DE69001458T2 - Mit einer benzotriazolgruppe substituierte diorganopolysiloxane enthaltende kosmetika sowie deren verwendung zum schutz von haut und haaren. - Google Patents

Mit einer benzotriazolgruppe substituierte diorganopolysiloxane enthaltende kosmetika sowie deren verwendung zum schutz von haut und haaren.

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DE69001458T2 DE9090400346T DE69001458T DE69001458T2 DE 69001458 T2 DE69001458 T2 DE 69001458T2 DE 9090400346 T DE9090400346 T DE 9090400346T DE 69001458 T DE69001458 T DE 69001458T DE 69001458 T2 DE69001458 T2 DE 69001458T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Diorganopolysiloxanen mit einer Benzotriazolgruppe in der Kosmetik, insbesondere als Filter für ultraviolette Strahlen, sowie neue kosmetische Zusammensetzungen, die diese Verbindung enthalten, und für den Schutz der Haut und der Haare bestimmt sind.
  • Man weiß, daß Lichtstrahlen der Wellenlängen zwischen 280 nm und 400 nm eine Bräunung der menschlichen Epidermis hervorrufen, und daß Strahlen der Wellenlängen zwischen 280 und 320 nm, bekannt unter der Bezeichnung UV-B, Erytheme und Hautverbrennungen hervorrufen können, die bei der Entwicklung der Bräunung schädlich sein können; diese UV-B-Strahlen sollten deshalb ausgefiltert werden.
  • Man weiß außerdem, daß die UV-A-Strahlen mit einer Wellenlänge zwischen 320 und 400 nm die die Bräunung der Haut hervorrufen, dazu im Stande sind, eine Veränderung zu induzieren, insbesondere bei einer sensiblen Haut, oder bei einer Haut, die kontinuierlich der Sonnenbestrahlung ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlen verursachen insbesondere eine Verringerung der Elastizität der Haut und Falten rufen hervor, was zu einem vorzeitigen Altern führt. Sie begünstigen das Auslösen der erythematischen Reaktion oder verstärken diese Reaktion bei bestimmten Personen und können so der Ursprung photoxischer oder photoallergischer Reaktionen sein.
  • Es ist deshalb von Interesse, Verbindungen bereitzustellen, die diese UV- Strahlen über ein breites Band absorbieren, um so gleichzeitig die UV-A- und UV- B-Strahlen zu filtern.
  • Man weiß außerdem, daß die Bestandteile, die in kosmetischen Präparaten vorhanden sind nicht immer eine ausreichende Stabilität gegenüber Licht besitzen und sich unter der Wirkung von Lichtstrahlen zersetzen.
  • Es ist deshalb wünschenswert, in diesen Präparaten Verbindungen einzubauen, die dazu imstande sind, die UV-Strahlen zu filtern, und die unter anderem eine gute Stabilität und eine ausreichende Löslichkeit in den normalerweise verwendeten kosmetischen Milieus besitzen, und insbesondere in Ölen und Fetten.
  • Es ist außerdem wünschenswert, den Haaren einen guten Schutz gegen photochemischen Abbau zu verleihen, um insbesondere eine Entfärbung oder eine Veränderung in der Nuance zu vermeiden.
  • Es ist außerdem bekannt, auf Ketten synthetischer Kohlenstoffpolymerer, natürlicher Polymerer, Hydrolysate von Proteinen oder von Polyaminoamiden, Molekülreste aufzupfropfen, die gegenüber UV-Strahlung einen Filtereffekt besitzen; diese aufgepfropften Polymeren werden z.B. beschrieben in den französischen Patenten Nr. 2197023, 2237912, 2531960, 2548018, 2549069, 2586692 und 2586693, können zur Herstellung von kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder als Sonnenschutzmittel verwendet werden. Man hat aber festgestellt, daß diese gepfropften Polymeren im allgemeinen in den gebräuchlichen kosmetischen Lösungsmitteln schwach löslich sind, insbesondere in Fetträgern, und daß sie Filme mit einer sehr festen Struktur bilden.
  • Die Anmelderin hat nun gefunden, daß bestimmte Diorganopolysiloxane mit einer Benzoltriazolgruppe unerwarteterweise sehr gute kosmetische Eigenschaften verbunden mit guten Filtrationseigenschaften über einen großen Wellenlängenbereich von 280 bis 360 nm besitzen. Sie zeigen vor allem hervorragende fettlösliche Eigenschaften, die sie in Fetträgern, wie sie in der Kosmetik verwendet werden, verwendbar machen. Außer ihrem guten Filtrationsvermögen und ihrer guten Löslichkeit in Fettkörpern und in kosmetisch üblichen Lösungsmitteln besitzen diese Diorganopolysiloxane mit einer Benzotriazolgruppe eine hervorragende chemische und photochemische Stabilität und haben den Vorteil, der Haut und den Haaren, von denen sie gut vertragen werden, Weichheit zu verleihen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb die Verwendung von Diorganopolysiloxanen mit einer Benzotriazolgruppe in der Kosmetik, und insbesondere als Filter der UV-Strahlung der Wellenlänge zwischen 280 und 360 nm, die ausgewählt sind aus solchen der Formel:
  • worin die Symbole bedeuten:
  • R ist gleich oder verschieden und ausgewählt aus den C&sub1; bis C&sub1;&sub0; Alkylradikalen, Phenyl und 3,3,3-Trifluopropyl, wobei mindestens 80 % der Zahl der R-Radikale Methylradikale sind,
  • B ist gleich oder verschieden und ausgewählt aus den Radikalen R und dem Radikal A,
  • r ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 200,
  • s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschlißlich 50, und wenn s 0 ist, dann bedeutet mindestens eines der beiden Symbole B A;
  • und aus solchen der Formel:
  • worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) besitzt,
  • u eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20 ist, und
  • t eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20 ist, und
  • t + u gleich oder größer 3 ist;
  • und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
  • worin
  • - X ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikal bedeutet,
  • - p eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet,
  • - Y ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylradikale bedeutet. In den vorstehenden Formeln können die Alkylradikale linear oder verzweigt sein, und sind insbesondere ausgewählt aus den Radikalen Methyl, Ethyl, n- Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Amyl, Isoamyl, Neopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl und tert.-Octyl.
  • Die bevorzugten Alkylradikale R sind Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, n- Octyl und 2-Ethyl-hexyl.
  • Man bevorzugt insbesondere die statistischen oder Blockpolymeren der Formel (1) und (2), die mindestens eine der folgenden Charakteristika besitzen:
  • - R ist Methyl
  • - B ist Methyl
  • - Y ist Methyl
  • - p = 1
  • - X ist ein Wasserstoffatom oder ein Methylradikal
  • - r liegt zwischen 5 und einschließlich 20
  • - s liegt zwischen 2 und einschließlich 15
  • - t + u liegt zwischen 3 und einschließlich 10.
  • Zur Herstellung der Polymeren der Formeln (1) und (2) kann man z.B. ausgehen von dem korrespondierenden Polymer, indem alle Radikale A Wasserstoffatome sind.
  • Dieses Polymer wird nachfolgend als SiH-Polymer bezeichnet; die SiH- Gruppen können in der Kette und/oder den Enden der Kette vorhanden sein. Diese SiH-Polymeren sind in der Siliconindustrie allgemein bekannte Produkte und im allgemeinen im Handel erhältlich.
  • Sie werden z.B. beschrieben in den amerikanischen Patenten US-A-3220972, US-A-3436366, US-A-3697473 und US-A-4340709.
  • Das SiH-Polymere kann ausgewählt sein aus den zwei Formeln:
  • worin R, r und s die vorstehend für die Formel (1) angegebene Bedeutung besitzen und die Radikale B', gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus den Radikalen R und einem Wasserstoffatom, und der Formel
  • worin R, t und u die gleich Bedeutung wie vorstehend für die Formel (2) angegeben besitzen.
  • An den SiH-Polymeren der Formel (4) oder (5) führt man eine Hydrosilylierungsreaktion in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Katalysators aus Platin mit einem organischen Benzotriazolderivat ausgewählt aus der Formel:
  • worin X, Y und p die gleich Bedeutung wie vorstehend angegeben besitzen, aus.
  • Die Produkte der Formel (6) und ihre Herstellungsverfahren werden insbesondere beschrieben in den Patenten US-4316033 und 4373060.
  • Das empfohlene Verfahren wird in zwei Stufen durchgeführt. In der ersten Stufe läßt man ein Alkenylhalogenid der Formel:
  • CH&sub2; = - (CH&sub2;)p - Hal (7)
  • mit einem Benzotriazol der Formel reagieren:
  • worin X, Y und p die gleich Bedeutung wie vorstehend angegeben besitzen und Hal ein Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet.
  • Diese erste Stufe wird in Gegenwart einer Base, z.B. in Gegenwart eines Hydroxids oder Carbonats eines Alkalimetalls oder Erdalkalimetalls durchgeführt, oder in Gegenwart eines Alkaliamids, Alkoholats oder Hydrids, in einem Lösungsmittel, das mit der Base kompatibel ist, wie z.B. in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, wie z.B. Alkohol, Dioxan, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, und bei einer Temperatur, die zwischen der Umgebungstemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels liegt, und man erhält ein Produkt der Formel:
  • In der Verbindung der Formel (9), worin X, Y und p die gleich Bedeutung wie vorstehend angegeben besitzen, nimmt man eine CLAISEN-Umlagerung vor, um das gewünschte Produkt der Formel (6) zu erhalten.
  • Die CLAISEN-Umlagerung kann unter den Bedingungen, wie sie in TARBELL (Organic Reactions, Band 2, John Wiley, New York, 1944, Seite 1) beschrieben werden, durch Erhitzen der Verbindung der Formel (9) auf mindestens ungefähr 170ºC, gegebenenfals in Gegenwart eines Lösungsmittels, durchgeführt werden. Die zur Durchführung der Hydrosilylierungsreaktion der Polymeren der Formel (4) oder (5) mit dem organischen Derivat der Formel (6) verwendeten Katalysatoren sind ausführlich in der Literatur beschrieben. Insbesondere sind zu nennen die Komplexe von Platin und einem organischen Produkt, das in den amerikanischen Patenten US-A-3159601, US-A-3159602, US-A-3220972 und den europäischen Patenten EP-A-57459, EP-A-188978 und EP-A-190530 beschrieben sind, und den Komplexen von Platin und Vinylorganopolysiloxan, beschrieben in den amerikanischen Patenten US-A-4519593, US-A-3377432 und US-A-3914730.
  • Um das SiH-Polymere der Formel (4) oder (5) mit dem Derivat der Formel (6) umzusetzen verwendet man im allgemeinen eine Menge an Platinkatalysator, berechnet als Gewicht des Platinmetalls, zwischen 5 und 600 ppm, vorzugsweise zwischen 10 und 200 ppm, bezogen auf das Gewicht des SiH-Polymeren der Formel (4) oder (5).
  • Die Hydrosylisierungsreaktion kann in Masse oder in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel, wie z.B. Toluol, Heptan, Xylol, Tetrahydrofuran und Tetrachlorethylen, durchgeführt werden.
  • Im allgemeinen ist es wünschenswert, die Reaktionsmischung bei einer Temperatur von 60 bis 120ºC während einer Zeit zur Erhitzen, die notwendig ist, um die Reaktion zu vervollständigen. Mann kann außerdem das SiH-Polymere portionenweise zum Derivat der Formel (6) in Lösung in einem organischen Lösungsmittel, das den Katalysator enthält, zugeben. Man kann aber auch das SiH- Polymere und das Derivat der Formel (6) gleichzeitig zu einer Suspension des Katalysators in einem organischen Lösungsmittel zugeben.
  • Um festzustellen, ob die Umsetzung vollständig ist, mißt man die SiH-Reste mittels alkoholischer Kalilauge, entfernt schließlich das Lösungsmittel, z.B. durch Destillation unter verringertem Druck.
  • Das erhaltene rohe Öl kann gereinigt werden, z.B. über eine Absorptionskolonne aus Siliciumdioxid.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Zusammensetzungen zum Schutz der Haut und der Haare gegen UV-Strahlen, die eine wirksame Menge an Diorganopolysiloxan mit einer Benzotriazolgruppe der Formel (1) oder (2) in einem kosmetisch annehmbaren Medium enthalten.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ebenfalls ein Verfahren zum Schutz der Haut und der natürlichen oder sensibilisierten Haare gegenüber Sonnenbestrahlung, das darin besteht, daß man auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge mindestens eine Verbindung der Formel (1) oder (2), die in einem kosmetisch annehmbaren Träger enthalten sind, der mindestens eine Fettphase enthält, appliziert.
  • Unter "sensibilisierten Haaren" versteht man Haare, die einer Dauerwellbehandlung, einer Färbund oder einer Entfärbung unterworfen wurden.
  • Die Erfindung betrifft außerdem eine gefärbte oder nicht gefärbte kosmetische Zusammensetzung, die gegenüber Licht stabil ist, und eine wirksame Menge mindestens eines der vorstehend genannten Diorganopolysiloxane mit Benzotriazolgruppe der Formel (1) oder (2) umfassen.
  • Wenn die Zusammensetzung als Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis gegenüber ultravioletten Strahlen verwendet wird, kann die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie gewöhnlich für eine solche Zusammensetzung verwendet werden. Sie kann insbesondere in Form von öligen, alkoholischen oder oleoalkoholischen Lotionen, als Emulsionen, wie z.B. in Form einer Creme oder einer Milch, als oleoalkoholische, alkoholische oder hydroalkoholische Gele, als feste Stäbchen oder als Aerosol konditioniert sein.
  • Sie kann auch für diese Art von Zusammensetzung übliche kosmetische Additive enthalten, wie z.B. Verdickungsmittel, Weichmacher, Feuchthaltemittel, oberflächenaktive Mittel, Konservierungsstoffe, Antischaummittel, Parfüms, Öle, Wachse, Lanolin, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente, um die Zusammensetzung oder die Haut zu färben, oder irgendeinen anderen Bestandteil, der in der Kosmetik üblicherweise verwendet wird.
  • Die Verbindung der Formel (1) oder (2) ist in Gewichtsanteilen zwischen 0.25 und 3 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis, vorhanden.
  • Als Lösungsmittel für die Solubilisierung kann man ein Öl, ein Wachs und ganz allgemein einen fettigen Körper, einen niederen Monoalkohol oder ein niederes Polyol verwenden, ein C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkoholbenzoat oder deren Mischungen. Die besonders bevorzugten Monoalkohole oder Polyole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glyzerin und Sorbit.
  • Eine erfindungsgemäße Ausführungsform ist eine Emulsion in Form einer Schutzcreme oder Schutzmilch, die außer der Verbindung der Formel (1) oder (2) Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäureglyceride, Fettsäuren, Lanolin, Öle oder natürliche oder synthetische Wachse und Emulgiermittel in Gegenwart von Wasser enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform besteht in öligen Lotionen auf der Basis natürlicher oder synthetischer Öle und Wachse, von Lanolin und Fettsäureestern, insbesondere von Fettsäuretriglyceriden, oder in oleoalkoholischen Lotionen auf der Basis eines niederen Alkohols, wie z.B. Ethanol oder eines Glykols, wie z.B. Propylenglykol und/oder eines Polyols, wie z.B. Glyzerin und Ölen, Wachsen und Fettsäureestern, wie z.B. den Fettsäuretriglyceriden.
  • Die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung kann außerdem ein alkoholisches Gel sein, das eine oder mehrere niedere Alkohole oder Polyole enthält, wie z.B. Ethanol, Propylenglykol oder Glyzerin, und ein Verdickungsmittel, wie z.B. Siliciumdioxid. Die oleoalkoholischen Gele enthalten unter anderem ein Öl oder ein natürliches oder synthetisches Wachs.
  • Die festen Stifte bestehen aus Wachsen und natürlichen oder synthetischen Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.
  • Im Fall einer als Aerosol konditionierten Zusammensetzung verwendet man klassische Treibmittel, wie z.B. die Alkane, die Fluoralkane und die Chlorfluoralkane.
  • Die vorliegende Erfindung richtet sich außerdem auch auf kosmetische Sonnenschutz-Zusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung der Formel (1) oder (2) enthalten, und weitere UV-B- und/oder UV-A-Filter enthalten können.
  • In diesem Fall liegt die Gesamtmenge an vorhandenen Filtern in der Sonnenschutz-Zusammensetzung, d.h. der Verbindung der Formel (1) und (2) und gegebenenfalls anderer Filter, zwischen 0.5 und 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Sonnenschutz-Zusammensetzung.
  • Die Sonnenschutz-Zusammensetzungen liegen in den vorstehend angegebenen Formen für die Zusammensetzungen zum Schutz der menschlichen Epidermis vor.
  • Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung zum Schutz natürlicher oder sensibilisierter Haare gegen UV-Strahlen bestimmt ist, liegt diese Zusammensetzung in Form eines Shampoos, einer Lotion, eines Gels oder einer Spülemulsion vor, um sie vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwellbehandlung zu applizieren, als Frisier- oder Behandlungslotion oder -Gel, als Lotion oder Gel für Fön- oder Wasserwellen, als Frisierspray, als Haarlack vor. Diese Zusammensetzung kann außer der erfindungsgemäß Verbindung verschiedene Additive enthalten, die in einer solchen Art Zusammensetzung verwendet werden, wie z.B. oberflächenaktive Stoffe, Verdickungsmittel, Polymere, Weichmacher, Konservierungsstoffe, Schaumstabilisatoren, Elektrolyten, organische Lösungsmittel, Siliconderivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente zur Färbung der Zusammensetzung selbst oder der Haare, oder andere Bestandteile, die üblicherweise auf dem Gebiet der Haarbehandlung verwendet werden.
  • Sie enthält 0.25 bis 5 Gew.-% der Verbindung der Formel (1) oder (2).
  • Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem kosmetische Zusammensetzungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der Formel (1) und (2) als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlen enthalten, und die Zusammensetzungen zur Haarbehandlung darstellen, wie z.B. Haarlacke, Wasserwellotionen, gegebenenfalls Formgebungs- oder Auskämm-Mittel, Färbeshampoos, Färbe-Zusammensetzunge für Epidermis, Make-up, Lippenstifte, Zusammensetzungen zur Pflege der Haut, wie z.B. Öle oder Cremes für das Bad, sowie alle anderen kosmetischen Zusammensetzungen, die diese Bestandteile enthalten können, und Probleme der Stabilität gegenüber Licht während der Lagerung zeigen.
  • Die Zusammensetzungen enthalten 0.25 bis 3 Gew.-% der Verbindung der Formel (1) oder (2).
  • Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zum Schutz von kosmetischen Zusammensetzungen gegenüber ultravioletten Strahlen, das darin besteht, daß man in diese Zusammensetzungen eine wirksame Menge mindestens einer der Verbindungen der Formel (1) oder (2) einbaut.
  • Die nachfolgende Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken.
    • BEISPIEL 1
  • Herstellung des statistischen Polymers der Formel:
  • worin A bedeutet:
  • Zu einer Suspension von Platin auf Kohle (5 %; 70 mg) in trockenem Toluol (5 ml) werden bei 90 - 100ºC unter Stickstoff und unter Rühren portionenweise eine Lösung von 17.1 g 3-Allyl-2-hydroxy-5-methyl-phenyl-benzotriazol in Toluol (14 ml) und 10.5 g des statistischen Polymers der obigen Formel zugegeben, worin A ein Wasserstoffatom bedeutet, und man hält die Temperatur zwischen 100 und 105ºC.
  • Man häult unter Rühren und unter Rückfluß bis zum Verschwinden der SiH- Gruppen (Abwesenheit der Bande bei 2180 cm&supmin;¹ im Infrarot), das sind 10 Stunden. Man filtriert über Papier, entfernt das Lösungsmittel und wäscht drei mal mit Ethanol (80 %). Das erhaltene Öl wird in Chloroform aufgenommen, über Natriumsulfat getrocknet und über Celite filtriert, um Reste von kolloidalen Platin zu entfernen. Man erhält nach Abdampfen des Lösungsmittels ein gelborangefarbenes Öl (Gewicht: 26 g, Ausbeute: 95 %)
  • UV-Spektrum (CHCl&sub3;): λ max&sub1; : 307 nm
  • λ max&sub2; : 345 nm.
  • Die kernmagnetische Resonanz-Analyse (¹H und ²&sup9;Si NMR) zeigt an, daß das Produkt die gewünschte Struktur besitzt.
    • BEISPIEL 2
  • In einem 100 ml Dreihalskolben, der in einem Ölbad auf 110ºC gehalten wird, und mit einem Magnetrührer und einem Kühler ausgeschattet ist, gibt man 18.8 g (0.071 Mol) 3-Allyl-2-hydroxy-5-methyl-phenyl-benzotriazol, 25 ml Toluol und 6 ul einer Lösung eines Platinkomplexes (8.45 Gew.-% Platinmetall), der ausgehend von Chloroplatinsäure hergestellt wurde, in Hexan, und 1,3-Divinyl- 1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan, wie im US-A-3814730 beschreiben.
  • Man fügt in zwei Stunden 10 g eines statistischen SiH-Copolymers der Formel:
  • zu,
  • mit einem Gehalt von 713 meq/100 der SiH-Funktion (meq = Milliäquivalent).
  • Nach 7-stündiger Umsetzung bestimmt man durch Bestimmung der restlichen SiH-Gruppen mittels butanolischer Kalilauge, daß der Grad der Überführung der SiH-Funktionen 88 % beträgt.
  • Man erhält ein klares, orangefarbenes Öl sehr hoher Viskosität, nachdem das Toluol durch Destillation bei 110ºC bei einem verminderten Druck von 3.3 KPa abdestilliert wurde.
  • UV-Spektrum (CHCl&sub3;): λ max&sub1; : 307 nm
  • λ max&sub2; : 345 nm.
  • Die kernmagnetische Resonanz-Analyse (¹H) zeigt an, daß das Produkt die gewünschte Struktur besitzt.
    • BEISPIEL 3
  • Man verfährt genauso wie im Beispiel 2 mit der Ausnahme, daß man ein molares Verhältnis von 3-Allyl-2-hydroxy-5-methyl-phenyl-benzotriazol/SiH von 1.3 verwendet, nämlich:
  • 24.5 g 3-Allyl-2-hydroxy-5-methyl-phenyl-benzotriazol für 10 g SiH- Polymer.
  • Nach 7-stündiger Umsetzung beträgt der Grad der Überführung der SiH- Funktionen 98 %. Man erhält nach Abdampfen des Toluols bei 60ºC unter vermindertem Druck von 0.6 KPa, 32.5 g eines sehf viskosen, gelborangefarbenen Öles, das 16 Gew.-% restliche Monomere enthält.
  • Die Entfernung der Monomeren wird durch Hindurchleiten des Öles durch eine Silicagelsäule (Träger Kieselgel ART 7754, MERCK) mit einem Elutionsmittel für die Monomeren bewirkt, nämlich mit einer Mischung von 40/60 (Volumen) von Dichlormethan/Heptan, und mit Ethylacetat als Elutionsmittel für das Öl. Nach Eliminierung des Ethylacetats erhält man einen transparenten, orangefarbenen Gummi, der 65 Gew.-% des gewünschten Produktes enthält.
  • UV-Spektrum (CHCl&sub3;): λ max&sub1; : 307 nm
  • λ max&sub2; : 345 nm.
    • APPLIKATIONSBEISPIELE Beispiel A: Öl-in-Wasser-Sonnenschutz-Emulsion
  • - Verbindung des Beispiels 1 3.0 g
  • - oxyethylierter Cetylstearylalkohol (C16/C18 - 3565) (15 OE) ("MERGITAL CS 15", vertrieben von der Firma HENKEL) 3.0 g
  • - Glycerinmonostearat 4.8 g
  • - Myristinalkohol 4.5 g
  • - Benzoat der Alkohole C12/C15 ("FINSOLV TN", vertrieben von der Firma WITCO) 18.0 g
  • - Propylenglykol 6.0 g
  • - Konservierungsmittel 0.2 g
  • - Parfüm 0.6 g
  • - mineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Man erhitzt den Fettkörper und die Emulgatoren auf 80-95ºC; man gießt die Zusammensetzung des Beispiels 1 zu. Außerdem erhitzt man das Wasser, das die wasserlöslichen Verbindungen enthält, auf 80 bis 85ºC und gießt die Fettphase zur wässerigen Phase. Nach heftigem Rühren während 10 Minuten laßt man unter mäßigem Rühren abkühlen, und fügt schließlich das Parfüm und das Konservierungsmittel zu.
    • Beispiel B: Sonnenschutz-Stift
  • - Verbindung des Beispiels 1 3.0 g
  • - Kohlenwasserstoff-Mineralwachs 20.0 g
  • - Bienenwachs 7.0 g
  • - Ölalkohol (alcool olèique) 12.0 g
  • - hydriertes Lanolin 8.0 g
  • - flüssiges Lanolin 8.0 g
  • - Carnabauwachs 1.0 g
  • - Benzoate der Alkohole C12/C15 ("FINSOLV TN", vertrieben von der Firma WITCO) 20.0 g
  • - Parfüm 1.2 g
  • - Vaselinöl auf 100 g
    • Beispiel C: Öl-in-Wasser-Emulsion zum Schutz der menschliche Epidermis
  • - Verbindung des Beispiels 2 2.0 g
  • - oxyethylenierter Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Oxyethylen 3.0 g
  • - Glycerinmonostearat 4.8 g
  • - Myristinalkohol 4.5 g
  • - Benzoat der Alkohole C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub5; 18.0 g
  • - Propylenglykol 6.0 g
  • - Konservierungsmittel 0.2 g
  • - Parfüm 0.6 g
  • - demineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Dies Emulsion wird wie im Beispiel A hergestellt.
    • Beispiel D: Sonnenschutz-Stift
  • - Verbindung des Beispiels 3 2.0 g
  • - Verbindung des Beispiels 2 1.0 g
  • - Kohlenwasserstoff-Mineralwachs 20.0 g
  • - Bienenwachs 7.0 g
  • - Ölalkohol (alcool oléique) 12.0 g
  • - hydriertes Lanolin 8.0 g
  • - flüssiges Lanolin 8.0 g
  • - Carnabauwachs 1.0 g
  • - Benzoate der Alkohole C12/C15 20.0 g
  • - Parfüm qs
  • - Vaselinöl auf 100 g
    • Beispiel E: Sonnenschutz-Creme
  • - Verbindung des Beispiels 3 5.0 g
  • - Mischung von Cetylstearylalkohol und oxyethyleniertem Cetylstearylalkohol mit 33 Mol Ethylenoxid, vertrieben unter der Bezeichnung "SINNOWAX AO" von der Firma HENKEL 7.0 g
  • - Mischung von Gluzerinmono- und distearat, nichtautoemulgierbar 2.0 g
  • - Cetylalkohol 1.5 g
  • - Benzoate der Alkohole C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;, vertrieben von der Firma WITCO unter der Bezeichnung "FINSOLV TN" 15.0 g
  • - Polydimethylsiloxan 1.5 g
  • - Glyzerin 20.0 g
  • - Parfüm, Konservierungsmittel qs
  • - Parfüm, Konservierungsmittel auf 100 g
  • Diese Creme wird gemäß klassischer Verfahren zur Herstellung von Emulsionen hergestellt, indem man den Filter in einer Fettphase, die Emulgiermittel enthält, löst, und diese Fettphase auf 70 bis 80ºC erhitzt, und unter starkem Rühren heißes Wasser der gleichen Temperatur zugibt. Man hält das Rühren während 10 bis 15 Minuten aufrecht, läßt dann unter mäßigem Rühren auf 40ºC abkühlen, und gibt Parfüm und Konservierungsmittel zu.
  • Die vorstehenden Beispiele A bis E zeigen Zusammensetzungen, die zum Schutz der Haut gegenüber UV-Strahlen bestimmt sind.
  • Die folgenden Beispiele veranschaulichen Zusammensetzungen für Haare.
    • Beispiel F: Schutzlotion für Haare
  • - Verbindung des Beispiels 1 1.4 g
  • - Benzoate der Alkohole C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;, vertrieben von der Firma WITCO unter der Bezeichnung "FINSOLV TN" auf 100 g
  • Mit dieser klaren Lösung, auf feuchte Haare appliziert, erhält man Glanz, Weichheit und Fülle der getrockneten Haare, sowie einen Schutz gegenüber der Sonne.
    • Beispiel G: Schutzlotion für Haare
  • - Zusammensetzung des Beispiels 2 5.0 g
  • - absoluter Ethylalkohol 10.0 g
  • - C&sub8;-C&sub1;&sub2;-Fettsäuretriglyceride, vertrieben unter der Bezeichnung "MIGLYCOL 812" durch die Firma DYNAMIT NOBEL AUF 100 G
  • Diese lotion besitzt das aussehen einer klaren, leicht bernsteinfarbigen Flüssigkeit.
  • Auf vorher gewaschene und gespülte feuchte Haare aufgebracht erlaubt diese Lotion ein sehr leichtes Kämmen und verleiht den trockenen Haaren einen Schutz gegenüber ultravioletter Strahlung.

Claims (19)

1. Verwendung von Diorganopolysiloxanen mit einer Benzotriazolgruppe ausgewählt unter solchen der Formel:
worin die Symbole bedeuten:
R ist gleich oder verschieden und ausgewählt aus den C&sub1; bis C&sub1;&sub0;- Alkylradikalen, Phenyl und 3,3,3-Trifluopropyl, wobei mindestens 80 % der Zahl der R-Radikale R Methylradikale sind,
B ist gleich oder verschieden und ausgewählt aus den Radikalen R und dem Radikal A,
r ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 200,
s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschlißlich 50, und wenn s 0 ist, dann bedeutet mindestens eines der beiden Symbole B A;
und aus solchen der Formel:
worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) besitzt,
u eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20 ist, und
t eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20 ist, und
t + u gleich oder größer 3 ist;
und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
worin:
- X ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikal bedeutet,
- p eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeutet,
- Y ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylradikal bedeutet, in der Kosmetik.
2. Verwendung eines statistischen Polymeren oder eines Blockpolymeren der Formel (1) und (2) gemäß Anspruch 1 in der Kosmetik, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine der folgenden Charakteristika besitzen:
- R ist Methyl
- B ist Methyl
- Y ist Methyl
- p = 1
- X ist ein Wasserstoffatom oder Methyl
- r liegt zwischen 5 und einschließlich 20
- s liegt zwischen 2 und einschließlich 15
- t + u liegt zwischen 3 und einschließlich 10.
3. Verwendung von Diorganopolysiloxanen mit einer Benzotriazolgruppe in der Kosmetik als Filter gegenüber UV-Strahlung der Wellenlänge zwischen 280 und 360 nm, dadurch gekennzeichnet, daß die ausgewählt sind aus solchen der Formel:
worin die Symbole bedeuten:
R ist gleich oder verschieden, und ausgewählt aus den C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylradikalen, Phenyl und 3,3,3-Trifluor-propyl, und wobei mindestens 80 % der Zahl der Radikale R Methylradikale sind;
B ist identisch oder verschieden und ausgewählt aus den Radikalen R und dem Radikal A,
r ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 200, s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 50,
und wenn s 0 ist, ist mindestens eines der beiden Symbole B A, und solchen der Formel:
worin bedeuten:
R besitzt die gleiche Bedeutung wie in Formel (1),
u ist eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20,
t ist eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20,
t + u ist gleich oder größer als 3,
und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
worin
X ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Radikal ist,
p eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 ist,
Y ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Radikale bedeutet.
4. Verwendung von statistischen oder Block-Diorganopolysiloxanen der Formel (1) oder (2) gemäß Anspruch 3 in der Kosmetik als Filter von UV-Strahlung der Wellenlänge zwischen 280 und 360 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine der folgenden Charakteristiken enthalten:
R ist Methyl
B ist Methyl
Y ist Methyl
p = 1
X ist ein Wasserstoffatom oder Methyl
r liegt zwischen 5 und einschließlich 20
s liegt zwischen 2 und einschließlich 15
t + u liegt zwischen 3 und einschließlich 10.
5. Verwendung eines Polydimethylsiloxans mit Pfropfen aus 3-Allyl-2-hydroxy- 5-methyl-phenyl-benzotriazol der Formel (1) gemäß Anspruch 1, worin R und B Methyl bedeuten, r = 5 und s = 5, in der Kosmetik als Filter für UV-Strahlung der Wellenlänge zwischen 280 und 360 nm.
6. Verwendung eines Polydimethylsiloxans mit Pfropfen aus 3-Allyl-2-hydroxy- 5-methyl-phenyl-benzotriazol der Formel (1) gemäß Anspruch 1, worin R und B Methyl bedeuten, r = 8 und s = 9, in der Kosmetik als Filter für UV-Strahlung der Wellenlänge zwischen 280 und 360 nm.
7. Kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch annehmbaren Träger eine wirksame Menge mindestens eines Diorganopolysiloxans mit einer Benzotriazolgruppe enthält, ausgewählt aus solchen der Formel:
worin bedeuten:
R ist gleich oder verschieden und ausgewählt aus den C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylradikalen, Phenyl und 3,3,3-Trifluorpropyl, wobei mindestens 80 % der Zahl der Radikale R Methylradikale sind,
B identisch oder gleich ist und ausgewählt ist aus den Radikalen R und dem Radikal A,
r ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 200,
s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschlißlich 50,
und wenn s 0 ist, ist mindestens eines der beiden Symbole B A, und aus solchen der Formel:
worin
R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) besitzt,
u ist eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20,
t ist eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20,
t + u ist gleich oder größer als 3,
und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
worin bedeuten:
X ist ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikal,
p ist eine ganze Zahl zwischen 1 und 10,
Y ist ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;-C&sub8;-Alkylradikale.
8. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan mit einer Benzotriazolgruppe der Formel (1) oder (2), als statistischens oder Block-Polymeres, enthält, das mindestens eine der folgenden Charakteristiken aufweist: R ist Methyl, B ist Methyl, r ist zwischen 5 und einschließlich 20, s ist zwischen 2 und einschließlich 15, t + u ist zwischen 3 und einschließlich 10, X ist H oder Methyl, p = 1 und Y ist Methyl.
9. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Polydimethylsiloxan mit Pfropfen aus 3-Allyl-2- hydroxy-5-methyl-phenyl-benzotriazol der Formel (1) gemäß Anspruch 7 umfaßt, worin R und B eine Methylgruppe ist, r = 5 und s = 5.
10. Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Polydimethylsiloxan mit Pfropfen aus 3-Allyl-2- hydroxy-5-methyl-phenyl-benzotriazol der Formel (1) umfaßt, worin R und B Methyl bedeuten, r= 8 und s = 9.
11. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Anspruche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem kosmetische Additive enthält, ausgewählt aus Verdickungsmitteln, Weichmachern, Feuchthaltemitteln, oberflächenaktive Stoffen, Konservierungsmitteln, Antischaumstoffen, Parfüms, Ölen, Wachsen, Lanolin, niederen Monoalkoholen und Polyolen, Benzoaten der C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkohole, Treibmittel, Farbstoffe und Pigmente.
12. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Anspruche 7 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer öligen, alkoholischen oder oleoalkoholischen Lotion, einer Emulsion, eines öligen, oleoalkoholischen, alkoholischen oder hydroalkoholischen Gels, eines festen Stifts, eines Sprays oder Aerosols vorliegt.
13. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Anspruche 7 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis darstellt, die 0.25 bis 3 Gew.-% des Diorganopolysiloxans der Formel (1) oder (2) enthält.
14. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Anspruche 7 bis 12 in Form einer Sonnenschutz-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0.5 bis 15 Gew.-% Diorganopolysiloxan der Formel (1) oder (2) enthält.
15. Kosmetische Sonnenschutz-Zusammensetzung gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die außerdem einen Filter für UV-B- und/oder UV-A-Strahlen enthält.
16. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 11 zur Applikation auf Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form eines Shampoos, einer Lotion, eines Gels oder einer Spülemulsion vorliegt, zur Applikation vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach einer Dauerwellbehandlung, als Frisier- oder Formgebungslotion oder Gel, als Fön- oder Wasserwell-Lotion oder -Gel, als Frisierspray, Haarlack, und 0.25 bis 5 Gew.-% von Diorganopolysiloxan der Formel (1) oder (2) umfaßt.
17. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 7 bis 11 in Form einer gefärbten oder nicht-gefärbten kosmetischen Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Haarzusammensetzung ist, ein Schminkprodukt oder eine Zusammensetzung zur Pflege und Behandlung der Haut, und 0.25 bis 3 Gew.-% Diorganopolysiloxan der Formel (1) und (2) enthält.
18. Kosmetisches Verfahren zum Schutz der Haut und der natürlichen oder sensibilisierten Haare gegenüber ultravioletten Strahlen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge einer kosmetischen Zusammensetzung appliziert, die mindestens ein Diorganopolysiloxan mit einer Benzotriazol-Gruppe der Formel (1) oder (2), wie sie in einem der Ansprüche 3 bis 6 definiert ist, enthält.
19. Verfahren zum Schutz einer kosmetischen Zusammensetzung gegen ultraviolette Strahlung, dadurch gekennzeichnet, daß man in diese Zusammensetzung eine wirksame Menge von mindestens einem Diorganopolysiloxan mit einer Benzotriazolgruppe der Formel (1) und (2), wie sie in einem der Ansprüche 3 bis 6 definiert sind, einbaut.
DE9090400346T 1989-02-15 1990-02-08 Mit einer benzotriazolgruppe substituierte diorganopolysiloxane enthaltende kosmetika sowie deren verwendung zum schutz von haut und haaren. Expired - Lifetime DE69001458T2 (de)

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