成物。
- 前記組成物が抗酸化剤を更に含む、請求項1〜59のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリウレタン尿素が、前記組成物をヘアトレスに塗布して乾燥させ、カールさせた後、高湿度機械的ストレス試験によって測定するとき、トレスの長さの変化が約80%未満であるように選択される、請求項1〜60のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記ポリウレタン尿素が、前記組成物をヘアトレスに塗布して乾燥させた後、0.5以上の官能スコアがもたらされるように選択される、請求項1〜61のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物を被験者の毛髪に塗布することを含む、請求項1〜62のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物が長時間持続するカールをもたらす、請求項63に記載の組成物。
- プロセスの産物であるポリウレタン分散液であって、前記プロセスが、
(a)(1)少なくとも1種のポリイソシアネート、及び(2)少なくとも1種のポリオール、(3)少なくとも1つの親水性、イオン性又は潜在的イオン性基を有する少なくとも1種の化合物、及び(4)非イオン性ジオールを反応させ、イソシアネート末端プレポリマー形成することであって、有効量の少なくとも1種の性能向上脂質を、プレポリマーを形成中のいずれかのタイミングで反応に加えることと、
(b)その後、(1)前記ポリマーを水に分散し、(2)少なくとも1種のジアミン鎖伸長剤との反応により前記プレポリマー鎖を伸長し、ポリウレタン尿素ポリマーを形成することと、を含み、前記ポリウレタン尿素:性能向上脂質複合体のヤング率が100MPa超であり、破断点伸びが約15%〜300%超であり、かつ、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが8%未満である、ポリウレタン分散液。 - プロセスの産物であるポリウレタン分散液であって、前記プロセスが、
(a)(1)少なくとも1種のポリイソシアネート、及び(2)少なくとも1種のポリオール、(3)少なくとも1つの親水性、イオン性又は潜在的イオン性基を有する少なくとも1種の化合物、及び(4)少なくとも1種の非イオン性ジオールを反応させ、イソシアネート末端プレポリマー形成することと、
(b)その後、(1)前記ポリマーを水に分散し、(2)少なくとも1種のジアミン鎖伸長剤との反応により前記プレポリマー鎖を伸長し、ポリウレタン尿素ポリマーを形成し、(3)有効量の少なくとも1種の性能向上脂質をポリマーに加えることと、を含み、前記ポリウレタン尿素:性能向上脂質複合体のヤング率が100MPa超であり、破断点伸びが約15%〜300%超であり、かつ、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが8%未満である、ポリウレタン分散液。 - 前記ポリウレタン尿素を水に分散して200nm未満の粒径のポリウレタン尿素粒子を形成し、前記ポリウレタン尿素の水分取り込みが10%未満である、請求項65又は66に記載のポリウレタン分散液。
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