CN115209869A - 一种在紫外线照射下可能会自动变色的化妆品透明有色化妆品成分 - Google Patents

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Abstract

用于化妆品的化妆品成分，具有聚合物结构，聚合物结构包括透光的润肤剂或成膜化妆品聚合物。将有机发色团分子插入并化学链接到聚合物中，该分子可以是固定颜色分子或能够快速从一种颜色切换到另一种颜色的光致变色分子。将有色或光致变色分子插入并通过酯交换化学链接到化妆品油中，该化妆品油具有适用于分子化学锚定并与所述油化学链接的官能团。化妆品油可以是用光致变色衍生物官能化的硅酮大分子二醇，该光致变色衍生物被设计成确保在用紫外线照射后在无色状态和有色状态之间转变。

Description

一种在紫外线照射下可能会自动变色的化妆品透明有色化妆 品成分
技术领域
本发明涉及一种用于一种用于化妆品的透明有色化妆品成分，这种成分在暴露在紫外线下时可能会自动变色。
自古以来，色彩一直就是提升美，尤其是女性美的基本因素。
过去埃及人用粉末和混合物来装饰身体，而战士则用它们来震慑敌人，使其感到害怕。同样的，美洲土著和美洲印第安人一直以为都习惯给皮肤着色。
不论过去，还是现在，第一印象仍然是日常生活中的重要组成部分。产品必须涉及所有感官，以唤起激发消费者的一系列情感反应。
久而久之，化妆具有了更复杂和精细的含义，成为一种化妆实践，旨在改善人体形象。
因此，虽然色彩心理学有着悠久的历史，但是近年来随着能够预测人类对色彩及其组合的情感反应的模型的发展，对色彩心理学的评估却只达到一个更为科学的方法。
旨在解释色彩本质的第一个理论可以追溯到17世纪，当时人们认识到色彩首先是一种物理特征，这是由于光、电子层面的物质和物体形状之间的相互作用所导致的。
各种染料已用于化妆品中，随着时间的推移，人们一直在尝试改善其性能，例如光泽，以顺应当下潮流，满足消费者的需求。化妆品市场新趋势的不断发展，对化妆品的具体和多样化需求的不断发展表明需要不断开发新的更为复杂的配方，从而产生新的益处和达到特殊效果。
为了满足消费者的新需求，我们考虑到利用光致变色这一已知的化学现象来打破配方色彩的静态性质，从而获得令人惊叹的创新性独家产品。
光致变色是一种基于可逆反应的物理现象，该反应在吸收电磁辐射后将分子从状态A转变为状态B。两种状态A和B是同分异构体，因为光化学激发导致分子的电子和核结构重排。它们的主要区别在于吸收光谱。初始稳定状态A在紫外光谱区域吸收，因此它通常是无色的，而较高能量状态B在可见光区域吸收并呈强烈着色。
“光致变色”一词来自希腊语“phos”(光)和“chroma”(色度)，意思是“由于光的影响而发生的颜色变化”。能够表现出这种特殊现象的分子被定义为“光致变色”。
如果这些分子满足某些要求，例如：颜色变化过程的快速激活(也称为“切换”)、高效率以及最终在分子所结合的基质中的溶解性，则可以在工业领域中得到应用。
已经开发了光致变色分子，例如螺吡喃和螺恶嗪，它们通过UV-A辐射改变颜色，UV-A辐射是太阳光谱中最容易接近的波长。这些化合物的高效率和显著的转换速度使它们能够用于生产光致变色镜片。
在化妆品中引入新分子始终是一项微妙的操作，因为低分子量的物质，如分子，可以被皮肤吸收。
JP S61 275209 A描述了用聚烯烃聚合物合成化妆品组合物，其中发色团分子直接连接到在整个聚烯烃链中重复的单体。
US 2003/193044 A1描述了包含交联的非化妆品聚氨酯的发色团组合物，其中发色团分子没有与聚合物化学连接，而是仅混合且不期望用于化妆品应用。
US 5 322 945 A描述了制备线性光致变色聚硅氧烷的方法，其中螺恶嗪的发色团分子与沿整个链重复的单体化学连接。
发明内容
现在本发明的目的是提供一种用于化妆品的化妆品成分，该成分允许化妆品着色，同时允许在其所有形式和所有使用条件下均为透明，此外在紫外线的刺激下可能能够自动改变颜色。
根据本发明，该目的通过如权利要求1所定义的用于化妆品的具有聚合物结构的化妆品成分来实现。
发色团分子可以是静态类型的有色分子，即能够保持有色，或动态光致变色类型，即如果受到紫外线刺激能够改变颜色。如果这种发色团分子是光致变色类型，分子将确保从内部环境快速且可逆转换至外部环境。
化妆品成分的聚合物结构可以包括聚氨酯型聚合物、聚硅氧烷或衍生自具有化妆品成膜或润肤功能的亚油酸的聚合物。
根据本发明的化妆品成分允许生产具有固定颜色或在受到紫外线刺激时可能改变颜色的透明有色化妆品。
为了将有色或光致变色分子结合到聚合物内部，因此结合到化妆品成分内部，可以使用如权利要求6中定义的方法。
在光致变色分子的情况下，为了允许插入聚合物中，由双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷(化妆品油)组成的化妆品油可以通过与光致变色分子进行酯交换而被官能化，而光致变色分子又赋予了必要的功能，即将其锚定在聚二甲基硅氧烷上，保持润肤油的主要美容功能。酯交换合成可以在锡络合物的存在下在高温(约140℃)和没有溶剂的情况下进行。
光致变色分子发生酯交换反应后，分子本身可作为具有羟基官能团的单体，用于聚氨酯的合成，聚氨酯可以主要是烷基，也可以完全是有机硅。在第一种情况下，根据EP2349197，合成是在二醇存在的情况下进行的，二醇通常用于合成聚氨酯(例如C12-15酒石酸烷基酯)、异氰酸酯、具有不同结构的二异氰酸酯(例如异佛尔酮二异氰酸酯-IPDI、1,6-己二异氰酸酯-HDI、二环己基甲烷二异氰酸酯-M12HDI、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷等)。在第二种情况下，根据EP 1588686，合成是在通产用于化妆品的有机硅二醇(例如双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷)和具有不同结构的二异氰酸酯(如异佛尔酮二异氰酸酯-IPDI、1,6-己二异氰酸酯-HD、二环己基甲烷二异氰酸酯-M12HDI等)的存在下进行的。通过适当改变初始分子的官能度，该单体可用于其他类型的聚合物。聚氨酯的聚合可以在锡和锌络合物的存在下在90/95℃的温度下进行。
通过使用硅油获得的聚合物可用于流体化妆品(例如唇部流体)，其次要目的是在受到紫外线照射时赋予颜色变化特征。
该聚合物还可以作为粘合油加入粉状产品(例如眼影粉)中，并具有二次变色目的。
作为光致变色分子的替代物，可以使用固定颜色的分子(即，它不改变颜色，但在其本色中是静态的)，可从市场上购得名称为Reactint by Milliken的这种固定颜色分子，其允许获得有色但透明的聚氨酯聚合物，从而获得具有该特征的化妆品。
具体实施方式
现在描述用光致变色衍生物对用于化妆品用途的硅氧烷大分子二醇进行官能化的优选实例，该光致变色衍生物专门设计用于确保紫外线照射后在无色和有色状态之间转变。
用于对大分子二醇进行官能化的最佳候选者是经过适当官能化的属于螺吡喃家族的分子，例如用下面图解的合成方法获得的衍生物FC-C3-Et。
Figure BDA0003793603290000041
根据以下特征作出这种特殊结构的选择：
A.螺吡喃类，典型的光致变色分子，确保在光致变色对比度方面所需的性能。
B.插入到吲哚啉氮上的官能化链使得通过催化酯交换反应使得大分子二醇有可能共价锚定。
C.苯基残基上硝基和甲氧基的存在分别确保了在辐照条件和黑暗条件下光平衡的正确位置和更好的光化学稳定性。
为了根据上述程序获得衍生物FC-C3-Et，在不存在溶剂的情况下，使用从C2(溴乙酸乙酯)和C12(例如3-溴丙酸乙酯(CAS 539-74-2))之间的链式ω-溴酸获得的低级醇酯使三甲基二氢吲哚(CAS 1640-39-7)烷基化。反应在氮气氛中在80℃和140℃之间进行1到48小时。吲哚啉与烷基化剂的化学计量比在1:1(mol)和1:5(mol)之间，优选1:1.5。
将如此获得的粘稠液体溶解在水中并用CH2CL2萃取至无色有机萃取水相。萃取的目的是去除多余的烷基化剂。
将由此获得的水相用5M NaOH(或其他矿物碱)调成碱性(pH<12)，搅拌2小时，然后用CH2CL2萃取，获得有机相，将该有机相在无水盐上干燥以产生粘稠红色油状物，该红色油状物由起始吲哚啉和无水碱的混合物组成。通过减压蒸馏除去吲哚啉，得到纯无水碱，为非常粘稠的红色油状物。
随后是纯无水碱与甲氧基-硝基间苯二酚(CAS 17028-61-4)的凝结阶段，这是非常关键的：(根据先前图解的合成方法)在无水乙醇中制备两种不同的0.5M无水碱溶液和醛溶液，两种溶液均预热至60℃。醛溶液在此温度下饱和。两种溶液在60℃浴中快速混合，并在该温度下保持120秒。移去恒温浴并将所得深蓝色溶液搅拌一晚。因此获得大量灰色沉淀物，用无水乙醇将该灰色沉淀物结晶两次。
由此获得的衍生物FC-C3-Et的熔点约为145℃，为白色结晶固体，极易溶于普通有机溶剂：其仅部分溶于热异十二烷。
随后的酯交换反应在各种不同的实验条件下进行，以最大限度地减少最终官能化的大分子二醇样品中存在的有机残留物的量。
考虑了以下参数：
A.溶剂
B.温度
C.持续时间
D.催化剂类型和化学计量
E.纯化
首先，确定了最合适的酯交换催化剂。考虑到产品的化妆品用途，使用了基于二丁基氧化锡(CAS 818-08-6)的非均相催化剂。这种催化剂在非均相中起作用，可以在反应结束时过滤。除非另有说明，否则所有以下测试均使用1:0.0003质量比的催化剂与双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷进行。
正如预期的那样，衍生物FC-C3-Et不溶于异十二烷，也不溶于纯的双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷，除非温度高于140℃。考虑到FC-C3-Et的熔化温度接近获得光致变色在双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷和异十二烷中的均相溶液所需的最低工艺温度，最初使用低沸点溶剂(沸点低于120℃-130℃)进行反应。在溶剂存在下进行的反应在任何情况下都是缓慢的并且难以使它们完全转化。
因此，开发了一种在没有溶剂的情况下进行的方案(即，直接使用双羟基乙氧基丙基二甲基硅氧烷作为溶剂)。在这种情况下，反应必须在真空下进行，以同时蒸馏从光致变色前体释放的乙醇。发现蒸馏温度在140℃和160℃之间变化3到6小时。
在所有情况下，这方面的分析和观察也突出了双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷单独的逸出，这种演逸出可能是通过酯交换反应发生的。事实上，材料的分子量和粘度都会增加。该过程对时间和温度都很敏感。
因此优化了酯交换方案：100g双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷的悬浮液。将10gFC-C3-Et和50mg二丁基氧化锡置于剧烈搅拌和真空下。将混合物加热至约145℃，观察蒸汽(乙醇)的逐渐逸出和沉淀物的逐渐溶解。约1小时后，悬浮液转变为均匀溶液。再保持加热5小时并通过1H NMR光谱法在固定时间监测反应。反应结束时，将所得蓝/绿油冷却至室温，用100ml庚烷稀释，并在-20℃下放置一晚(以使催化剂和任何其他不溶性残留物沉淀)。然后通过折叠式过滤器过滤混合物并在减压下除去溶剂直至恒重。因此，通过衍生物FC-C3-Et与化妆品油(双-羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷)的酯交换反应，获得了以下作为样品I所示的光致变色原料。
Figure BDA0003793603290000061
所描述的过程可能包括一些变体，其中主要的变体如下：
1.双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷/光致变色化学计量为4:1至50:1，优选10:1(质量比)。
2.催化剂：二丁基氧化锡或草酸锡，使用相对于双-羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷1至0.00001wt％的化学计量。
3.温度：120℃至180℃，优选130℃至160℃，140℃至150℃更佳。
4.时间：1到48小时，优选2到8小时。
如此合成的化妆品材料或成分可以插入到各种化妆品组合物中。所述化妆品组合物包含至少一种上述具有化妆品油或成膜油功能的化妆品材料或成分，其重量百分比范围为4wt％至20wt％。此外，所述化妆品材料或成分可以具有改变颜色和/或以固定方式着色的能力。
以下是不同化妆品组合物的实施例，其中化妆品油(样品1)以不同百分比用作结合油，并且具有随紫外光变色的特征。
实施例1：眼影
Figure BDA0003793603290000071
实施例2：眼影
Figure BDA0003793603290000072
实施例3：唇彩
Figure BDA0003793603290000073
实施例4：唇彩
Figure BDA0003793603290000074
此外，本文报道了化妆品组合物的实施例，其中使用了至少一种根据本发明所述的化妆品材料(样品II)，其重量百分比为29wt％，其具有成膜功能和以固定的方式着色的特征。
实施例5：唇彩
Figure BDA0003793603290000081
本领域技术人员未想到的本发明的主要优点是，通过采用具有润肤油或成膜油功能的化妆品原料以及使其与发色团分子进行酯交换反应，主要化妆品功能得以保持，在光致变色分子的情况下，如果化妆品受到太阳辐射的紫外线成分的影响，则可以增加变色的能力。
明显的技术优势在于，采用已经用润肤油或初始成膜油优化的化妆品配方，该配方易于实施，能够在应用中改变其颜色，而无需修改其他化妆品性能。(质地、感官体验、保持时间等)。

Claims (17)

1.一种用于化妆品的具有聚合物结构的化妆品成分，其特征在于，所述聚合物结构包括具有润肤功能或成膜功能的化妆品聚合物，该化妆品聚合物透光，其中有机发色团分子以共价方式化学链接在所述聚合物内。
2.根据权利要求1所述的化妆品成分，其特征在于，所述发色团分子是光致变色分子。
3.根据权利要求2所述的化妆品成分，其特征在于，所述光致变色分子具有螺吡喃型的化学结构，能够快速从一种颜色切换到另一种颜色。
4.根据权利要求3所述的化妆品成分，其特征在于，所述光致变色分子具有以下结构FC-C3-Et：
Figure FDA0003793603280000011
5.根据前述权利要求中任一项所述的化妆品成分，其特征在于，所述聚合物结构包括具有化妆品成膜功能的聚氨酯型聚合物。
6.一种将光致变色分子插入润肤剂化妆品聚合物中的方法，其中通过与光致变色分子的酯交换作用使化妆品油官能化，该光致变色分子提供有适合于其聚合物锚固的功能，所述官能化化妆品油保持润肤油的美容功能。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述化妆品油由聚硅氧烷组成。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述聚硅氧烷是双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷。
9.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述化妆品油由源自亚油酸的聚合物组成。
10.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述光致变色分子的酯交换反应在锡络合物的存在下在高温(＞100℃)和没有溶剂的情况下进行。
11.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述化妆品油是硅酮大分子二醇，通过光致变色衍生物使所述硅酮大分子二醇官能化，所述光致变色衍生物设计成确保在用紫外线照射后在无色状态和有色状态之间转变。
12.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，通过所述光致变色分子进行酯交换的所述大分子二醇用作用于合成聚氨酯且保持所述成膜功能的单体。
13.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述聚氨酯为烷基型。
14.根据权利要求12所述的方法，其特征在于，所述聚氨酯为硅酮型。
15.根据权利要求11所述的方法，其特征在于，所述光致变色衍生物具有如以下图解所示的结构FC-C3-Et:
Figure FDA0003793603280000021
包括螺吡喃，其中通过催化酯交换反应利用共价锚定至大分子二醇使官能化链插入在吲哚啉氮上。
16.根据权利要求15所述的方法，其特征在于，通过以下步骤获得具有结构FC-C3-Et的所述光致变色衍生物：
a)在不存在溶剂的情况下，使用从C2(溴乙酸乙酯)和C12(3-溴丙酸乙酯等)之间的链式ω-溴酸获得的低级醇酯使三甲基二氢吲哚烷基化，反应在氮气氛中在80℃和140℃之间进行1到48小时，吲哚啉与烷基化剂的化学计量比在1:1(mol)和1:5(mol)之间，直到获得粘稠液体为止；
b)将所述粘稠液体溶解在水中并用CH2CL2萃取至去除多余的烷基化剂直到获得无色有机水萃取相；
c)所述水相调成碱性，搅拌约2小时，然后用CH2CL2萃取，获得有机相，将该有机相在无水盐上干燥以产生粘稠红色油状物，该红色油状物由吲哚啉和无水碱的混合物组成；
d)通过减压蒸馏除去吲哚啉，得到纯无水碱，为非常粘稠的红色油状物；
e)纯无水碱与甲氧基-硝基间苯二酚的凝结，方法如下，在乙醇中制备两种不同的无水碱溶液和醛溶液，两种溶液均预热至60℃，两种溶液在60℃浴中彼此快速混合，并在该温度下保持120秒，接着移去恒温浴，获得溶液，将该溶液搅拌一晚，直到获得灰色沉淀物，用无水乙醇将该灰色沉淀物结晶两次，获得一最终衍生物，该衍生物的熔点约为145℃，为白色结晶固体，极易溶于普通有机溶剂，但其仅部分溶于热异十二烷。
17.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述酯交换根据以下方案进行：
a)制备由双羟基乙氧基丙基聚二甲基硅氧烷、具有结构FC-C3-Et的衍生物和基于二丁基氧化锡的多相催化剂组成的溶剂的悬浮混合物，搅拌并在真空下对其进行处置；
b)将所述混合物加热至约145℃，直至将所述悬浮液转化为均匀溶液；
c)保持加热约1小时，直至得到蓝/绿油；
d)将所述蓝/绿油冷却至室温，用庚烷对其进行稀释，随后在约-20℃下放置一晚，以使所述催化剂和可能的其他不溶性残留物沉淀，得到不含所述催化剂和可能的其他不溶性残留物的混合物；
e)过滤所述所得混合物并除去所述溶剂直至获得具有光致变色能力的润肤油。
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