RU2133119C1 - Органосил(окс)аны, содержащие их косметические композиции, и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения - Google Patents
Органосил(окс)аны, содержащие их косметические композиции, и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2133119C1 RU2133119C1 RU95119429A RU95119429A RU2133119C1 RU 2133119 C1 RU2133119 C1 RU 2133119C1 RU 95119429 A RU95119429 A RU 95119429A RU 95119429 A RU95119429 A RU 95119429A RU 2133119 C1 RU2133119 C1 RU 2133119C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radicals
- inclusive
- methyl
- integer
- organosiloxanes
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims abstract description 17
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract description 17
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 230000004224 protection Effects 0.000 title abstract description 7
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- -1 3,3,3-trifluoro-propyl radicals Chemical class 0.000 claims description 29
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 19
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 11
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 5
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 VCYCUECVHJJFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- CHKKZILXOJVMAD-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2-hydroxyethyl)phenol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 CHKKZILXOJVMAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N methyl-bis(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)O[Si](C)(C)C SWGZAKPJNWCPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 description 1
- NSXDCMDWGLHKSN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-tert-butyl-4-hydroxy-5-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC(CCOC(=O)C(C)=C)=CC(C(C)(C)C)=C1O NSXDCMDWGLHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAFTVFXBZDHNU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-hydroxy-3-(5-methylbenzotriazol-2-yl)phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=C(C)C=CC3=N2)=C1 XPAFTVFXBZDHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCNHHIPFQCLHKW-UHFFFAOYSA-N 2h-benzotriazole;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.C1=CC=CC2=NNN=C21 SCNHHIPFQCLHKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOJBQKAXFUXNBQ-UHFFFAOYSA-N CC(C(C)=CC=C1C2C=C(C=C)C(C=C)=C2)OC1=C Chemical compound CC(C(C)=CC=C1C2C=C(C=C)C(C=C)=C2)OC1=C VOJBQKAXFUXNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- OADCFFDRMDCCAJ-UHFFFAOYSA-N N1N=NC2=C1C=CC=C2.C(C=C)(=O)N Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2.C(C=C)(=O)N OADCFFDRMDCCAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 description 1
- VTSZQORPBSSZEN-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-4-(5-methoxybenzotriazol-2-yl)phenyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound N1=C2C=C(OC)C=CC2=NN1C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1O VTSZQORPBSSZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 1
- 239000003581 cosmetic carrier Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 231100000075 skin burn Toxicity 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым соединениям типа диорганосилоксанов с короткими, линейными или циклическими цепями или типа триорганосиланов, обладающим общей характеристикой, заключающейся в том, что они содержат по крайней мере одно бензотриазольное звено с акрилатной или акриламидной функцией. Соединения преимущественно используют в качестве органических солнечных фильтров в косметических композициях, предназначенных для защиты кожи и волос от ультрафиолетового излучения (УФ-А и УФ-Б). Композиции наносят на кожу или волосы в эффективном количестве для защиты от ультрафиолетового излучения. Соединения обладают улучшенными свойствами в отношении растворимости в жировых веществах. Полученные композиции более эффективны. 5 с. и 22 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к новым соединениям типа диорганосилоксанов с короткими, линейными или циклическими цепями, или типа триограносиланов, обладающим общей характеристикой, заключающейся в том, что все они содержат по крайней мере одно бензотриазольное кольцо с акрилатной или акриламидной функцией, причем эти соединения преимущественно используют в качестве органических солнечных фильтров в косметических композициях, предназначенных для защиты кожи и волос от ультрафиолетового излучения. Изобретение относится также к применению вышеуказанных соединений для вышеуказанного косметического использования, также как к содержащим их косметическим композициям с улучшенными свойствами.
Известно, что световые излучения с длинами волн 280 - 400 нм вызывают потемнение человеческой эпидермы, а лучи с длинами волн преимущественно 280 - 320 нм, известные под названием УФ-Б (ультрафиолетовые излучения Б), провоцируют эритемы и ожоги кожи, которые могут наносить вред проявлению естественного загара; следовательно, нужно отфильтровывать это УФ-Б-излучение.
Также известно, что лучи УФ-А (ультрафиолетовые излучения A) с длинами волн 320 - 400 нм, которые вызывают потемнение кожи, способны индуктировать ее старение, особенно в случае чувствительной кожи или кожи, постоянно подвергающейся воздействию солнечного излучения.
УФ-А-лучи вызывают в особенности потерю эластичности кож и появление морщин, что приводит к преждевременному старению кожи. Они благоприятствуют возникновению эритоматозной реакции или усиливают эту реакцию у некоторых субъектов или даже могут быть первопричиной фототоксических или фотоаллергических реакций. Следовательно, желательно отфильтровывать также УФ-А-излучение.
На сегодняшний день предложены многочисленные соединения, предназначенные для фотозащиты (от УФ-А и/или УФ-Б) кожи.
Большинство из них является ароматическими соединениями, обладающими способностью абсорбировать (поглощать) УФ-лучи в области 280 - 315 нм или в области 315 - 400 нм или еще в совокупности этих двух областей. Чаще всего эти соединения формулируют в виде противосолнечных композиций, которые находятся в форме эмульсии типа масло-в-воде (т.е. косметически приемлемый носитель (основа), образованный непрерывной диспергирующей водной фазой и прерывистой диспергированной масляной фазой) и которые, следовательно, содержат в различных концентрациях один или несколько классических органических фильтров с ароматической функцией, липофильных и/или гидрофильных, способных селективно абсорбировать вредоносные УФ-излучения, причем эти фильтры (и их количества) выбирают в зависимости от желаемого индекса защиты (индекс защиты (IP) математически выражается соотношением времени облучения, необходимого для достижения эритематогенного порога с УФ-фильтром, ко времени, необходимому для достижения эритематогенного порога без УФ-фильтра).
Кроме своей фильтрующей способности эти соединения с анти-УФ-активностью также должны обладать хорошими косметическими свойствами в композициях, которые их содержат; хорошей растворимостью в обычных растворителях и в особенности в жировых веществах, таких как масла и жиры; также как хорошей устойчивостью к воде и поту (инерционность).
Из всех ароматических соединений, которые были предложены с этой целью, можно назвать особенно производные п-аминобензойной кислоты, производные бензилиденкамфоры, производные коричной кислоты и производные бензотриазола. Однако некоторые из этих веществ не обладают всеми свойствами, требуемыми для соответствующего применения в качестве УФ-фильтров в противосолнечных композициях. В частности, присущая им фильтрующая способность может быть недостаточной; их растворимость в различных типах используемых формулировок, когда речь идет о защите от солнца, не всегда достаточно хорошая (особенно растворимость в маслах); они могут не обладать достаточной устойчивостью к свету (фотостабильность) и они также могут иметь плохую устойчивость по отношению к воде и поту. Также желательно, чтобы эти фильтрующие вещества не проникали в кожу.
Так, в более особом случае веществ-фильтров бензотриазольного типа стремятся получить продукты с улучшенными свойствами, в особенности на уровне их растворимости в маслах и их косметического характера, пытаясь фиксировать путем прививочной сополимеризации (гидросилилирование) фильтрующую бензотриазольную группу на макромолекулярной цепи силиконового типа (органосилоксаны). Этот способ, описанный в европейском патенте EP 0392883 того же заявителя, безусловно приводит к предоставляющим интерес соединениям (эти продукты известны под общим названием "силиконовые фильтры"), но жирорастворимый характер этих последних может считаться еще как недостаточный, и более того, чтобы достичь удовлетворительных фильтрующих свойств с этим типом продуктов, часто необходимо использовать относительно значительные количества этих полимерных фильтров, что выражается в плохих косметических свойствах на уровне формулировок, которые содержат эти фильтры.
Целью настоящего изобретения является решение вышеупомянутых проблем за счет получения новых соединений типа силиконовых фильтров с бензотриазольным кольцом, которые обладают улучшенными свойствами, особенно на уровне их растворимости в жировых веществах и их косметических свойств.
Еще более конкретно, согласно настоящему изобретению найдено, что комбинируя, особенно путем реакции гидросилилирования, одно или несколько особых производных бензотриазола, а именно, более конкретно, бензотриазолакрилатов или бензотриазолакриламидов, с особой линейной или циклической силиконовой цепью или особым силаном, можно придти к новым соединениям типа силиконовых фильтров, лишенным недостатков силиконовых фильтров уровня техники, причем эти новые соединения обладают в особенности хорошими фильтрующими свойствами в отношении как УФ-А, так и УФ-Б; очень хорошей растворимостью в обычных органических растворителях и особенно в жировых веществах, таких как масла; также как превосходными косметическими свойствами, делающими их особенно применимыми для использования в качестве солнечных фильтров в косметических композициях или для приготовления косметических композиций, предназначенных для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения.
Таким образом, первым предметом настоящего изобретения являются новые соединения, которые отличаются тем, что они отвечают одной из следующих формул 1 - 3
или
или A - Si(R')3
в которых R - одинаковые или разные, выбранные среди C1-C10-алкильных радикалов, фенильного и 3,3,3-трифторпропильного радикалов, причем по крайней мере 80% из числа радикалов R обозначают метильный радикал;
B - одинаковые или разные, выбранные среди вышеуказанных радикалов R и нижеуказанного радикала A;
R' - одинаковые или разные, выбранные среди C1-C8-алкильных радикалов или фенильного радикала;
r - целое число от 0 до 50 включительно;
S - целое число от 9 до 20 включительно при условии, что если S равно нулю, тогда по крайней мере один из двух символов B обозначает A;
U - целое число от 1 до 6 включительно;
t - целое число от 0 до 10 включительно, имея в виду, что t + U равно или выше 3;
символ A - одновалентный радикал, связанный прямо с атомом кремния, и который отвечает следующей формуле 4
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
X - одинаковые или разные, выбранные среди C1 -C8-алкильных радикалов, галогенов и C1-C4-алкоксильных радикалов;
m - 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v -COO- или -(CH2)w -OCONH-, причем V и W обозначают целые числа от 0 до 12 включительно;
p - 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -O- или -NH-;
R1 - водород или C1-C4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
или
или A - Si(R')3
в которых R - одинаковые или разные, выбранные среди C1-C10-алкильных радикалов, фенильного и 3,3,3-трифторпропильного радикалов, причем по крайней мере 80% из числа радикалов R обозначают метильный радикал;
B - одинаковые или разные, выбранные среди вышеуказанных радикалов R и нижеуказанного радикала A;
R' - одинаковые или разные, выбранные среди C1-C8-алкильных радикалов или фенильного радикала;
r - целое число от 0 до 50 включительно;
S - целое число от 9 до 20 включительно при условии, что если S равно нулю, тогда по крайней мере один из двух символов B обозначает A;
U - целое число от 1 до 6 включительно;
t - целое число от 0 до 10 включительно, имея в виду, что t + U равно или выше 3;
символ A - одновалентный радикал, связанный прямо с атомом кремния, и который отвечает следующей формуле 4
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
X - одинаковые или разные, выбранные среди C1 -C8-алкильных радикалов, галогенов и C1-C4-алкоксильных радикалов;
m - 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v -COO- или -(CH2)w -OCONH-, причем V и W обозначают целые числа от 0 до 12 включительно;
p - 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -O- или -NH-;
R1 - водород или C1-C4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
В вышеприведенных формулах (1) - (3), A обозначает, следовательно, группу, производную от бензотриазола, которая после фиксации на исходной короткой силиконовой цепи или на исходном силане, придает линейным (формула (1)) или циклическим (формула (2)) соединениям типа диорганосилоксанов или типа триорганосиланов (формула (3)) абсорбирующие свойства по отношению к УФ-А и УФ-Б. Как указано выше, и как следует из определения вышеприведенной формулы (4), эта группа содержит обязательно либо акрилатную функцию (Z=O), либо акриламидную функцию (Z = NH), которая является звеном, обеспечивающим связывание бензотриазола с силиконовой цепью или с силаном.
Как это следует из вышеприведенной формулы (4), связывание звена -(Y)m-(CH2-CНR1)p-(CH2)q-Z-CO -CHR2-CH2- с бензотриазольным кольцом, которое, следовательно, обеспечивает присоединение вышеуказанного бензотриазольного звена к атому кремния силиконовой цепи или силану, согласно настоящему изобретению, можно осуществлять во всех доступных положениях, имеющихся в двух ароматических ядрах бензотриазола
Предпочтительно это связывание осуществляется в положении 3, 4, 5 (ароматическое ядро, содержащее гидроксильную функцию) или 4' (бензольное ядро, смежное с триазольным циклом), и еще более предпочтительно в положении 3, 4 или 5.
Предпочтительно это связывание осуществляется в положении 3, 4, 5 (ароматическое ядро, содержащее гидроксильную функцию) или 4' (бензольное ядро, смежное с триазольным циклом), и еще более предпочтительно в положении 3, 4 или 5.
Также связывание замещающего звена X можно осуществлять в любых других доступных положениях в бензотриазоле. Тем не менее, предпочтительно это связывание осуществлять в положении 3, 4, 4', 5 и/или 6.
В вышеприведенных формулах (1) - (3) алкильные радикалы могут быть линейными или разветвленными и их можно выбирать особенно среди метильных, этильных, н-пропильных, изопропильных, н-бутильных, изобутильных, трет.-бутильных, н-амильных, изоамильных, неопентильных, н-гексильных, н-гептильных, н-октильных, 2-этилгексильных и трет.-октильных радикалов. Алкильные радикалы R, R' и B, которые предпочтительно согласно изобретению представляют собой метильные, этильные, пропильные, н-бутильные, н-октильные и 2-этилгексильные радикалы. Еще более предпочтительно радикалы R, R' и B все являются метильными радикалами.
Из соединений вышеприведенных формул (1) - (3) предпочтительно используют таковые, отвечающие формуле (1) или формуле (2), т.е. диорганосилоксаны с короткой, линейной или циклической цепью.
Из линейных или циклических диорганосилоксанов, входящих в рамки настоящего изобретения, преимущественно предпочтительны статистические или блочного типа производные, обладающие по крайней мере одной и еще более предпочтительно совокупностью из следующих характеристик: R - алкил и еще более предпочтительно метил; B - алкил и еще более предпочтительно метил (случай линейных соединений формулы (1)); r - число от 0 до 3 включительно; S - число от 0 до 3 включительно (случай линейных соединений формулы (1)); t + U обозначает число 3 - 5 включительно (случай циклических соединений формулы (2)); n не равно нулю, и предпочтительно равно 1 или 2; и X тогда выбирают среди метила, трет.-бутила или алкоксила с C1-C4, особенно метокси-группы; m не равно нулю; и Y - -O- или -NH-; p не равно нулю и R1 - водород; q - число от 0 до 3 включительно; Z - -O- или -NH-.
Для получения силиконовых фильтров формул (1) и (2) можно, согласно первому методу (метод 1), и поступать классически, используя реакцию гидросилилирования типа
исходя из соответствующего силикона, в котором, например, все радикалы A представляют собой атомы водород. Этот исходный силикон впоследствии называют производным с SiH; SiH могут находиться в цепи и/или на концах силиконовой цепи. Эти производные с SiH являются продуктами, хорошо известными в промышленности силиконов, и обычно имеются в продаже. Они, например, описываются в патентах США NN A-3220972, A-3697473 и A-4340709.
исходя из соответствующего силикона, в котором, например, все радикалы A представляют собой атомы водород. Этот исходный силикон впоследствии называют производным с SiH; SiH могут находиться в цепи и/или на концах силиконовой цепи. Эти производные с SiH являются продуктами, хорошо известными в промышленности силиконов, и обычно имеются в продаже. Они, например, описываются в патентах США NN A-3220972, A-3697473 и A-4340709.
Это производное с SiH, следовательно, может быть представлено либо следующей формулой 1-бис
в которой R, r и S имеют указанное выше для формулы (1) значение, а радикалы B', одинаковые или разные, выбирают среди радикалов и атома водорода;
либо следующей формулой 2-бис
в которой R, t и U имеют указанное выше для формулы (2) значение.
в которой R, r и S имеют указанное выше для формулы (1) значение, а радикалы B', одинаковые или разные, выбирают среди радикалов и атома водорода;
либо следующей формулой 2-бис
в которой R, t и U имеют указанное выше для формулы (2) значение.
Таким образом, при использовании этого производного с SiH формул (1-бис) или (2-бис) осуществляют классическую реакцию гидросилилирования, работая в присутствии каталитически эффективного количества катализатора на основе платины, путем введения его во взаимодействие с органическим производным бензотриазола следующей формулы (4-бис)
в которой X, Y, Z, R1, R2, n, m, p и q имеют указанное выше для формулы (4) значение.
в которой X, Y, Z, R1, R2, n, m, p и q имеют указанное выше для формулы (4) значение.
Способы, пригодные для получения продуктов вышеприведенной формулы (4-бис), особенно описываются в патентах США NN 4316033 и 4328346. Кроме этого, некоторые из этих продуктов имеются в продаже. В частности, 2-(2'-гидрокси-5-метакрилилоксиэтилфенил)-2H-бензотриазол выпускается в продажу фирмой NORAMCO под торговым названием "Norbioc 7966®". Кроме того, подробности о соблюдаемых рабочих условиях для проведения реакции гидросилилирования между соединениями формулы (1-бис) или (2-бис), приведенными выше, с соединением вышеприведенной формулы (4-бис) даются в вышецитированной европейской заявке на патент EP-O 392 883, техническая инструкция которой в этом отношении полностью включена в качестве ссылки в настоящее описание.
Что касается получения фильтров типа триорганосиланов вышеприведенной формулы (3), то можно поступать как указано выше, всегда путем реакции гидросилилирования, осуществляемой между исходным силаном формулы (R')3 Si-H [формула (3-бис)], в которой R'' имеет такое же значение, как и для соединения формулы (3), и органическим производным бензотриазола вышеуказанной формулы (4-бис).
Соединения формулы (4-бис), особенно предпочтительные согласно настоящему изобретению, в частности представляют собой следующие:
а) 2-(2'-гидрокси-5'-метакрилилоксиэтилфенил)-2H-бензотриазол;
б) 5-метокси-2-(2'-гидрокси-4'-метакрилилоксифенил)-2H-бензотриазол;
в) 5-метокси-2-(2'-гидроси-3'-трет.-бутил-5'-метакрилилоксиэтилфенил)-2H-бензотриазол;
г) 5-метил-2-(2'-гидрокси-5'-метакрилилоксиэтилоксифенил)-2H-бензотриазол;
д) 5-метакрилилоксиэтил-2-(2'-гидрокси-3', 5'-дитрет.-бутилфенил)-2H-бензотриазол.
а) 2-(2'-гидрокси-5'-метакрилилоксиэтилфенил)-2H-бензотриазол;
б) 5-метокси-2-(2'-гидрокси-4'-метакрилилоксифенил)-2H-бензотриазол;
в) 5-метокси-2-(2'-гидроси-3'-трет.-бутил-5'-метакрилилоксиэтилфенил)-2H-бензотриазол;
г) 5-метил-2-(2'-гидрокси-5'-метакрилилоксиэтилоксифенил)-2H-бензотриазол;
д) 5-метакрилилоксиэтил-2-(2'-гидрокси-3', 5'-дитрет.-бутилфенил)-2H-бензотриазол.
Другой возможный путь синтеза (метод 2), пригодный для получения силиконовых фильтров формул (1) и (2), состоит в использовании в качестве исходных соединений производных, соответствующих формуле (1) или формуле (2), в которой все радикалы A заменены радикалом формулы 5
в которой R2 имеет вышеуказанное значение;
R3 - атом водорода или метильный или этильный радикал.
в которой R2 имеет вышеуказанное значение;
R3 - атом водорода или метильный или этильный радикал.
Это силоксановое карбоновое производство тогда вводят во взаимодействие со спиртом, фенолом или амином, соответствующим формуле 43
в которой X, Y, R1, n, m, p и q имеют значение, указанное выше для формулы (4);
Z' - -OH или -NH2.
в которой X, Y, R1, n, m, p и q имеют значение, указанное выше для формулы (4);
Z' - -OH или -NH2.
По отношению к силиконовым фильтрам уровня техники, таким как описанные в европейской заявке на патент EP 0392883, цитированной выше, силиконовые фильтры согласно изобретению, следовательно, обладают одним или несколькими существенными структурными различиями, источником их замечательных свойств:
силиконовые цепи, к которым привиты одно или несколько бензотриазольных звеньев, с самого начала намного более короткие;
затем, происходящее от бензотриазола звено всегда содержит по крайней мере одну акрилатную или акриламидную функцию.
силиконовые цепи, к которым привиты одно или несколько бензотриазольных звеньев, с самого начала намного более короткие;
затем, происходящее от бензотриазола звено всегда содержит по крайней мере одну акрилатную или акриламидную функцию.
Как указано выше, соединения вышеприведенных формул (1) - (3) обладают превосходной, присущей им фильтрующей способностью в отношении ультрафиолетового излучения УФ-А и УФ-Б. Кроме того, вследствие своего сильно жирорастворимого характера, соединения вышеприведенных формул (1) - (3) могут быть использованы в больших концентрациях, что придает целевым композициям очень высокие индексы защиты; кроме того, они равномерно распределяются в классических косметических носителях (основах), содержащих по крайней мере жировую фазу или косметически приемлемый органический растворитель, и таким образом могут наноситься на кожу или волосы для создания эффективной защитной пленки. Наконец, их косметические свойства очень хорошие, а именно в особенности в том, что эти продукты, по отношению к силиконовым фильтрам уровня техники, менее клейкие и придают больше мягкости (на ощупь).
Предметом настоящего изобретения также, следовательно, является косметическая композиция, включающая в содержащем по крайней мере одну жировую фазу или органический растворитель косметически приемлемом носителе эффективное количество по крайней мере одного соединения вышеприведенных формул (1) - (3).
Соединения формул (1) - (3) обычно находятся в количествах 0,1 - 20 мас. %, предпочтительно 0,5 - 10 мас.%, в расчете на общую массу композиции.
Косметическая композиция согласно изобретению может быть использована в качестве композиции, защищающей человеческую эпидерму или волосы от ультрафиолетовых лучей, в качестве противосолнечной композиции или в качестве продукта для макияжа.
Эта композиция в особенности может находиться в форме лосьона, густого лосьона, геля, крема, молочка, пудры, твердой палочки и, в случае необходимости, может быть упакована в виде аэрозоля и находиться в виде пены или препарата для пульверизации.
Она может содержать обычно используемые в области косметики косметические добавки, такие как жировые вещества, органические растворители, силиконы, сгустители, смягчители, дополнительные солнечные фильтры, антивспениватели, увлажняющие агенты, духи, консерванты, поверхностно-активные агенты, наполнители, комплексообразующие агенты; анионные, катионные, неионные или амфотерные полимеры или их смеси; "выталкиватели", подщелачивающие или подкисляющие агенты, красители, пигменты или нанопигменты, в особенности таковые, предназначенные для обеспечения дополнительного фотозащитного эффекта за счет физической блокировки ультрафиолетового излучения, или любой другой ингредиент, обычно используемый в косметике, в особенности для приготовления противосолнечных композиций.
Из органических растворителей можно назвать спирты и низшие многоатомные спирты (полиолы), такие как этанол, изопропанол, пропиленгликоль, глицерин и сорбитол.
Жировые вещества могут представлять собой масло или воск или их смеси; жирные (алифатические) кислоты, сложные эфиры жирных кислот, жирные (алифатические) спирты, вазелин, парафин, ланолин, гидрированный ланолин, ацетилированный ланолин. Масла могут быть выбраны среди животных, растительных, минеральных или синтетических масел, и особенно представляют собой гидрированное пальмовое масло, гидрированное касторовое масло, вазелиновое масло, парафиновое масло, пурцеллиновое масло; силиконовые масла, летучие или нет; и изопарафины.
Когда косметическая композиция согласно изобретению в особенности предназначена для защиты человеческой эпидермы от УФ-лучей или в качестве противосолнечной композиции, она может находиться в форме суспензии или дисперсии в растворителях или жировых веществах, или еще в форме эмульсии (особенно типа масло-в-воде или вода-в-масле, но предпочтительно масло-в-воде), такой как крем или молочко; в виде везикулярной дисперсии; в форме мази, геля, твердой палочки или аэрозольной пены. Эмульсии могут содержать, кроме того, анионные, неионные, катионные или амфотерные поверхностно-активные агенты.
Когда косметическую композицию согласно изобретению используют для защиты волос, то она может находиться в форме шампуня, лосьона, геля или ополаскивателя, наносимого до или после шампуня, до или после окрашивания или обесцвечивания, до, во время или после перманента или выпрямления волос; в виде лосьона или геля для прически или лечения (обработки); в виде лосьона или геля для причесывания или укладки волос; в виде лака для волос; в виде состава для перманента или выпрямления, окрашивания или обесцвечивания волос.
Когда косметическую композицию согласно изобретению используют в качестве продукта для макияжа ресниц, бровей, кожи или волос, такого как крем для обработки эпидермы, жидкая пудра, помада для губ, тени для век, румяна для щек, карандаш для подведения глаз, называемый еще "lyr-Liner", тушь для ресниц и бровей, красящий гель, композиция может находиться в твердой или пастообразной, безводной или водной форме, как эмульсия масло-в-воде или вода-в-масле, суспензии и еще гели.
Предметом изобретения также является способ защиты кожи и волос от ультрафиолетового излучения, в особенности от солнечного излучения, который состоит в нанесении на кожу или волосы эффективного количества вышеуказанной косметической композиции или соединения формулы (1), (2) или (3), таких как указанные выше.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, однако не ограничивая его объема охраны.
Пример 1. Этот пример иллюстрирует получение (по методу 1) соединения согласно изобретению формулы
в которой A обозначает
(этот продукт соответствует соединению формулы (1), в котором R = B = CH3; r = 0; S = 1; n = 0; m = 0; p = 0; q = 2; Z = -O-; R2 = -CH3).
в которой A обозначает
(этот продукт соответствует соединению формулы (1), в котором R = B = CH3; r = 0; S = 1; n = 0; m = 0; p = 0; q = 2; Z = -O-; R2 = -CH3).
В реактор загружают 30 г (2-(2'-гидрокси-5-метакрилилокси-этилфенил)-2H-бензотриазола ("Norbioc 7966®") и 50 мл толуола. Смесь доводят до температуры 80oC в атмосфере азота. Добавляют катализатор гидросилилирования (комплекс с 3-3,5% Pt в цикловинилметилсилоксане Hiils Petrarch PC085: 100 мкл), затем 24,5 г гептаметилтрисилоксана. Спустя 67 часов при 80oC в атмосфере азота, с добавками 50 мкл катализатора каждые 12 часов, реакционную среду концентрируют и после этого осуществляют хроматографию на диоксиде кремния под давлением (элюирующее средство: гептан с градиентом 0-50% CH2Cl2). Тогда рекуперируют 5,1 г конечного желательного продукта, который находится в форме масла бледно-желтого цвета.
Характеристики в отношении УФ-абсорбции (измеряемые в этаноле) этого продукта следующие: λmax : 337 нм, εmax : 17500, λmax : 298 нм, εmax : 14550.
Этот продукт таким образом может быть очень эффективно использован в качестве солнечного фильтра, активного в области УФ-А и УФ-Б.
Пример 2. Этот пример иллюстрирует получение, однако на этот раз по методу 2, того же самого соединения, как и таковое предыдущего примера 1.
а). Первая стадия: в реактор при температуре 80oC и в атмосфере азота вносят 34,24 г этилметакрилата, содержащего количество, равное таковому на кончике шпателя, 4-гидроксианизола. Туда же добавляют катализатор гидросилилирования (комплекс с 3-3,5% Pt в цикловинилметилсилоксане Hiils Petrarch PC085: 200 мкл), затем в течение 30 минут прикапывают 73,42 г гептаметилтрисилоксана. После перемешивания в течение 3 часов при 80oC в атмосфере азота среду концентрируют, выпаривают избыточное количество акрилата и силоксана и таким образом рекуперируют масло бледно-желтого цвета. Это масло затем перегоняют под вакуумом. Фракция, перегоняющаяся при 48-52oC при давлении 20 мм рт.ст., соответствует искомому производному формулы (1), в которой R = B = CH3; r = 0; S = 1; и A обозначает радикал формулы (5) с R2 = метил и R3 = этил.
б). Вторая стадия: в реактор, снабженный насадкой Дина-Старка, загружают 340 мл толуола, 20 г полученного в предыдущей стадии производного и 12,7 г 2-(2'-гидрокси-5'-гидрокси-этилфенил)-2H-бензотриазола (т. е. производного формулы (43) в которой n = 0; m = 0; p = 1; R1 = H; q = 0 и Z' = OH). Добавляют 0,5 г п-толуолсульфокислоты и кипятят с обратным холодильником в течение 20 часов, все время удаляя образующийся этанол. Реакционную среду концентрируют и после этого осуществляют хроматографию на диоксиде кремния под давлением (элюирующее средство: гептан с градиентом 0-50% CH2Cl2). Таким образом рекуперируют 9,8 г конечного желательного продукта, соответствующего продукту, полученному в примере 1.
Пример 3. Здесь иллюстрируют конкретное формулирование косметической противосолнечной композиции согласно изобретению, а именно противосолнечный крем:
Соединение примера 1 - 5 г
Смесь цетилстеарилового спирта с оксиэтилированным цетилстеариловым спиртом, содержащим 33 моля этиленоксида ("SINNOVAX АО" фирмы HENKEL) - 7 г
Смесь глицерол-моно- и ди-стеарата, не самоэмульгирующаяся - 2 г
Цетиловый спирт - 1,5 г
Бензоат спиртов с 12-15 C-атомами ("FINSOIV TN" фирмы WITCO) - 20 г
Полидиметилсилоксан - 1,5 г
Глицерин - 17,5 г
Духи, консервант - Достаточное количество
Вода - Достаточное количество до 100 г
Этот крем готовят согласно классическим способам приготовления эмульсий, растворяя фильтр в жировой фазе, содержащей эмульгаторы, нагревая эту жировую фазу примерно до 70o-80oC и добавляя при интенсивном перемешивании нагретую до той же температуры воду. Перемешивание продолжают в течение 10 - 15 минут, затем оставляют охлаждаться при умеренном перемешивании и при температуре около 40oC добавляют, наконец, духи и консервант.
Соединение примера 1 - 5 г
Смесь цетилстеарилового спирта с оксиэтилированным цетилстеариловым спиртом, содержащим 33 моля этиленоксида ("SINNOVAX АО" фирмы HENKEL) - 7 г
Смесь глицерол-моно- и ди-стеарата, не самоэмульгирующаяся - 2 г
Цетиловый спирт - 1,5 г
Бензоат спиртов с 12-15 C-атомами ("FINSOIV TN" фирмы WITCO) - 20 г
Полидиметилсилоксан - 1,5 г
Глицерин - 17,5 г
Духи, консервант - Достаточное количество
Вода - Достаточное количество до 100 г
Этот крем готовят согласно классическим способам приготовления эмульсий, растворяя фильтр в жировой фазе, содержащей эмульгаторы, нагревая эту жировую фазу примерно до 70o-80oC и добавляя при интенсивном перемешивании нагретую до той же температуры воду. Перемешивание продолжают в течение 10 - 15 минут, затем оставляют охлаждаться при умеренном перемешивании и при температуре около 40oC добавляют, наконец, духи и консервант.
Claims (27)
1. Органосилоксаны формулы I
в которой R - одинаковые или разные, выбраны из С1-С10-алкильных радикалов, фенильного и 3,3,3-трифтор-пропильного радикалов, причем по крайней мере 80% из числа радикалов R представляют собой метил;
В - одинаковые или разные выбраны из вышеуказанных радикалов R и нижеуказанного радикала А;
r - целое число от 0 до 50 включительно; S - целое число от 0 до 20 включительно при условии, что, если S равно нулю, тогда по крайней мере один из двух символов В обозначает А;
символ А - одновалентный радикал, непосредственно связанный с атомом кремния и отвечающий формуле 4
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
Х - одинаковые или разные, выбраны из С1-С8-алкильных радикалов, галогенов и С1-С4-алкоксильных радикалов;
m = 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v-COO или (CH2)w-OCONH, причем v и w - целые числа от 0 до 12 включительно;
р = 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -О- или -NH-;
R1 - водород или С1-С4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
в которой R - одинаковые или разные, выбраны из С1-С10-алкильных радикалов, фенильного и 3,3,3-трифтор-пропильного радикалов, причем по крайней мере 80% из числа радикалов R представляют собой метил;
В - одинаковые или разные выбраны из вышеуказанных радикалов R и нижеуказанного радикала А;
r - целое число от 0 до 50 включительно; S - целое число от 0 до 20 включительно при условии, что, если S равно нулю, тогда по крайней мере один из двух символов В обозначает А;
символ А - одновалентный радикал, непосредственно связанный с атомом кремния и отвечающий формуле 4
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
Х - одинаковые или разные, выбраны из С1-С8-алкильных радикалов, галогенов и С1-С4-алкоксильных радикалов;
m = 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v-COO или (CH2)w-OCONH, причем v и w - целые числа от 0 до 12 включительно;
р = 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -О- или -NH-;
R1 - водород или С1-С4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
2. Органосилоксаны формулы II
в которой R - одинаковые или разные, выбраны из С1-С10-алкильных радикалов, фенильного и 3,3,3-трифтор-пропильного радикалов, причем по крайней мере 80% из числа радикалов R представляют собой метил;
U - целое число от 1 до 6 включительно;
t - целое число от 0 до 10 включительно, имея в виду, что "t + U" равно или выше 3;
символ А - одновалентный радикал, связанный непосредственно с атомом кремния и отвечающий формуле IV
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
X - одинаковые или разные, выбраны из С1-С8-алкильных радикалов, галогенов и С1-С4-алкоксильных радикалов;
m - 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v-COO или (CH2)w-OCONH, причем v и w - целые числа от 0 до 12 включительно;
р = 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -О- или -NH-;
R1 - водород или С1-С4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
в которой R - одинаковые или разные, выбраны из С1-С10-алкильных радикалов, фенильного и 3,3,3-трифтор-пропильного радикалов, причем по крайней мере 80% из числа радикалов R представляют собой метил;
U - целое число от 1 до 6 включительно;
t - целое число от 0 до 10 включительно, имея в виду, что "t + U" равно или выше 3;
символ А - одновалентный радикал, связанный непосредственно с атомом кремния и отвечающий формуле IV
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
X - одинаковые или разные, выбраны из С1-С8-алкильных радикалов, галогенов и С1-С4-алкоксильных радикалов;
m - 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v-COO или (CH2)w-OCONH, причем v и w - целые числа от 0 до 12 включительно;
р = 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -О- или -NH-;
R1 - водород или С1-С4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
3. Органосиланы формулы III
A - Si(R')3
в которой R' - одинаковые или разные выбраны из С1-С8-алкильных радикалов или фенильного радикала;
символ А - одновалентный радикал, связанный непосредственно с атомом кремния и отвечающий формуле IV
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
Х - одинаковые или разные, выбраны из С1-С8-алкильных радикалов, галогенов и С1-С4-алкоксильных радикалов;
m = 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v-COO или (CH2)w-OCONH, причем v и w означают целые числа от 0 до 12 включительно;
р = 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -О- или -NH-;
R1 - водород или С1-С4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
A - Si(R')3
в которой R' - одинаковые или разные выбраны из С1-С8-алкильных радикалов или фенильного радикала;
символ А - одновалентный радикал, связанный непосредственно с атомом кремния и отвечающий формуле IV
в которой n - целое число от 0 до 3 включительно;
Х - одинаковые или разные, выбраны из С1-С8-алкильных радикалов, галогенов и С1-С4-алкоксильных радикалов;
m = 0 или 1;
Y - -O-, -NH-, -COO-, -O(CH2)v-COO или (CH2)w-OCONH, причем v и w означают целые числа от 0 до 12 включительно;
р = 0 или 1;
q - целое число от 0 до 12 включительно;
Z - -О- или -NH-;
R1 - водород или С1-С4-алкильный радикал;
R2 - водород или метильный радикал.
4. Органосилоксаны по п.1 или 2, отличающиеся тем, что радикалы R представляют собой алкильные радикалы.
5. Органосилоксаны по п.4, отличающиеся тем, что радикалы R представляют собой метильный, этильный, пропильный, н-бутильный, н-октильный или 2-этил-гексильный радикалы.
6. Органосилоксаны по п. 4, отличающиеся тем, что радикалы R являются метильными радикалами.
7. Органосилоксаны по любому из пп.1, 4 - 6, отличающиеся тем, что радикалы В являются алкильными радикалами.
8. Органосилоксаны по п.7, отличающиеся тем, что радикалы В представляют собой метильный, этильный, пропильный, н-бутильный, н-октильный или 2-этил-гексильный радикалы.
9. Органосилоксаны по п. 8, отличающиеся тем, что радикалы В являются метильными радикалами.
10. Органосилоксаны по любому из пп.1, 4 - 9, отличающиеся тем, что r означает число от 0 до 3 включительно и S означает число 0 - 3 включительно.
11. Органосилоксаны по любому из пп.2, 4 - 6, отличающиеся тем, что t + U составляет величину от 3 до 5 включительно.
12. Органосиланы по п.3, отличающиеся тем, что радикалы R' представляют собой алкильные радикалы, выбираемые из метильных, этильных, пропильных, н-бутильных, н-октильных или 2-этил-гексильных радикалы.
13. Органосиланы по п. 12, отличающиеся тем, что радикалы R' являются метильными радикалами.
14. Органосил(окс)аны по любому из пп.1 - 13, отличающиеся тем, что n не равно нулю, предпочтительно, равно 1 или 2, и Х выбирают среди метила, трет-бутила, алкоксила с 1 - 4 С-атомами, в частности метоксигруппы.
15. Органосил(окс)аны по любому из пп.1 - 14, отличающиеся тем, что m не равно нулю и Y означает -О- или -NH-.
16. Органосил(окс)аны по любому из пп.1 - 15, отличающиеся тем, что р не равно нулю и R1 означает водород.
17. Органосил(окс)аны по любому из пп.1 - 16, отличающиеся тем, что q означает число от 0 до 3 включительно.
18. Органосил(окс)аны по любому из пп.1 - 17, отличающиеся тем, что звено -(Y)m-(CH2-CHR1)p-(CH2)q-Z-CO-CHR2-CH2-связано с бензотриазольным кольцом в положении 3, 4, 4' или 5 последнего.
19. Органосил(окс)аны по п. 18, отличающиеся тем, что вышеуказанное связывание осуществлено в положении 3, 4 или 5.
20. Органосил(окс)аны по любому из пп.1 - 19, отличающиеся тем, что связывание заместителя Х с бензотриазольным звеном осуществлено в положении (положениях) 3, 4, 4', 5 и/или 6 этого звена.
21. Органосил(окс)аны по любому из пп. 1 - 20, в качестве солнечных фильтров, эффективных в областях УФ-А и УФ-Б.
22. Косметическая композиция для фотозащиты кожи и/или волос от ультрафиолетовых лучей, содержащая фильтрующее соединение в косметически приемлемом носителе, отличающаяся тем, что она включает эффективное количество по крайней мере одного из соединений, указанных в любом из пп.1 - 21, в качестве фильтрующего соединения.
23. Косметическая композиция по п.22, отличающаяся тем, что вышеуказанный косметический приемлемый носитель содержит по крайней мере одну жировую фазу или один органический растворитель.
24. Косметическая композиция по п.23, отличающаяся тем, что вышеуказанный носитель находится в форме эмульсии типа масло-в-воде или вода-в-масле, предпочтительно масло-в-воде.
25. Косметическая композиция по любому из пп.22 - 24, отличающаяся тем, что содержание фильтрующего соединения или фильтрующих соединений составляет 0,1 - 20 мас.%, в расчете на общую массу композиции.
26. Косметическая композиция по п.25, отличающаяся тем, что вышеуказанное количество составляет 0,5 - 10 мас.%.
27. Способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения, в частности от солнечного излучения, отличающийся тем, что он состоит в нанесении на кожу и/или волосы эффективного количества по крайней мере одного соединения или по крайней мере одной композиции, указанных в любом из пп.1 - 26.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9413395 | 1994-11-08 | ||
| FR9413395A FR2726562B1 (fr) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95119429A RU95119429A (ru) | 1998-01-10 |
| RU2133119C1 true RU2133119C1 (ru) | 1999-07-20 |
Family
ID=9468622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95119429A RU2133119C1 (ru) | 1994-11-08 | 1995-11-03 | Органосил(окс)аны, содержащие их косметические композиции, и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5610257A (ru) |
| EP (1) | EP0711779B1 (ru) |
| JP (1) | JP2885672B2 (ru) |
| KR (1) | KR0171687B1 (ru) |
| CN (1) | CN1047779C (ru) |
| AR (1) | AR000082A1 (ru) |
| AT (1) | ATE162792T1 (ru) |
| AU (1) | AU679391B2 (ru) |
| BR (1) | BR9504902A (ru) |
| CA (1) | CA2162330C (ru) |
| DE (1) | DE69501541T2 (ru) |
| ES (1) | ES2117368T3 (ru) |
| FR (1) | FR2726562B1 (ru) |
| HU (1) | HUT74042A (ru) |
| PL (1) | PL181264B1 (ru) |
| RU (1) | RU2133119C1 (ru) |
| ZA (1) | ZA958886B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2652111C1 (ru) * | 2014-05-19 | 2018-04-25 | Интерким, С.А. | Полимерные бензоаты, содержащие силилированные иминную и карбаматную группы, их применение и композиции |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2727113B1 (fr) * | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| JPH09323916A (ja) * | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| FR2754446B1 (fr) | 1996-10-15 | 2004-10-15 | Oreal | Utilisation d'une silicone filtre pour la protection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement |
| US6036945A (en) | 1997-04-11 | 2000-03-14 | Shamrock Technologies, Inc. | Delivery systems for active ingredients including sunscreen actives and methods of making same |
| FR2772030B1 (fr) * | 1997-12-04 | 2000-01-28 | Oreal | Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| US6004542A (en) * | 1998-03-16 | 1999-12-21 | Hansotech Inc | Silicone salicylate esters |
| FR2783712B1 (fr) * | 1998-09-24 | 2000-11-10 | Oreal | Compositions cosmetiques comprenant un derive silicie a fonction benzotriazole et un triester de triacide benzoique et utilisations |
| FR2783711B1 (fr) * | 1998-09-25 | 2000-11-10 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
| FR2795638B1 (fr) * | 1999-07-02 | 2003-05-09 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
| AUPQ197899A0 (en) | 1999-08-02 | 1999-08-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Biomedical compositions |
| AU780010B2 (en) * | 1999-08-02 | 2005-02-24 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Biomedical compositions |
| US6677047B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition, coating method, and coated article |
| US6803395B2 (en) * | 2001-11-15 | 2004-10-12 | Xerox Corporation | Photoprotective and lightfastness-enhancing siloxanes |
| US6861458B2 (en) * | 2001-11-15 | 2005-03-01 | Xerox Corporation | Photoprotective and lightfastness-enhancing siloxanes |
| US6569511B1 (en) * | 2001-11-15 | 2003-05-27 | Xerox Corporation | Recording sheets with lightfastness-enhancing siloxanes |
| AU2002950469A0 (en) * | 2002-07-30 | 2002-09-12 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Improved biomedical compositions |
| DE102005004706A1 (de) * | 2005-02-02 | 2006-08-10 | Goldschmidt Gmbh | UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane |
| JP4730886B2 (ja) * | 2005-06-01 | 2011-07-20 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線吸収性基含有オルガノポリシロキサン、該ポリシロキサンの製造方法、及び該ポリシロキサンを配合してなる処理剤 |
| CN101541271B (zh) | 2006-05-03 | 2012-10-31 | 视力Crc有限公司 | 置换材料的产生方法及其用途，眼内晶体屈光率测定法，和眼内晶体 |
| CN101437876B (zh) * | 2006-05-03 | 2012-07-04 | 视力Crc有限公司 | 生物聚硅氧烷 |
| CN100338019C (zh) * | 2006-06-28 | 2007-09-19 | 聊城大学 | 一种月桂醇聚氧乙烯醚苯甲酸酯及其合成方法 |
| ATE545450T1 (de) * | 2007-03-09 | 2012-03-15 | Basf Se | Coumestan-ähnliche antioxidantien und uv-absorber |
| US8003132B2 (en) * | 2008-06-30 | 2011-08-23 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
| CN101709063B (zh) * | 2009-11-11 | 2011-11-30 | 华东理工大学 | 含氨基有机硅化合物 |
| ES2548147T3 (es) | 2009-11-19 | 2015-10-14 | L'oréal | Composición perfumante coloreada sin difenilacrilato de alquilo que contiene un filtro UVA hidrófilo |
| US8475774B2 (en) * | 2010-02-08 | 2013-07-02 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions comprising an ultraviolet radiation-absorbing polymer |
| MX358169B (es) | 2013-01-21 | 2018-08-08 | Oreal | Composicion cosmetica o dermatologica que comprende una merocianina y un agente de filtro ultravioleta (uv) de benzotriazol, lipofilo y/o un compuesto de bis-resorcinil-triazina . |
| JP2016084419A (ja) * | 2014-10-27 | 2016-05-19 | 信越化学工業株式会社 | 集光型太陽電池用シリコーンゴム組成物及び集光型太陽電池用フレネルレンズ及びプリズムレンズ |
| CA2964973C (en) | 2014-11-14 | 2020-11-03 | The Procter & Gamble Company | Silicone compounds |
| WO2024116919A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | L'oreal | Composition comprising large amount of inorganic uv filter and organic uv filter selected from organosilicon compounds with benzotriazole group |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
| US3697473A (en) | 1971-01-04 | 1972-10-10 | Dow Corning | Composition curable through si-h and si-ch equals ch2 with improved properties |
| US4316033A (en) | 1980-05-30 | 1982-02-16 | General Electric Company | Alkoxysilylbenzotriazoles |
| US4340709A (en) | 1980-07-16 | 1982-07-20 | General Electric Company | Addition curing silicone compositions |
| US4328346A (en) | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
| FR2642968B1 (fr) * | 1989-02-15 | 1991-06-07 | Oreal | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
| JPH02243695A (ja) * | 1989-03-16 | 1990-09-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物 |
| JP2527093B2 (ja) * | 1990-09-25 | 1996-08-21 | 信越化学工業株式会社 | 有機珪素化合物及び化粧料 |
| US5164462A (en) * | 1991-04-25 | 1992-11-17 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing compounds and silicone compositions |
| US5352753A (en) * | 1991-04-25 | 1994-10-04 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing compounds, silicone compositions and methods for making same |
| FR2680683B1 (fr) * | 1991-08-29 | 1993-11-12 | Oreal | Composition cosmetique filtrante contenant un polymere filtre a structure hydrocarbonee et une silicone filtre. |
| FR2684551B1 (fr) * | 1991-12-05 | 1995-04-21 | Oreal | Huile cosmetique filtrante contenant une silicone filtre et un melange d'une silicone volatile et d'une huile de silicone ou d'une gomme de silicone et emulsion cosmetique filtrante contenant une telle huile. |
| FR2695560B1 (fr) * | 1992-09-17 | 1994-11-04 | Oreal | Composition cosmétique filtrante photostable contenant un filtre UV-A et un polymère filtre du type silicone benzotriazole. |
| JPH06115270A (ja) * | 1992-10-01 | 1994-04-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱転写受像材料 |
| JPH0820718A (ja) * | 1994-07-06 | 1996-01-23 | Nippon G Ii Plast Kk | ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
| FR2725448B1 (fr) * | 1994-10-07 | 1997-01-03 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2726561B1 (fr) * | 1994-11-08 | 1996-12-13 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2727114B1 (fr) * | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2727115B1 (fr) * | 1994-11-17 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
-
1994
- 1994-11-08 FR FR9413395A patent/FR2726562B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-05 ES ES95402228T patent/ES2117368T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-05 EP EP95402228A patent/EP0711779B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-05 AT AT95402228T patent/ATE162792T1/de active
- 1995-10-05 DE DE69501541T patent/DE69501541T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-16 AU AU34236/95A patent/AU679391B2/en not_active Ceased
- 1995-10-20 ZA ZA958886A patent/ZA958886B/xx unknown
- 1995-10-31 BR BR9504902A patent/BR9504902A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-03 RU RU95119429A patent/RU2133119C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 JP JP7289006A patent/JP2885672B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 KR KR1019950040155A patent/KR0171687B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 CN CN95120380A patent/CN1047779C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 HU HU9503194A patent/HUT74042A/hu unknown
- 1995-11-07 AR AR33413595A patent/AR000082A1/es not_active Application Discontinuation
- 1995-11-07 PL PL95311263A patent/PL181264B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 CA CA002162330A patent/CA2162330C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-08 US US08/555,046 patent/US5610257A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-12-03 US US08/758,300 patent/US5714134A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2652111C1 (ru) * | 2014-05-19 | 2018-04-25 | Интерким, С.А. | Полимерные бензоаты, содержащие силилированные иминную и карбаматную группы, их применение и композиции |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2162330C (fr) | 1998-11-17 |
| KR960017678A (ko) | 1996-06-17 |
| US5714134A (en) | 1998-02-03 |
| PL311263A1 (en) | 1996-05-13 |
| PL181264B1 (pl) | 2001-06-29 |
| JPH08208668A (ja) | 1996-08-13 |
| CA2162330A1 (fr) | 1996-05-09 |
| BR9504902A (pt) | 1997-09-02 |
| CN1135487A (zh) | 1996-11-13 |
| DE69501541D1 (de) | 1998-03-05 |
| ATE162792T1 (de) | 1998-02-15 |
| JP2885672B2 (ja) | 1999-04-26 |
| HUT74042A (en) | 1996-10-28 |
| ZA958886B (en) | 1996-05-09 |
| AU679391B2 (en) | 1997-06-26 |
| FR2726562A1 (fr) | 1996-05-10 |
| AU3423695A (en) | 1996-05-16 |
| EP0711779B1 (fr) | 1998-01-28 |
| HU9503194D0 (en) | 1995-12-28 |
| AR000082A1 (es) | 1997-05-21 |
| CN1047779C (zh) | 1999-12-29 |
| EP0711779A1 (fr) | 1996-05-15 |
| FR2726562B1 (fr) | 1996-12-27 |
| ES2117368T3 (es) | 1998-08-01 |
| KR0171687B1 (ko) | 1999-03-30 |
| DE69501541T2 (de) | 1998-05-14 |
| US5610257A (en) | 1997-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2133119C1 (ru) | Органосил(окс)аны, содержащие их косметические композиции, и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| JP2821405B2 (ja) | 新規なサンスクリーン剤と、これを含む光保護化粧品組成物及びその使用 | |
| RU2125057C1 (ru) | Триорганосилановые производные бензотриазола, косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| CA2218924A1 (fr) | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations | |
| FR2642968A1 (fr) | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux | |
| AU682624B2 (en) | New sunscreen agents, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses | |
| RU2126010C1 (ru) | Новые диорганосилоксаны или триорганосиланы, светозащитная косметическая композиция и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения | |
| JP2874845B2 (ja) | サンスクリーン剤およびそれを含む光保護化粧品組成物並びにその使用 | |
| KR20020044579A (ko) | 아스코르브산으로부터 유도된 규소 화합물 | |
| JP6059707B2 (ja) | シリコーン化合物およびそれを含む光防護パーソナルケア組成物 | |
| US6114559A (en) | Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and photoprotective compositions comprised thereof | |
| AU697458B2 (en) | Ethylenically unsaturated alkoxybenzotriazoles and their use in the preparati on of new sunscreen agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20051104 |