JP2008231424A - パーソナルケア用品における使用のためのポリウレタン分散体 - Google Patents
パーソナルケア用品における使用のためのポリウレタン分散体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008231424A JP2008231424A JP2008063845A JP2008063845A JP2008231424A JP 2008231424 A JP2008231424 A JP 2008231424A JP 2008063845 A JP2008063845 A JP 2008063845A JP 2008063845 A JP2008063845 A JP 2008063845A JP 2008231424 A JP2008231424 A JP 2008231424A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aqueous polyurethane
- ionic
- polyurethane dispersion
- alkylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/87—Polyurethanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0828—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing sulfonate groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
- C08G18/3228—Polyamines acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3857—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur having nitrogen in addition to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4236—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups
- C08G18/4238—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing only aliphatic groups derived from dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6637—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/664—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6633—Compounds of group C08G18/42
- C08G18/6659—Compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Description
A)式:
R1は、ジヒドロキシル官能性化合物の二価基を示し、
R2は、脂肪族または脂環族ポリイソシアネートの炭化水素基を示し、
R3は、イオン性基で置換されていてもよい低分子量ジオールの基を示し、
nは、0〜5であり、および
mは、>1である。〕
で示されるプレポリマーと、
B)式:H2N-R4-NH2
〔式中、R4は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されていないアルキレンまたはアルキレンオキシド基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤と、
C)式:H2N-R5-NH2
〔式中、R5は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されたアルキレン基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤との
反応生成物を含んでなる、水性ポリウレタン分散体に関する。
A)1)1a)ポリオールと、
1b)脂肪族または脂環族ポリイソシアネートと、
1c)イオン性基で置換されていてもよい低分子量ジオールと
を反応させることにより、イソシアネート官能性プレポリマーを形成する工程と、
2)該プレポリマーを、有機溶媒の存在下、
2a)式:H2N-R4-NH2
〔式中、R4は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されていないアルキレンまたはアルキレンオキシド基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤と、
2b)式:H2N-R5-NH2
〔式中、R5は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されたアルキレン基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤と
を用いて鎖延長してポリウレタンを形成する工程と、
3)該ポリウレタンを水中に分散させる工程と、
4)該有機溶媒を除去して、水性ポリウレタン分散体を得る工程
により、水性ポリウレタン分散体を製造する工程と、
該ポリウレタン分散体を水またはエタノールと混合する工程
を含む、方法に関する。
また、上記ジヒドロキシ化合物の混合物も使用できる。
H2N-R4-NH2
〔式中、R4は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されていないアルキレンまたはアルキレンオキシド基を示す。〕
で示される化合物。該アルキレンジアミンとしては、ヒドラジン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、1,4-ブチレンジアミンおよびピペラジンが挙げられる。該アルキレンオキシドジアミンとしては、ジプロピルアミンジエチレングリコール(Tomah Products(ミルトン、ウィスコンシン州)から市販されるDPA-DEG)、2-メチル-1,5-ペンタンジアミン(DuPontからのDytec A)、ヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、および4,4-メチレンジ(シクロヘキシルアミン)、およびTomah Products(ミルトン、ウィスコンシン州)から市販されるDPAシリーズのエーテルアミンが挙げられ、ジプロピルアミンプロピレングリコール、ジプロピルアミンジプロピレングリコール、ジプロピルアミントリプロピレングリコール、ジプロピルアミンポリ(プロピレングリコール)、ジプロピルアミンエチレングリコール、ジプロピルアミンポリ(エチレングリコール)、ジプロピルアミン1,3-プロパンジオール、ジプロピルアミン2-メチル-1,3-プロパンジオール、ジプロピルアミン1,4-ブタンジオール、ジプロピルアミン1,3-ブタンジオール、ジプロピルアミン1,6-ヘキサンジオールおよびジプロピルアミンシクロヘキサン-1,4-ジメタノールも挙げられる。また、列挙したジアミンの混合物も使用できる。
H2N-R5-NH2
〔式中、R5は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されたアルキレン基を示す。〕
で示される化合物である。このような化合物は、イオン性または潜在的イオン性基およびイソシアネート基と反応性である2つの基を有する。このような化合物は、2つのイソシアネート反応性基およびイオン性基またはイオン性基を形成し得る基を含有する。イオン性または潜在的イオン性基は、第三級または第四級アンモニウム基、そのような基に変換可能な基、カルボキシル基、カルボキシレート基、スルホン酸基およびスルホネート基からなる群から選択され得る。上記種類の塩の基に変換可能な基の少なくとも部分的な変換は、水と混合する前、または混合中に起こり得る。特定の化合物としては、ジアミノスルホネート、例えばN-(2-アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸のナトリウム塩(AAS)またはN-(2-アミノエチル)-2-アミノプロピオン酸のナトリウム塩などが挙げられる。
で示される化合物から誘導することができる。適当な化合物としては、モノアミン、特にモノ第二級アミン、またはモノアルコールのような化合物が挙げられる。その例としては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、イソノニルオキシ-プロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、N-メチルアミノプロピルアミン、ジエチル(メチル)アミノプロピルアミン、モルホリン、ピペリジン、ジエタノールアミンおよびそれらの適当な置換誘導体、ジ第一級アミンとモノカルボン酸とのアミドアミン、ジ第一級アミンのモノケチム(monoketime)、第一級/第三級アミン、例えばN,N-ジメチルアミノ-プロピルアミンなどが挙げられる。また、適当なものは、鎖末端化アルコール、例えばC1〜C10または高級アルコールであり、メタノール、ブタノール、ヘキサノール、2-エチルヘキシルアルコール、イソデシルアルコールなど、およびそれらの混合物、並びにアミノ-アルコール、例えばアミノメチルプロパノール(AMP)が挙げられる。
R1は、ジヒドロキシル官能性化合物の二価基を示し、
R2は、脂肪族または脂環族ポリイソシアネートの炭化水素基を示し、
R3は、イオン性基で置換されていてもよい低分子量ジオールの基を示し、
nは、<5であり、および
mは、>1である。〕
で示される構造を有する。
好ましくは、nは1〜3であり、mは1〜5である。
Desmophen(登録商標) PE-170HN:ポリエステルジオール(M/重量1700、OH価66;アジピン酸ヘキサンジオールネオペンチルグリコールエステル、Bayer MaterialScience LLC(ピッツバーグ、ペンシルベニア州))
Desmodur(登録商標) H(1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、Bayer MaterialScience LLC(ピッツバーグ、ペンシルベニア州))
DPA-DEG(ジプロピルアミン-ジエチレングリコール、Tomah Products(ミルトン、ウィスコンシン州))
Kathon(登録商標) LX(殺生物剤、Rohm & Haas(フィラデルフィア、ペンシルベニア州))
Microcare(登録商標) MTG(殺生物剤、Thor Specialties(UK) Ltd.(チェシャー、英国))
32.08 gのDesmophen(登録商標) PE-170HN、ポリエステルジオール(M/重量1700、OH価66;アジピン酸ヘキサンジオールネオペンチルグリコールエステル)および0.19 gのネオペンチルグリコールを、5.71 gのDesmodur(登録商標) H(1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート)と反応させた。反応物が理論NCO%に到達したときに、得られたプレポリマーを60℃に冷却し、そして60 gのアセトン中に溶解させた。30分間混合した後、8.53 gの蒸留水中の0.66 gのジプロピルアミン-ジエチレングリコール(Tomah ProductsからのDPA-DEG)、1.70 gのAAS(N-(2-アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸)ナトリウム塩、0.16 gのエチレンジアミンおよび0.61 gのジエタノールアミン(DEOA)の溶液を滴下した。20分間混合した後、58.14 gの蒸留水を室温にて反応器に添加し、次いで、アセトンを減圧下に留去した。0.52 gの殺生物剤(Kathon(登録商標) LX)を、攪拌下に最終生成物中に添加した。
31.95 gのDesmophen(登録商標) PE-170HN、ポリエステルジオール(M/重量1700、OH価66;アジピン酸ヘキサンジオールネオペンチルグリコールエステル)および0.24 gのジメチロールブタン酸(DMBA)を、5.69 gのDesmodur(登録商標) H(1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート)と反応させた。反応物が理論NCO%に到達したときに、得られたプレポリマーを60℃に冷却し、そして60 gのアセトン中に溶解させた。20分間混合した後、0.17 gのAMP-95(2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールの95%水溶液)を混合物に添加して酸を中和した。8.53 gの蒸留水中の1.31 gのジプロピルアミン-ジエチレングリコール(Tomah ProductsからのDPA-DEG)、1.05 gのAASナトリウム(N-(2-アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸)塩および0.93 gのジエタノールアミン(DEOA)の溶液を滴下した。20分間混合した後、58.14 gの蒸留水を室温にて反応器に添加し、次いで、アセトンを減圧下に留去した。0.52 gの殺生物剤(Microcare(登録商標) MTG)を、攪拌下に最終生成物中に添加した。
32.22 gのDesmophen(登録商標) PE-170HN、ポリエステルジオール(M/重量1700、OH価66;アジピン酸ヘキサンジオールネオペンチルグリコールエステル)を、5.74 gのDesmodur(登録商標) H(1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート)と反応させた。反応物が理論NCO%に到達したときに、得られたプレポリマーを60℃に冷却し、そして60 gのアセトン中に溶解させた。30分間混合した後、8.53 gの蒸留水中の1.52 gのAAS(N-(2-アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸)ナトリウム塩および0.33 gのエチレンジアミンの溶液を滴下した。20分間混合した後、60.22 gの蒸留水を室温にて反応器に添加し、次いで、アセトンを減圧下に留去した。0.52 gの殺生物剤(Kathon(登録商標) LX)を最終生成物中に添加した。
30.70 gのDesmophen(登録商標) PE-170HN、ポリエステルジオール(M/重量1700、OH価66;アジピン酸ヘキサンジオールネオペンチルグリコールエステル)および0.23 gのネオペンチルグリコールを、5.45 gのDesmodur(登録商標) H(1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート)と反応させた。反応物が理論NCO%に到達したときに、0.25 gのジエチレングリコールを反応混合物中に添加した。反応を90℃にて1時間進行させた。得られたプレポリマーを60℃に冷却し、そして60 gのアセトン中に溶解させた。30分間混合した後、8.5 gの蒸留水中の1.62 gのAAS(N-(2-アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸)ナトリウム塩、0.11 gのエチレンジアミンおよび0.79 gのジエタノールアミン(DEOA)の溶液を滴下した。20分間混合した後、60.36 gの蒸留水を室温にて反応器に添加し、次いで、アセトンを減圧下に留去した。0.5 gの殺生物剤(Kathon LX、1.5%固形分溶液)を、攪拌下に最終生成物中に添加した。
Lは、完全に伸ばした毛髪の長さ(6インチ)であり、
L°は、スプレーおよび暴露前のカール長さであり、
L’は、スプレーおよび暴露後のカール長さである。〕
日焼けローションを、実施例1のポリウレタン分散体を使用して処方した。これは30+のSPF値を有した。
Claims (14)
- パーソナルケア用品における使用に適当な水性ポリウレタン分散体であって、該分散したポリウレタンが、
A)式:
R1は、ポリオールの二価基を示し、
R2は、脂肪族または脂環族ポリイソシアネートの基を示し、
R3は、イオン性基で置換されていてもよい低分子量ジオールの基を示し、
nは、0〜5であり、および
mは、>1である。〕
で示されるプレポリマーと、
B)式:H2N-R4-NH2
〔式中、R4は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されていないアルキレンまたはアルキレンオキシド基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤と、
C)式:H2N-R5-NH2
〔式中、R5は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されたアルキレン基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤との
反応生成物を含んでなる、水性ポリウレタン分散体。 - 連鎖停止剤が、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン、イソノニルオキシ-プロピルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、N-メチルアミノプロピルアミン、ジエチル(メチル)アミノプロピルアミン、モルホリン、ピペリジンおよびジエタノールアミン、ジ第一級アミンとモノカルボン酸とのアミドアミン、ジ第一級アミンのモノケチム(monoketime)、第一級/第三級アミン、メタノール、ブタノール、ヘキサノール、2-エチルヘキシルアルコール、イソデシルアルコール、アミノメチルプロパノールおよびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項2に記載の水性ポリウレタン。
- ポリイソシアネートが、テトラメチレンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、3-イソシアナトメチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート)、4,4'-ジイソシアナトジシクロ-ヘキシルメタン、4,4'-ジイソシアナトジシクロヘキシルプロパン-(2,2)およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の水性ポリウレタン。
- 低分子量ジオールが、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパン1,2-ジオール、プロパン1,3-ジオール、ブタン1,4-ジオール、ブチレン1,3-グリコール、シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、ヘキサン1,6-ジオール、ビスフェノールA(2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン)、水素化ビスフェノールA(2,2-ビス(4-ヒドロキシシクロヘキシル)プロパン)およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の水性ポリウレタン。
- 第一の鎖延長剤が、ジプロピルアミン-ジエチレングリコールとジエチレンアミンとの混合物である、請求項1に記載の水性ポリウレタン。
- 第一の鎖延長剤が、ジプロピルアミン-ジエチレングリコールとジエチレンアミンとの混合物である、請求項3に記載の水性ポリウレタン。
- 第二の鎖延長剤が、N-(2-アミノエチル)-2-アミノエタンスルホン酸のナトリウム塩である、請求項1に記載の水性ポリウレタン。
- nが1〜3であり、mが1〜5である、請求項1に記載の水性ポリウレタン。
- R3が、ジエチレングリコールの基であるか、またはR4が、ジプロピルアミン-ジエチレングリコールの基である、請求項1に記載の水性ポリウレタン。
- 請求項1に記載の水性ポリウレタン分散体と水とを含んでなる、毛髪固定剤。
- 請求項1に記載の水性ポリウレタン分散体とエタノールとを含んでなる、毛髪固定剤。
- 請求項1に記載のポリウレタン分散体を含んでなる、日焼けローション。
- 毛髪固定剤の製造方法であって、
a)i)1a)ポリオールと、
1b)脂肪族または脂環族ポリイソシアネートと、
1c)イオン性基で置換されていてもよい低分子量ジオールと
を反応させることにより、イソシアネート官能性プレポリマーを形成する工程と、
ii)該プレポリマーを、有機溶媒の存在下、
2a)式:H2N-R4-NH2
〔式中、R4は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されていないアルキレンまたはアルキレンオキシド基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤と、
2b)式:H2N-R5-NH2
〔式中、R5は、イオン性または潜在的イオン性基で置換されたアルキレン基を示す。〕
で示される少なくとも一つの鎖延長剤と
を用いて鎖延長してポリウレタンを形成する工程と、
iii)該ポリウレタンを水中に分散させる工程と、
iv)該有機溶媒を除去して、水性ポリウレタン分散体を得る工程
により、水性ポリウレタン分散体を製造する工程と、
b)該ポリウレタン分散体を殺生物剤と混合する工程
を含む、方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/717,864 | 2007-03-14 | ||
US11/717,864 US7445770B2 (en) | 2007-03-14 | 2007-03-14 | Polyurethane dispersions for use in personal care products |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008231424A true JP2008231424A (ja) | 2008-10-02 |
JP5456982B2 JP5456982B2 (ja) | 2014-04-02 |
Family
ID=39563437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008063845A Expired - Fee Related JP5456982B2 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | パーソナルケア用品における使用のためのポリウレタン分散体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7445770B2 (ja) |
EP (1) | EP1970391B1 (ja) |
JP (1) | JP5456982B2 (ja) |
CN (1) | CN101264048B (ja) |
AT (1) | ATE509970T1 (ja) |
CA (1) | CA2625135A1 (ja) |
ES (1) | ES2365180T3 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011515425A (ja) * | 2008-03-26 | 2011-05-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 整髪組成物 |
JP2011515427A (ja) * | 2008-03-26 | 2011-05-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | スキンケア組成物 |
JP2011515424A (ja) * | 2008-03-26 | 2011-05-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 日焼け止め組成物 |
US20120160437A1 (en) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Bayer Materialscience Ag | Process for the production of sized and/or wet-strength papers, paperboards and cardboards |
JP2014511860A (ja) * | 2011-04-06 | 2014-05-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 水性ポリウレタン分散液を含む化粧料組成物 |
JP2014520947A (ja) * | 2011-07-21 | 2014-08-25 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | 分枝状ポリエーテル−ポリアミドブロックコポリマー並びにそれらの製造方法及び使用方法 |
JP2019509287A (ja) * | 2016-03-08 | 2019-04-04 | リビング プルーフ インコーポレイテッド | 長期持続性化粧品組成物 |
Families Citing this family (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2699058A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-04-02 | Dow Global Technologies Inc. | Personal care compositions including polyurethane dispersions |
US20110027211A1 (en) * | 2008-03-26 | 2011-02-03 | Bayer Materialscience Ag | Hair styling composition |
EP2105126A1 (de) * | 2008-03-26 | 2009-09-30 | Bayer MaterialScience AG | Dekorative kosmetische Zusammensetzungen |
EP2221043A1 (de) * | 2009-02-21 | 2010-08-25 | Bayer MaterialScience AG | Haarfestiger-Zusammensetzung |
EP2361938A1 (de) * | 2010-02-18 | 2011-08-31 | Bayer MaterialScience AG | Lichtechte Beschichtungsmittel |
WO2011061206A1 (en) * | 2009-11-19 | 2011-05-26 | Bayer Materialscience Ag | Light-stable anionic polyurethane polyureas |
FR2954156B1 (fr) * | 2009-12-18 | 2012-01-13 | Oreal | Composition de maquillage et/ou de soin des fibres keratiniques, ensembles et procede de revetement |
EP2356981B1 (en) | 2009-12-18 | 2019-03-20 | L'Oréal SA | Mascara containing aqueous dispersion of polyurethane and a hard wax |
US9078835B2 (en) * | 2009-12-18 | 2015-07-14 | L'oreal | Composition containing an aqueous dispersion of polyurethane and an oil-soluble polar modified polymer |
EP2353582A1 (fr) * | 2009-12-18 | 2011-08-10 | L'Oréal | Composition de maquillage des cils et des sourcils |
FR2954152B1 (fr) * | 2009-12-18 | 2012-12-21 | Oreal | Composition de maquillage des cils ou sourcils, kit et procede de demaquillage |
FR2954155B1 (fr) * | 2009-12-18 | 2012-02-10 | Oreal | Composition de maquillage et/ou de soin des fibres keratiniques, ensembles et procede de revetement |
US20110150802A1 (en) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | L'oreal S.A. | Composition containing an aqueous dispersion of polyurethane and an oil-soluble polar modified polymer |
WO2012049146A2 (de) * | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan basierte sonnenschutz-zusammensetzung mit speziellen filtersubstanzen |
DE102010063927A1 (de) * | 2010-12-22 | 2012-06-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
DE102010063923A1 (de) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Haarbehandlungsmittel |
JP2014534276A (ja) * | 2011-09-13 | 2014-12-18 | バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH | 防水通気性被覆物のためのポリウレタン水性分散体 |
EP2570190A1 (en) | 2011-09-15 | 2013-03-20 | Braun GmbH | Spray nozzle for dispensing a fluid and sprayer comprising such a spray nozzle |
RU2652299C2 (ru) * | 2012-08-16 | 2018-04-25 | Л'Ореаль | Композиции для ногтей |
CN104042453B (zh) * | 2013-03-13 | 2018-07-06 | 科思创聚合物(中国)有限公司 | 化妆品组合物 |
WO2014210309A2 (en) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | The Procter & Gamble Company | Aerosol hairspray product comprising a spraying device |
CN104069052B (zh) * | 2014-05-12 | 2016-10-05 | 陈来成 | 一种仿蛋壳膜功效的q弹记忆面膜霜及其制备方法 |
US9636293B2 (en) | 2014-10-13 | 2017-05-02 | L'oréal | Latex nail compositions having low amounts of photo-initiator |
US9649272B2 (en) | 2014-10-13 | 2017-05-16 | L'oréal | Latex nail compositions having low amounts of photo-initiator |
US20160136085A1 (en) | 2014-11-13 | 2016-05-19 | L'oreal | Water-based liquid cosmetic compositions |
CN107666898B (zh) | 2015-06-01 | 2021-06-01 | 宝洁公司 | 包括喷洒装置的气溶胶发胶产品 |
CN109419643B (zh) * | 2017-09-04 | 2022-01-07 | 万华化学(宁波)有限公司 | 含水性聚氨酯分散体的洗发剂组合物及该分散体的用途 |
WO2019055445A2 (en) | 2017-09-13 | 2019-03-21 | Living Proof, Inc. | COLOR PROTECTION COMPOSITIONS |
CN111133023B (zh) | 2017-09-13 | 2022-10-18 | 生活实验公司 | 持久化妆品组合物 |
FR3075624B1 (fr) | 2017-12-21 | 2022-06-17 | Oreal | Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition comprenant une ou plusieurs dispersions aqueuses de particules de polyurethane ou de polymere acrylique et au moins une matiere colorante |
FR3075625B1 (fr) | 2017-12-21 | 2020-01-17 | L'oreal | Composition comprenant une dispersion aqueuse de particules de polyurethane et un tensioactif cationique |
EP3530322A1 (de) * | 2018-02-27 | 2019-08-28 | Covestro Deutschland AG | Kosmetische zusammensetzung zur verbesserung der beständigkeit einer frisur |
CN110613633B (zh) * | 2018-06-19 | 2022-04-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种水性聚氨酯分散体及其制备方法以及防晒化妆品组合物 |
FR3083115B1 (fr) | 2018-06-29 | 2021-12-17 | Oreal | Composition comprenant un polyurethane, un polymere cationique, un organosilane et un polysaccharide |
EP3636321A1 (en) * | 2018-10-10 | 2020-04-15 | Covestro Deutschland AG | Polyurethane urea dispersions at least partially originated from renewable sources and their production and uses |
FR3090328B1 (fr) | 2018-12-20 | 2021-01-29 | Lvmh Rech | Dispersion aqueuse de polyuréthane comme actif fermeté |
TW202104720A (zh) | 2019-05-09 | 2021-02-01 | 英商萊卡英國有限公司 | 具有固體低熔融粉末之可轉印彈性分散物 |
FR3103384B1 (fr) | 2019-11-21 | 2021-12-31 | Oreal | Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant un composé (poly)carbodiimide, une dispersion aqueuse de particules de polymère(s) et un agent colorant |
FR3103385B1 (fr) | 2019-11-21 | 2021-10-29 | Oreal | Composition comprenant un composé (poly)carbodiimide et un agent colorant |
FR3104958A1 (fr) | 2019-12-19 | 2021-06-25 | L V M H Recherche | Fond de Teint ultra-haute tenue |
CN113440436B (zh) * | 2020-03-26 | 2022-08-05 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种含有非离子型含硅改性水性聚氨酯分散体的bb霜 |
FR3110849A1 (fr) | 2020-05-28 | 2021-12-03 | L V M H Recherche | Composition cosmétique eyeliner |
FR3118401B1 (fr) | 2020-12-30 | 2023-11-24 | Oreal | Dispositif avec applicateur amovible comprenant une composition contenant au moins un agent antichute, au moins un pigment et au moins un solvant |
FR3118420B1 (fr) | 2020-12-30 | 2023-11-24 | Oreal | Composition comprenant au moins un agent antichute, au moins un pigment, au moins un polymère filmogène hydrophobe, au moins un agent épaississant de phase aqueuse et au moins un solvant organique et de l’eau |
FR3120529A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et au moins un composé comprenant au moins une fonction hydroxy |
FR3120527A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques capillaires comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et d’une composition comprenant au moins un polymère associatif et un composé particulier |
FR3120528A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur de fibres kératiniques capillaires préalablement colorées |
FR3120533A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur des fibres kératiniques capillaires ayant été préalablement colorées par une composition de coloration capillaire spécifique |
FR3120530B1 (fr) | 2021-03-10 | 2023-03-24 | Oreal | Procédé de coloration capillaire comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et d’une composition comprenant au moins un polymère associatif et un composé particulier |
FR3120532A1 (fr) | 2021-03-10 | 2022-09-16 | L'oreal | Composition de coloration capillaire comprenant au moins un composé (poly)carbodiimide et au moins un agent épaississant anionique non carboxylique |
FR3123567B1 (fr) | 2021-06-07 | 2023-12-29 | Oreal | Procédé de coloration capillaire comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un polymère à groupement carboxylique et d’un corps gras non siliconé |
FR3131208A1 (fr) | 2021-12-23 | 2023-06-30 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant un copolymère polyhydroxyalcanoate à chaine hydrocarbonée (in)saturé, et au moins un latex de polyuréthane |
FR3137293A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé ayant au moins un groupement acide carboxylique et d’un agent colorant |
FR3137285A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé pour retirer la couleur de fibres kératiniques capillaires préalablement colorées |
FR3137287A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé comprenant au moins une fonction carboxylique, et d’un agent colorant comprenant de l’aluminium |
FR3137283A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Utilisation d’une composition comprenant un carbonate d’alkyle ou d’alkylène pour retirer la couleur des fibres kératiniques capillaires préalablement colorées sans endommager les fibres kératiniques capillaires |
FR3137295A1 (fr) | 2022-06-30 | 2024-01-05 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé ayant au moins un groupement acide carboxylique et d’un pigment ayant une granulométrie particulière |
FR3143981A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un traitement avec un alcool et d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide spécifique et un agent colorant |
FR3143988A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide, l’application de chaleur, et l’application d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide |
FR3143983A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’une composition T particulière et l’application d’un composé (poly)carbodiimide et d’un agent colorant |
FR3143996A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un traitement avec un agent réducteur et d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide et un agent colorant |
FR3143986A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide et d’un agent colorant, l’application de vapeur d’eau et la mise en forme à une température particulière |
FR3143992A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’une composition T comprenant un acide aminé et l’application d’un composé (poly)carbodiimide et d’un agent colorant |
FR3143987A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un composé (poly)carbodiimide, d’un composé ayant au moins un groupement acide carboxylique, d’une silicone aminée et d’un agent colorant |
FR3143994A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un traitement avec un agent alcalin et d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide et un agent colorant |
FR3143993A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Utilisation d’une composition de coloration des cheveux comprenant un composé (poly)carbodiimide, un composé ayant au moins une fonction carboxylique et un agent colorant pour augmenter le volume des cheveux |
FR3143989A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant l’application d’un traitement au plasma froid et d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide et un agent colorant |
FR3143991A1 (fr) | 2022-12-21 | 2024-06-28 | L'oreal | Procédé de coloration des cheveux comprenant la pulvérisation sur les cheveux d’une composition comprenant un composé (poly)carbodiimide et un agent colorant à l’aide d’un aérographe |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07149866A (ja) * | 1993-08-04 | 1995-06-13 | L'oreal Sa | 新規なポリエステルポリウレタン、その製造方法、ポリエステルポリウレタンから製造したプソイドラテックス及びそれを含む化粧料組成物 |
JPH11504965A (ja) * | 1995-05-11 | 1999-05-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 平たい形状の製品を含む生分解性及び肥料化可能なプラスチック製品 |
JP2005187802A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-07-14 | Air Products & Chemicals Inc | 水性ポリウレタン分散液及びその製造方法 |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3110695A (en) | 1960-07-15 | 1963-11-12 | Koppers Co Inc | Process for polymerizing methylmethacrylate in presence of polyethylene oxide |
US3304273A (en) | 1963-02-06 | 1967-02-14 | Stamberger Paul | Method of preparing polyurethanes from liquid, stable, reactive, filmforming polymer/polyol mixtures formed by polymerizing an ethylenically unsaturated monomer in a polyol |
GB1022434A (en) | 1961-11-28 | 1966-03-16 | Union Carbide Corp | Improvements in and relating to polymers |
DE1152536B (de) | 1962-03-30 | 1963-08-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung Urethangruppen enthaltender Schaumstoffe |
US3412054A (en) | 1966-10-31 | 1968-11-19 | Union Carbide Corp | Water-dilutable polyurethanes |
US3523095A (en) | 1967-03-09 | 1970-08-04 | Neville Chemical Co | Extender resin for vinyl tile formulations,compositions containing it and process for making it |
US5626840A (en) * | 1993-04-06 | 1997-05-06 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Use of polyurethanes with carboxylate functionality for hair fixative applications |
FR2708199B1 (fr) * | 1993-07-28 | 1995-09-01 | Oreal | Nouvelles compositions cosmétiques et utilisations. |
US6106813A (en) * | 1993-08-04 | 2000-08-22 | L'oreal | Polyester polyurethanes, process for preparing them, produced from the said polyester polyurethanes and their use in cosmetic compositions |
DE19541329A1 (de) * | 1995-11-06 | 1997-05-07 | Basf Ag | Haarbehandlungsmittel |
US6007793A (en) * | 1996-09-20 | 1999-12-28 | Helene Curtis, Inc. | Hair spray compositions containing carboxylated polyurethane resins |
US5968494A (en) * | 1998-02-24 | 1999-10-19 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polyurethanes with carboxylate functionality for hair fixative applications |
DE19807908A1 (de) * | 1998-02-25 | 1999-08-26 | Basf Ag | Kosmetisches Mittel |
EP1117726B1 (de) * | 1998-08-26 | 2006-05-03 | Basf Aktiengesellschaft | Haarbehandlungsmittel auf basis radikalisch polymerisierbarer, siloxangruppenhaltiger urethan(meth)acrylate und deren polymerisationsprodukten |
DE19913875A1 (de) * | 1999-03-26 | 2000-09-28 | Basf Ag | Wasserlösliche oder wasserdispergierbare polymere Salze |
US6692729B1 (en) * | 2000-04-13 | 2004-02-17 | National Startch And Chemical Investment Holding Corporation | Cosmetic resin composition and cosmetic using the same |
US6613314B1 (en) * | 2000-07-27 | 2003-09-02 | L'oreal | Reshapable hair styling composition comprising polyurethane dispersions |
US6517821B1 (en) * | 2000-07-27 | 2003-02-11 | L'oreal | Reshapable hair styling composition comprising aqueous colloidal dispersions of sulfonated polyurethane urea |
FR2821621B1 (fr) * | 2001-03-05 | 2004-11-05 | Oreal | Polyurethannes anioniques a caractere elastique et leur utilisation dans des compositions cosmetiques |
US7097828B2 (en) * | 2001-06-29 | 2006-08-29 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Sunscreen formulations containing waterborne polyurethane polymers |
US6897281B2 (en) * | 2002-04-05 | 2005-05-24 | Noveon Ip Holdings Corp. | Breathable polyurethanes, blends, and articles |
EP1735361B1 (en) * | 2004-04-13 | 2008-04-23 | Lamberti Spa | Adhesive aqueous compositions |
DE102006002156A1 (de) | 2006-01-17 | 2007-07-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Polyharnstoff-Dispersionen auf Basis von Polyether-Polycarbonat-Polyolen |
DE102006012354A1 (de) * | 2006-03-17 | 2007-09-20 | Bayer Materialscience Ag | Wässrige Dispersionen auf Basis von Nitrocellulose-Polyurethan-Teilchen |
US7452525B1 (en) * | 2007-08-08 | 2008-11-18 | Yuliya Berezkin | Polyurethane dispersions based on polycarbonate polyols and suitable for use in personal care products |
-
2007
- 2007-03-14 US US11/717,864 patent/US7445770B2/en active Active
-
2008
- 2008-03-05 ES ES08004041T patent/ES2365180T3/es active Active
- 2008-03-05 EP EP08004041A patent/EP1970391B1/en active Active
- 2008-03-05 AT AT08004041T patent/ATE509970T1/de active
- 2008-03-10 CA CA002625135A patent/CA2625135A1/en not_active Abandoned
- 2008-03-13 JP JP2008063845A patent/JP5456982B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 CN CN2008100864357A patent/CN101264048B/zh active Active
- 2008-09-26 US US12/238,524 patent/US8114938B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07149866A (ja) * | 1993-08-04 | 1995-06-13 | L'oreal Sa | 新規なポリエステルポリウレタン、その製造方法、ポリエステルポリウレタンから製造したプソイドラテックス及びそれを含む化粧料組成物 |
JPH11504965A (ja) * | 1995-05-11 | 1999-05-11 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 平たい形状の製品を含む生分解性及び肥料化可能なプラスチック製品 |
JP2005187802A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-07-14 | Air Products & Chemicals Inc | 水性ポリウレタン分散液及びその製造方法 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011515425A (ja) * | 2008-03-26 | 2011-05-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 整髪組成物 |
JP2011515427A (ja) * | 2008-03-26 | 2011-05-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | スキンケア組成物 |
JP2011515424A (ja) * | 2008-03-26 | 2011-05-19 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 日焼け止め組成物 |
US20120160437A1 (en) * | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Bayer Materialscience Ag | Process for the production of sized and/or wet-strength papers, paperboards and cardboards |
US8647471B2 (en) * | 2010-12-22 | 2014-02-11 | Bayer Materialscience Llc | Process for the production of sized and/or wet-strength papers, paperboards and cardboards |
JP2014511860A (ja) * | 2011-04-06 | 2014-05-19 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 水性ポリウレタン分散液を含む化粧料組成物 |
JP2014520947A (ja) * | 2011-07-21 | 2014-08-25 | クローダ インターナショナル パブリック リミティド カンパニー | 分枝状ポリエーテル−ポリアミドブロックコポリマー並びにそれらの製造方法及び使用方法 |
US10376461B2 (en) | 2011-07-21 | 2019-08-13 | Croda International Plc | Branched polyether-polyamide block copolymers and methods of making and using the same |
JP2019509287A (ja) * | 2016-03-08 | 2019-04-04 | リビング プルーフ インコーポレイテッド | 長期持続性化粧品組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101264048A (zh) | 2008-09-17 |
CA2625135A1 (en) | 2008-09-14 |
EP1970391A2 (en) | 2008-09-17 |
US7445770B2 (en) | 2008-11-04 |
US8114938B2 (en) | 2012-02-14 |
CN101264048B (zh) | 2012-07-11 |
ES2365180T3 (es) | 2011-09-23 |
JP5456982B2 (ja) | 2014-04-02 |
EP1970391B1 (en) | 2011-05-18 |
ATE509970T1 (de) | 2011-06-15 |
US20090022678A1 (en) | 2009-01-22 |
US20080226569A1 (en) | 2008-09-18 |
EP1970391A3 (en) | 2009-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5456982B2 (ja) | パーソナルケア用品における使用のためのポリウレタン分散体 | |
JP5410049B2 (ja) | ポリカーボネートポリオールベースのパーソナルケア製品における使用に好適なポリウレタン分散体 | |
TW200803913A (en) | Nitrocellulose-based binders for aqueous nail varnishes | |
WO2015020060A1 (ja) | ポリウレタン、ウレタン-(メタ)アクリル複合樹脂、及びウレタン-(メタ)アクリル複合樹脂水性分散液 | |
US20020028875A1 (en) | Plasticized waterborne polyurethane dispersions and manufacturing process | |
CN104042453B (zh) | 化妆品组合物 | |
EP2760424A1 (en) | Cosmetic compositions comprising latex film formers | |
JP4104790B2 (ja) | 化粧料 | |
TW201043261A (en) | Hair setting composition | |
US20210371572A1 (en) | Polyurethane urea dispersions at least partially originated from renewable sources and their production and uses | |
JP7227686B2 (ja) | 耐紫外線吸収剤性ポリウレタン組成物、該組成物を用いたコーティング材 | |
JP2014508791A (ja) | 化粧用ポリウレタンウレアコポリマー組成物 | |
JP2001048735A (ja) | 化粧料 | |
JP6377446B2 (ja) | 化粧料用ウレタン−(メタ)アクリル複合樹脂水性分散液 | |
CN113081899B (zh) | 一种化妆品组合物及其应用 | |
CN111867681A (zh) | 用于改进发型的耐受性的化妆品组合物 | |
JP2000191476A (ja) | 化粧品用樹脂組成物およびそれを用いた化粧品 | |
US9795555B2 (en) | Compositions and methods for treating hair | |
JP2024065577A (ja) | 増強した安定性を有する組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110309 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20130425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130507 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130805 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130827 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131126 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140109 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5456982 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |