JP2675611B2 - ジ有機ポリシロキサンを含有する化粧品組成物 - Google Patents

ジ有機ポリシロキサンを含有する化粧品組成物

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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は３−ベンジリデンカンファー官能基をもつジ
有機ポリシロキサンを特に紫外線濾光剤として化粧品中
で使用することならびに皮膚および毛髪を保護するため
の、この化合物を含有する新規な化粧品組成物に関す
る。
280〜400nmの範囲の波長をもつ光線は、ヒトの表皮の
褐色化を惹起しうることならびにＢ−紫外線の名称で知
られる280〜320nmの範囲の波長をもつ光線は、紅疹およ
び皮膚の火傷を惹起すので、美しい日焼を行うことの障
害となることが知られている。従つてこのＢ−紫外線は
濾光せねばならない。
同様に、320〜400nmの範囲の波長をもつＡ−紫外線
は、皮膚の褐色化を惹起し、また特に敏感な皮膚あるい
は太陽光線に継続的に露出された皮膚の場合、皮膚の変
性を誘発しうることも知られている。Ａ−紫外線は特に
皮膚の弾力性の低下およびシワの発生を惹起し、急激な
老化をもたらす。Ａ−紫外線は紅疹反応の開始を促進し
あるいはある種の患者に対してはこの反応を増強しまた
光毒性あるいは光アレルギー性反応の原因とさえなりう
る。
従つて、Ａ−紫外線とＢ−紫外線とをともに濾光する
ことができるように、これらの紫外線を広い帯域にわた
つて吸収する化合物を入手することに関心が寄せられて
いる。
さらに、化粧品調合物中に含まれる成分は、光線に対
する安定性が十分であるとは限らず、従つて光線の作用
下で劣化するということも知られている。
従つて、紫外線を濾光できるほか、化粧品中に通常含
まれる媒体、特に油および油脂中での安定性に優れかつ
これらに良く溶解する化合物を化粧品調合物中に混和す
るのが望ましい。
同様に、光化学的劣化に対して毛髪を十分に保護する
ことにより、特に脱色および変色を防止することが望ま
しい。
従来の技術 合成的な炭素化重合体、天然産の重合体、蛋白質のま
たはポリアミノアミドの加水分解物の鎖に、紫外線の濾
光効果をもつ分子の残基をグラフトすることが知られて
いる。例えばフランス特許第2,197,023、2,237,912、2,
531,960、2,548,018、2,549,069、2,586,692および2,58
6,693号中に記載のグラフト重合体を、ヒトの表皮を保
護する化粧品組成物もしくは日焼け防止剤を製造するの
に用いることができる。
発明が解決しようとする課題 しかしながら、これらのグラフト重合体は一般に、通
常の化粧品用溶媒中、特に油脂媒体中にほとんど溶解せ
ず、構造が強固であり膜を形成することが確認されてい
る。
課題を解決するための手段 ところで本出願人は、３−ベンジリデンカンフアー官
能基をもつある種のジ有機ポリシロキサンが、良好な化
粧品特性に加えて、280〜360nmの広い波長範囲にわたつ
て良好な濾光特性を示すことを驚くべきことに発見し
た。この有機ポリシロキサンは優れた油溶性を特に示す
ので、これを化粧品用の油脂媒体中に用いることができ
る。３−ベンジリデンカンフアー官能基をもつこれらの
ジ有機ポリシロキサンは、その良好な濾光能力ならびに
油脂性物質および通常の化粧品用溶媒中での良好な溶解
度に加えて、優れた化学的および光化学的安定性を示
し、またこれを許容する皮膚および毛髪に柔らかさを与
えるという利点をもつ。
従つて本発明は、式： （式中、Ｒは同一または異つていてもよく、C1〜C10ア
ルキル基、フェニルおよび3,3,3−トリフルオロプロピ
ル基のうちから選択され、上記Ｒ基の数の少なくとも80
％はメチル基であり、（本明細書では以下『Ｒの少なく
とも80％はメチル基であり』という） Ｂは同一または異なつていてもよく上記Ｒおよび下記
置換基Ａのうちから選択され、 ｒは０以上20以下の整数であり、 ｓは０以上50以下の整数であり、ｓが０の場合はある
ならば二つの基Ｂのうち少くとも一つは基Ａである）お
よび式： （式中、Ｒは式（１）と同じ意味をもち、 ｕは１以上20以下の整数であり、かつ ｔは０以上20以下の整数であり、 ｔ＋ｕは３以上である）において、Ａが式： 〔式中、R1およびR2は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1
〜C6アルコキシ基、ヒドロキシル、トリメチルシリロキ
シまたは式： （式中、R4は水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表わ
し、 ｎは０または１であり、 ｐは１以上10以下の整数てある）の２価の基Ｙを表わ
し、 R1およびR2の一つは２価の基Ｙを表わさねばならず、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基またはC1〜C6アルコ
キシ基を表わす〕の基である式（１）および（２）をも
つもののうちから選ばれた、３−ベンジリデンカンフア
ー官能基を有するジ有機ポリシロキサンを特に、280〜3
60nmの範囲の波長の紫外線の濾光剤として化粧品中に使
用することを目的とする。
一層特定的には、式（１）または（２）において、 ・Ｒはメチルであり、 ・Ｂはメチルであり、 ・ｒは５以上20以下の整数であり、 ・ｓは２以上15以下の整数であり、 ・ｔ＋ｕは３以上10以下の整数であり、 ・R1は水素またはメトキシ基であり、 ・R2は水素またはメトキシ基であり、 ・R1またはR2の少くとも一つは、ｎ＝０または１であ
り、ｐ＝１であり、R4は水素またはメチル基である２価
の基Ｙを表わす、 ・R3は水素またはメトキシ基である という上記要件のうちの少くとも一つを充足している式
（１）または（２）の統計的ないしはブロツク重合体を
使用する。
式（１）および（２）の重合体は、式（４）： （式中Ｒ、ｒおよびｓは式（１）に示した意味をもち、
また同一であるか異なつていてもよい基Ｂ′は基Ｒおよ
び水素原子のうちから選ばれたものである）および式
（５）： （式中、Ｒ、ｔおよびｕは式（２）に示した意味をも
つ）をもちSiH重合体と称される、基Ａがすべて水素原
子である重合体から製造することができる。
式（４）または（５）をもつSiH重合体を用い、触媒
として有効な量の白金触媒の存在下で、式： 〔式中、R1、R2およびR3は式（３）におけるのと同じ意
味をもつが、たゞし基Ｙは式： −Ｏ）ｎ−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2 （式中、ｎ、ｐおよびR4は式（３）におけるのと同じ意
味をもつ）の１価の不飽和同族体基Ｙ′である〕の３−
ベンジリデンカンフアーの有機誘導体上でハイドロシリ
ル化（hydrosilylation）反応を実施する。
R2が−Ｏ（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2を表わす式（６）
の化合物は、フランス特許第2,430,938号に記載ごと
く、ジメチルフオルムアミド中の炭酸ナトリウムの存在
で対応するｐ−３−ヒドロキシベンジリデンカンフアー
に対応するハロゲン化アルケニルを反応することにより
製造することができる。R1が−（Ｏ）ｎ−（CH2）ｐ−
Ｃ（R4）＝CH2基を表わすかあるいはR2が−（CH2）ｐ−
Ｃ（R4）＝CH2を表わす式（６）の化合物は下記の方法
に従つて製造することができる： 第１の方法： R1が−（Ｏ）ｎ−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2を表わす
か、R2が−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2を表わす（これら
の式中でR1、R2、ｎ、ｐ、R4およびR5は上記と同じ意味
をもつ）式（６）の化合物の製造。
下記の反応図式に従つて式（II）の芳香族アルデヒド
を合成カンフアー（d,l−カンフアー）または天然カン
フアー（ｄ−カンフアー）と縮合する： この反応はベンゼン、トルエン、エーテル、ジオキサ
ンまたは1,2−ジメトキシエトタンのような不活性溶媒
中で、塩基例えばアルカリ金属のアミド、水素化物およ
びアルコレートの存在下で０℃から溶媒の沸点までの温
度にて実施する。
ａ）R1が−（Ｏ）ｎ−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2たゞし
（ｎ＝１）を表わす式（II）のアルデヒドは、下記の反
応図式に従つて式（II A）のアルデヒドを式（III）の
ハロゲン化アルケニルと反応することにより得ることが
できる： この反応は水または有機溶媒例えばジメチルフオルム
アミド、ジメチルスルフオキシド、ジオキサンもしくは
アルコールのように塩基の性質と適合する溶媒中で、塩
基例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸
塩もしくは水酸化物またはアルカリアミド、水素化物も
しくはアルコレートの存在下で環境温度から溶媒の沸点
までの温度において実施する。
既知の方法に従つて製造できる式（II A）のアルデヒ
ドおよびR1が−Ｏ−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2である式
（II）のアルデヒドにおいては、R2およびR3は水素原
子、C1〜C6アルキル基またはC1〜C6アルコキシ基を表わ
す。式（III）の化合物においてＸはハロゲン原子、望
ましくは塩素または臭素を表わし、かつR4およびｐは上
記した意味をもつ。
ｂ）R1が−（Ｏ）ｎ−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2（たゞ
しｎ＝０である）を表わすかまたはR2が−（CH2）ｐ−
Ｃ（R4）＝CH2を表わす式（II）のアルデヒドは下記の
反応図式に従つて、エチルオルトフオーミエートを式
（IV）のフエニルマグネシウムの臭化物と反応させ、生
成するアセタールを引続いて加水分解することにより得
ることができる： この反応は、例えばエチルエーテル、ジオキサンまた
は1,2−ジメトキシエタンのような不活性溶媒中で、環
境温度から溶媒の沸点までの温度において、QUELETによ
つて述べられた条件（C.R.Acad.Science182巻1285ペー
ジ、およびBull.Soc.Chim.Fr.45巻267ページ参照）で実
施することができる。
式（II B）および（IV）の化合物において、置換基R1
またはR2の一つは、R4およびｐが上記した意味をもつも
のとして（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2基を表わし、また他
の一つは水素原子、C1〜C6アルキル基またはC1〜C6アル
コキシ基を表わしかつR3は水素原子、C1〜C6アルキル基
またはC1〜C6アルコキシ基を表わす。
第２の方法 R1が−（Ｏ）ｎ−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2（たゞし
ｎ＝１である）である式（６）の化合物（化合物I A）
の製造。
この化合物は、水または有機溶媒例えばアルコール、
ジオキサン、ジメチルスルフオキシドもしくはジメチル
フオルムアミドのような塩基の性質と適合する溶媒中
で、環境温度から溶媒の沸点までの温度において、塩基
例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属の水酸化物も
しくは炭酸塩またはアルカリアミド、アルコレートもし
くは水素化物の存在下で、下記の反応図式に従つて式
（III）のハロゲン化アルケニルを式（Ｖ）の３′−ヒ
ドロキシ３−ベンジリデンカンフアーと反応させること
により得ることができる： 式（Ｖ）、（III）および（I A）の化合物において、
R2およびR3は水素原子、C1〜C6アルキル基またはC1〜C6
アルコキシ基を表わし、R4およびｐは上記と同じ意味を
もちかつＸはハロゲン原子、望ましくは塩素または臭素
を表わす。
式（Ｖ）の化合物は、R5がC1〜C6アルキル残基、望ま
しくはメチル残基を表わしかつR2およびR3が水素または
C1〜C6のアルキルもしくはアルコキシ基を表わす式（V
I）の化合物を下記の反応図式に従つて加水分解するこ
とにより得ることができる： この加水分解は例えばピリジンの塩酸塩のような加水
分解剤の存在で反応混合物の沸点近くの温度で実施する
ことができる。
式（Ｖ）の化合物は式（II A）のアルデヒドを合成な
カンフアー（d,l−カンフアー）または天然のカンフア
ー（ｄ−カンフアー）と下記の反応式に従つて縮合する
ことにより製造することができる： ＲおよびR3は水素原子、C1〜C6のアルキルもしくはア
ルコキシ基を示す。
この反応は溶媒中の塩基例えばジオキサンまたは1,2
−ジメトキシエタン中の水素化ナトリウムまたはカリウ
ム第３ブチレートの存在で環境温度から溶媒の沸点まで
の温度で実施する。
第３の方法 R1が−（Ｏ）ｎ−（CH2）ｐ−Ｃ（R4）＝CH2（たゞし
ｎ＝０かつｐ＝１である）である式（６）の化合物（化
合物ID）の製造。
この化合物は下記の反応図式に従つて式（I B）の化
合物のCLAISEN転位によつて得ることができる： 化合物（I B）および（I C）においてR3およびR4は上
記と同じ意味をもつ。
（I B）の化合物は、下記の式に従つて式（VII）の
４′−ヒドロキシ３−ベンジリデンカンフアーをｐ＝１
である式（III）のハロゲン化アルケニルと反応するこ
とにより周知の方法で製造できる： R3およびR4は上記と同じ意味をもちまたＸはハロゲン
望ましくは塩素または臭素である。反応は水または有機
溶媒例えばアルコール、ジオキサン、ジメチルスルフオ
キシド、もしくはジメチルフオルムアミドのように塩基
の性質と適合する溶媒中で、塩基例えばアルカリもしく
はアルカリ土類金属の炭酸塩もしくは水酸化物、アルカ
リアミド、アルコレートもしくは水素化物の存在で、環
境温度から溶媒の沸点までの温度で実施する。
CLAISEN転位は式（I B）の化合物を場合によつては溶
媒の存在で少くとも約170℃まで加熱することにより、T
RABELLによつて述べられた条件（ニユーヨークのJohn W
iley社により1944年刊行のOrganic Reactions第２巻１
ページ参照）下で実施することができる。
このようにして得た式（I C）の化合物は、塩基例え
ばアルカリ金属の炭酸塩の存在でジメチルフオルムアミ
ドのような溶媒中で、あるいはまたアルカリ金属の水素
化物の存在で1,2−ジメトキシエタン中で、C1〜C6ハロ
ゲン化アルキルと反応することによつて、下記の反応図
式に従つてR2がC1〜C6アルコキシ基を表わす式（I D）
の化合物へと転化される。： 化合物（I D）においてR2はC1〜C6アルコキシ基を表
わしかつR3およびR4は上記と同じ意味をもつ。
式（４）または（５）の重合体を式（６）を有機誘導
体に対してハイドロシリル化反応させるために用いる白
金触媒は文献に豊富に記述されている。特に、米国特許
US−Ａ第3,159,601、3,159,602および3,220,972号なら
びにヨーロツパ特許EP−Ａ第57,459、188,978および19
0,530号中に記載の白金と有機化合物との錯体ならびに
米国特許US−Ａ第3,419,593、3,715,334、3,377,432お
よび3,814,730号中に記載の白金とビニル化有機ポリシ
ロキサンとの錯体をあげることができる。
式（４）または（５）のSiHをもつ重合体を式（６）
の誘導体と反応させるために、式（４）または（５）の
SiHをもつ重合体の重量に基き計算した白金金属の重量
５〜600ppm、望ましくは10〜200ppmをもつ量の白金触媒
を一般に用いる。
ハイドロシリル化反応は塊状であるいはトルエン、ヘ
プタン、キシレン、テトラヒドロフランおよびテトラク
ロロエチレンのような揮発性の有機溶媒中で実施するこ
とができる。
反応混合物は、60〜120℃において、反応を完結する
のに十分な時間にわたつて加熱するのが一般に望まし
い。さらに、有機溶媒中に溶解した式（６）の誘導体
に、SiHをもつ重合体を少量づつ添加するのが好まし
い。
アルコールカリによつて残存SiHを定量することによ
り反応の完了を確認し、次いで例えば減圧蒸溜により溶
媒を除去する。
得られる未精製の油は例えばシリカカラムにより精製
することができる。
本発明の他の目的は、化粧品として許容できる媒体中
に式（１）または（２）の３−ベンジリデンカンフアー
官能基をもつジ有機ポリシロキサンを有効量含有する、
皮膚および毛髪を紫外線から保護するための化粧品組成
物である。
本発明はまた、少くとも一つの油脂相を含有する化粧
品として許容できる媒体中に含有された式（１）または
（２）の官能基を有する化合物の少くとも一つを有効
量、皮膚または毛髪に適用することからなる、自然のま
ゝ（未感作）のあるいは敏感化した（感作された）皮膚
および毛髪を太陽光線から保護する方法もまた目的とす
る。
「敏感化した毛髪」とはパーマネント、染色または脱
色処理をうけた毛髪をいう。
本発明はまた、上記の式（１）または（２）の３−ベ
ンジリデンカンフアー官能基をもつジ有機ポリシロキサ
ンを少くとも一つ有効量含有する、光線に対して安定化
された着色されていてよい化粧品組成物も目的とする。
本発明の化粧品組成物を紫外線に対してヒトの表皮を
保護するための組成物として用いる場合、本組成物はこ
の種の組成物について通常用いる種種の形をとることが
できる。本組成物は特に、油性、アルコール性もしくは
アルコール油性ローシヨン、クリームもしくは乳液のよ
うな乳濁液、アルコール油性、アルコール性もしくはア
ルコール水性ゲル、固形棒状物の形をとつてよく、ある
いはエアロゾルとして包装することができる。
本発明の組成物は増粘剤、緩和剤、湿潤剤、界面活性
剤、保存剤、発泡防止剤、香料、油、ろう、ラノリン、
推進剤、組成物自体または皮膚を着色する機能をもつ染
料および（または）顔料または化粧品中で通常用いる他
のあらゆる成分のごとく、この種の組成物中に通常用い
る化粧品補助剤を含有してよい。
式（１）または（２）の化合物はヒトの表皮を保護す
る化粧品組成物の全重量に対して0.25〜３％の重量割合
で存在する。
溶解化溶媒としては、油、ろうそして一般的にあらゆ
る油脂性物質、低級１価または多価アルコール、C12〜C
15アルコールベンゾエートまたはこれらの混合物を用い
ることができる。一層特定的に好ましい１価または多価
アルコールはエタノール、イソプロパノール、プロピレ
ングリコール、グリセリンおよびソルビトールである。
本発明の一実施態様は式（１）または（２）で表わさ
れる官能基を有する化合物に加えて、脂肪族アルコー
ル、脂肪酸エステル特に脂肪酸トリグリセリド、脂肪
酸、ラノリン、天然または合成油またはろうおよび乳化
剤を水の存在下で含有するクリームまたは乳液保護剤の
形をした乳濁液である。
他の実施態様は、天然または合成油およびろう、ラノ
リンならびに脂肪酸エステル特に脂肪酸トリグリセリド
をベースとする油性ローシヨン、またはエタノールのよ
うな低級アルコールまたはプロピレングリコールのよう
なグリコールおよび（または）グリセリンのような多価
アルコールならびに油、ろうおよび脂肪酸トリグリセリ
ドのような脂肪酸エステルをベースとするアルコール油
性ローシヨンからなる。
本発明の化粧品組成物はエタノール、プロピレングリ
コールまたはグリセリンのような低級アルコールまたは
多価アルコールを一つ以上とシリカのような増粘剤を一
つ含有するアルコール性ゲルであつてもよい。アルコー
ル油性ゲルは天然または合成油またはろうをさらに含有
していてもよい。
固形棒状物は天然または合成ろうおよび油、脂肪族ア
ルコール、脂肪酸エステル、ラノリンおよび他の油脂性
物質からなる。
エアロゾルとして包装した組成物の場合、アルカン、
フルオロアルカンおよびクロロフルオロアルカンのよう
な典型的な推進剤を用いる。
本発明はまた、式（１）または（２）の化合物を少く
とも一つ含有しまたＢ−紫外線および（または）Ａ−紫
外線の他の濾光剤を含有してもよい日焼防止用化粧品組
成物も目的とする。
この場合、式（１）または（２）で表わされる官能基
を有する化合物は0.5〜10重量％の濃度で存在し、また
日焼け防止組成物中に存在する濾光剤つまり式（１）ま
たは（２）で表わされる官能基を有する化合物および場
合によつては他の濾光剤の全量は日焼防止用組成物の全
重量に対して0.5〜15重量％の範囲にある。
これらの日焼防止用組成物は、ヒトの表皮を保護する
ための組成物として使用する場合上述した種々な形で提
供できる。
本発明の化粧品組成物が自然のまゝのまたは敏感化し
た毛髪を紫外線から保護するためのものである場合、シ
ヤンプーの前または後、染色または脱色の前または後、
パーマネントの前または後に適用するシヤンプー、ロー
シヨン、すゝぎ洗い用のゲルまたは乳濁液、整髪用また
はトリートメント用のローシヨンまたはゲル、ブラシ掛
けまたはセツト用のローシヨンまたはゲル、整髪用スプ
レイ、毛髪用ラツカー、毛髪をパーマネント、染色また
は脱色する組成物の形をとつてもよい。この組成物は、
界面活性剤、増粘剤、重合体、緩和剤、保存剤、泡沫安
定剤、電界質、有機溶媒、硅素化誘導体、油、ろう、抗
脂剤、組成物自体または毛髪を染色する機能をもつ染料
および（または）顔料または毛髪用化粧品として通常用
いる他のあらゆる成分のような、この種の組成物中に用
いる種種な補助剤を本発明の化合物にて加えて含有して
よい。
この組成物は式（１）または（２）で表わされる官能
基を有する化合物を0.25〜５重量％含有する。
本発明はまた光線に対して敏感な成分を含有するとと
もに紫外線に対する保護剤として式（１）または（２）
で表わされる官能基を有する化合物を少くとも一つ含有
する化粧品組成物も目的とする。この化粧品組成物は、
毛髪用ラツカー、処理剤または梳毛剤であつてもよいセ
ツトローシヨン、染色シヤンプー、毛髪用染色組成物の
ような毛髪用組成物からなり、またマニキユア、表皮処
理用のクリームおよび油、フアウンデーシヨン、口紅の
ようなメーキヤツプ用品、入浴用油またはクリームのよ
うな皮膚を手入するための組成物、ならびに成分に起因
する保存中の光安定性が問題となりうる他のあらゆる化
粧品組成物を含む。
このような組成物は式（１）または（２）で表わされ
る官能基を有する（以下単に式（１）または（２）の化
合物ということもある）化合物を0.25〜３重量％含有す
る。
本発明はまた式（１）または（２）の化合物の少くと
も一つを有効量、組成物に混和することからなる、化粧
品組成物を紫外線から保護する方法も目的とする。
実 施 例 以下の諸例は本発明の範囲を何ら限定することなく本
発明を例解する。
参照例１ 油浴によつて96℃に保たれた、中央に撹拌器と還流冷
却管を備えた三つ口フラスコ中に、フランス特許FR−A
2,430,938号の例８に従つて製造した４′−アリロキシ
３−ベンジリデンカンフアー110.8g（0.374モル）、ト
ルエン160gおよび米国特許US−Ａ第3,814,730号中に記
載のごとく塩化白金酸および1,3−ジビニル1,1,3,3−テ
トラメチルジオキサンから製造した白金錯体のヘキサン
中溶液12μ（白金金属8.45重量％）を加える。
100g中にSiH官能基731.3ミリ当量を含むことが定量さ
れた式： のSiHをもつ統計的重合体50gを30分間にわたつて添加す
る。
ブタノール性カリを用いて残留SiHを定量することに
より、10時間の反応の後、SiH官能基の転化率が99％で
あることを確認する。
このようにして、0.66KPaの減圧下で100℃で蒸溜する
ことによりトルエンを除去した後、非常に高粘度の僅か
に黄色い透明な油を得る。
得られた油試料についてCDCl3中で360MHzの陽子核磁
気共鳴（RMN1H）分析を行う。RMNスペクトルは所期の構
造と一致する。
溶媒の除去後に得られる油中の、出発原料カンフアー
誘導体の割合は6.4重量％である。
この誘導体の除去は、有機誘導体の溶出溶媒としての
ヘキサン／酢酸ベチルの95/5容混合物および油の溶出溶
媒としての酢酸ブチルとともにシリカゲルカラム（MERC
K社により商品化されているKieselgel ART7,754支持
体）上に油を通過させることにより容易に実施される。
精製した油は出発のカンフアー誘導体を３×10-3重量
％以下含有する。この油は約1.542の屈折率を示しまた
クロロフオルム中の紫外線スペクトルは次の結果を与え
る。
λmax＝316nm Ｅ（１％）＝576 こゝでＥは濾光性化合物を１重量％含有する溶液につ
いての最大吸収率λmaxの波長で測定した光学密度であ
る。
参照例２ ４′−アリロキシ３′−メトキシ３−ベンジリデンカン
フアーの製造 フランス特許FR−Ａ第2,430,938号の例８の操作態様
を出発物質として４′−ヒドロキシ３′−メトキシ３−
ベンジリデンカンフアーを用い、そのまゝ反復する。融
点75℃をもつ所望の生成物を得る。
次いで下記のものを用い、例１と同じ操作を繰返す。
４′−アリロキシ３′−メトキシ３−ベンジリデンカ
ンフアー30.6g トルエン31g 白金触媒溶液3.4μ SiH官能基が100gあたり733.9モリ当量であることが定
量された式： のSiHをもつ重合体、12.5g。
９時間の反応の後、SiHの転化率99％を得る。
トルエンを除去の後、出発時のカンフアー誘導体が5.
3重量％であることが定量された非常に粘稠な僅かに黄
色い油40.0gを単離する。
RMN1H分析により所期の構造が確認される。
カンフアー誘導体の除去は例１と同様に実施される
が、カンフアー誘導体の溶出溶媒はジクロロメタンであ
る。
精製した油はカンフアー誘導体を３×10-3重量％以下
含有し、また約1.540の屈折率を示す。
クロロフオルム中の紫外線スペクトルは以下の結果を
示す： λmax＝327nm Ｅ（１％）＝416 参照例３ 3a3′−アリル４′−メトキシ３−ベンジリデンカンフ
アーの製造 第１段階 ３′−アリル４′−ヒドロキシ３−ベンジリデンカンフ
アーの製造 フランス特許FR−第2,430,938号の例８に従つて得ら
れる４′−アリロキシ３−ベンジリデンカンフアー296g
（１モル）を185℃で撹拌下で24時間加熱する。
冷却した反応混合物をエチルエーテル中で再結晶す
る。このようにして、下記の特性をもつ３′−アリル
４′−ヒドロキシ３−ベンジリデンカンフアー270gを得
る： 融点:150℃ RMN1Hスペクトル（CDCl3）：所期の構造に合致するス
ペクトル 紫外線スペクトル（エタノール）λmax:327nm ε :22600 元素分析 計算値（％）:C81.04 H8.16 実際値（％）:C81.11 H8.18 第２段階 ３′−アリル４′−メトキシ３−ベンジリデンカンフア
ーの製造 上記の第１段階で得た３′−アリル４′−ヒドロキシ
３−ベンジリデンカンフアー9g（0.03モル）を、分子篩
で予め乾燥した1,2−ジメトキシエタン150cm3中に溶解
する。水素化ナトリウム2.56gをゆつくりと添加しかつ6
0℃まで加熱する。沃化メチル8.52g（0.06モル）を少量
づつ導入し、次いで２時間還流する。溶媒を蒸発し、か
つエチルエーテル50cm3により残留物を回収する。エー
テル相を水で２回洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾
燥する。溶媒の蒸発の後、下記の特性をもつ白色結晶の
形で３′−アリル４′−メトキシ３−ベンジリデンカン
フアー8.8gを回収する： 融点:37℃ RMN1Hスペクトル（CDCl3）所期の構造に合致するスペ
クトル 紫外線スペクトル（95゜エタノール） λmax:322nm ε :23600 元素分析 計算値（％）:C81.25 H8.44 O10.31 実際値（％）:C81.35 H8.60 O10.50 3b−下式をもつポリジメチルシロキサンの製造 （式中、Ａは下記の有機基である： 油浴上で100℃に保持した、撹拌機および冷却器を備
えた三つ口フラスコ中に３′−アリル４′−メトキシ３
−ベンジリデンカンフアー25g（80.53ミリモル）および
トルエン25gを加える。
反応媒体の温度が100℃である時に、上記の例１にお
いて用いた白金錯体のヘキサン中溶液（白金金属9.92重
量％）1.60マイクロリットルを導入する。
次いで100g中のSiH官能器が705.8ミリ当量であること
が定量された式： のSiHをもつ統計的重合体10.37gを１時間30分にわたつ
て添加する。
SiHの転化率は11時間の反応時間の後、定量的であ
る。
トルエンの除去の後、出発時のカンフアー誘導体が1
1.7重量％であることが定量された粘稠な黄色油を単離
する。
RMN1H分析およびCDCl3＋Fe（Acac）３中の49.7MHzに
おけるRMN29Si分析により、生成物が所期の構造に合致
することが示される。
出発原料のカンフアー誘導体の除去は例１におけるよ
うに実施する。
精製した油は出発時のカンフアー誘導体を３×10-3重
量％以下含有する。
クロロフオルム中の紫外線スペクトルはλmax＝322nm
であることを示す。
例 １ 下記の組成をもつ日焼け防止クリームを調製する。
参照例１の４′−アリロキシ３−ベンジリデンカンフ
アーグラフト体をもつポリジメチルシロキサン ５ ｇ セチルステアリルアルコール（80％）とエチレンイオ
キサイド33モルでオキシエチレン化したステアリルアル
コール（20％）との混合物（HENKEL社製「SINNOWAX A
O」） ７ ｇ グリセロールモノステアレート ２ ｇ セチルアルコール 1.5g C12〜C15アルコールのベンゾエート（WITCO社製「FIN
SOLV TN」） 15 ｇ グリセリン 20 ｇ ポリジメチルシロキサン 1.5g 香料、保存剤 十分な量 水 全体を100gとする量 このクリームは乳化剤を含有する油脂相に濾光剤を溶
解し、この油脂相を70〜80℃に加熱しかつ同じ温度に加
熱した水を激しく撹拌しつゝ添加することにより、従来
的な乳濁液の製造技術に従つて製造する。撹拌を10分間
続行し、次いでゆつくりと撹拌しつゝ40℃まで冷却し、
香料と保存剤とを添加する。
例 ２ 下記の組成をもつ日焼防止用クリームを例１における
と同様に調製する。
参考例１の４′−アリロキシ３−ベンジリデンカンフ
アーグラフト体をもつポリジメチルシロキサン 3.5g 液状ラノリン ７ ｇ C10〜C18脂肪酸トリグリセリド（VEVY社製「NESATO
L」） ５ ｇ ポリエトキシル化オレイン酸とグリセロールとのエス
テル（GATTEFOSSE社製「LABRAFIL M1969CS」） 2.5g グリセロールステアレートとエチレンオキサイド100
モルをもつポリオキシエチレングリコールステアレート
との混合物（ICI社製「ARLACEL165」） ５ ｇ ステアリルアルコール １ ｇ ステアリンアルコール 2.5g C12〜C15アルコールのベンゾエート（WITCO社製「FIN
SOLV TN」） ９ ｇ セチルフオスフエートとセチルフオスフエート／ジエ
タノールアミンとの混合物（GIVAUDAN社製「AMPHISO
L」） 0.5g トリエタノールアミン 0.2g 保存剤、香料 十分な量 水 全体を100gとする量 例 ３ 下記の組成をもつアフターシヤンプーを調製する。
参照例１の４′−アリロキシ３−ベンジリデンカンフ
アーグラフト体をもつポリジメチルシロキサン 2g セチルステアリルアルコール（80％）とエチレンオキ
サイド33モルでオキシエチレン化したステアリルアルコ
ール（20％）との混合物（HENKEL社製「SINNOWAX A
O」） 3g セチルアルコール 1g ステアリルアルコール 1g トリエタノールアミン pHを7.3とする量 水 全体を100gとする量 セチルおよびステアリルアルコールとSinnowax AOと
を60〜70℃に加熱し、この温度において４′−アリロキ
シ３−ベンジリデンカンフアーグラフト体を有するオリ
ジメチルシロキサンを溶解する。混合物を環境温度にも
どし、水で稀釈し、かつpHを7.3に調整するためにトリ
エタノールアミンを添加する。
例 ４ 下記の組成をもつ毛髪保護用スプレイを調製する。
参照例１の４′−アリロキシ３−ベンジニテンカンフ
アーグラフト体をもつポリジメチルシロキサン 2g C12〜C15アルコールのベンゾエート（WITCO社製「FIN
SOLV TN」） 12g エチルアルコール 全体を100gとする量 この組成物を香水瓶（flacon pumpe）中に包装する。
４′−アリロキシ３−ベンジリデンカンフアーをもつ
ポリジメチルシロキサンを環境温度下でFinsolv TN中に
溶解し、エチルアルコールを添加して100gとする。
例 ５ 下記の組成をもつ日焼防止用乳液（H/乳濁液）を調製
する。
セチルアルコール／ステアリルアルコール（30/70）
混合物 2.4g セチルアルコール／エチレンオキサイド33モルでオキ
シエチレン化したステアリルアルコール（30/70）混合
物 0.6g 自己乳化性がないグリセロールのモノおよびジステア
レート混合物 １ ｇ ワセリン油 ６ ｇ イソプロピルミリステート ３ ｇ シリコーンDC200−350,CST（DOW CORNING社製） １ ｇ 純セチルアルコール １ ｇ 純ステアリルアルコール ２ ｇ 参照例２の４′−アリロキシ３′−メトキシ３−ベン
ジリデングラフト体をもつポリジメチルシロキサン0.5g ２−エチルヘキシルｐ−メトキシシナメート ２ ｇ 水性相 グリセリン 20g 保存剤 十分な量 香料 十分な量 水 全体を100gとする量 この乳液は80℃にした油脂相を、同じ温度に加熱した
水性相に撹拌下で添加することにより製造する。
例 ６ 下記の組成をもつ皮膚および毛髪を保護するゲルを調
製する。
参照例２の′−アリロキシ３′−メトキシ３−ベンジ
リデンカンフアーグラフト体をもつポリジメチルシロキ
サン 0.5g ジエチレングリコールのモノブチルエーテル 10 ｇ 分子量が4,000,000の網状化ポリアクリル酸（GOODRIC
H社製「CARBOPOL940」） １ ｇ 水 全体を100gとする量 トリエタノールアミン pHを6.8とする量 例 ７ 下記の組成をもつ皮膚手入用クリームを調製する。
参照例２の４′−アリロキシ３′−メトキシ３−ベン
ジリデンカフアーグラフト体をもつポリジメチルシロキ
サン １ ｇ ジエチルグリコールのモノブチルエーテル 10 ｇ セチルステアリルアルコール（80％）とエチレンオキ
サイド33モルでオキシエチレン化したステアリルアルコ
ール（20％）との混合物（HENKEL社製「SINNOWAX A
O」） ２ ｇ 純ステアリルアルコール １ ｇ 純セチルアルコール １ ｇ KELCO社から「KELTROL T」の名で発売のキサンタンゴ
ム 0.7g 水 全体を100gとする量 HCl pHを5.8とする量 例 ８ 参照例３の３′−アリル４′−メトキシ３−ベンジリ
デンカンフアーグラフト体をもつポリジメチルシロキサ
ン0.5gを用いて、例６と類似な皮膚および毛髪のための
保護ゲルを調製する。
例 ９ 毛髪処理用ローシヨン 参照例１の４′−アリロキシ３−ベンジリデンカンフ
アーグラフト体をもつポリジメチルシロキサン 5g C12〜C15アルコールのベンゾエート（WITCO社製「FIN
SOLV TN」） 65g イソパラフイン（EXXON CHEMICALS社製「ISOPAR
H」） 35g この澄明なローシヨンは湿潤したおよび乾いた毛髪の
梳毛を容易にするとともに毛髪を紫外線から保護する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ａ Ｃ０８Ｌ 83/06 Ｃ０８Ｌ 83/06 (72)発明者 ジェラール ラング フランス国サン グラティアン，アブニ ュ ラクール，44 (56)参考文献 特開 平１−233287（ＪＰ，Ａ)

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】化粧品として受容できる媒体中に、式： （式中、同一であるか異なるＲはC1〜C10アルキル基、
    フェニルおよび3,3,3−トリフルオロプロピル基のうち
    から選択され、Ｒ基の数の少なくとも80％はメチル基で
    あり、 同一であるか異なるＢは基Ｒおよび基Ａのうちから選択
    され、 ｒは０以上200以下の整数であり、 ｓは０以上50以下の整数であり、もしｓが０であるなら
    ば二つの基Ｂのうち少なくとも一つは基Ａである）およ
    び式： （式中、Ｒは式（１）と同じ意味をもち、 ｕは１以上20以下の整数であり、かつ ｔは０以上20以下の整数であり、 ｔ＋ｕは３以上であり、Ａが式： 〔式中、R1およびR2は水素原子、C1〜C6アルキル基、C1
    〜C6アルコキシ基、ヒドロキシル、トリメチルシリロキ
    シまたは式： （式中、R4は水素原子、またはC1〜C4アルキル基を表わ
    し、 ｎは０または１であり、 ｐは１以上10以下の整数てある）の２価の基Ｙを表わ
    し、 R1およびR2の一つは２価の基Ｙを表わさねばならず、 R3は水素原子、C1〜C6アルキル基またはC1〜C6アルコキ
    シ基を表わす〕の基である式（１）および（２）をもつ
    もののうちから選択する、３−ベンジリデンカンファー
    官能基をもつジ有機ポリシロキサンの少なくとも一つを
    有効量含有することを特徴とする化粧品組成物。
  2. 【請求項２】式（１）または（２）において、 ・Ｒはメチルである ・Ｂはメチルである ・ｒは５以上20以下の整数である ・ｓは２以上15以下の整数である ・ｔ＋ｕは３以上10以下の整数である ・R1は水素またはメトキシ基である ・R2は水素またはメトキシ基である ・R1またはR2の少なくとも一つは、ｎ＝０または１であ
    り、ｐ＝１であり、R4は水素またはメチル基である２価
    の基Ｙを表わす ・R3は水素またはメトキシ基である という諸特徴のうちの少なくとも一つを示す式（１）ま
    たは（２）の、３−ベンジリデンカンファー官能基を持
    つランダムまたはブロックのジ有機ポリシロキサンを含
    有する、請求項１記載の化粧品組成物。
  3. 【請求項３】ＲおよびＢがメチル基を表わし、ｒが７で
    ありかつｓが８である式（１）をもつ、４′−アリロキ
    シ−３−ベンジリデカンファーグラフト体を有するポリ
    ジメチルシロキサンを含有する、請求項１または２に記
    載の化粧品組成物。
  4. 【請求項４】ＲおよびＢがメチル基を表わし、ｒが10で
    ありかつｓが10である式（１）をもつ、４′−アリロキ
    シ−３′−メトキシ−３−ベンジリデンカンファーグラ
    フト体を有するポリジメチルシロキサンを含有する、請
    求項１または２に記載の化粧品組成物。
  5. 【請求項５】ＲおよびＢがメチル基を表わし、ｒが12で
    ありかつｓが８である式（１）をもつ、３′−アリル−
    ４′−メトキシ−３−ベンジリデンカンファーグラフト
    体を有するポリジメチルシロキサンを含有する、請求項
    １または２に記載の化粧品組成物。
  6. 【請求項６】請求項１から５のいずれか１項に記載の化
    粧品組成物を有効量、皮膚または毛髪に適用することを
    特徴とする、皮膚又は天然のまゝのあるいは損傷した毛
    髪を紫外線から保護する方法。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2642967B1 (fr) * 1989-02-15 1991-06-07 Oreal Utilisation en cosmetique de diorganopolysiloxanes a fonction benzalmalonate et nouvelles compositions cosmetiques contenant ces composes, destinees a la protection de la peau et des cheveux
CA2056859A1 (en) * 1990-12-07 1992-06-08 Euan S. Reid Hair treatment composition
US5338536A (en) * 1991-08-08 1994-08-16 General Electric Company Personal care compositions containing polyalkylsiloxane copolymers
FR2680684B1 (fr) * 1991-08-29 1993-11-12 Oreal Composition cosmetique filtrante comprenant un nanopigment d'oxyde metallique et un polymere filtre.
FR2684551B1 (fr) * 1991-12-05 1995-04-21 Oreal Huile cosmetique filtrante contenant une silicone filtre et un melange d'une silicone volatile et d'une huile de silicone ou d'une gomme de silicone et emulsion cosmetique filtrante contenant une telle huile.
US6004540A (en) * 1994-11-17 1999-12-21 Societe L'oreal S.A. Photoprotective/cosmetic compositions comprising sulfonamido-functional polyorganosiloxanes/polyorganosilanes
FR2727115B1 (fr) 1994-11-17 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
FR2754446B1 (fr) 1996-10-15 2004-10-15 Oreal Utilisation d'une silicone filtre pour la protection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement
US6004542A (en) * 1998-03-16 1999-12-21 Hansotech Inc Silicone salicylate esters
FR2780975B1 (fr) * 1998-07-10 2002-02-15 Oreal Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane, compositions cosmetiques filtrantes photostabilisees ainsi obtenues et leurs utilisations
EP1885769B1 (en) * 2005-05-31 2013-08-28 DSM IP Assets B.V. Novel polysiloxane sunscreens
DE102006002767A1 (de) * 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel enthaltend ein Polysiloxan und ein Esteröl und weitere Wirkstoffe

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2714115A (en) * 1954-07-02 1955-07-26 Gen Electric Ethanol-miscible methyl phenylbutoxypolysiloxane
US2833802A (en) * 1956-02-27 1958-05-06 Dow Corning Process for the preparation of organosilicon compounds
GB8327668D0 (en) * 1983-10-15 1983-11-16 Dow Corning Ltd Organosilicon compounds
FR2596400B1 (fr) * 1986-03-28 1988-08-26 Oreal Nouveaux polymeres capables d'absorber le rayonnement ultraviolet, leur preparation et leur application notamment en cosmetologie

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Publication number Publication date
ES2028451T3 (es) 1992-07-01
CA1310912C (fr) 1992-12-01
GR3003750T3 (ja) 1993-03-16
US5061479A (en) 1991-10-29
AU3169089A (en) 1989-09-28
LU87180A1 (fr) 1989-10-26
EP0335777A1 (fr) 1989-10-04
JPH01299210A (ja) 1989-12-04
AU629540B2 (en) 1992-10-08
EP0335777B1 (fr) 1991-12-18
DE68900559D1 (de) 1992-01-30
ATE70437T1 (de) 1992-01-15

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