DE69705825T2 - Kosmetische zusammensetzungen auf der basis von pyrazolin-4,5-dionen,neue pyrazolin-4,5-dionen,verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung - Google Patents
Kosmetische zusammensetzungen auf der basis von pyrazolin-4,5-dionen,neue pyrazolin-4,5-dionen,verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue kosmetische Zusammensetzungen, insbesondere zum Färben der Haut und/oder der Haare, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Pyrazolin-4,5-dion enthalten.
- Die Erfindung betrifft außerdem neue Pyrazolin-4,5-dione, die Verfahren für ihre Herstellung und ihre Verwendungen auf kosmetischem Gebiet, insbesondere zum Färben der Haut und vor allem um der Haut eine Bräune zu verleihen.
- Es ist bekannt, daß Dihydroxyaceton, oder DHA, ein besonders interessantes Produkt ist, das in der Kosmetik häufig als Mittel zur künstlichen Bräunung der Haut verwendet wird; wenn DHA auf die Haut, insbesondere das Gesicht, aufgetragen wird, ist es möglich, eine Bräunung oder Braunfärbung zu erzielen, deren Aussehen sehr ähnlich der Bräunung ist, die bei der längeren Bestrahlung mit Sonnenlicht (natürliche Bräunung) oder unter einer UV-Lampe hervorgerufen werden kann. Eine derartige Verwendung weist außerdem den Vorteil auf, daß die Gefahr von Hautreaktionen, die im allgemeinen mit der weiter oben angegebenen längeren Bestrahlung (Erytheme, Verbrennungen, Elastizitätsverlust, Auftreten von Falten, vorzeitige Alterung der Haut u. dgl.) verbunden ist, vollständig vermieden wird.
- Die Verwendung von DHA ist allerdings mit bestimmten Nachteilen verbunden.
- So können einige Anwender, obwohl die auf der Haut durch Anwenden einer Zusammensetzung, die DHA enthält, erzeugte Farbe der Farbe, die durch eine natürliche Bräunung erzielt wird, sehr ähnlich ist, diese Farbe immer noch als zu gelb einstufen.
- Andere Nachteile werden ferner bei der Lagerung der Zusammensetzungen, die DHA enthalten, erkennbar. So zeigt DHA die enttäuschende Tendenz, sich je nach der Art des Mediums, in dem es formuliert ist, im Laufe der Zeit mehr oder weniger stark zu zersetzen, wobei sich diese Zersetzung im allgemeinen in einer unerwünschten Gelbfärbung der Zusammensetzungen, in denen es enthalten ist, äußert. Außerdem kann es vorkommen, daß derartige Zusammensetzungen im Laufe der Zeit einen unangenehmen Geruch entwickeln. Schließlich sinkt der pH-Wert der Zusammensetzungen, die DHA enthalten, im Laufe der Zeit, wodurch sie für den Einsatz in einer topischen Anwendung unbrauchbar werden. Diese verschiedenen Phänomene sorgen dafür, daß die Wirksamkeit von DHA, insbesondere seine Fähigkeit, die Haut zu färben, zum Zeitpunkt der Anwendung dieser Zusammensetzungen auf der Haut deutlich verschlechtert ist.
- Im übrigen werden die Intensität der auf der Haut erhaltenen Färbung und insbesondere die Schnelligkeit, mit der sich diese Färbung entwickelt, von den Anwendern der Selbstbräunungsmittel auf DHA-Basis häufig als sehr unzureichend eingestuft. Der Zeitraum, der erforderlich ist, bis auf der Haut die gewünschte Intensität erhalten wird, beträgt nämlich im allgemeinen mehrere Stunden.
- Zur Erhöhung der Geschwindigkeit, mit der die durch DHA hervorgerufenen Färbung sichtbar wird, wurde versucht, DHA mit anderen Substanzen zu kombinieren. In der Anmeldung EP-A-0 547 864 wird vorgeschlagen, DHA in Gegenwart einer Aminosäure und eines Silicons bereitzustellen, wobei DHA und die Aminosäure vor der Anwendung auf der Haut in verschiedenen Kompartimenten, d. h. Abteilungen, gelagert werden.
- Diese Vorrichtungen weisen jedoch den Nachteil auf, daß sie kompliziert sind und daß sie hinsichtlich der erforderlichen Wartezeit bis zum Erzielen einer zufriedenstellenden Färbung auf der Haut keine wirkliche Verbesserung darstellen: Schließlich lösen auch sie die Probleme, die hinsichtlich der Konservierung der Zusammensetzungen, die DHA enthalten, bestehen, nicht vollständig.
- Hieraus kann gefolgert werden, daß DHA als Mittel zur künstlichen Färbung der Haut nicht vollkommen zufriedenstellend ist und daß es demnach einen Bedarf gibt, über andere Mittel verfügen zu können, die vorzugsweise keinen der oben angegebenen Nachteile aufweisen.
- Hierzu werden nunmehr neue Zusammensetzungen vorgeschlagen, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Pyrazolin-4,5- dion enthalten. Die Zeit, die für die Entwicklung der Farbe nach dem Auftragen dieser Zusammensetzungen auf die Haut erforderlich ist, ist bemerkenswert kurz. Die Zusammensetzungen weisen außerdem eine hervorragende Stabilität auf und verleihen der Haut eine Farbe, die der Farbe, die durch eine natürliche Bräunung erzielt wird, sehr ähnlich ist. Schließlich ist die Langzeitbeständigkeit der Färbung auf der Haut ebenfalls bemerkenswert gut.
- Im übrigen können diese Zusammensetzungen eine interessante Anwendung bei der Haarfärbung finden.
- Die Erfindung betrifft daher nach einem ersten Gegenstand eine neue Zusammensetzung, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger mindestens ein Pyrazolin-4,5-dion der folgenden Formel (I)
- enthält, in der R&sub1; ausgewählt ist unter
- - Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das gegebenenfalls mit einer Hydroxygruppe (OH), Sulfonylgruppe (SO&sub3;H) oder Carboxygruppe (COOH) substituiert ist, Cyclohexyl und Cyclopentyl,
- - dem Rest
- worin bedeuten: m die Zahl 1, 2 oder 3, n die Zahl 1, 2 oder 3, X Wasserstoff oder Methyl und Y Methyl, eine Hydroxygruppe oder einen geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub5;-Alkoxyrest,
- - dem Rest -(CH&sub2;)p-OR', worin R' Phenyl oder Naphthyl bedeutet und p die Zahl 1 oder 2 ist,
- - dem Rest -(CH&sub2;)q-OR", worin q die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und R" ausgewählt ist unter
- - Phenyl, das nicht substituiert ist oder mit maximal 2 Resten substituiert ist, die unter Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und Sulfonyl ausgewählt sind,
- - Naphthyl, Thienyl, Furyl, Pyridyl und Piperidyl,
- - dem Rest
- - dem Rest
- - dem Rest
- nicht substituiertem Phenyl, Phenyl, das mit einer Nitrogruppe substituiert ist, Phenyl, das mit ein bis drei Resten substituiert ist, die ausgewählt sind unter -COOH, CH&sub2;COOH, -Cl, -Br, -F, -SO&sub3;H, -CH&sub2;OH, -OCF&sub3;, - CFs, -SO&sub2;CHs, -SO&sub2;NH&sub2;, -SO&sub2;NHC&sub2;H&sub5;, -SO&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;OH, -CON(CH&sub3;)&sub2;, - CON(C&sub2;H&sub5;)&sub2;, -CH&sub2;N(CH&sub3;)&sub2;, -CH&sub2;N(C&sub2;H&sub5;)&sub2;, -NHCOCH&sub3;, -NHCOC&sub2;H&sub5;, C&sub1;- C&sub5;-Alkyl und ZR&sub3;, worin Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt und R&sub3; ein Wasserstoffatom oder geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl bedeutet,
- - Naphthyl, das gegebenenfalls mit einer Gruppe -SO&sub3;H substituiert ist,
- - Benzyl, das mit einer Gruppe -COOH substituiert ist,
- - Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Benzotriazolyl, Benzimidazolyl, Thienyl, Imidazolyl, Thiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Indazolyl, Indolyl, Chinolyl und Isochinolyl,
- und in der R&sub2; ausgewählt ist unter
- - Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Hydroxyalkyl,
- - nicht substituiertem Phenyl, Phenyl, das mit einem Halogenatom, einer Nitrogruppe oder einer Trifluormethylgruppe substituiert ist, Phenyl, das mit maximal drei Resten substituiert ist, die unter C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino und C&sub1;-C&sub2;Alkylthio ausgewählt sind,
- - nicht substituiertem Benzyl, Benzyl, das mit einem Halogenatom, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl oder C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino substituiert ist,
- - dem Rest -(CH&sub2;)r-R&sub4;, worin R die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und R&sub4; ausgewählt ist unter:
- - der Gruppe -SO&sub3;H, C&sub1;-C&sub2;-Alkylthio und Benzylthio,
- - Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl,
- - C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und Phenoxy, das gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist,
- - C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl, Acetamido, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
- - Thienyl, Furyl, Pyridyl und Pyrazolyl.
- Nach einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform sind diese Zusammensetzungen für die künstliche Bräunung der Haut vorgesehen.
- Diese neuen Zusammensetzungen weisen den Vorteil auf, daß sie der Haut eine Bräune geben, die der natürlichen Bräune sehr ähnlich ist, und dies in einer extrem kurzen Zeit. So reichen einige Minuten aus, um einen gebräunten Teint zu erhalten.
- Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, das dafür vorgesehen ist, die Haut künstlich braun zu färben und/oder künstlich zu bräunen, das darin besteht, auf die Haut eine wirksame Menge einer erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung oder eines wie weiter oben angegebenen Pyrazolin-4,5-dions aufzutragen.
- Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung eines wie weiter oben angegebenen Pyrazolin-4,5-dions in oder für die Herstellung von Zusammensetzungen, die für die künstliche Braunfärbung und/oder Bräunung der Haut vorgesehen sind.
- Nach einer anderen erfindungsgemäßen Ausführungsform sind diese kosmetischen Zusammensetzungen für die Färbung der Haare vorgesehen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare, das dafür vorgesehen ist, die Haare zu färben, das darin besteht, auf die Haare eine wirksame Menge einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung oder eines wie weiter oben angegebenen Pyrazolin-4,5-dions aufzutragen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem die Verwendung eines wie weiter oben angegebenen Pyrazolin-4,5-dions in oder für die Herstellung von Zusammensetzungen, die für die Färbung der Haare vorgesehen sind.
- Andere Merkmale, Aspekte und Vorteile der vorliegenden Erfindung ergeben sich beim Lesen der folgenden, detaillierten Beschreibung.
- Von den oben definierten Pyrazolin-4,5-dionen werden vor allem die bevorzugt, für die R&sub1; ausgewählt ist unter
- - Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub8;-Alkyl,
- - dem Rest -(CH&sub2;)&sub2;-OR', worin R Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
- - dem Rest -(CH&sub2;)q-R", worin q die Zahl 1 oder 2 ist und R" Phenyl bedeutet, das gegebenenfalls mit einer Trifluormethylgruppe substituiert ist,
- - Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Nitrogruppe, Chlor, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist.
- und die, für die R&sub2; ausgewählt ist unter
- - Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Hydroxyalkyl, Methoxymethyl,
- - Phenyl, das gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist,
- - C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl, Acetamido, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
- - Thienyl, Furyl, Pyridyl und Pyrazolyl,
- wobei die obigen Bedingungen für die Auswahl von R&sub1; und R&sub2; vorzugsweise kumulativ erfüllt sind.
- Von den in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendbaren Pyrazolin-4,5-dionen können insbesondere angegeben werden:
- - 3-Methyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Phenylpyrazolin-4,5-dion, 3- tert. -Butyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1,3-Diphenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Phenyl-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Phenyl-3-(3'-methoxymethyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Phenyl-3-(4'-methoxyphenyl-pyrazolin- 4,5-dion, 1-Phenyl-3-(4'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxy-1- phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Acetamido-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Dimethylamino-1-phenylpyrazolin- 4,5-dion, 3-Diethylamino-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Carboxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3- Ethoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion;
- - 1-[(3'-Trifluormethyl)-benzyl)]-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-[(1'-Phenyl)-ethyl)]-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methylpyrazolin-4,5-dion, 1,3- Dimethylpyrazolin-4,5-dion, 1-(2'-Phenoxy)-ethyl-3-methylpyrazolin-4,5- dion, 1-(2'-Naphthyloxy)-ethyl-3-propylpyrazolin-4,5-dion, 1-(2'-Naphthyloxy)-ethyl-3-hydroxymethylpyrazolin-4,5-dion, 3-tert.-Butyl-1-(2'- phenoxy)-ethylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxymethyl-1-(2'-naphthyloxy)- ethylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methyl-1-(4'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxypyrazolin-4,5-dion;
- - 1-Methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1- Methyl-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin- 4,5-dion, 1-Methyl-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(4'- methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5- dion, 1-Methyl-3-(2'-thienyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(5'-pyrazolyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(4'-pyridyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxy-1-methylpyrazolin-4,5- dion, 3-Dimethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1- methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Acetamido-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3- Carboxy-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion;
- - 1-Ethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1- Ethyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazolin- 4,5-dion, 1-Ethyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-(4'- methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin- 4,5-dion, 1-Ethyl-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-(2'- furyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-(2'-thienyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1- Ethyl-3-(5'-pyrazolyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-methoxypyrazolin- 4,5-dion, 1-Ethyl-3-ethoxypyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-dimethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-diethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3- acetamidopyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-carboxypyrazolin-4,5-dion, 1- Ethyl-3-methoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-ethoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion;
- - 1-Isopropylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-methylpyrazolin-4,5- dion, 1-Isopropyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin- 4,5-dion, 1-Isopropyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1- Isopropyl-3-(2'-thienyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-(5'-pyrazolyl)- pyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-ethoxypyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-dimethylaminopyrazolin- 4,5-dion, 1-Isopropyl-3-diethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3- acetamidopyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-carboxypyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-methoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-ethoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion;
- - 1-tert.-Butylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-methylpyrazolin-4,5- dion, 1-tert.-Butyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin- 4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-tert.- Butyl-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-teil.-Butyl-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-teil.-Butyl-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-(2'-thienyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-teil.-Butyl-3-(5'-pyrazolyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 1-tert.- Butyl-3-ethoxypyrazolin-4,5-dion, 1-teil.-Butyl-3-dimethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-diethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-teil. -Butyl-3-acetamidopyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-carboxypyrazolin-4,5- dion, 1-tert.-Butyl-3-methoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion, 1-teil.-Butyl-3- ethoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion;
- - 1-Octylpyrazolin-4,5-dion, 1-Octyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1- Octyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Octyl-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazolin- 4,5-dion, 1-Octyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Octyl-3-(4'- methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Octyl-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin- 4,5-dion;
- - 1-(4'-Methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1- (4'-Methylphenyl)-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3- (4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-(2'-furyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-(2'-thienyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-(5'-pyrazolyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-ethoxypyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-dimethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-diethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-acetamidopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-carboxypyrazolin-4,5- dion, 1-(4'-Methylphenyl)-3-methoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'- Methylphenyl)-3-ethoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion;
- - 1-Benzylpyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1- Benzyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(3'-nitrophenyl)- pyrazolin-4,5-dion;
- - 1-(4'-Methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3- methylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-(3'-methoxyphenyl)- pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1- (4'-Methoxyphenyl)-3-(4'-chlorphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)- 3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-ethoxypyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-dimethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-diethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3- acetamidopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-carboxypyrazolin- 4,5-dion, 1-(4'-Methoxyphenyl)-3-methoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion, 1- (4'-Methoxyphenyl)-3-ethoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion;
- - 1-(4'-Chlorphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'- Chlorphenyl)-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)- 3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 1-(4'- Chlorphenyl)-3-ethoxypyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-dimethylaminopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-diethylaminopyrazolin- 4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-acetamidopyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-carboxypyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-methoxycarbonylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Chlorphenyl)-3-ethoxycarbonylpyrazolin- 4,5-dion;
- - 1-Benzylpyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1- Benzyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Benzyl-3-(3'-nitrophenyl)- pyrazolin-4,5-dion;
- - 1-(4'-Nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Nitrophenyl)-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Nitrophenyl)-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-(4'- Nitrophenyl)-3-(4'-methylphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Nitrophenyl)- 3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Nitrophenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-(4'-Nitrophenyl)-3-(3'-nitrophenyl)-pyrazolin-4,5-dion;
- - 1-Phenyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5- dion, 1-Ethyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 3-Trifluormethylpyrazolin-4,5-dion.
- Von den erfindungsgemäß verwendbaren Pyrazolin-4,5-dionen werden insbesondere die bevorzugt, für die kumulativ R&sub1; unter
- - Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl und Phenyl ausgewählt ist
- und R&sub2; unter
- - Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxyphenyl, Methoxy, Ethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetamido, Dimethylamino, Diethylamino, Trifluormethyl, Furyl, Pyridyl ausgewählt ist.
- Daher werden in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vor allem bevorzugt verwendet: 3-Methyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methylpyrazolin-4,5-dion, 1,3-Dimethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl- 3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 3-(2'-Furyl)-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(4'-pyridyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl- 3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxy-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3- Dimethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Acetamido-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethylpyrazolin-4,5- dion, 1-Isopropylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butylpyrazolin-4,5-dion, 3- Methoxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxy-1-phenylpyrazolin-4,5- dion, 3-Acetamido-1-phenylpyrazolin-4,5-dion; 3-Dimethylamino-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1- Phenyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-trifiuormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1- Ethyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 3-Trifluormethylpyrazolin-4,5- dion, 3-Carboxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Carboxy-1- methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion.
- Das oder die Pyrazolin-4,5-dione werden in einer Menge verwendet, die groß genug ist, um eine Färbung der Haut oder der Haare zu erzielen. Sie sind demgemäß im allgemeinen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Konzentration von 0,05 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten.
- Wenn die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die künstliche Bräunung der Haut vorgesehen sind, kann der pH-Wert im Bereich von 3 bis 10 variieren. Er liegt vorzugsweise im Bereich von 3 bis 7.
- Wenn die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Färbung der Haare vorgesehen sind, kann der pH-Wert im Bereich von 2 bis 8 variieren. Er liegt vorzugsweise im Bereich von 2 bis 6.
- Das Vehikel (oder der kosmetisch akzeptable Träger) der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen besteht vorzugsweise aus Wasser, allein oder mit einem oder mehreren organischen Lösemitteln oder Fettsubstanzen.
- Die verwendbaren Lösemittel werden vorzugsweise unter den Alkoholen, wie Ethanol oder Cetylalkohol, oder auch unter Propylenglykol, Ethylenglykolmonoethylether und Ethylenglykolmonobutylether ausgewählt.
- Als Fettsubstanzen können die Öle und Wachse mineralischer, tierischer oder pflanzlicher Herkunft angegeben werden.
- Unter Öl wird eine bei Umgebungstemperatur flüssige Verbindung verstanden. Unter Wachs wird eine bei Umgebungstemperatur feste oder im wesentlichen feste Verbindung verstanden, deren Schmelzpunkt im allgemeinen oberhalb von 35ºC liegt.
- Als Öle können die mineralischen Öle (Vaseline), die pflanzlichen Öle (Süßmandelöl, Macadamiaöl, Johanniskernöl), die synthetischen Öle, wie Perhydrosqualen, die Fettalkohole, Fettsäuren oder Fettester (Octylpalmitat, Isopropyllanolat, die Triglyceride, darunter diejenigen von Caprinsäure/Caprylsäure), die ethoxylierten oder propoxylierten Fettester und Fettether, die Siliconöle (Cyclometicon, Polydimethylsiloxane oder PDMS), die fluorhaltigen Öle, die Polyalkylene angegeben werden.
- Als wachsartige Verbindungen können Jojobaöl, Paraffin, Karnaubawachs, Bienenwachs, hydriertes Ricinusöl angegeben werden.
- Die anderen Bestandteile, die in die Formulierung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingebracht werden können, insbesondere die Verdickungsmittel, Emulgatoren, Gelbildner, sind die Bestandteile, die herkömmlicherweise auf kosmetischem und/oder dermatologischem Gebiet verwendet werden.
- Als Emulgatoren können die Ester aus Fettsäuren und Polyethylenglykol (PEG), die Ester aus Fettsäuren und Glycerin (Glycerinstearat) oder die Ester aus Fettsäuren und Zucker (Sorbitanstearat) sowie ihre polyethoxylierten oder polypropoxylierten Derivate, die anionischen grenzflächenaktiven Stoffe (K- oder Na-Alkylphosphat), die polyalkoxylierten Fettalkohole angegeben werden.
- Vorzugsweise werden die polyalkoxylierten Fettalkohole, wie die propoxylierten Butylalkohole, die ethoxylierten Caprylalkohlole, die ethoxylierten Cetylalkohole, verwendet.
- Als Verdickungsmittel können die vernetzten Polyacrylsäuren, die Guar- und Cellulosegummen, die gegebenenfalls modifiziert sind, wie hydroxypropylierter Guargummi, Methylhydroxyethylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder Hydroxyethylcellulose, verwendet werden.
- Als Gelbildner können die modifizierten Tone (Bentone), die Metallsalze von Fettsäuren (Aluminiumstearat), die Ethylen/Acrylat-Copolymere, die Kieselsäuren, die Polyethylene, die Calciumsilicate oder auch Ethylcellulose angegeben werden.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können außerdem jeden sonstigen kosmetisch oder dermatologisch akzeptablen, üblicherweise für diese Art von Zusammensetzungen verwendeten Bestandteil enthalten, wie reizlindernde Mittel, Antioxidantien, Trübungsmittel, Stabilisierungsmittel, Emollientien, Repellentien gegen Insekten, organische Sonnenschutzfilter, die im UV-A- und/oder UV-B-Bereich wirksam sind, vor dem Sonnelicht schützende anorganische Pigmente und Nanopigmente, Hydratisierungsmittel, Vitamine, Parfüms, Konservierungsmittel, Füllstoffe, Maskierungsmittel, Farbstoffe, und insbesondere die Verbindungen, die für ihre selbstbräunende Wirkung bekannt sind, wie z. B. Dihydroxyaceton, Methylglycoxal, Glycerinaldehyd, Erythrulose, Alloxan, 2,3- Dihydroxysuccindialdehyd, 2-Amino-3-hydroxysuccindialdehyd, 2-Benzylamino-3-hydroxysuccindialdehyd.
- Der Fachmann achtet selbstverständlich darauf, die mögliche(n) zusätzliche(n) Verbindung(en) und/oder ihre Mengen so zu wählen, daß die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Zusammensetzung nicht oder nicht wesentlich durch den oder die in Betracht gezogenen Zusätze verschlechtert werden.
- Diese Zusammensetzung kann insbesondere in Form einer Emulsion, die einfach oder multipel ist (O/W, W/O, O/W/O oder W/O/W), vorliegen, wie in Form einer Creme, einer Milch, eines Gels oder einer Gelcreme, eines Pulvers, eines festen Stücks, und sie kann gegebenenfalls als Aerosol verpackt sein und in Form eines Schaums oder eines Sprays vorliegen.
- Diese Zusammensetzung liegt vorzugsweise in Form einer Öl-in-Wasser- Emulsion vor.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können nach den dem Fachmann wohlbekannten Techniken hergestellt werden, insbesondere nach den Techniken, die für die Herstellung von Emulsionen vom Öl-in- Wasser-Typ oder Wasser-in-Öl-Typ vorgesehen sind.
- Einige Pyrazolin-4,5-dione der Formel (I) sind bekannt. Sie werden insbesondere in Tetrahedron Bd. 50, Nr. 3, S. 895-906, 1994, und Chemical Abstracts, Bd. 86, Nr. 19, Zusammenfassung 139927b, 1977, offenbart.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind außerdem neue Pyrazolin- 4,5-dione der folgenden allgemeinen Formel (I')
- in der R'&sub1; und R'&sub2; dieselbe Bedeutung wie R&sub1; und R&sub2; in Formel (I) haben, jedoch mit der Maßgabe, daß
- (i) R'&sub2; verschieden von Wasserstoff, Methyl, tert.-Butyl, Phenyl; p-Methylphenyl, p-Nitrophenyl und p-Methoxyphenyl ist, wenn R'&sub1; Phenyl bedeutet,
- (ii) R'&sub1; verschieden von p-Nitrophenyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Naphthyloxyethyl, Methyl, m-Trifluormethylbenzyl, 1-Phenylethyl, p-Methylphenyl, 1-Cyclohexylethyl und 1-(3',4'-Dichlorphenyl)-ethyl ist, wenn R'&sub2; Methyl bedeutet,
- (iii) R'&sub2; verschieden von n-Propyl und Hydroxymethyl ist, wenn R'&sub1; 2-Naphthyloxyethyl bedeutet,
- (iv) R'&sub2; verschieden von tert.-Butyl ist, wenn R'&sub1; 2-Phenoxyethyl bedeutet,
- (v) R'&sub1; verschieden von 2-Naphthyloxyethyl und 1-(3',4'-Dichlorphenyl)- ethyl ist, wenn R'&sub2; Methoxymethyl bedeutet,
- (vi) R'&sub2; verschieden von Methyl ist, wenn R'&sub1; Wasserstoff bedeutet,
- (vii) R'&sub1; verschieden von Methyl, p-Methoxyphenyl und p-Nitrophenyl ist, wenn R'&sub2; Phenyl bedeutet.
- Von den oben definierten Pyrazolin-4,5-dionen können insbesondere die Verbindungen angegeben werden, für die R'&sub1; ausgewählt ist unter
- - Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub8;-Alkyl,
- - dem Rest -(CH&sub2;)&sub2;-OR', worin R' Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
- - dem Rest -(CH2)q-R", worin q die Zahl 1 oder 2 ist und R" Phenyl bedeutet, das gegebenenfalls mit einer Trifluormethylgruppe substituiert ist,
- - Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Nitrogruppe, Chlor, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist,
- und die Verbindungen, für die R'&sub2; ausgewählt ist unter
- - Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;- Hydroxyalkyl, Methoxymethyl,
- - Phenyl, das gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist,
- - C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl, Acetamido, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
- - Thienyl, Furyl, Pyridyl und Pyrazolyl,
- mit den oben angegebenen Maßgaben (i) bis (vi), wobei die Bedingungen für die Wahl von R'&sub1; und R'&sub2; vorzugsweise kumulativ sind.
- Von den neuen Verbindungen der Formel (I') können so vor allem die Verbindungen angegeben werden, für die R&sub1; unter Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl und Phenyl ausgewählt ist und für die R&sub2; unter Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methoxyphenyl, Methoxy, Ethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Acetamido, Dimethylamino, Diethylamino, Trifluormethyl, Furyl, Pyridyl ausgewählt ist, mit den weiter oben definierten Maßgaben (i) bis (vi).
- Daher können insbesondere angegeben werden: 1-Ethyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3- methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5- dion, 3-(2'-Furyl)-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-(4'-pyridyl)- pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-methoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxy-1- methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Dimethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Acetamido-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethylpyrazolin-4,5-dion, 1- Isopropylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxy- 1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Acetamido-1-phenylpyrazolin-4,5-dion; 3-Dimethylamino-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 1-Phenyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3- trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 3-Trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 3- Carboxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Carboxy-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion.
- Gegenstand der Erfindung ist außerdem ein erstes Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel (I'), das dadurch gekennzeichnet ist, daß es die folgenden Schritte umfaßt (wobei R'&sub1; und R'&sub2; wie weiter oben definiert sind):
- i) Umsetzen eines Pyrazolin-5-ons (1) mit einer nitrosoaromatischen Verbindung (2) unter Erhalt des entsprechenden 4-Aryliminopyrazolin-5- ons (3):
- wobei diese Reaktion vorzugsweise in einem niederen Alkohol, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol, unter Rückfluß des verwendeten Lösemittels bei einer Temperatur von 65 bis 85ºC und vorzugsweise in Gegenwart einer schwachen Base vom Carbonat- oder Hydrogencarbonat-Ty in katalytischer Menge durchgeführt wird, anschließend
- ii) Hydrolysieren des 4-Aryliminopyrazolin-5-ons(3), vorzugsweise in stark saurem Medium, unter Erhalt des entsprechenden Pyrazolin-4,5- dion-Derivats der Formel (I'):
- Bei diesem Verfahren handelt es sich bei dem nitrosoaromatischen Derivat in ersten Schritt vorzugsweise um ein p-Nitrosodialkylanilin der Formel (2')
- in der R&sub5; und R&sub6; geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten.
- Die saure Hydrolyse in zweiten Schritt des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens wird vorzugsweise mit verdünnter Schwefelsäure oder wäßriger Chlorwasserstoffsäure bei Umgebungstemperatur in Gegenwart eines nicht mit Wasser mischbaren Colösemittels für das Pyrazolin-4,5- dion durchgeführt, was es ermöglicht, die Verbindung nach und nach während ihrer Entstehung zu extrahieren, wodurch ihre Isolierung in einer sehr großen Reinheit vereinfacht wird. Das mit Wasser nicht mischbare Colösemittel kann ein halogenhaltiges Lösemittel sein, wie z. B. Dichlormethan oder 1,2-Dichlorethan. Nach einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform handelt es sich bei dem Colösemittel um einen Ether, wie Diethylether oder Diisopropylether.
- Die Erfindung hat außerdem ein zweites Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel (I') zum Gegenstand, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es die folgenden Schritte umfaßt, wobei R'&sub1; und R'&sub2; wie weiter oben definiert sind:
- (i) Umsetzen eines Pyrazolin-5-ons der Formel (1) mit Brom unter Erhalt des entsprechenden 4,4-Dibrompyrazolin-5-ons der Formel (4) (Schritt a),
- (ii) Umsetzen des Gemischs mit Bleidiacetat unter Bildung des entsprechenden Diacetats der Formel (5), bei dem es sich um ein instabiles Zwischenprodukt handelt, das spontan unter Eliminierung von Essigsäureanhydrid zum gewünschten Pyrazolin-4,5-dion der Formel (I') (Schritt b) führt, wobei diese beiden Reaktionsschritte nach dem folgenden Reaktionsschema durchgeführt werden: Schritt a Schritt b
- Der erste Schritt der Dibromierung wird vorzugsweise in wäßrigem Medium in Gegenwart von zwei Äquivalenten Brom bei Umgebungstemperatur durchgeführt. Die Umsetzung ist im allgemeinen nach einigen Stunden vollständig: das Dibrom-Derivat fällt nach und nach während seiner Bildung aus, was eine Isolierung in hoher Reinheit durch einfaches Filtrieren ermöglicht.
- Der zweite Schritt wird vorteilhaft während einiger Stunden unter Rückfluß der Essigsäure durchgeführt, wobei das entstehende Bleidibromid sehr leicht durch einfaches Filtrieren entfernt werden kann.
- Im folgenden werden konkrete, jedoch nicht einschränkende Beispiele angegeben, die der Veranschaulichung der Erfindung dienen.
- Mit Hilfe eines in vivo durchgeführten Vergleichstests wurde die Färbung untersucht, die mit Formulierungen erhalten wird, die 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-4,5-dion oder Dihydroxyaceton (DHA) enthalten.
- Es wurden drei Formulierungen hergestellt, deren Zusammensetzung in der folgenden Tabelle (I) angegeben ist (die Mengenangaben sind Angaben in Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung): Tabelle (I)
- (*) Bei dem Exzipiens handelt es sich um ein Wasser/Ethanol/1,2-propandiol-Gemisch im Gewichtsverhältnis 1/2/1.
- Die mit den oben beschriebenen Formulierungen erhaltenen Farben wurden mit Hilfe eines in-vivo-Tests an drei Versuchspersonen nach dem folgenden Verfahren untersucht: die Formülierungen A, B und C wurden auf die Haut der drei Versuchspersonen in umgrenzten Bereichen von 2,5 · 2,5 cm auf dem Unterarm aufgetragen. Anschließend wurde die Farbintensität ermittelt, die mit den Formulierungen nach einer bestimmten Zeit T, die als LT bezeichnet wird, erzielt wird. Hierfür wurden kolorimetrische Messungen mit Hilfe eines Kolorimeters cm 1000 durchgeführt. Eine erste Messung wurde unmittelbar vor dem Auftragen der Produkte durchgeführt (T&sub0;), eine zweite 30 min nach dem Auftragen der Produkte (T30min), und eine letzte 5 h nach dem Auftragen der Produkte (T5H).
- Die Ergebnisse werden in dem (L,a,b)-System ausgedrückt, in dem L die Luminanz bedeutet, a die rot-grün-Achse (-a = grün, +a = rot) und b die gelb-blau-Achse (-b = blau, +b = gelb).
- Für die Ermittlung der Farbintensität ist der Wert ΔL von Bedeutung ( L = LT - LT&sub0;), durch den die Verdunkelung der Farbe quantitativ angegeben wird; je negativer L ist, um so dunkler ist die Farbe.
- Die Ergebnisse (Mittelwerte von L, die 30 min und 5 h nach der Anwendung erhalten werden), sind in der folgenden Tabelle (II) enthalten: Tabelle (II):
- Die Zusammensetzung A, die das erfindungsgemäße 3-Methyl-1-phenyl- 2-pyrazolin-4,5-dion enthält, führt zu einer Hautfärbung, die schneller erscheint und kräftiger ausfällt im Vergleich zur Verwendung der Zusammensetzungen B und C, die DHA enthalten (mit gleich großem Gehalt an DHA in B und einem 5mal größeren Gehalt an DHA in C im Vergleich zum Gehalt von A an 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazoln-4,5-dion).
- Im folgenden wird ein konkretes Beispiel für eine erfindungsgemäße selbstbräunende Öl-in-Wasser-Emulsion angegeben:
- - Gemisch aus Cetylstearylalkohol und ethoxyliertem Cetylstearylalkohol (33 EO) 80/20, unter der Bezeichnung "DEHSCONET 390" von der Firma TENSIA im Handel erhältlich 7%
- - Gemisch aus Glycerinmonostearat und Glycerindistearat, unter der Bezeichnung "CERASYNTH SD" von der Firma ISP im Handel erhältlich 2%
- - Cetylalkohol 1,5%
- - Polydimethylsiloxan, unter der Bezeichnung "CD200 Fluid" von der Firma DOW CORNING im Handel erhältlich 1,5%
- - Benzoat der C12/C15-Alkohole, unter der Bezeichnung "FINSOLV TN" von der Firma FINETEX im Handel erhältlich 15%
- - 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-4,5-dion 1%
- - Glycerin 20%
- - Konservierungsmittel qs
- - entmineralisiertes Wasser ad 100%
- Diese Emulsion wurde nach dem folgenden Verfahren hergestellt: die Phasen A und B wurden getrennt auf 80ºC erwärmt. Anschließend wurde die Phase A unter Moritz-Rührung in die Phase B gegossen. Das Gemisch wurde dann homogenisiert, wonach man das Gemisch auf Umgebungstemperatur abkühlen ließ.
- Es werden hier konkrete Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzungen zur Färbung der Haare angegeben:
- - 3-Methyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion 0,113 g
- - Benzylalkohol 2 g
- - C&sub1;&sub6;-C&sub1;&sub5;-Fettalkohole 1,8 g
- - Natriumethersulfat der C&sub1;&sub6;-C&sub1;&sub8;-Fettalkohole 1,8 g
- - Wasser 14 g
- Der pH-Wert der Zusammensetzung wurde mit 10%iger Chlorwasserstoffsäure auf 2,6 eingestellt.
- Diese Zusammensetzung ließ man in einer Menge von 2 bis 5 g/g Haare 30 min auf Strähnen natürlicher grauer Haare mit 90% weißen Haaren und auf Strähnen dauergewellter grauer Haare mit 90% weißen Haaren einwirken. Die Zusammensetzung wurde entweder bei Umgebungstemperatur (20ºC) oder bei 50ºC aufgetragen.
- Die Strähnen wurden anschließend entweder mit reichlich Wasser oder mit einem herkömmlichen Haarwaschmittel ausgespült. Sie wurden anschließend 10 min entweder mit einem Haartrockner oder unter einer Trockenhaube bei einer Temperatur von 60 bis 65ºC getrocknet.
- Anschließend wurde die Intensität der Färbung der Strähnen gemessen. Die Ergebnisse werden in dem (L,a,b)-System angegeben, in dem L die Luminanz bedeutet, a die rot-grün-Achse (-a = grün, +a = rot) und b die gelb-blau-Achse (-b = blau, +b = gelb).
- Je größer der Wert a ist, desto stärker ist die Strähne rot gefärbt.
- Die Ergebnisse für die Haare vor der Behandlung (unbehandelt) und nach der Behandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung 1 (behandelt) sind in der folgenden Tabelle (III) zusammengefaßt: Tabelle (III):
- Diese Ergebnisse zeigen deutlich, daß die Strähnen in einem intensiven Rot gefärbt wurden.
- - 3-Methyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion 0,113 g
- - Benzylalkohol 2 g
- - C&sub1;&sub6;-C&sub1;&sub8;-Fettalkohole 1,8 g
- - Natriumethersulfat der C&sub1;&sub6;-C&sub1;&sub8;-Fettalkohole 1,8 g
- - Wasser 14 g
- Der pH-Wert der Zusammensetzung wurde mit Triethanolamin auf einen Wert von 5,8 eingestellt.
- Diese Zusammensetzung ließ man in einer Menge von 2 bis 5 g/g Haare 30 min bei einer Temperatur von 37ºC auf Haarsträhnen mit den gleichen Eigenschaften wie weiter oben einwirken (Strähnen natürlicher grauer Haare mit 90% weißen Haaren und Strähnen dauergewellter grauer Haare mit 90% weißen Haaren).
- Die Strähnen wurden anschließend wie oben ausgespült und getrocknet. Die Intensität der Färbung wurde ebenfalls wie weiter oben gemessen.
- Die Ergebnisse für die Haare vor der Behandlung (unbehandelt) und nach der Behandlung mit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung 2 (behandelt) sind in der folgenden Tabelle (IV) zusammengefaßt: Tabelle (IV):
- Diese Ergebnisse zeigen deutlich, daß die Strähnen in einem intensiven Rot gefärbt wurden.
Claims (27)
1. Zusammensetzung, die in einem kosmetisch akzeptablen Träger
mindestens ein Pyrazolin-4,5-dion der folgenden Formel (I)
enthält, in der R&sub1; ausgewählt ist unter
- Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, das
gegebenenfalls mit einer Hydrogruppe (OH), Sulfonylgruppe
(SO&sub3;H) oder Carboxygruppe (COOH) substituiert ist, Cyclohexyl
und Cyclopentyl,
- dem Rest
worin bedeuten: m die Zahl 1, 2 oder 3, n die Zahl 1, 2 oder 3, X
Wasserstoff oder Methyl und Y Methyl, eine Hydroxygruppe oder
einen geradkettigen oder verzweigten C&sub1;-C&sub5;-Alkoxyrest,
- dem Rest -(CH&sub2;)p-OR', worin R' Phenyl oder Naphthyl bedeutet
und p die Zahl 1 oder 2 ist,
- dem Rest -(CH&sub2;)q-OR", worin q die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und
R" ausgewählt ist unter
- Phenyl, das nicht substituiert ist oder mit maximal 2 Resten
substituiert ist, die unter Methyl, Trifluormethyl, Methoxy und
Sulfonyl ausgewählt sind,
- Naphthyl, Thienyl, Furyl, Pyridyl und Piperidyl,
- dem Rest
- dem Rest
- dem Rest
- nicht substituiertem Phenyl, Phenyl, das mit einer Nitrogruppe
substituiert ist, Phenyl, das mit ein bis drei Resten substituiert
ist, die ausgewählt sind unter -COOH, CH&sub2;COOH, -Cl, -Br, -F,
- SOsH, -CH&sub2;OH, -OCF&sub3;, -CF&sub3;, -SO&sub2;CH&sub3;, -SO&sub2;NH&sub2;, -SO&sub2;NHC&sub2;H&sub5;,
- SO&sub2;NHCH&sub2;CH&sub2;OH, -CON(CH&sub3;)&sub2;, -CON(C&sub2;H&sub5;)&sub2;, -CH&sub2;N(CH&sub3;)&sub2;,
- CH&sub2;N(C&sub2;H&sub5;)&sub2;, -NHCOCH&sub3;, -NHCOC&sub2;H&sub5;, C&sub1;-C&sub8;-Alkyl und ZR&sub3;,
worin Z ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom darstellt und R&sub5;
ein Wasserstoffatom oder geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-
Alkyl bedeutet,
- Naphthyl, das gegebenenfalls mit einer Gruppe -SO&sub3;H substituiert
ist,
- Benzyl, das mit einer Gruppe -COOH substituiert ist,
- Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Benzotriazolyl,
Benzimidazolyl, Thienyl, Imidazolyl, Thiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Indazolyl,
Indolyl, Chinolyl und Isochinolyl,
und in der R&sub2; ausgewählt ist unter
- Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub6;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Hydroxyalkyl,
- nicht substituiertem Phenyl, Phenyl, das mit einem Halogenatom,
einer Nitrogruppe oder einer Trifluormethylgruppe substituiert ist,
Phenyl, das mit maximal drei Resten substituiert ist, die unter
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino und C&sub1;-C&sub2;-Alkylthio
ausgewählt sind,
- nicht substituiertem Benzyl, Benzyl, das mit einem Halogenatom,
C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl oder C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino
substituiert ist,
- dem Rest -(CH&sub2;)r-R&sub4;, worin R die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und R&sub4;
ausgewählt ist unter:
- der Gruppe -SO&sub3;H, C&sub1;-C&sub2;-Alkylthio und Benzylthio,
- Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl,
- C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy und Phenoxy, das gegebenenfalls mit einem oder
mehreren Halogenatomen substituiert ist,
- C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl, Acetamido, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino,
Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
-
Thienyl, Furyl, Pyridyl und Pyrazolyl.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R&sub1; ausgewählt ist unter
- Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub5;-Alkyl,
- dem Rest -(CH&sub2;)&sub2;-OR', worin R Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
- dem Rest -(CH&sub2;)q-R", worin q die Zahl 1 oder 2 ist und R" Phenyl
bedeutet, das gegebenenfalls mit einer Trifluormethylgruppe
substituiert ist,
- Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Nitrogruppe, Chlor, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß R&sub2; ausgewählt ist unter
- Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Hydroxyalkyl, Methoxymethyl,
- Phenyl, das gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer
Nitrogruppe, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist,
- C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl, Acetamido, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino,
Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
- Thienyl, Furyl, Pyridyl und Pyrazolyl.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß
R&sub1; unter Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl und Phenyl
ausgewählt ist und daß R&sub2; unter Wasserstoff, Methyl, Phenyl,
Methoxyphenyl, Methoxy, Ethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Acetamido, Dimethylamino, Diethylamino, Trifluormethyl,
Furyl, Pyridyl ausgewählt ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das Pyrazolin-4,5-dion ausgewählt ist unter:
3-Methyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methylpyrazolin-4,5-dion, 1,3-Dimethylpyrazolin-
4,5-dion, 1-Ethyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion,
1-Isopropyl-3methylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion,
1-Methyl-3-phenylpyrazolin-4,5-dion,
1-Methyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 3-(2'-Furyl)-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-
3-(4'-pyridyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-methoxypyrazolin-4,5-
dion, 3-Ethoxy-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Dimethylamino-1-
methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-
dion, 3-Acetamido-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Phenylpyrazolin-
4,5-dion, 1-Methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethylpyrazolin-4,5-dion, 1-
Isopropylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butylpyrazolin-4,5-dion,
3-Methoxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion,
3-Ethoxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Acetamido-1-phenylpyrazolin-4,5-dion; 3-Dimethylamino-1-
phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1-phenylpyrazolin-4,5-
dion, 1-Phenyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion,
1-Methyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion,
1-Isopropyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion,
3-Trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 3-Carboxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-
Methoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxycarbonyl-1-
phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxypyrazolin-4,5-dion,
3-Ethoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Carboxy-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxycarbonyl-1-methylpyrazolin4,5-dion,
3-Ethoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion.
6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß das Pyrazolin-4,5-dion in der Zusammensetzung
in einer Konzentration von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß
diese Konzentration im Bereich von 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche,
dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine kosmetische
Zusammensetzung zum Färben der Haut handelt.
9. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß es sich um eine kosmetische Zusammensetzung
zum Färben der Haare handelt.
10. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haut, das dazu dient,
die Haut künstlich braun zu färben und/oder künstlich zu bräunen,
dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf die Haut eine
wirksame Menge einer wie in einem der Ansprüche 1 bis 8
definierten Zusammensetzung oder eines wie in einem der Ansprüche 1 bis
5 definierten Pyrazolin-4,5-dions aufzutragen.
11. Verwendung eines wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten
Pyrazolin-4,5-dions in oder für die Herstellung von
Zusammensetzungen, die für die künstliche Braunfärbung und/oder
künstliche Bräunung der Haut vorgesehen sind.
12. Verfahren zur kosmetischen Behandlung der Haare, das dazu dient,
die Haare zu färben, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht,
auf die Haare eine wirksame Menge einer wie in einem der
Ansprüche 1 bis 9 definierten Zusammensetzung oder eines wie in einem
der Ansprüche 1 bis 5 definierten Pyrazolin-4,5-dions aufzutragen.
13. Verwendung eines wie in einem der Ansprüche 1 bis 5 definierten
Pyrazolin-4,5-dions in oder für die Herstellung von
Zusammensetzungen, die für die Färbung der Haare vorgesehen sind.
14. Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel (I')
in der R'&sub1; und R'&sub2; dieselbe Bedeutung wie R&sub1; und R&sub2; in Formel (I) von
Anspruch 1 haben, jedoch mit der Maßgabe, daß
(i) R'&sub2; verschieden von Wasserstoff, Methyl, tert.-Butyl, Phenyl,
p-Methylphenyl, p-Nitrophenyl und p-Methoxyphenyl ist, wenn
R'&sub1; Phenyl bedeutet,
(ii) R'&sub1; verschieden von p-Nitrophenyl, 2-Phenoxyethyl,
2-Naphthyloxyethyl, Methyl, m-Trifluormethylbenzyl, 1-Phenylethyl,
p-Methylphenyl, 1-Cyclohexylethyl und 1-(3',4'-Dichlorphenyl)-
ethyl ist, wenn R'&sub2; Methyl bedeutet,
(iii) R'&sub2; verschieden von n-Propyl und Hydroxymethyl ist, wenn R'&sub1;
2-Naphthyloxyethyl bedeutet,
(iv) R'&sub2; verschieden von teil.-Butyl ist, wenn R'&sub1; 2-Phenoxyethyl
bedeutet,
(v) R'&sub1; verschieden von 2-Naphthyloxyethyl und
1-(3',4'-Dichlorphenyl)-ethyl ist, wenn R'&sub2; Methoxymethyl bedeutet,
(vi) R'&sub2; verschieden von Methyl ist, wenn R'&sub1; Wasserstoff bedeutet,
(vii) R'&sub1; verschieden von Methyl, p-Methoxyphenyl und p-Nitrophenyl
ist, wenn R'&sub2; Phenyl bedeutet.
15. Verbindungen nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R'&sub1;
ausgewählt ist unter
- Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub8;-Alkyl,
- dem Rest -(CH&sub2;)&sub2;-OR', worin R' Phenyl oder Naphthyl bedeutet,
- dem Rest -(CH&sub2;)q-R", worin q die Zahl 1 oder 2 ist und R" Phenyl
bedeutet, das gegebenenfalls mit einer Trifluormethylgruppe
substituiert ist,
- Phenyl, das gegebenenfalls mit einer Nitrogruppe, Chlor, C&sub1;-C&sub4;-
Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist.
16. Verbindungen nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet,
daß R'&sub2; ausgewählt ist unter
- Wasserstoff, geradkettigem oder verzweigtem C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-
Hydroxyalkyl, Methoxymethyl,
- Phenyl, das gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer
Nitrogruppe, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl oder C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy substituiert ist,
- C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Trifluormethyl, Acetamido, C&sub1;-C&sub4;-Dialkylamino,
Carboxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
- Thienyl, Furyl, Pyridyl und Pyrazolyl.
17. Verbindungen nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß R&sub1;
unter Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.-Butyl und Phenyl
ausgewählt ist und daß R&sub2; unter Wasserstoff, Methyl, Phenyl,
Methoxyphenyl, Methoxy, Ethoxy, Carboxy, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, Acetamido, Dimethylamino, Diethylamino, Trifluormethyl,
Furyl, Pyridyl ausgewählt ist.
18. Verbindung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie
ausgewählt ist unter: 1-Ethyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion,
1-Isopropyl-3-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butyl-3-methylpyrazolin-4,5-
dion, 1-Methyl-3-(3'-methoxyphenyl)-pyrazolin-4,5-dion, 3-(2'-Furyl)-
1-methylpyrazolin-4,5-dion,
1-Methyl-3-(4'-pyridyl)-pyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-methoxypyrazolin-4,5-dion,
3-Ethoxy-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Dimethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-dion,
3-Diethylamino-1-methylpyrazolin-4,5-dion,
3-Acetamido-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methylpyrazolin-4,5-dion,
1-Ethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Isopropylpyrazolin-4,5-dion, 1-tert.-Butylpyrazolin-4,5-dion,
3-Methoxy-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxy-1-phenylpyrazolin-
4,5-dion, 3-Acetamido-1-phenylpyrazolin-4,5-dion;
3-Dimethylamino-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Diethylamino-1-phenylpyrazolin-
4,5-dion, 1-Phenyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Methyl-3-
trifluormethylpyrazolin-4,5-dion,
1-Isopropyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 1-Ethyl-3-trifluormethylpyrazolin-4,5-dion,
3-Trifluormethylpyrazolin-4,5-dion, 3-Carboxy-1-phenylpyrazolin-4,5-
dion, 3-Methoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion,
3-Ethoxycarbonyl-1-phenylpyrazolin-4,5-dion, 3-Methoxypyrazolin-4,5-dion,
3-Ethoxypyrazolin-4,5-dion, 3-Carboxy-1-methylpyrazolin-4,5-dion,
3-Methoxycarbonyl-1-methylpyrazolin-4,5-dion, 3-Ethoxycarbonyl-1-
methylpyrazolin-4,5-dion.
19. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel (I'),
dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Schritte umfaßt, wobei
R'&sub1; und R'&sub2; wie in Anspruch 14 definiert sind:
i) Umsetzen eines Pyrazolin-5-ons (1) mit einer
nitrosoaromatischen Verbindung (2) unter Erhalt des entsprechenden
4-Aryliminopyrazolin-5-ons (3):
wobei diese Reaktion in einem niederen Alkohol unter Rückfluß
bei einer Temperatur von 65 bis 85ºC durchgeführt wird,
ii) Hydrolysieren des 4-Aryliminopyrazolin-5-ons(3) in stark
saurem Medium unter Erhalt des entsprechenden Pyrazolin-4,5-
dion-Derivats der Formel (I'):
20. Verfahren nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß der in
Schritt (i) verwendete niedere Alkohol unter Methanol, Ethanol und
Isopropanol ausgewählt wird.
21. Verfahren nach Anspruch 19 oder 20, dadurch gekennzeichnet, daß
der Schritt (i) in Gegenwart einer katalytischen Menge einer
schwachen Base, wie eines Carbonats oder Hydrogencarbonats,
durchgeführt wird.
22. Verfahren nach einem der Ansprüche 19 bis 21, dadurch
gekennzeichnet, daß es sich bei dem nitrosoaromatischen Derivat in Schritt
(i) um ein p-Nitrosodialkylanilin der folgenden Formel (2')
handelt, in der R&sub5; und R&sub6; geradkettiges oder verzweigtes C&sub1;-C&sub4;-Alkyl
bedeuten.
23. Verfahren nach einem der Ansprüche 19 bis 22, dadurch
gekennzeichent, daß die saure Hydrolyse in Schritt (ii) mit verdünnter
Schwefelsäure oder wäßriger Chlorwasserstoffsäure bei
Umgebungstemperatur in Gegenwart eines nicht mit Wasser mischbaren
Colösemittels für das Pyrazolin-4,5-dion durchgeführt wird.
24. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß es sich
bei dem Colösemittel um einen Ether handelt, der unter Diethylether
und Diisopropylether ausgewählt wird.
25. Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel (I'),
dadurch gekennzeichnet, daß es die folgenden Schritte umfaßt, wobei
R'&sub1; und R'&sub2; wie in Anspruch 14 definiert sind:
(i) Umsetzen eines Pyrazolin-5-ons der Formel (1) mit Brom unter
Erhalt des entsprechenden 4,4-Dibrompyrazolin-5-ons der
Formel (4) (Schritt a),
(ii) Umsetzen des Gemischs mit Bleidiacetat unter Bildung des
entsprechenden Diacetats der Formel (5), bei dem es sich um ein
instabiles Zwischenprodukt handelt, das spontan unter
Eliminierung von Essigsäureanhydrid zum Pyrazolin-4,5-dion der
Formel (I') (Schritt b) führt, wobei diese beiden Reaktionsschritte
nach dem folgenden Reaktionsschema durchgeführt werden:
Schritt a
Schritt b
26. Verfahren nach Anspruch 25, dadurch gekennzeichnet, daß der
Schritt a in wäßrigem Medium in Gegenwart von zwei Äquivalenten
Brom bei Umgebungstemperatur durchgeführt wird.
27. Verfahren nach Anspruch 25 oder 26, dadurch gekennzeichnet, daß
der Schritt b während einiger Stunden unter Rückfluß der
Essigsäure durchgeführt wird.
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