PL181422B1 - Nowe zwiazki triorganosilanowe jako filtry sloneczne i kompozycja kosmetyczna je zawierajaca PL PL PL - Google Patents
Nowe zwiazki triorganosilanowe jako filtry sloneczne i kompozycja kosmetyczna je zawierajaca PL PL PLInfo
- Publication number
- PL181422B1 PL181422B1 PL95311262A PL31126295A PL181422B1 PL 181422 B1 PL181422 B1 PL 181422B1 PL 95311262 A PL95311262 A PL 95311262A PL 31126295 A PL31126295 A PL 31126295A PL 181422 B1 PL181422 B1 PL 181422B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- groups
- formula
- benzotriazole
- compounds
- cosmetic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 31
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 26
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 title claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 claims description 10
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 8
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 8
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- -1 n-octyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims description 4
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 12
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 2
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 claims 2
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical class CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910008314 Si—H2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 206010040799 Skin atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 claims 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 claims 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims 1
- 230000037368 penetrate the skin Effects 0.000 claims 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 claims 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 claims 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 7
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 3
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 3
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N diethyl(methyl)silicon Chemical compound CC[Si](C)CC JQZUMFHYRULBEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 210000004709 eyebrow Anatomy 0.000 description 1
- 210000000720 eyelash Anatomy 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008266 hair spray Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 229940056211 paraffin Drugs 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- GEUFMGZEFYJAEJ-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylpropyl)silicon Chemical compound CC(C)C[Si](CC(C)C)CC(C)C GEUFMGZEFYJAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1 . Nowe zwiazki triorganosilanowe jako filtry sloneczne o wzorze 1 , w którym n oznacza 1 i grupy R sa wybrane sposród liniowych grup C1 -C8 -alkilowych, R2 oznacza atom wodo- ru lub liniowa grupe C1 -C4-alkilowa, grupy R3 sa wybrane sposród grup C1 -C8 -alkilowych, a p oznacza 1 . WZÓR 1 PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest zatem także kompozycja kosmetyczna zawierająca, w kosmetycznie dopuszczalnym podłożu-zaróbce korzystnie zawierającym co najmniej jedną organiczną fazę tłuszczową lub rozpuszczalnik organiczny, skuteczną ilość związku o wzorze 1 zdefiniowanego powyżej.
Związki o wzorze 1 sągeneralnie obecne w proporcji pomiędzy 0,1 % a 20% wag., korzystnie pomiędzy 0.5% a 10% wag., w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
Kompozycja kosmetyczna według wynalazku może być stosowana jako kompozycja do ochrony ludzkiego naskórka lub włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym, jako kompozycja przeciwsłoneczna lub jako produkt do makijażu (make-up).
Kompozycja ta może być w szczególności w postaci lotionu, zagęszczonego lotionu, żelu, kremu, mleczka, proszku lub stałego sztyftu i może ewentualnie być pakowanajako aerozol i być w postaci pianki lub spray'u.
Może zawierać kosmetyczne adjuwanty zwykle stosowane w tej dziedzinie, takie jak substancje tłuszczowe, rozpuszczalniki organiczne, silikony, zagęszczacze, zmiękczacze, uzupełniające filtry słoneczne, środki przeciwpienne, środki nawilżające, zapachy, środki konserwujące, związki powierzchniowo-czynne, wypełniacze, odczynniki maskujące Gony), polimery amonowe, kationowe, niejonowe lub amfoteryczne lub ich mieszaniny, propelenty, środki alkalizujące lub zakwaszające, barwniki, pigmenty lub nanopigmenty, w szczególności te przeznaczone do zapewniania uzupełniającego fotoochronnego efektu przez fizyczne blokowanie promieniowania ultrafioletowego, lub jakiekolwiek inne składniki zwykle stosowane w kosmetyce, w szczególności do wytwarzania kompozycji przeciwsłonecznych.
Spośród rozpuszczalników organicznych które można wymienić sąto niższe alkohole i poliole takie jak etanol, izopropanol, glikol propylenowy, glicerol i sorbitol.
Substancje tłuszczowe mogą składać się z oleju lub wosku lub ich mieszanin, kwasów tłuszczowych, estrów kwasów tłuszczowych, alkoholi tłuszczowych, petrolatum, parafiny, lanoliny, uwodornionej lanoliny lub acetylowanej lanoliny. Oleje można wybrać spośród olejów zwierzęcych, roślinnych, mineralnych lub syntetycznych, a w szczególności, uwodornionego oleju palmowego, uwodornionego oleju rycynowego, ciekłego petrolatum, ciekłej parafiny, oleju purcelinowego, lotnych lub nielotnych olejów silikonowych, i izoparafin.
Gdy kompozycja kosmetyczna według wynalazku jest zwłaszcza przeznaczona do ochrony ludzkiego naskórka przed promieniowaniem UV lub jako kompozycja przeciwsłoneczna, to może występować w postaci zawiesiny lub dyspersji w rozpuszczalnikach lub substancjach tłuszczowych, lub alternatywnie w postaci emulsji ( szczególności typu O/W lub W/O, ale korzystnie typu O/W) takiej jak krem lub mleczko, lub w postaci dyspersji pęcherzyków, balsamu,
181 422 zelu, stałego sztyftu lub pianki aerozolowej. Emulsje mogą dodatkowo zawierać anionowe, niejonowe, kationowe lub amfoteryczne związki powierzchniowo-czynne.
Gdy kompozycję kosmetyczną według wynalazku stosuje się do ochrony włosów, to może być ona w postaci szamponu, lotionu, żelu lub kompozycji do zmywania, do stosowania przed lub po myciu szamponem, przed lub po barwieniu lub rozjaśnianiu, przed, podczas lub po zabiegu trwałej ondulacji lub prostowania włosów, lub w postaci lotionu lub żelu do stylizowania lub innego traktowania, lotionu lub żelu do suszenia przez przedmuchiwanie powietrza lub układania włosów, lakieru do włosów, kompozycji do trwałej ondulacji lub prostowania włosów, lub kompozycji do barwienia lub rozjaśniania włosów.
Gdy stosuje się kompozycję kosmetyczną według wynalazku jako produkt do makijażu (make-up) rzęs, brwi, skóry lub włosów, taki jak krem do pielęgnacji skóry, podkład, sztyft szminki, cień do powiek, róż, eye-liner, maskarę lub żel koloryzujący, to może być ona w postaci stałej lub pasty i w postaci bezwodnej lub wodnej, takiej jak emulsje typu olej-w-wodzie lub woda-w-oleju, zawiesin lub żeli.
Poniższe przykłady stanowią postać wykonania wynalazku bez ograniczenia jednakże jego zakresu.
Przykład I
Przykład ilustruje wytwarzanie związku według wynalazku o wzorze 4 (ten produkt odpowiada związkowi o wzorze 1, w którym n wynosi 1, a R1 oznacza grupę metylową; p wynosi 1, R2 oznacza atom wodoru i R3 oznacza grupę izobutylową).
g (0.075 mola) 2-allilo-6-benzotriazolo-2-ilo-4-metylofenolu i 25 ml suchego toluenu załadowano do całkowicie wyposażonej kolby kulistej. Mieszaninę doprowadzono do temperatury 90°C, w atmosferze azotu. Dodawano katalizator hydrosililowania (kompleks zawierający
3-3.5% Pt w cyklowinylometylosiloksanie, z firmy Huls Petrarch PC085: 300 ml), a następnie 15.1 g triizobutylosilanu przez ponad 1 godzinę. Po przeprowadzeniu wrzenia w atmosferze azotu przez 24 godziny środowisko reakcyjne zatężano. Nie przereagowaną wyjściową pochodną benzotriazolu odfiltrowywano pod próżnią (0,2 mmHg=0,27*102Pa). Otrzymaną pozostałość rozdzielano chromatograficznie na krzemionce (eluent:heptan). Otrzymano frakcję pożądanego, produktu, który jest w postaci białego proszku o temperaturze topnienia 80-82°C.
Charakterystyka absorbcji UV (mierzona w etanolu) jest następująca:
Ymax : 305 nm Emax : 400
Ymax : 342 nm smiix : 14 500
Produkt ten jest zatem bardzo skuteczny jako filtr aktywny w zakresie UV-A i UV-B.
Przykład II
Przykład ten ilustruje wytwarzanie innego związku według wynalazku, o wzorze 5. (Produkt ten odpowiada związkowi o wzorze 1, w którym n wynosi 1 i R1 oznacza grupę metylową; p wynosi 1, R2 oznacza grupę metylową; jeden R3 oznacza grupę metylową i drugi R3 oznacza grupę etylową).
13.97 g (0,05 mola) 2-benzotriazolo-2-ilo-4-metylo-6-(2-metyloallilo)fenolu i 25 ml suchego toluenu załadowano do całkowicie wyposażonej kolby kulistej. Mieszaninę doprowadzano do 70°C, w atmosferze azotu. Dodawano katalizator hydrosililacji (kompleks zawierający 3-3.5% Pt w cyklowinylometylosiloksanie, z Huls Petrarch PC085: 200 ul), a następnie dodawano 5.37 g (0.0525 mola) dietylometylosilanu. Po 10 godzinach utrzymywania w temperaturze 80°C środowisko reakcyjne zatężano i prowadzono rozdzielanie chromatograficzne pod ciśnieniem na krzemionce (eluent:heptan). Otrzymano frakcję pożądanego produktu, który jest w postaci białego proszku o temperaturze topnienia 37°C.
Charakterystyka absorbcji UV (mierzona w etanolu) tego produktu jest następująca:
Ymax : 304 nm im : 15 520
Ymax : 343 nm ^:15 050
Produkt ten jest zatem bardzo skuteczny jako filtr aktywny w zakresie UY-A i UY-B.
181 422
Przykład III
Poniżej przedstawiono konkretną formułę przeciwsłonecznej kompozycji kosmetycznej, mianowicie krem przeciwsłoneczny.
- związek z przykładu I 5 g
- mieszanina alkoholu cetylostearylowego i oksyetylowanego alkoholu cetylostearylowego 33 molami tlenku etylenu („SINNOWAX AO” z firmy Henkel) 7 g
- mieszanina samo nie emulgującego glicerylo mono- i dissearynianu 2 g
- alkohol cetylowy 1.5 g
- C12-C15-alkilobenzoesanu („Finsolv TN” z firmy Witco) 20 g
- glicerol 17.5 g
- zapach, środek konserwujący qs
- woda qs 500g
Krem ten przygotowano według standardowych metod wytwarzania emulsji, przez rozpuszczanie środka filtrującego w fazie tłuszczowej zawierającej środki emulgujące, podgrzewanie fazy tłuszczowej do około 70-80°C i dodawanie, przy intensywnym mieszaniu, wody, która została ogrzana do tej samej temperatury. Mieszanie utrzymuje się przez 50 do 55 minut, i po pozostawieniu do ostygnięcia przy jednoczesnym mieszaniu, w końcu dodaje się zapach i środek konserwujący przy temperaturze około 40°C.
181 422
(CK2)p— CH-CH2-Si<R\
CH3
WZÓR 5 = CH2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (12)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe związki triorganosilanowe jako filtry słoneczne o wzorze 1, w którym n oznacza 1 i grupy R1 są wybrane spośród liniowych grup CrC8-alkilowych, R2 oznacza atom wodoru lub liniowągrupę CrC4-alkilową, grupy R3 są wybrane spośród grup CrC8-alkilowych, a poznacza 1.
- 2. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że grupy alkilowe wybrane są spośród grup metylowych, etylowych, propylowych, n-butylowych, n-oktylowych i 2-etyloheksylowych.
- 3. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że R1 oznacza grupę metylową.
- 4. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że R2 oznacza grupę metylową lub atom wodoru.
- 5. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że R3 oznacza grupę metylową, etylową lub izobutylową.
- 6. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że jednostka łańcucha -(CH2)p-CH(R2)-CH2 jest przytwierdzona do jednostki benzotriazolowej w pozycji 3 tej grupy.
- 7. Nowe związki według zastrz. 1, znamienne tym, że podstawnik R1 jest przytwierdzony do jednostki benzotriazolowej w pozycji 5 tej grupy.
- 8. Kompozycja kosmetyczna, w szczególności do filtrowania promieni ultrafioletowych, zawierająca substancję aktywnąw kosmetycznie dopuszczalnym podłożu, znamienna tym, że w kosmetycznie dopuszczalnym podłożu zawiera skuteczną ilość związku o wzorze 1, w którym n oznacza 1 i grupy R1 sąwybrane spośród liniowych grup CrC8-alkilowych, R2 oznacza atom wodoru lub liniowągrupę C1-C4-alkilową, grupy R3 są wybrane spośród grup CrC8-alkilowych, a p oznacza 1.
- 9. Kompozycja kosmetyczna według zastrz. 8, znamienna tym, że jako kosmetycznie dopuszczalne podłoże zawiera przynajmniej jedną fazę tłuszczową lub rozpuszczalnik organiczny.
- 10. Kompozycj a kosmetyczna według zastrz. 9, znamienna tym, że zawiera podłoże w postaci emulsji typu olej-w-wodzie lub woda-w-oleju, korzystnie typu olej-w-wodzie.
- 11. Kompozycja kosmetyczna według zastrz. 8, znamienna tym, że zawartość związku filtrującego wynosi pomiędzy 0.1 a 20% wag. w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
- 12. Kompozycja kosmetyczna, według zastrz. 11, znamienna tym, że zawartość związku filtrującego wynosi pomiędzy 0.5 a 10% wag.Wynalazek niniejszy dotyczy nowych triorganosilanowych pochodnych benzotriazoli, które mogą być bardziej szczegółowo zastosowane jako organiczne filtry przeciwsłoneczne w kompozycjach kosmetycznych przeznaczonych do ochrony skóry i włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym. Wynalazek dotyczy także kompozycji kosmetycznych o udoskonalonych własnościach zawierających te związki.Znane jest, że promieniowanie o długości fali pomiędzy 280 nm a 400 nm pozwala na opaleni ludzkiego naskórka, i że promieniowanie o długości fali z zakresu 280 nm a 320 nm, znane jako UV-B, powoduje rumień i spalenie skóry, które mogą osłaniać rozwój naturalnej opalenizny. To promieniowane UV-B musi więc być ekranowane.Jest także znane, że promienie UV-A o długości fali z zakresu 320 a 400 nm, które powodują opaleniznę skóry, są odpowiedzialne za wywoływanie niepożądanych zmian w skórze,181 422 w szczególności w przypadku skóry wrażliwej lub skóry ciągle wystawionej na promieniowanie słoneczne. Promienie UV-A powodują, w szczególności, utratę elastyczności skóry i pojawienie się zmarszczek przedwcześnie do wieku. Przyczyniaj ą się one do powstawania reakcj i rumieniowej, i mogą nawet być źródłem reakcji fototoksycznych lub także fotoalergicznych. Dlatego tez pożądane jest aby również ekranować promieniowanie UV-A.Do tej pory zaproponowano wiele kompozycji kosmetycznych przeznaczonych do fotoochrony (przed UV-A i/lub UV-B) skóry.Większość z tych związków aromatycznych posiada absorbcję promieniowania UV w zakresie pomiędzy 280 a 315 nm, lub w zakresie pomiędzy 315 a 400 nm, lub alternatywnie w obu tych zakresach. Są one zwykle osiągalne jako kompozycje przeciwsłoneczne, które mają postać emulsji typu olej-w-wodzie (to jest kosmetyczne dopuszczalne podłoze-zaróbka składająca się z wodnej ciągłej fazy dyspergującej i oleistej nieciągłej fazy rozproszonej), która składa się, przy różnych stężeniach, z jednego lub więcej typowych lipofilowych i/lub hydrofitowych filtrów organicznych zawierających aromatyczne grupy funkcyjne, i które są zdolne do selektywnego hamującego absorbowania promieniowanie UV, przy czym filtry te wybierane są jako funkcja wymaganego czynnika ochronnego (czynnik ochrony (PF) który wyraża się matematycznie stosunkiem czasu ekspozycji niezbędnym do osiągnięcia progu strumieniowego przy użyciu filtru UV, do czasu niezbędnego do osiągnięcia progu rumieniowego bez użycia filtru UV).Poza tym ich mocą filtrującą, takie związki z aktywnościąanty-UV powinny mieć również dobre właściwości kosmetyczne w kompozycjach je zawierających, dobrą rozpuszczalność w zwykłych rozpuszczalnikach, a w szczególności, substancjach tłuszczowych takich jak oleje i tłuszcze, jak również dobrą odporność na wodę i pot (remanencję).Spośród tych wszystkich związków aromatycznych, które zostały zaproponowane do tych celów, można w szczególności wymienić pochodne kwasu p-aminobenzoesowego, pochodne benzylidenokamfory, pochodne kwasu cynamonowego i pochodne benzotriazolowe. Jednakże, kilka z tych substancji nie posiada wszystkich wymaganych właściwości do odpowiedniego zastosowania jako środki filtrujące UV w kompozycjach przeciwsłonecznych. W szczególności ich samoistna (wewnętrzna) moc filtrująca może być niewystarczająca, ich rozpuszczalność w różnych typach preparatów stosowanych jako ochrona przed słońcem, jest nie zawsze dosyć dobra (liporozpuszczalność w szczególności), mogą być one niewystarczająco światłotrwałe (fotostabilność) i mogą mieć także słabą odporność na wodę i na pot. Wymaga się także aby te substancje filtrujące nie penetrowały do skóry.Zatem, w bardziej specyficznym przypadku filtruj ących substancj i typu benzotriazolu, poszukuj e się produktów o udoskonalonych własnościach, zwłaszcza z punktu widzenia ich liporozpuszczalności i ich charakteru kosmetycznego, na drodze przyłączenia benzotriazolowej grupy filtrującej przez zaszczepienie (hydrosililowania) do łańcucha wielkocząsteczkowego typu silikonu (organopolisiloksanu). Metoda ta jest opisana w europejskim zgłoszeniu patentowym EP-A-0,392,883 na rzecz zgłaszającego, i trzeba przyznać, że prowadzi do otrzymania korzystnych związków (produkty te sąznane generalnie jako „silikony filtrujące”), ale zdolność liporozpuszczalności tych związków może nadal być niewystarczająca, w dodatku, w celu otrzymania odpowiednich własności filtrujących produktów tego typu jest często konieczne zastosowanie względnie dużej ilości takich polimerów filtrujących, co jest związane ze słabymi właściwościami kosmetycznymi preparatów je zawierających. W końcu stabilność, a w szczególności fotostabilność takich produktów jest wciąż nie całkowicie satysfakcjonująca.Wynalazek obecny jest ukierunkowany na obejście wyżej wymienionych problemów przez zaproponowanie nowych związków, typu triorganosilanu, zawierających określonąjednostkę benzotriazolową, które to związki posiadadająudoskonalone własności, zwłaszcza dotyczy to ich rozpuszczalności w substancjach tłuszczowych oraz ich własności kosmetycznych.Według wynalazku stwierdzono, ze przez połączenie, a zwłaszcza przez reakcję hydrosililowania, określonej pochodnej benzotriazolu, a mianowicie bardziej szczegółowo benzotriazolu posiadającego krótki łańcuch węglowodorowy zawierający nienasycone grupy etylenowe, ze specyficznym i odpowiednio wybranym silanem, można otrzymać nowe związki filtrujące typu181 422 triorganosilanu, pozbawione wad filtrujących silikonów ze stanu techniki. Te nowe związki mają w szczególności bardzo dobre własności filtrujące, zarówno w zakresie UV-A jak i UV-B, bardzo dobrąrozpuszczalność w typowych rozpuszczalnikach organicznych, a także w substancj ach tłuszczowych takich jak oleje, znakomite własności kosmetyczne, bardzo dobrą stabilność chemiczną(lepsząodpomość na hydrolizę zarówno w środowiskach kwasowychjak. i zasadowych) i bardzo dobrą stabilność fotochemiczną. Wszystko to czyni je szczególnie użytecznymi do zastosowania jako filtry w, lub do ich wytwarzania, kompozycjach kosmetycznych przeznaczonych do ochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym.Pierwszym przedmiotem niniejszego wynalazku są zatem nowe związki, mianowicie silanowe pochodne benzotriazolów, które charakteryzują się tym, że odpowiadająwzorowi 1, w którym n oznacza 1 i grupy R1 są wybrane spośród grup Cj-C^-alkilowych, R2 oznacza atom wodoru lub grupę Cj-C^alkilową, grupy R3 są wybrane z grup C1-C8-alkilowych. a p oznacza 1.Jak wynika ze wzoru 1 podanego poniżej przytwierdzenie jednostki łańcucha -(CH2)p-CH(R2)-CH2- do jednostki benzotriazolu, które zatem zapewnia połączenie tej jednostki benzotriazolu z atomem krzemu z triorganosilanu, może korzystnie według wynalazku mieć miejsce w opozycji 3 tej grupy.Podobnie, przytwierdzenie podstawnika w postaci podstawnika R1, gdy jest obecne, może mieć korzystnie miejsce 5 grupy benzotriazolu.Korzystnie według wynalazku w powyższym wzorze 1, grupy alkilowe mogą być liniowe i wybrane są w szczególności spośród grup metylowych, etylowych, n-propylowych, n-butylowych, n-oktylowych i 2-etyloheksylowych. Korzystne grupy alkilowe według wynalazku stanowią grupy metylowe. Korzystne grupy R2 według wynalazku stanowią grupy metylowe albo atom wodoru.Jako przykłady silanowych pochodnych benzotriazoli, na które niniejszy wynalazek jest szczególnie ukierunkowany, można w szczególności wymienić:a) 2-(2'-hydroksy-5'-metylo-3'-triizobutylosilanilopropylofenylo)-2H-benzotriazolb) 2-[2'-hydroksy-3'-(3-dietylometylosilanilo-2-metylopropylo)-5'-metylofenylo]-2H-benzotriazolW celu wytworzenia związków o wzorze 1, możliwejest prowadzenie standardowej procedury wykorzystującej reakcję hydrosililowania typu =Si-H+CH2=C- -------> =Si-H2 -CHwychodząc z odpowiednich triorganosilanów, w których grupa A jest zastąpiona atomem wodoru. Takie pochodne organosilanu zawierające grupę funkcyjną SiH są dobrze znanymi produktami w przemyśle silanów i są, ponadto, ogólnie osiągalne handlowo.Talkie triorganosilany odpowiadają zatem wzorowi H-Si(R3ty w którym R3 ma takie samo znaczenie jak to podane we wzorze 1.Standardową reakcję hydrokysililowania prowadzi się zatem z takiej pochodnej silanu o wzorze H-Si(R3)3 i wykonuje się ją w obecności katalitycznie skutecznej ilości katalizatora platynowego, z organicznej pochodnej benzotriazolu o wzorze 3, w którym R1, R2 n i p mają takie samo znaczenie jak te podane w powyższych wzorze 1.Odpowiednie sposoby wytwarzania produktów o wzorze 3 opisano w szczególności w amerykańskim opisie patentowym nr US-4,316,033 i US-4,328,346 jak również w powyżej wymienionym europejskim zgłoszeniu nr EP-A-0,392,883.W dodatku, w wyżej wymienionym zgłoszeniu patentowym EP-0,392,883 podano szczegóły warunków przeprowadzenia reakcji hydrosililowania pomiędzy związkami o wzorze 2 i związkiem o wzorze 3. Zakres tego zgłoszenia jest włączony całkowicie do niniejszego opisu jako odniesienie.W porównaniu z filtrującymi silikonami ze stanu techniki, takimi jakie opisane w zgłoszeniu patentowym EP-0,392,883, środki filtrujące według wynalazku posiadają przynajmniej181 422 jedną zasadniczą różnicę strukturalną będącą źródłem ich cennych właściwości. Polega ona na tym, że z jednej strony, istnieje tylko jedna jednostka benzotriazolu przyczepiona do łańcucha zawierającego silikon, i z drugiej strony, na tym, że łańcuch zawierający silikon jest zredukowany w tym przypadku do najprostszego wyrażenia, według wynalazku jest to monosilan.Jak wskazano powyżej, związki o worze 1 posiadają wspaniałą, samoistną, (wewnętrzną) moc filtrującą w stosunku do promieniowania ultrafioletowego UV-A i UV-B. W dodatku, z uwagi na ich wysoką liporozpuszczalność, związki o wzorze 1 mogą być stosowane w wysokich stężeniach, przez co nadają końcowym kompozycjom bardzo wysokie współczynniki ochrony. Ponadto rozmieszczają się one jednorodnie w standardowym podłożu-zaróbce kosmetycznej, zawierającej co najmniej jedną fazę tłuszczową lub jeden kosmetycznie dopuszczalny rozpuszczalnik organiczny, i mogą być zatem stosowane na skórę lub włosy w celu utworzenia skutecznej ochronnej błony. Ponadto, ich właściwości kosmetyczne są bardzo dobre: w szczególności w porównaniu z filtrującymi silikonami ze stanu techniki. Produkty te są mniej lepiące się (kleiste) i zapewniają większą miękkość. W końcu produkty te są bardzo stabilne chemicznie (są one szczególnie oporne na rozkład przez hydrolizę, która może występować zarówno w środowisku zasadowym i kwaśnym) i fotochemicznie (to jest są one także oporne na rozkład spowodowany promieniowaniem ultrafioletowym).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9413394A FR2726561B1 (fr) | 1994-11-08 | 1994-11-08 | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL311262A1 PL311262A1 (en) | 1996-05-13 |
| PL181422B1 true PL181422B1 (pl) | 2001-07-31 |
Family
ID=9468621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95311262A PL181422B1 (pl) | 1994-11-08 | 1995-11-07 | Nowe zwiazki triorganosilanowe jako filtry sloneczne i kompozycja kosmetyczna je zawierajaca PL PL PL |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5569451A (pl) |
| EP (1) | EP0711778B1 (pl) |
| JP (1) | JP2885671B2 (pl) |
| KR (1) | KR100217967B1 (pl) |
| CN (1) | CN1052007C (pl) |
| AR (1) | AR000080A1 (pl) |
| AT (1) | ATE161014T1 (pl) |
| AU (1) | AU679647B2 (pl) |
| BR (1) | BR9504901A (pl) |
| CA (1) | CA2162329C (pl) |
| DE (1) | DE69501202T2 (pl) |
| ES (1) | ES2113164T3 (pl) |
| FR (1) | FR2726561B1 (pl) |
| HU (1) | HUT73821A (pl) |
| PL (1) | PL181422B1 (pl) |
| RU (1) | RU2125057C1 (pl) |
| ZA (1) | ZA958885B (pl) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996003107A1 (fr) * | 1994-07-21 | 1996-02-08 | Shiseido Company, Ltd. | Composition cosmetique du type huile dans l'eau |
| FR2726562B1 (fr) * | 1994-11-08 | 1996-12-27 | Oreal | Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| JP3524617B2 (ja) * | 1995-03-13 | 2004-05-10 | 新日本石油株式会社 | 紫外線吸収剤及びコーティング材料 |
| RU2194493C2 (ru) * | 1996-11-22 | 2002-12-20 | Циба Спешиалти Кемикалз Холдинг Инк. | Косметический препарат для защиты кожи и волос человека и животных от вредных воздействий ультрафиолетового излучения, способ защиты волос человека, а также новые соединения бензотриазола |
| US5843193A (en) * | 1997-03-18 | 1998-12-01 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair dye compositions and process |
| FR2772030B1 (fr) * | 1997-12-04 | 2000-01-28 | Oreal | Nouveaux derives silicies de benz-x-azoles filtres, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations |
| FR2795638B1 (fr) * | 1999-07-02 | 2003-05-09 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices et utilisations |
| US6677047B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-01-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Coating composition, coating method, and coated article |
| WO2002012252A1 (en) * | 2000-08-03 | 2002-02-14 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Photostable, silylated benzotriazole uv absorbers and compositions stabilized therewith |
| FR2818143A1 (fr) * | 2000-12-18 | 2002-06-21 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations |
| FR2818145B1 (fr) * | 2000-12-18 | 2003-11-28 | Oreal | Compositions cosmetiques antisolaires a base d'un melange synergetique de filtres et utilisations |
| EP1894936A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Isdin, S.A. | Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents |
| EP1900743A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-19 | Isdin, S.A. | Organosilyl-Benzo-triazole derivatives, processes for their production and their use as UV protecting agents |
| ES2300199B1 (es) * | 2006-10-17 | 2009-06-08 | Isdin, S.A. | Nuevos derivados de benzotriazol, procedimientos para su obtencion y su utilizacion como agentes protectores de la radiacion uv. |
| EP2324819B1 (fr) | 2009-11-19 | 2015-07-08 | L'Oréal | Composition parfumante colorée sans diphénylacrylate d'alkyle contenant un filtre uva hydrophile |
| BR112015017287B1 (pt) | 2013-01-21 | 2020-03-10 | L'oreal | Composição cosmética, processos cosméticos não terapêuticos e usos de uma composição |
| FR3001731B1 (fr) * | 2013-02-06 | 2015-02-27 | Commissariat Energie Atomique | Nanomateriau conferant des proprietes de tenue a la lumiere |
| WO2024116919A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | L'oreal | Composition comprising large amount of inorganic uv filter and organic uv filter selected from organosilicon compounds with benzotriazole group |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316033A (en) | 1980-05-30 | 1982-02-16 | General Electric Company | Alkoxysilylbenzotriazoles |
| US4328346A (en) | 1980-08-01 | 1982-05-04 | General Electric Company | Silane-functionalized ultraviolet screen precursors |
| US4803254A (en) * | 1987-03-11 | 1989-02-07 | Iolab Corporation | Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom |
| DE3709779A1 (de) * | 1987-03-25 | 1988-10-06 | Bayer Ag | Polydiorganosiloxan-polycarbonat- blockcokondensate mit verbessertem schutz gegen uv-licht |
| US4859759A (en) * | 1988-04-14 | 1989-08-22 | Kimberly-Clark Corporation | Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent |
| JP2622729B2 (ja) * | 1988-08-15 | 1997-06-18 | 旭電化工業株式会社 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
| FR2642968B1 (fr) * | 1989-02-15 | 1991-06-07 | Oreal | Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzotriazole et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux |
-
1994
- 1994-11-08 FR FR9413394A patent/FR2726561B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-10-05 ES ES95402227T patent/ES2113164T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-05 AT AT95402227T patent/ATE161014T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-10-05 DE DE69501202T patent/DE69501202T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-05 EP EP95402227A patent/EP0711778B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-16 AU AU34237/95A patent/AU679647B2/en not_active Ceased
- 1995-10-20 ZA ZA958885A patent/ZA958885B/xx unknown
- 1995-10-30 BR BR9504901A patent/BR9504901A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-03 RU RU95119421A patent/RU2125057C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-06 AR AR33412795A patent/AR000080A1/es unknown
- 1995-11-07 KR KR1019950040154A patent/KR100217967B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-07 JP JP7289005A patent/JP2885671B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 PL PL95311262A patent/PL181422B1/pl unknown
- 1995-11-07 CN CN95120379A patent/CN1052007C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 CA CA002162329A patent/CA2162329C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-07 HU HU9503192A patent/HUT73821A/hu unknown
- 1995-11-08 US US08/555,334 patent/US5569451A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1135486A (zh) | 1996-11-13 |
| KR960017677A (ko) | 1996-06-17 |
| ZA958885B (en) | 1996-05-09 |
| EP0711778A1 (fr) | 1996-05-15 |
| AU679647B2 (en) | 1997-07-03 |
| EP0711778B1 (fr) | 1997-12-10 |
| BR9504901A (pt) | 1997-09-02 |
| DE69501202D1 (de) | 1998-01-22 |
| CA2162329A1 (fr) | 1996-05-09 |
| FR2726561B1 (fr) | 1996-12-13 |
| ES2113164T3 (es) | 1998-04-16 |
| DE69501202T2 (de) | 1998-04-02 |
| HUT73821A (en) | 1996-09-30 |
| PL311262A1 (en) | 1996-05-13 |
| US5569451A (en) | 1996-10-29 |
| CA2162329C (fr) | 1999-02-16 |
| HU9503192D0 (en) | 1995-12-28 |
| JP2885671B2 (ja) | 1999-04-26 |
| JPH08208665A (ja) | 1996-08-13 |
| ATE161014T1 (de) | 1997-12-15 |
| FR2726561A1 (fr) | 1996-05-10 |
| AU3423795A (en) | 1996-05-16 |
| CN1052007C (zh) | 2000-05-03 |
| RU2125057C1 (ru) | 1999-01-20 |
| AR000080A1 (es) | 1997-05-21 |
| KR100217967B1 (ko) | 1999-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU639439B2 (en) | Cosmetic use of benzotriazole diorganopolysiloxanes and novel cosmetic compositions containing such compounds for the protection of skin and hair | |
| JP2885672B2 (ja) | 新規なサンスクリーン剤およびそれらを含有する化粧品組成物類とその使用方法 | |
| JP3640959B2 (ja) | Ａ紫外線濾光剤とベンゾトリアゾールシリコーン型ポリマー濾光剤とを含有する光安定性の濾光用香粧品組成物 | |
| US6517742B1 (en) | Sunscreen agents, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof | |
| JP2821405B2 (ja) | 新規なサンスクリーン剤と、これを含む光保護化粧品組成物及びその使用 | |
| PL181422B1 (pl) | Nowe zwiazki triorganosilanowe jako filtry sloneczne i kompozycja kosmetyczna je zawierajaca PL PL PL | |
| US20010053856A1 (en) | PHOTOPROTECTIVE/COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING A LIPOSOLUBLE, PHOTOSTABLE AND UV-PHOTOPROTECTING BENZ-x-AZOLE-SUBSTITUTED SILANE OR SILOXANE | |
| RU2158586C2 (ru) | Косметическая композиция для фотозащиты кожи и/или волос и способ косметической обработки кожи и/или волос | |
| KR0171686B1 (ko) | 새로운 선스크린제들, 그것들 함유하는 광보호성 화장용 조성물과 그 용도 | |
| KR100349049B1 (ko) | 광보호성 화장용 조성물 및 이의 용도 | |
| PL181211B1 (pl) | Nowe związki diorganosiloksanowe jako filtry słoneczne i kompozycja kosmetyczna zawierająca te związki | |
| JP2874845B2 (ja) | サンスクリーン剤およびそれを含む光保護化粧品組成物並びにその使用 | |
| RU2162686C2 (ru) | Косметическая и/или дерматологическая композиция для защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения и способ обработки для защиты кожи и/или волос | |
| RU2143885C1 (ru) | Косметическая композиция для фотопротекции кожи и/или волос и способ их косметической фотопротекции | |
| US5223249A (en) | Cosmetic composition and methods containing diorganopoly-siloxanes containing a 2-hydroxybenzohenone group | |
| AU697458B2 (en) | Ethylenically unsaturated alkoxybenzotriazoles and their use in the preparati on of new sunscreen agents | |
| MXPA99008493A (es) | Composiciones cosméticas/fotoprotectoras que comprenden filtros solares de silicio sustituido con benzotriazol y agentes solubilizantes deácido salicílico/cinámico para las mismas | |
| CZ334299A3 (cs) | Fotoprotektivní kosmetické prostředky a jejich použití |