JPH02289509A - ジオルガノポリシロキサン含有化粧品組成物 - Google Patents
ジオルガノポリシロキサン含有化粧品組成物Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は2−ヒドロキシベンゾフェノン官能基をもつジ
オルガノボリシaキサンを特に紫外m濾光剤として化粧
品中に使用することおよびこの化合物を含有する皮膚お
よび毛髪を保護するための新規な化粧品組成物に関する
。
オルガノボリシaキサンを特に紫外m濾光剤として化粧
品中に使用することおよびこの化合物を含有する皮膚お
よび毛髪を保護するための新規な化粧品組成物に関する
。
従来の技術
波長範囲280〜4 Q Q nmの光線がヒトの皮膚
の褐色化を惹起しうろことおよびB−紫外線の名で知ら
れる波長li!曲280〜320 rlff+の光線が
皮膚の紅疹および日焼を惹起しそのために美しい日焼を
つくるのを妨げることが知られている。
の褐色化を惹起しうろことおよびB−紫外線の名で知ら
れる波長li!曲280〜320 rlff+の光線が
皮膚の紅疹および日焼を惹起しそのために美しい日焼を
つくるのを妨げることが知られている。
このB紫外線は濾光せねばならない。
皮膚の褐色化を惹起する波長範囲620〜400 nm
のA紫外線が、特に、敏感な皮膚筐たをX太陽光線に連
続的に@露された皮膚の場合、皮膚の変質を惹起するお
それがあることも″また知られている。紫外線Aは皮膚
の弾力性の低下および早すぎる老化に至る皺の発生χ特
に惹起する。A紫外線は紅疹反応の開始を促進しあるい
を丁ある欅の患者の場合紅疹反応を増強しまた光毒性ま
たを1光アレルギー反応の原因にさえなるおそれがある
。
のA紫外線が、特に、敏感な皮膚筐たをX太陽光線に連
続的に@露された皮膚の場合、皮膚の変質を惹起するお
それがあることも″また知られている。紫外線Aは皮膚
の弾力性の低下および早すぎる老化に至る皺の発生χ特
に惹起する。A紫外線は紅疹反応の開始を促進しあるい
を丁ある欅の患者の場合紅疹反応を増強しまた光毒性ま
たを1光アレルギー反応の原因にさえなるおそれがある
。
従って、A紫外線とB紫外線とを同時に濾光しうるため
に広い帯域にわたって紫外線を吸収する化合物を入手す
ること&工興味深いことである。
に広い帯域にわたって紫外線を吸収する化合物を入手す
ること&工興味深いことである。
さらにまた、光線が毛髪のケラチン質を侵攻することも
知られている。多数の文献が、自然光が毛髪のある種の
アミノ酸χ破壊することおよび毛髪繊維を変質すること
によりその機械的特性を劣化することを報じており、こ
の機械的特性の劣化は湿潤した毛髪の15%延伸度の低
下あるいはアルカリ溶解度の増加によって確認される。
知られている。多数の文献が、自然光が毛髪のある種の
アミノ酸χ破壊することおよび毛髪繊維を変質すること
によりその機械的特性を劣化することを報じており、こ
の機械的特性の劣化は湿潤した毛髪の15%延伸度の低
下あるいはアルカリ溶解度の増加によって確認される。
15%延伸度とを1、湿潤した所定の長さの毛髪を15
%延伸するために毛髪に負荷丁べき重綾のことである。
%延伸するために毛髪に負荷丁べき重綾のことである。
重置が大きいほど毛髪の弾力性が高くかつ抵抗力が大き
い。
い。
アルカリ溶液中に溶解した蛋白質を定置すると、アルカ
リ溶解度によって毛髪のポリペプチド鎖の劣化を評価す
ることができる。
リ溶解度によって毛髪のポリペプチド鎖の劣化を評価す
ることができる。
アルカリ溶解度が高いほど、毛1工変質しておりかつ劣
化している。
化している。
以上のことから、毛髪の機械的特性を維持しかつ毛髪の
脱色または変色を避けるために、毛髪を光化学的劣化に
対して確実に保諌することが望ましLl。
脱色または変色を避けるために、毛髪を光化学的劣化に
対して確実に保諌することが望ましLl。
また、化粧品調合物中に含入される成分は、光線に対す
る十分な安定性をつねにもっと1工限らず、また光線の
作用下で劣化することも知られている。
る十分な安定性をつねにもっと1工限らず、また光線の
作用下で劣化することも知られている。
従って、紫外線を濾光することができかつ化粧品中に通
常用いる媒体中での、特に油および油脂中での良好な安
定性と溶解性とン示す化合物を化粧品調合物中に含入す
るのが望ましい。
常用いる媒体中での、特に油および油脂中での良好な安
定性と溶解性とン示す化合物を化粧品調合物中に含入す
るのが望ましい。
さらにまた、合成的な炭素含有ポリマーの鎖、蛋白質ま
たはその加水分解物のような天然のポリマーあるいbx
tたポリアミノアミドに対して、紫外線に対する濾光効
果をもつ分子の残基なグラフトすることができる。例え
ばフランス特許第2,197.023号、第2.237
.912号、第2.551.960号、第2.548.
018号、第2,549.069号、第2.586.6
92号、および第2゜586.695号各明細書中に記
載のグラフトポリマーは、ヒトの表皮を保護するため化
粧品組成物または日焼防止剤を製造するために用いるこ
とができる。
たはその加水分解物のような天然のポリマーあるいbx
tたポリアミノアミドに対して、紫外線に対する濾光効
果をもつ分子の残基なグラフトすることができる。例え
ばフランス特許第2,197.023号、第2.237
.912号、第2.551.960号、第2.548.
018号、第2,549.069号、第2.586.6
92号、および第2゜586.695号各明細書中に記
載のグラフトポリマーは、ヒトの表皮を保護するため化
粧品組成物または日焼防止剤を製造するために用いるこ
とができる。
しかしながら、これらのグラフトポリマーは通常の化粧
品用溶媒、特に油脂媒体中に一般(はとんど溶解せず、
また構造が極めて強固な膜ン形成することが確認されて
いる。
品用溶媒、特に油脂媒体中に一般(はとんど溶解せず、
また構造が極めて強固な膜ン形成することが確認されて
いる。
課題を解決するための手段
ところで、本発明者ら1!、2−ヒトミキシベンゾフェ
ノン官能基ンもつある種のジオルガノポリシロキサンが
、280〜360111!+にわたる広い波長範囲にお
ける良好な鑵光特性と組合わされた良好な化粧品特性馨
篇くべきことに示すことを見出した。このジオルガノポ
リシロキサン昏工特に、優れ一油溶性を示し、従って化
粧品中に使用する油脂媒体中で使用可能となる。良好r
x m光性と油脂性物質および通常の化粧品用溶媒中へ
の良好な溶解性とに加えて、2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン官能基ンもつこりジオルガノポリシロキサン・1優
れた化学的および光化学的安定性を示すとともに、皮膚
および毛髪に害を与えることなく、これらに柔らかさt
与える。
ノン官能基ンもつある種のジオルガノポリシロキサンが
、280〜360111!+にわたる広い波長範囲にお
ける良好な鑵光特性と組合わされた良好な化粧品特性馨
篇くべきことに示すことを見出した。このジオルガノポ
リシロキサン昏工特に、優れ一油溶性を示し、従って化
粧品中に使用する油脂媒体中で使用可能となる。良好r
x m光性と油脂性物質および通常の化粧品用溶媒中へ
の良好な溶解性とに加えて、2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン官能基ンもつこりジオルガノポリシロキサン・1優
れた化学的および光化学的安定性を示すとともに、皮膚
および毛髪に害を与えることなく、これらに柔らかさt
与える。
このジオルがノボリシOキサンはさらに、毛髪の機械的
特性および色を光線による劣化から保護するという利点
をもつ。この利点は自然光(日のあたる環境)および人
工光線(8σNTK8T HANAσ型の加速老化試験
装置のキセノンエεツタ−)への曝露によって確認する
ことができる。
特性および色を光線による劣化から保護するという利点
をもつ。この利点は自然光(日のあたる環境)および人
工光線(8σNTK8T HANAσ型の加速老化試験
装置のキセノンエεツタ−)への曝露によって確認する
ことができる。
本発明蚤工式:
(式中、Re工同じであるか異なり、直鎖[1工分枝鎖
のCエルC1oアルキル、フェニルおよび3゜3.3−
トリフルオafaビルのうちから選択し、基Rの数の少
(とも8叶1エメテル基であるものとし、 同じであるか異なるB)1基Rおよび基Aのうちから選
択し、 rは0〜200の範囲の数であり、 8を工0〜50の範囲の数でありかつ8が0である場合
、2つり基Bのうち少くとも1つは基Aを表わ丁フおよ
び式: (式中、R&工式fi+におけるのと同じ意味をもち、
Uは1〜20の範囲の数であり、 t t’z o〜20の範囲の数であり、t+uの和を
13以上である) をそれぞnもつ、2−ヒトミキシベンゾフェノン官能基
乞もつジオルガノポリシロキサンであって、基Aが式: (式中、Xは水素原子または直鎖もしくは分枝鎖のc1
% 04アルキルであり、 pは1〜1Dの範囲の整数である)乞もつ基であるもの
から選択する2−ヒトミキシベンゾフェノンを、波長範
囲280〜360 Dmの紫外線の濾光剤として化粧品
中に使用することを目的とする。
のCエルC1oアルキル、フェニルおよび3゜3.3−
トリフルオafaビルのうちから選択し、基Rの数の少
(とも8叶1エメテル基であるものとし、 同じであるか異なるB)1基Rおよび基Aのうちから選
択し、 rは0〜200の範囲の数であり、 8を工0〜50の範囲の数でありかつ8が0である場合
、2つり基Bのうち少くとも1つは基Aを表わ丁フおよ
び式: (式中、R&工式fi+におけるのと同じ意味をもち、
Uは1〜20の範囲の数であり、 t t’z o〜20の範囲の数であり、t+uの和を
13以上である) をそれぞnもつ、2−ヒトミキシベンゾフェノン官能基
乞もつジオルガノポリシロキサンであって、基Aが式: (式中、Xは水素原子または直鎖もしくは分枝鎖のc1
% 04アルキルであり、 pは1〜1Dの範囲の整数である)乞もつ基であるもの
から選択する2−ヒトミキシベンゾフェノンを、波長範
囲280〜360 Dmの紫外線の濾光剤として化粧品
中に使用することを目的とする。
一層特定的に【工、
Reエメチルである、
Bをエメチルである、
rは5〜20の範囲である、
8は2〜15の範囲である、
t+uは3〜10の範囲である、
p=1である、
又はHまた【エメチルである、
という特徴の少(とも1つt示す式(1)または(2)
の統計的ポリマーないし1エプロンクボリマーを便用す
る。
の統計的ポリマーないし1エプロンクボリマーを便用す
る。
式(1:および(2)のボリマーヲ製造するために、例
えば、丁ぺての基Aが水素原子である対応するポリマー
から出発することができる。
えば、丁ぺての基Aが水素原子である対応するポリマー
から出発することができる。
このポリマーは以下、EllHYもつポリマーと称する
。8iH基を工鎖中におよび(または)鎖の末端に存在
してよい。この81H’!−もつポリマー1エシリコー
ン工業において周知の夷品であり、一般に市販されてい
る。
。8iH基を工鎖中におよび(または)鎖の末端に存在
してよい。この81H’!−もつポリマー1エシリコー
ン工業において周知の夷品であり、一般に市販されてい
る。
このポリマーは例えば米国特許第3.220.972号
、第3.436.366号、第3.697,473号お
よび第4.340,709号各明細書中に記載されてい
る。
、第3.436.366号、第3.697,473号お
よび第4.340,709号各明細書中に記載されてい
る。
81HYもつこのポリマーは従って、式:%式%
(式中、R% rおよびBは式(11に関して上記した
意味ンもち、また同じであるか異なる基B’を1基Rお
よび水素原子のうちから選択する)および式:(式中、
H,tおよびUは式(2)K関して上記した意味ンもつ
)をそれぞれもつポリマーのうちから選択することがで
きる。
意味ンもち、また同じであるか異なる基B’を1基Rお
よび水素原子のうちから選択する)および式:(式中、
H,tおよびUは式(2)K関して上記した意味ンもつ
)をそれぞれもつポリマーのうちから選択することがで
きる。
式(4)または(5)をもつこの8iHYもつポリマー
によって、式: (式中、Xおよびpt工式(31におけるのと同じ意味
をもつ)Ikもつ2−ヒドロキシベンゾフェノンの有機
誘導体に対して、接触的有効量の白金触媒の存在下で、
ヒドロシリル化反応を実施する。
によって、式: (式中、Xおよびpt工式(31におけるのと同じ意味
をもつ)Ikもつ2−ヒドロキシベンゾフェノンの有機
誘導体に対して、接触的有効量の白金触媒の存在下で、
ヒドロシリル化反応を実施する。
式(6)の何機誘導体に対する式(4;また1工(5)
のポリマーのとドロシリル化反応を実施するのに用いる
白金触媒12文献中に詳しく記載されている。特に、米
国特許第3.159,601号、第3,159.602
号および第5.220,972号各明細書ならびにヨー
ロッパ特許第57,459号、第188,978号およ
び第190.530号各明細書中に記載の白金と有機化
合物との錯体ならびに米国特許第3,419.593号
、第3.377.432号および第3,814.730
号各明細書中に記載の白金とビニル化オルガノボリシa
キサンとの錯体をあげることができる。
のポリマーのとドロシリル化反応を実施するのに用いる
白金触媒12文献中に詳しく記載されている。特に、米
国特許第3.159,601号、第3,159.602
号および第5.220,972号各明細書ならびにヨー
ロッパ特許第57,459号、第188,978号およ
び第190.530号各明細書中に記載の白金と有機化
合物との錯体ならびに米国特許第3,419.593号
、第3.377.432号および第3,814.730
号各明細書中に記載の白金とビニル化オルガノボリシa
キサンとの錯体をあげることができる。
式(4)また1工(5)のBIHンもつポリマーを式1
61の誘導体と反応させるために、金属重量として計算
するものとし、式(4)また1工(5)のsiu Yも
つポリマーの重音に基き5〜600 ppm%望ましく
は10〜200 ppmの鎗の白金触媒を一般罠用いる
。
61の誘導体と反応させるために、金属重量として計算
するものとし、式(4)また1工(5)のsiu Yも
つポリマーの重音に基き5〜600 ppm%望ましく
は10〜200 ppmの鎗の白金触媒を一般罠用いる
。
ヒドロシリル化反応は塊状で、あるいはトルエン、ヘゾ
タン、キシレン、テトラヒドロフランおよびテトラクロ
ロエチレンのような揮発性の有機溶媒中で実施できる。
タン、キシレン、テトラヒドロフランおよびテトラクロ
ロエチレンのような揮発性の有機溶媒中で実施できる。
反応が完了するのに必f!な時間にわたって反応混合物
を60〜120℃に加熱するのが一紋に望ましい。81
Hをもつポリマーy!−何機醪媒中に溶解した式(6)
の誘導体に小言づつ添加するか、81■をもつポリマー
と式(6)の誘導体とを有機溶媒中の触媒懸濁液に添加
することができる。
を60〜120℃に加熱するのが一紋に望ましい。81
Hをもつポリマーy!−何機醪媒中に溶解した式(6)
の誘導体に小言づつ添加するか、81■をもつポリマー
と式(6)の誘導体とを有機溶媒中の触媒懸濁液に添加
することができる。
残留する81HYアルコール性カリによって定置するこ
とにより反応の終了を確認し、次いで例えば減圧下での
蒸溜によって溶媒を除去jる。
とにより反応の終了を確認し、次いで例えば減圧下での
蒸溜によって溶媒を除去jる。
得られる粗油は、例えばシリカ吸収塔に通過することに
より精1することができる。
より精1することができる。
本発明の他の目的は、式(1)または(2)の2−ヒド
ロキシベンチフェノン官能基をもつジオルガノポリシロ
キサンを化粧品として許容できる媒体中に有効被含有す
る、皮膚および毛髪を紫外線から保護するπめの化粧品
組成物である。
ロキシベンチフェノン官能基をもつジオルガノポリシロ
キサンを化粧品として許容できる媒体中に有効被含有す
る、皮膚および毛髪を紫外線から保護するπめの化粧品
組成物である。
本発明tz ’また、化粧品として許容できる媒体中に
含まれる式(1)またハ(2)の化合物の少くとも1つ
を皮膚または毛髪に有効tliI用することからなる、
皮膚および自然の1まのまたは敏感化した毛髪を太陽光
線から保護する方法も目的とする。
含まれる式(1)またハ(2)の化合物の少くとも1つ
を皮膚または毛髪に有効tliI用することからなる、
皮膚および自然の1まのまたは敏感化した毛髪を太陽光
線から保護する方法も目的とする。
「損傷した毛髪」とはパーマネント、脱色または染色処
理をうけた毛髪ンさ丁。
理をうけた毛髪ンさ丁。
本発明はまた上記した式+ll筐た&工(2)gノ2−
ヒドロキシ官能基なもつジオルガノポリシロキサンを少
くとも1つ■効緻含有する、光線に対して安定化した着
色していてもよい化粧品組成物も1に目的とする。
ヒドロキシ官能基なもつジオルガノポリシロキサンを少
くとも1つ■効緻含有する、光線に対して安定化した着
色していてもよい化粧品組成物も1に目的とする。
本発明の組成物を、ヒト?表皮ン紫外線から保iiIす
るための組成物として用いる場合、本組成物をヱ、この
タイプの組成物として通常用いる種々の形をとってよい
。本組成物は特に、油性、アルコール性またヲ了アルコ
ール油性ローション、クリーム1には乳液のような乳1
@液、アルコール油性、アルコール性またをエアルコー
ル水性ゲル、固形棒状物の形tとってよくあるいはスプ
レィまたは泡沫ン生成するよう一エアロゾルとして包装
されてよい。
るための組成物として用いる場合、本組成物をヱ、この
タイプの組成物として通常用いる種々の形をとってよい
。本組成物は特に、油性、アルコール性またヲ了アルコ
ール油性ローション、クリーム1には乳液のような乳1
@液、アルコール油性、アルコール性またをエアルコー
ル水性ゲル、固形棒状物の形tとってよくあるいはスプ
レィまたは泡沫ン生成するよう一エアロゾルとして包装
されてよい。
本組成物は増粘剤、緩和剤、湿潤剤、界面活性剤、保存
剤、発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、推進剤、
組成物そのものまたは皮膚乞着色する機能tもつ染料お
よび(IKt工)顔料あるい【工化粧品中に通常用いる
他のあらゆる成分のように、このタイプの組成物中に通
常用いる化粧品補助剤を含有してよい。
剤、発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、推進剤、
組成物そのものまたは皮膚乞着色する機能tもつ染料お
よび(IKt工)顔料あるい【工化粧品中に通常用いる
他のあらゆる成分のように、このタイプの組成物中に通
常用いる化粧品補助剤を含有してよい。
式(11または(2ンの化合物ミニ、ヒトの表皮を保護
するための化粧品組成物の全1皺に対して0.25〜3
重t%の割合で存在する。
するための化粧品組成物の全1皺に対して0.25〜3
重t%の割合で存在する。
溶解化溶媒としては、油、ろうおよび一般にあらゆる油
脂性物質、低級1価または多価アルコール、 012〜
C15アルコールのベンゾエートまたはこれらの混合物
を用いてよい。−層好ましい1価1kt工多価アルコー
ルはエタノール、イソゾロパノール、プロピレングリコ
ール、ヘキシレングリコール、グリセリンおよびソルビ
トールである。
脂性物質、低級1価または多価アルコール、 012〜
C15アルコールのベンゾエートまたはこれらの混合物
を用いてよい。−層好ましい1価1kt工多価アルコー
ルはエタノール、イソゾロパノール、プロピレングリコ
ール、ヘキシレングリコール、グリセリンおよびソルビ
トールである。
本発明の実施態様の一つを工、式fi+または(2)の
化合物に加えて、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル特
に脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸、ラノリン、天然のま
たは合成的な油またはろう、および乳化剤を水の存在下
で含有する、保護用のクリームまたは乳液の形の乳濁液
である。
化合物に加えて、脂肪族アルコール、脂肪酸エステル特
に脂肪酸トリグリセリド、脂肪酸、ラノリン、天然のま
たは合成的な油またはろう、および乳化剤を水の存在下
で含有する、保護用のクリームまたは乳液の形の乳濁液
である。
他の実施態様は、天然のまy、−を工合成的な油および
ろう、ラノリン、脂肪族アルコールおよび脂肪酸エステ
ル、符に脂肪酸トリグリセリドを基体とする油性ローシ
ョン、またをエエタノールのような低級アルコールもし
くはプロピレングリコールのようなグリコールおよび(
筐y、:tz)グリセリンのような多価アルコールなら
びに油、ろうおよび脂肪酸トリグリセリドのような脂肪
酸エステルを基体とするアルコール油性ローションかう
なる。
ろう、ラノリン、脂肪族アルコールおよび脂肪酸エステ
ル、符に脂肪酸トリグリセリドを基体とする油性ローシ
ョン、またをエエタノールのような低級アルコールもし
くはプロピレングリコールのようなグリコールおよび(
筐y、:tz)グリセリンのような多価アルコールなら
びに油、ろうおよび脂肪酸トリグリセリドのような脂肪
酸エステルを基体とするアルコール油性ローションかう
なる。
本発明の化粧品組成物はまた、エタノール、ゾロピレン
グリコール筐711Ckエグリセリンのような一ツb
上C’) 低Rフルコールまたをゴ多価アルコールとシ
リカのような増粘剤とを含有するアルコール性デルであ
ってもよい。アルコール油性デルは天然のまたは合成的
な油またはろうをさらに含有する。
グリコール筐711Ckエグリセリンのような一ツb
上C’) 低Rフルコールまたをゴ多価アルコールとシ
リカのような増粘剤とを含有するアルコール性デルであ
ってもよい。アルコール油性デルは天然のまたは合成的
な油またはろうをさらに含有する。
固形棒状物を1天然のまたは合成的なろうおよび油、脂
肪族アルコール、脂肪酸エステル、ラノリンおよび他の
油脂性物質からなる。
肪族アルコール、脂肪酸エステル、ラノリンおよび他の
油脂性物質からなる。
エアロゾルとして包装する組成物の場合、アルカン、フ
ルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンのような
標準的な推進剤を用いろ。
ルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンのような
標準的な推進剤を用いろ。
本発明げまた、式(1)または12)の少くきも一つの
化合物を含有しかつ他のB−紫外線および(またkX
) A−紫外線を含有してよい日焼防止用化粧品組成物
も目的とする。
化合物を含有しかつ他のB−紫外線および(またkX
) A−紫外線を含有してよい日焼防止用化粧品組成物
も目的とする。
この場合、式fll 11こを工(2)の化合物のt1
工、日焼防止組放物の全重量に対して0.5〜10重t
%の範囲にあり、他り濾光剤が存在する場合、濾光剤の
全鎗を工0.5〜15重t%の範囲内にある。
工、日焼防止組放物の全重量に対して0.5〜10重t
%の範囲にあり、他り濾光剤が存在する場合、濾光剤の
全鎗を工0.5〜15重t%の範囲内にある。
この日焼防止組放物はヒトの表皮を保護する組成物につ
いて上記した形をとる。
いて上記した形をとる。
本発明の化粧品組成物が自然のままのまた&1敏感化し
た毛髪を紫外線から保護するためである場合、丁すキ洗
いし、シャンプーの前または後、染色または脱色の前ま
たは後、パーマネントの前またI1後に適用するシャン
プー ローション、泡沫、デルまy:は乳濁液、整髪ま
たを子処理用のローション、泡沫′!たはデル、デ2シ
掛けまたはセット用のローション、泡沫またを丁ゲル、
整髪スプレィ、毛髪用ラッカーの形馨とつ゛てよい。こ
の組成物を1本発明の化合物に710えて、界面活性剤
、増粘剤、ポリマー、緩和剤、保存剤、泡沫安定剤、電
解質、有機溶媒、シリコーン化誘導体、油、ろう、抗脂
削、組成物そのものir、−i工毛髪を染色する機能t
もつ染料および(または)顔料または毛髪の分野で通常
用いる池のあらゆる成分のように、このタイプの組成物
中に用いる植々な溶媒を含有してよい。
た毛髪を紫外線から保護するためである場合、丁すキ洗
いし、シャンプーの前または後、染色または脱色の前ま
たは後、パーマネントの前またI1後に適用するシャン
プー ローション、泡沫、デルまy:は乳濁液、整髪ま
たを子処理用のローション、泡沫′!たはデル、デ2シ
掛けまたはセット用のローション、泡沫またを丁ゲル、
整髪スプレィ、毛髪用ラッカーの形馨とつ゛てよい。こ
の組成物を1本発明の化合物に710えて、界面活性剤
、増粘剤、ポリマー、緩和剤、保存剤、泡沫安定剤、電
解質、有機溶媒、シリコーン化誘導体、油、ろう、抗脂
削、組成物そのものir、−i工毛髪を染色する機能t
もつ染料および(または)顔料または毛髪の分野で通常
用いる池のあらゆる成分のように、このタイプの組成物
中に用いる植々な溶媒を含有してよい。
この組成物は式(11!y、=+工(2)の化合物を0
.25〜5重1%含有する。
.25〜5重1%含有する。
本発明はまた、光線に対して敏感な成分を含有しかつ紫
外線に対する保護剤として式(11または(2)の化合
物を少くとも一つ含有する化粧品組成物も目的とする。
外線に対する保護剤として式(11または(2)の化合
物を少くとも一つ含有する化粧品組成物も目的とする。
この組放物シェ、毛髪用2ツカ−1処理用または梳毛用
であってもよいセラ)o−ジョン、染色シャンプー、毛
髪用染色組成物のような毛髪用2ツカ、あるい・エマニ
キュア、表皮処理用のクリームおよび油、ファウンデー
ション、口紅のよ5tメ一キヤツプ用層品、浴用油まr
sはクリームのような皮膚を手入するための組成物なら
びに成分が原因となって保存時に光安定性の問題をもた
らすおそ扛のある他のあらゆる化粧品組成物からなる。
であってもよいセラ)o−ジョン、染色シャンプー、毛
髪用染色組成物のような毛髪用2ツカ、あるい・エマニ
キュア、表皮処理用のクリームおよび油、ファウンデー
ション、口紅のよ5tメ一キヤツプ用層品、浴用油まr
sはクリームのような皮膚を手入するための組成物なら
びに成分が原因となって保存時に光安定性の問題をもた
らすおそ扛のある他のあらゆる化粧品組成物からなる。
このような組成物4式(ロオだ1工(2)の化合物ン0
.25〜3重1%含有する。。
.25〜3重1%含有する。。
本発明はまた、式(1)または(2)の化合物を少くと
も一つを化粧品組成物に■効を含入することからなる、
化粧品組成物を紫外線から保護する方法も目的とする。
も一つを化粧品組成物に■効を含入することからなる、
化粧品組成物を紫外線から保護する方法も目的とする。
実施例
以下の諸例を工水発明を何ら限定することなく例解する
。
。
履造例
例1
Aが式:
の残基である式:
の統計的ポリマーの製造。
90〜100℃の乾燥トルエン(!M)中のカーボン上
の5s白金(70岬)の懸濁液に、米国特許第4.27
8.804号の実施例1に記載の方法に従って1造した
4−アリロキシ2−ヒトaキシベンゾフエノン(12,
7M、50 iり当量)とポリメチルヒト”−(45〜
50%)ジメチルシロキサンコポリマー (Petra
rOh 8yatems lnc、、ps 122.5
.8.1311.81H5()ミリ当量〕とのトルエン
II液(40sd)を、温度′%:100〜105℃に
保ちつつ、窒素下ならびに攪拌下で、1WP間30分か
けて少量づつIIf&卯する。81H基が消失する(赤
外111M域の2180cm−”帯域が存在しない)ま
で、すなわち10時間にわたって攪拌しつつ還流する。
の5s白金(70岬)の懸濁液に、米国特許第4.27
8.804号の実施例1に記載の方法に従って1造した
4−アリロキシ2−ヒトaキシベンゾフエノン(12,
7M、50 iり当量)とポリメチルヒト”−(45〜
50%)ジメチルシロキサンコポリマー (Petra
rOh 8yatems lnc、、ps 122.5
.8.1311.81H5()ミリ当量〕とのトルエン
II液(40sd)を、温度′%:100〜105℃に
保ちつつ、窒素下ならびに攪拌下で、1WP間30分か
けて少量づつIIf&卯する。81H基が消失する(赤
外111M域の2180cm−”帯域が存在しない)ま
で、すなわち10時間にわたって攪拌しつつ還流する。
濾紙で縛遇し、溶媒を除去しかつ80%エタノールで3
回洗浄する。得られる油tクロロホルム中に取り込み、
fiLaI!ナトリウム上で乾燥し、かつ残存するコロ
イド状白金を除去するためにセライト上で濾過する。溶
媒を蒸発の後、淡黄色の濃稠な油を得る。
回洗浄する。得られる油tクロロホルム中に取り込み、
fiLaI!ナトリウム上で乾燥し、かつ残存するコロ
イド状白金を除去するためにセライト上で濾過する。溶
媒を蒸発の後、淡黄色の濃稠な油を得る。
紫外線スペクトル(CMCI!、3)、λwax、=
288nm’wax2” 328 nm 核磁気共鳴分析(相および29S1核磁気共鳴ンにより
、生成物&工たしかに所望の弐tもつポリマーであるこ
とが示される。
288nm’wax2” 328 nm 核磁気共鳴分析(相および29S1核磁気共鳴ンにより
、生成物&工たしかに所望の弐tもつポリマーであるこ
とが示される。
例2
日焼防止用油
・例1の化合物 3.51・せ
偏桃油 3.Oy・香料
1.2g・011勺1
5アルコールベンゾニー) CWITOO社から発売f
) 「P180LV TNJ ) 全体’e1
00.9とする量例3 日焼防止用の油中水乳濁液 ・例1の化合物 3.0y拳ゾ
オルガノポリシロキサンとセチルゾメチコンコポリオー
ル/セチルジメチコン/ポリグリセリル3−オレエート
/へ中シル2ウレート乳化削との混合物(GOLD80
HMより丁社から「AB工LW8Q8Jの名で発売)
5.0 、%1・ OX
! /a l Isアルコールベンゾエート(W工T
QO社カラrIPxN80LvTN」)名で発売)
12.0#−ワセリン
2.Oy・密ろう
2.51−グリセリン 11塩化ナトリウム 一保存剤 自香料 ・脱イオン水 2.0y 2.0M O02I 006g 全体を100gとする置 0例1の化合物 1.5y・セ
チルステアリルアルコールとエチレンオキサ4ビアルコ
ールとの混合物( HENKKL社ヵ)らrsxmNo
wAx AOJ CD名で発売)
7.0 、9・グリセロールモノステアレート
2.0 g・プロピレングリコール i
o.o.v・セチルアルコール 1
.6ye Q 12 /C!15 7 ルコーAtベ
ンゾエート(Wl’OO社1cJLツて「IPIN80
LV TNJ (F)名で発売) 15.0
&・保存剤 0・2g・
香料 0.6 1/参
脱イオン水 全体v100gとする量
例4の乳濁液11以下のようにして製造する。
偏桃油 3.Oy・香料
1.2g・011勺1
5アルコールベンゾニー) CWITOO社から発売f
) 「P180LV TNJ ) 全体’e1
00.9とする量例3 日焼防止用の油中水乳濁液 ・例1の化合物 3.0y拳ゾ
オルガノポリシロキサンとセチルゾメチコンコポリオー
ル/セチルジメチコン/ポリグリセリル3−オレエート
/へ中シル2ウレート乳化削との混合物(GOLD80
HMより丁社から「AB工LW8Q8Jの名で発売)
5.0 、%1・ OX
! /a l Isアルコールベンゾエート(W工T
QO社カラrIPxN80LvTN」)名で発売)
12.0#−ワセリン
2.Oy・密ろう
2.51−グリセリン 11塩化ナトリウム 一保存剤 自香料 ・脱イオン水 2.0y 2.0M O02I 006g 全体を100gとする置 0例1の化合物 1.5y・セ
チルステアリルアルコールとエチレンオキサ4ビアルコ
ールとの混合物( HENKKL社ヵ)らrsxmNo
wAx AOJ CD名で発売)
7.0 、9・グリセロールモノステアレート
2.0 g・プロピレングリコール i
o.o.v・セチルアルコール 1
.6ye Q 12 /C!15 7 ルコーAtベ
ンゾエート(Wl’OO社1cJLツて「IPIN80
LV TNJ (F)名で発売) 15.0
&・保存剤 0・2g・
香料 0.6 1/参
脱イオン水 全体v100gとする量
例4の乳濁液11以下のようにして製造する。
脂肪質物質と乳化剤とを80〜85°CK7JO熱し、
例1の化合物y!−添加する。別に、水浴性化合物を含
有する水を80〜85°Cに加熱しかつ油脂相を水性相
に添1)rJする。10分間激しく攪拌の後、ゆっくり
と攪拌しつつ40℃まで放冷し、保存剤と香料とtfA
卯する。
例1の化合物y!−添加する。別に、水浴性化合物を含
有する水を80〜85°Cに加熱しかつ油脂相を水性相
に添1)rJする。10分間激しく攪拌の後、ゆっくり
と攪拌しつつ40℃まで放冷し、保存剤と香料とtfA
卯する。
例3の乳濁液も同様な方法でg造するが、ただし水性相
を油相に添加する。
を油相に添加する。
例5
毛髪用保護油
・例1の化合物 1y・オレイ
ンアルコール 19.5,V・ヘキシレ
ングリコール 0.5 、?・菜種油
全体χ100.?とする量半透
明のこの油を乾いた毛髪に適用すると、毛髪に光沢と柔
らD)さとが与えら九、しから毛髪を自然光に曝ら1時
に毛髪の色および機械的特性が保持される。
ンアルコール 19.5,V・ヘキシレ
ングリコール 0.5 、?・菜種油
全体χ100.?とする量半透
明のこの油を乾いた毛髪に適用すると、毛髪に光沢と柔
らD)さとが与えら九、しから毛髪を自然光に曝ら1時
に毛髪の色および機械的特性が保持される。
例6
毛髪保護用泡沫
奢例1の化合物 1g− 5K
PPIO社からrMONTANOX 1 0 3 0J
の名で発売のエチレンオキサイド10モルでオキシエチ
レン化したノニルフェノール 1 0M−ジメチ
ルシアルキル(獣脂)アンモニウムの塩化物
0.11−水
全体1に:1 00.9とする
量この組成物をブタン6、2Nからなる推進剤10Iに
対して組成物90.9の割合でエアロゾル容器中に圧入
する。
PPIO社からrMONTANOX 1 0 3 0J
の名で発売のエチレンオキサイド10モルでオキシエチ
レン化したノニルフェノール 1 0M−ジメチ
ルシアルキル(獣脂)アンモニウムの塩化物
0.11−水
全体1に:1 00.9とする
量この組成物をブタン6、2Nからなる推進剤10Iに
対して組成物90.9の割合でエアロゾル容器中に圧入
する。
この組成物を工泡沫を生成する。これt洗浄しかつ水を
切った毛髪に適用する。数分間放置の後、毛髪をjjぎ
洗いする。毛髪は容易に梳くことができ、1に乾燥の後
、柔らかである。
切った毛髪に適用する。数分間放置の後、毛髪をjjぎ
洗いする。毛髪は容易に梳くことができ、1に乾燥の後
、柔らかである。
例7
毛髪保護用クリーム
・例1の化合物 0.5y・エ
チレンオキサイド63モルでオキシエチレン化したセチ
ルステアリルアルコール 49・セチル
アルコ−A/2,V eステアリルアルコール 2I・ σN
工ON (1!ARBIDE社によりrJn400Jり
名テ発売の場イオンセルロースニーfk
O.5jJ・水 全体
を1001とする鷺この乳濁液は例4におけるように製
造する。
チレンオキサイド63モルでオキシエチレン化したセチ
ルステアリルアルコール 49・セチル
アルコ−A/2,V eステアリルアルコール 2I・ σN
工ON (1!ARBIDE社によりrJn400Jり
名テ発売の場イオンセルロースニーfk
O.5jJ・水 全体
を1001とする鷺この乳濁液は例4におけるように製
造する。
湿った毛髪に適用後、乳濁液によって梳毛が容易となる
。乾燥した毛髪は柔かくかつ太陽光線から保護される。
。乾燥した毛髪は柔かくかつ太陽光線から保護される。
Claims (17)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、Rは同じであるか異なり、直鎖または分枝鎖の
C_1〜C_1_0アルキル、フェニルまたは3,3,
3−トリフルオロプロピルであり、基Rの数の少くとも
80%はメチル基であるものとし、Bは同じであるか異
なり、基Rおよび基Aのうちから選択し、 rは0〜200の範囲の数であり、 sは0〜50の範囲の数でありかつsが0である場合、
2つの基Bのうち少くとも1つは基Aを表わす)および
式: ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、Rは式(1)におけるのと同じ意味をもち、 uは1〜20の範囲の数であり、 tは0〜20の範囲の数であり、 t+uの和は3以上である) をそれぞれもつ、2−ヒドロキシベンゾフェノン官能基
をもつジオルガノポリシロキサンであつて、基Aが式: ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、Xは水素原子または直鎖もしくは分枝鎖のC_
1〜C_4アルキルであり、 pは1〜10の範囲の整数である)をもつ基であるもの
から選択する2−ヒドロキシベンゾフェノンを化粧品中
に使用すること。 - (2)Rはメチルであり、 Bはメチルであり、 rは5〜20の範囲であり、 sは2〜15の範囲であり、 t+uは3〜10の範囲であり、 p=1であり、 XはHまたはメチルである、請求項1記載の式(1)ま
たは(2)の統計的ポリマーないしはブロックポリマー
を化粧品中に使用すること。 - (3)式: ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、Rは同じであるか異なり、直鎖または分枝鎖の
C_1〜C_1_0アルキル、フェニルまたは3,3,
3−トリフルオロプロピルであり、基Rの数の少くとも
80%はメチル基であるものとし、Bは同じであるか異
なり、基Rおよび基Aのうちから選択し、 rは0〜200の範囲の数であり、 sは0〜50の範囲の数でありかつsが0である場合、
2つの基Bのうち少くとも1つは基Aを表わす)および
式: ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、Rは式(1)におけるのと同じ意味をもち、u
は1〜20の範囲の数であり、 tは0〜20の範囲の数であり、 t+uの和は3以上である) をそれぞれもつ、2−ヒドロキシベンゾフェノン官能基
をもつジオルガノポリシロキサンであつて、基Aが式: ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、Xは水素原子または直鎖もしくは分枝鎖のC_
1〜C_4アルキルであり、 pは1〜10の範囲の整数である)をもつ基であるもの
から選択する2−ヒドロキシベンゾフェノンを、波長2
80〜360nmの範囲の紫外線の濾光剤として化粧品
中に使用すること。 - (4)Rはメチルであり、 Bはメチルであり、 rは5〜20の範囲であり、 sは2〜15の範囲であり、 t+uを3〜10の範囲であり、 p=1であり、 XはHまたはメチルである、請求項3記載の式(1)ま
たは(2)の統計的ジオルガノポリシロキサンないしは
ブロックジオルガノポリシロキサンを、波長280〜3
60nmの範囲の紫外線の濾光剤として化粧品中に使用
すること。 - (5)RおよびBがメチルを表わし、rが5に等しくか
つsが5に等しい請求項1の式(1)の4−アリロキシ
2−ヒドロキシベンゾフェノン側鎖(greffon)
をもつポリジメチルシロキサンを、波長280〜360
nmの範囲の紫外線の濾光剤として化粧品中に使用する
こと。 - (6)式: ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、Rは同じであるか異なり、直鎖または分枝鎖の
C_1〜C_1_0アルキル、フェニルまたは3,3,
3−トリフルオロプロピルであり、基Rの数の少くとも
80%はメチル基であるものとし、Bは同じであるか異
なり、基Rおよび基Aのうちから選択し、 rは0〜200の範囲の数であり、 sは0〜50の範囲の数でありかつsが0である場合、
2つの基Bのうち少くとも1つは基Aを表わす)および
式: ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中、Rは式(1)におけるのと同じ意味をもち、u
は1〜20の範囲の数であり、 tは0〜20の範囲の数であり、 t+uの和は3以上である) をそれぞれもつ、2−ヒドロキシベンゾフェノン官能基
をもつジオルガノポリシロキサンであつて、基Aが式: ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、Xは水素原子または直鎖もしくは分枝鎖のC_
1〜C_4アルキルであり、 pは1〜10の範囲の整数である)をもつ基であるもの
から選択する2−ヒドロキシベンゾフェノンを少くとも
1つ、化粧品として許容できる媒体中に有効量含有する
ことを特徴とする化粧品組成物。 - (7)Rはメチルであり、 Bはメチルであり、 rは5〜20の範囲であり、 sは2〜15の範囲であり、 t+uは3〜10の範囲であり、 p=1であり、 XはHまたはメチルである、2−ヒドロキシベンゾフェ
ノン官能基をもつ式(1)または(2)の統計的ジオル
ガノポリシロキサンないしはブロックジオルガノポリシ
ロキサンを含有する請求項6記載の化粧品組成物。 - (8)RおよびBはメチルを表わし、rは5に等しくか
つsが5に等しい式(1)の4−アリロキシ2−ヒドロ
キシベンゾフェノンをもつポリジメチルシロキサンを含
有する、請求項6または7に記載の化粧品組成物。 - (9)増粘剤、緩和剤、湿潤剤、界面活性剤、保存剤、
発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、低級1価およ
び多価アルコール、C_1_2〜C_1_5アルコール
ベンゾエート、推進剤、染料および顔料のうちから選択
する化粧品補助剤をさらに含有する、請求項6から8の
いづれか1項に記載の化粧品組成物。 - (10)油性、アルコール性またはアルコール油性ロー
ション、乳濁液、アルコール油性、アルコール性または
アルコール水性ゲル、固形棒状物、スプレイあるいは泡
沫の形をとる、請求項4から9のいづれか1項に記載の
化粧品組成物。 - (11)式(1)または(2)のジオルガノポリシロキ
サンを0.25〜3重量%含有するヒトの表皮を保護す
る組成物である、請求項6から10のいづれか1項に記
載の化粧品組成物。 - (12)式(1)または(2)のジオルガノポリシロキ
サンを0.5〜10重量%含有する日焼防止組成物の形
をとる、請求項6から10のいづれか1項に記載の化粧
品組成物。 - (13)B−紫外線および(または)A−紫外線の濾光
剤をさらに含有する、請求項12記載の日焼防止用化粧
品組成物。 - (14)すすぎ洗いし、シャンプーの前または後、染色
または脱色の前または後、パーマネントの前または後に
適用するシャンプー、ローション、ゲル、泡沫または乳
濁液、整髪用または処理用のローション、泡沫またはゲ
ル、ブラシ掛けまたはセット用のローション、泡沫また
はゲル、整髪スプレイ、毛髪用ラツカーの形をとり、式
(1)または(2)のジオルガノポリシロキサンを0.
25〜5重量%含有する毛髪に適用するための、請求項
6から9のいづれか1項に記載の化粧品組成物。 - (15)毛髪用組成物、メーキヤツプ用製品または皮膚
を手入しあるいは処置するための組成物であつて式(1
)または(2)のジオルガノポリシロキサンを0.25
〜3重量%含有する、光線に対して敏感な成分を含有す
る着色していてもよい化粧品組成物の形をとる、請求項
6から9のいづれか1項に記載の化粧品組成物。 - (16)請求項3から5のいづれか1項に記載の式(1
)または(2)の2−ヒドロキシベンゾフェノン官能基
をもつジオルガノポリシロキサンを少くとも1つ含有す
る化粧品組成物を皮膚または毛髪に有効量適用すること
からなることを特徴とする、自然のままの敏感化した皮
膚および毛髪を紫外線から保護する方法。 - (17)請求項3から5のいづれか1項に記載の式(1
)または(2)の2−ヒドロキシベンゾフェノン官能基
をもつジオルガノポリシロキサンの少くとも1つを化粧
品組成物中に有効量含入することからなることを特徴と
する、化粧品組成物を紫外線から保護する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8903783 | 1989-03-22 | ||
FR8903783A FR2644696B1 (fr) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction hydroxy-2 benzophenone et compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02289509A true JPH02289509A (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=9379968
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2073150A Pending JPH02289509A (ja) | 1989-03-22 | 1990-03-22 | ジオルガノポリシロキサン含有化粧品組成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
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EP (1) | EP0389337B1 (ja) |
JP (1) | JPH02289509A (ja) |
AT (1) | ATE85517T1 (ja) |
AU (1) | AU633548B2 (ja) |
BR (1) | BR9001345A (ja) |
CA (1) | CA2012825A1 (ja) |
DE (1) | DE69000884T2 (ja) |
ES (1) | ES2037528T3 (ja) |
FR (1) | FR2644696B1 (ja) |
Cited By (1)
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