DE69000884T2 - Kosmetische verwendung von diorganopolysiloxanen mit 2-hydroxybenzophenon-substituenten, kosmetische mittel, die diese verbindungen enthalten zum schutz der haut und der haare. - Google Patents

Kosmetische verwendung von diorganopolysiloxanen mit 2-hydroxybenzophenon-substituenten, kosmetische mittel, die diese verbindungen enthalten zum schutz der haut und der haare.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die kosmetische Verwendung von Diorganopolysiloxanen mit einer 2-Hydroxy-benzophenon- Gruppierung, insbesondere als Filter für ultraviolette Strahlen, sowie neue kosmetische Zusammensetzungen, die diese Verbindungen enthalten, und zum Schutz der Haut und der Haare bestimmt sind.
  • Man weiß, daß Lichtstrahlen der Wellenlänge zwischen 280 nm und 400 nm die Bräunung der menschlichen Epidermis verursachen und daß die Strahlen einer Wellenlänge zwischen 280 und 320 nm, bekannt unter der Bezeichnung UV-B, Erytheme und Hautverbrennungen hervorrufen können, die der Entwicklung der Bräunung schaden können; diese UV-B-Strahlung muß deshalb gefiltert werden.
  • Man weiß außerdem, daß die UV-A-Strahlen, die Wellenlängen zwischen 320 und 400 nm umfassen, und die die Bräunung der Haut hervorrufen, dazu fähig sind, eine Veränderung der Haut zu induzieren, insbesondere im Falle einer sensiblen Haut oder einer Haut, die kontinuierlich der Sonnenstrahlung ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlen verursachen insbesondere eine Verringerung der Elastizität der Haut und das Auftreten von Falten, was zu einem vorzeitigen Altern führt. Sie begünstigen die Auslösung der erythemischen Reaktion oder verstärken diese Reaktion bei bestimmten Personen, und können die Ursache für phototoxische oder photoallergische Reaktionen sein.
  • Es ist deshalb von Interesse, Verbindungen bereitzustellen, die UV-Strahlen innerhalb eines großen Bandes absorbieren, um gleichzeitig die UV-A- und UV-B-Strahlen auszufiltrieren.
  • Man weiß außerdem, daß Licht das Keratin der Haare angreift. Zahlreiche Veröffentlichungen beschreiben, daß das natürliche Licht bestimmte Aminosäuren der Haare zerstört und die Kapillarfasern verändert, und die mechanischen Eigenschaften verschlechtert; diese Verringerung der mechanischen Eigenschaften kann sich in einer Verringerung der Längsausdehnung feuchter Haare um 15 % äußern, oder in einer Erhöhung der Löslichkeit in Alkali.
  • Die Längsausdehnung von 15 % ist das Gewicht, das man an feuchten Haaren einer gegebenen Länge anwenden muß, um sie um 15 % zu verlängern. Je größer das Gewicht ist, um so elastischer und widerstandsfähiger sind die Haare.
  • Die Löslichkeit in Alkali erlaubt es, den Abbau der Polypeptidketten der Haare zu ermitteln, indem man die gelösten, proteinhaltigen Stoffe in alkalischer Lösung bestimmt
  • Je größer die Löslichkeit in Alkali ist, desto mehr sind die Haare verschlechtert und abgebaut.
  • Es ist deshalb wünschenswert, die Haare gut gegen photochemischen Abbau zu schützen, sowie ihre mechanischen Eigenschaften zu erhalten, und ihre Entfärbung oder Veränderung in der Nuance zu vermeiden.
  • Es ist auch bekannt, daß die Bestandteile, die in kosmetischen Präparaten vorhanden sind, nicht immer eine ausreichende Stabilität gegenüber Licht besitzen, und sich unter der Wirkung von Lichtstrahlen zersetzen.
  • Es ist deshalb wünschenswert, in solche Präparate Verbindungen einzubauen, die dazu fähig sind, UV-Strahlen zu filtrieren, und die außerdem eine gute Stabilität und ausreichende Löslichkeit in den in der Kosmetik üblicherweise verwendeten Medien zu besitzen, und insbesondere in Ölen und Fetten.
  • Es ist außerdem bekannt, auf Ketten synthetischer Kohlenstoffpolymerer natürlicher Polymerer, wie Proteine oder Proteinhydrolysate oder auch auf Polyaminoamide Molekülreste aufzupfropfen, die eine Filtrationswirkung gegenüber UV- Strahlung besitzen; diese Pfropfpolymeren, die z.B. in den französischen Patenten-Nr. 2197023, 2237912, 2531960, 2548018, 2549069, 2586692 und 2586693 beschrieben werden, können zur Herstellung von kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder als Sonnenschutz verwendet werden. Man hat jedoch festgestellt, daß diese Pfropfpolymeren im allgemeinen in den üblichen kosmetischen Lösungsmitteln wenig löslich sind, insbesondere in Fetträgern, und daß sie Filme bilden, deren Struktur zu steif ist.
  • Die Anmelderin hat nun gefunden, daß bestimmte Diorganopolysiloxane mit einer 2-Hydroxy-benzophenon- Gruppierung überraschenderweise gute kosmetische Eigenschaften in Verbindung mit guten Filtrationseigenschaften in einem großen Wellenlängenbereich von 280 bis 360 nm zeigen. Sie besitzen insbesondere hervorragende fettlösliche Eigenschaften, die sie in der Kosmetik verwendeten Fetträgern verwendbar machen. Außer ihrem guten Filtrationsvermögen und ihrer guten Löslichkeit in Fettkörpern und gebräuchlichen kosmetischen Lösungsmitteln besitzen die Diorganopolysiloxane mit 2-Hydroxy-benzophenon-Gruppierung eine hervorragende chemische und photochemische Stabilität und werden von der Haut und den Haaren, denen sie auch Weichheit verleihen, gut toleriert.
  • Ein weiterer Vorteil ist es, die mechanischen Eigenschaften und die Farbe der Haare zu erhalten und gegenüber Abbaubarkeit durch Licht zu schützen. Dieser Vorteil zeigte sich beim Aussetzen gegenüber natürlichem Licht (Sonnenlicht) und künstlichem Licht (Xenonlampe eines Apparates zur beschleunigten Alterung vom Typ SUNTEST HANAU).
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist deshalb die Verwendung von Diorganopolysiloxanen mit einer 2-Hydroxy- benzophenon-Gruppierung in der Kosmetik als Filtrationsmittel für UV-Strahlung der Wellenlänge zwischen 280 und 360 nm, ausgewählt aus solchen der Formel:
  • worin die Symbole bedeuten:
  • R ist identisch oder verschieden und ausgewählt aus den geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylradikalen, Phenyl und 3,3,3-Trifluor-propyl, wobei mindestens 80 % der Zahl der R-Radikale Methylradikale sind,
  • B ist identisch oder verschieden, und ausgewählt aus den Radikalen R und dem Radikal A,
  • r ist eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 200,
  • s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 50, und wenn s 0 ist, ist mindestens eines der beiden Symbole B A,
  • und solchen der Formel
  • worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) besitzt,
  • u eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20 ist, und
  • t eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20 ist,
  • die Summe (t + u) gleich oder größer 3 ist,
  • und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
  • worin X ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikal ist;
  • p eine ganze Zahl zwischen 1 und einschließlich 10 ist.
  • Man verwendet insbesondere die statistischen Polymeren oder Blockpolymeren der Formel (1) oder (2), die mindestens eines der folgenden Merkmale aufweisen:
  • - R ist Methyl
  • - B ist Methyl
  • - r liegt zwischen 5 und einschließlich 20,
  • - s liegt zwischen 2 und einschließlich 15,
  • - t + u liegt zwischen 3 und einschließlich 10,
  • - p = 1
  • - X = H oder Methyl.
  • Zur Herstellung der Polymeren der Formel (1) und (2) kann man z.B. von den entsprechenden Polymeren ausgehen, in denen alle A-Radikale Wasserstoffatome sind.
  • Diese Polymere werden nachfolgend als SiH-Polymere bezeichnet; die SiH-Gruppen können in der Kette und/oder an den Enden der Kette vorhanden sein. Die SiH-Polymeren sind in der Siliconindustrie allgemein bekannte Produkte und sind im allgemeinen im Handel erhältlich.
  • Sie werden z.B. in den amerikanischen Patenten US-A-3220972, US-A-3436366, US-A-3697473 und US-A-4340709 beschrieben.
  • Das SiH-Polymere kann ausgewählt sein aus solchen der Formel:
  • worin R, r und s die gleiche Bedeutung wie vorstehend für Formel (1) angegeben besitzen, und das Radikal B' identisch oder verschieden ist, und ausgewählt ist aus den Radikalen R und einem Wasserstoffatom, und der Formel:
  • worin R, t und u die vorstehend für Formel (2) angegebene Bedeutung besitzen.
  • Mit Hilfe des SiH-Polymeren der Formel (4) oder (5) führt man in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Platinkatalysators mit einem organischen Derivat von 2- Hydroxy-benzophenon der Formel
  • worin X und p die gleichen Bedeutungen besitzen wie in Formel (3), eine Hydrosilylierungsreaktion durch.
  • Die zur Durchführung der Hydrosilylierungsreaktion der Polymeren der Formel (4) oder (5) mit dem organischen Derivat der Formel (6) verwendeten Platinkatalysatoren sind in der Literatur ausführlich beschrieben. Insbesondere sind zu nennen die Komplexe von Platin und einem organischen Produkt, beschrieben in den amerikanischen Patenten US-A-3159601, US-A 3159602, US-A-3220972 und den europäischen Patenten EP-A- 57459, EP-A-188978 und EP-A-190530, und die Komplexe von Platin mit Vinylorganopolysiloxanen, beschrieben in den amerikanischen Patenten US-A-3419593, US-A-3377432 und US-A- 3814730.
  • Um das SiH-Polymere der Formel (4) oder (5) mit dem Derivat der Formel (6) umzusetzen, verwendet man im allgemeinen eine Menge des Platinkatalysators, berechnet als Gewicht an metallischem Platin, die zwischen 5 und 600 ppm, und vorzugsweise zwischen 10 und 200 ppm liegt, bezogen auf das Gewicht des SiH-Polymeren der Formel (4) oder (5).
  • Die Hydrosilylierungsreaktion kann in Masse oder in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel durchgeführt werden, wie z.B. in Toluol, Heptan, Xylol, Tetrahydrofuran oder Tetrachlorethylen.
  • Im allgemeinen ist es wünschenswert, die Reaktionsmischung während einer Zeit auf eine Temperatur von 60 bis 120ºC zu erhitzen, die notwendig ist, um die Umsetzung zu vervollständigen. Man kann das SiH-Polymere zum Derivat der Formel (6) in Lösung in einem organischen Lösungsmittel portionenweise zugeben, oder gleichzeitig das SiH-Polymere und das Derivat der Formel (6) zu einer Suspension des Katalysators in dem organischen Lösungsmittel zugeben.
  • Um festzustellen, daß die Reaktion vollständig ist, bestimmt man die SiH-Reste mittels alkoholischer Kalilauge, entfernt dann das Lösungsmittel, z.B. durch Destillation unter vermindertem Druck.
  • Das erhaltene rohe Öl kann gereinigt werden, z.B. über eine Absorptionskolonne aus Siliciumdioxid.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Zusammensetzungen zum Schutz der Haut und der Haare gegenüber UV-Strahlen, die eine wirksame Menge eines Diorganopolysiloxans mit einer 2-Hydroxy-benzophenon- Gruppierung der Formel (1) oder (2) in einem kosmetisch annehmbaren Milieu enthalten.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zum Schutz der Haut und der natürlichen oder sensibilisierten Haare gegenüber Sonnenstrahlung, das darin besteht, daß man auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der Formel (1) oder (2) in einem kosmetisch annehmbaren Träger appliziert.
  • Unter "sensibilisierte Haare" werden Haare verstanden, die einer Dauerwellbehandlung, Färbung oder einer Entfärbung unterworfen wurden.
  • Gegenstand der Erfindung ist außerdem eine gegenüber Licht stabilisierte gefärbte oder nicht-gefärbte kosmetische Zusammensetzung, die eine wirksame Menge von mindestens einem Diorganopolysiloxan mit einer 2-Hydroxy-benzophenon- Gruppierung der vorstehend angegebenen Formel (1) oder (2) enthält.
  • Wenn sie als Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis gegen ultraviolette Strahlen verwendet wird, kann die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung in vielen verschiedenen Formen vorliegen, wie sie für einen solchen Zusammensetzungstyp normalerweise verwendet werden. Sie kann insbesondere in Form öliger, alkoholischer oder oleoalkoholischer Lotionen, als Emulsionen, wie z.B. einer Creme oder einer Milch, als oleoalkoholische, alkoholische oder hydroalkoholische Gele, als feste Stifte, oder als Aerosol zur Bildung eines Sprays oder eines Schaums vorliegen.
  • Sie kann für diesen Zusammensetzungstyp normalerweise verwendete kosmetische Additive enthalten, wie z.B. Verdickungsmittel, Weichmacher, Feuchthaltemittel, oberflächenaktive Stoffe, Konservierungsmittel, Antischaumstoffe, Parfüms, Öle, Wachse, Lanolin, Treibmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente zur Färbung der Zusammensetzung selbst oder der Haut, oder alle anderen in der Kosmetik verwendeten üblichen Zusätze.
  • Die Verbindung der Formel (1) oder (2) liegt in Gewichtsanteilen zwischen 0.25 und 3 %, bezogen auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis, vor.
  • Als Lösungsmittel für die Solubilisierung kann man ein Öl, ein Wachs oder ganz allgemein Fettkörper verwenden, einen niederen Monoalkohol oder ein niederes Polyol, Benzoate der C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;- Alkohole oder deren Mischungen. Die besonders bevorzugten Monoalkohole oder Polyole sind Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Hexylenglykol, Glyzerin und Sorbit.
  • Eine Ausführungsform der Erfindung ist eine Emulsion in Form einer Schutzcreme oder -milch, die zusätzlich zur Verbindung der Formel (1) oder (2) Fettalkohole, Fettsäureester und insbesondere Fettsäuretriglyceride, Fettsäuren, Lanolin, natürliche oder synthetische Öle oder Wachse und Emulgatoren in Gegenwart von Wasser enthält.
  • Eine weitere Ausführungsform besteht in öligen Lotionen auf der Basis von natürlichen oder synthetischen Ölen und Wachsen, von Lanolin, Fettalkoholen und Fettsäureestern, insbesondere von Fettsäuretriglyceriden, oder von oleoalkoholischen Lotionen auf der Basis eines niedrigen Alkohols, wie z.B. Ethanol oder eines Glykols, wie z.B. Propylenglykol und/oder eines Polyols, wie z.B. Glyzerin und Ölen, Wachsen und Fettsäureestern, wie z.B. Fettsäuretriglyzeriden.
  • Die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung kann auch ein alkoholisches Gel sein, das einen oder mehrere niedere Alkohole oder Polyole enthält, z.B. Ethanol, Propylenglykol oder Glyzerin, und ein Verdickungsmittel, wie z.B. Siliciumdioxid. Die oleoalkoholischen Gele können außerdem ein natürliches oder synthetisches Öl oder Wachs enthalten.
  • Die festen Stifte bestehen aus natürlichen oder synthetischen Wachsen und Ölen, Fettalkoholen, Fettsäureestern, Lanolin und anderen Fettkörpern.
  • Im Falle einer als Aerosol konditionierten Zusammensetzung verwendet man die klassischen Treibmittel, wie z.B. Alkane, Fluoralkane und Chlorfluoralkane.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch kosmetische Sonnenschutz-Zusammensetzungen, die mindestens eine Verbindung der Formel (1) oder (2) enthalten, und auch andere UV-B- und/oder UV-A-Filter enthalten können.
  • In diesem Fall beträgt die Menge der Verbindung der Formel (1) oder (2) zwischen 0.5 und 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Sonnenschutz-Zusammensetzung, und, wenn andere Filter vorhanden sind, beträgt die Gesamtmenge der Filter zwischen 0.5 und 15 %.
  • Diese Sonnenschutz-Zusammensetzungen liegen in den vorstehend genannten Formen für die Zusammensetzungen zum Schutz der menschlichen Epidermis vor.
  • Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung zum Schutz von natürlichen oder sensibilisierten Haaren gegenüber UV-Strahlen bestimmt ist, kann diese Zusammensetzung in Form eines Shampoos, einer Lotion, eines Schaumes, Gels, einer Spülemulsion, zur Applikation vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwellbehandlung vorliegen, als Frisier- oder Formgebungs- Lotion, -Schaum oder Gel, als Fön- oder Wasserwell-Lotion, -Schaum oder -Gel, als Frisierspray, als Haarlack. Diese Zusammensetzung kann außer der erfindungsgemäßen Verbindung verschiedene Additive enthalten, die in einem solchen Zusammensetzungstyp verwendet werden, wie z.B. oberflächenaktive Stoffe, Verdickungsmittel, Polymere, Weichmacher, Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel, Siliconderivate, Öle, Wachse, Antifettmittel, Farbstoffe und/oder Pigmente zur Färbung der Zusammensetzung selbst oder der Haare, und alle anderen Bestandteile, die auf dem Gebiet der Haarbehandlung normalerweise verwendet werden.
  • Sie enthält 0.25 bis 5 Gew.-% der Verbindung der Formel (1) oder (2).
  • Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem kosmetische Zusammensetzungen, die einen gegenüber Licht sensiblen Bestandteil umfassen, und mindestens eine Verbindung der Formel (1) oder (2) als Schutzmittel gegen ultraviolette Strahlen enthalten. Diese Zusammensetzungen sind für Haarbehandlungszusammensetzungen aufgebaut, wie z.B. Haarlacke, Wasserwellotionen, gegebenenfalls Formgebungsmittel oder Auskämm-Mittel, gefärbte Shampoos, Färbezusammensetzungen für Haare, für Schminkprodukte, wie z.B. Nagellack, für Cremes und Öle zur Behandlung der Epidermis, als Make-up, als Lippenstifte, als Zusammensetzungen für die Pflege der Haut, wie z.B. Badeöle oder -cremes, sowie alle anderen kosmetischen Zusammensetzungen, die aufgrund ihrer Bestandteile Stabilitätsprobleme gegenüber Licht während der Lagerung aufweisen können.
  • Diese Zusammensetzungen enthalten 0.25 bis 5 Gew.-% der Verbindung der Formel (1) oder (2).
  • Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zum Schutz von kosmetischen Zusammensetzungen gegen ultraviolette Strahlen, das darin besteht, daß man in diese Zusammensetzungen eine wirksame Menge von mindestens einer Verbindung der Formel (1) oder (2) einbaut.
  • Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken.
    • HERSTELLUNGSBEISPIELE BEISPIEL 1
  • Herstellung des statistischen Polymers der Formel:
  • worin A der Rest der Formel ist:
  • Zu einer Suspension von Platin auf Kohle (5 %; 70 mg) in trockenem Toluol (5 ml) werden unter Stickstoff und Rühren bei 90 bis 100ºC portionenweise während einer Stunde und 30 Minuten eine Lösung (40 ml) von 4-Allyloxy-2-hydroxy- benzophenon (12.7 g, 50 meq), hergestellt gemäß dem im Beispiel 1 des US-Patentes 4278804 beschriebenen Verfahrens, und Polymethylhydro-(45 - 50 %)-dimethylsiloxan-Copolymer (Petrarch Systems Inc., PS 122.5, 8.13 g, 50 meq an SiH) zugegeben, und das ganze bei einer Temperatur zwischen 100 und 105ºC belassen. Man setzt das Rühren unter Rückfluß bis zum Verschwinden der SiH-Gruppen (Abwesenheit der Bande 2180 cm&supmin;¹ im Infrarot) fort, d.h. 10 Stunden lang. Man filtriert über Papier, entfernt das Lösungsmittel und wäscht drei mal mit 80 %-igem Ethanol. Das erhaltene Öl wird in Chloroform aufgenommen, über Natriumsulfat getrocknet und über Celite filtriert, um Reste von kolloidalem Platin zu entfernen. Man erhält nach Abdampfen des Lösungsmittels ein dickes blaßgelbes Öl.
  • UV-Spektrum (CHCl&sub3;), λ max&sub1; = 228 nm
  • λ max&sub2; = 328 nm.
  • Die kermagnetische Resonanzanalyse (¹H und ²&sup9;Si NMR) zeigt an, daß das Produkt das gewünschte Polymere ist.
    • BEISPIEL 2 Sonnenschutzöl
  • - Verbindung des Beispiels 1 3.5 g
  • - Süßmandelöl 3.0 g
  • - Parfüm 1.2 g
  • - Benzoate der C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub5;-Alkohole ("FINSOLV TN", vertrieben von der Firma WITCO) auf 100 g.
    • BEISPIEL 3 Wasser-in-Öl-Sonnenschutzemulsion
  • - Verbindung des Beispiels 1 3.0 g
  • - Mischung von Diorganopolysiloxanen und Emulgiermitteln Cetyldimethicon-copolyol/Cetyldimethicon/Polyglyzerin-3-Oleat/Hexyllaurat ("ABIL WS 08", vertrieben von der Firma GOLDSCHMIDT) 5.0 g
  • - Benzoate der C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub5;-Alkohole ("FINSOLV TN", vertrieben von der Firma WITCO) 12.0 g
  • - Vaseline 2.0 g
  • - Bienenwachs 2.5 g
  • - Glyzerin 2.0 g
  • - Natriumchlorid 2.0 g
  • - Konservierungsmittel 0.2 g
  • - Parfüm 0.6 g
  • - demineralisiertes Wasser auf 100 g
    • BEISPIEL 4 Öl-in-Wasser-Emulsion zum Schutz der menschlichen Epidermis
  • - Verbindung des Beispiels 1 1.5 g
  • - Mischung von Cetylstearylalkohol und oxyethyleniertem Cetylstearylalkohol mit 33 Mol OE ("SINNOWAX AO, vertrieben von der Firma HENKEL) 7.0 g
  • - Glyzerinmonostearat 2.0 g
  • - Propylenglykol 10.0 g
  • - Cetylalkohol 1.3 g
  • - Benzoat der C&sub1;&sub2;/C&sub1;&sub5;-Alkohole ("FINSOLV TN", vertrieben von der Firma WITCO) 15.0 g
  • - Konservierungsmittel 0.2 g
  • - Parfüm 0.6 g
  • - demineralisiertes Wasser auf 100 g
  • Die Emulsion des Beispiels 4 wird auf folgende Weise hergestellt:
  • Man erhitzt den Fettkörper und die Emulgiermittel auf 80 bis 85ºC; man gießt die Verbindung des Beispiels 1 zu. Außerdem erhitzt man das Wasser, das die wasserlöslichen Verbindungen enthält, auf 80 bis 85ºC und gießt die Fettphase zur wässerigen Phase. Nach 10-minütigem heftigen Rühren läßt man unter mäßigem Rühren auf 40ºC abkühlen, und gibt das Konservierungsmittel und das Parfüm zu.
  • Die Emulsion des Beispiels 3 wird auf die gleiche Weise hergestellt, mit dem Unterschied, daß man die wässerige Phase zur Fettphase zufügt.
    • BEISPIEL 5 Haarschutzöl
  • - Verbindung des Beispiels 1 1.0 g
  • - Ölalkohol (Alcool oléique) 19.5 g
  • - Hexylenglykol 0.5 g
  • - Rapsöl auf 100 g
  • Dieses opalisierende Öl wird auf getrocknete Haare appliziert und führt zu Glanz und Weichheit, und bewahrt ihre Farbe und ihre mechanischen Eigenschaften, wenn sie dem natürlichen Licht ausgesetzt werden.
    • BEISPIEL 6 Schützender Haarschaum
  • - Verbindung des Beispiel 1 1.0 g
  • - oxyethyleniertes Nonylphenol mit 10 Mol Ethylenoxid, vertrieben unter der Bezeichnung "MONTANOX 1030" durch die Firma SEPPIC 10.0 g
  • - Dimethyldialkyl (Talg)ammoniumchlorid 0.1 g
  • - Wasser auf 100 g
  • Diese Zusammensetzung wird in einem Aerosolbehälter in Anteilen von 90 g Zusammensetzung für 10 g Treibmittel, bestehend aus Butan 3.2 N, unter Druck gesetzt.
  • Diese Zusammensetzung bildet einen Schaum, den man auf gewaschene und getrocknete Haare appliziert. Nach einigen Minuten Einwirkung werden die Haare gespült. Sie sind leicht auszukämmen und nach dem Trocknen weich.
    • BEISPIEL 7 Creme zum Schutz der Haare
  • - Verbindung des Beispiels 1 0.5 g
  • - oxyethylenierter Acetylstearylalkohol mit 33 Mol Ethy1enoxid 4.0 g
  • - Cetylalkohol 2.0 g
  • - Stearylalkohol 2.0 g
  • - kationischer Celluloseether, vertrieben unter der Bezeichnung "JR400" von der Firma UNION CARBIDE 0.5 g
  • - Wasser auf 100 g
  • Diese Emulsion wird, wie im Beispiel 4 beschrieben, hergestellt.
  • Auf feuchte Haare appliziert ergibt sie eine leichte Kämmbarkeit. Die trockenen Haare sind weich und gegenüber Sonne geschützt.

Claims (17)

1. Verwendung von Diorganopolysiloxanen mit einer 2-Hydroxy- benzophenon-Gruppierung in der Kosmetik, ausgewählt aus solchen der Formel:
worin die Symbole bedeuten:
R ist identisch oder verschieden und ausgewählt aus den geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylradikalen, Phenyl und 3,3,3-Trifluor-propyl, wobei mindestens 80 % der Zahl der R-Radikale Methylradikale sind,
B ist identisch oder verschieden, und ausgewählt aus den Radikalen R und dem Radikal A,
r ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 200,
s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 50, und wenn s 0 ist, ist mindestens eines der beiden Symbole B A, und solchen der Formel:
worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) besitzt,
u eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20 ist, und
t eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20 ist,
die Summe (t + u) gleich oder größer als 3 ist,
und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
worin X ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikal ist;
p eine ganze Zahl zwischen 1 und einschließlich 10 ist.
2. Verwendung eines statistischen Polymeren oder Blockpolymeren der Formel (1) oder (2) gemäß Anspruch 1 in der Kosmetik, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eines der folgenden Merkmale aufweisen:
- R ist Methyl
- B ist Methyl
- r liegt zwischen 5 und einschließlich 20,
- s liegt zwischen 2 und einschließlich 15,
- t + u liegt zwischen 3 und einschließlich 10,
- p = 1
- X = H oder Methyl.
3. Verwendung eines Diorganopolysiloxans mit einer 2- Hydroxy-benzophenon-Gruppierung in der Kosmetik als Filtermittel für UV-Strahlung im Wellenlängenbereich zwischen 280 und 360 nm ausgewählt aus solchen der Formel
worin die Symbole bedeuten:
R ist identisch oder verschieden und ausgewählt aus den geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylradikalen, Phenyl oder 3,3,3-Trifluor-propyl, wobei mindestens 80 % der Zahl der R-Radikale Methylradikale sind,
B ist identisch oder verschieden, und ausgewählt aus den Radikalen R und dem Radikal A,
r ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 200,
s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 50, und wenn s 0 ist, ist mindestens eines der beiden Symbole B A, und solchen der Formel
worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) besitzt,
u eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20 ist, und
t eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20 ist,
die Summe (t + u) gleich oder größer als 3 ist,
und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
worin X ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikal ist;
p eine ganze Zahl zwischen 1 und einschließlich 10 ist.
4. Verwendung von statistischen oder Block- Diorganopolysiloxanen der Formel (1) oder (2) in der Kosmetik als Filter für UV-Strahlung der Wellenlänge zwischen 280 und 360 nm, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eines der folgenden Merkmale aufweisen:
- R ist Methyl
- B ist Methyl
- r liegt zwischen 5 und einschließlich 20,
- s liegt zwischen 2 und einschließlich 15,
- t + u liegt zwischen 3 und einschließlich 10,
- p = 1
- X = H oder Methyl.
5. Verwendung eines Diorganopolysiloxans mit Pfropfen aus 4-Allyloxy-2-hydroxy-benzophenon der Formel (1) gemäß Anspruch 1 in der Kosmetik, dadurch gekennzeichnet, daß R und B Methyl bedeuten, r = 5 ist, und s = 5 ist.
6. Kosmetische Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch annehmbaren Träger eine wirksame Menge mindestens eines Diorganopolysiloxans mit 2-Hydroxy- benzophenon-Gruppierung enthält, ausgwählt aus solchen der Formel:
worin die Symbole bedeuten:
R ist identisch oder verschieden und ausgewählt aus den geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylradikalen, Phenyl und 3,3,3-Trifluor-propyl, wobei mindestens 80 % der Zahl der R-Radikale Methylradikale sind,
B ist identisch oder verschieden, und ausgewählt aus den Radikalen R und dem Radikal A,
r ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 200,
s ist eine Zahl ausgewählt zwischen 0 und einschließlich 50, und wenn s 0 ist, ist mindestens eines der beiden Symbole B A, und solchen der Formel
worin R die gleiche Bedeutung wie in Formel (1) besitzt,
u eine Zahl zwischen 1 und einschließlich 20 ist, und
t eine Zahl zwischen 0 und einschließlich 20 ist,
die Summe (t + u) gleich oder größer als 3 ist,
und in denen das Symbol A ein Radikal der Formel ist:
worin X ein Wasserstoffatom oder ein geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub4;-Alkylradikal ist;
p eine ganze Zahl zwischen 1 und einschließlich 10 ist.
7. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Diorganopolysiloxan mit 2-Hydroxy- benzophenon-Gruppierung der Formel (1) oder (2) als statistisches oder Block-Polymeres enthält, das mindestens eines der folgenden Merkmale besitzt:
- R ist Methyl
- B ist Methyl
- r liegt zwischen 5 und einschließlich 20,
- s liegt zwischen 2 und einschließlich 15,
- t + u liegt zwischen 3 und einschließlich 10,
- p = 1
X = H oder Methyl.
8. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Polydimethylsiloxan mit Pfropfen aus 4-Allyloxy-2-hydroxy-benzophenon der Formel (1) enthält, worin R und B Methyl bedeuten, r = 5 und s = 5.
9. Kosmetische Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem kosmetische Additive enthält, ausgewählt unter Verdickungsmitteln, Weichmachern, Feuchthaltemitteln, oberflächenaktive Mitteln, Konservierungsmitteln, Antischaummitteln, Parfüms, Ölen, Wachsen, Lanolin, niederen Monoalkoholen und Polyolen, Benzoaten von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub5;-Alkoholen, Treibmitteln, Farbstoffen und Pigmenten.
10. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form einer öligen, alkoholischen oder oleoalkoholischen Lotion, einer Emulsion, eines oleoalkoholischen, alkoholischen oder hydroalkoholischen Gels, als fester Stift, als Spray oder Schaum vorliegt.
11. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis ist und 0.25 bis 3 Gew.% Diorganopolysiloxan der Formel (1) oder (2) enthält.
12. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 10 in Form einer Sonnenschutzmittel-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0.5 bis 10 Gew.-% Diorganopolysiloxan der Formel (1) oder (2) enthält.
13. Kosmetische Sonnenschutz-Zusammensetzung gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem einen Filter für UV-B- und/oder UV-A-Strahlen enthält.
14. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 9, bestimmt zur Applikation auf den Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß sie in Form eines Shampoos, einer Lotion, eines Gels, eines Schaums oder einer Spülemulsion, zur Applikation vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwellung, einer Frisier- oder Formgebungs-Lotion, -Schaums oder -Gels, einer Fön- oder Wasserwell-Lotion, Schaum- oder Gel, eines Frisiersprays, eines Haarlackes, vorliegt, und 0.25 bis 5 Gew.-% Diorganopolysiloxan der Formel (1) oder (2) enthält.
15. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 6 bis 9 in Form einer gefärbten oder nicht-gefärbten kosmetischen Zusammensetzung, die einen gegenüber Licht empfindlichen Bestandteil enthält, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Haarbehandlungs-Zusammensetzung ist, ein Schminkprodukt oder eine Zusammensetzung zur Pflege und Behandlung der Haut, und 0.25 bis 3 Gew.-% Diorganopolysiloxan der Formel (1) oder (2) enthält.
16. Verfahren zum Schutz der Haut und von natürlichen oder sensibilisierten Haaren gegen ultraviolette Strahlen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge einer kosmetischen Zusammensetzung aufbringt, die mindestens ein Diorganopolysiloxan mit einer 2-Hydroxy- benzophenon-Gruppierung der Formel (1) oder (2), wie sie in einem der Ansprüche 3 bis 5 definiert sind, enthält.
17. Verfahren zum Schutz einer kosmetischen Zusammensetzung gegen ultraviolette Strahlung, dadurch gekennzeichnet, daß man in diese Zusammensetzung eine wirksame Menge von mindestens einem Diorganopolysiloxan mit 2-Hydroxy-benzophenon- Gruppierung der Formel (1) oder (2), wie sie in einem der Ansprüche 3 bis 5 definiert sind, einbringt.
DE9090400702T 1989-03-22 1990-03-16 Kosmetische verwendung von diorganopolysiloxanen mit 2-hydroxybenzophenon-substituenten, kosmetische mittel, die diese verbindungen enthalten zum schutz der haut und der haare. Expired - Fee Related DE69000884T2 (de)

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