JPH07149866A - 新規なポリエステルポリウレタン、その製造方法、ポリエステルポリウレタンから製造したプソイドラテックス及びそれを含む化粧料組成物 - Google Patents

新規なポリエステルポリウレタン、その製造方法、ポリエステルポリウレタンから製造したプソイドラテックス及びそれを含む化粧料組成物

Info

Publication number
JPH07149866A
JPH07149866A JP6183441A JP18344194A JPH07149866A JP H07149866 A JPH07149866 A JP H07149866A JP 6183441 A JP6183441 A JP 6183441A JP 18344194 A JP18344194 A JP 18344194A JP H07149866 A JPH07149866 A JP H07149866A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
pseudolatex
polyester polyurethane
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6183441A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3020813B2 (ja
Inventor
Jean Mondet
モンデ・ジヤン
Bertrand Lion
リヨン・ベルトラン
Nathalie Mougin
モーガン・ナタリー
La Poterie Valerie De
ド・ラ・ポートリー・ヴアレリー
Piot Bertrand
ピヨ・ベルトラン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JPH07149866A publication Critical patent/JPH07149866A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3020813B2 publication Critical patent/JP3020813B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/87—Polyurethanes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/10—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for eyes, e.g. eyeliner, mascara
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
    • A61Q3/02—Nail coatings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
    • C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
    • C08G18/4222—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic polyhydroxy compounds and polycarboxylic acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 新規なポリエステルポリウレタン、その製造
方法、ポリエステルポリウレタンから製造したプソイド
ラテックス及びこれを含む化粧料組成物の提供。 【構成】 新規なポリエステルポリウレタンは次式
（Ｉ）及び（II）； 〔式中Ｒは（シクロ）アルキレン又は二価のＣ6〜Ｃ15
芳香族基であり、ｎは反復単位の分子量が４００〜５，
０００であるような整数であり、Ｒ1はＣ2〜Ｃ12の直鎖
アルキレン基及びフェニレン基であり、Ｒ2は式
（ａ）、（ｂ）水添キシリレン基及び（ｃ）２，２−ビ
ス（４−シクロヘキシレン）プロパン基である〕 （但しＲ3は水素又は分枝鎖のＣ1〜Ｃ3アルキル基であ
り、Ｒ4は水素又は線状又は分枝鎖Ｃ1〜Ｃ4アルキル基
であり、Ｒ5は線状又は分枝鎖Ｃ1〜Ｃ4アルキル基であ
り、ｐは０又は１である）、及び （式中Ｒは前述の如くであり、Ａは、カルボン酸又はス
ルホン酸官能基で置換された又は第３級窒素原子によっ
て中断されたＣ2〜Ｃ20アルキレン基である）に対応す
る反復単位（該単位（II）及び（Ｉ）のモル比は１〜１
０である）よりなる。このポリエステルウレタンからは
化粧料組成物で使用し得るプソイドラテックスが得られ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な一群のポリエステ
ルポリウレタン、その製造方法、該ポリエステルポリウ
レタンを用いて製造したプソイドラテックス及びまた該
プソイドラテックスを含有する化粧料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】多数の化粧料製剤特に種々の
メーキャップ製品例えばマニキュア、マスカラ及びアイ
ラインにおいてフィルム形成性樹脂としてポリウレタン
を用いることは一般に行われている。満足であるには、
フィルム形成性樹脂は良好なフィルム形成特性を有する
のみならずまた良好な滞在特性をも有しなければなら
ず、即ち水での簡単な洗浄により又は洗剤によりその支
持体から脱離するのが困難でなければならない。
【０００３】欧州特許出願ＥＰ４１８，４６９におい
て、フィルム形成性樹脂として脂肪族ポリウレタンの水
性分散液を含有するマニキュア（nail varnish）組成物
が記載されている。
【０００４】欧州特許出願ＥＰ３９１，３２２では、ポ
リウレタン及び／又はポリウレタン共重合体の水性分散
液を含有するマニキュアがまた記載されている。
【０００５】然しながら、これらの樹脂を使用すると、
特に持久力の欠如の結果として、良好な化粧特性を有す
る組成物を得ることができない。
【０００６】今般見出された所によれば驚くべきことに
は且つ予期せぬことには新規な一群のポリエステルポリ
ウレタンが良好なフィルム（被膜）形成特性を有するの
みならずまた良好な剛性と水及び洗剤による除去に対す
る優れた耐性との両方を有するフィルムを得ることがで
きる。
【０００７】本発明のポリエステルポリウレタンの合成
に関与するα，ω−ジヒドロキシポリエステルを特定に
選択する結果としてこれらの優れた特性を得ることが可
能であった。
【０００８】本発明のポリエステルポリウレタンは、き
わめて良好な持久力を有し且つ更にはイオン官能基を含
有する限りにおいては追加の表面活性剤を用いることな
く特に安定であるプソイドラテックスを製造できる。
【０００９】
【問題点を解決するための手段】本発明の要旨は、新規
な工業製品として、次式（Ｉ）及び（II）； 〔式中Ｒはアルキレン又はシクロアルキレン基又は６〜
１５個の炭素原子を有する二価の芳香族基を表わし、ｎ
は反復単位の分子量が４００〜５，０００であるような
整数であり、Ｒ1は次式； （但しｍは２〜１２の整数である）及び （但し可動結合部はオルト、メタ又はパラの位置にあ
る）よりなる群から選んだ二価の基を表わし、Ｒ2は次
式； （式中Ｒ3は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有する
分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ4は水素原子又は１〜４
個の炭素原子を有する線状又は分枝鎖アルキル基を表わ
し、Ｒ5は１〜４個の炭素原子を有する線状又は分枝鎖
アルキル基を表わし、ｐは０又は１である）、 〔式中Ｒは式（Ｉ）の単位について前述した如くであ
り、Ａは、塩化した形の又は塩化してない形のカルボン
酸又はスルホン酸官能基で置換された又は第３級窒素原
子で中断された２〜２０個の炭素原子を有するアルキレ
ン基を表わす〕に相当する単位（該単位（II）及び
（Ｉ）のモル比は１〜１０、好ましくは１〜５である）
を含有するポリエステルポリウレタンを提供するもので
ある。
【００１０】前記式（Ｉ）の単位の二価の基Ｒはヘキサ
メチレン、４，４′−ビフェニレンメタン、２，４−及
び／又は２，６−トリレン、１，５−ナフチレン、ｐ−
フェニレン及び４，４′−メチレンビス（シクロヘキシ
ル）基及びイソホロンから誘導した二価の基よりなる群
から選ぶのが好ましい。
【００１１】前記式（II）の単位の二価の基Ａは次式； （式中Ｒ6は１〜３個の炭素原子を有する線状又は分枝
鎖アルキル基を表わし、Ｙはカルボン酸又はスルホン酸
基を表わし、ｐ及びｑは同じでも異なっても良く、１〜
５の整数を表わす）又は該酸の塩、 （式中Ｒ7は１〜４個の炭素原子を有する線状又は分枝
鎖アルキル基を表わし、ｒ及びｓは同じでも異なっても
良く、１〜１０の整数を表わす）よりなる群から選ばれ
るのが好ましい。
【００１２】本発明のポリエステルポリウレタンは次式
（III）； （式中Ｒは前述の如くであり、Ｂ及びＢ′は同じでも異
なっても良く−Ｏ−又は−ＮＨ−を表わすが、Ｂ及び
Ｂ′が同時に−Ｏ−を表わすことはあり得ず、Ｘは２〜
１２個の炭素原子を有するアルキレン又はシクロアルキ
レン基又は６〜１２個の炭素原子を有する二価の芳香族
基を表わす）に相当する単位を更に含有し、該単位は式
（II）及び（III）の単位の合計と式（Ｉ）の単位との
モル比が１〜１０、好ましくは１〜５の整数であるよう
な割合で存在するものである。
【００１３】本発明のポリエステルポリウレタンの分子
量は立体排除クロマトグラフィーにより測定すると、一
般に４，０００〜５００，０００、好ましくは６，００
０〜２００，０００である。
【００１４】本発明の要旨はまた該ポリエステルポリウ
レタンを製造する方法を提供するものであり、該方法は
有機溶剤中で次式（IV）； （式中Ｒ1、Ｒ2及びｎは式（Ｉ）の単位について前述し
た如くである）に相当するα，ω−ジヒドロキシポリエ
ステルを次式（Ｖ）； Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｖ） （式中Ｒは式（Ｉ）の単位について前述した如くであ
る）に相当するジイソシアネートの過剰量と反応させ、
次いで前記で得られたポリエステルポリウレタンの連鎖
を、触媒として錫塩の存在下に４０〜１００℃の温度で
次式（VI）； ＨＯ−Ａ−ＯＨ （VI） （式中Ａは式（II）の単位について前述した如くであ
る）に相当するジオールと結合させることに在る。
【００１５】本発明の方法で用いた有機溶剤は、アセト
ン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン及び１，
２−ジクロロエタンよりなる群から選ばれるのが好まし
く、これらの溶剤はイソシアネートに関して不活性であ
る。
【００１６】錫塩は２−エチルヘキサン酸錫及びジブチ
ル錫ジラウレートから選ばれるのが好ましい。
【００１７】本発明のポリエステルポリウレタンの合成
に原料として用いた式（IV）のα，ω−ジヒドロキシポ
リエステルは４００〜５，０００の分子量を有するのが
好ましい。
【００１８】特に好ましいα，ω−ジヒドロキシポリエ
ステルのうちでは、Ｒ2が次式； の二価の基を表わし、Ｒ1が−（ＣＨ2）8−又はｐ−フ
ェニレン基を表わすものを挙げ得る。
【００１９】本発明の方法で用いた式（Ｖ）のジイソシ
アネートはジフェニルメタン ４，４′−ジイソシアネ
ート及びジシクロヘキシルメタン ４，４′−ジイソシ
アネート（又はジシクロヘキシルメチレン ４，４′−
ジイソシアネート）よりなる群から選ばれるのが好まし
い。
【００２０】本発明の方法で用いた式（VI）のジオール
はジメチロールプロピオン酸及びＮ−メチルジエタノー
ルアミンよりなる群から選ばれるのが好ましい。
【００２１】本発明の方法の特定の具体例によると、次
式（VII）； Ｈ−Ｂ−Ｘ−Ｂ′−Ｈ （VII） （式中Ｂ、Ｂ′及びＸは式（III）の単位について前述
した如くである）に相当するカップリング剤（couple
r）を更に反応させる。
【００２２】カップリング剤は１，３−ジアミノプロパ
ン及びエタノールアミンよりなる群から選ばれるのが好
ましい。
【００２３】前記の方法で得られたポリエステルポリウ
レタンは場合によっては、例えばシクロヘキサンの如き
非極性溶剤中での沈澱により、精製できる。
【００２４】本発明の要旨はまた新規な工業製品とし
て、前述の如き且つ前記で得られたポリエステルポリウ
レタンの粒子よりなりしかも式（II）の単位の基Ａがカ
ルボン酸又はスルホン酸官能基で置換されている時は無
機塩基又は有機塩基の何れか又は式（II）の単位の基Ａ
が第３級窒素原子により中断されている時は無機酸又は
有機酸の何れかであり得る中和剤を用いて２０〜１００
％の中和度まで中和したポリエステルポリウレタン粒子
よりなる安定なプソイドラテックスを提供するものであ
り、該粒子の平均直径は５〜３００ｎｍである。
【００２５】本発明によると、用語“プソイドラテック
ス（pseudo latex）”はポリエステルポリウレタンの一
般に球状の粒子よりなる懸濁物を意味すると理解され、
これらのプソイドラテックスは適当な水性相中でポリエ
ステルポリウレタンを分散することにより得られる。用
語“プソイドラテックス”は用語“ラテックス”又は
“合成ラテックス”と混合してはならない。後者はまた
重合体の粒子よりなる懸濁物であるが、該粒子は適当な
水性相中で１種又はそれ以上の単量体の重合により直接
得られたラテックス又は合成ラテックスである。
【００２６】本発明のプソイドラテックスは然しながら
以下に挙げる或る特徴を受けるプソイドラテックスを製
造する既知の方法により得られる。
【００２７】プソイドラテックスを製造する慣用の方法
は、水に可溶又は部分的に可溶である有機溶剤中で水不
溶性の重合体を溶解させ、これによって得られた分散物
を攪拌しながら水に分散させ、次いで真空下での蒸発に
より有機溶剤を除去することに在り、これによって重合
体の大きさが一般に１μｍ以下である重合体粒子よりな
る懸濁物が得られる。
【００２８】この一般的方法によると、表面活性剤、表
面活性剤の混合物又は保護コロイド重合体の使用又は別
法として表面活性剤／保護コロイド重合体混合物の使用
は粒子の良好な安定化を得る目的には必須である。
【００２９】対照的に、部分的に又は完全に中和したイ
オン官能基を含有する本発明のポリエステルポリウレタ
ンは、親水性の安定剤、表面活性剤又は保護コロイドの
不在下でも特に安定なプソイドラテックスを得ることが
できる。
【００３０】ポリエステルポリウレタンを中和するため
に用いるのが適当である中和剤の酸性特性又は塩基性特
性は該ポリエステルポリウレタンによって担持されるイ
オン官能基の性状に応じて決まるものであることは自明
である。
【００３１】ポリエステルポリウレタンがカルボン酸又
はスルホン酸官能基を含有する時は、中和剤は無機塩基
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又はアンモニ
ア溶液あるいは有機塩基例えば２−アミノ−２−メチル
−１−プロパノール（ＡＭＰ）、トリエタノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ）、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（２−ヒ
ドロキシ−１−プロピル）アミン、２−アミノ−２−メ
チル−１，３−プロパンジオール（ＡＭＰＤ）及び２−
アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プロパンジオ
ールから選んだアミノアルコール又は別の場合にはリシ
ンの如きジアミンであり得る。
【００３２】ポリエステルポリウレタンが第３級アミン
官能基を含有する時には、中和剤は無機酸例えば塩酸又
は有機酸例えば乳酸、グリコール酸又はマンデル酸であ
り得る。
【００３３】中和は特定量の中和剤を添加することによ
り有機溶剤中のポリエステルポリウレタンの溶液中でそ
の場で行なうことができあるいはエマルジョンの製造中
に行なうことができ、その時中和剤はエマルジョンの水
性相にある。用いた有機溶剤は水の沸点以下の沸点を有
する揮発性溶剤又はかかる溶剤の混合物でなければなら
ずしかも水と混和性又は部分的に混和性でなければなら
ない。
【００３４】前述した如き有機溶剤はアセトン、メチル
エチルケトン、テトラヒドロフラン、メチルアセテー
ト、エチルアセテート、イソプロパノール及びエタノー
ルから選ばれるのが好ましい。
【００３５】完全に又は部分的に中和したポリエステル
ポリウレタンが有機溶剤中で得られた後に、得られた有
機溶液中に有機相の次後の蒸発を促進させる役割を果た
す消泡剤を場合によっては含有する適当量の水を攪拌し
ながらそそぐことにより次いでエマルジョンを製造す
る。
【００３６】前述した方法の変更例によると、有機溶剤
に溶かしたポリエステルポリウレタンのイオン官能基の
中和は、所要量の中和剤を含有する水溶液にそそぐこと
によりエマルジョンの形成中に行なうことができる。
【００３７】エマルジョンの形成中に、攪拌は、解膠用
ブレードを備えたモリッツ（Moritz）又はウルトラ ツ
ラックス（Ultra Turrax）又はライネリ（Raineri）型
の剪断分散機を用いて行なうのが好ましい。
【００３８】これによって得られたエマルジョンは、ポ
リエステルポリウレタンのイオン基が水との界面でそれ
らを配置し且つ静電反撥力により凝集から小滴を保護す
る限りは表面活性剤を用いる必要なしに特に安定であ
る。
【００３９】室温〜大体７０℃の温度でエマルジョンを
形成した後に、次いで有機溶剤をそれが完全に除去され
るまで減圧下に蒸発させ、この蒸発は温和な加熱下で行
なうのが好ましい。
【００４０】プソイドラテックス、即ちフィルム形成性
ポリエステルポリウレタン粒子の水性分散物がこれによ
って得られ、該プソイドラテックスはきわめて安定であ
りながら何らの表面活性剤を含有せず又は他の親水性安
定剤を含有しない。
【００４１】プソイドラテックスの粒子の平均寸法及び
それらの多分散度は、該プソイドラテックスの製造中
に、ポリエステルポリウレタンと有機溶剤と水との間の
それぞれの割合を変化させることにより、即ち特に該プ
ソイドラテックスの粘度及び蒸発後に得られるフィルム
の光沢を改質することにより調節できる。
【００４２】本発明のプソイドラテックスの好ましい具
体例によると、該粒子の平均寸法は１０〜２５０ｎｍで
ある。
【００４３】プソイドラテックス粒子の寸法多分散度
は、準弾性光散乱法により測定すると一般に０．５以
下、好ましくは０．０５〜０．４である。
【００４４】本発明のポリエステルポリウレタンは室温
でのフィルム形成を改良するために可塑化できる。可塑
化は本発明のポリエステルポリウレタンのプソイドラテ
ックスをエラストマー特性のあるポリエーテルポリウレ
タン又はポリエステルポリウレタンの水性分散液と混合
することにより行なうことができ、これらの分散液は本
発明のポリエステルポリウレタンと同じイオン性状を有
するものである。
【００４５】エラストマー特性とアニオン性状とを有す
るポリエーテルポリウレタンの分散物としては、Sannco
r社により“Sancure 861”又は“Sancure 878”の名称
で市販のもの又はＩＣＩ社により“Neorez-R970”の名
称で市販のものを特に挙げ得る。
【００４６】エラストマー特性とイオン性状とを有する
ポリエステルポリウレタンの分散物として、ＩＣＩ社に
より“Neorez-R974”の名称で市販のものを特に挙げ得
る。
【００４７】可塑化は非重合体状の代表的な可塑剤を用
いてまた行ない得る。その時は可塑剤が本発明のポリエ
ステルポリウレタン用の良好な溶剤でありしかも好まし
くは水に不溶性であることが必要である。疎水性の可塑
剤のうちでは、特に次の成分を挙げ得る；ジエチル、ジ
ブチル及びジ−２−エチルヘキシルフタレート及びアジ
ペート、ジエチル及びジブチルダータレート、ジエチ
ル、ジブチル及びジ−２−エチルヘキシル ホスフェー
ト、プロピレングリコール フェニルエーテル、プロピ
レングリコールジアセテート、ジプロピレングリコール
ブチルエーテル及びトリプロピレングリコールブチルエ
ーテルから選んだプロピレングリコール誘導体、グリセ
ロールエステル例えばグリセリルトリアセテート（トリ
アセチン）、Dow Chemical社により“Dowanol PPH”の
多称で市販のプロピレングリコールモノフェニルエーテ
ル及びDow Chemical社により“Dowanol DPnB”の名称で
市販のジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル。
【００４８】可塑剤はプソイドラテックスの製造後にあ
るいはエマルジョンが形成されつつある時のプソイドラ
テックスの製造中に配合でき、該可塑剤はその時エマル
ジョンの有機相に配合される。
【００４９】本発明の要旨はまた適当な化粧料担体中に
前述の如きプソイドラテックスを含有する化粧料組成物
を提供する。
【００５０】化粧料組成物中のプソイドラテックスの割
合は組成物の全重量に関して一般に０．５〜３０重量
％、好ましくは１〜２５重量％である。
【００５１】本発明の化粧料組成物は種々の形を採るこ
とができ、例えば爪及びマツ毛用のメーキャップ製品の
形例えばマニキュア液又はマスカラ及び皮膚の手入れ製
品の形例えば顔面パック又はシーラム（serum）の形を
採ることができる。
【００５２】本発明の化粧料組成物はまた毛髪の手入れ
製品の形を採ることができ例えばスタイリングシャンプ
ー、毛髪末端のトリートメントローション、ヘアーラッ
カー及びスタイリングゲルの形を採り得る。
【００５３】本発明の化粧料組成物は更にＵＶ−Ａ又は
ＵＶ−Ｂ又は広域吸収バンド遮光剤を含有でき、日焼け
防止剤として使用できる。
【００５４】本発明の組成物は更に、慣用の化粧料助剤
例えば脂肪物質、有機溶剤、シリコーン、増粘剤、軟化
剤、消泡剤、水和剤、調湿剤、爪硬化剤、アニオン系、
非イオン系又は両性重合体又はこれの混合物、発汗抑制
剤、アルカリ化剤、着色剤、顔料及び組成物がエアゾー
ルの形を採る時の噴射剤を含有し得る。
【００５５】更に詳しく言えば、脂肪物質としては油
類、ワックス又はその混合物、脂肪酸、脂肪アルコー
ル、脂肪酸エステル例えばＣ6〜Ｃ18脂肪酸トリグリセ
リド、石油ゼリー、パラフィン、ラノリン又は水添又は
アセチル化ラノリンを使用し得る。
【００５６】油類としては、鉱物油、動物油及び植物油
又は合成油を挙げることができ、特にワセリン油、流動
パラフィン、ヒマシ油、ジョジョバ油及びゴマ油並びに
シリコーン油、ゴム及びイソパラフィンが挙げられる。
【００５７】動物、化石、植物、鉱物又は合成ワックス
としては、ミツロウ、イナゴマメ（carob）ワックス、
カンデリラワックス、オゾケライト及び微結晶ワックス
を挙げることができ、並びにシリコーンワックス及び樹
脂が挙げられる。
【００５８】増粘剤としては下記のものが挙げられる； −セルロース誘導体、例えば、ヒドロキシエチルセルロ
ース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス及びカルボキシメチルセルロース。これらの中、特
に、Amercol社から‘Cellosize QP 44001H’の商品名で
販売されているゴムを挙げ得る； −イナゴマメゴム、グアーゴム、Meyhall社から‘Jagua
r C-13-S’の商品名で販売されている四級化グアーゴ
ム、ヒドロキシプロピルグアーゴム及びキサンタンゴ
ム； −架橋ポリアクリル酸、例えば、Goodrich社から販売さ
れている‘Carbopol'; −架橋アクリル酸／（Ｃ10〜Ｃ30）アルキルアクリレー
ト共重合体例えばGoodrich社から“Pemulen TR1”及び"
Pemulen TR2"の名称で市販の製品； −ポリ〔グリセリル（メタ）アクリレート〕重合体、例
えば、Hispano Quimica社又はGuardian社から販売され
ている“Hispagel”又は“Lubragel”； −ポリビニルピロリドン； −ポリビニルアルコール； −橋架アクリルアミド重合体及び共重合体、例えば、Ho
echst社から“PAS 5161”又は“Bozepol C”の商品名
で、Seppic社から“Sepigel 305”の商品名で、また、A
llied Colloid社から“Salcare SC92”の商品名で販売
されている製品； −架橋メタクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニ
ウムクロライド単独重合体、例えば、Allied Colloid社
から“Salcare SC95”の商品名で販売されている製品。
【００５９】本発明の組成物は爪の手入れ及び処置に最
も応用される。
【００６０】即ち、該組成物は乾燥後に、代表的な着色
したマニキュア液を次後に施用するための下塗り（base
coat）を構成できる。かくして下塗りはマニキュア液
の溶剤混合物の潜在的な損傷作用から爪を保護し且つ更
に顔料の作用により爪のケラチンが着色されるのを保護
する。この下塗りは更にマニキュア液の接着を改良する
ことができ、しかも水に可溶性又は易分散性である限り
においては爪手入れ用の種々の活性成分を含有できる。
【００６１】この具体例によると、本発明の組成物の下
塗りを使用する利点は、下塗りとマニキュア層との同時
除去によりマニキュアを可剥性とさせ得ることである。
【００６２】本発明の組成物はまた代表的な着色したマ
ニキュア液の施用及び乾燥後に仕上塗り（top coat）を
構成できる。この仕上塗りは光沢とより良い機械的耐性
とを与える。
【００６３】特に好ましい形式によると、本発明の組成
物は着色した水性マニキュア液の形を採る。
【００６４】これらのマニキュア液は１〜２５重量％の
割合での前述の如き少なくとも１種のプソイドラテック
スと、０．０１〜５重量％、好ましくは０．１〜１重量
％の割合での少なくとも１種の増粘剤と、３重量％以
下、好ましくは０．５〜２重量％の割合での少なくとも
１種の顔料と、０．１〜１重量％の割合での少なくとも
１種の湿潤剤とを含有し、残分は本質的に水よりなる。
【００６５】ポリエステルポリウレタンの製造例、プソ
イドラテックスの製造例及びこれらを含有する化粧料組
成物の例の若干を本発明の例示のため以下に示す。
【００６６】α，ω−ジヒドロキシポリエステルの製造
法 実施例Ａ；２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオー
ルテレフタレート／セバケートの５０：５０モル含量を
有するα，ω−ジヒドロキシポリエステルの製造 ２７４．６ｇ（２．６４モル）の２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオールと１３８ｇ（０．６モル）の
前もって溶融したジメチルセバケートとを５００ｍｌの
反応器に装入し、混合物を次いで澄明な媒質が得られる
まで攪拌しながら加熱し即ち大体１００℃に加熱した。
次いで１１６．４ｇ（０．６モル）のジメチルテレフタ
レートを添加し、該混合物をその後１５０℃に加熱し、
１．６ｇ（反応剤の全重量に関して０．３重量％）の酢
酸亜鉛二水和物を次いで添加した。
【００６７】反応媒質の温度を１５０℃で３時間維持し
て、エステル交換により生成したメタノールを除去し次
いで４５分間に亘って２００℃に昇温させ、３時間維持
した。
【００６８】次いで該混合物を攪拌を減少させながら室
温にまで戻した。温度が５０℃に達するや否や３００ml
の１，２−ジクロロエタンを添加した。
【００６９】次いで該溶液を１．７ｌの１，２−ジクロ
ロエタンで希釈し、その後で水洗により精製した。
【００７０】有機相を無水硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せ、その後濾過に続いて抽出溶剤を減圧下での蒸発によ
り除去した。
【００７１】３００ｇの予期したα，ω−ジヒドロキシ
ポリエステルがこれによって得られ、該生成物は室温で
ペーストの形を採る。
【００７２】得られたα，ω−ジヒドロキシポリエステ
ル特性； ヒドロキシル価；１９０ 分子量（ヒドロキシル価から測定した）；５６０ ＩＲ及びＲＭＮ；予期したデータと合致した。
【００７３】実施例Ｂ〜Ｄ 実施例Ａに記載したのと同じ方法により、以下の表Ｉの
α，ω−ジヒドロキシポリエステルを製造した。
【００７４】表 Ｉ
【００７５】ポリエステルポリウレタンの製造方法 実施例１：実施例Ａのプレポリマーからポリエステルポ
リウレタンの製造 ７８．６ｇ（０．３モル）のジシクロヘキシルメタンジ
イソシアネートと１５０ｇの１，２−ジクロロエタンと
を窒素下で１ｌの反応器に装入した。該混合物を窒素流
下に３０分間に亘って還流させ、次いで８０℃で３０分
間攪拌放置した。
【００７６】前もって２００ｇの１，２−ジクロロエタ
ンに溶かした８３．２ｇ（０．１５モル）の実施例Ａの
α，ω−ジヒドロキシポリエステルを次いで１５分間に
亘って８０℃で滴加した。
【００７７】３時間後に、５０ｇの１，２−ジクロロエ
タンに溶かした４．８ｇ（０．０７５モル）のエタノー
ルアミンを添加し、反応を１時間進行させた。前もって
３０ｇのジメチルホルムアミドに溶かした１０．０５ｇ
（０．０７５モル）のジメチロールプロピオン酸を次い
で装入し、続いて０．４５ｇの２−エチルヘキサン酸錫
を添加した。
【００７８】８０℃で１２時間後に、残留イソシアネー
トが存在しないことを赤外スペクトルにより点検した。
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートの消費が完全
でないならば、１００ｇのエタノールを混合物に添加
し、反応を還流下に２時間進行させた。
【００７９】冷却後に、ポリエステル／ポリウレタンの
溶液をシクロヘキサン中での沈澱により精製し、沈澱物
を５０℃で炉中で真空下に乾燥させた。
【００８０】得られたポリエステルポリウレタンの特
性； 収率；９１％ 酸基の電位差分析；６．４重量％（理論値；５．７％） 分子量（立体排除クロマトグラフィー 溶離液；テトラ
ヒドロフラン）；９０００実施例２〜１０ 実施例１に記載したのと同じ方法により、以下の表IIの
ポリエステルポリウレタンを製造した； 表 II
【００８１】ＤＰＭＤ＝ジフェニルメタン ジイソシア
ネート ＤＣＭＤ＝ジシクロヘキシルメタン ジイソシアネート ＤＭＰＡ＝ジメチロールプロピオン酸 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン Ｎ−ＭＤＥＡ＝Ｎ−メチルジエタノールアミン実施例１１ 実施例１に記載したのと同じ方法により、次の反応剤を
反応させた； ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート；７８．６ｇ
（０．３モル） 実施例Ａのα，ω−ジヒドロキシポリエステル；８３．
２ｇ（０．１５モル） ３時間後に該混合物を５℃に冷却し、前もって５０ｇの
テトラヒドロフランに溶解した３．３ｇ（０．０４５モ
ル）の１，３−ジアミノプロパンを次いで滴加した。攪
拌しながら１時間後に該混合物を８０℃に加熱し、１
４．０７ｇ（０．１０５モル）のジメチロールプロピオ
ン酸と０．４５ｇの２−エチルヘキサン酸錫とを添加し
た。
【００８２】８０℃で１２時間後に、残留イソシアネー
ト基が存在するかどうかを赤外スペクトルにより点検し
た。ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートの消費が
完全でないならば、１００ｇのエタノールを混合物に添
加し、反応を還流下に２時間進行させた。
【００８３】冷却後に、ポリエステルポリウレタンの溶
液をシクロヘキサン中での沈澱により精製し、沈澱物を
次いで５０℃で炉中で真空下に乾燥させた。
【００８４】得られたポリエステルポリウレタンの特
性； 収率；９３％ 酸基の電位差分析；８．５重量％（理論値；７．２％）ポリエステルポリウレタンのプソイドラテックスの製造 実施例Ｉ 実施例１のポリエステルポリウレタンのプソ
イドラテックスの製造 室温で、実施例１で得られた１０ｇのポリエステルポリ
ウレタンを１００ｇのテトラヒドロフランに溶解させ、
該混合物をMoritz型の攪拌機で攪拌し、４５ｇの水と
０．４１ｇの２−アミノ−２−メチルプロパノールとの
混合物を次いで徐々に添加し、得られる混合物を１５分
間攪拌させた。
【００８５】これによって得られたエマルジョンを、次
いでテトラヒドロフランが完全に除去されるまで４５℃
以下の温度で部分的な真空下に回転蒸発器中で濃縮させ
た。
【００８６】これによって得られたポリエステルポリウ
レタンのプソイドラテックスは安定である。
【００８７】得られたプソイドラテックスの特性； 中和度；１００％ プソイドラテックス中の重合体の濃度；２７％ 平均粒度（Coultronix社のCoulter Ｎ４を用いて準弾性
光散乱法により測定した）；５０ｎｍ 粒子の多分散度；０．３実施例II〜XVII 実施例Ｉに記載したのと同じ方法により、以下の表III
のポリエステルポリウレタンのプソイドラテックスを製
造した； 表 III
【００８８】＊可塑化はエマルジョンの製造前に有機相
中に装入された５％のプロピレングリコールフェニルエ
ーテルを用いて行なった。
【００８９】組成物の実施例 次の実施例において、記号“ＡＳ”は市販又は別の場合
の使用製品が溶剤に入れた溶液又は分散液の形である時
の“活性物質”を意味する。
【００９０】実施例１：マニキュア液 このマニキュア液は次の成分を混合することにより製造
した； 実施例Ｉのプソイドラテックス 24.88 g（AS） Dow Chemical社により“Dowanol DPnB”の名称で市販される ジプロピレングリコール ｎ−ブチルエーテル 2.23 g Servo社により“SER AD FX 1100”の名称で市販される ウレタン非イオン系会合増粘剤 0.3 g 顔 料 1.0 g Atochem社により“Forafac 1157”の名称で市販される フッ素化表面活性剤 1.0 g 水 100gにする十分量 得られたマニキュア液（nail varnish）は水にきわめて
耐性であり；フィルムは水中で１時間の攪拌後でも完全
に元のままであった。
【００９１】厚さ３００μｍのフィルムを３０℃で５０
％の相対湿度で２４時間小室中のガラス板上で乾燥させ
ておいた後に、３０℃で５０％の相対湿度でPersozの振
り子法によりフィルムの硬度を測定した。
【００９２】フィルムの硬度；６３．３±２．５秒 測定したフィルムの硬度は非常に満足し得るものであ
り、該フィルムは剥離を起さずに爪のケラチンに適度に
接着している。このフィルムは粘着性を示さず、引掻に
対して耐性であった。
【００９３】本発明により得られたマニキュア液は爪に
容易に塗布することができ且つ光沢と満足な保持力とを
有する。
【００９４】実施例２：マニキュア液 このマニキュア液は次の成分を混合することにより製造
した； 実施例Ｉのプソイドラテックス 22.6 g（AS） Dow Chemical社により“Dowanol PPH”の名称で市販される プロピレングリコールモノフェニルエーテル 2.49 g Servo社により“SER AD FX 1100”の名称で市販される ウレタン非イオン系会合増粘剤 0.3 g 顔 料 Atochem社により“Forafac 1157”の名称で市販される フッ素化表面活性剤 0.1 g 水 100gにする十分量 得られたマニキュア液は水に対して非常に堅牢であり、
フィルムは水中で１時間攪拌した後でさえ完全無欠であ
った。
【００９５】フィルムの硬度（３０℃，５０％の相対湿
度）；７７．０±５．４秒実施例３：マニキュア液 このマニキュア液は次の成分を混合することにより製造
した； 実施例IXのプソイドラテックス 20.65 g（AS） Servo社により“SER AD FX 1100”の名称で市販される ウレタン非イオン系会合増粘剤 0.3 g 顔 料 1.0 g 防腐剤 0.05 g 水 100gにする十分量 フィルムの硬度（３０℃，−５０％の相対湿度）；８
９．４±１．４秒 このマニキュア液は爪の表面に容易に塗布された。得ら
れたフィルムは満足な光沢を有し、耐衝撃性であった。
【００９６】フィルムの耐水性はきわめて満足であっ
た。
【００９７】実施例４：マニキュア液 このマニキュア液は次の成分を混合することにより製造
した； 実施例XIIIのプソイドラテックス 20.7 g（AS） Dow Chemical社により“Dowanol PPH”の名称で市販される プロピレングリコールモノフェニルエーテル 1.07 g Servo社により“SER AD FX 1100”の名称で市販される ウレタン非イオン系会合増粘剤 0.5 g 顔 料 1.0 g 防腐剤 0.045g Atochem社により“Forafac 1157”の名称で市販される フッ素化表面活性剤 0.3 g 水 100gにする十分量 このマニキュア液は爪に容易に塗布され、満足な光沢と
硬度とを有した。
【００９８】得られたマニキュア液はきわめて耐水性で
あった。
【００９９】フィルムの硬度（３０℃，５０％の相対湿
度）；１０４．９０±２．５秒実施例５：マニキュア液 このマニキュア液は次の成分を混合することにより製造
した； 実施例XVのプソイドラテックス 20.7 g（AS） Servo社により“SER AD FX 1100”の名称で市販される ウレタン非イオン系会合増粘剤 0.5 g 顔 料 1.0 g 防腐剤 0.045g Atochem社により“Forafac 1157”の名称で市販される フッ素化表面活性剤 0.3 g 水 100gにする十分量 このマニキュア液は良好な耐水性を有した。
【０１００】得られたフィルムは乾燥後には耐衝撃性及
び耐引掻性であった。
【０１０１】フィルムの硬度（３０℃，−５０％の相対
湿度）；２３２．３±４．７秒実施例６：マスカラ 原料Ａ； トリエタノールアミンステアレート 11.8 g ミツロウ 5 g カルナウバロウ 3 g パラフィン 1 g 原料Ｂ； 黒色酸化鉄 5 g 原料Ｃ； アラビアゴム 2 g Amerchol社により“Cellosize QP”の名称で市販される ヒドロキシエチルセルロース 1.2 g 原料Ｄ； Dow Chemical社により“Dowanol PPH”の名称で市販される 11％のプロピレングリコールモノフェニルエーテルで 可塑化した実施例Ｉのプソイドラテックス 5 g 防腐剤 必要量 水 100gにする十分量 このマスカラは、原料Ｂを添加した原料Ａの成分を８５
℃に昇温させることにより得られ、該混合物はタービン
混合機を用いて攪拌した。
【０１０２】次いで製剤用の水を沸騰させ、防腐剤を添
加し、続いて８５℃で原料Ｃの成分を添加した。
【０１０３】次いで、得られた水性原料（８５℃）を原
料Ａ（８０℃）にタービン混合機により攪拌しながら添
加し（乳化）、続いて最後に原料Ｄのプソイドラテック
スを３０℃で添加し、該混合物を羽根により攪拌した。
【０１０４】実施例７：マスカラ 次の組成を有するこのマスカラは実施例６に記載したの
と同じ方法により製造した； 原料Ａ； トリエタノールアミンステアレート 12 g ミツロウ 5 g カルナウバロウ 3 g パラフィン 2 g 原料Ｂ； 黒色の酸化鉄 5 g 原料Ｃ； アラビアゴム 2.5 g Amerchol社により“Cellosize QP”の名称で市販される ヒドロキシエチルセルロース 1.5 g Croda社により“Kerasol”名称で市販される ケラチン水解物 1 g 原料Ｄ； Dow Chemical社により“Dowanol DPnB”の名称で市販される 13％のプロピレングリコールモノフェニルエーテルで 可塑化した実施例Ｉのプソイドラテックス 4 g 防腐剤 必要量 水 100gにする十分量実施例８：マスカラ 次の組成を有するこのマスカラは実施例６に記載したの
と同じ方法により製造した； 原料Ａ； トリエタノールアミンステアレート 11 g ミツロウ 10 g カルナウバロウ 2 g パラフィン 1 g 原料Ｂ； 黒色の酸化鉄 6 g 原料Ｃ； アラビアゴム 0.8 g Amerchol社により“Cellosize QP”の名称で市販される ヒドロキシエチルセルロース 2 g 原料Ｄ； 実施例IXのプソイドラテックス 6 g 防腐剤 必要量 水 100gにする十分量実施例９：マスカラ 次の組成を有するこのマスカラは実施例６に記載したの
と同じ方法により製造した； 原料Ａ； グリセリルステアレート 3 g ＩＣＩ社により“Tween 20”の名称で市販されるラウリン酸 とソルビトールとのエステルと、２０モルのエチレンオキ シドを含有するオキシエチレン化ソルビトールとラウリン とのエステルとの混合物 3.7 g ＩＣＩ社により“Span 60”の名称で市販される ステアリン酸とソルビタンとのモノエステル 5.6 g ミツロウ 6 g カルナウバロウ 1.8 g パラフィン 7.8 g 原料Ｂ； 黒色酸化鉄 4.5 g 原料Ｃ； Amerchol社により“Cellosize QP”の名称で市販される ヒドロキシエチルセルロース 1.5 g 原料Ｄ； 実施例XVのプソイドラテックス 2 g 防腐剤 必要量 水 全体を100gにする十分量実施例１０：アイライナー 原料Ａ； 黒色酸化鉄 12 g 原料Ｂ； プロピレングリコール 4 g Amerchol社により“Cellosize QP”の名称で市販される ヒドロキシエチルセルロース 0.1 g ラポナイト（Laponite） 0.5 g 原料Ｃ； Dow Chemical社により“Dowanol PPH”の名称で市販される 11％のプロピレングリコールモノフェニルエーテルで 可塑化した実施例Ｉのプソイドラテックス 5 g 防腐剤 必要量 水 全体を100gにする十分量 このアイライナーは、防腐剤を溶解させておいた７０℃
に昇温させた水に対して原料Ｂの成分を混合することに
より得られた。
【０１０５】次いで原料Ａの黒色酸化鉄を添加し、諸成
分を室温でタービン混合機を用いて混合し、次いで原料
Ｃのプソイドラテックスを攪拌しながら添加した。
【０１０６】実施例１１：ヘアースタイルの造形ローシ
ョン このローションは次の成分を混合することにより製造し
た； 実施例Ｉのプソイドラテックス 5 g（AS） 着色料 必要量 防腐剤 必要量 香 料 必要量 水 全体を100gにする十分量 得られた造形ローションはシャンプーで洗髪した後に施
用し、ヘアースタイルに良好な形状保持力を付与した。
【０１０７】実施例１２：ヘアースタイルの造形ローシ
ョン このローションは次の成分を混合することにより製造し
た； 実施例Ｉのプソイドラテックス 1 g（AS） Dow Chemical社により“Dowanol PPH”の名称で市販される プロピレングリコールモノフェニルエーテル 0.11 g 着色料 必要量 防腐剤 必要量 香 料 必要量 水 全体を100gにする十分量実施例１３：ポンプビン中のヘアースタイリングローシ
ョン このローションは次の成分を混合することにより製造し
た； 実施例Ｉのプソイドラテックス 3 g（AS） Dow Chemical社により“Dowanol PPH”の名称で市販 されるプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル 0.39 g 着色料 必要量 防腐剤 必要量 香 料 必要量 水 全体を100gにする十分量 得られたこのローションは洗髪した後の毛髪に噴露さ
れ、するとヘアースタイルに良好な形状保持力を付与し
た。
【０１０８】実施例１４：ヘアースタイルの造形ローシ
ョン このローションは次の成分を混合することにより製造し
た； 実施例IXのプソイドラテックス 4 g（AS） 着色料 必要量 防腐剤 必要量 香 料 必要量 水 全体を100gにする十分量 得られた造形用ローションは容易に施用され、ヘアース
タイルに満足な形状保持力を付与した。
【０１０９】実施例１５：ポンプビン中のヘアースタイ
リングローション このローションは次の成分を混合することにより製造し
た； 実施例XIIIのプソイドラテックス 3 g（AS） 着色料 必要量 防腐剤 必要量 香 料 必要量 水 全体を100gにする十分量 毛髪に施用した時には、得られたローションはヘアース
タイルに良好な保持力を与えるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 モーガン・ナタリー フランス国．75010・パリ．リユ・アリベ ル．８ (72)発明者 ド・ラ・ポートリー・ヴアレリー フランス国．94150・ランジ．アヴニユ・ ルシアン・グルランジエ．36 (72)発明者 ピヨ・ベルトラン フランス国．92250・ラ・ガルヌ−コロン ブス．リユ・ド・トランスヴアール．13

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）及び（II）； 〔式中Ｒはアルキレン又はシクロアルキレン基又は６〜
    １５個の炭素原子を有する二価の芳香族基を表わし、ｎ
    は反復単位の分子量が４００〜５，０００であるような
    整数であり、 Ｒ1は次式； （但しｍは２〜１２の整数である）及び （但し可動結合部はオルト、メタ又はパラの位置にあ
    る）よりなる群から選んだ二価の基を表わし、 Ｒ2は次式； （式中Ｒ3は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有する
    分枝鎖アルキル基を表わし、Ｒ4は水素原子又は１〜４
    個の炭素原子を有する線状又は分枝鎖アルキル基を表わ
    し、Ｒ5は１〜４個の炭素原子を有する線状又は分枝鎖
    アルキル基を表わし、ｐは０又は１である）、 〔式中Ｒは式（Ｉ）の単位について前述した如くであ
    り、 Ａは、塩化した形の又は塩化してない形のカルボン酸又
    はスルホン酸官能基で置換された又は第３級窒素原子で
    中断された２〜２０個の炭素原子を有するアルキレン基
    を表わす〕に相当する単位（該単位（II）及び（Ｉ）の
    モル比は１〜１０、好ましくは１〜５である）を含有す
    ることを特徴とするポリエステルポリウレタン。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）の単位の基Ｒはヘキサメチレ
    ン、４，４′−ビフェニレンメタン、２，４−及び／又
    は２，６−トリレン、１，５−ナフチレン、ｐ−フェニ
    レン及び４，４′−メチレンビス（シクロヘキシル）基
    及びイソホロンから誘導された二価の基よりなる群から
    選択される請求項１記載のポリエステルポリウレタン。
  3. 【請求項３】 式（II）の単位の二価の基Ａは次式； （式中Ｒ6は１〜３個の炭素原子を有する線状又は分枝
    鎖アルキル基を表わし、Ｙはカルボン酸又はスルホン酸
    基を表わし、ｐ及びｑは同じでも異なっても良く、１〜
    ５の整数を表わす）又は該酸の塩、 （式中Ｒ7は１〜４個の炭素原子を有する線状又は分枝
    鎖アルキル基を表わし、ｒ及びｓは同じでも異なっても
    良く、１〜１０の整数を表わす）よりなる群から選ばれ
    る請求項１又は２記載のポリエステルポリウレタン。
  4. 【請求項４】 次式（III）； （式中Ｒは前述の如くであり、Ｂ及びＢ′は同じでも異
    なっても良く−Ｏ−又は−ＮＨ−を表わすが、Ｂ及び
    Ｂ′が同時に−Ｏ−を表わすことはあり得ず、Ｘは２〜
    １２個の炭素原子を有するアルキレン又はシクロアルキ
    レン基又は６〜１２個の炭素原子を有する二価の芳香族
    基を表わす）に相当する単位を更に含有し、該単位は式
    （II）及び（III）の単位の合計と式（Ｉ）の単位との
    モル比が１〜１０、好ましくは１〜５の整数であるよう
    な割合で存在する請求項１〜３の何れかに記載のポリエ
    ステルポリウレタン。
  5. 【請求項５】 立体排除（steric exclusion）クロマト
    グラフィーにより測定すると４，０００〜５００，００
    ０特に６，０００〜２００，０００の分子量を有する請
    求項１〜４の何れかに記載のポリエステルポリウレタ
    ン。
  6. 【請求項６】 有機溶剤中で次式（IV）； （式中Ｒ1、Ｒ2及びｎは請求項１に記載の如くである）
    に相当するα，ω−ジヒドロキシポリエステルを次式
    （Ｖ）； Ｏ＝Ｃ＝Ｎ−Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏ （Ｖ） （式中Ｒは請求項１に記載の如くである）に相当するジ
    イソシアネートの過剰量と反応させ、次いで前記で得ら
    れたポリエステルポリウレタンの連鎖を錫塩の存在下に
    ４０〜１００℃の温度で次式（VI）； ＨＯ−Ａ−ＯＨ （VI） （式中Ａは請求項１に記載の如くである）に相当するジ
    オールと結合させることを特徴とする、請求項１〜５の
    何れかに記載のポリエステルポリウレタンの製造方法。
  7. 【請求項７】 有機溶剤はアセトン、メチルエチルケト
    ン、テトラヒドロフラン及び１，２−ジクロロエタンよ
    りなる群から選ばれる請求項６記載の方法。
  8. 【請求項８】 錫塩は２−エチルヘキサン酸錫及びジブ
    チル錫ジラウレートよりなる群から選ばれる請求項６及
    び７の何れかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 式（Ｖ）のジイソシアネートはジフェニ
    ルメタン ４，４′−ジイソシアネート及び４，４′−
    メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）よりな
    る群から選ばれる請求項６〜８の何れかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】 式（VI）のジオールはジメチロールプ
    ロピオン酸及びＮ−メチルジエタノールアミンよりなる
    群から選ばれる請求項６〜９の何れかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】 次式（VII）； Ｈ−Ｂ−Ｘ−Ｂ′−Ｈ （VII） （式中Ｂ、Ｂ′及びＸは請求項４に記載の如くである）
    に相当するカップリング剤（coupler）も更に反応させ
    る請求項６〜１０の何れかに記載の方法。
  12. 【請求項１２】 式（VII）のカップリング剤は１，３
    −ジアミノプロパン及びエタノールアミンよりなる群か
    ら選ばれる請求項１１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜５の何れかによる又は請求
    項６〜１２の方法により得られたポリエステルポリウレ
    タン粒子であって、式（II）の単位の基Ａがカルボン酸
    又はスルホン酸官能基で置換されている時は無機塩基又
    は有機塩基の何れか又は式（II）の単位の基Ａが第３級
    窒素原子で中断されている時は無機酸又は有機酸の何れ
    かから選んだ中和剤を用いて２０〜１００％の中和度ま
    で中和されたポリエステルポリウレタン粒子よりなり、
    該粒子の平均直径は５〜３００ｎｍであることを特徴と
    する、安定なプソイドラテックス。
  14. 【請求項１４】 無機又は有機塩基は水酸化ナトリウ
    ム、水酸化カリウム、アンモニア溶液、２−アミノ−２
    −メチル−１−プロパノール（ＡＭＰ）、トリエタノー
    ルアミン、トリイソプロパノールアミン（ＴＩＰＡ）、
    モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス
    （２−ヒドロキシ−１−プロピル）アミン、２−アミノ
    −２−メチル−１，３−プロパンジオール（ＡＭＰ
    Ｄ）、２−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，３−プ
    ロパンジオール及びリシンよりなる群から選ばれる請求
    項１３記載のプソイドラテックス。
  15. 【請求項１５】 無機酸又は有機酸は塩酸、乳酸、グリ
    コール酸及びマンデル酸よりなる群から選ばれる請求項
    １３記載のプソイドラテックス。
  16. 【請求項１６】 適当な化粧料担体中に請求項１３〜１
    ５の何れかによるプソイドラテックスを含有することを
    特徴とする化粧料組成物。
  17. 【請求項１７】 プソイドラテックスは組成物の全重量
    に関して０．５〜３０重量％、好ましくは１〜２５重量
    ％の割合で存在する請求項１６記載の化粧料組成物。
  18. 【請求項１８】 プソイドラテックスはこれの全重量に
    関し２５〜５０重量％の割合で可塑剤を含有する請求項
    １６又は１７記載の化粧料組成物。
  19. 【請求項１９】 プソイドラテックスに加えて、脂肪物
    質、有機溶剤、シリコーン、増粘剤、軟化剤、ＵＶ−Ａ
    又はＵＶ−Ｂ又は広域吸収帯の日やけ止め剤、消泡剤、
    水和剤、調湿剤、爪硬化剤、アニオン系、非イオン系又
    は両性重合体又はその混合物、発汗抑制剤、アルカリ化
    剤、着色剤、顔料及び噴射剤よりなる群から選んだ少な
    くとも１種の化粧料用添加剤を含有する請求項１６〜１
    ８の何れかに記載の化粧料組成物。
  20. 【請求項２０】 着色した爪ワニスを次後に施用するた
    めの下塗りを構成する請求項１６〜１９の何れかに記載
    の化粧料組成物。
  21. 【請求項２１】 着色した爪ワニスを前もって施用した
    後の仕上塗りを構成する請求項１６〜１９の何れかに記
    載の化粧料組成物。
  22. 【請求項２２】 （ｉ）１〜２５重量％の請求項１３〜
    １５に記載のプソイドラテックスの少なくとも１種と、
    （ii）０．０１〜５重量％の少なくとも１種の増粘剤と
    （iii）３重量％以下の顔料と（iv）０．１〜１重量％
    の少なくとも１種の湿潤剤とを含有し、残りは本質的に
    水よりなる爪ワニスの形を採る請求項１６〜１９の何れ
    かに記載の化粧料組成物。
JP6183441A 1993-08-04 1994-08-04 新規なポリエステルポリウレタンから製造したプソイドラテックスを含む化粧料組成物 Expired - Fee Related JP3020813B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9309608 1993-08-04
FR9309608A FR2708615B1 (fr) 1993-08-04 1993-08-04 Nouveaux polyester-polyuréthannes, leur procédé de préparation, pseudo-latex réalisés à partir desdits polyester-polyuréthannes et leur utilisation dans des compositions cosmétiques.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07149866A true JPH07149866A (ja) 1995-06-13
JP3020813B2 JP3020813B2 (ja) 2000-03-15

Family

ID=9449935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6183441A Expired - Fee Related JP3020813B2 (ja) 1993-08-04 1994-08-04 新規なポリエステルポリウレタンから製造したプソイドラテックスを含む化粧料組成物

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0637600B1 (ja)
JP (1) JP3020813B2 (ja)
AT (1) ATE151443T1 (ja)
CA (1) CA2129387C (ja)
DE (1) DE69402485T2 (ja)
DK (1) DK0637600T3 (ja)
ES (1) ES2102164T3 (ja)
FR (1) FR2708615B1 (ja)
GR (1) GR3024033T3 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11507396A (ja) * 1996-03-04 1999-06-29 ロレアル 重合システムを含有する組成物および前記システムの用途
JP2000302837A (ja) * 1999-03-26 2000-10-31 Basf Ag 水溶性もしくは水分散性のポリマー塩、該ポリマー塩を含有する化粧品組成物または医薬品組成物、および該塩の使用
JP2002179532A (ja) * 2000-10-27 2002-06-26 L'oreal Sa フィルム形成性化粧品組成物
JP2003137732A (ja) * 2001-10-17 2003-05-14 L'oreal Sa フィルム形成性化粧品組成物
JP2008231424A (ja) * 2007-03-14 2008-10-02 Bayer Material Science Llc パーソナルケア用品における使用のためのポリウレタン分散体

Families Citing this family (122)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6106813A (en) 1993-08-04 2000-08-22 L'oreal Polyester polyurethanes, process for preparing them, produced from the said polyester polyurethanes and their use in cosmetic compositions
FR2740336B1 (fr) * 1995-10-27 1997-12-05 Oreal Composition comprenant un melange polymerique et utilisation dudit melange dans une composition notamment cosmetique
FR2740330B1 (fr) * 1995-10-27 1997-12-05 Oreal Composition comprenant un systeme polymerique et utilisation dudit systeme
FR2774902B1 (fr) 1998-02-13 2002-07-19 Oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de silicones quaternaires
FR2774901B1 (fr) 1998-02-13 2002-06-14 Oreal Compositions cosmetiques capillaires a base de polymeres cationiques et de polymeres associatifs non ioniques
FR2774899B1 (fr) * 1998-02-13 2001-08-03 Oreal Composition cosmetique a base de polyurethannes associatifs et de polymeres non ioniques a chaines grasses
FR2775593B1 (fr) 1998-03-09 2002-06-14 Oreal Composition filmogene comprenant un polyurethane en dispersion aqueuse et un agent plastifiant
US6080414A (en) * 1998-05-01 2000-06-27 The Proctor & Gamble Company Long wear nail polish
US5965111A (en) * 1998-05-01 1999-10-12 The Procter & Gamble Company Fast drying water-borne nail polish
US6136300A (en) * 1998-05-01 2000-10-24 The Procter & Gamble Company Long wear nail polish having adhesion, toughness, and hardness
US6080413A (en) * 1998-05-01 2000-06-27 The Procter & Gamble Company Polyurethane nail polish compositions
US6197316B1 (en) 1998-05-01 2001-03-06 The Procter & Gamble Company Nail polish kits
US6306375B1 (en) 1998-05-01 2001-10-23 The Procter & Gamble Company Long wear nail polish having defined surface properties
US6123931A (en) * 1998-05-01 2000-09-26 The Procter & Gamble Company Polyurethane and polyacryl nail polish compositions
FR2782268B1 (fr) 1998-08-12 2001-09-07 Oreal Vernis-a-ongles aqueux a haute viscosite
FR2782637B1 (fr) 1998-08-27 2000-11-24 Oreal Composition capillaire contenant un polycondensat comprenant au moins un motif polyurethanne et/ou polyuree et un polyol
JP2002523439A (ja) 1998-08-27 2002-07-30 ロレアル 少なくとも一のポリウレタン及び／またはポリウレア単位を含む重縮合物を実装してなるエアロゾルディスペンサー
FR2782636B1 (fr) 1998-08-27 2001-09-14 Oreal Compositions contenant un polycondensat comprenant au moins un motif polyurethanne et/ou polyuree et une silicone comprenant au moins une fonction carboxylique
FR2786391B1 (fr) 1998-11-26 2002-08-02 Oreal Composition de coiffage comprenant un polymere aux caracteristiques particulieres et un polymere filmogene ionique
FR2788687B1 (fr) * 1998-12-14 2002-05-31 Oreal Produit de mascara comprenant un polyurethane
FR2788972B1 (fr) 1999-02-03 2001-04-13 Oreal Composition capillaire comprenant une base lavante, un polymere cationique et un polyurethane anionique et utilisation
FR2794971B1 (fr) 1999-06-18 2003-08-29 Oreal Composition de cosmetique capillaire sous forme d'emulsion d'eau-dans-silicone comprenant au moins un polymere fixant
FR2795310B1 (fr) 1999-06-25 2003-02-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
FR2795634A1 (fr) 1999-06-30 2001-01-05 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2795950B1 (fr) * 1999-07-08 2003-05-09 Oreal Mascara comprenant un polyurethane et des fibres
FR2811886B1 (fr) 2000-07-18 2003-01-31 Oreal Composition de coiffage des cheveux permettant un remodelage de la coiffure et procede de remodelage de la coiffure utilisant une telle composition
US6613314B1 (en) 2000-07-27 2003-09-02 L'oreal Reshapable hair styling composition comprising polyurethane dispersions
US6517821B1 (en) 2000-07-27 2003-02-11 L'oreal Reshapable hair styling composition comprising aqueous colloidal dispersions of sulfonated polyurethane urea
EP1311230A2 (en) 2000-08-16 2003-05-21 L'oreal Hair styling composition comprising adhesive particles
BR0303890A (pt) 2002-09-26 2004-09-08 Oreal Composição de esmalte de unhas, proceso cosmético de maquilagem ou de cuidado não-teraupêutico das unhas, uso de uma composição de esmalte de unhas e produto cosmético
MXPA03008714A (es) 2002-09-26 2004-09-10 Oreal Polimeros secuenciados y composiciones cosmeticas que comprenden tales polimeros.
JP2006518330A (ja) 2002-11-07 2006-08-10 ロレアル 重合されてもよい少なくとも１種の特定の環状カーボネートを含む化粧品組成物
FR2848824B1 (fr) * 2002-12-20 2005-05-20 Oreal Composition de revetement des fibres keratiniques presentant un caractere filant
FR2860143B1 (fr) 2003-09-26 2008-06-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et une huile siliconee non volatile
US8246940B2 (en) 2003-11-18 2012-08-21 L'oreal S.A. Cosmetic composition comprising gellan gum or a derivative thereof, a fixing polymer, a monovalent salt and an alcohol, process of using the same
US8399001B2 (en) 2003-11-18 2013-03-19 L'oreal Cosmetic composition comprising at least one gellan gum or derivative thereof, at least one monovalent salt, and at least one suspension compound, processes using this composition, and uses thereof
US8728451B2 (en) 2004-03-25 2014-05-20 L'oreal Styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer, processes employing same and uses thereof
FR2873576B1 (fr) 2004-07-29 2006-11-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique lineaire et une gomme de guar modifiee, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations
FR2873579B1 (fr) 2004-07-29 2006-11-03 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique lineaire et un polyurethane particulier, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations
US20060024255A1 (en) 2004-07-30 2006-02-02 L'oréal Hair styling compositions comprising adhesive particles and non-adhesive particles
FR2874824B1 (fr) 2004-09-09 2006-12-01 Oreal Composition de coiffage comprenant l'association d'un materiau polymerique hydrophile de haute porosite et polymere fixant
FR2875135B1 (fr) 2004-09-10 2006-12-01 Oreal Composition cosmetique comprenant des composes ayant une structure cage
FR2876026B1 (fr) 2004-10-04 2007-02-09 Oreal Composition cosmetique capillaire a base de particules creuses et de polymere fixant non silicone
FR2877215B1 (fr) 2004-10-28 2006-12-29 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique et un polyurethane
FR2877214B1 (fr) 2004-10-28 2006-12-29 Oreal Composition capillaire epaissie comprenant un polyurethane de haut poids moleculaire
US7815901B2 (en) 2005-01-28 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Hair treatment method
FR2881346B1 (fr) 2005-01-28 2007-04-27 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
FR2882518B1 (fr) 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882561B1 (fr) 2005-02-28 2007-09-07 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant direct, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882560B1 (fr) 2005-02-28 2007-05-18 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un colorant d'oxydation, preparation et procede de coloration la mettant en oeuvre
FR2882521B1 (fr) 2005-02-28 2008-05-09 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882519B1 (fr) 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
FR2882559B1 (fr) 2005-02-28 2008-03-21 Oreal Composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent oxydant, preparation et procede de traitement de fibres keratiniques la mettant en oeuvre
FR2904320B1 (fr) 2006-07-27 2008-09-05 Oreal Polymeres sequences, et leur procede de preparation
FR2907678B1 (fr) 2006-10-25 2012-10-26 Oreal Composition de coloration des fibres keratiniques comprenant un copolymere bloc polysiloxane/polyuree
FR2912935B1 (fr) 2007-02-23 2009-05-15 Oreal Dispositif de pulverisation d'une composition de fixation
FR2912936B1 (fr) 2007-02-23 2011-12-16 Oreal Dispositif de pulverisation d'une composition de brillance
FR2924337A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage repositionnable comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins une silicone.
FR2924336A1 (fr) 2007-11-30 2009-06-05 Oreal Composition de coiffage comprenant des copolymeres (meth)acryliques et au moins une huile.
FR2924338B1 (fr) 2007-11-30 2010-09-03 Oreal Composition de coiffage comprenant au moins un copolymere (meth)acrylique et au moins un agent nacrant.
FR2924933B1 (fr) * 2007-12-17 2011-02-25 Oreal Mascara comprenant un copolymere polyurethane/polyester semi-cristallin
EP2105127A1 (de) 2008-03-26 2009-09-30 Bayer MaterialScience AG Haarfestiger-Zusammensetzung
FR2930441B1 (fr) 2008-04-28 2010-05-28 Oreal Compression cosmetique comprenant un polyrethane cationique et un derive de cellulose et utilisations en coiffage
FR2930440B1 (fr) 2008-04-28 2012-12-14 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyurethane cationique et un polyacrylate particulier et utilisations en coiffage
FR2939657B1 (fr) 2008-12-15 2011-02-11 Oreal Composition cosmetique comprenant une polyamine portant des groupes diazirines et utilisation pour le photo-greffage d'un polymere non saccharidique different des polymeres polyamines
WO2010076484A1 (fr) 2008-12-16 2010-07-08 L'oreal Composition cosmetique anhydre comprenant un polyester, une huile volatile et une huile non volatile.
WO2010076483A1 (fr) 2008-12-16 2010-07-08 L'oreal Composition cosmetique comprenant un polyester, une huile organique et de l'eau.
FR2941621B1 (fr) 2009-01-30 2011-04-01 Oreal Composition cosmetique comprenant un alkoxysilane particulier et une gomme microbienne et utilisations en coiffage
EP2432448A2 (en) 2009-05-22 2012-03-28 L'Oréal Cosmetic composition comprising at least one elastomeric polyurethane
WO2010133658A2 (en) 2009-05-22 2010-11-25 L'oréal A cosmetic composition comprising at least one elastomeric anionic polyurethane and at least one non-ionic thickener
FR2957790B1 (fr) 2010-03-25 2012-07-06 Oreal Composition comprenant un copolymere silicone, un tensioactif silicone, procede de traitement cosmetique et utilisation
FR2961395B1 (fr) 2010-06-17 2012-07-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un polyester sulfonique ramifie et un epaississant particulier et utilisations en coiffage
FR2964317B1 (fr) 2010-09-06 2013-04-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un epaississant particulier et utilisations en coiffage
US20130164248A1 (en) 2010-10-12 2013-06-27 L'oreal Cosmetic composition comprising a particular silicon derivative and one or more acrylic thickening polymers
US20120128616A1 (en) 2010-11-19 2012-05-24 Voisin Sebastien Cosmetic composition comprising at least one elastomeric polyurethane and at least one cationic polymer
US10758025B2 (en) 2010-12-14 2020-09-01 L'oreal Aerosol device having two compartments including an alcoholic or hydroalcoholic hairstyling composition, and hairstyling method
FR2968544B1 (fr) 2010-12-14 2013-01-11 Oreal Dispositif aerosol a diffusion plane pour le coiffage des cheveux
FR2971157B1 (fr) 2011-02-08 2013-10-04 Oreal Procede d'application d'une composition capillaire sur les cheveux.
FR2980675B1 (fr) 2011-09-30 2013-11-01 Oreal Procede de mise en forme coloree temporaire des fibres keratiniques
WO2013061477A1 (en) 2011-10-26 2013-05-02 L'oreal Hair coloration by thermal transfer technology
FR2984136B1 (fr) 2011-12-19 2013-12-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage
FR2984135B1 (fr) 2011-12-19 2013-12-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere associatif anionique ou non ionique, un polymere fixant et un tensioactif particulier et utilisation en coiffage
BR112014030153B8 (pt) 2012-06-07 2021-07-27 Oreal processo de tratamento cosmético
FR2991875B1 (fr) 2012-06-15 2015-10-02 Oreal Composition comprenant un ester d'acide pyridine dicarboxylique et un polymere fixant, procede et utilisation
WO2013190080A2 (en) 2012-06-21 2013-12-27 L'oreal Cosmetic composition comprising hydrophobic silica aerogel particles, a wax, a hydrocarbon oil and a fatty alcohol and/or a fatty acid
FR2992177B1 (fr) 2012-06-21 2014-06-20 Oreal Composition cosmetique comprenant des particules d'aerogel de silice hydrophobe et un polymere fixant
FR2992199B1 (fr) 2012-06-21 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion aqueuse de particules d'aerogel de silice hydrophobe et un alcool particulier
FR2994388B1 (fr) 2012-08-07 2014-09-05 Oreal Composition cosmetique comprenant au moins un polymere fixant particulier et au moins un polymere epaississant particulier
FR2999423B1 (fr) 2012-12-14 2015-03-13 Oreal Composition cosmetique sous forme de poudre comprenant un polymere epaississant (meth)acrylique, un polymere fixant, des particules insolubles dans l'eau
FR3002143B1 (fr) 2013-02-15 2015-02-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un polymere epaississant cellulosique et un tensioactif amphotere ou zwitterionique
FR3004929B1 (fr) 2013-04-30 2015-04-10 Oreal Dispositif aerosol a base de poudre absorbante de sebum et de carbonate de calcium
FR3004901B1 (fr) 2013-04-30 2016-02-12 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour le lavage a sec des cheveux
FR3004902A1 (fr) 2013-04-30 2014-10-31 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3022770B1 (fr) 2014-06-30 2016-07-29 Oreal Dispositif aerosol a base de sel de calcium, de polymere fixant, de tensioactif et d'eau
US10780030B2 (en) 2014-07-31 2020-09-22 L'oreal Carbonated cosmetic products containing polymers
FR3027800B1 (fr) 2014-10-29 2018-01-26 L'oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel d'aluminium
FR3027798B1 (fr) 2014-10-29 2017-12-22 Oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel de zinc
FR3031453B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Procede de traitement capillaire apportant de la brillance au moyen d'un dispositif aerosol
FR3031437B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3063606B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3063607B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour le lavage a sec et le traitement des cheveux
FR3063605B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3075042B1 (fr) 2017-12-14 2020-09-11 Oreal Composition cosmetique capillaire d'apparence monophasique comprenant un tensioactif non ionique particulier
FR3076210B1 (fr) 2017-12-28 2020-09-18 Oreal Composition aerosol comprenant un polymere fixant et un materiau particulaire lamellaire, un procede et un dispositif
FR3083115B1 (fr) 2018-06-29 2021-12-17 Oreal Composition comprenant un polyurethane, un polymere cationique, un organosilane et un polysaccharide
FR3090342B1 (fr) 2018-12-20 2021-05-21 Oreal Composition cosmétique capillaire sous forme de nanoémulsion comprenant un tensioactif non ionique particulier et un agent propulseur
FR3090367B1 (fr) 2018-12-20 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un polymère fixant, une silicone hydroxylée et une poudre
FR3090333B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un tensioactif anionique, un alcool gras et un gaz comprimé
FR3090369B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique hydroalcoolique comprenant un tensioactif anionique, une poudre et/ou un polymère fixant et un polysaccharide
FR3090346B1 (fr) 2018-12-21 2021-12-17 Oreal Dispositif aérosol contenant une composition cosmétique comprenant un tensioactif de type sarcosinate, un alcool gras et un gaz comprimé
FR3104954B1 (fr) 2019-12-20 2022-08-26 Oreal Procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques mettant en œuvre une terre rare et un polymère particulier
FR3104985B1 (fr) 2019-12-20 2023-03-10 Oreal Composition comprenant un polymère cellulosique cationique, un polymère anionique sulfonique et un polymère fixant
US20210196609A1 (en) 2019-12-26 2021-07-01 L'oreal Compositions and methods for styling hair
US20210196594A1 (en) 2019-12-26 2021-07-01 L'oreal Compositions and methods for eyelashes
KR102452137B1 (ko) * 2020-09-22 2022-10-11 주식회사 한국인삼공사 떠짐성이 개선된 형상 기억 화장료 조성물 및 이의 제조방법
FR3124703B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-08 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif non ionique particulier
FR3124723B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif amphotère, un corps gras et un agent propulseur
FR3124729B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant l’association de deux tensioactifs non ioniques différents l’un de l’autre, dont un est siliconé
FR3124704B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-16 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant un tensioactif non ionique et un tensioactif amphotère
FR3124726B1 (fr) 2021-06-30 2024-02-23 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un alkyl(poly)glycoside, un corps gras et un agent propulseur
FR3124718B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-01 Oreal Composition sous forme d’émulsion comprenant un tensioactif anionique sulfaté, un corps gras et un agent propulseur
FR3124717B1 (fr) 2021-06-30 2024-03-01 Oreal Composition d’apparence monophasique comprenant un tensioactif anionique et un tensioactif amphotère

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3822238A (en) * 1972-08-02 1974-07-02 Princeton Polymer Lab Hydrophilic polyurethane polymers
JPS5147027A (ja) * 1974-10-21 1976-04-22 Kyowa Yuka Kk
US3975350A (en) * 1972-08-02 1976-08-17 Princeton Polymer Laboratories, Incorporated Hydrophilic or hydrogel carrier systems such as coatings, body implants and other articles
JPS5871948A (ja) * 1981-10-08 1983-04-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 助剤および添加剤を含む第３級窒素原子含有ｎｃｏプレポリマ−の新規な混合物およびそれの接着剤またはコ−テイングとしての使用
JPH01287183A (ja) * 1988-05-13 1989-11-17 Kansai Paint Co Ltd 水性塗料及びそれを用いる塗装法
JPH02103276A (ja) * 1988-08-19 1990-04-16 Hoechst Ag 水性フィラー組成物の為にポリウレタン樹脂を用いる方法
JPH0449225A (ja) * 1990-06-18 1992-02-18 Kao Corp 抗菌性組成物
JPH04103680A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Kansai Paint Co Ltd 水性塗料及びそれを用いる塗装法
JPH04294304A (ja) * 1991-03-22 1992-10-19 Nec Eng Ltd 光コネクタフェルール
JPH0543298A (ja) * 1991-08-07 1993-02-23 Inax Corp 二つ割タイルの製造方法
JPH05117354A (ja) * 1991-10-31 1993-05-14 Dainippon Ink & Chem Inc 車両シート表皮材用樹脂組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1266924B (de) * 1964-12-10 1968-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung echt gefaerbter Elastomerfaeden

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3822238A (en) * 1972-08-02 1974-07-02 Princeton Polymer Lab Hydrophilic polyurethane polymers
US3975350A (en) * 1972-08-02 1976-08-17 Princeton Polymer Laboratories, Incorporated Hydrophilic or hydrogel carrier systems such as coatings, body implants and other articles
JPS5147027A (ja) * 1974-10-21 1976-04-22 Kyowa Yuka Kk
JPS5871948A (ja) * 1981-10-08 1983-04-28 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 助剤および添加剤を含む第３級窒素原子含有ｎｃｏプレポリマ−の新規な混合物およびそれの接着剤またはコ−テイングとしての使用
JPH01287183A (ja) * 1988-05-13 1989-11-17 Kansai Paint Co Ltd 水性塗料及びそれを用いる塗装法
JPH02103276A (ja) * 1988-08-19 1990-04-16 Hoechst Ag 水性フィラー組成物の為にポリウレタン樹脂を用いる方法
JPH0449225A (ja) * 1990-06-18 1992-02-18 Kao Corp 抗菌性組成物
JPH04103680A (ja) * 1990-08-22 1992-04-06 Kansai Paint Co Ltd 水性塗料及びそれを用いる塗装法
JPH04294304A (ja) * 1991-03-22 1992-10-19 Nec Eng Ltd 光コネクタフェルール
JPH0543298A (ja) * 1991-08-07 1993-02-23 Inax Corp 二つ割タイルの製造方法
JPH05117354A (ja) * 1991-10-31 1993-05-14 Dainippon Ink & Chem Inc 車両シート表皮材用樹脂組成物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11507396A (ja) * 1996-03-04 1999-06-29 ロレアル 重合システムを含有する組成物および前記システムの用途
JP2004043500A (ja) * 1996-03-04 2004-02-12 L'oreal Sa 重合システムを含有する組成物および前記システムの使用
JP2000302837A (ja) * 1999-03-26 2000-10-31 Basf Ag 水溶性もしくは水分散性のポリマー塩、該ポリマー塩を含有する化粧品組成物または医薬品組成物、および該塩の使用
JP2002179532A (ja) * 2000-10-27 2002-06-26 L'oreal Sa フィルム形成性化粧品組成物
JP2003137732A (ja) * 2001-10-17 2003-05-14 L'oreal Sa フィルム形成性化粧品組成物
JP2008231424A (ja) * 2007-03-14 2008-10-02 Bayer Material Science Llc パーソナルケア用品における使用のためのポリウレタン分散体

Also Published As

Publication number Publication date
FR2708615A1 (fr) 1995-02-10
EP0637600A1 (fr) 1995-02-08
DE69402485T2 (de) 1997-11-27
ATE151443T1 (de) 1997-04-15
EP0637600B1 (fr) 1997-04-09
JP3020813B2 (ja) 2000-03-15
GR3024033T3 (en) 1997-10-31
FR2708615B1 (fr) 1995-09-15
DE69402485D1 (de) 1997-05-15
DK0637600T3 (da) 1997-10-20
ES2102164T3 (es) 1997-07-16
CA2129387C (fr) 2002-01-15
CA2129387A1 (fr) 1995-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3020813B2 (ja) 新規なポリエステルポリウレタンから製造したプソイドラテックスを含む化粧料組成物
US6106813A (en) Polyester polyurethanes, process for preparing them, produced from the said polyester polyurethanes and their use in cosmetic compositions
JP2577870B2 (ja) 化粧料組成物
US6319959B1 (en) Cosmetic or dermatological compositions of polyurethane and/or polyurea block polycondensation products containing silicon grafts and their use
US6395265B1 (en) Cosmetic compositions containing multi-block ionizable polysiloxane/polyurethane and/or polyurea polycondensates in solution, and uses thereof
JP2587801B2 (ja) ポリマーの水性分散液を含有する化粧品用または製薬用の組成物
US8680212B2 (en) Composite dyestuff of microcapsule type and cosmetic use thereof
JP5138958B2 (ja) マイクロカプセルタイプの複合染料およびその化粧的使用
JP3119834B2 (ja) 皮膜形成ポリマーの可塑剤としてのオリゴマーの使用並びにその皮膜形成ポリマーを含む化粧用および皮膚科学組成物
JP5265865B2 (ja) 少なくとも３つの水素結合の形成が可能な（チオ）ウレタン／（チオ）尿素コポリマーを含む化粧品組成物および美容処理方法
EP1218430B1 (de) Kosmetisches mittel auf basis von urethan- und/oder harnstoffgruppen-haltigen oligomeren
US20140328780A1 (en) Cosmetic compositions comprising latex film formers
US8591923B2 (en) Cosmetic compositon comprising a (thio)urethane/(thio)urea copolymer capable of forming at least 3 hydrogen bonds, and a method of cosmetic treatment
US20150265524A1 (en) Nail compositions
US20040197298A1 (en) Cosmetics
EP3020454A1 (de) Polyurethanharnstoffe für Haarstyling-Zusammensetzungen
US6660284B2 (en) Anthraquinone compounds, manufacturing process, use as pigments and cosmetic composition
FR2831432A1 (fr) Composition cosmetique comportant un polycondensat comprenant a la fois un segment polyorganosiloxane et un groupe fluore, procede de fabrication et utilisation
FR2831431A1 (fr) Composition cosmetique colorante comprenant un polycondensat a groupes fluores

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080114

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090114

Year of fee payment: 9

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees