DE60001677T2 - Neue, siliciumhaltige, N-substituierte Benzimidazolyl-benzazolfilter oder neue, siliciumhaltige Benzofuranyl-benzazolfilter, sie enthaltende kosmetische Zusammensetzungen zum Lichtschutz und Verwendungen - Google Patents
Neue, siliciumhaltige, N-substituierte Benzimidazolyl-benzazolfilter oder neue, siliciumhaltige Benzofuranyl-benzazolfilter, sie enthaltende kosmetische Zusammensetzungen zum Lichtschutz und VerwendungenInfo
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- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description
- Die Erfindung betrifft neue, siliciumhaltige, N-substituierte Benzimidazolyl-benzazole oder neue, siliciumhaltige Benzofuranyl-benzazole, die fettlöslich und photostabil sind und die ein, hervorragendes Absorptionsvermögen im UV-Bereich aufweisen. Die Erfindung betrifft ferner Zusammensetzungen und insbesondere kosmetische Zusammensetzungen, die diese neuen Derivate enthalten und die zum Lichtschutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht dienen können.
- Es ist bekannt, daß durch Lichtstrahlung mit einer Wellenlänge im Bereich von 280 bis 400 nm die menschliche Epidermis gebräunt werden kann und daß insbesondere Lichtstrahlung im Bereich von 280 bis 320 nm, die unter der Bezeichnung UV-B-Strahlung bekannt ist, Erytheme und Hautverbrennungen hervorruft, die der Ausbildung von natürlicher Bräune abträglich sein können. Aus diesen Gründen sowie aus ästhetischen Gründen gibt es ein steigendes Bedürfnis für Mittel zur Regulierung der natürlichen Bräunung, um so die Farbe der Haut einzustellen. Es ist daher zweckmäßig, die UV-B-Strahlung auszufiltern.
- Es ist ebenfalls bekannt, daß UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge im Bereich von 320 bis 400 nm, die die Haut bräunt, eine Veränderung der Haut hervorrufen kann, insbesondere im Falle von empfindlicher Haut oder Haut, die kontinuierlich Sonnenlicht ausgesetzt ist. Die UV-A- Strahlung ruft insbesondere einen Elastizitätsverlust der Haut und das Auftreten von Falten hervor, was zu einer vorzeitigen Hautalterung führt. Sie begünstigt das Auslösen von Erythemen und verstärkt diese Reaktion bei manchen Personen und sie kann auch die Ursache für phototoxische oder photoallergische Reaktionen sein. Aus ästhetischen und kosmetischen Gründen, um beispielsweise die natürliche Elastizität der Haut zu erhalten, ist es für immer mehr Menschen wünschenswert, die Wirkung der UV-A-Strahlung auf der Haut zu kontrollieren. Es ist daher günstig, auch die UV-A-Strahlung auszufiltern.
- Bis heute wurden zahlreiche Verbindungen zum Lichtschutz (UV-A und/oder UV-B) der Haut vorgeschlagen.
- Die meisten dieser Verbindungen sind aromatische Verbindungen, die die UV-Strahlung im Bereich von 280 bis 315 nm oder im Bereich von 315 bis 400 nm oder auch in beiden Bereichen absorbieren. Sie werden meistens in Sonnenschutzmitteln formuliert, die in Form einer Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ (d. h. eines kosmetisch akzeptablen Trägers, der aus einer kontinuierlichen, dispergierenden wäßrigen Phase und einer diskontinuierlichen, dispergierten Ölphase besteht) vorliegen und die in verschiedenen Konzentrationen ein oder mehrere herkömmliche lipophile und/oder hydrophile organische Filter mit aromatischer Gruppe enthalten, die die schädliche UV-Strahlung selektiv absorbieren können, wobei die Filter (und ihre Mengenanteile) abhängig vom gewünschten Lichtschutzfaktor ausgewählt werden (der Lichtschutzfaktor SPF wird mathematisch als das Verhältnis der Bestrahlungszeit, die notwendig ist, um die Erythemschwellendosis mit dem UV-Filter zu erreichen, zu der Zeit, die notwendig ist, um die Erythemschwellendosis ohne UV-Filter zu erreichen, ausgedrückt).
- Neben ihrem Filtervermögen müssen diese gegen UV-Strahlung wirksamen Verbindungen auch gute kosmetische Eigenschaften in den sie enthaltenden Zusammensetzungen, eine gute Löslichkeit in herkömmlichen Lösungsmitteln und insbesondere in Fettsubstanzen, wie Ölen und Fetten, sowie eine gute Beständigkeit gegenüber Wasser und Schweiß (Remanenz) aufweisen.
- Von den aromatischen Verbindungen, die zu diesem Zweck empfohlen worden sind, können die in der Patentanmeldung EP-A-0 843 995 beschriebenen N-substituierten Benzimidazolyl-benzazole oder die in der Patentanmeldung EP-A-0 722 714 beschriebenen Benzofuranyl- benzoxazole genannt werden. Die Löslichkeit dieser Moleküle in den verschiedenen, auf dem Gebiet der Sonnenschutzmittel verwendeten Formulierungen ist jedoch noch unzureichend.
- Die Anmelderin hat in überraschender Weise neue siliciumhaltige N- substituierte Benzimidazolyl-benzazole oder neue siliciumhaltige Benzofuranyl-benzazole aufgefunden, die verbesserte Eigenschaften aufweisen, insbesondere bezüglich ihrer Löslichkeit in Fettsubstanzen und ihrer Stabilität gegenüber Licht.
- Genauer wurde gemäß der vorliegenden Erfindung festgestellt, daß es durch Pfropfen einer oder mehrerer N- substituierter Benzimidazolyl- benzazolgruppen oder Benzofuranyl-benzazolgruppen auf eine Siliconkette möglich ist, zu neuen Verbindungen zu gelangen, die neben den hervorragenden Filtereigenschaften im UV-A- und/oder UV-B-Bereich eine sehr gute Löslichkeit in herkömmlichen organischen Lösungsmitteln und insbesondere Fettsubstanzen, wie den Ölen, sowie hervorragende kosmetische Eigenschaften aufweisen, wodurch sie für eine Verwendung als Sonnenschutzfilter in kosmetischen Zusammensetzungen zum Schutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung oder zu deren Herstellung besonders geeignet sind.
- Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher neue Verbindungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus einer Siliconkette bestehen, die mindestens eine Einheit der folgenden Formel (1) aufweist:
- oder dadurch, daß es sich um Silane der folgenden Formel (2) handelt:
- A-SiR'&sub1;R'&sub2;R'&sub3; (2),
- worin:
- - R eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, eine halogenierte C&sub1;&submin;&sub8;-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Trimethylsilyloxygruppe bedeutet,
- - a 1 oder 2 ist,
- - die Gruppen R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3;, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Trimethylsilyloxy ausgewählt sind,
- - A eine Gruppe der folgenden Formel (I) ist:
- worin bedeuten:
- - L eine zweiwertige Gruppe, über die die Gruppe A an die Siliconkette gebunden werden kann,
- - die Gruppen R&sub1; und R&sub2;, die identisch oder voneinander verschieden sind, unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppe oder eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxygruppe, wobei zwei angrenzende Gruppen R&sub1; oder zwei angrenzende Gruppen R&sub2; gemeinsam eine Alkylidendioxygruppe bilden können, wobei die Alkylidengruppe 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweist,
- - X O, S, NH, NR&sub3; oder N-L,
- - Y N oder CR&sub4;,
- - Z O, S, NH, NR&sub3; oder N-L,
- - R&sub3; eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine C&sub6;&submin;&sub1;&sub2;- Arylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylgruppe,
- - R&sub4; Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
- - n und m unabhängig voneinander 0, 1 oder 2,
- - mit der Maßgabe, daß die Bindung von L an jedem aromatischen Ring oder an X und/oder Z erfolgen kann, wenn diese NL bedeuten, und daß, wenn 2 Gruppen L vorliegen, die Gruppen L nur an die Silane der Formel (2) gebunden sind.
- Die Gruppe L entspricht vorzugsweise einer der folgenden Formeln (a) oder (a'):
- worin bedeuten:
- - W O oder NH,
- - V eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkandiylgruppe, die gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer geradkettigen oder verzweigten C&sub2;&submin;&sub8;-Alkylgruppe substituiert ist,
- - R&sub5; Wasserstoff, Hydroxy oder eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub8;- Alkylgruppe, und
- - p und q 0 oder 1.
- Noch bevorzugter entsprechen die erfindungsgemäßen Verbindungen einer der folgenden Formeln (3) oder (4):
- worin:
- - die Gruppen R eine gesättigte oder ungesättigte C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, eine halogenierte C&sub1;&submin;&sub8;-Kohlenwasser Stoffgruppe oder eine Trimethylsilyloxygruppe bedeuten,
- - die Gruppen B, die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den Gruppen R und der Gruppe A ausgewählt sind,
- - r Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 50 bedeutet,
- - s Null oder eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 20 bedeutet, wobei mindestens eine der beiden Gruppen B A bedeutet, wenn s Null ist,
- - u eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 bedeutet,
- - t Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 bedeutet, und
- - t + u mindestens 3 ist.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine hervorragende Fettlöslichkeit auf und können daher in hohen Konzentrationen verwendet werden, wodurch die fertigen Zusammensetzungen sehr hohe Lichtschutzfaktoren aufweisen; sie verteilen sich im übrigen gleichförmig in herkömmlichen kosmetischen Trägern, die mindestens eine Fettphase oder ein kosmetisch akzeptables Lösungsmittel enthalten, und sie können daher auf die Haut oder die Haare unter Bildung eines wirksamen Schutzfilms aufgetragen werden.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen ferner ein hervorragendes Filtervermögen gegenüber UV-A- und/oder UV-B-Strahlung auf.
- Diese neuen siliciumhaltigen N-substituierten Benzimidazolylbenzazolderivate oder die Benzofuranyl-benzazolderivate können daher als Sonnenschutzfilter für die menschliche Haut und die Haare verwendet werden. Sie können ferner als Lichtschutzmittel in der Kunststoffindustrie eingesetzt werden.
- Die Gruppen R, die identisch oder voneinander verschieden sind, sind vorzugsweise unter der geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppen, Phenyl und 3,3,3-Trifluorpropyl ausgewählt, wobei mindestens 80% der Gruppen R Methyl bedeuten.
- Bezüglich der obengenannten Formeln (1) bis (4) werden die statistischen Derivate oder wohldefinierten Blockderivate bevorzugt, die mindestens eine der folgenden Eigenschaften aufweisen:
- - R ist Methyl;
- - B ist Methyl;
- - R&sub1; ist Methoxy;
- - R&sub2; ist Methoxy;
- - n ist 0 oder l;
- - m ist 0 oder 1;
- - p ist 1;
- - q ist 0;
- - V ist CH&sub2;;
- - r liegt im Bereich von 0 bis 3;
- - s liegt im Bereich von 1 bis 3;
- - t + u liegt im Bereich von 3 bis 5;
- - R'&sub1;, R'&sub2; und R&sub3; bedeuten Methyl oder Trimethylsilyloxy.
- Von den bevorzugten Siliconen der Formel (1) und insbesondere der Formel (3) können die folgenden Verbindungen angegeben werden:
- - 2-[1-[3-[1,3,3,3-Tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]- 1H-benzimidazol-2-yl]-benzoxazol, und
- - 2-[1-[2-Methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzothiazol.
- Von den bevorzugten Silanen der Formel (2) sind die folgenden Verbindungen zu nennen:
- - 2-[1-(3-Trimethylsilanyl-propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzoxazol,
- - 6-Methoxy-1,1'-bis(3-trimethylsilanyl-propyl]-1H,1'H- [2,2']dibenzimidazol,
- - 2-[1-(3-Trimethylsilanyl-propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzothiazol.
- Zur Herstellung der Derivate der Formeln (1) bis (4) kann herkömmlich verfahren werden, indem eine Hydrosilylierungsreaktion mit dem korrespondierenden Siloxanderivat oder Silanderivat durchgeführt wird, in dem beispielsweise alle Gruppen A Wasserstoff bedeuten. Dieses Derivat wird im folgenden als SiH-Derivat bezeichnet.
- Die SiH-Gruppen können in der Kette und/oder an den Enden der Kette vorliegen. Die SiH-Derivate sind auf dem technischen Gebiet der Silicone wohlbekannte Produkte und sie sind im allgemeinen im Handel erhältlich. Sie sind beispielsweise in den amerikanischen Patenten US-A-3 220 972, US-A-3 697 473 und US-A-4 340 709 beschrieben worden.
- Die SiH-Derivate, die den Verbindungen der Formeln (2), (3) und (4) entsprechen, können daher durch die folgenden Formeln (5) bis (7) dargestellt werden:
- H-SiR'&sub1;R'&sub2;R'&sub3; (5)
- worin:
- - R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3; die für die Formel (2) angegebenen Bedeutungen aufweisen,
- - R, r, s, t und u die für die Formeln (3) und (4) angegebenen Bedeutungen aufweisen, und
- - die Gruppen B', die identisch oder voneinander verschieden sind, unter den Gruppen R und Wasserstoff ausgewählt sind.
- Es wird folgendermaßen vorgegangen, um die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln (2) bis (4) herzustellen: in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines Platinkatalysators wird eine Hydrosilylierungsreaktion mit dem SiH-Derivat der Formeln (5), (6) oder (7) und einem organischen N-substituierten Benzimidazolyl-benzazolderivat oder Benzofuranyl-benzazolderivat durchgeführt, das unter den Derivaten der folgenden Formel (I') ausgewählt ist:
- worin R&sub1;, R&sub2;, X, Y, Z, n und m die für die Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen und worin L' einer der beiden folgenden Formeln (b) und (b') entspricht:
- CH C-(V)p-(W)q- (b')
- worin die Gruppen W, R&sub4;, V, p und q die oben für die Formeln (a) und (a') angegebenen Bedeutungen aufweisen.
- Die Hydrosilylierungsreaktion wird daher nach einem der folgenden Reaktionsschemata durchgeführt:
- (Umsetzung mit Formel (b))
- oder
- Si-H + CH C- → Si-CH=CH- und/oder
- (Umsetzung mit Formel (b')).
- Von den zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen verwendbaren N-substituierten Benzimidazolyl-benzazolderivaten oder Benzofuranyl-benzazolderivaten werden besonders bevorzugt:
- 2-(1-Allyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzoxazol,
- 2-(1-Allyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzothiazol, und
- 2-(1-Methallyl-1H-benzimidazol-2-yl)benzothiazol.
- Die Derivate der Formel (I') werden durch Kondensation eines Alkenhalogenids oder Alkenylhalogenids mit einem Derivat der Formel (I"):
- worin die Gruppen R&sub1;, R&sub2;, Y, Z, n und m die oben für die Formeln (I) und (I') angegebenen Bedeutungen aufweisen, hergestellt.
- Von den zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I") verwendbaren Benzimidazolyl-benzazolen werden besonders bevorzugt:
- 2-(1H-Benzimidazol-2-yl)-benzoxazol,
- 2-(1H-Benzimidazol-2-yl)-5-methoxy-benzoxazol, und
- 2-(1H-Benzimidazol-2-yl)-benzothiazol,
- Die Derivate der Formel (I") können nach den Verfahren hergestellt werden, die in dem Patent EP 0 843 995 beschrieben sind.
- Die erfindungsgemäßen Silanderivate der Formel (2) (A-Si-R'&sub1;R'&sub2;R'&sub3;) können nach einem anderen Syntheseverfahren hergestellt werden, das darin besteht, ein Derivat der oben genannten Formel (I"), worin die Gruppen R&sub1;, R&sub2;, Y, Z, n und m die für die Formeln (I) und (I') angegebenen Bedeutungen aufweisen, mit einem Silanderivat der folgenden Formel (8) umzusetzen:
- Hal-(Z)p-CHR&sub5;-CH&sub2;-SiR'&sub1;R'&sub2;R'&sub3; (8),
- worin Hai Halogen und insbesondere Chlor oder Iod bedeutet und die Gruppen R&sub5;, Z, R'&sub1;, R'&sub2;, R'&sub3; und p die oben genannten Bedeutungen aufweisen.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Zusammensetzungen, die eine Verbindung der Formel (1) oder (2) gemäß der Erfindung in einem geeigneten Träger enthalten. Der Träger kann beispielsweise eine Zusammensetzung aus Kunststoff sein. Er kann auch für eine topische Anwendung geeignet sein. In diesem Fall ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine kosmetische Zusammensetzung, die einen kosmetisch akzeptablen Träger enthält.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist vorzugsweise eine Zusammensetzung, die dazu vorgesehen ist, ein gegenüber UV-Strahlung und insbesondere gegenüber Sonnenlicht empfindliches Material zu schützen, und die in einer wirksamen Menge mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung enthält. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung soll diese Zusammensetzung die Haut und/oder die Haare schützen.
- Die Verbindungen der Formel (1) oder (2) liegen in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung im allgemeinem in Mengenanteilen im Bereich von 0,1 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können selbstverständlich ein oder mehrere zusätzliche, hydrophile oder lipophile Sonnenschutzfilter enthalten, die im UV-A- und/oder UV-B-Bereich (Absorber) wirksam sind und die von den erfindungsgemäßen Verbindungen verschieden sind. Diese zusätzlichen Filter können insbesondere unter den Zimtsäurederivaten, Salicylsäurederivaten, Campherderivaten, Triazinderivaten, Benzotriazolderivaten, Benzophenonderivaten, Dibenzoylmethanderivaten, β,β-Diphenylacrylatderivaten, p-Aminobenzoesäurederivaten und den Filterpolymeren und Filtersiliconen, die in der Patentanmeldung WO 93/04665 beschrieben sind, ausgewählt werden.
- Als Beispiele für zusätzliche, im UV-A- und/oder UV-B-Bereich wirksame Filter können genannt werden:
- - p-Aminobenzoesäure,
- - ethoxyliertes (25 mol) p-Aminobenzoat,
- - 2-Ethylhexyl-p-dimethylaminobenzoat,
- - N-propoxyliertes Ethyl-p-aminobenzoat,
- - Glyceryl-p-aminobenzoat,
- - Homomenthylsalicylat,
- - 2-Ethylhexylsalicylat,
- - Triethanolaminsalicylat,
- - 4-Isopropylbenzylsalicylat,
- - 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan,
- - 4-Isopropyldibenzoylmethan,
- - 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat,
- - Methyl-diisopropylcinnamat,
- - Isoamyl-4-methoxycinnamat,
- - Diethanolamin-4-methoxycinnamat,
- - Menthylanthranilat,
- - 2-Ethylhexy-2-cyano-3,3'-diphenylacrylat,
- - Ethyl-2-cyano-3,3'-diphenylacrylat,
- - 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und ihre Salze,
- - 3-(4'-Trimethylammonium)-benzyliden-bornan-2-on-methylsulfat,
- - 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon,
- - 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat,
- - 2,4-Dihydroxybenzophenon,
- - 2,2',4,4'-tetrahydroxybenzophenon,
- - 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon,
- - 2-Hydroxy-4-n-octoxybenzophenon,
- - 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon,
- - Urocansäure,
- - α-(2-Oxoborn-3-yliden)-tolyl-4-sulfonsäure und ihre Salze,
- - 3-(4'-Sulfo)-benzyliden-bornan-2-on und seine Salze,
- - 3-(4'-Methylbenzyliden)-d,1-campher,
- - 3-Benzyliden-d,1-campher,
- - 2,4,6-Tris-[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin,
- - 2-[p-(t-Butylamido)anilino]-4,6-bis[p-(2'-ethylhexyl-1'-oxycarbonyl)¬ anilino]-1,3,5-triazin,
- - 2,4-Bis{[4-2-ethylhexyloxy]-2-hydroxy]-phenyl}-6-(4-methoxyphenyl)- 1,3,5-triazin,
- - 1,4-Bis-benzimidazolyl-phenylen-3,3',5,5'-tetrasulfonsäure und ihre Salze,
- - das Polymer von N-[(2- und 4)-[(2-Oxoborn-3-yliden)-methyl]-benzyl]- acrylamid,
- - Drometrizole Trisiloxane (INCI-Bezeichnung), und
- - Polyorganosiloxane mit Malonatgruppe.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können ferner Bräunungsmittel und/oder Mittel zur künstlichen Braunfärbung der Haut (Selbstbräunungsmittel) enthalten, wie beispielsweise Dihydroxyaceton (DHA).
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch Pigmente oder Nanopigmente (mittlere Größe der Primärteilchen: im allgemeinen im Bereich von 5 bis 100 nm, vorzugsweise im Bereich von 10 bis 50 nm) von Metalloxiden, die gegebenenfalls umhüllt sind, enthalten, wie beispielsweise Nanopigmente von Titanoxid (amorph oder kristallin in Form von Rutil und/oder Anatas) und von Oxiden von Eisen, Zink, Zirconium oder Cer, die alle als UV-Lichtschutzmittel an sich bekannt sind. Herkömmliche Mittel zum Umhüllen sind im übrigen Aluminiumoxid und/oder Aluminiumstearat. Diese Nanopigmente von Metalloxiden, die gegebenenfalls umhüllt sind, sind insbesondere in den Patentanmeldungen EP-A-0 518 772 und EP-A-0 518 773 beschrieben.
- Sie können ferner kosmetische Zusätze enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik eingesetzt werden, wie beispielsweise Fettsubstanzen, organische Lösungsmittel, Silicone, Verdickungsmittel, reizlindernde Mittel, Antioxidantien, Trübungsmittel, Stabilisatoren, Emollientien, Hydroxysäuren, Antischaummittel, Hydratisierungsmittel, Parfüms, Konservierungsmittel, grenzflächenaktive Stoffe, Füllstoffe, Maskierungsmittel, anionische, kationische, nichtionische oder amphotere Polymere oder deren Gemische, Treibmittel, Mittel zum Ansäuern oder Alkalischmachen, Farbmittel oder beliebige weitere, üblicherweise in der Kosmetik und insbesondere bei der Herstellung von Sonnenschutzmitteln verwendete Zusatzstoffe.
- Von den organischen Lösungsmitteln können die niederen Alkohole und Polyole genannt werden, beispielsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin und Sorbit.
- Die Fettsubstanzen können aus einem Öl oder aus einem Wachs oder deren Gemischen, Fettsäuren, Fettsäureestern, Fettalkoholen, Vaseline, Paraffin, Lanolin, hydriertem Lanolin und acetyliertem Lanolin bestehen. Die Öle können unter den tierischen, pflanzlichen, mineralischen oder synthetischen Ölen und insbesondere hydriertem Palmöl, hydriertem Ricinusöl, Vaselineöl, Paraffinöl, Purcellinöl, Siliconölen, die gegebenenfalls flüchtig sind, und Isoparaffinen ausgewählt werden.
- Der Fachmann wird selbstverständlich die gegebenenfalls eingesetzte(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) und/oder ihre Mengenanteile so auswählen, daß die mit der erfindungsgemäßen Verbindung verbundenen vorteilhaften Eigenschaften durch den beabsichtigten Zusatz oder die Zusätze nicht oder nicht wesentlich verändert werden.
- Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen können als Zusammensetzungen zum Schutz der menschlichen Epidermis oder der Haare gegen UV-Strahlung, als Sonnenschutzmittel oder als Erzeugnisse zum Schminken verwendet werden.
- Die Zusammensetzungen können insbesondere in Form einer Lotion, als dickflüssige Lotion, Gel, Creme, Milch und in Form von Pulver und festen Stiften vorliegen und sie können gegebenenfalls als Aerosol konfektioniert sein und in Form von Schaum oder Spray vorliegen.
- Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung insbesondere zum Schutz der menschlichen Epidermis gegen UV-Strahlung oder als Sonnenschutzmittel vorgesehen ist, kann sie in Form einer Suspension oder Dispersion in Lösungsmitteln oder Fettsubstanzen, in Form einer Emulsion (insbesondere vom Typ O/W oder W/O, vorzugsweise vom Typ O/W) wie als Creme oder Milch, als Vesikeldispersion, in Form einer Pomade, eines Gels, eines festen Stifts oder eines Aerosolschaums vorliegen. Die Emulsionen können ferner anionische, nichtionische, kationische oder amphotere grenzflächenaktive Stoffe enthalten.
- Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der Haare verwendet wird, kann sie als Haarwaschmittel, Lotion, Gel, Zusammensetzung zum Ausspülen, zur Anwendung vor oder nach der Haarwäsche, zur Anwendung vor oder nach der Färbung oder Entfärbung und zur Anwendung vor, während oder nach einer permanenten Verformung oder Haarglättung, als Frisier- oder Behandlungslotion, Frisier- oder Behandlungsgel, Lotion oder Gel zum Fönen oder für Wasserwellen, als Haarlack, als Zusammensetzung zur Dauerwellverformung oder Haarglättung und als Zusammensetzung zum Färben oder Entfärben der Haare vorliegen.
- Wenn die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung als Erzeugnis zum Schminken der Wimpern, Augenbrauen, der Nägel, der Haut oder der Haare verwendet wird, wie als Creme zur Behandlung der Epidermis, Make-up, Lippenstift, Lidschatten, Wangenrouge, Lidstrichstift, der auch als Eyeliner bezeichnet wird, Mascara oder Färbegel, kann sie in fester oder pastöser, wasserfreier oder wässeriger Form, beispielsweise als Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsion oder auch als Suspension oder Gel, vorliegen.
- Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung in Zusammensetzungen zum Schutz von Materialien, die gegenüber UV-Strahlung und insbesondere Sonnenlicht empfindlich sind, oder zur Herstellung dieser Zusammensetzungen.
- Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (1) oder (2) zur Herstellung eines Arzneimittels, das den schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung vorbeugen soll.
- Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (1) oder (2) als UV-Filter, insbesondere um die Farbe der Haut einzustellen.
- Die Erfindung betrifft ferner ein nicht therapeutisches Verfahren zum Schutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung und insbesondere gegen Sonnenlicht, das darin besteht, auf die Haut oder die Haare eine wirksame Menge der oben definierten kosmetischen Zusammensetzung oder einer oben definierten Verbindung der Formel (1) oder (2) aufzutragen.
- Die Erfindung betrifft ferner ein nicht therapeutisches Verfahren zur Regulierung der Farbe der Haut, die durch die UV-Strahlung verursacht wird, das darin besteht, auf die Haut eine wirksame Menge der oben definierten kosmetischen Zusammensetzung oder einer oben definierten Verbindung der Formel (1) oder (2) aufzutragen.
- Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränken. Herstellungsbeispiel 1: 2-[1-(3-Trimethylsilanyl-propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzoxazol
- 1,2-Phenylendiamin (10,8 g, 0,1 mol wird bei 15ºC in 250 ml Essigsäure gelöst, dann wird unter Rühren während einer Zeitspanne von 30 min tropfenweise Methyltrichloracetimidat (12,8 ml, 0,103 mol) zugegeben. Das Gemisch wird 5 h bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 23,1 g (Ausbeute: 98%) gebrochen weißes Pulver von 2-Trichlormethyl- 1H-benzimidazol.
- Zu einem heterogenen Gemisch des zuvor hergestellten Derivats (4,7 g, 0,02 mol) und von 2-Aminophenol (2,4 g, 0,022 mol) in 40 ml Ethanol von 95%, das bei Raumtemperatur gerührt wird, werden während einer Zeitspanne von 30 min 8,5 ml Triethylamin (0,061 mol) gegeben. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 4,7 g (Ausbeute: 100%) eines beigen Pulvers von 2-(1H-Benzimidazol-2-yl)- benzoxazol.
- Zu einem heterogenen Gemisch des zuvor hergestellten Derivats (2 g, 8,5 mmol) und von Kaliumcarbonat (1,29 g) in 10 ml DMF, das auf 55 ºC erwärmt wurde, wird während einer Zeitspanne von 15 min tropfenweise 3-Chlorpropyltrimethylsilan (1,6 ml, 9,35 mmol) gegeben. Das Gemisch wird noch weitere 9 Stunden auf 70ºC erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 2,6 g (Ausbeute: 87%) des Derivats des Beispiels 1 in Form eines beigen Pulvers:
- UV (Ethanol) λmax = 328 nm, εmax = 34 900
- λmax = 345 nm, εmax = 23 660 BEISPIEL 2 6-Methoxy-1,1'-bis(3-Trimethylsilanyl-propyl]-1H,1'H-[2,2']dibenzimidazol
- Zu einem heterogenen Gemisch von 2-Trichlormethyl-1H-benzimidazol (erster Schritt des Beispiels 1) (2,36 g, 0,01 mol) und 4-Methoxy-o- phenylendiamin-Dihydrochlorid (2,3 g, 0,011 mol) in 20 ml Ethanol von 95% werden bei Raumtemperatur unter Rühren während einer Zeitspanne von 50 min tropfenweise 7,1 ml Triethylamin (0,051 mol) gegeben. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 2,5 h gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser gegossen. Der gebildete Nieder schlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält nach chromatographischer Reinigung an Kieselgel (Elutionsmittel: Dichlormethan und Gradient Dichlormethan/Methanol) 1,4 g (Ausbeute: 53%) eines beigen Pulvers von 6-Methoxy-1H,1'H-[2,2']dibenzimidazol.
- Zu einem heterogenen Gemisch des zuvor hergestellten Derivats (1,28 g, 4,84 mmol) und von Kaliumcarbonat (1,47 g) in 7 ml DMF, das auf 70 ºC erwärmt wurde, wird während einer Zeitspanne von 15 min tropfenweise 3-Chlorpropyltrimethylsilan (1,61 ml, 10,65 mmol) gegeben. Das Gemisch wird noch weitere 3 Stunden auf 85ºC erwärmt. Das Reaktionsmedium wird abgekühlt und in Wasser gegossen. Der erhaltene Gummi wird in Dichlormethan aufgenommen. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und getrocknet, das Lösungsmittel wird verdampft. Man erhält nach chromatographischer Reinigung an Kieselgel (Elutionsmittel: Heptan) 0,77 g (Ausbeute: 33%) des Derivats des Beispiels 2 in Form eines gebrochen weißen Pulvers:
- UV (Ethanol) λmax = 325 nm, εmax = 23 850
- λmax = 355 nm (Schulter), εmax = 16 550 BEISPIEL 3 2-[1-[3-[1,3,3,3-Tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propyl]-1H- benzimidazol-2-yl]-benzoxazol
- Zu einem heterogenen Gemisch von 2-(1H-Benzimidazol-2-yl]- benzoxazol (zweiter Schritt des Beispiels 1) (2 g, 8,5 mmol) und Kalium¬ carbonat (1,29 g) in 10 ml DMF, das auf 70ºC erwärmt wurde, wird tropfenweise während einer Zeitspanne von 10 min Allylbromid (1,13 ml, 9,35 mmol) gegeben. Das Gemisch wird 4 h auf 70ºC belassen. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und in Wasser gegossen. Der gebildete Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es fallen 2,3 g (Ausbeute: 96%) 2-(1-Allyl-1H-benzimidazol- 2-yl]-benzoxazol in Form eines beigen Pulvers an:
- UV (Ethanol) λmax = 327 nm, εmax = 34 100
- λmax = 344 nm, εmax = 23 400
- Zu einer Lösung des zuvor hergestellten Derivats (2 g, 7,26 mmol) und des Katalysators (Komplex von 3-3,5% Pt in Cyclovinylmethylsiloxan von Hüls Petrarch PC085: 200 ul) in 8 ml trockenem, auf 80ºC erwärmten Toluol werden tropfenweise während einer Zeitspanne von 20 min 1,62 g (7,26 mmol) Heptamethyltrisiloxan gegeben. Das Gemisch wird 3 h auf dieser Temperatur belassen. Es ist erforderlich, nochmals Platinkatalysator (200 ul) zuzugeben, worauf 8 h bei 95ºC gerührt wird. Dann wird das Reaktionsgemisch konzentriert. Man erhält nach chromatographischer Reinigung an Kieselgel (Elutionsmittel: Heptan und Gradient Heptan/EtOAc 95 : 5) 0,75 g (Ausbeute: 20%) des Derivats 3 in Form eines blaßgelben Pulvers.
- UV (Ethanol) λmax = 328 nm, εmax = 34 450
- λmax = 345 nm, εmax = 24 190 BEISPIEL 4 2-[1-[3-Trimethylsilanyl-propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzothiazol
- Ein heterogenes Gemisch, das aus Methylbenzothiazol (59,6 g, 0,4 mol) o-Phenylendiamin (43,2 g, 0,4 mol) und Schwefel (38,4 g, 1,2 mol) in 300 ml Pyridin besteht, wird 22 h auf die Rückflußtemperatur des Pyridin erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in eine Salzlösung gegossen. Nach Extrahieren mit Ethylacetat, 3 · Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen über Natriumsulfat und Konzentrieren des Lösungsmittels im Vakuum wird der erhaltenen Feststoff mit Aceton gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man das 2-(1H- Benzimidazol-2-yl]-benzothiazol (13,8 g, Ausbeute 13%) in Form eines gelben Feststoffes.
- Zu einem heterogenen Gemisch des zuvor hergestellten Derivats (150 mg, 0,6 mmol) und von Kaliumcarbonat (90 mg) in 10 ml DMF, das auf 55ºC erwärmt wurde, wird 3-Iodpropyltrimethylsilan (150 mg, 0,6 mmol) gegeben. Das Gemisch wird 1 h auf 70ºC erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in Wasser gegossen. Nach Extrahieren mit Ethylacetat, 3 · Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen und Eindampfen zur Trockene erhält man 150 mg (Ausbeute: 68%) eines gelben Öls, das kristallisiert. Dadurch fällt die Verbindung des Beispiels 4 in Form eines blaßgelben Pulvers an:
- UV (Ethanol) λmax = 341 nm, εmax = 31 410
- λmax = 359 nm, εmax = 22 250 BEISPIEL 5 2-[1-[2-Methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]- propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzothiazol
- Zu einem heterogenen Gemisch von 2-(1H-Benzimidazol-2-yl]- benzothiazol (erster Schritt des Beispiels 4) (4,2 g, 0,17 mol) und Kaliumcarbonat (2,3 g) in 50 ml DMF, das auf 60ºC erwärmt wurde, wird tropfenweise während 10 min 3-Iod-2-methyl-3-[1,3,3,3-tetramethyl-1- [(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]propan (6,87 g, 0,017 mol) gegeben. Das Gemisch wird 4 h auf 60ºC erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und in Wasser gegossen. Nach Extrahieren mit Ethylacetat, 3 · Waschen der organischen Phase mit Wasser, Trocknen und Eindampfen zur Trockene erhält man die Verbindung des Beispiels 5 (6,2 g, Ausbeute: 69%) in Form eines blaßgelben Öls:
- UV (Ethanol) λmax = 327 nm, εmax = 23 200
- λmax = 342 nm, εmax = 29 300
- λmax = 360 nm, εmax = 21 100
- Zusammensetzung Beispiel A
- Gemisch von Cetylstearylalkohol und ethoxyliertem (33 EO) Cetylstearylalkohol (80/20) (SINNOWAX AO - Henkel) 7 g
- Gemisch von Glycerinmono- und -distearat (CERASYNT SD¬ V ISP) 2 g
- Cetylalkohol 1,5 g
- Polydimethylsiloxan (DC 200 Fluid -DOW CORNING) 0,5 g
- Benzoat von C12/15-Alkoholen (WITCONOL TN - WITCO) 10 g
- Verbindung des Beispiels 5 4 g
- Octocrylen (UVINUL N 539 - BASF) 10 g
- Titanoxid (MT-100 TV - TAYCA) 3 g
- Glycerin 15 g
- Benzol-1,4-di(3-methyliden-10-camphersulfonsäure) (MEXORYL SX - CHIMEX) 1 g
- Triethanolamin 0,6g
- Konservierungsmittel qs
- entmineralisiertes Wasser ad 100 g
- Zusammensetzung Beispiel B
- Gemisch Glycerinmonostearat/Glycermdistearat/Poly¬ ethylenglykolstearat (100 EO) (ARLACEL 165 FL - ICI) 2 g
- Stearylalkohol (LANETTE 18 - HENKEL) 1 g
- Stearinsäure von Palmöl (STEARINE TP - STEARINERIE DUBOIS) 2 g
- Polydimethylsiloxan (DC 200 Fluid - DOW CORNING) 0,5 g
- Benzoat von C12/15-Alkoholen (WITCONOL TN - WITCO) 15 g
- Triethanolamin 0,5 g
- Verbindung des Beispiels 5 2,5 g
- 4-t-Butyl-4'-methoxy-dibenzoylmethan (PARSOL 1789 - HOFFMANN LAROCHE) 2 g
- Octocrylen (UVINUL N 539 - BASF) 8 g
- Titanoxid (TITANIUM DIOXIDE MT-100 TV - TAYCA) 3 g
- Propylenglykol 4 g
- Glycerin 4 g
- Benzol-1,4-di(3-methyliden-10-camphersulfonsäure) (MEXORYL SX - CHIMEX) 2,5 g
- Hexadecylalkoholphosphat, Kaliumsalz (AMPHISOL K - HOFFMAN LAROCHE) 0,5 g
- Polyacrylsäure (SYNTHALEN K - 3 V) 0,3 g
- Hydroxypropylmethylcellulose (METHOCEL F4M - DOW CORNING) 0,15 g
- EDTA 0,1 g
- Konservierungsmittel qs
- Triethanolamin qs pH 7
- entmineralisiertes Wasser ad 100 g
Claims (28)
1. Verbindung, die aus einer Siliconkette besteht, die mindestens eine
Einheit der folgenden Formel (1) aufweist:
oder der folgenden Formel (2) entspricht:
A-SiR'&sub1;R'&sub2;R'&sub3;
worin:
- R eine gesättigte oder ungesättigte
C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, eine halogenierte C&sub1;&submin;&sub8;-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine
Trimethylsilyloxygruppe bedeutet,
- a 1 oder 2 ist,
- die Gruppen R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3;, die identisch oder voneinander
verschieden sind, unter den geradkettigen oder verzweigten Alkyl-
oder Alkenylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
Trimethylsilyloxy ausgewählt sind,
- A eine Gruppe der folgenden Formel (I) ist:
worin bedeuten:
- L eine zweiwertige Gruppe, über die die Gruppe A an die
Siliconkette gebunden werden kann,
- die Gruppen R&sub1; und R&sub2;, die identisch oder voneinander
verschieden sind, unabhängig voneinander eine geradkettige oder
verzweigte C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppe oder eine geradkettige oder
verzweigte C&sub1;&submin;&sub8;-Alkoxygruppe, wobei zwei angrenzende Gruppen
R&sub1; oder zwei angrenzende R&sub2; gemeinsam eine
Alkylidendioxygruppe bilden können, wobei die Alkylidengruppe 1 bis 2
Kohlenstoffatome aufweist,
- X O, S, NH, NR&sub3; oder N-L,
- Y N oder CR&sub4;,
- Z O, S, NH, NR&sub3; oder N-L,
- R&sub3; eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine C&sub6;&submin;
&sub1;&sub2;-Arylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkoxycarbonylgruppe,
- R&sub4; Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
- n und m unabhängig voneinander 0, 1 oder 2,
- mit der Maßgabe, daß die Bindung von L an jedem
aromatischen Ring oder an X und/oder Z erfolgen kann, wenn diese
NL bedeuten, und daß, wenn 2 Gruppen L vorliegen, diese
Gruppen L nur an die Silane der Formel (2) gebunden sind.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin die Gruppe L vorzugsweise
einer der folgenden Formeln (a) oder (a') entspricht:
worin bedeuten:
- W O oder NH,
- V eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub6;-Alkandiylgruppe, die
gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe oder einer geradkettigen
oder verzweigten C&sub2;&submin;&sub8;-Alkylgruppe substituiert ist,
- R&sub5; Wasserstoff, Hydroxy oder eine geradkettige oder verzweigte
C&sub1;&submin;&sub8;-Alkylgruppe, und
- p und q 0 oder 1 und zwingend q = 0, wenn sich L an X oder Z
befindet.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, die einer der folgenden
Formeln (3) oder (4) entspricht:
worin:
- die Gruppen R eine gesättigte oder ungesättigte
C&sub1;&submin;&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe, eine halogenierte
C&sub1;&submin;&sub8;-Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Trimethylsilyloxygruppe bedeuten,
- die Gruppen B, die identisch oder voneinander verschieden sind,
unter den Gruppen R und der Gruppe A ausgewählt sind,
- r Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 50 bedeutet,
- s Null oder eine ganze Zahl im Bereich 1 bis 20 bedeutet, wobei
mindestens eine der beiden Gruppen B A bedeutet, wenn s Null
ist,
- u eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 6 bedeutet,
- t Null oder eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 10 bedeutet, und
- t + u mindestens 3 ist.
4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei in der Formel
(1), (3) oder (4) die Gruppen R, die identisch oder voneinander
verschieden sind, unter den geradkettigen oder verzweigten C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-
Alkylgruppen, Phenyl und 3,3,3-Trifluorpropyl ausgewählt sind,
wobei mindestens 80% der Gruppen R Methyl bedeuten.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie einer der Formeln (1) bis, (4) entspricht, für die
mindestens eine der folgenden Bedingungen erfüllt ist:
- R ist Methyl;
- B ist Methyl;
- R&sub1; ist Methoxy;
- R&sub2; ist Methoxy;
- n ist 0 oder 1;
- m ist 0 oder l;
- p ist 1;
- q ist 0;
- V ist CH&sub2;;
- r liegt im Bereich von 0 bis 3;
- s liegt im Bereich von 1 bis 3;
- t + u liegt im Bereich von 3 bis 5;
- R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3; bedeuten Methyl oder Trimethylsilyloxy.
6. Siliconverbindung der Formel (1) nach einem der Ansprüche 1 bis
4, die unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
2-[1-[3-[1,3,3,3-Tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]-
propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzoxazol, und
2-[1-[3-[1,3,3,3-Tetramethyl-1-[(trimethylsilyl)oxy]disiloxanyl]-
propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzothiazol.
7. Silanverbindung der Formel (2) nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
die unter den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
2-[1-(3-Trimethylsilanyl-propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzoxazol,
6-Methoxy-1,1'-bis(3-trimethylsilanyl-propyl]-1H,1'H-
[2,2']dibenzimidazol, und
2-[1-(3-Trimethylsilanyl-propyl]-1H-benzimidazol-2-yl]-benzothiazol.
8. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, gekennzeichnet durch den folgenden Schritt:
- in Gegenwart einer katalytisch wirksamen Menge eines
Platinkatalysators wird eine Hydrosilylierungsreaktion mit einem SiH-
Derivat und einer Verbindung vom Typ N-substituiertes
Benzimidazolyl-benzazolderivat oder vom Typ Benzofuranyl-
benzazolderivat der folgenden Formel (I') durchgeführt:
worin R&sub1;, R&sub2;, X, Y, Z, n und m die für die Formel (I) in Anspruch
1 angegebenen Bedeutungen aufweisen und worin L' einer der
beiden folgenden Formeln (b) und (b') entspricht:
CH C-(V)p-(W)q- (b')
worin die Gruppen W, R&sub5;, V, p und q die oben in den
Ansprüchen 1 und 2 angegebenen Bedeutungen aufweisen.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das SiH-
Derivat eine Verbindung ist, die einer der folgenden Formeln (5) bis
(7) entspricht:
H-SiR'&sub1;R'&sub2;R'&sub3; (5)
worin:
- R'&sub1;, R'&sub2; und R'&sub3; die in Anspruch 1 für die Formel (2) angegebenen
Bedeutungen aufweisen,
- R, r, s, t und u die in Anspruch 3 für die Formeln (3) und (4)
angegebenen Bedeutungen aufweisen, und
- die Gruppen B', die identisch oder voneinander verschieden sind,
unter den Gruppen R und Wasserstoff ausgewählt sind.
10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindung der Formel (F) durch Kondensation eines Alken-
oder Alkenylhalogenids mit einem Derivat der Formel (II")
hergestellt wird:
worin die Gruppen R&sub1;, R&sub2;, Y, Z, n und m die für die Formeln (I) und
(I') angegebenen Bedeutungen aufweisen.
11. Verfahren zur Herstellung von Silanverbindungen der Formel (2)
nach den Ansprüchen 1 bis 5 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß
eine Verbindung der Formel (I") nach Anspruch 10 mit einem
Silanderivat der folgenden Formel (8) umgesetzt wird:
Hal-(Z)p-CHR&sub5;-CH&sub2;-Si-R'&sub1;R'&sub2;R'&sub3; (8),
worin Hai Halogen und insbesondere Chlor oder Iod bedeutet und
R&sub5;, Z, R'&sub1;, R'&sub2;, R'&sub3; und p die oben in Anspruch 1 und 2 genannten
Bedeutungen aufweisen.
12. Zusammensetzung aus Kunststoff, die mindestens eine Verbindung
der Formel (1) oder (2) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
13. Kosmetische Zusammensetzung, die zum Schutz der Haut
und/oder der Haare gegen UV-Strahlung vorgesehen ist und die in
einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens eine Verbindung
der Formel (1) oder (2) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 enthält.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 12 und 13, dadurch
gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel (1) oder (2) in der
Zusammensetzung in einem Mengenanteil von 0,1 bis 20 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und
vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
15. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 14, dadurch
gekennzeichnet, daß der kosmetisch akzeptable Träger in Form
einer Emulsion vom Öl-in-Wasser-Typ vorliegt.
16. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ferner ein oder mehrere zusätzliche,
hydrophile oder lipophile, im UV-A- oder UV-B-Bereich wirksame
organische Filter enthält.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet,
daß die zusätzlichen Filter unter den Zimtsäurederivaten,
Salicylsäurederivaten, Campherderivaten, Triazinderivaten,
Benzotriazolderivaten, Benzophenonderivaten, Dibenzoylmethanderivaten, β,β-
Diphenylacrylatderivaten, p-Aminobenzoesäurederivaten und den
Filterpolymeren und Filtersiliconen ausgewählt sind.
18. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 17, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als zusätzliche UV-Lichtschutzmittel ferner
Pigmente oder Nanopigmente von Metalloxiden, die gegebenenfalls
umhüllt sind, enthält.
19. Zusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet,
daß die umhüllten oder nicht umhüllten Pigmente oder
Nanopigmente unter den Oxiden von Titan, Zink, Eisen, Zirconium oder Cer
oder deren Gemischen ausgewählt sind.
20. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 19, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ferner mindestens ein Mittel zum
Braunfärben und/oder zur künstlichen Braufärbung der Haut enthält.
21. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 20, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ferner einen Zusatzstoff enthält, der
ausgewählt ist unter: Fettsubstanzen, organischen Lösungsmitteln,
Siliconen, Verdickungsmitteln, reizlindernden Mitteln, Antioxidantien,
Trübungsmitteln, Stabilisatoren, Emollientien, Hydroxysäuren,
Antischaummitteln, Hydratisierungsmitteln, Vitaminen, Parfüms,
Konservierungsmitteln, grenzflächenaktiven Stoffen, Füllstoffen,
Maskierungsmitteln, anionischen, kationischen, nichtionischen
oder amphoteren Polymeren oder deren Gemischen, Treibmitteln,
Mitteln zum Ansäuern oder Alkalischmachen und Farbmitteln.
22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 21, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Lotion, dickflüssige Lotion, Gel, Creme,
Milch, Puder, fester Stift oder als Aerosol konfektioniert als Schaum
oder Spray vorliegt.
23. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 22, dadurch
gekennzeichnet, daß es sich um eine Zusammensetzung zum
Schutz der menschlichen Epidermis oder ein Sonnenschutzmittel
handelt und dadurch, daß sie als nichtionische Vesikeldispersion,
Emulsion, Gel, Suspension, Dispersion, Pomade, fester Stift oder
Aerosolschaum vorliegt.
24. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 22, dadurch
gekennzeichnet, daß es sich um eine Zusammensetzung zum
Schminken der Wimpern, der Augenbrauen, der Nägel, der Haut
oder der Haare handelt und dadurch, daß sie in fester oder
pastöser, wasserfreier oder wässeriger Form vorliegt.
25. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 13 bis 22, dadurch
gekennzeichnet, daß es sich um eine Zusammensetzung zum
Schutz der Haare gegen UV-Strahlung handelt und dadurch, daß
sie als Haarwaschmittel, Lotion, Gel, Zusammensetzung zum
Ausspülen, zur Anwendung vor oder nach der Haarwäsche, zur
Anwendung vor oder nach der Färbung oder Entfärbung und zur
Anwendung vor, während oder nach einer permanenten Verformung
oder Haarglättung, als Frisier- oder Behandlungslotion, Frisier-
oder Behandlungsgel, Lotion oder Gel zum Fönen oder für
Wasserwellen, als Haarlack, als Zusammensetzung zur
Dauerwellverformung oder Haarglättung und als Zusammensetzung zum Färben
oder Entfärben der Haare vorliegt.
26. Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (1) oder (2)
nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung von
Zusammensetzungen, die dazu dienen sollen, gegenüber UV-Strahlung und
insbesondere gegenüber Sonnenlicht empfindliche Materialien zu
schützen.
27. Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (1) oder (2)
nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung eines
Arzneimittels, das den schädlichen Wirkungen der UV-Strahlung
vorbeugen soll.
28. Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel (1) oder (2)
nach einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Herstellung von
Zusammensetzungen, die dazu dienen sollen, die von der UV-Strahlung
bewirkte Farbänderung der Haut zu kontrollieren.
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