JP5878472B2 - 化粧組成物 - Google Patents
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Description
(i)少なくとも1個の両親媒性コポリマーと、
(ii)1種または複数の化粧的に許容される賦形剤、添加剤または担体とを含み、
該両親媒性コポリマーが、結合している少なくとも1個の親水性側鎖を有する疎水性直鎖または分枝鎖炭素−炭素骨格を含むグラフトコポリマー;結合している少なくとも1個の疎水性側鎖を有する親水性直鎖または分枝鎖骨格を含むグラフトコポリマー;直鎖または分枝鎖骨格中に少なくとも1個の親水性ブロックおよび少なくとも1個の疎水性ブロックを含むブロックコポリマー;ならびに架橋/網状コポリマーからなる群から選択される、化粧組成物に関する。
但し、R1およびR2の少なくとも一方は、基−C(O)Qであるか、
あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、式(II)の環式構造
R3およびR5は、それぞれ独立に、Hまたはアルキルである}
を形成し、
Wは、OまたはNR4であり、
Qは、式−X1−Y−X2Pの基であり、
Tは、式−N−Y−X2−Pの基であり、
X1は、O、SまたはNR4であり、
X2は、O、S、(CH2)pまたはNR4であり、
pは、0から6であり、
各R4は、独立に、Hまたはアルキルであり、
Pは、Hまたは別の骨格であり、かつ
Yは、親水性ポリマー基である]
のものである。
(i)マレイン酸無水物、マレイン酸もしくはその塩、またはマレイン酸エステルもしくはその塩、あるいはそれらの混合物と、
(ii)1個または複数のエチレン性不飽和重合性モノマーと
のコポリマーである。
を、式(VI)の側鎖前駆体
HX1−Y−X2P (VI)
[式中、
X1は、O、SまたはNR4であり、
X2は、O、S、(CH2)pまたはNR4であり、
pは、0から6であり、
各R4は、独立に、Hまたはアルキルであり、
Pは、Hまたは別の骨格であり、かつ
Yは、親水性ポリマー基である]、
と反応させることによって調製される。
典型的には、本発明のある特定の実施形態において使用されるコポリマーは、骨格およびグラフトを有機溶媒(例えばトルエン)に溶解し、反応を確実にするのに十分な時間にわたり混合物を還流で維持することによって合成される。
を、式(VI)の側鎖前駆体
HX1−Y−X2P (VI)
[式中、
X1は、O、SまたはNR4であり、
X2は、O、S、(CH2)pまたはNR4であり、
pは、0から6であり、
各R4は、独立に、Hまたはアルキルであり、
Pは、Hまたは別の骨格であり、かつ
Yは、親水性ポリマー基である]
とともに含み、
方法において、式(VI)の化合物中の基HX1は、一般式(IV)または(V)の単位と反応して、その側鎖が一般式(I)
但し、R1およびR2の少なくとも一方は、基−C(O)Qであるか、
あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、式(II)の環式構造
R3およびR5は、それぞれ独立に、Hまたはアルキルであり、
Wは、OまたはNR4であり、
Qは、式−X1−Y−X2Pの基であり、
Tは、式−N−Y−X2−Pの基であり、
X1は、O、SまたはNR4であり、
X2は、O、S、(CH2)pまたはNR4であり、
pは、0から6であり、
各R4は、独立に、Hまたはアルキルであり、
Pは、Hまたは別の骨格であり、かつ
Yは、親水性ポリマー基である}
を形成する]
のものである両親媒性ポリマー材料を生じさせる。
本発明の化粧組成物は、化粧的に許容される賦形剤、添加剤または担体を含む。
好ましくは、口唇製品では、化粧的に許容される賦形剤、添加剤または担体は、油、脂肪およびロウ、または最も好ましくはそれらの混合物から選択される。
(i)約1重量%から約40重量%までの量の、本明細書において定義される通りのPG1、PG2、PG3、PG4、PG5、PG6またはPG7、好ましくはPG1等の両親媒性グラフトコポリマー;
(ii)約10重量%から約50重量%までの量の、1種または複数のロウ、油および脂肪。最も好ましくは、これらは、典型的には、オゾケライトロウ、マイクロクリスタリンワックス、蜜ロウ、カルナウバロウまたはカンデリラロウ;ラノリン、シアバター、ヒマシ油、オリーブ油、ホホバ油、ココナツ油、ゴマ油、ベニバナ油、オレンジ油、鉱物油、キャノーラ油、シリコーン/メチコーン油またはパラフィン油等の天然、鉱物または合成起源由来であり;ならびに場合により、
(iii)約0.1重量%から約1重量%までの量の、何らかの形態の酸化防止剤、および/または殺菌/保存作用、例えば、ビタミンE、酢酸ビタミンE、ビタミンC、BHT、プロピルパラベン、メチルパラベン等のアルキルパラベンもしくはパラベンの混合物、ジアゾリジニル尿素、安息香酸ナトリウムおよび/またはカリウムを加えた1種または複数の原料
を含む、口紅、リップグロスまたはリップバームベースが提供される。
(i)約1重量%から約40重量%までの量の、本明細書において定義される通りのPB1、PB2またはPB3、好ましくはPB1等の両親媒性ブロックコポリマー;
(ii)約10重量%から約50重量%までの量の、1種または複数のロウ、油および脂肪。最も好ましくは、これらは、典型的には、オゾケライトロウ、マイクロクリスタリンワックス、蜜ロウ、カルナウバロウまたはカンデリラロウ;ラノリン、シアバター;ヒマシ油、オリーブ油、ホホバ油、ココナツ油、ゴマ油、ベニバナ油、オレンジ油、鉱物油、キャノーラ油、シリコーン/メチコーン油またはパラフィン油等の天然、鉱物または合成起源由来であり;ならびに場合により、
(iii)約0.1重量%から約1重量%までの量の、何らかの形態の酸化防止剤、および/または殺菌/保存作用、例えば、ビタミンE、酢酸ビタミンE、ビタミンC、BHT、プロピルパラベン、メチルパラベン等のアルキルパラベンもしくはパラベンの混合物、ジアゾリジニル尿素、安息香酸ナトリウムおよび/またはカリウムを加えた1種または複数の原料
を含む、口紅、リップグロスまたはリップバームベースが提供される。
両親媒性コポリマーを含有する顔用化粧品は、要望に従って、液体、粉末、クリーム、スティックまたはゲルを含む様々な形式に配合され得る。油、ロウ、顔料および香料を含む、口唇製品において使用される先に論じた化粧品原料の多くが使用され得る。
両親媒性コポリマーを含有する目の化粧品は、典型的には、要望に従って、液体、粉末またはゲル形式に配合される。油、ロウ、顔料および香料を含む、口唇製品において使用される先に論じた化粧品原料の多くが使用され得る。1つの例外は、すべての成分、特に顔料の純度および安全性が非常に重要なことである。
下記のコポリマーは、以下で説明する方法論に従って調製した。
Polymer Labs製のPL−GPC50プラスGPCシステムを使用して、ポリマー試料を分析した。下記の条件を使用した。
溶離液:250ppmのBHTで安定化させたTHF
溶離液RI:1.408
流速(ml/分):1
温度:40℃
カラムセット名:2カラム30mm PLゲル5um MIXED−D
検出器名:DRI
検出器較正曲線:ポリスチレン標準(538Da〜265000Da)
この分析は、PerkinElmerパラゴン2000赤外分光計で行った。分析用の試料を分光グレードのクロロホルムに溶解し、公知のセル光路長を持つIRビーム中、取り付けブラケット/キャリッジ内の液体セル(PTFEスペーサーによって分離されたフッ化バリウムプレート)に入れた。
μモル/g(試料中)=33600×Log10%T(1830.0cm-1で)
C %T(1790.0cm-1で)
[ここで、Cは、試験液中における濃度(単位:mg g-1)である]を使用して算出した。次いで、骨格とグラフトコポリマーとの値を比較することにより、マレイン酸無水物の変換パーセントを決定することができる。
先に述べた通り、最終生成物に必要とされるものに合致する最終生成物の物理的状態を確実にするためには、製品中における油およびロウの分量の慎重な選択が必要である。より堅固な製品(例えば口紅および硬質リップバーム)では、通常の使用中に破損しないことを確実にするように、最終生成物の強度も計測される。配合された口唇製品の強度を試験するための種々の装置が当業者に公知であり、多くのそのようなデバイスが、スティックの強度を計測するように適合され得る(例えば張力計)。下記の実施例において記述される口紅試料またはスティック形式のリップバームの強度は、以下で記述する通りの簡単な方法を使用して計測した。
実施例において算出される任意のパラメーターまたは行われる調査は、上記で説明されている適した参照方法を使用して為される。
CAS No.139948−75−7、およそ25,000の平均Mwおよび1.0mol%前後の典型的なレベルのMAのグラフティングを有するPIP−g−MA(300g、Kurarayから入手したポリイソプレン−グラフト−マレイン酸無水物、LIR−403グレード)と、2000の平均分子量を有するメトキシポリ(エチレンオキシド)(MPEO)(212g、Clariantから購入したもの)とを検量し、オーバーヘッドスターラーを備えた1L容量の反応フラスコに添加した。窒素ガス流を容器に通過させ、次いで、油浴を使用してこれを120℃に加熱した。次いで、溶融混合物の撹拌を開始し、容器を160℃に加熱した。
CAS No.139948−75−7、およそ25,000の平均Mwおよび1.0mol%前後の典型的なレベルのMAのグラフティングを有するPIP−g−MA(738g、Kurarayから入手したポリイソプレン−グラフト−マレイン酸無水物、LIR−403グレード)と、2000の平均分子量を有するメトキシポリ(エチレングリコール)(MPEO)(526g、Clariantから購入したもの)とを検量し、オーバーヘッドスターラーを備えたLodige 3Lバッチミキサーに添加した。窒素ガス流を容器に通過させ、次いで、油浴を使用してこれを120℃に加熱した。次いで、溶融混合物の撹拌を開始し、容器を160℃に加熱した。
CAS No.139948−75−7、およそ25,000の平均Mwおよび1.0mol%前後の典型的なレベルのMAのグラフティングを有するPIP−g−MA(738g、Kurarayから入手したポリイソプレン−グラフト−マレイン酸無水物、LIR−403グレード)と、2000の平均分子量を有するメトキシポリ(エチレンオキシド)(MPEO)(526g、Clariantから購入したもの)とを検量し、オーバーヘッドスターラーを備えたLodige 3Lバッチミキサーに添加した。窒素ガス流を容器に通過させ、次いで、油浴を使用してこれを120℃に加熱した。次いで、溶融混合物の撹拌を開始し、容器を160℃に加熱した。
ポリマーPG2は、PIP−g−MA(4.0Kg)およびMPEO(1.23Kg)を使用し、実施例3と同様の方式で調製した。反応物を150℃の温度で2時間維持し、次いで、反応混合物を90℃に冷却させ、混合をさらに5時間維持した。合計7時間後、生成物を約80℃で排出し、周囲温度に冷却させた。
ポリマーPG3は、PIP−g−MA(3.2Kg、ポリイソプレン−グラフト−マレイン酸無水物)およびMPEO(1.03Kg)を使用し、実施例4のものと同様の方式で調製した。しかしながら、MPEOの反応が完了した後、ポリ(エチレンオキシド)(PEO、1.86Kg)を導入し、混合物を90℃でさらに4時間撹拌させた後、周囲温度に冷却させた。
ポリマーPG4は、実施例4において使用したものと同様の方式で調製した。CAS No.139948−75−7、およそ25,000の平均Mwおよび10mol%前後の典型的なレベルのマレイン酸無水物のグラフティングを有するPIP−g−MaMe(300g、Kurarayから入手したポリイソプレン−グラフト−マレイン酸メチルエステル、LIR−410グレード)と、2000の平均分子量を有するMPEO(240g、Clariantから購入したもの)とを検量し、Zブレードミキサーに添加した。窒素ガス流を容器に通過させ、次いで、熱油ジャケットを使用してこれを120℃に加熱した。次いで、溶融混合物の混合を開始し、その後、容器を160℃に5時間加熱し、次いで、反応混合物を90℃に冷却させ、混合をさらに2時間維持した。合計7時間後、生成物を約80℃でZブレードミキサーから排出し、周囲温度に平衡化した。
この生成物は、LIR−403(500g)およびアミン官能化ポリエーテル(Jeffamine M−2070、290.0g)、ならびに1L反応フラスコを使用し、実施例1と同じ方法論を使用して調製した。GPCおよびFTIRを使用して、構造を確認した。
溶媒は、Fisher Scientificから入手し、HPLC(高速液体クロマトグラフィー)または同様の品質のものであった。
ポリ(マレイン酸無水物−alt−1−オクタデセン)(PA18−LVグレード、20〜25000gmol-1、116.7g、Chevron−Philips International製)およびメトキシ(methxoy)ポリ(エチレンオキシド)(Mn:350gmol-1、58.3g、Sigma−Aldrichによって供給されたもの)を、反応フラスコ中のトルエン(400mL、HPLCグレード、Fisher Scientific)に溶解した。フラスコを窒素ガス下還流温度で60時間加熱し、共沸蒸留およびディーンスターク装置への収集を利用して、存在するあらゆる水を反応物から除去した。次いで、得られたポリマー溶液を、安全に丸底フラスコに添加できる程度まで冷却させた。次いで、ロータリーエバポレーターを使用して真空下で溶媒を除去した。次いで、ポリマーを真空オーブン内で乾燥させて微量の溶媒を除去し、PG7を生み出した。
ポリマーPG1〜7およびPB1〜3を化粧配合物において使用して、本発明を例証した。
組成物を製造する際に使用される原料を、便宜上、製造業者の商品名で、INCIシステムにより割り当てられた名称と一緒に本項に収載する。本発明において使用した商業的に供給される材料は、化粧品または食品グレードのものであった。
(i)ポリマーの熱的特性
口唇製品配合物は、原料の混合物を一緒に溶融させ、それらを混合することによって作成されるため、ポリマーの熱的特性を試験した。ポリマー(PG1〜3およびPG6〜7)の試料を90℃のオーブンに入れた。30分後、ポリマーがすべて軟らかくなり、PG2が溶融して粘性ゲルを形成したことが観察された。
口紅ベースを代表する基本配合物において、最初にPG1を試験した。
一連のブロックコポリマーを口唇製品配合物において試験した。これらの材料は、Baker Hughes製の、エチレンおよびエチレンオキシド(Unithox 720、ポリマーPB1)(Ulnithox 750、ポリマーPB2)、またはプロピレンおよびエチレンオキシド(X10044、ポリマーPB3)のブロックコポリマーであった。
実施例10(ii)において記述されている方法論を使用して、PG1を高油リップグロス配合物に混合した。最終生成物を小型ジャーに注ぎ込んだ。
この配合物は、実施例10(ii)において記述されているのと同じ方法論を使用し、以下の表中の原料を収載されている順序で添加することによって調製した。
この配合物は、実施例10(ii)において記述されているのと同じ方法論および以下の表中の原料を使用して調製した。
口紅配合物は、実施例10(ii)において記述されているのと同じ方法論および 以下の表中の原料を使用して調製した。
口唇製品配合物の主要特性、すなわちそれらの感触および美容的外観を評価するためには、それらの感覚的特性を直接ヒトの皮膚上で計測することが望ましい。これは例えば、製品をその適合性および望ましさの迅速な計測として、腕に直接塗布することによって達成できる。製造された口唇製品は、手首の背側に製品を塗布することによって試験され、両親媒性コポリマーを含有する口紅、リップグロスおよびリップバーム配合物の試験により、生成物が化粧的に望ましい配合物を形成することが明らかになった。製品のいくつかをヒトボランティアの口唇上でさらに徹底的に試験して、両親媒性コポリマーを製品に添加することの効果を比較した。
データを照合したものを、レーダー(またはスパイダー)チャートの形態で描写する(図1)。ほとんどの面において、PG1を加えた配合物は標準のものより優れているかそれと同等であった。保湿および密着性の両方においてわずかな増大が認められ、後者は、配合物が標準と比較して長く口唇上に留まったという知覚と相関するものであった。
この配合物は、実施例10(ii)において記述されているのと同じ方法論および以下の表中の原料を使用して調製した。
この配合物は、実施例10(ii)において記述されているのと同じ方法論および以下の表中の原料を使用して調製した。
実施例10(ii)において記述されている方法論を使用して、ポリマーPG4を高油リップグロス配合物に混合した。
実施例10(ii)において記述されている方法論を使用して、ポリマーPG5を高油リップグロス配合物に混合した。
この配合物は、実施例10(ii)において記述されているのと同じ方法論および以下の表中の原料を使用して調製した。
この配合物は、顔のメイクアップとしての塗布用に設計されたファンデーションである。該ファンデーションは、以下の配合物(Dow CorningはDCと略す)および以下で記述する方法を使用して組み立てた。
Claims (27)
- (i) 少なくとも1個の両親媒性コポリマーと、
(ii)1種または複数の化粧的に許容される賦形剤、添加剤または担体とを含む化粧組成物であって、前記化粧組成物が口唇ケアおよび口唇化粧用製品、顔の化粧およびメイクアップ用製品、ならびに目のメイクアップ用製品からなる群から選択され、
両親媒性コポリマーが、結合している少なくとも1個の親水性側鎖を有する疎水性直鎖または分枝鎖炭素−炭素骨格を含むグラフトコポリマーであり、
炭素−炭素骨格は、イソブチレン、1,3−ブタジエン、イソプレンまたはオクタデセンのモノマーおよびこれらの混合物に由来し、
親水性側鎖が、それぞれ独立に、式(I)
あり、
但し、R1およびR2の少なくとも一方は、基−C(O)Qであるか、
あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、式(II)の環式構造
R3およびR5は、それぞれ独立に、Hまたはアルキルである}
を形成し、
Wは、OまたはNR4であり、
Qは、式−X1−Y−X2Pの基であり、
Tは、式−N−Y−X2−Pの基であり、
X1は、O、SまたはNR4であり、
X2は、O、S、(CH2)pまたはNR4であり、
pは、0から6であり、
各R4は、独立に、Hまたはアルキルであり、
Pは、Hまたは別の骨格であり、かつ
Yは、親水性ポリマー基である]、
のものであり、
グラフトコポリマーが、1から5000個までの、それに結合しているペンダント親水性側鎖を有する、化粧組成物。 - グラフトコポリマーが、1から300個までの、それに結合しているペンダント親水性側鎖を有する、請求項1に記載の化粧組成物。
- グラフトコポリマーが、1から150個までの、それに結合しているペンダント親水性側鎖を有する、請求項1または請求項2に記載の化粧組成物。
- 親水性ポリマー基Yが、ポリアルキレンオキシド、ポリグリシドール、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(エチレンイミン)、ポリ(スチレンスルホネート)またはポリ(アクリル酸)である、請求項1から3のいずれか一項に記載の化粧組成物。
- 親水性ポリマー基Yが、ポリアルキレンオキシドである、請求項1から4のいずれか一項に記載の化粧組成物。
- 親水性ポリマー基Yが、式−(Alk1−O)b−(Alk2−O)c−[式中、Alk1およびAlk2は、それぞれ独立に、2から4個までの炭素原子を有するアルキレン基で
あり、かつ、bおよびcは、それぞれ独立に、1から125までの整数であり、但し、b+cの和は、10から600までの範囲内の値を有する]のものである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化粧組成物。 - b+cの和が、10から120までの範囲内の値を有するものである、請求項6に記載の化粧組成物。
- 両親媒性コポリマーが、式(III)、(IX)または(X)の化合物
HX1−Y−X2P (VI)
[式中、
X1は、O、SまたはNR4であり、
X2は、O、S、(CH2)pまたはNR4であり、
pは、0から6であり、
各R4は、独立に、Hまたはアルキルであり、
Pは、Hまたは別の骨格であり、かつ
Yは、親水性ポリマー基である]、
と反応させることによって調製される、請求項1に記載の化粧組成物。 - RがHまたはMeである、請求項14に記載の化粧組成物。
- 化粧的に許容される賦形剤、添加剤または担体が、油、脂肪およびロウ、またはそれらの混合物から選択される、請求項1〜17のいずれか一項に記載の化粧組成物。
- 皮膚軟化剤、着色剤、保湿剤、UV遮断剤、活性剤、酸化防止剤、ビタミン、香料、香味剤、甘味剤、植物もしくはハーブ抽出物および/または保存剤の1つまたは複数をさらに含む、請求項1〜18のいずれか一項に記載の化粧組成物。
- 口唇ケアまたは口唇化粧用製品である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化粧組成物。
- 口紅、リップグロス、リップライナー、リッププランパー、リップバーム、リップシアー、リップインク、リップコンディショナー、リッププライマーまたはリップブースターである、請求項20に記載の化粧組成物。
- リッププランピング剤をさらに含む、請求項20または請求項21に記載の化粧組成物。
- 顔の化粧またはメイクアップ用製品である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化粧組成物。
- ファンデーション、フェイスパウダー、コンシーラー、頬紅またはブロンザーである、請求項23に記載の化粧組成物。
- 目の化粧用製品である、請求項1〜19のいずれか一項に記載の化粧組成物。
- アイシャドウ、アイライナーまたはマスカラである、請求項25に記載の化粧組成物。
- 請求項1〜26のいずれか一項に記載の化粧組成物を調製するための方法であって、両親媒性コポリマーを溶融させるステップと、前記両親媒性コポリマーを1種または複数の化粧的に許容される賦形剤、添加剤または担体と混合して、均質な生成物を形成するステップとを含み、両親媒性コポリマーが、結合している少なくとも1個の親水性側鎖を有する疎水性直鎖または分枝鎖炭素−炭素骨格を含むグラフトコポリマーであり、
炭素−炭素骨格は、イソブチレン、1,3−ブタジエン、イソプレンまたはオクタデセンのモノマーおよびこれらの混合物に由来し、
親水性側鎖が、それぞれ独立に、式(I)
但し、R1およびR2の少なくとも一方は、基−C(O)Qであるか、
あるいは、R1およびR2は、それらが結合した炭素原子と一緒になって、式(II)の環式構造
R3およびR5は、それぞれ独立に、Hまたはアルキルである}
を形成し、
Wは、OまたはNR4であり、
Qは、式−X1−Y−X2Pの基であり、
Tは、式−N−Y−X2−Pの基であり、
X1は、O、SまたはNR4であり、
X2は、O、S、(CH2)pまたはNR4であり、
pは、0から6であり、
各R4は、独立に、Hまたはアルキルであり、
Pは、Hまたは別の骨格であり、かつ
Yは、親水性ポリマー基である]、
のものであり、
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