JP2885672B2 - 新規なサンスクリーン剤およびそれらを含有する化粧品組成物類とその使用方法 - Google Patents

新規なサンスクリーン剤およびそれらを含有する化粧品組成物類とその使用方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アクリラートまた
はアクリルアミドの官能性を有する少なくとも１つのベ
ンゾトリアゾールユニットを含有する、直線状または環
式短鎖のジオルガノシロキサンタイプまたはトリオルガ
ノシロキサンタイプの新規な化合物類に関し、これらの
化合物類は、紫外線に対して皮膚および髪を保護するこ
とを意図した化粧品組成物において、特に、有機サンス
クリーン剤として使用可能である。また、本発明は、上
述した化粧品への応用における前記化合物の使用、並び
に、それらを含有し、特性が高められた化粧品組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】２８
０ｎｍと４００ｎｍの間の波長の光線によりヒトの表皮
は日焼し、特に、ＵＶ−Ｂとして知られている２８０と
３２０ｎｍの間の波長の光線により、皮膚は、自然なサ
ンタン状態の形成に対して有害なサンバーン状態となっ
たり、また紅斑が形成されたりする。よって、ＵＶ−Ｂ
は遮蔽するべきである。
【０００３】また、皮膚をサンタン状態にする３２０ｎ
ｍと４００ｎｍの間の波長を有するＵＶ−Ａは、特に、
敏感肌または頻繁に太陽光線にさらされている皮膚に好
ましくない変化を誘発する傾向にある。ＵＶ−Ａは、特
に、皮膚の弾性を喪失させ、しわを出現せしめ、皮膚を
時期尚早の老化に導く原因となるものである。それら
は、紅斑反応の誘因を促進し、ある個体においてこの反
応を拡大し、光毒性または光アレルギー反応を引き起こ
す恐れがある。よって、ＵＶ−Ａもまた遮蔽することが
望ましい。
【０００４】皮膚の光保護（ＵＶ−Ａおよび／またはＵ
Ｖ−Ｂ）を意図した多数の化合物類が、現在までに提供
されている。
【０００５】これらのほとんどが、２８０と３１５ｎｍ
の間の範囲、または３１５と４００ｎｍの間の範囲、ま
たはその両方の範囲のＵＶを吸収する芳香族化合物であ
る。それらは、通常、水中油型のエマルションの形態
（すなわち、水性分散連続相と油性分散非連続相とから
なる化粧品的に許容可能なビヒクル）の抗日光組成物類
に調製され、このものは、有害な紫外線を選択的に吸収
可能で、芳香族としての機能を有する、１つまたは複数
の標準的な親油性および／または親水性の有機スクリー
ン剤類を、種々の濃度で含有してなるものである。これ
らのスクリーン剤類（およびその量）は、所望の保護フ
ァクター［保護ファクター（ＰＦ）は、ＵＶスクリーン
剤を用いた場合に紅斑が形成され始めるまでに必要な照
射時間の、ＵＶスクリーン剤を用いない場合に紅斑が形
成され始めるまでに必要な時間に対する比率を数学的に
表したものである］の機能に応じて選択される。
【０００６】遮蔽力の他にも、また、これらの抗ＵＶ活
性を有するこれらの化合物類は、それらを含有する組成
物類に良好な化粧品特性を付与し、通常の溶媒、特に、
脂肪物質類、例えば、油類および脂類に対して良好な溶
解性、ならびに水および汗に対して良好な耐性（残留磁
気）を有するものである。
【０００７】この目的に好ましい芳香族化合物類として
は、特に、ｐ−アミノ安息香酸誘導体類、ベンジリデン
ショウノウ誘導体類、ケイ皮酸誘導体類およびベンゾト
リアゾール誘導体類を挙げることができる。しかしなが
ら、これらの物質類のいくつかは、抗日光組成物類にお
いてＵＶスクリーン剤として適切に使用するために必要
とされる特性を、全て有しているとは限らない。特に、
それら本来の遮蔽力が不十分であったり、光保護用とし
て使用される種々の種類の調製物におけるそれらの溶解
度は常に十分に良好であるとは限らず（特に、脂質溶解
性）、十分な耐光性（光安定性）がない場合があり、ま
た、水および汗に対する耐性が乏しかった。さらに、こ
れらのスクリーン物質類は、皮膚に浸透しないことが望
ましい。
【０００８】特に、ベンゾトリアゾールタイプのスクリ
ーン物質の場合、特に、シリコーンタイプの高分子鎖
（オルガノポリシロキサン）にグラフト（ヒドロシリル
化）により、ベンゾトリアゾールスクリーングループを
付着させることによって、脂質溶解性および化粧品特性
に関して改善された特性を有する製品を得ることが探求
されている。本出願人の欧州特許公開第０３９２８８３
号に記載されているこの技術は、一般的に有利な化合物
（これらの生成物は、一般に「スクリーンシリコーン
類」として知られている）に導くものであるが、これら
の化合物類の脂質溶解性はまだ不十分であり、さらに、
適切なスクリーン特性を有するこの種の製品を得るため
には、しばしば、比較的多量のこれらスクリーンポリマ
ー類を使用する必要があり、それらを含有する調製物の
化粧品特性を貧しくしていた。
【０００９】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本発明は、特定のベンゾトリアゾールユニットを含有す
るスクリーンシリコーンタイプの新規の化合物類を提案
することによって上述した問題を克服しようと試みたも
のであり、このものは、特に、脂肪物質類への溶解性お
よび化粧品特性に関して、改善された特性を有する。
【００１０】厳密には、本発明は、特定のベンゾトリア
ゾール誘導体、すなわち、さらに厳密には、ベンゾトリ
アゾール＝アクリラート類またはベンゾトリアゾール＝
アクリルアミド類と、特定の直線状または環式のシリコ
ーン鎖、または特定のシランとを、ヒドロシリル化反応
させて化合させることにより、従来のスクリーンシリコ
ーン類の欠点を事前に回避するスクリーンシリコーンタ
イプの新規な化合物を得ることが可能になることを見い
出した。これらの新規な化合物類は、特に、ＵＶ−Ａと
ＵＶ−Ｂの両方に対する非常に良好なスクリーン特性
と、通常の有機溶媒類、特に、脂肪物質類、例えば、油
類に対する非常に良好な溶解性と、優れた化粧品特性を
有し、特に、紫外線に対して髪および／または皮膚を保
護することを意図した化粧品組成物を調製するため、ま
たはそれらにスクリーン剤として使用されるのに適切な
ものである。
【００１１】本発明の第１の主題は、新規の化合物類、
すなわち、以下の式（１）ないし（３）：
【化５】 または
【化６】 または
【化７】 で表されるものであり、上式中、 −Ｒ基は、同一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ10の
アルキル基、フェニル基および３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基から選択され、Ｒ基の少なくとも８０％は
メチルであり、 −Ｂ基は、同一でも異なっていてもよく、上述したＲ基
および以下に記載するＡ基から選択され、 −Ｒ’基は、同一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8の
アルキル基、またはフェニル基から選択され、 −ｒは、０から５０までの整数であり、ｓは、０から２
０までの整数であり、ｓが０の場合、２つの符号Ｂの少
なくとも１つがＡであり、 −ｕは、１から６までの整数であり、ｔは、０から１０
までの整数であり、ｔ＋ｕは３以上であり、 −符号Ａは、ケイ素原子に直接結合する１価の基で、次
の式（４）：
【化８】 に相当するものであり、上式中、 −ｎは、０から３までの整数であり、Ｘ基は、同一でも
異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8のアルキル基、ハロゲン
およびＣ1−Ｃ4のアルコキシ基から選択され、 −ｍは、０または１であり、Ｙは、−Ｏ−、−ＮＨ−、
−ＣＯＯ−、−Ｏ（ＣＨ2）v−ＣＯＯ−、または−（Ｃ
Ｈ2）w−ＯＣＯＮＨ−を表し、ｖおよびｗは、０から１
２までの整数であり、 −ｐは、０または１であり、 −ｑは、０から１２までの整数であり、 −Ｚは、−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、 −Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4のアルキル基を表し、 −Ｒ2は、水素またはメチル基を表す。
【００１２】上述した式（１）ないし（３）の化合物に
おいて、Ａは、ベンゾトリアゾールから誘導された基を
表し、このものは、シリコーンを含有する短鎖またはシ
ランの出発物質に結合した後、ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂ
の両方に対して吸収特性を有する、直線状のジオルガノ
シロキサンタイプ［式（１）］または環式のジオルガノ
シロキサンタイプ［式（２）］またはトリオルガノシロ
キサンタイプ［式（３）］の化合物類になる。上述した
ように、また上記式（４）の定義からも解るように、こ
の基は、シランまたはシリコーン鎖にベンゾトリアゾー
ルを確実に結合させる鎖ユニットによって、１つのアク
リラート官能基（Ｚ＝Ｏ）または１つのアクリルアミド
官能基（Ｚ＝ＮＨ）のいずれかを必ず有するものであ
る。
【００１３】本発明において、上述した式（４）から分
かるものとして、ベンゾトリアゾールユニットに対する
鎖ユニット−（Ｙ）m−（ＣＨ2−ＣＨＲ1）p−（Ｃ
Ｈ2）ｑ−Ｚ−ＣＯ−ＣＨＲ2−ＣＨ2−の結合は、シリ
コーン含有鎖またはシランのケイ素原子に対する前記ベ
ンゾトリアゾールユニットの結合を確実にするものであ
るが、次の式：
【化９】 に示す、ベンゾトリアゾールの２つの芳香環によって提
供される全ての利用可能な位置で起こり得る。
【００１４】本発明の新規化合物において、この鎖ユニ
ット−（Ｙ） m −（ＣＨ 2 −ＣＨＲ 1 ） p −（ＣＨ 2 ） ｑ−
Ｚ−ＣＯ−ＣＨＲ 2 −ＣＨ 2 −は、ベンゾトリアゾールユ
ニットの３、４または５位に結合している。
【００１５】同様に、置換ユニットＸは、ベンゾトリア
ゾールの他の全ての可能な位置で結合され得る。しかし
ながら、この結合は、好ましくは３、４、４’、５およ
び／または６位でなされる。
【００１６】上述した式（１）ないし（３）において、
アルキル基は直線状または分枝状であってよく、特に、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、イ
ソアミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシルおよびｔｅｒｔ
−オクチル基から選択される。本発明の好ましいアルキ
ル基、Ｒ、Ｒ’およびＢは、メチル、エチル、プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルおよび２−エチルヘキシ
ル基である。さらに好ましくは、Ｒ、Ｒ’およびＢ基
は、全てメチル基である。
【００１７】上述した式（１）ないし（３）の化合物類
の中でも、式（１）または式（２）に相当するもの、す
なわち、直線状または環式の短鎖のジオルガノシロキサ
ンが好ましく使用される。
【００１８】本発明の範囲内にある直線状または環式の
ジオルガノシロキサンとしては、次の条件： −Ｒはアルキル、好ましくはメチルであり、 −Ｂはアルキル、好ましくはメチル［式（１）の直線状
の化合物類の場合］であり、 −ｒは０から３；ｓは０から３であり［式（１）の直線
状の化合物類の場合］、 −ｔ＋ｕは３から５［式（２）の環式の化合物類の場
合］であり、 −ｎは０ではなく、好ましくは１または２であり；Ｘは
メチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはＣ1−Ｃ4のアルコキ
シ、特にメトキシから選択され、 −ｍは０ではなく、Ｙは−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、 −ｐは０ではなく、Ｒ1はＨであり、 −ｑは０から３であり、 −Ｚは−Ｏ−または−ＮＨ−を表す、のうち、少なくと
も１つ、好ましくは全てを満たすランダム誘導体類また
は明確に定まったブロック誘導体類が特に好ましい。
【００１９】式（１）および（２）のシリコーン含有ス
クリーン剤類を調製するために、第１の方法（方法１）
として、例えば、全てのＡ基が水素原子で置換されるシ
リコーンに相当するものを出発物質として、次のヒドロ
シリル化反応：
【化１０】 を使用する常法に従うことができる。この出発物質であ
るシリコーンとしては、ＳｉＨを含有する誘導体、すな
わち、ＳｉＨ基が、鎖中および／またはシリコーン鎖の
端部に存在するものが挙げられる。ＳｉＨを含有するこ
れらの誘導体類はシリコーン工業においてよく知られた
製品であり、さらに、一般的に、商業的に入手可能であ
る。このものは、例えば、米国特許第３２２０９７２
号、米国特許第３６９７４７３号および米国特許第４３
４０７０９号に記載されている。
【００２０】これらのＳｉＨを含有する誘導体は、次の
式（１ａ）：
【化１１】 ［上式（１ａ）中、Ｒ、ｒおよびｓは上述した式（１）
と同様の意味を有するものであり、Ｂ’基は同一でも異
なっていてもよく、Ｒ基および水素原子から選択され
る］、または次の式（２ａ）：
【化１２】 ［上式（２ａ）中、Ｒ、ｔおよびｕは、上述した式
（２）と同様の意味を有するものである］のいずれかで
表されるものである。
【００２１】標準的なヒドロシリル化反応は、触媒有効
量のプラチナ触媒の存在下において、式（１ａ）または
（２ａ）のＳｉＨを含有する誘導体、次の式（４ａ）：
【化１３】 ［上式（４ａ）中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、ｎ、ｍ、ｐ
およびｑは、上述した式（４）と同様の意味を有するも
のである］に示されるオルガノベンゾトリアゾール誘導
体でなされる。
【００２２】上述した式（４ａ）の生成物を調製するの
に適した方法は、特に、米国特許第４３１６０３３号お
よび米国特許第４３２８３４６号に記載されている。さ
らに、これらの生成物のあるものは、商業的に入手可能
である。特に、２−（２’−ヒドロキシ−５−メタクリ
ルイルオキシエチレンフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾールは、ノーラムコ（Noramco）社から「ノーブロッ
ク（Norbloc）７９６６（登録商標）」の商品名で販売
されているものがある。さらに、上述した式（１ａ）ま
たは式（２ａ）の化合物類と、上述した式（４ａ）の化
合物との間で、ヒドロシリル化反応をさせるための操作
条件の詳細は、欧州特許公開第０３９２８８３号に記載
されており、この点に関し、このものの教示の全体が、
本明細書に含まれる。
【００２３】上述した式（３）のトリオルガノシランの
スクリーン剤の調製方法は、上述したように行うことが
でき、すなわち、出発物質である式（Ｒ’）3Ｓｉ−Ｈ
［式（３ａ）］［式中Ｒ’は、式（３）の化合物と同様
の意味を有するものである］のものと、上述した式（４
ａ）の有機ベンゾトリアゾール誘導体との間でヒドロシ
リル化反応させて行うことができる。
【００２４】本発明において特に適切に使用される式
（４ａ）の化合物類としては： ａ） ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メタクリルイル
オキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール ｂ） ５−メトキシ−２−（２’−ヒドロキシ−４’−
メタクリルイルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール ｃ） ５−メトキシ−２−（２’−ヒドロキシ−３’−
ｔｅｒｔ−ブチル−５’−メタクリルイルオキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール ｄ） ５−メチル−２−（２’−ヒドロキシ−５’−メ
タクリルイルオキシエチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール ｅ） ５−メタクリルイルオキシエチル−２−（２’−
ヒドロキシ−３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール を挙げることができる。
【００２５】式（１）または（２）のシリコーン含有ス
クリーン剤類を調製するのに適切な他の可能な合成経路
（方法２）は、全てのＡ基が次の式（５）：
【化１４】 ［上式（５）中、Ｒ2は上述したものと同様の意味を有
し、Ｒ3は水素原子またはメチルまたはエチル基であ
る］に示す基で置換された式（１）または（２）に相当
する誘導体類を出発物質にすることからなる。
【００２６】ついで、次の式（４ｂ）：
【化１５】 ［上式（５）中、Ｘ、Ｙ、Ｒ1、ｎ、ｍ、ｐおよびｑ
は、上述した式（４）と同様の意味を有するものであ
り、Ｚ’は、−ＯＨまたは−ＮＨ2を表す］に相当する
アミンまたはフェノール、アルコールを、このカルボキ
シルシロキサン誘導体と反応させる。
【００２７】上述した欧州特許公開第０３９２８８３号
に記載されているような従来のスクリーンシリコーン類
と比較すると、本発明のスクリーンシリコーン類は、顕
著な特性の要因となる、１つまたは複数の本質的な構造
上の差異を有するものであり、すなわち、まず、ベンゾ
トリアゾールユニットまたはユニット類にグラフトする
シリコーン含有鎖が非常に短いことであり；次に、ベン
ゾトリアゾールから誘導されるユニットが少なくとも１
つのアクリラートまたはアクリルアミド官能基を有する
ことである。
【００２８】上述したように、上記式（１）ないし
（３）の化合物類は、ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂに対して
優れた本来の遮蔽力を有する。加えて、高い脂質溶解性
により、式（１）ないし（３）の化合物類は高濃度で使
用することができ、よって、最終組成物類に高い保護フ
ァクターを付与する。さらに、少なくとも１つの脂肪相
または１つの化粧品的に許容可能な有機溶媒を含有する
標準的な化粧品用ビヒクルに均一に分配され、有効な保
護皮膜を構成するために、髪または皮膚に適用すること
ができる。さらに、化粧品特性が良好である。特に、従
来のスクリーンシリコーン類に比べて、これらの生成物
類は、粘着性が低く、より柔軟にする。
【００２９】また、本発明の主題は、好ましくは少なく
とも１つの脂肪相または１つの有機溶媒を含有する化粧
品的に許容可能なビヒクルに、少なくとも１つの上述し
た式（１）ないし（３）の化合物を有効量含有してなる
化粧品組成物にある。
【００３０】式（１）ないし（３）の化合物類は、一般
的に、組成物の全重量に対して０．１重量％と２０重量
％の間、好ましくは０．５重量％と１０重量％の間の割
合で存在する。
【００３１】本発明の化粧品組成物は、抗日光組成物ま
たはメークアップ用製品のような、紫外線に対してヒト
の表皮または髪を保護するための組成物として使用する
ことができる。
【００３２】この組成物は、特に、ローション、増粘し
たローション、ゲル、クリーム、ミルク、パウダー、ま
たは棒状固体の形態のものであってもよく、また、任意
にエアゾールとして包装されたもの、および泡またはス
プレーの形態のものであってもよい。
【００３３】また、通常この分野で使用される化粧品用
アジュバントを含有してもよく、このようなものとして
は、例えば、脂肪物質類、有機溶媒類、シリコーン類、
増粘剤類、柔軟剤類、補足的なサンスクリーン剤類、消
泡剤類、保湿剤類、香料類、防腐剤類、界面活性剤類、
フィラー類、金属イオン封鎖剤類、アニオン性、カチオ
ン性、非イオン性または両性ポリマー類またはそれらの
混合物、噴射剤類、塩基性または酸性化剤類、染料類、
顔料類または微小顔料（nanopigment）類、特に、紫外
線を物理的にブロックする補足的な光保護効果を提供す
ることを意図したもの、または化粧品、特に、抗日光組
成物類の製造用において通常使用されている任意の他の
成分を挙げることができる。
【００３４】有機溶媒類としては、低級アルコール類お
よび多価アルコール類、例えば、エタノール、イソプロ
パノール、プロピレングリコール、グリセロールおよび
ソルビトールを挙げることができる。
【００３５】脂肪物質類は油またはロウまたはそれらの
混合物からなるもので、このようなものとしては、脂肪
酸類、脂肪酸エステル類、脂肪アルコール類、ワセリ
ン、パラフィン、ラノリン、水素添加ラノリンまたはア
セチル化ラノリンを挙げることができる。油類として
は、動物性油、植物性油、鉱物性油または合成油、特
に、硬化ヤシ油、硬化カスター油、流動ワセリン、流動
パラフィン、プルセリン（purcellin）油、揮発性また
は非揮発性のシリコーン油、およびイソパラフィン類か
ら選択される。
【００３６】本発明の化粧品組成物が、特に、紫外線か
らヒトの表皮を保護することを意図したもの、すなわ
ち、抗日光組成物である場合、脂肪物質類または溶媒類
に分散または懸濁した形態、またはエマルション（特
に、Ｏ／ＷまたはＷ／Ｏ型で、好ましくはＯ／Ｗ型）の
形態、例えば、クリームまたはミルク、または小泡分散
体、膏薬、ゲル、棒状固体または泡状エアゾールの形態
とすることができる。エマルション類は、さらに、アニ
オン性、非イオン性、カチオン性または両性界面活性剤
類を含有してもよい。
【００３７】本発明の化粧品組成物類が、髪の保護用に
使用される場合、シャンプー、ローション、ゲル、また
はシャンプーの前または後、染色または脱色の前または
後、パーマネントウエーブまたは髪のストレート化の
前、処理中、後に適用されてすすがれる組成物の形態、
またはスタイリングまたはトリートメント用のローショ
ンまたはゲル、ブロー乾燥または髪のセット用のローシ
ョンまたはゲル、ヘアスプレー、パーマネントウエーブ
または髪のストレート化用組成物、または髪の脱色また
は染色用組成物の形態であってもよい。
【００３８】本発明の化粧品組成物がまつげ、眉毛、皮
膚または髪用のメークアップ製品、例えば、スキントリ
ートメントクリーム、ファンデーション、棒状口紅、ア
イシャドウ、ほほ紅、アイライナー、マスカラまたは染
色ゲルとして使用される場合、固体またはペースト、お
よび無水または水性の形態、例えば、水中油型または油
中水型のエマルション類、懸濁剤類またはゲル類とする
ことができる。
【００３９】また、本発明の主題は、紫外線、特に太陽
光線に対して皮膚および髪を保護する方法にあり、この
方法は、上述した化粧品組成物、すなわち、上述した色
（１）ないし（３）の化合物を有効量、皮膚または髪に
適用することからなる。
【００４０】
【実施例】次に本発明の実施例を例証するが、本発明の
範囲を限定するものではない。
【００４１】実施例１ この実施例において、次の式：
【化１６】 ［上式中、Ａが次の式
【化１７】 ｛この生成物は式（１）の化合物に相当する｝を表し、
Ｒ＝Ｂ＝ＣＨ3；ｒ＝０；ｓ＝１；ｎ＝０；ｍ＝０；ｐ
＝０；ｑ＝２；Ｚ＝０；Ｒ2＝ＣＨ3］に示すような、本
発明の化合物の調製方法（方法１）について例証する。
【００４２】３０ｇの２−（２’−ヒドロキシ−５−メ
タクリルイルオキシエチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール［ノーブロック（Norbloc）７９６６（登録
商標）］と、５０ｍｌのトルエンを反応器に入れた。窒
素下にて混合物を８０℃にした。ヒドロシリル化触媒
［ヒュルス（Huls）のペトラーチ（Petrarch）ＰＣ０８
５として販売されているシクロビニルメチルシロキサン
に３−３．５％のＰｔが入った錯体；１００μｌ］、続
いて、２４．５ｇのヘプタメチルトリシロキサンを添加
した。１２時間毎に５０μｌの触媒を添加しつつ、窒素
下にて８０℃で６７時間保持した後、反応媒体を濃縮
し、ついで、加圧下にてシリカによるクロマトグラフィ
ー（溶離液：ＣＨ2Ｃｌ2で０−５０％の勾配がついたヘ
プタン）を行った。
【００４３】この生成物のＵＶ吸収特性（エタノールで
測定）を次に示す： λmax：３３７ｎｍ εmax：１７ ５００ λmax：２９８ｎｍ εmax：１４ ５５０
【００４４】この生成物は、ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂの
範囲に活性のあるサンスクリ−ン剤として、非常に有効
に使用することができる。
【００４５】実施例２ この実施例においては、上述した実施例１と同様の化合
物を方法２によって調製する方法を例証する。
【００４６】ａ） 第１工程：スパチュラ分の４−ヒド
ロキシアニソールを含有する３４．２４ｇのエチル＝メ
タクリラートを、反応容器中で窒素下にて８０℃にし
た。ヒドロシリル化触媒［ヒュルスのペトラーチＰＣ０
８５として販売されているシクロビニルメチルシロキサ
ンに３−３．５％のＰｔが入った錯体；２００μｌ］を
そこに添加した後、３０分以上かけて７３．４２ｇのヘ
プタメチルトリシロキサンを滴下した。窒素下にて８０
℃で３時間攪拌した後、媒体を濃縮し、過度のシロキサ
ンおよびアクリラートを蒸発させたところ、淡い黄色の
油を回収した。この油を真空下にて蒸留した。２０ｍｍ
Ｈｇで４８−５２℃で蒸留した留分は、所望の式（１）
の誘導体［式（１）の化合物において、Ｒ＝Ｂ＝Ｃ
Ｈ3；ｒ＝０；ｓ＝１；ＡはＲ2がメチル、Ｒ3がエチル
である式（５）の基である］に相当するものである。
【００４７】ｂ） 第２工程：３４０ｍｌのトルエン、
２０ｇの上記工程で調製された誘導体、および１２．７
ｇの２−（２’−ヒドロキシ−５’−ヒドロキシエチル
フェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール［すなわち、式
（４ｂ）の誘導体において、ｎ＝０；ｍ＝０；ｐ＝１；
Ｒ1＝Ｈ；ｑ＝０およびＺ’＝ＯＨに相当するもの］を
ディーン−スターク（Dean−Stark）装置が取り付けら
れた反応容器に入れた。ついで、０．５ｇのｐ−トルエ
ンスルホン酸を添加し、混合物を、形成されたエタノー
ルを除去しつつ、２０時間還流しながら加熱した。反応
媒体を濃縮し、ついで、加圧下にてシリカによるクロマ
トグラフィー（溶離液：ＣＨ2Ｃｌ2で０−５０％の勾配
がついたヘプタン）を行ったところ、所望の最終生成物
（実施例１で調製された生成物に相当するもの）が９．
８ｇ回収された。
【００４８】実施例３ 本発明の抗日光化粧品組成物の具体的な調製物、すなわ
ち、抗日光クリームをここで例証する。 −実施例１の化合物 ５ｇ −セチルステアリルアルコールと３３ ７ｇ ｍｏｌのＥＯでオキシエチレン化さ れたセチルステアリルアルコールと の混合物［ヘンケル（Henkel）社の シンノワックス エーオー（SINNOW AX AO）］ −非自己乳化可能グリセリル＝モノス ２ｇ テアラートとジステアラートの混合 物 −セチルアルコール １．５ｇ −Ｃ12−Ｃ15のアルキルベンゾアート ２０ｇ ［ウィトコ（Witco）社のフィンソル ブ ティーエヌ（FINSOLV TN）］ −ポリジメチルシロキサン １．５ｇ −グリセロール １７．５ｇ −香料、防腐剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量
【００４９】このクリームを、エマルション類を調製す
るための標準的な技術、すなわち、乳化剤を含有する脂
肪相にスクリーン剤を溶解し、この脂肪相を７０−８０
℃に加熱して、激しく攪拌して同様の温度に加熱した水
を添加することによって調製した。１０ないし１５分間
攪拌した後、穏やかに攪拌しながら冷却し、ついで、最
終的に約４０℃になったところで、香料および防腐剤を
添加した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/48 Ａ６１Ｋ 7/48 Ｃ０８Ｇ 77/14 Ｃ０８Ｇ 77/14 (56)参考文献 特開 平６−115270（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−20718（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の式（１）ないし（３）： 【化１】 または 【化２】 または 【化３】 で表される新規の化合物において、上式（１）ないし
    （３）中、 −Ｒ基は、同一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ10の
    アルキル基、フェニル基および３，３，３−トリフルオ
    ロプロピル基から選択され、Ｒ基の少なくとも８０％は
    メチルであり、 −Ｂ基は、同一でも異なっていてもよく、上述したＲ基
    および以下に記載するＡ基から選択され、 −Ｒ’基は、同一でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8の
    アルキル基、フェニル基から選択され、 −ｒは、０から５０までの整数であり、ｓは、０から２
    ０までの整数であり、ｓが０の場合、２つの符号Ｂの少
    なくとも１つがＡであり、 −ｕは、１から６までの整数であり、ｔは、０から１０
    までの整数であり、ｔ＋ｕは３以上であり、 −符号Ａは、ケイ素原子に直接結合する１価の基で次の
    式（４）： 【化４】 に相当するものであり、上式（４）中、 −ｎは、０から３までの整数であり、Ｘ基は、同一でも
    異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8のアルキル基、ハロゲン
    およびＣ1−Ｃ4のアルコキシ基から選択され、 −ｍは、０または１であり、Ｙは、−Ｏ−、−ＮＨ−、
    −ＣＯＯ−、−Ｏ（ＣＨ2）v−ＣＯＯ−、または−（Ｃ
    Ｈ2）w−ＯＣＯＮＨ−を表し、ｖおよびｗは、０から１
    ２までの整数であり、 −ｐは、０または１であり、 −ｑは、０から１２までの整数であり、 −Ｚは、−Ｏ−または−ＮＨ−を表し、 −Ｒ1は、水素またはＣ1−Ｃ4のアルキル基を表し、 −Ｒ2は、水素またはメチル基を表す、 ものであり、 さらに、鎖ユニット−（Ｙ） m −（ＣＨ 2 −ＣＨＲ 1 ） p −
    （ＣＨ 2 ） ｑ−Ｚ−ＣＯ−ＣＨＲ 2 −ＣＨ 2 −は、ベンゾ
    トリアゾールユニットの３、４または５位に結合する 化
    合物であって、 上式（１）において、Ｒ及びＢがメチル基、ｒが１０以
    上、ｓが５以上、ｎが０、ｍが１、ｙが−Ｏ−基、ｐが
    ０でｑが２もしくは３、又は、ｐが１でｑが０もしくは
    １、Ｚが−Ｏ−基又は−ＮＨ−基、Ｒ2が水素原子であ
    る化合物、 上式（１）において、Ｒ及びＢがＣ1−Ｃ10アルキル
    基、フェニル基、ｒが０以上、ｓが１以上、ｎが０、ｍ
    が０、ｐが０でｑが２、又は、ｐが１でｑが０、Ｚが−
    Ｏ−基、Ｒ2がメチル基である化合物、または 上式（２）において、Ｒ及びＢがＣ1−Ｃ10アルキル
    基、フェニル基、ｕが１以上、ｔが０以上、ｎが０、ｍ
    が０、ｐが０でｑが２、又は、ｐが１でｑが０、Ｚが−
    Ｏ−基、Ｒ2がメチル基である化合物の何れでもない化
    合物。
  2. 【請求項２】 式（１）または式（２）のＲ基がアルキ
    ル基であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 前記Ｒ基がメチル、エチル、プロピル、
    ｎ−ブチル、ｎ−オクチルまたは２−エチルヘキシル基
    のいずれかであることを特徴とする請求項２に記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】 前記Ｒ基がメチル基であることを特徴と
    する請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式（１）の化合物で、Ｂ基がアルキル基
    であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１
    項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 前記Ｂ基がメチル、エチル、プロピル、
    ｎ−ブチル、ｎ−オクチルまたは２−エチルヘキシル基
    のいずれかであることを特徴とする請求項５に記載の化
    合物。
  7. 【請求項７】 前記Ｂ基がメチル基であることを特徴と
    する請求項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 式（１）の化合物で、ｒが０から３であ
    り、ｓが０から３であることを特徴とする請求項１ない
    し７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 式（２）の化合物で、ｔ＋ｕが３から５
    であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１
    項に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 式（３）の化合物で、Ｒ’基がメチ
    ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルまた
    は２−エチルヘキシル基のいずれかのアルキル基である
    ことを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 前記Ｒ’基がメチル基であることを特
    徴とする請求項１０に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 ｎが０ではなく、Ｘがメチル、ｔｅｒ
    ｔ−ブチル、またはＣ1−Ｃ4のアルコキシから選択され
    ることを特徴とする請求項１ないし１１のいずれか１項
    に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ｎが１または２であり、Ｘがメトキシ
    であることを特徴とする請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 ｍが０ではなく、Ｙが−Ｏ−または−
    ＮＨ−を表すことを特徴とする請求項１ないし１３のい
    ずれか１項に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ｐが０ではなく、Ｒ1が水素であるこ
    とを特徴とする請求項１ないし１４のいずれか１項に記
    載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ｑが０から３であることを特徴とする
    請求項１ないし１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 置換基Ｘが、ベンゾトリアゾールの
    ３、４、４’、５および／または６位に結合することを
    特徴とする請求項１ないし１６のいずれか１項に記載の
    化合物。
  18. 【請求項１８】 ＵＶ−ＡおよびＵＶ−Ｂの範囲に活性
    のあるサンスクリ−ン剤としての、請求項１ないし１７
    のいずれか１項に記載の式（１）ないし（３）の化合物
    の使用。
  19. 【請求項１９】 化粧品的に許容可能なビヒクルに、請
    求項１ないし１７のいずれか１項に記載の化合物の少な
    くとも１つを有効量含有してなる紫外線遮蔽用の化粧品
    組成物。
  20. 【請求項２０】 前記化粧品的に許容可能なビヒクル
    が、少なくとも１つの脂肪相または１つの有機溶媒を含
    有してなることを特徴とする請求項１９に記載の組成
    物。
  21. 【請求項２１】 前記ビヒクルが、水中油型または油中
    水型のエマルションの形態であることを特徴とする請求
    項２０に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 スクリーン化合物の濃度が、組成物の
    全重量に対して０．１重量％と２０重量％の間であるこ
    とを特徴とする請求項１９ないし２１のいずれか１項に
    記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 前記濃度が、０．５重量％と１０重量
    ％の間であることを特徴とする請求項２２に記載の組成
    物。
  24. 【請求項２４】 請求項１９ないし２３のいずれか１項
    に記載の組成物を少なくとも１つ、または請求項１ない
    し１７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１
    つ、その有効量、髪および／または皮膚に適用すること
    からなる、太陽光線等の紫外線から髪および／または皮
    膚を保護する美容処理方法。
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