IT202000003134A1 - Ingrediente cosmetico colorato trasparente per prodotti cosmetici, eventualmente capace di cambiare automaticamente colore quanto irraggiato da luce ultravioletta - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE
dell'invenzione industriale avente per titolo:
?Ingrediente cosmetico colorato trasparente per prodotti cosmetici, eventualmente capace di cambiare automaticamente colore quanto irraggiato da luce ultravioletta?
La presente invenzione concerne un ingrediente cosmetico colorato trasparente per prodotti cosmetici, che ? eventualmente capace di cambiare automaticamente colore quando esposto a luce ultravioletta (UV).
Il colore, fin dall?antichit?, ? stato un fattore basilare per l?esaltazione della bellezza, in particolare di quella femminile.
Gli egizi utilizzavano polveri e miscele per decorare il corpo, i guerrieri per incutere timore agli avversari. Analogamente, oltre oceano colorare la pelle ? stata una consuetudine diffusissima, sia tra gli indios che tra i pellerossa.
La prima impressione rappresentava e rappresenta tuttora una componente essenziale nella vita di tutti i giorni. I prodotti devono fare riferimento a tutti i sensi allo scopo di evocare quella serie di risposte emozionali che ispirano il consumatore.
Col passare del tempo il trucco (make-up) ha assunto un significato pi? complesso ed elaborato, diventando una pratica cosmetica finalizzata al miglioramento della propria immagine corporea.
La psicologia dei colori ha quindi una lunga storia, ma la sua valutazione ha raggiunto un approccio molto pi? scientifico solo negli ultimi anni con lo sviluppo di modelli che possono consentire la predizione della risposta emozionale umana ai colori e alle loto combinazioni.
Le prime teorie volte a spiegare la natura del colore risalgono al XVII secolo, quando ? stato riconosciuto che il colore ? innanzitutto una caratteristica f?sica, dovuta all?interazione tra luce, materia a livello elettronico e forma dell?oggetto.
I coloranti utilizzati in ambito cosmetico sono vari e nel tempo si ? cercato di migliorarne le propriet?, come la lucentezza, seguendo le mode del momento e le richieste dei consumatori. Il continuo sviluppo di nuovi trend sul mercato cosmetico, di richieste specifiche e diversificate per i prodotti cosmetici sono indice di una costante necessit? di creare nuove e pi? sofisticate formulazioni che determinino benefici ed effetti speciali nuovi.
Nell?ottica di andare incontro alle nuove esigenze dei consumatori si ? pensato alla possibilit? di rompere la staticit? dei colori delle formulazioni sfruttando un fenomeno chimico noto, il fotocromismo, per ottenere un prodotto innovativo ed esclusivo che riesca a stupire.
Il fotocromismo ? un fenomeno fisico basato su una reazione reversibile che trasforma una molecola da uno stato A ad uno stato B in seguito ad assorbimento di una radiazione elettromagnetica. I due stati A e B sono isomeri in quanto l?eccitazione fotochimica provoca un riarrangi amento delle strutture elettronica e nucleare della molecola. Essi differiscono principalmente per i loro spettri di assorbimento. Lo stato stabile iniziale A assorbe nella regione spettrale dell?ultravioletto e per tale motivo in genere ? incolore, mentre lo stato B, a pi? alta energia, assorbe nel visibile ed ? intensamente colorato.
Il termine ?fotocromismo? deriva dalle parole greche ?phos? (luce) e ?chroma? (colore) ed ha il significato di ?cambiamento di colore per effetto della luce?. Le molecole in grado di manifestare questo particolare fenomeno sono definite ?fotocromiche?.
Tali molecole possono trovare applicazione in ambito industriale se soddisfano certi requisiti come: attivazione veloce del processo di cambiamento di colore (detto anche ?switch?), elevata efficienza ed infine solubilit? nella matrice in cui le molecole vengono incorporate.
Sono state sviluppate delle molecole fotocromiche, come spiropirani e spiroossazine, che cambiano colore grazie alla radiazione UV-A, lunghezza d?onda pi? accessibile dello spettro solare. L?elevata efficienza di questi composti e la marcata velocit? di switch ne ha permesso l?utilizzo per la produzione di lenti f?tocromatiche.
Le molecole colorate tal quali non possono per? essere utilizzate in cosmetica, perch? sostanze con bassi pesi molecolari, come quello di una molecola, potrebbero essere assorbite dalla pelle.
Scopo della presente invenzione ? ora quello di realizzare un ingrediente cosmetico per prodotto cosmetico che consenta a quest?ultimo di essere colorato e nello stesso tempo trasparente, ed eventualmente capace di cambiare automaticamente colore quando sollecitato da una luce ultravioletta.
In accordo con l?invenzione tale scopo viene raggiunto grazie ad un ingrediente cosmetico con funzione di emolliente o filmogeno, con struttura polimerica, caratterizzato dal fatto che detta struttura polimerica include un polimero con una molecola colorata inserita al suo interno.
La molecola colorata pu? essere di tipo statico, cio? capace di rimanere colorata, oppure di tipo dinamico fotocromico, ossia capace di cambiare colore se sollecitata da luce ultravioletta. Se di tipo fotocromico la molecola sar? tale da assicurare un switch veloce e reversibile passando da un ambiente interno ad un ambiente esterno.
Il polimero a sua volta pu? essere di tipo poliuretano, poliolefina, poliacrilato, polisilossano, ecc.).
Tale ingrediente cosmetico permette la realizzazione di un prodotto cosmetico colorato trasparente a colore fisso o eventualmente capace di cambiare colore quando sollecitato da luce ultravioletta.
Per inglobare la molecola colorata o fotocromica all'interno del polimero, e quindi dell'ingrediente cosmetico, sono state utilizzate due strategie, ossia:
a) la molecola colorata o fotocromica viene usata direttamente come monomero dopo essere stata dotata dei gruppi funzionali necessari per la sintesi di un determinato polimero (poliuretani, poliolef?ne, poliacrilati, ecc.);
b) la molecola colorata o fotocromica viene legata chimicamente, tramite transesterificazione, ad un olio cosmetico dotato di funzionalit? adatte all?ancoraggio chimico della molecola.
Nel caso di una molecola fotocromica, al fine di consentire l'inserimento nel polimero, un olio cosmetico costituito da bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone (olio cosmetico) pu? essere funzionalizzato tramite transterificazione con la molecola fotocromica, che ? stata a sua volta dotata delle funzionalit? necessarie per il suo ancoraggio al dimeticone, mantenendo la principale funzione cosmetica di olio emolliente. La sintesi di transesterificazione pu? essere stata condotta in presenza di un complesso di stagno ad alta temperatura (circa 140?C) e senza solvente.
Dopo che la molecola fotocromica ha subito la transesterificazione la molecola stessa pu? essere utilizzata come monomero con funzionalit? ossidrilica nella sintesi di un poliuretano, che pu? essere prevalentemente alchilico o totalmente siliconico. Nel primo caso la sintesi viene condotta in presenza di dioli comunemente usati per la sintesi dei poliuretani (quale CI 2- 15 alkyl tartrate), isocianati, diisocianati con diversa struttura (come isophorone diisocyanate-IPDI, hexamethylene diisocyanate-HDI, diisocyanatodicyclohexylmethane-M12HDI, 3-isocyanato propyltrimethoxysilane, 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, ecc.), come da EP 2349197. Nel secondo caso la sintesi viene condotta in presenza di dioli siliconici comunemente utilizzati in cosmetica (come bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone) e diisocianati con diversa struttura (come isophorone diisocyanate-IPDI, hexamethylene diisocyanate-HDI, diisocyanatodicyclohexylmethane-M12HDI, ecc.), come da EP 1588686. Cambiando opportunamente la funzionalit? della molecola iniziale il monomero pu? essere utilizzato per altri tipi di polimeri. La polimerizzazione del poliuretano pu? essere condotta in presenza di un complesso di stagno e zinco ad una temperatura di 90/95 ?C.
Il polimero ottenuto attraverso l?uso di olio siliconico pu? essere utilizzato in un prodotto cosmetico fluido (ad esempio, fluido per labbra) con lo scopo secondario di impartire la caratteristica del cambio di colore quando sottoposto a luce ultravioletta.
Il polimero pu? anche essere inserito all?interno di prodotti in polvere (ad esempio, una polvere per occhi) come olio legante e scopo secondario di cambiare colore.
In alternativa alla molecola fotocromica pu? essere utilizzata una molecola di colore fisso, (ossia che non cambia colore ma ? statico nel suo colore nativo) disponibile commercialmente con il nome Reactint della Milliken, che permette di ottenere un polimero poliuretanico colorato ma trasparente e realizzare cos? prodotti cosmetici che abbiano questa caratteristica.
Con riferimento alla strategia b) sopra indicata, viene ora descritto un preferito esempio di funzionalizzazione di un macrodiolo siliconico ad uso cosmetico con un derivato fotocromatico specificatamente progettato per garantire la transizione tra uno stato incolore ed uno colorato a seguito di irraggiamento ultravioletto.
Il miglior candidato per la funzionalizzazione di un macrodiolo ? una molecola che fa parte della famiglia degli spiropirani, opportunamente funzionalizzata, come il derivato FC-C3-Et ottenuto con l?approccio sintetico schematizzato qui sotto.
La scelta di questa particolare struttura ? stata fatta in base alle seguenti caratteristiche:
A. La classe degli spiropirani, tipica delle molecole fotocromiche, garantisce le prestazioni richieste in termini di contrasto fotocromatico.
B. La catena funzionalizzante inserita sull?azoto indoleninico rende possibile l?ancoraggio covalente al macrodiolo tramite reazione di transesterificazione catalitica.
C. La presenza dei gruppi nitro e metossi sul residuo fenilico garantiscono una corretta posizione dell?equilibrio fotostatico sia in condizione di irraggiamento sia in condizione di buio e una migliore stabilit? fotochimica, rispettivamente.
Al fine di ottenere il derivato FC-C3-Et secondo la procedura sopra rappresentata, la trimetilindolenina (CAS 1640-39-7) ? alchilata in assenza di solvente utilizzando un estere di alcoli inferiori ottenuti a partire da acidi di omega-bromo a catena compresa tra C2 (etilbromoacetato) e C12 (ad esempio, 3-bromopiOpionato di etile (CAS 539-74-2)). La reazione ? condotta tra 80?C e 140?C sotto atmosfera di azoto da 1 a 48 ore. Il rapporto stechiometrico tra indolenina e alchilante ? compreso tra 1:1 (mol) e 1 :5 (mol), preferibilmente 1:1,5.
Il liquido viscoso cos? ottenuto ? disciolto in acqua ed estratto con CH2CL2 sino a fase acquosa organica estraente incolore. L?estrazione ha lo scopo di rimuovere l?eccesso di alchilante.
La fase acquosa cos? ottenuta ? resa basica (pH<12) con NaOH 5 M (o altra base minerale), lasciata sotto agitazione per 2 ore e quindi estratta con CH2CL2 per ottenere una fase organica che viene seccata su sale anidro per dare un olio rosso viscoso costituito da una miscela di indolenina di partenza ed anidrobase. L?indolenina viene rimossa per distillazione a pressione ridotta per dare anidrobase pura come olio rosso molto viscoso.
Segue una fase di condensazione dell?anidrobase pura con metossinitroresorcinaldeide (CAS 17028-61-4) che ? molto critica: vengono preparate due soluzioni distinte 0,5 M di anidrobase (come da approccio sintetico precedentemente schematizzato) ed aldeide in etanolo assoluto ed entrambe vengono preriscaldate a 60?C. La soluzione di aldeide a questa temperatura ? satura. Le due soluzioni vengono miscelate rapidamente sempre in bagno a 60?C e mantenute a questa temperatura per 120 secondi. Il bagno termostatato viene rimosso e la risultante soluzione blu intenso viene lasciata sotto agitazione per una notte. Viene cos? ottenuto un copioso precipitato grigio che ? cristallizzato due volte da etanolo assoluto.
Il derivato FC-C3-Et cos? ottenuto ha un punto di fusione di circa 145?C, si presenta come solido bianco cristallino ed ? molto solubile in comuni solventi organici: E? solo parzialmente solubile in isododecano a caldo.
La successiva reazione di transesterificazione ? stata condotta in una variet? di condizioni sperimentali distinte onde ridurre al minimo la quantit? di residui organici presenti all?interno del campione di macrodiolo funzionalizzato finale.
I parametri presi in considerazione sono stati i seguenti:
A. Solvente
B. Temperatura
C. Durata
D. Tipo e stechiometria del catalizzatore
E. Purificazione
Anzitutto, ? stato identificato il catalizzatore di transesterificazione pi? opportuno. Dato l?uso cosmetico del prodotto, tutte le ammine sono state scartate ed ? stato deciso di utilizzare un catalizzatore in fase eterogenea a base di ossido di dibutilstagno, CAS 818-08-6). Questo catalizzatore lavora in fase eterogenea e pu? essere filtrato alla fine della reazione. Tutte le prove che seguono sono state condotte utilizzando un rapporto di massa 1:0,0003 tra catalizzatore e bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone, tranne quando diversamente indicato.
Come anticipato, il derivato FC-C3-Et non ? solubile n? in isododecano n? in bishydroxyethoxypropyl dimeticone puro, se non a temperature superiori a 140?C. Data la prossimit? della temperatura di fusione di FC-C3-Et alla temperatura minima di processo necessaria per ottenere una soluzione omogenea di fotocromico in bishydroxyethoxypropyl dimeticone e isododecano, inizialmente le reazioni sono state condotte utilizzando solventi bassobollenti (punto di ebollizione inferiore a 120?C-130?C). Le reazioni condotte in presenza di solvente sono ad ogni modo lente ed ? difficile portarle a conversione completa.
E? stato quindi sviluppato un protocollo condotto in assenza di solvente (ossia utilizzando bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone direttamente come solvente). Le reazioni in questo caso hanno dovuto essere condotte sotto vuoto per distillare contemporaneamente l etanolo liberato dal precursore fotocromico. La temperatura di distillazione ? risultata variabile tra 140?C e 160?C per tempi che vanno da 3 a 6 ore.
In tutti i casi, analisi ed osservazioni in merito hanno evidenziato l?evoluzione anche del solo bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone, presumibilmente attraverso reazioni di transesterificazione. Aumentano infatti sia i pesi molecolari sia la viscosit? del materiale. Il processo ? sensibile sia al tempo che alla temperatura.
Il protocollo di transesterificazione ? stato cos? ottimizzato: una sospensione di 100 g di bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone. 10 g di FC-C3-Et e 50 mg di ossido di dibutilstagno vengono posti sotto vigorosa agitazione e sotto vuoto. La miscela viene portata a circa 145?C osservando graduale evoluzione di vapori (etanolo) e graduale dissoluzione del precipitato. Dopo circa 1 ora, la sospensione si ? trasformata in una soluzione omogenea. Il riscaldamento viene mantenuto per altre 5 ore e la reazione monitorata a tempi fissi tramite spettrometria IH NMR. Al temiine della reazione, l?olio blu/verde risultante viene raffreddato a temperatura ambiente, diluito con 100 ml di eptano e posto a -20?C per una notte (per indurne la precipitazione del catalizzatore e di eventuali altri residui insolubili). La miscela ? quindi filtrata tramite filtro a pieghe e il solvente ? rimosso a pressione ridotta sino a peso costante. Si ottiene cos? la materia prima fotocromica sotto indicata come SAMPLE I, risultante dalla transesterificazione del derivato FC-C3-Et con olio cosmetico (bis-hydroxyethoxypropyl dimethicone).
La procedura descritta pu? prevedere alcune varianti, di cui le principali sono elencate qui sotto:
1. Stechiometria bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone / fotocromico da 4: 1 a 50: 1 , preferibilmente 10:1 (rapporti di massa).
2. Catalizzatore: dibutilstagno ossido oppure ossalato di stagno, utilizzando una stechiometria da 1 a 0,00001% in peso rispetto a bis-hydroxyethoxypropyl dimeticone.
3. Temperatura: da 120?C a 180?C, preferibilmente da 130?C a 160?C, e ancora meglio da 140?C a 150?C.
4. Tempo: da 1 a 48 ore, preferibilmente da 2 a 8 ore.
Il materiale o ingrediente cosmetico cos? sintetizzato pu? essere inserito in diverse composizioni cosmetiche. Dette composizioni cosmetiche comprendono almeno un materiale o ingrediente cosmetico descritto in precedenza nella funzione di olio cosmetico o di filmogeno nella percentuale che va dal 4% al 20% in peso. Inoltre detti materiali o ingredienti cosmetici possono avere la capacit? di cambiare colore e/o essere colorati in maniera fissa.
Di seguito vengono riportati esempi di diverse composizioni cosmetiche in cui viene utilizzato in diverse percentuali l?olio cosmetico (Sample 1) come olio legante e che hanno la caratteristica di cambiare colore con la luce UV.
Inoltre, viene qui riportato un esempio di composizione cosmetica in cui ? stato utilizzato, nella percentuale del 29% in peso, almeno un materiale cosmetico (SAMPLE II) secondo la presente invenzione, che ha la funzione di filmogeno e la caratteristica di essere colorato in maniera fissa.
Claims (20)
- RIVENDICAZIONI 1. Ingrediente cosmetico con struttura polimerica per prodotti cosmetici, caratterizzato dal fatto che detta struttura polimerica include un polimero trasparente con una molecola colorata inserita al suo interno.
- 2. Ingrediente cosmetico secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che detta molecola ? una molecola fotocromica.
- 3. Ingrediente cosmetico secondo la rivendicazione 2, caratterizzato dal fatto che detta molecola fotocromica ? in grado di passare velocemente da un colore all? altro.
- 4. Ingrediente cosmetico secondo la rivendicazione 1, 2 o 3, caratterizzato dal fatto che detto polimero ? un poliuretano.
- 5. Ingrediente cosmetico secondo la rivendicazione 1, 2 o 3, caratterizzato dal fatto che detto polimero ? una poliolefina.
- 6. Ingrediente cosmetico secondo la rivendicazione 1, 2 o 3, caratterizzato dal fatto che detto polimero ? un poliacrilato.
- 7. Ingrediente cosmetico secondo la rivendicazione 1, 2 o 3, caratterizzato dal fatto che detto polimero ? un polisilossano.
- 8. Procedimento per l?inserimento di una molecola colorata o fotocromica all?interno di un polimero, in cui la molecola colorata o fotocromica viene inserita nel polimero direttamente come monomero dopo essere stata dotata dei gruppi funzionali necessari per la sintesi del polimero stesso.
- 9. Procedimento per l?inserimento di una molecola colorata o fotocromica all?interno di un polimero, in cui un olio cosmetico viene funzionalizzato tramite transesterificazione con una molecola fotocromica dotata di funzionalit? adatte per il suo ancoraggio al dimeticone detto olio cosmetico funzionalizzato mantenendo la funzione cosmetica di olio emolliente.
- 10. Procedimento secondo la rivendicazione 9, in cui detto olio cosmetico ? costituito da bis.hydroxyethoxypropyl dimeticone.
- 11. Procedimento secondo la rivendicazione 10, in cui la transesterificazione della molecola viene condotta in presenza di un complesso di stagno ad alta temperatura (circa 140?C) e senza solvente.
- 12. Procedimento secondo la rivendicazione 8, in cui una molecola fotocromica transesterificata viene usata come monomero con funzionalit? ossidrilica per la sintesi di un poliuretano.
- 13. Procedimento secondo la rivendicazione 12, in cui il poliuretano ? prevalentemente alchilico e la sintesi viene condotta in presenza di dioli comunemente usati per la sintesi di poliuretani, isocianati, diisocianati con diversa struttura.
- 14. Procedimento secondo la rivendicazione 12, in cui il poliuretano ? completamente siliconico e la sintesi viene condotta in presenza di dioli siliconici comunemente utilizzati in cosmetica e diisocianati con diversa struttura.
- 15. Procedimento secondo la rivendicazione 8, in cui, cambiando opportunamente la funzionalit? della molecola fotocromica il monomero pu? essere utilizzato per altri tipi di polimeri.
- 16. Procedimento secondo la rivendicazione 13, 14 o 15, in cui il poliuretano viene polimerizzato in presenza di un complesso di stagno e/o zinco ad una temperatura di 90/95?C.
- 17. Procedimento secondo la rivendicazione 9, in cui detto olio cosmetico ? un macrodiolo siliconico funzionalizzato con un derivato fotocromatico progettato in modo da garantire la transizione tra uno stato incolore ed uno colorato a seguito di irraggiamento con luce ultravioletta.
- 18. Procedimento secondo la rivendicazione 17, in cui detto derivato fotocromatico ha una struttura FC-C3-Et ottenuta nel modo schematizzato qui sotto:includente la classe degli spiropirani, azoto indolenico con inserita catena funzionalizzante per ancoraggio covalente ad un macrodiolo tramite reazione di transesterificazione catalitica, gruppi nitro e metossi su residuo fenilico per garantire una corretta posizione di equilibrio fotostatico sia in condizione di irraggiamento sia in condizione di buio e una maggiore stabilit? fotochimica.
- 19. Procedimento secondo la rivendicazione 18, in cui detto derivato fotocromatico con struttura FC-C3-Et ? ottenuto con la seguente procedura: a) alchilazione di trimetilindolenina in assenza di solvente mediante uso di estere di alcoli inferiori ottenuti a partire da acidi di omega-bromo a catena compresa tra C2 (etilbromoacetato) e C12 (3-bromopropionato di etile o simile) con reazione condotta tra 80?C e 140?C sotto atmosfera di azoto da 1 a 48 ore, con rapporto stechiometrico tra indolenina e alchilante compreso tra 1:1 (mol) e 1 :5 (mol) fino ad ottenere un liquido viscoso; b) scioglimento di detto liquido viscoso in acqua ed estrazione con CH2CL2 per rimuovere l?eccesso di alchilante sino ad ottenere una fase acquosa organica estraente incolore; c) detta fase acquosa ? resa basica, lasciata in agitazione per circa 2 ore e quindi estratta con CH2CL2 per ottenere una fase organica che viene seccata su sale anidro per dare un olio rosso viscoso costituito da una miscela di indolenina e anidrobase; d) rimozione dell?indolenina mediante distillazione a pressione ridotta per dare anidrobase pura come olio rosso molto viscoso; e) condensazione di detta anidrobase pura con metossi-nitroresorcinaldeide mediante preparazione di due distinte soluzioni di anidrobase e aldeide in etanolo, che vengono entrambe preriscaldate a circa 60?C, miscelate rapidamente tra loro in bagno a 60?C e mantenute a questa temperatura per circa 120 secondi con successiva rimozione del bagno per ottenere una soluzione che viene lasciata sotto agitazione per una notte fino ad ottenere un precipitato grigio che ? cristallizzato due volte da etanolo assoluto in modo da ottenere un derivato finale con punto di fusione a circa 145?C che si presenta come solido bianco cristallino ed ? molto solubile in comuni solventi organici ma solo parzialmente solubile in isododecano a caldo.
- 20. Procedimento secondo la rivendicazione 18, in cui la transesterificazione viene eseguita secondo il seguente protocollo: a) preparazione di una miscela in sospensione di un solvente costituito da bishydroxyethoxypropyl dimeticone, di un derivato con struttura FC-C3-Et e di un catalizzatore in fase eterogenea a base di ossido di dibutilstagno, sua agitazione e disposizione sottovuoto; b) riscaldamento della miscela fino a circa 145?C fino alla trasformazione della sospensione in una soluzione omogenea; c) mantenimento del riscaldamento per circa 1 ora fino ad ottenere un olio blu/verde; d) raffreddamento dell? olio blu/verde fino a temperatura ambiente, sua diluizione con eptano e successiva disposizione a circa -20?C per una notte per indurre la precipitazione del catalizzatore e di eventuali altri residui insolubili ed ottenere una miscela risultante priva degli stessi; e) filtrazione della miscela risultante e rimozione del solvente fino ad ottenere la desiderata materia prima fotocromica.
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