DE69501202T2 - Sonnenfilter, diese enthaltende Sonnenschutzzusammensetzungen und deren Verwendung - Google Patents

Sonnenfilter, diese enthaltende Sonnenschutzzusammensetzungen und deren Verwendung

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triorganosilanderivate von Benzotriazolen, die insbesondere als organische Sonnenschutzfilter in kosmetischen Zusammensetzungen einsetzbar sind, die zum Schutz der Haut und der Haare gegen UV-Strahlung dienen. Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Verbindungen in der obengenannten kosmetischen Anwendung sowie kosmetische Zusammensetzungen mit verbesserten Eigenschaften, die diese Verbindungen enthalten.
  • Es ist bekannt, daß durch Lichtstrahlung einer wellenlänge im Bereich von 280 bis 400 nm die menschliche Epidermis gebräunt werden kann und daß Strahlung mit einer Wellenlänge insbesondere im Bereich von 280 bis 320 nm, die unter der Bezeichnung UV-B bekannt ist; Erytheme und Hautverbrennungen hervorruft, die der Ausbildung natürlicher Bräune abträglich sein können; die UV-B-Strahlung sollte daher ausgefiltert werden.
  • Es ist ferner bekannt, daß die UV-A-Strahlung einer Wellenlänge im Bereich von 320 bis 400 nm, die die Haut bräunt, eine Veränderung der Haut hervorrufen kann, insbesondere im Fall von empfindlicher Haut oder von Haut, die kontinuierlich Sonnenstrahlung ausgesetzt ist. Die UV-A-Strahlung ruft insbesondere einen Verlust an Elastizität der Haut und das Auftreten von Falten hervor, was zu einer vorzeitigen Hautalterung führt. Sie begünstigt das Auslösen einer Erythembildung oder verstärkt diese Reaktion bei manchen Personen, und sie kann sogar die Ursache für durch Licht ausgelöste toxische oder allergische Reaktionen sein. Es ist daher wünschenswert, auch die UV-A-Strahlung auszufiltern.
  • Bis heute wurden zahlreiche Verbindungen zum Lichtschutz (UV-A und/oder UV-B) der Haut vorgeschlagen.
  • Die meisten dieser Verbindungen sind aromatische Verbindungen, die die UV-Strahlung im Bereich von 280 bis 315 nm oder im Bereich von 315 bis 400 nm oder auch in beiden Bereichen absorbieren. Sie werden am häufigsten in Sonnenschutzmitteln formuliert, die in Form einer Öl-in-Wasser- Emulsion (d.h. eines kosmetisch akzeptablen Trägers, der aus einer kontinuierlichen dispergierenden wäßrigen Phase und einer diskontinuierlichen dispergierten Ölphase besteht) vorliegen und die in verschieden Konzentrationen ein oder mehrere herkömmliche lipophile und/oder hydrophile Filter mit aromatischer Gruppe enthalten, welche die schädliche UV-Strahlung selektiv absorbieren können, wobei die Filter (und ihre Mengenanteile) in Abhängigkeit von dem gewünschten Lichtschutzfaktor ausgewählt werden (der Lichtschutzfaktor (LSF) wird mathematisch als Verhältnis der Bestrahlungszeit, die notwendig ist, um die Erythemschwellendosis mit dem UV-Filter zu erreichen, zu der Zeit, die notwendig ist, um die Erythemschwellendosis ohne UV-Filter zu erreichen, ausgedrückt).
  • Neben ihrem Filtervermögen müssen diese gegen UV-Strahlung wirksamen Verbindungen auch gute kosmetische E:igenschaften in den sie enthaltenden Zusammensetzungen aufweisen, eine gute Löslichkeit in herkömmlichen Lösungsmitteln und insbesondere Fettsubstanzen, wie Ölen und Fetten, sowie eine gute Beständigkeit gegenüber Wasser und Schweiß (Remanenz).
  • Von den aromatischen Verbindungen, die zu diesem Zweck empfohlen worden sind, können insbesondere die p-Aminobenzoesäurederivate, Benzylidencampherderivate, Zimtsäurederivate und Benzotriazolderivate genannt werden. Verschiedene dieser Substanzen weisen jedoch nicht alle für eine Verwendung als UV-Filter in Sonnenschutzmitteln erforderlichen Eigenschaften auf. Insbesondere kann das Filtervermögen ungenügend sein, ihre Löslichkeit in verschiedenen Formulierungsarten, die auf dem Gebiet des Sonnenschutzes verwendet werden, ist nicht immer ausreichend (insbesondere die Fettlöslichkeit), sie können eine ungenügende Stabilität gegen Licht (Photostabilität) und ferner eine schlechte Beständigkeit gegenüber Wasser und Schweiß aufweisen. Es ist ferner wünschenswert, daß die Filtersubstanzen nicht in die Haut eindringen.
  • Es wurde insbesondere im Falle von Filtersubstanzen vom Typ Benzotriazol versucht, Produkte mit verbesserten Eigenschaften herzustellen, insbesondere bezüglich ihrer Fettlöslichkeit und ihrer kosmetischen Eigenschaften, indem die Filtergruppe Benzotriazol durch Pfropfung (Hydrosilylierung) mit einer makromolekularen Kette vom Typ Silicon (Organopolysiloxan) verbunden wurde. Dieses Verfahren, das in der Patentanmeldung EP 0 392 883 der Anmelderin beschrieben ist, führt zu interessanten Verbindungen (diese Produkte sind unter der allgemeinen Bezeichnung "Siliconfilter" bekannt), ihre Fettlöslichkeit kann jedoch noch als unzureichend bezeichnet werden und es ist häufig erforderlich, relativ hohe Mengenanteile der Filterpolymere zu verwenden, um ausreichende Filtereigenschaften mit diesem Produkttyp zu erzielen, was zu schlechten kosmetischen Eigenschaften der sie enthaltenden Formulierungen führt. Schließlich ist die Stabilität und insbesondere die Photostabilität dieser Produkte noch nicht vollständig zufriedenstellend.
  • Die vorliegende Erfindung soll die obengenannten Probleme lösen, indem neue Verbindungen vom Typ der Triorganosilane mit spezieller Benzotriazoleinheit angegeben werden, die verbesserte Eigenschaften aufweisen, insbesondere bezüglich ihrer Löslichkeit in Fettsubstanzen, ihrer kosmetischen Eigenschaften und ihrer Stabilität, insbesondere ihrer chemischen und photochemischen Stabilität.
  • Genauer wurde gemäß der vorliegenden Erfindung festgestellt, daß es durch Kombination und insbesondere durch Hydrosilylierungsreaktion eines speziellen Benzotriazolderivats, nämlich genauer eines Benzotriazols, das eine kurze Kohlenwasserstoffkette mit ethylenischer Doppelbindung aufweist, mit einem speziellen und geeignet gewählten Silan möglich ist, zu neuen Verbindungen vom Typ der Triorganosilanfilter zu gelangen, die die Nachteile der Filtersilicone des Standes der Technik nicht aufweisen, wobei die neuen Verbindungen insbesondere sehr gute Filtereigenschaften sowohl im UV-A-Bereich als auch im UV-B-Bereich, eine sehr gute Löslichkeit in üblichen organischen Lösungsmitteln und insbesondere Fettsubstanzen wie den Ölen, hervorragende kosmetische Eigenschaften, eine sehr gute chemische Stabilität (eine bessere Beständigkeit gegenüber Hydrolyse sowohl im sauren als auch im basischen Medium) und photochemische Stabilität aufweisen, wodurch sie für eine Verwendung als Sonnenschutzfilter in kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der Haut und/oder der Haare gegen UV- Strahlung oder zu deren Herstellung besonders geeignet sind.
  • Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen, nämlich Silanderivate von Benzotriazolen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie der folgenden Formel (1) entsprechen:
  • worin:
  • - n Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis einschließlich 3 bedeutet,
  • - die Gruppen R¹, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppen ausgewählt sind,
  • - R² Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet,
  • - die Gruppen R³, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppen und Phenyl ausgewählt sind, und
  • - p Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis einschließlich 10 bedeutet.
  • Wie dies aus der oben angegebenen Formel (1) hervorgeht, kann die Bindung der Kette -(CH&sub2;)p-CH(R²)-CH&sub2;- an die Benzotriazoleinheit, die die Verknüpfung der Benzotriazoleinheit mit dem Siliciumatom des Triorganosilans gewährleistet, erfindungsgemäß in beliebigen verfügbaren Stellungen der beiden aromatischen Ringe des Benzotriazols erfolgen:
  • Vorzugsweise erfolgt die Bindung in den Stellungen 3, 5 (aromatischer Ring, der die Hydroxygruppe aufweist) oder 4' (an den Triazolring angrenzender Benzolring) und noch bevorzugter in den Stellungen 3 oder 5.
  • Auch die Bindung des oder der Substituenten R¹, falls der oder die Substituenten R¹ vorliegen, kann in allen weiteren verfügbaren Stellungen des Benzotriazols erfolgen. Die Bindung erfolgt jedoch vorzugsweise in den Stellungen 3, 4' und/oder 5.
  • In der obengenannten Formel (1) können die Alkylgruppen geradkettig oder verzweigt vorliegen und sie sind insbesondere ausgewählt unter den Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, n-Amyl, Isoamyl, Neopentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl und tert.-Octyl. Die erfindungsgemäß bevorzugten Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, n-Octyl und 2-Ethylhexyl. Noch bevorzugter bedeuten die Gruppen R¹ und R² Methyl.
  • Von dem im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendeten Verbindungen der Formel (1) werden insbesondere die Derivate bevorzugt, die mindestens eine und noch bevorzugter alle folgenden Eigenschaften aufweisen:
  • - R¹ bedeutet Methyl,
  • - R² bedeutet Wasserstoff oder Methyl,
  • - R³ bedeutet Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Isobutyl, und
  • - p ist 1.
  • Als Beispiele für Benzotriazol-Silanderivate, die insbesondere von der vorliegenden Erfindung umfaßt werden, können insbesondere folgende Verbindungen genannt werden:
  • a) 2-(2'-Hydroxy-5'-methyl-3'-triisobutylsilanylpropylphenyl)-2H-benzotriazol, und
  • b) 2-[2'-Hydroxy-3'-(3-diethylmethylsilanyl-2-methylpropyl)-5'-methylphenyl]-2H-benzotriazol.
  • Zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1) kann herkömmlich verf ahren werden, indem eine Hydrosilylierungsreaktion des Typs
  • SiH + CH2= - T Si-CH2- H-
  • mit dem entsprechenden Triorganosilan durchgeführt wird, in welchem die Benzotriazolgruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt ist. Diese organischen Silanderivate mit SiH-Gruppe sind auf dem technischen Gebiet der Silane wohlbekannte Produkte und sie sind im allgemeinen im Handel erhältlich.
  • Die Triorganosilane entsprechen daher der folgenden Formel (2):
  • H-Si(R³)3 (2)
  • worin die Gruppen R³ wie oben für die Formel (1) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Mit dem Silanderivat der Formel (2) wird dann eine herkömmliche Hydrosilylierungsreaktion in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Mengen eines Platinkatalysators mit einem organischen Benzotriazolderivat der folgenden Formel (3) durchgeführt:
  • worin die Gruppen R¹ und R² und n und p die oben für die Formel (1) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Die zur Herstellung der Produkte der Formel (3) geeigneten Verfahren sind insbesondere in den Patenten US-4 316 033 und US-4 328 346 sowie in der vorgenannten europäischen Anmeldung EP-A-0 392 883 beschrieben.
  • Die detaillierten Verfahrensbedingungen zur Durchführung der Hydrosilylierungsreaktion der Verbindungen der Formel (2) mit der Verbindung der Formel (3) sind im übrigen in der obengenannten Patentanmeldung EP-0 392 883 angegeben, auf deren Inhalt hiermit Bezug genommen wird.
  • Bezüglich der Siliconfilter des Standes der Technik, wie beispielsweise der in der Patentanmeldung EP-0 392 883 beschriebenen Filter, weisen die erfindungsgemäßen Filter mindestens einen wesentlichen Strukturunterschied auf, der die Ursache für ihre bemerkenswerten Eigenschaften ist: Zunächst gibt es nur eine Benzotriazoleinheit, die an eine Siliconkette gepfropft ist, und ferner ist die Siliconkette auf ihre einfachste Ausführungsform beschränkt, da es sich erfindungsgemäß um ein Monosilan handelt.
  • Wie oben angegeben, weisen die Verbindungen der Formel (1) per se ein hervorragendes Filtervermögen gegen UV-A- und UV-B-Strahlung auf. Ferner können die Verbindungen der Formel (1) durch ihre hohe Liposolubilität in hohen Konzentrationen verwendet werden, wodurch die am Ende vorliegenden Zusammensetzungen sehr hohe Lichtschutzfaktoren aufweisen; sie verteilen sich im übrigen in herkömmlichen kosmetischen Trägern gleichmäßig, die mindestens eine Fettphase oder ein kosmetisch akzeptables Lösungsmittel enthalten, und sie können daher auf die Haut oder die Haare unter Bildung eines wirksamen Schutzfilms aufgetragen werden. Schließlich sind ihre kosmetischen Eigenschaften sehr gut: Im Vergleich mit Siliconfiltern des Standes der Technik kleben sie insbesondere weniger und bringen eine höhere Weichheit ein. Schließlich sind diese Produkte chemisch sehr stabil (sie sind insbesondere gegenüber Zersetzung durch Hydrolyse sowohl in saurem als auch basischem Medium sehr stabil) und sie sind photochemisch stabil (d.h. sie sind ebenfalls gegenüber Zersetzung beständig, die durch UV-Strahlung hervorgerufen wird).
  • Die vorliegende Erfindung betrifft daher auch kosmetische Zusammensetzungen, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger, der vorzugsweise mindestens eine Fettphase oder ein organisches Lösungsmittel enthält, eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der oben definierten Formel (1) enthalten.
  • Die Verbindungen der Formel (1) liegen im allgemeinen in Mengenanteilen im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können als Zusammensetzung zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare gegen UV-Strahlung, als Sonnenschutzmittel oder auch als Produkte zum Schminken verwendet werden.
  • Die Zusammensetzungen können insbesondere in Form von Lotionen, dickflüssigen Lotionen, Gelen, Cremes, Milchen, Pulvers und festen Stiften verwendet werden und sie können ggf. als Aerosol verpackt sein und in Form von Schaum oder Spray vorliegen.
  • Sie können üblicherweise auf diesem Gebiet verwendete Hilfsstoffe enthalten, wie beispielsweise Fettsubstanzen, organische Lösungsmittel, Silicone, Verdickungsmittel, reizlindernde Mittel, zusätzliche Sonnenschutzfilter, Antischaummittel, Hydratisierungsmittel, Parfums, Konservierungsmittel, grenzflächenaktive Stoffe, Füllstoffe, Maskierungsmittel, anionische, kationische, nichtionische oder amphotere Polymere oder deren Gemische, Treibmittel, Mittel zum Alkalischmachen oder Ansäuern, Färbemittel, Pigmente oder Nanopigmente, die insbesondere eine zusätzliche Schutzwirkung durch physikalische Sperre der UV-Strahlung gewährleisten, sowie beliebige weitere üblicherweise in der Kosmetik und insbesondere bei der Herstellung von Sonnenschutzmitteln verwendete Zusatzstoffe.
  • Von den organischen Lösungsmitteln können niedere Alkohole und Polyole, wie Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin und Sorbit genannt werden.
  • Die Fettsubstanzen können aus einem Öl oder einem Wachs oder deren Gemischen, Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Vaseline, Paraffin, Lanolin, hydriertem Lanolin und acetyliertem Lanolin bestehen. Die Öle können unter den tierischen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Ölen und insbesondere hydriertem Palmöl, hydriertem Ricinusöl, Vaselineöl, Paraffinöl, Purcellinöl, ggf. flüchtigen Siliconölen und Isoparaffinen ausgewählt werden.
  • Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung insbesondere zum Schutz der menschlichen Epidermis gegen UV- Strahlung oder als Sonnenschutzmittel vorgesehen ist, kann sie in Form einer Suspension oder Dispersion in Lösungsmitteln oder Fettsubstanzen oder auch in Form einer Emulsion (insbesondere vom Typ O/W oder W/O, jedoch vorzugsweise O/W), wie als Creme oder Milch, als Vesikeldispersion, in Form einer Salbe, eines Gels, eines festen Stifts oder eines Aerosolschaums vorliegen. Die Emulsionen können ferner anionische, nichtionische, kationische oder amphotere grenzflächenaktive Mittel enthalten.
  • Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der Haare verwendet wird, kann sie in Form von Haarwaschmittel, Lotion, Gel, als Zusammensetzung zum Ausspülen, zur Anwendung vor oder nach der Haarwäsche, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung, vor, während oder nach einer permanenten Verformung oder Haarglättung, als Frisier- oder Behandlungslotion oder Frisier- oder Behandlungsgel, Lotion oder Gel zum Bürsten oder für Wasserwellen, Haarlack, Zusammensetzung zur Dauerwellenverformung oder Haarglättung und als Zusammensetzung zum Färben oder Entfärben der Haare vorliegen.
  • Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung als Erzeugnis zum Schminken der Wimpern, der Augenbrauen, der Haut oder der Haare verwendet wird, wie als Creme zur Behandlung der Epidermis, Make-up, Lippenstift, Lidschatten, Wangenrouge, Lidstrichstift, der auch als Eyeliner bezeichnet wird, Mascara oder Färbegel, kann sie in fester oder pastöser, wasserfreier oder wäßriger Form, als Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsion oder auch als Suspension oder Gel vorliegen.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Schutz der Haut und der Haare gegen UV-Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht, das darin besteht, auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge einer oben definierten kosmetischen Zusammensetzung oder einer oben definierten Verbindung der Formel (1) aufzutragen.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.
    • Beispiel 1
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel:
  • (dieses Produkt entspricht einer Verbindung der Formel (1), worin: n = 1 und R¹ = Methyl, p = 1, R² = H, R³ = Isobutyl.
  • In einen komplett ausgerüsteten Kolben werden 20 g (0,075 mol) 2-Allyl-6-benzotriazol-2-yl-4-methyl-phenol und 25 ml trockenes Toluol gegeben. Das Gemisch wird unter Stickstoff auf 90 ºC erwärmt. Der Hydrosilylierungskatalysator (Komplex aus 3 bis 3,5 % Pt in Cyclovinylmethylsiloxan von Hüls Petrarch PC085: 300 µl) wird zugegeben, anschließend werden über einem Zeitraum von 1 h 15,1 g Trusobutylsilan zugegeben. Nach 24 h Erwärmen am Siedepunkt unter Stickstoff wird das Reaktionsmedium eingedampft. Das unumgesetzte Ausgangsbenzotriazolderivat wird filtriert und das unumgesetzte Silan unter Vakuum abdestilliert (0,2 mmHg). Der erhaltene Rückstand wird dann chromatographisch an Kieselgel gereinigt (Elutionsmittel: Heptan). Man erhält eine Fraktion des gewünschten Endprodukts, das in Form eines weißen Pulvers eines Schmelzpunktes von 80 bis 82 ºC vorliegt.
  • Die UV-Absorptionseigenschaften (Bestimmung in Ethanol) des Produktes sind:
  • λmax: 305 nm εmax: 15 400
  • λmax: 342 nm εmax: 14 500.
  • Dieses Produkt kann sehr wirksam als im UV-A- und UV-B- Bereich wirksames Sonnenschutzfilter verwendet werden.
    • Beispiel 2
  • Dieses Beispiel erläutert die Herstellung einer weiteren erfindungsgemäßen Verbindung der Formel:
  • (dieses Produkt entspricht einer Verbindung der Formel (1), worin: n = 1; R¹ = Methyl, p = 1; R² = Methyl, eine Gruppe R³ = Methyl, die beiden anderen Gruppen R³ = Ethyl).
  • In einen komplett ausgerüsteten Kolben werden 13,97 g (0,05 mol) 2-Benzotriazol-2-yl-4-methyl-6-(2-methyl-allyl)- phenol und 25 ml trockenes Toluol gegeben. Das Gemisch wird unter Stickstoff auf 70 ºC erwärmt. Der Hydrosilylierungskatalysator (Komplex aus 3 bis 3,5 % Pt in Cyclovinylmethylsiloxan von Hüls Petrarch PC085: 200 µl) wird zugegeben, anschließend 5,37 g (0,0525 mol) Diethylmethylsilan. Nach 10 h bei 80 ºC unter Stickstoff wird das Reaktionsmedium eingedampft und unter Druck an Kieselsäure chromatographisch gereinigt (Elutionsmittel: Heptan). Man gewinnt so eine Fraktion des gewünschten Endprodukts, das in Form eines weißen Pulvers eines Schmelzpunktes von 37 ºC vorliegt.
  • Die UV-Absorptionseigenschaften (Bestimmung in Ethanol) des Produktes sind:
  • λmax: 304 nm εmax: 15 520
  • λmax: 343 nm εmax: 15 050.
  • Das Produkt kann sehr wirksam als im UV-A- und UV-B-Bereich wirksames Sonnenschutzfilter verwendet werden.
    • Beispiel 3
  • Dieses Beispiel gibt eine konkrete Formulierung einer erfindungsgemäßen kosmetischen Sonnenschutzzusammensetzung an, nämlich einer Sonnenschutzcreme.
  • -Verbindung des Beispiels 1 5 g
  • - Gemisch von Cetylstearylalkohol und mit 33 mol EO ethoxyliertem Cetylstearylalkohol ("SINNOVAX AO" von Henkel) 7 g
  • - Gemisch von Glycerinmono- und -distearat, nicht autoemulgierfähig, 2 g
  • - Cetylalkohol 1,5 g
  • - Benzoate von C&sub1;&sub2;&submin;&sub1;&sub5;-Alkoholen ("FINSOLV TN" von WITCO) 20 g
  • - Polydimethylsiloxan 1,5 g
  • - Gylcerin 17,5 g
  • - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
  • - Wasser ad 100 g.
  • Diese Creme wird nach herkömmlichem Verfahren zur Herstellung von Emulsionen hergestellt, indem das Filter in der Fettphase, die die Emulgatoren enthält, gelöst wird und die Fettphase auf etwa 70 bis 80 ºC erwärmt wird, wobei unter kräftigem Rühren das auf diese Temperatur erwärmte Wasser zugegeben wird. Das Rühren wird 10 bis 15 Minuten aufrechterhalten, worauf unter mäßigem Rühren abkühlen gelassen wird und bei etwa 40 ºC das Parfum und das Konservierungsmittel zugegeben werden.

Claims (16)

1. Verbindungen der Formel:
worin:
- n Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis schließlich 3 bedeutet,
- die Gruppen R¹, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppen ausgewählt sind
- R² Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl bedeutet,
- die Gruppen R³, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppen und Phenyl ausgewählt sind, und
- p Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis einschließlich 10 bedeutet.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppen unter den Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, n-Butyl, n-Octyl oder 2-Ethylhexyl ausgewählt sind.
3. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe R¹ Methyl ist.
4. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R² Methyl oder Wasserstoff bedeutet.
5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß R³ Methyl, Ethyl, Isopropyl oder Isobutyl bedeutet.
6. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß p 1 ist.
7. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindung der Kette -(CH&sub2;)p-CH(R²)-(CH&sub2;)- an die Benzotriazoleinheit in den Stellungen 3, 4' oder 5 dieser Einheit erfolgt.
8. Verbindungen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindung in der Stellung 3 oder 5 erfolgt.
9. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindung des Substituenten R¹ an der Benzotriazoleinheit in der Position oder den Positionen 3, 4' und/oder 5 der Benzotriazoleinheit erfolgt.
10. Verwendung der Verbindungen der Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis 9 als im UV-A- und UV-B-Bereich wirksame Sonnenschutzfilter.
11. Kosmetische Zusammensetzungen, insbesondere Zusammensetzung zur Filtrierung der UV-Strahlung, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem kosmetisch akzeptablen Träger eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 enthält.
12. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der kosmetisch akzeptable Träger mindestens eine Fettphase oder ein organisches Lösungsmittel enthält.
13. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger in Form einer Öl-in- Wasser-Emulsion oder Wasser-in-Öl-Emulsion und vorzugsweise Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegt.
14. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 11 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Filterverbindung oder Filterverbindungen im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
15. Kosmetische Zusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-% liegt.
16. Verfahren zum Schutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung, insbesondere gegen Sonnenlicht, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf die Haut und/oder die Haare eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung oder mindestens einer Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufzutragen.
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DE69501202D1 DE69501202D1 (de) 1998-01-22
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