JP5700377B2 - ジアルキルタルトレートジオールに基づくポリウレタンを含む化粧品組成物及びその使用 - Google Patents
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Description
本発明は、ジアルキルタルトレートジオールに基づくポリウレタンを含む組成物と化粧品製品におけるその使用とに関する。
一層詳しくは、本発明は、皮膜形成剤として、有機溶媒混合物中におけるジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンを含む化粧品組成物と、顔の皮膚、眼及び唇のための化粧品製品におけるその使用とに関する。
有機溶媒を有する溶液中における皮膜形成性を有する様々なポリマーの使用は、化粧品の分野において公知である。これらのポリマーの典型的な例は、なかんずく、ポリアクリレート、特に、シリコーンポリアクリレート、ポリエステル、ポリビニルピロリドン、ポリイソプレン及びポリウレタン、特に、シリコーンポリウレタンである。
実際、化粧品製剤、例えば、液体口紅、アイシャドー及びマスカラにおけるポリ（ジメチルシロキサン）ジオール（ポリジメチコノール）の塩基を有する皮膜形成性を有する脂肪族及び／又は脂環式ポリウレタンの使用は公知である（ＵＳ２００５／０２３８６１１）。
しかし、これらのポリジメチコノール系ポリウレタンから得られる化粧品製品は、多くの欠点を有する。
実際、皮膜形成剤としてポリジメチコノール系ポリウレタンを用いるこれらの化粧品製剤は、不透明な外観を有し、即ち、それらの化粧品製剤は、顔の皮膚及び唇のための化粧品製品に必要とされる輝きの特徴を有さず、粘着性であり、従って顔の皮膚、眼及び唇において快適でなく、ポリジメチコノール自体を製造するための高コストを有する。
また、化粧品製剤におけるイソドデカン中におけるポリアクリレート、シリコーンポリアクリレート、ポリエステル及びポリイソプレン等の皮膜形成性を有するポリマーの使用も公知である。上記のファミリーに属する市販の製品の中で、Ｐｈｏｅｎｉｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌ，Ｉｎｃ．からのＧＩＯＶＡＲＥＺ（登録商標）ＢＴＢ−５０（即ち、イソドデカン中における５０％ベヘニルメタクリレート／ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレートコポリマー溶液）及びＳｈｉｎ Ｅｔｓｕ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ＬｔｄからのＫＰ５５０（即ち、イソドデカン中における４０％アクリレート／変成シリコーンコポリマー溶液）が挙げられる。しかし、これらの製品は、高い製造コストの他に、悪臭のある刺激性の残存モノマーを有する。
また、芳香族グリコール及び芳香族イソシアネートと組み合わせてジアルキルタルトレートジオールを用いることによって得られたポリウレタンポリマーも公知である（日本国特許第１９７０５１９号）。これらの製品は、優れた化学的−物理的性質を有し、生体適合性であり、医療分野において使用される。しかし、化粧品の適用のための上述したファミリーに属する製品は公知ではない。
従って、本発明の基礎をなす技術的課題は、化粧品製品の必要な特徴、例えば、輝き、手による塗布の容易さ、良好な皮膜形成性、持続性であること、良好な官能特性を与えること、伝達抵抗性であること及び速乾性を有すると共に上述した欠点を有さない、繊細で敏感な顔の皮膚、眼及び唇上において使用されるように適合させた化粧品組成物を提供することである。
本出願人は、特定のポリウレタン溶液を含有する化粧品組成物に全ての上述した特徴を与えることができるその特定のポリウレタン溶液を選択する前に多くの実験的試験を行った。
従って、本発明の第１の目的は、皮膜形成剤として有機溶媒混合物中におけるジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンと美容のために許容し得る成分とを含む化粧品組成物である。
本発明の第一の実施形態において、ジアルキルタルトレートジオール（ｄｉａｌｋｙｌｔａｒｔｒａｔｅ ｄｉｏｌ）に基づく前記脂肪族ポリウレタンは、有機溶媒中において、ジアルキル基が、Ｃ 12 〜Ｃ 13 の炭素原子を有する互いに異なる直鎖状アルキル基であるジアルキルタルトレートジオールを、イソホロンジイソシアネートと反応させる工程を含む方法によって得られる。
本発明の第二の実施形態において、ジアルキルタルトレートジオールに基づく前記脂肪族ポリウレタンは、有機溶媒中において、前記ジアルキルタルトレートジオール、並びに水添ジリノレイルアルコール、ヒドロキシル官能性が２の部分脱水及び水添ヒマシ油、Ｃ 36 の酸から誘導されるダイマージオール（ｄｉｍｅｒ ｄｉｏｌ）及びダイメレート（ｄｉｍｅｒａｔｅｓ）からなる群から選ばれるポリオールを前記イソホロンジイソシアネートと反応させる工程を含む方法によって得られる。
好ましくは、本発明の第一又は第二の実施形態において、ジオール及びジイソシアネートからの当量比は１．５から０．５の範囲であり、更により好ましくは１．２から０．８の範囲である。
化粧品組成物の有機溶媒混合物は、好ましくは、イソドデカンとエタノールとの、パラフィンとエタノールとの及びイソパラフィンとエタノールとの二成分混合物から成る群から選択される。更により好ましくは、前記有機溶媒混合物は、イソドデカン及びエタノールから成る。
前記有機溶媒混合物中におけるエタノールは、有利には１重量％から１５重量％の量で存在し、更により有利には、エタノールは１０重量％の量で存在する。
本発明の第二の実施形態において存在する前記ポリオールの好ましい例は、水添ジリノレイルアルコール又はヒドロキシル官能性が２の部分脱水及び水添ヒマシ油である。
本発明の第一又は第二の実施形態のジアルキルタルトレートジオールに基づく前記脂肪族ポリウレタンは、有利には、有機溶媒中において２５重量％から５５重量％の量で存在する。更により有利には、前記脂肪族ポリウレタンは、有機溶媒中において３５から４５％の濃度で存在する。
本発明の第一又は第二の実施形態において存在する前記有機溶媒は、好ましくはイソドデカンである。
本出願人は、驚くべきことに、上記の通りの本発明の化粧品組成物が、優れた皮膜形成性を有し、塗布が容易であり、その化粧品組成物が塗布された領域に輝きを与え、及び伝達抵抗性であることを見出した。
故に、顔の皮膚、眼及び唇のための化粧品製品における上記記載の通りの化粧品組成物の使用が、本発明の第２の目的である。
前記化粧品製品は、好ましくは、アイシャドー、アイライナー、アイマスカラ、ファンデーション及び顔料フェイスパウダー、並びに口紅から成る群から選択される。
以下の例は、いかなる方法においても本発明を限定することなく本発明を示すために提供される。
実施例１
本発明のジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンの調製
本発明のジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンの調製
コンデンサとドロッパー漏斗と温度計と窒素導入口と撹拌系とを備えた５つ口反応器内に、５４０．００重量部のイソドデカンとＳＯＳＯＬ Ｉｔａｌｉａ Ｓ．ｐ．Ａ．によりＣＯＳＭＡＣＯＬ ＥＴＩ Ｌｏｗ Ｏｄｏｕｒの商品名の下で販売されている２１８．６５重量部（当量＝２５０．００ｇ／ｅｑｕｉｖ．、０．８７４６０当量）のジＣ１２〜Ｃ１３アルキルタルトレート（ＩＵＰＡＣ：ブタン二酸、２，３−ジヒドロキシ−［Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）］−、直鎖状及び分枝状Ｃ１２〜１４−アルキルエステル）と１．１０重量部のステアリン酸亜鉛とから成る相Ａを装填した。
撹拌下で、系温度を９５℃に上昇させ、窒素流下で、上述した相Ａに、９５．２５重量部（当量＝１１１．１５ｇ／ｅｑｕｉｖ．、０．８５６９５当量）のイソホロンジイソシアネートと４５．００重量部のイソドデカンとから成る相Ｂを加えた。
このようにして得られた反応混合物を９５℃で１５時間加熱し、イソシアネート基が完全に消失するまで継続した。遊離ＮＣＯ基の非存在をＦＴＩＲによって検出した。
次いで、得られた溶液を７０℃に冷却し、１００．００重量部の純粋エチルアルコールＢＧ９６から成る相Ｃで希釈し、全体を８０℃で更に２時間加熱した。
次いで溶液を４０℃に冷却し、スチールフィルタによって濾過した。
このようにしてジ−Ｃ１２〜１３アルキルタルトレートを含有する透明ポリウレタン溶液を得た。かかるポリウレタンは、３０，０００ダルトンの分子量、２０００ｍＰａ・ｓの粘度（２５℃で）及び３１．５０重量％の濃度を有した。
実施例２
本発明のジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンの調製
本発明のジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンの調製
コンデンサとドロッパー漏斗と温度計と窒素導入口と撹拌系とを有する５つ口反応器内に、３９１．５０重量部のイソドデカンとＳＯＳＯＬ Ｉｔａｌｉａ Ｓ．ｐ．Ａ．によりＣＯＳＭＡＣＯＬ ＥＴＩ Ｌｏｗ Ｏｄｏｕｒの商品名の下で販売されている２７３．０２重量部（当量＝２５０．００ｇ／ｅｑｕｉｖ．、１．０９４２０当量）のジＣ１２〜Ｃ１３アルキルタルトレート（ＩＵＰＡＣ：ブタン二酸、２，３−ジヒドロキシ−［Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）］−、直鎖状及び分枝状Ｃ１２〜１４−アルキルエステル）と１．５３重量部のステアリン酸亜鉛とＵｎｉｑｕｅｍａ ＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌによりＰＲＩＰＯＬ２０３０の商品名の下で販売されている２９．６０重量部（当量＝２６７．２０ｇ／ｅｑｕｉｖ．、０．１１０７８当量）の水添ジリノレイルアルコールとから成る相Ａを装填した。
撹拌下で、系温度を９５℃に上昇させ、窒素流下で、上述した相Ａに、１３０．８５重量部（当量＝１１１．１５ｇ／ｅｑｕｉｖ．、１．１７７２４当量）のイソホロンジイソシアネートと４３．５０重量部のイソドデカンとから成る相Ｂを加えた。
このようにして得られた反応混合物を９５℃で１５時間加熱し、イソシアネート基が完全に消失するまで継続した。遊離ＮＣＯ基の非存在をＦＴＩＲによって検出した。
次いで、得られた溶液を７０℃に冷却し、１３０．００重量部の純粋エチルアルコールＢＧ９６から成る相Ｃで希釈し、全体を８０℃で更に２時間加熱した。
次いで溶液を４０℃に冷却し、スチールフィルタによって濾過した。
このようにしてイソドデカン中にジ−Ｃ１２〜１３アルキルタルトレートを含有する透明ポリウレタン溶液を得た。かかるポリウレタンは、４５，０００ダルトンの分子量、１２５０ｍＰａ・ｓの粘度（２５℃で）及び４３．５０重量％の濃度を有した。
実施例３
本発明のジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンの調製
本発明のジアルキルタルトレートジオールに基づく脂肪族ポリウレタンの調製
コンデンサとドロッパー漏斗と温度計と窒素導入口と撹拌系とを有する５つ口反応器内に、４０５．００重量部のイソドデカンとＳＯＳＯＬ Ｉｔａｌｉａ Ｓ．ｐ．Ａ．によりＣＯＳＭＡＣＯＬ ＥＴＩ Ｌｏｗ Ｏｄｏｕｒの商品名の下で販売されている２７３．５５重量部（当量＝２５０．００ｇ／ｅｑｕｉｖ．、１．０９４２０当量）のジＣ１２〜Ｃ１３アルキルタルトレート（ＩＵＰＡＣ：ブタン二酸、２，３−ジヒドロキシ−［Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）］−、直鎖状及び分枝状Ｃ１２〜１４−アルキルエステル）と１．５７重量部のステアリン酸亜鉛とＶｅｒｔｅｌｌｕｓ Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｓ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ＩｎｃによりＰＯＬＹＣＩＮ Ｄ−１４０の商品名の下で販売されている４３．７７重量部（当量＝４００．００ｇ／ｅｑｕｉｖ．、０．１０９４２当量）のｆＯＨ＝２の水添ヒマシ油とから成る相Ａを装填した。
撹拌下で、系温度を９５℃に上昇させ、窒素流下で、上述した相Ａに、１３１．１１重量部（当量＝１１１．１５ｇ／ｅｑｕｉｖ．、１．１７９５８当量）のイソホロンジイソシアネートと４５．００重量部のイソドデカンとから成る相Ｂを加えた。
このようにして得られた反応混合物を９５℃で１５時間加熱し、イソシアネート基が完全に消失するまで継続した。遊離ＮＣＯ基の非存在をＦＴＩＲによって検出した。
次いで、得られた溶液を７０℃に冷却し、１００．００重量部の純粋エチルアルコールＢＧ９６から成る相Ｃで希釈し、全体を８０℃で更に２時間加熱した。
次いで溶液を４０℃に冷却し、スチールフィルタによって濾過した。
このようにしてイソドデカン中にジ−Ｃ１２〜１３アルキルタルトレートを含有する透明ポリウレタン溶液を得た。かかるポリウレタンは、３１，５００ダルトンの分子量、８００ｍＰａ・ｓの粘度（２５℃で）及び４５．００重量％の濃度を有した。
実施例４
輝きのある液体口紅の調製
輝きのある液体口紅の調製
約１５分間撹拌下で６０℃で相Ａの成分を溶解することによって、上述した組成物を有する液状口紅を調製した。相Ｂを室温で約１５分間積層し、次いで、更に１５分間完全分散まで撹拌下で相Ａに加えた。
実施例５
鮮やかなリップペンシルの調製
鮮やかなリップペンシルの調製
約１５分間撹拌下で１２０℃で相Ａの成分を溶解することによって、上述した組成物を有する鮮やかなリップペンシルを調製した。前記成分を６０℃で約１５分間溶解することによって相Ｂを調製した。相Ｃの成分を積層し、次いで、事前に相Ｂに加えた相Ａを加えた。完全分散及び均質化までＵｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ処理を更に１５分間行った。
実施例６
輝きのある液体アイシャドーの調製
輝きのある液体アイシャドーの調製
約１５分間撹拌下で６０℃で相Ａの成分を溶解することによって、上述した組成物を有する輝きのある液体アイシャドーを調製した。相Ｂを室温で約１５分間積層し、更に１５分間、完全分散及び均質化まで撹拌下で相Ａに加えた。
実施例７
輝きのある液体アイライナーの調製
輝きのある液体アイライナーの調製
完全に透明になるまで８０℃で撹拌下で相Ａを加熱するにことよって、上述した組成物を有する輝きのある液体アイライナーを調製した。最初に相Ｂを、次いで相Ｃを、同じ温度で相Ａに加えた。全体を約１５分間撹拌した。相Ｄを積層し、上記の得られた混合物に積層体を加えた。全体をＵｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘによって約１５分間チューブ内で分散させ、次いで相Ｅを加え、このようにして得られた調製物を撹拌下で約４０℃に冷却した。
相Ｆを撹拌下で加え、全体を均質化させ、室温に冷却した。
実施例８
防水アイマスカラの調製
防水アイマスカラの調製
相Ａの成分を約５分間撹拌下で室温で溶解することによって、上述した組成物を有する防水アイマスカラを調製した。相Ｂを約１５分間室温で積層し、次いで積層体を相Ａに加え、そして、Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘによって約５分間振盪し、完全分散及び均質化まで撹拌した。
実施例９
顔料被膜の調製
顔料被膜の調製
強乱流下で相Ｂを相Ａに噴霧し、８０℃で１２〜２４時間のオーブン乾燥により溶媒を乾燥させ、回収することによって、上述した組成物を有する被膜を調製した。
実施例１０
ファンデーションの調製
ファンデーションの調製
適切な粉砕機内で相Ａを１０分間粉砕することによって、上述した組成物を有するファンデーションを調製した。相Ａと共に相Ｂを更に５分間細分化及び粉砕した。相Ｂと共に相Ａを粉砕することによって得られた生成物と共に相Ｃを細分化及び粉砕した。得られた化合物を篩にかけ、圧密化した。
実施例１１
フェイスパウダーの調製
フェイスパウダーの調製
適切な粉砕機内で相Ａを１０分間粉砕することによって、上述した組成物を有するフェイスパウダーを調製した。相Ａと共に相Ｂを更に５分間細分化及び粉砕した。相Ｂと共に相Ａを粉砕することによって得られた生成物と共に相Ｃを細分化及び粉砕した。得られた化合物を篩にかけ、圧密化した。
Claims (15)
- 皮膜形成剤として有機溶媒混合物中におけるジアルキルタルトレートジオール（ｄｉａｌｋｙｌ ｔａｒｔｒａｔｅ ｄｉｏｌ）に基づく脂肪族ポリウレタンと美容的に許容し得る成分とを含む化粧品組成物であって、ジアルキルタルトレートジオールに基づく前記脂肪族ポリウレタンが、有機溶媒中において、ジアルキル基が、Ｃ 12 〜Ｃ 13 の炭素原子を有する互いに異なる直鎖状アルキル基であるジアルキルタルトレートジオールを、イソホロンジイソシアネートと反応させる工程を含む方法によって得られる、化粧品組成物。
- ジアルキルタルトレートジオールに基づく前記脂肪族ポリウレタンが、有機溶媒中において前記ジアルキルタルトレートジオール、並びに水添ジリノレイルアルコール、ヒドロキシル官能性が２の部分脱水及び水添ヒマシ油、Ｃ 36 の酸から誘導されるダイマージオール（ｄｉｍｅｒ ｄｉｏｌ）及びダイメレート（ｄｉｍｅｒａｔｅｓ）からなる群から選ばれるポリオールを前記イソホロンジイソシアネートと反応させる工程を含む方法によって得られる、請求項１に記載の化粧品組成物。
- ジオール及びジイソシアネートからの当量比が１．５から０．５の範囲である、請求項１又は２に記載の化粧品組成物。
- ジオール及びジイソシアネートからの当量比が１．２から０．８の範囲である、請求項３に記載の化粧品組成物。
- 前記有機溶媒混合物が、イソドデカンとエタノールとの、パラフィンとエタノールとの及びイソパラフィンとエタノールとの二成分混合物から成る群から選択される、請求項１に記載の化粧品組成物。
- 前記有機溶媒混合物がイソドデカン及びエタノールのものである、請求項５に記載の化粧品組成物。
- 前記混合物中における前記エタノールが１重量％から１５重量％の量で存在する、請求項６に記載の化粧品組成物。
- 前記混合物中における前記エタノールが１０重量％の量で存在する、請求項７に記載の化粧品組成物。
- 前記ポリオールが水添ジリノレイルアルコールである、請求項２に記載の化粧品組成物。
- 前記ポリオールが、ヒドロキシル官能性が２の水添ヒマシ油である、請求項２に記載の化粧品組成物。
- ジアルキルタルトレートジオールに基づく前記脂肪族ポリウレタンが２５重量％から５５重量％の量で存在する、請求項１又は２に記載の化粧品組成物。
- ジアルキルタルトレートジオールに基づく前記脂肪族ポリウレタンが３５重量％から４５重量％の量で存在する、請求項１１に記載の化粧品組成物。
- 前記有機溶媒がイソドデカンである、請求項１又は２に記載の化粧品組成物。
- 顔の皮膚、眼及び唇のための化粧品製品における、請求項１から１３のいずれか一項に記載の化粧品組成物の使用。
- 前記化粧品製品が、アイシャドー、眼のためのマスカラ、顔のためのファンデーション及び顔料パウダー、並びに口紅から成る群から選択される、請求項１４に記載の使用。
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