HUT73821A - Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof - Google Patents
Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof Download PDFInfo
- Publication number
- HUT73821A HUT73821A HU9503192A HU9503192A HUT73821A HU T73821 A HUT73821 A HU T73821A HU 9503192 A HU9503192 A HU 9503192A HU 9503192 A HU9503192 A HU 9503192A HU T73821 A HUT73821 A HU T73821A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- compounds
- methyl
- novel
- cosmetic composition
- compound according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 40
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 28
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 title claims description 20
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title claims description 20
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- -1 η-butyl Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical group C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 1
- CFHKBFAHALFKCJ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-[3-[tris(2-methylpropyl)silyl]propyl]phenol Chemical compound CC(C)C[Si](CC(C)C)(CC(C)C)CCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O CFHKBFAHALFKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001237961 Amanita rubescens Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- XCMSVSBUVANQIE-UHFFFAOYSA-N [SiH4].N1N=NC2=C1C=CC=C2 Chemical class [SiH4].N1N=NC2=C1C=CC=C2 XCMSVSBUVANQIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)silicon Chemical compound CC[Si](C)CC JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229940056211 paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 230000037394 skin elasticity Effects 0.000 description 1
- 231100000444 skin lesion Toxicity 0.000 description 1
- 206010040882 skin lesion Diseases 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- GEUFMGZEFYJAEJ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)silicon Chemical compound CC(C)C[Si](CC(C)C)CC(C)C GEUFMGZEFYJAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
ra vonatkozik, amelyek különösen jól alkalmazhatók kozmetikát!
készítményekben napvédő vegyületként a bőr és a haj ultraibolya sugárzás elleni védelmére (UV-A és UV-B). A találmány vonatkozik a vegyületek kozmetikai készítményekben történő alkalmazására, valamint az ilyen javított tulajdonságú vegyületeket tartalmazó kozmetikai készítményekre is.
• ·· · · ···· · · • · · · · · · • ······ ··· · • · · β ·
Képviselő:
DANUBIA Kft.
PÉLDÁNY t
Új napfényszűrő vegyületek, e vegyületeket tartalmazó fényvédő készítmények és alkalmazásuk
L'Oreal, Párizs, FR
Feltalálók:
RICHARD Hervé, Villepinte, FR,
LEDUC Madeleine, Párizs, FR,
LAGRANGE Alain, Couvray, FR
A bejelentés napja: 1995. 11. 07.
Elsőbbsége: 1994. 11. 08. (94-13394) FR
82627-8280 BÉ/Pk • · · · · ···« ·· • · · · · · · • ·»···· ··· >
A találmány tárgya új napszűrő vegyületek, e vegyületeket tartalmazó fényvédő kozmetikai készítmények és alkalmazásuk. A találmány közelebbről új benzotriazol-triorgano-szilán-származékokra vonatkozik. Ezek a vegyületek főként szerves napvédő szűrőként használhatók olyan kozmetikai készítményekben, amelyek a bőr és a haj védelmére szolgálnak ultraibolya sugárzással szemben. A találmány vonatkozik ezen vegyületek ilyen célú kozmetikai felhasználására, valamint az ezeket a vegyületeket tartalmazó, javított tulajdonságú kozmetikai készítményekre is.
Ismeretes, hogy a 280 nm és 400 nm közötti hullámhosszú fénysugárzások okozzák az emberi epidermisz bámulását, és hogy a 280 és 320 nm közötti hullámhosszú sugarak, amelyeket UV-B néven ismerünk, váltják ki a bőr eritémákat és leégéseket, amelyek gátolják a természetes bámulás kialakulását. Ebből következik, hogy ezt az UV-B sugárzást szűrni kell.
Ugyancsak ismeretes, hogy az UV-A sugarak, amelyek hullámhossza 320 és 400 nm közötti, és amelyek a bőr bámulását okozzák, hajlamosak bőrelváltozások kiváltására, különösen az érzékeny bőr esetén, és az olyan bőr esetén, amely folyamatosan ki van téve a napsugárzásnak. Az UV-A sugarak elsősorban a bőr rugalmasságának csökkenését és ráncok megjelenését okozzák, amelyek a bőr idő előtti öregedéséhez vezetnek. Ezek elősegítik az eritémás reakció kialakulását és bizonyos esetekben erősítik ezt a reakciót, sőt fototoxikus vagy fotoallergiás reakciók okai is lehetnek. Kívánatos tehát az UV-A sugárzás szűrése is.
Számos vegyületet javasoltak már a bőr fény elleni védel• · · • « · · · • · · · · · · • ·····« ··· · • · · · a
- 3 mére (UV-A és/vagy UV-B sugarak ellen).
A legtöbb ilyen vegyület aromás vegyület, amely az UV sugarakat 280 és 315 nm között vagy 315 és 400 nm között nyelik el, vagy mindkét tartományban. Ezeket a vegyületeket általában napvédő készítmények formájában szerelik ki, ezek a készítmények olaj-a-vízben típusú emulziók (vagyis olyan kozmetikailag alkalmazható hordozóról van szó, amely egy vizes diszpergáló folytonos fázisból és egy olajos diszpergált, nem folytonos fázisból áll), az ilyen készítmények különböző koncentrációban egy vagy több hagyományos szerves szűrővegyületet tartalmaznak, amelyek aromás, lipofil és/vagy hidrofil csoportokkal rendelkeznek, és szelektíven képesek elnyelni a káros UV sugarakat, ezeket a fényszűrő vegyületeket és mennyiségüket a kívánt védőfaktor (fényvédő faktor, a továbbiakban IP-vel rövidítjük) függvényében választanak meg. Ez a faktor egy matematikai arány, amely azon besugárzási idő aránya, amely az UV szűrővel az eritematogén küszöb eléréséhez kell, ahhoz az időhöz, amely UV szűrő nélkül szükséges ugyanezen küszöb eléréséhez .
A fényszűrő hatáson kívül ezeknek az UV-ellenes hatású vegyületeknek jó kozmetikai tulajdonságokkal is kell rendelkezniük a kozmetikai készítményekben, vagyis jó oldékonysággal a szokásos oldószerekben és főként a zsíros anyagokban, például olajokban és zsírokban, továbbá jó ellenállóképességűeknek kell lenniük vízzel és izzadással szemben (remanencia).
A fenti hatásra javasolt aromás vegyületek közül példaként megemlíthetjük a paraamino-benzoesav-származékokat, a benzilidén-kámfor-származékokat, a fahéjsav-származékokat és a • · · · benzotriazol-származékokat. Az említett vegyületek közül azonban néhány vegyület nem rendelkezik valamennyi szükséges tulajdonsággal az UV-szűrőként napvédő készítményekben történő megfelelő alkalmazáshoz. így például a szűrőképessége lehet elégtelen vagy előfordul, hogy oldhatósága a különböző napvédő készítményként használatos készítményfajtában nem mindig elég jó (főként a zsíroldhatóság), vagy előfordul, hogy a fénnyel szembeni stabilitása (fotostabilitás) nem elég nagy, vagy nem elég jó a vízzel és izzadsággal szembeni ellenállóképessége. Az is kívánatos, hogy ezek a fényvédő anyagok ne hatoljanak be a bőrbe.
így például a benzotriazol-típusú szűrők esetében javított tulajdonságú termékeket kerestünk, elsősorban ami a zsíroldhatóságot és a kozmetikai jellemzőket illeti, és ezt úgy próbáltuk elérni, hogy a benzotriazol szűrőcsoportot egy szilikon-típusú makromolekuláris láncra (organo-polisziloxán) vittük be (hidroszililezés). Ezt az eljárást az EP-0,392,883. számú szabadalmi bejelentésünkben írtuk le, és valóban találtunk néhány érdekes vegyületet (ezeket a vegyületeket általánosságban szilikonszűrő-nek nevezzük), azonban ezeknek a zsíroldhatósága még nem teljesen kielégítő, továbbá ahhoz, hogy az ilyen típusú vegyületekkel kielégítő szűrőhatást érjünk el, gyakran ezekből a polimerszűrőkből viszonylag nagy mennyiségeket kell alkalmazni, ami a készítmény szempontjából nem megfelelő kozmetikai tulajdonságokat eredményez. Végül az ilyen vegyületek stabilitása, főleg fotostabilitása még nem teljesen kielégítő.
A találmány célja ezen problémák megoldása új vegyületek• · ·
- 5 kel, amelyek egy bizonyos benzotriazolcsoportot tartalmazó triorganosziloxánok, amelyek javított tulajdonságokkal rendelkeznek, elsősorban a zsíros anyagokban való oldhatóságuk, kozmetikai tulajdonságaik és stabilitásuk, főként kémiai és fotokémiai stabilitásuk szempontjából.
A találmány azon a felismerésen alapul, hogy ha hidroszililezési reakcióval egy vagy több bizonyos benzotriazolszármazékot, pontosabban etilénes telítetlenségű rövid szénláncot tartalmazó benzotriazolt egy bizonyos jól megválasztott szilánnal egyesítünk, akkor olyan triorgano-szilán szűrőtípusú új vegyületekhez jutunk, amelyek az ismert szilikonszűrők hátrányaival nem rendelkeznek, ezek az új vegyületek elsősorban mind az UV-A, mind az UV-B tartományban nagyon magas szűrőképességgel, nagyon jó szerves oldószerekben és főként zsíros anyagokban, például olajokban való oldhatósággal, kiváló kozmetikai tulajdonságokkal és nagyon jó kémiai stabilitással (jobb ellenállóképesség savas és lúgos hidrolízissel szemben) és fotokémiai stabilitással rendelkeznek, és ezek a tulajdonságok a vegyületeket különösen alkalmassá teszik napvédő szűrőként történő felhasználásra vagy a bőr és/vagy a haj ultraibolya sugárzással szembeni védelmére szolgáló kozmetikai készítményekben vagy ilyen készítmények előállítására.
A találmány első tárgya tehát új vegyületek, amelyek az (1) általános képlettel jellemezhetők, ahol n értéke 0-3, és
R1 jelentése egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilcsoport, r2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, • · ·
- 6 R3 jelentése egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilvagy fenilcsoport, p értéke 0 és 10 közötti egész szám a szélső értékeket is beleértve.
Amint az a (1) általános képletből látható, a —(CH2)p—CH(R2)—CH2— általános képletű láncnak a benzotriazolcsoporthoz való kapcsolódása (amely tehát a benzotriazolcsoportot a triorgano-szilánlánc szilíciumatomjához kapcsolja), a találmány szerint a benzotriazolcsoport két aromás gyűrűjének bármely rendelkezésre álló helyzetéhez lehetséges, lásd az (I) képletet.
Előnyösen ez a kapcsolódás a 3-, 5-helyzetben (a hidroxilcsoportot tartalmazó aromás gyűrűn) vagy a 4'-helyzetben (a triazolgyűrűvel szomszédos benzolgyűrűn), különösen előnyösen a 3- vagy 5-helyzetben történik.
Hasonlóképpen az R1 csoport kapcsolódása is történhet bármely egyéb rendelkezésre álló helyzetben a benzotriazolcsoporton belül. Előnyösen ez a csoport a 3-, 4'- és/vagy
5-helyzetben kapcsolódik.
A fent definiált (1) általános képletben az alkilcsoportok lehetnek egyenes vagy elágazó láncúak, ezek közül példaként a következőket említjük: metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil-, terc-butil-, η-amil-, izoamil—, neopentil-, η-hexil-, n-heptil-, η-oktil-, 2-etil-hexil- és terc-oktil-csoport. A találmány szerint az alkilcsoport előnyös jelentése metil-, etil-, propil-, η-butil-, n-oktil- és 2-etil-hexil-csoport. Az R1 és R2 csoportok különösen előnyösen metilcsoportot jelentenek.
• β
-ΊΑ találmány szerinti (1) általános képletű közül különösen előnyösek a statisztikus származékok, vagy pontosabban blokk-származékok, amelyek a következő jellemzők közül előnyösen legalább eggyel, különösen előnyösen valamennyivel rendelkeznek:
- R1 jelentése metilcsoport,
- R^ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,
- R3 jelentése metil-, etil-, izopropil- vagy izobutil- csoport, és
- p értéke 1.
A találmány szerinti benzotriazol-szilán-származékok közül külön kiemeljük a következő vegyületeket:
a) 2-(2'-hidroxi-5'-metil-3'-triizobutil-szilanil-propil-fenil)-2H-benzotriazol,
b) 2-[2 *-hidroxi-3'-(3-dietil-metil-szilanil-2-metil-propil)-5'-metil-fenil]-2H-benzotriazol.
Az (1) általános képletű szilikonszűrők előállítását hagyományos módon végezhetjük hidroszililezési reakcióval (vagyis =Si—H + CH2 = C — -----> =Si—CH2—CH— ) a megfelelő triorgano-szilánból kiindulva, amelyben az A csoport hidrogénatomot jelent.
Az ilyen SiH csoportot tartalmazó szerves szilánszármazékok a szilániparban jól ismertek és egyébként kereskedelmi forgalomban is kaphatók.
Az ilyen triorgano-szilánok tehát a (2) általános képletnek felelnek meg,
H-Si(R3)3 (2)
- 8 ahol R3 jelentése ugyanaz, mint az (1) általános képletben.
Tehát ezt a (2) általános képletű szilánszármazékot hagyományos hidroszililező reakcióban, amelyet katalitikusán hatékony mennyiségű platina katalizátor jelenlétében végzünk, θΰΥ (3) általános képletű szerves benzotriazol-származékkal reagáltatjuk. A (3) általános képletben R1, R2, n és p jelentése ugyanaz, mint az (1) általános képletben.
Az ilyen (3) általános képletű vegyületek előállítására megfelelő eljárások ismertek például az US-4,316,033. vagy az US-4,328,346. számú szabadalmi leírásból, és a korábban már említett EP-0,392,883. számú szabadalmi bejelentésből.
A fenti (2) általános képletű vegyület és a (3) általános képletű vegyület közötti hidroszililezési reakció körülményeit a már említett EP-0,392,883. számú szabadalmi leírásban lehet megtalálni.
Az EP-0,392,883. számú szabadalmi bejelentésben ismertetett korábbi szilikonszűrőkhöz képest a találmány szerinti szűrők tehát legalább egy lényeges szerkezeti eltéréssel rendelkeznek, és ez a figyelemreméltó tulajdonságaik magyarázata, nevezetesen egyrészt a szilikonláncon csak egy benzotriazolcsoport található, másrészt a szilikonlánc itt a legegyszerűbb megnyilvánulására redukálódik, hiszen a találmány szerint monoszilánról van szó.
Amint már említettük az (1) általános képletű vegyületek önmagukban kiváló napszűrő tulajdonsággal rendelkeznek az ultraibolya sugarakkal szemben (UV-A vagy UV-B). Ezen kívül az erősen zsíroldható jellegük miatt az (1) általános képletű vegyületek nagy koncentrációban is használhatók, ezáltal igen magas fényvédő faktorral rendelkező készítmények állíthatók elő. Ezen kívül a vegyületek egyenletesen oszlanak el az egy vagy több zsírfázist vagy egy kozmetikailag alkalmazható szerves oldószert tartalmazó hagyományos kozmetikai hordozókban, ezáltal könnyen felvihetők a bőrre vagy a hajra, és így hatékony védőfilmet alkotnak. Végül kozmetikai tulajdonságaik is igen jók, vagyis az ismert szilikonszűrőkhöz képest kevésbé tapadók és lágyabb tapintásúak.
Végül a vegyületek kémiailag nagyon stabilak (vagyis különösen jó ellenállóképességük van a savas vagy lúgos közegben könnyen végbemenő hidrolízis miatti lebomlással szemben). Ugyancsak különösen jó a fotokémiai stabilitásuk (vagyis ellenállók az ultraibolya sugárzások által kiváltott bomlással szemben is).
A találmány tárgya tehát egy kozmetikai készítmény is, amely előnyösen egy vagy több zsírfázist vagy szerves oldószert tartalmazó kozmetikailag alkalmazható hordozóban hatékony mennyiségű (1) általános képletű vegyületet - a szubsztituensek jelentése a fenti - tartalmaz.
Az (1) általános képletű vegyületek a készítményekben általában 0,1-20 tömeg%, előnyösen 0,5-10 tömeg% koncentrációban vannak jelen a készítmény összes tömegére vonatkoztatva.
A találmány szerinti kozmetikai készítményt használhatjuk az emberi haj vagy bőr védelmére szolgáló készítményként ultraibolya sugárzással szemben, vagyis napvédő készítményként vagy kikészítő készítményként.
Az ilyen készítmény lehet alkoholos oldat, sűrített oldat, gél, krém, tej, por, szilárd rudacska formájában, vagy ·· ·· ···· ·· • · · · ······ ··· · adott esetben ki lehet szerelve aeroszol formában, és ilyenkor lehet hab vagy spray.
A készítmény tartalmazhat az ilyen területen szokásosan használt különféle kozmetikai adalékokat, például zsírokat, szerves oldószereket, szilikonokat, sűrítőszereket, lágyítószereket, kiegészítő napvédő szűrőket, habzásgátlókat, hidratálószereket, illatokat, konzerválószereket, felületaktív anyagokat, töltőanyagokat, komplexképzőket, anionos, kátionos, nemionos vagy amforter polimereket vagy ezek keverékét, hajtógázokat, lúgosító vagy savanyítószereket, színezékeket, pigmenteket vagy nanopigmenteket, főként olyanokat, amelyek kiegészítő fényvédelmet biztosítanak az ultraibolya sugárzás fizikai gátlásával, vagy bármely egyéb, a kozmetikában szokásos komponenst, főként olyanokat, amelyek a napvédő készítményekben használatosak.
A szerves oldószerek közül példaként az alkoholokat és a rövidszénláncú poliolokat említjük, ilyenek például az etanol, izopropanol, propilén-glikol, glicerin vagy a szorbit.
A zsírok lehetnek olajok, viaszok vagy ezek keverékei, zsírsavak, zsírsav-észterek, zsíralkoholok, vazelin, paraffin, lanolin, hidrogénezett lanolin, acetilezett lanolin. Az olajok közül megemlítjük az állati, növényi, ásványi vagy szintetikus olajokat, például a hidrogénezett pálmaolajat, a hidrogénezett ricinusolajat, a vazelinolajat, a paraffinolajat, a purcellinolajat, a szilikonolajokat, amelyek lehetnek illékonyak vagy nem illékonyak, és az izoparaffinokat.
Amikor a találmány szerinti készítmény elsősorban az emberi bőr védelmét szolgálja UV sugarak ellen vagy napvédő ké11 szítmény, akkor lehet szuszpenzió vagy diszperzió, oldószerekben vagy zsíros anyagokban, vagy emulzió (például olaj-a-vízben vagy víz-az-olajban típusú, előnyösen olaj-a-vízben típusú emulzió), például krém vagy tej, lehet vezikuláris diszperzió, kenőcs, gél, szilárd rudacska vagy aeroszol hab. Az emulziók tartalmazhatnak továbbá anionos, nemionos, kationos vagy amfoter felületaktív anyagokat is.
Amikor a találmány szerinti kozmetikai készítményt a haj védelmére használjuk, az lehet sampon, alkoholos oldat, gél, öblítő készítmény formájú, amelyet a samponos hajmosás előtt vagy után vagy a haj festés vagy szőkítés előtt vagy után, a dauerolás vagy kisimítás előtt, alatt vagy után kell használni, lehet fésülést elősegítő vagy ápoló oldat vagy gél, vagy a berakáshoz vagy befésüléshez használatos oldat vagy gél, hajlakk, tartóshullámosító vagy a kihúzáshoz használatos készítmény, vagy a haj színezésére vagy szőkítésére használatos készítmény formájában.
Amikor a találmány szerinti kozmetikai készítményt a szempilla, szemöldök, a bőr vagy a haj kikészítésére használjuk, akkor az lehet például bőrápoló krém, alapozó, szájrúzs, szemhéjfesték, arcpirosító, kihúzó ceruza, amelyet ,,eye-liner-nek is neveznek, szempillafesték, színező gél, és lehet szilárd vagy pasztaszerű, vízmentes vagy vizes olaj-a-vízben vagy vízaz-olajban típusú emulzió, szuszpenzió vagy gél formájú.
A találmány tárgya továbbá eljárás bőr és haj védelmére ultraibolya sugárzás, főként napsugárzás ellen, amely abból áll, hogy a bőrre vagy a hajra hatékony mennyiségű fent definiált kozmetikai készítményt vagy egy (1) általános képletű vegyületet - a képletekben a szubsztituensek jelentése a fenti - viszünk fel.
Találmányunkat a következőkben példákkal illusztráljuk, de ezzel az oltalmi kört nem kívánjuk korlátozni.
1. példa
Ebben a példában a (II) általános képletű találmány szerinti vegyületek előállítását mutatjuk be. Ezek olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol n értéke 1, R1 jelentése metilcsoport, p értéke 1, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése izobutilcsoport.
Teljesen felszerelt gömblombikba 20 g (0,075 mól) 2—allil—6—benzotriazol-2-il-4-metil-fenolt és 25 ml vízmentes toluolt helyezünk. Az elegyet nitrogénáramban 90 °C-ra melegítjük. Hozzáadjuk a hidroszililező katalizátort (ciklovinilmetil-sziloxánban 3-3,5 % Pt-t tartalmazó komplex, Hüls Petrarch PC085, 300 μΐ) , majd egy óra alatt 15,1 g triizobutil-szilánt. 24 órán át nitrogén atmoszférán forraljuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk. Az el nem reagált kiindulási benzotriazolt-származékot leszűrjük és az el nem reagált kiindulási szilánt 0,2 Hgmm nyomáson vákuumban ledesztilláljuk. A kapott maradékot szilikagélen kromatográfiás eljárással tisztítjuk. Eluensként heptánt használunk. A kívánt végterméket tartalmazó frakciót kinyerjük. Fehér port kapunk, melynek olvadáspontja 80-82 °C.
A vegyület UV abszorpciós jellemzői (etanolban mérve) a következők:
Λ max = 305 emax = 15400.
- 13 max 342 nm, ^max 14500.
Ezt a vegyületet tehát hatékonyan lehet használni napszűrőként az UV-A és UV-B tartományban.
2. példa
Ebben a példában a (III) általános képletű találmány szerinti vegyületek előállítását mutatjuk be. Ezek olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol n értéke 1, R1 jelentése metilcsoport, p értéke 1, R2 jelentése metilcsoport, egy R3 csoport jelentése metilcsoport és két R3 jelentése etilcsoport.
Teljesen felszerelt gömblombikba 13,97 g (0,05 mól) 2—benzotriazol-2-il-4-metil-6-(2-metil-allil)-fenolt és 25 ml vízmentes toluolt helyezünk. Az elegyet nitrogénáramban 70 °C-ra melegítjük. Hozzáadjuk a hidroszililező katalizátort (ciklovinil-metil-sziloxánban 3-3,5 % Pt-t tartalmazó komplex, Hüls Petrarch PC085, 200 μΐ), majd 5,37 g (0,0525 mól) dietilmetil-szilánt adagolunk. 10 órán át 80 °C-on nitrogén atmoszférában forraljuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk és szilikagélen kromatográfiás eljárással tisztítjuk. Eluensként heptánt használunk. A kívánt végterméket tartalmazó frakciót fehér por formájában kinyerjük, olvadáspontja 37 °C.
A vegyület UV abszorpciós jellemzői (etanolban mérve) a következők:
A max = 3θ4 nm, = 15520.
A max = 343 nm, 6max = 15050.
Ezt a vegyületet tehát hatékonyan lehet használni napszűrőként az UV-A és UV-B tartományban.
• ·· ·· ···· «· • · · · · · · • ···«·· ··* · • · · · »
3. példa
Ebben a példában egy találmány szerinti napvédő kozmetikai készítményt, pontosabban egy napvédő krémet mutatunk be.
A készítmény összetétele a következő:
- 1. példa szerinti vegyület
- cetil-sztearil-alkohol és 33 mól etilén-oxid dal etoxilezett cetil-sztearil-alkohol keveréke (a HENKEL cég SINNOVAX AO nevű terméke)
- glicerin-mono- és -disztearát nem önemulgeálódó keveréke
- cetil-alkohol
1,5 g
12-15 szénatomos alkoholok benzoátja
| (A WITCO cég FINSOLV TN nevű terméke) | 20 g |
| poli-dimetil-sziloxán | 1,5 g |
| glicerin | 17,5 g |
illat, konzerválószer q.s.
- víz
q.s.p.
100 g
Ezt a krémet az emulziók előállításánál szokásos eljárással állítjuk elő, oly módon, hogy a fényszűrő vegyületet az emulgeálószereket is tartalmó zsírfázisban oldjuk úgy, hogy ezt a zsírfázist 70-80 °C közötti hőmérsékletre melegítjük, majd erőteljes keverés közben hozzáadjuk az ugyanerre a hőmérsékletre melegített vizet. A keverést 10-15 percig folytatjuk, majd az elegyet mérsékelt keverés mellett hagyjuk lehűlni, majd 40 °C körüli hőmérsékleten hozzáadjuk az illatot és a konzerválószert.
«« ···» • · · · · e « • ······ · ·· · * · · ·
- 15 SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Új (1) általános képletű vegyületek, ahol n értéke 0-3, és
Claims (16)
- R1 jelentése egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilcsoport, r2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése egymástól függetlenül 1-8 szénatomos alkilvagy fenilcsoport, p értéke 0 és 10 közötti egész szám a szélső értékeket is beleértve.
- 2. Az 1. igénypont szerinti (1) általános képletű vegyületek, azzal jellemezve, hogy az alkilcsoport jelentése metil-, etil-, propil-, η-butil-, n-oktil- vagy 2-etil-hexilcsoport .
- 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti új vegyületek, azzal jellemezve, hogy R1 jelentése metilcsoport.
- 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti új vegyületek, azzal jellemezve, hogy R2 jelentése metilcsoport vagy hidrogénatom.
- 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti új vegyületek, azzal jellemezve, hogy R3 jelentése metil-, etil-, izopropilvagy izobutilcsoport.
- 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti új vegyületek, azzal jellemezve, hogy p értéke 1.
- 7. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti új vegyületek, azzal jellemezve, hogy a —(CH2)p-CH(R2)- egység a benzotri-4« ··«« «, azolgyűrűhöz a 3-, 4'- vagy 5-helyzetben kapcsolódik.
- 8. A 7. igénypont szerinti új vegyületek, azzal jellemezve, hogy a kapcsolódás a 3- vagy 5-helyzetben megy végbe.
- 9. Az 1-8. igénypontok bármelyike szerinti új vegyületek, azzal jellemezve, hogy az R1 szubsztituens a benzotriazolgyűrűhöz a 3-, 4'- és/vagy 5-helyzetben kapcsolódik.
- 10. Az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti (1) általános képletű vegyületek alkalmazása napszűrő vegyületként az UV-A és UV-B tartományban.
- 11. Kozmetikai készítmény főként ultraibolya sugárzás szűrésére, azzal jellemezve, hogy kozmetikailag elfogadható hordozóban hatékony mennyiségű egy vagy több az 1-9. igénypontok bármelyike szerinti vegyületet tartalmaz.
- 12. A 11. igénypont szerinti kozmetikai készítmény, azzal jellemezve, hogy a kozmetikailag alkalmazható hordozóanyag legalább egy zsírfázist és egy szerves oldószert tartalmaz.
- 13. A 12. igénypont szerinti kozmetikai készítmény, azzal jellemezve, hogy a hordozó olaj-a-vízben vagy víz-az-olajban típusú emulzió, előnyösen olaj-a-vízben típusú emulzió.
- 14. A 11-13. igénypontok bármelyike szerinti kozmetikai készítmény, azzal jellemezve, hogy a szűrőhatású vegyület(ek) koncentrációja a készítmény összes tömegére vonatkoztatott 0,1-20 tömeg%.
- 15. A 14. igénypont szerinti kozmetikai készítmény, azzal jellemezve, hogy a koncentráció 0,5-10 tömeg%.
- 16. Eljárás a bőr és/vagy haj ultraibolya sugárzás, főként napsugárzás elleni védelmére, azzal jellemezve, hogy a bőrre és/vagy a hajra hatékony mennyiségű egy vagy több vala-4* ··«· ·.mely előző igénypontban definiált vegyületet vagy készítményt viszünk fel.A meghatalmazott:» ·KÖZZÉTÉTELIPÉLDÁNY (3)0)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9413394A FR2726561B1 (fr) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9503192D0 HU9503192D0 (en) | 1995-12-28 |
| HUT73821A true HUT73821A (en) | 1996-09-30 |
Family
ID=9468621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9503192A HUT73821A (en) | 1994-11-08 | 1995-11-07 | Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5569451A (hu) |
| EP (1) | EP0711778B1 (hu) |
| JP (1) | JP2885671B2 (hu) |
| KR (1) | KR100217967B1 (hu) |
| CN (1) | CN1052007C (hu) |
| AR (1) | AR000080A1 (hu) |
| AT (1) | ATE161014T1 (hu) |
| AU (1) | AU679647B2 (hu) |
| BR (1) | BR9504901A (hu) |
| CA (1) | CA2162329C (hu) |
| DE (1) | DE69501202T2 (hu) |
| ES (1) | ES2113164T3 (hu) |
| FR (1) | FR2726561B1 (hu) |
| HU (1) | HUT73821A (hu) |
| PL (1) | PL181422B1 (hu) |
| RU (1) | RU2125057C1 (hu) |
| ZA (1) | ZA958885B (hu) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996003107A1 (fr) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Shiseido Company, Ltd. | Composition cosmetique du type huile dans l'eau |
| FR2726562B1 (fr) * | 1994-11-08 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| JP3524617B2 (ja) * | 1995-03-13 | 2004-05-10 | 新日本石油株式会社 | 紫外線吸収剤及びコーティング材料 |
| BR9713398A (pt) * | 1996-11-22 | 2000-01-25 | Ciba Sc Holding Ag | Uso de derivados de benzotriazol selecionados para proteção da pele e do cabelo do homem e de animais contra os efeitos nocivos da radiação uv. |
| US5843193A (en) * | 1997-03-18 | 1998-12-01 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair dye compositions and process |
| FR2772030B1 (fr) * | 1997-12-04 | 2000-01-28 | Oreal | Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2795638B1 (fr) | 1999-07-02 | 2003-05-09 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
| US6677047B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition, coating method, and coated article |
| ATE327997T1 (de) * | 2000-08-03 | 2006-06-15 | Ciba Sc Holding Ag | Photostabile, silylierte benzotriazol uv-absorber und zusammensetzungen, die mit diesen stabilisiert werden |
| FR2818145B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2003-11-28 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations |
| FR2818143A1 (fr) * | 2000-12-18 | 2002-06-21 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations |
| EP1900743A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-19 | Isdin, S.A. | Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents |
| EP1894936A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Isdin, S.A. | Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents |
| ES2300199B1 (es) * | 2006-10-17 | 2009-06-08 | Isdin, S.A. | Nuevos derivados de benzotriazol, procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores de la radiacion uv. |
| ES2548147T3 (es) | 2009-11-19 | 2015-10-14 | L'oréal | Composición perfumante coloreada sin difenilacrilato de alquilo que contiene un filtro UVA hidrófilo |
| JP6466344B2 (ja) | 2013-01-21 | 2019-02-06 | ロレアル | メロシアニン並びに親油性ベンゾトリアゾールｕｖ遮蔽剤及び／又はビスレゾルシニルトリアジン化合物を含む化粧用又は皮膚用組成物 |
| FR3001731B1 (fr) * | 2013-02-06 | 2015-02-27 | Commissariat Energie Atomique | Nanomateriau conferant des proprietes de tenue a la lumiere |
| WO2024116919A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | L'oreal | Composition comprising large amount of inorganic uv filter and organic uv filter selected from organosilicon compounds with benzotriazole group |
| FR3144753A1 (fr) | 2023-01-06 | 2024-07-12 | L'oreal | Composition comprenant une grande quantité de filtre uv inorganique et de filtre uv organique choisis à partir de composés organosiliciés avec le groupe benzotriazole |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316033A (en) | 1980-05-30 | 1982-02-16 | General Electric Company | Alkoxysilylbenzotriazoles |
| US4328346A (en) | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
| US4803254A (en) * | 1987-03-11 | 1989-02-07 | Iolab Corporation | Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom |
| DE3709779A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Polydiorganosiloxan-polycarbonat- blockcokondensate mit verbessertem schutz gegen uv-licht |
| US4859759A (en) * | 1988-04-14 | 1989-08-22 | Kimberly-Clark Corporation | Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent |
| JP2622729B2 (ja) * | 1988-08-15 | 1997-06-18 | 旭電化工業株式会社 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| FR2642968B1 (fr) * | 1989-02-15 | 1991-06-07 | Oreal | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
-
1994
- 1994-11-08 FR FR9413394A patent/FR2726561B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-05 EP EP95402227A patent/EP0711778B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-05 AT AT95402227T patent/ATE161014T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-10-05 ES ES95402227T patent/ES2113164T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-05 DE DE69501202T patent/DE69501202T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-16 AU AU34237/95A patent/AU679647B2/en not_active Ceased
- 1995-10-20 ZA ZA958885A patent/ZA958885B/xx unknown
- 1995-10-30 BR BR9504901A patent/BR9504901A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-03 RU RU95119421A patent/RU2125057C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-06 AR AR33412795A patent/AR000080A1/es unknown
- 1995-11-07 CA CA002162329A patent/CA2162329C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 JP JP7289005A patent/JP2885671B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 CN CN95120379A patent/CN1052007C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 PL PL95311262A patent/PL181422B1/pl unknown
- 1995-11-07 KR KR1019950040154A patent/KR100217967B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 HU HU9503192A patent/HUT73821A/hu unknown
- 1995-11-08 US US08/555,334 patent/US5569451A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960017677A (ko) | 1996-06-17 |
| DE69501202T2 (de) | 1998-04-02 |
| CN1135486A (zh) | 1996-11-13 |
| EP0711778B1 (fr) | 1997-12-10 |
| JPH08208665A (ja) | 1996-08-13 |
| CN1052007C (zh) | 2000-05-03 |
| CA2162329A1 (fr) | 1996-05-09 |
| AU679647B2 (en) | 1997-07-03 |
| ES2113164T3 (es) | 1998-04-16 |
| PL181422B1 (pl) | 2001-07-31 |
| AR000080A1 (es) | 1997-05-21 |
| DE69501202D1 (de) | 1998-01-22 |
| HU9503192D0 (en) | 1995-12-28 |
| RU2125057C1 (ru) | 1999-01-20 |
| JP2885671B2 (ja) | 1999-04-26 |
| PL311262A1 (en) | 1996-05-13 |
| BR9504901A (pt) | 1997-09-02 |
| AU3423795A (en) | 1996-05-16 |
| FR2726561A1 (fr) | 1996-05-10 |
| FR2726561B1 (fr) | 1996-12-13 |
| EP0711778A1 (fr) | 1996-05-15 |
| US5569451A (en) | 1996-10-29 |
| CA2162329C (fr) | 1999-02-16 |
| KR100217967B1 (ko) | 1999-10-01 |
| ZA958885B (en) | 1996-05-09 |
| ATE161014T1 (de) | 1997-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2133119C1 (ru) | Органосил(окс)аны, содержащие их косметические композиции, и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| US5089250A (en) | Cosmetic containing benzotriazole diorganopolysiloxanes | |
| US6517742B1 (en) | Sunscreen agents, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof | |
| US6376679B2 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising novel benz-x-azole-substituted silane/siloxane sunscreens | |
| HUT73821A (en) | Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof | |
| RU2123006C1 (ru) | Производные диорганосилоксанов или триорганосиланов, косметическая композиция для защиты от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| KR0171686B1 (ko) | 새로운 선스크린제들, 그것들 함유하는 광보호성 화장용 조성물과 그 용도 | |
| RU2126010C1 (ru) | Новые диорганосилоксаны или триорганосиланы, светозащитная косметическая композиция и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| JP2874845B2 (ja) | サンスクリーン剤およびそれを含む光保護化粧品組成物並びにその使用 | |
| US5223249A (en) | Cosmetic composition and methods containing diorganopoly-siloxanes containing a 2-hydroxybenzohenone group | |
| US6114559A (en) | Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and photoprotective compositions comprised thereof | |
| JP3024090B2 (ja) | エステル部がシリコンを含有する遮蔽剤の新規誘導体、それを含有する光保護化粧品組成物、およびその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |