JP5265865B2 - 少なくとも3つの水素結合の形成が可能な(チオ)ウレタン/(チオ)尿素コポリマーを含む化粧品組成物および美容処理方法 - Google Patents
少なくとも3つの水素結合の形成が可能な(チオ)ウレタン/(チオ)尿素コポリマーを含む化粧品組成物および美容処理方法 Download PDFInfo
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Description
-N=C=Oおよび-N=C=S、ならびに/またはそれらの活性化された、またはブロック化した形態のものから選択される、同一でも異なっていてもよい少なくとも2つの重合可能な基を有する少なくとも1種の第1のモノマー(a)の、
-OH、-SH、-NH2、および-NHR(RはC1〜C6アルキル基を表す)から選択される、同一でも異なっていてもよい、不安定な水素をもつ少なくとも2つの重合可能な基を有する少なくとも1種のモノマー(b1)、および
-OH、-SH、-NH2、および-NHR(RはC1〜C6アルキル基を表す)から選択される、同一でも異なっていてもよい、不安定な水素をもつ少なくとも2つの重合可能な基を有する、モノマー(b1)とは異なる少なくとも1種のモノマー(b2)の
反応によりもたらされ、
ただしこれらのモノマー(a)、(b1)、および/または(b2)の少なくとも1つが、少なくとも3つの水素結合、好ましくは少なくとも4つの水素結合、より好ましくは4つの水素結合を形成することが可能な、少なくとも1つの接合基(A)を含む
コポリマーを含む組成物に関する。
本発明によるコポリマーは、少なくとも1つのモノマー(a)の、少なくとも1つのモノマー(b1)の、かつ少なくとも1つのモノマー(b2)の反応の結果もたらされ、ただしこれらのモノマーの少なくとも1つは、少なくとも1つの接合基(A)を有する。
(式中、
POLは、ポリ(チオ)ウレタン/(チオ)尿素ポリマー骨格を示し、
Aは接合基であり、前記ポリマー骨格に結合し、同一のまたは異なった化学的性質の1つまたは複数のパートナー接合基と水素結合を形成することが可能であり、それぞれの接合基の組合せが少なくとも3つの水素結合、好ましくは少なくとも4つの水素結合、より好ましくは4つの水素結合を包含する基を示し、
iは1以上の、好ましくは2以上の整数である。)により、概略的に表すことができる。
1.接合基(A)によりα、ωにおいて官能基化された線状コポリマー、
2.線状コポリマーであり、鎖内に、かつ/または一方もしくは両方の末端に、かつ/または分岐内に位置する3つ以上の接合基を有するコポリマー、
3.分岐状コポリマーであり、鎖内に、かつ/または分岐内に、かつ/または一方もしくは両方の末端に一体化した接合基を有するコポリマー。
本発明により、接合基Aは、化学基であって、少なくとも3つの水素結合、好ましくは少なくとも4つの水素結合、またより一層良好には4つの水素結合を形成することが可能である、また、O、N、S、P、およびF、好ましくはO、S、およびNを含む群から選択される、同一でも異なっていてもよい少なくとも3つのヘテロ原子、好ましくは同一でも異なっていてもよい少なくとも4つのヘテロ原子を含むことが好ましい基である。
基:
および、基:
XXXXとYYYY、
XXXYとYYYX、
XXYXとYYXY、
XYYXとYXXY、
XXYYとYYXX、自己相補的、または自己相補的ではないもの、
XYXYとYXYX、自己相補的、または自己相補的ではないもの
の対がある。
(i)式:
(ii)式:
(iii)アシルアミノピリジン、および特に:
構造:
ジ(アシルアミノ)ピリジン、およびより特に構造:
(iv)アミノピリミジン、および特に:
アミノピリミジン化合物:
トリアミノピリミジン化合物;
(v)ウレイドトリアジン、ならびに特にモノ-、ジ-、およびトリウレイドトリアジン、ならびに特に構造:
(vi)(アシルアミノ)トリアジン、ならびに特にモノ-、ジ-、およびトリアシルアミノトリアジン、場合によってアミノ(モノ-、ジ-、またはトリアミノ)、ならびに特に:
構造:
アシルアミノ、アミノトリアジン(モノ-またはジアシルアミノ、およびモノ-またはジアミノ)、ならびに特に構造:
構造:
トリアシルアミノトリアジン;
(vii)アミノトリアジン、および特に:
モノアミノトリアジン、
構造:
構造:
(viii)構造:
(ix)構造:
(x)構造:
(xi)構造:
(xii)構造:
(xiii)構造:
(xiv)構造:
(xv)構造:
(xvi)マレイミド:
(xviii)構造:
(xix)式:
(xx)ウレイドピリジン、特にモノ-またはジウレイドピリジン、および特に式:
(xxi)式:
(xxii)式:
(xxiii)式:
(xxiv)式:
(a)基R1は、同一でも異なっていてもよく、H、ハロゲン、および/または1価の直鎖、分岐、または環状、飽和または不飽和、場合によって芳香族のC1〜C6000炭素系基(特にアルキル)(この基は1個または複数の、O、S、N、P、Cl、Br、Fなどのヘテロ原子を含有できる。)を表し;あるいはこれらの意味の組合せを表す。
C1〜C30アルキル基、
C4〜C12シクロアルキル基、
C4〜C12アリール基、
(C4〜C12)アリール(C1〜C30)アルキル基、
C1〜C4アルコキシ基、
アリールアルコキシ基、特に(C1〜C4)アリールアルコキシ基、
C4〜C12複素環、
チオアルコキシ基、
スルホキシ基、
あるいはこれらの混合物とすることができ、これらの基は、アミノ、エステル、および/またはヒドロキシル官能基で場合により置換されている;
R2は、H、CH3、C13H27、C7H15、またはフェニルを表すことが好ましい。
基R3は、特にC4〜C12シクロアルキル基、直鎖もしくは分岐C1〜C30アルキル基、またはC4〜C12アリール基とすることができ、アミノ、エステル、および/またはヒドロキシル官能基で場合により置換されている。
(a)相補的かつ同一の、すなわち自己相補的接合基(A)、特に:
アミノピリミドン、ウレイドピリミドン、
トリメリト酸ファミリーの、またはウラゾイル安息香酸からの化合物、
アシルアミノピリジン、ウレイドピリジン、カルバモイルピリジン、
アシルアミノトリアジン、ウレイドトリアジンおよび特にウレイドアミノトリアジン、ジアミノトリアジン、
アシルアミノトリアゾール、
フタルヒドラジド、
式:
グアニンに対し相補的であるアデニン、
チミンに対し相補的であるシチジン、
ウラシル、またはスクシンイミド、またはグルタルイミド、またはシアヌル酸、またはチミン、またはマレイミド、または(ジ)アミノピリミジン、またはバルビツール酸に対し相補的であるトリアミノ-s-トリアジン、
ウラシル、またはスクシンイミド、またはグルタルイミド、またはシアヌル酸、またはチミン、またはマレイミド、または(ジ)アミノピリミジン、またはバルビツール酸に対し相補的であるアシルアミノ-s-トリアジン。
ウレイドピリミドン、
ウレイドピリジン、カルバモイルピリジン、
アシルアミノ-s-トリアジン、および特にアシルジアミノ-s-トリアジン、
ウレイドトリアジン、
フタルヒドラジド、
式:
2-ウレイドピリミドン、
6-メチル-2-ウレイドピリミドン、
ジアシル-2,6-ジアミノ-s-トリアジン、
ウレイド-s-トリアジン、
式:
-N=C=Oおよび-N=C=S、またはそれらの活性化された、またはブロック化した形態のものから選択される、同一でも異なっていてもよい、少なくとも2つの重合可能な基を有する少なくとも1種のモノマー(a)の、
-OH、-SH、-NH2、および-NHR(RはC1〜C6アルキル基を表す)から選択される、同一でも異なっていてもよい、不安定な水素をもつ少なくとも2つの重合可能な基を有する少なくとも1種のモノマー(b1)の、および
-OH、-SH、-NH2、および-NHR(RはC1〜C6アルキル基を表す)から選択される、同一でも異なっていてもよい、不安定な水素をもつ少なくとも2つの重合可能な基を有する、モノマー(b1)とは異なる少なくとも1種のモノマー(b2)の
反応によりもたらされ、
ただしこれらのモノマー(a)、(b1)、および/または(b2)の少なくとも1つは、少なくとも3つの水素結合、好ましくは少なくとも4つの水素結合、より好ましくは4つの水素結合を形成することが可能な、少なくとも1つの接合基(A)を含む。
したがって、モノマー(a)は、式Y=C=N-Ra-N=C=Y'(、Y、Y'は同一でも異なっていてもよく、OまたはSを表し、好ましくはY=Y'であり、より好ましくはY=Y'=Oである。)のものとすることができる。
-(CH2)c-、-(CRH)c、および-(CRR')c(式中、RおよびR'は同一でも異なっていてもよく、直鎖または分岐C1〜C30アルキル基を表し、cは1〜20、好ましくは1〜12の整数である。)のものとすることができ、
または別法として、構造:
1,4-ジイソシアナトブタン、
1,6-ヘキサメチレンジイソシアネートまたは1,6-ジイソシアナトヘキサン、
1,5-ジイソシアナト-2-メチル-ペンタン、
1,4-ジイソシアナト-4-メチル-ペンタン、
1,6-ジイソシアナト-2,2,4-トリメチルヘキサン、
1,6-ジイソシアナト-2,4,4-トリメチルヘキサン、
1,5-ジイソシアナト-5-メチルヘキサン、
3(4)-イソシアナトメチル-1-メチルシクロヘキシル-イソシアネート
1,6-ジイソシアナト-6-メチル-ヘプタン、
1,5-ジイソシアナト-2,2,5-トリメチルヘキサン、
1,7-ジイソシアナト-3,7-ジメチルオクタン、
1-イソシアナト-1,2,2-トリメチル-3-(2-イソシアナト-エチル)-シクロペンタン、
1-イソシアナト-n-ブチル-3-(4-イソシアナトブト-1-イル)-シクロペンタン、
1-イソシアナト-1,2-ジメチル-3-エチル-3-イソシアナトメチルシクロペンタン、
1-イソシアナト-1-メチル-4-(4-イソシアナトブト-2-イル)-シクロヘキサン、
1-イソシアナト-1,4-ジメチル-4-イソシアナトメチル-シクロヘキサン、
1-イソシアナト-1,3-ジメチル-3-イソシアナトメチル-シクロヘキサン、
1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、
イソホロンジイソシアネート;
4,4'-メチレン-ビス(シクロヘキシルイソシアネート)
1,4-ジフェニレンジイソシアネート;
トリレン2,4-ジイソシアネート;
トリレン2,6-ジイソシアネート、
1,3-ビス(イソシアナトメチル)ベンゼン、
4,4'-メチレン-ビス(フェニルイソシアネート)、
ナフタレンジイソシアネート、
テトラメチル-1,3-キシリレンジイソシアネート。
1,2-ブタジエン、1,4-ブタジエン、イソプレン、エチレン、プロピレン、1,2-ブチレン、1,4-ブチレン、イソブチレンから選択される単位を有するポリオレフィンなどのエチレンコポリマー;(メタ)アクリルコポリマー、(メタ)アクリルアミドコポリマー、ビニルコポリマー、アリルコポリマー、およびこれらの混合物
から選択される基であるものである。
ビニル/(メタ)アクリレート、ビニル/(メタ)アクリルアミド、ビニル/(メタ)アクリレート/メタクリルアミド、オレフィン性/ビニル性、および(メタ)アクリレート/(メタ)アクリルアミドコポリマー;
ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、およびそれらのポリエチレンオキシド/ポリプロピレンオキシドコポリマー、ポリテトラメチレンオキシド、ペルフルオロポリエーテル、およびポリチオエーテルなどの過フッ素化されたまたは過フッ素化されていないポリエーテル;
ポリエステル、および特にアジピン酸またはテレフタル酸系ポリエステル、ポリカプロラクトン、ポリ(2-メチル-1,3-プロピレン-アジペート)、ポリ-(2-メチル-1,3-プロピレン)-グルタレート、スルホン酸ポリエステル;
ポリラクチド;
ポリアミド;
ポリ(2-メチルオキサゾリン)またはポリ(2-エチルオキサゾリン)などのポリオキサゾリン;
シロキサンコポリマー、例えば-Si(R4)(R5)O-単位(式中、(R4)および(R5)は、同一でも異なっていてもよく、Hを表し、あるいは直鎖または分岐状の、環状または非環状の、飽和または不飽和の、または芳香族の炭素含有基、好ましくはC1〜C12アルキルであり、O、N、S、P、F、およびSi、好ましくはO、N、およびSから選択される、同一でも異なっていてもよい1個または複数の、好ましくは1〜5個のヘテロ原子を場合によって有する基を表す。)で構成されるポリシロキサン、ならびに特にポリジメチルシロキサン(PDMS)、およびポリ(メチルフェニルシロキサン);
これらの種々の型のポリマーのコポリマー、例えばポリシロキサン/ポリ(エチレンオキシド)コポリマー;
ポリアセタール;
過フッ素化されたまたは過フッ素化されていないポリカーボネート;
ならびにこれらの混合物。
ポリエステル、より特にアジピン酸および/またはテレフタル酸系のもの、ポリ(2-メチル-1,3-プロピレンアジペート)およびポリ(2-メチル-1,3-プロピレン)-グルタレート、
ポリエーテルおよび特にポリ(テトラメチレンオキシド)、
シロキサンコポリマー、ならびに
ポリ(エチレン-ブチレン)およびポリブタジエン
型の官能性ポリマーから選択することができるのが好ましい。
R2は、接合基(A)について以前に定義している通りである。)のものとすることができる。
またR2は、C1〜C32アルキル基である。)のものとすることができる。
さらにより良好にはRx1およびRx3は、-イソホロン-基を表し、Rx2は-(CH2)2-を表し、これにより下記のモノマー(a)を導いている:
本発明によるコポリマーはさらに、少なくとも2つのモノマー(b1)および(b2)であって、互いに異なっており、両方共、OH、SH、NH2、およびNHR(R=C1〜C6アルキル)から選択される同一でも異なっていてもよい、少なくとも2つの重合可能な基を含むモノマーを有する。
ポリ(エチレンオキシド)、ポリ(プロピレンオキシド)、およびそれらのポリ(エチレンオキシド)/ポリ(プロピレンオキシド)コポリマー、ポリ(テトラメチレンオキシド)、ペルフルオロポリエーテル、およびポリチオエーテルなどの過フッ素化されたまたは過フッ素化されていないポリエーテル;
ポリラクチド;
ポリエステル、特にアジピン酸またはテレフタル酸系ポリエステル、特にポリカプロラクトン、ポリ(2-メチル-1,3-プロピレン-アジペート)、ポリ-(2-メチル-1,3-プロピレン)-グルタレート、スルホン酸ポリエステル;
ポリアミド;
ポリ(2-メチルオキサゾリン)、ポリ(2-エチルオキサゾリン)などのポリオキサゾリン;
シロキサンコポリマー、例えば-Si(R4)(R5)O-単位(式中、(R4)および(R5)は、同一でも異なっていてもよく、Hを表し、あるいは直鎖または分岐状の、環状または非環状の、飽和または不飽和の、または芳香族の炭素含有基、好ましくはC1〜C12アルキル(O、N、S、P、F、およびSi、好ましくはO、N、およびSから選択される、同一でも異なっていてもよい1個または複数の、好ましくは1〜5個のヘテロ原子を場合によって有することができる)を表す。)で構成されるポリシロキサン、ならびに特にポリジメチルシロキサン(PDMS)、およびポリ(メチルフェニルシロキサン);
ポリアセタール;
エチレンコポリマー、および特に(メタ)アクリルコポリマー、(メタ)アクリルアミドコポリマー、ビニルコポリマー、アリルコポリマー;したがってビニル/(メタ)アクリレート、ビニル/(メタ)アクリルアミド、ビニル/(メタ)アクリレート/メタクリルアミド、オレフィン性/ビニル性および(メタ)アクリレート/(メタ)アクリルアミドコポリマーが本発明に適している;
1,2-ブタジエン、1,4-ブタジエン、イソプレン、エチレン、プロピレン、1,2-ブチレン、1,4-ブチレン、イソブチレンから選択される単位を有するポリオレフィン;
過フッ素化されたまたは過フッ素化されていないポリカーボネート;
これらの種々の型のポリマーのコポリマー、例えばポリシロキサン/ポリ(エチレンオキシド)コポリマー;
ならびにこれらの混合物。
ポリエステル、より特にアジピン酸および/またはテレフタル酸系のもの、特にポリ(2-メチル-1,3-プロピレン-アジペート)およびポリ-(2-メチル-1,3-プロピレン)-グルタレート、
ポリエーテルおよび特にポリ(テトラメチレンオキシド)、
シロキサンコポリマー、ならびに
ポリ(エチレン-ブチレン)、およびポリブタジエン
などの官能性ポリマーから選択することができるのが好ましい。
メチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレン、イソブチレン、tert-ブチレン、n-ヘキシレン、n-オクチレン、n-ドデシレン、n-オクタデシレン、n-テトラデシレン、n-ドコサニレン、エチル-2-ヘキシレン、シクロヘキシレン、シクロヘキシルメチレン、イソホロンなどの、O、N、S、F、Si、およびPから選択される1〜8個のヘテロ原子を場合によって含有するC1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、炭素原子1〜40個を有するアルキレン基、または炭素原子3〜16個を有するシクロアルキレン基;
O、N、S、F、Si、およびPから選択される1〜25個のヘテロ原子を場合によって含有するC1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、-C6H4-(オルト、メタまたはパラ)フェニレン基などのC1〜C30アリーレン基;
O、N、S、F、Si、およびPから選択される1〜8個のヘテロ原子を場合によって含有するC1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、ベンジレン基-C6H4-CH2-;
C1〜C30、好ましくはC2〜C12アルカリーレンまたはアラルキレン基;
式:-O-CO-O-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-NH-、酸無水物、-NH-CO-NH-、NHCOの基;
基-Si(R4)(R5)O-、式中、R4およびR5が、同一でも異なっていてもよく、Hを表し、あるいは直鎖または分岐状の、環状または非環状の、飽和または不飽和の、または芳香族の炭化水素基、好ましくはC1〜C12アルキルであり、O、N、S、P、F、およびSi、好ましくはO、N、およびSから選択される、同一でも異なっていてもよい1個または複数の、好ましくは1〜5個のヘテロ原子を場合によって含有することができる炭化水素基を表す基;
オキシアルキレンまたはアミノアルキレン基、特に式-(R"'O)yRiv(R"'は直鎖または分岐C2〜C4アルキルを表し、Rivは水素、または直鎖もしくは分岐C1〜C30アルキル基であり、またyは1から500までの間、好ましくは1〜250である。)のアルキレンオキシド基;
これらの基の混合物
を含むことができる。
メチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレン、n-ペンチレン、イソブチレン、tert-ブチレン、n-ヘキシレン、n-オクチレン、n-ドデシレン、n-オクタデシレン、n-テトラデシレン、n-ドコサニレン、エチル-2-ヘキシレン、シクロヘキシレン、シクロヘキシルメチレン、イソホロンなどの、O、N、S、F、Si、およびPから選択される1〜8個のヘテロ原子を場合によって含有するC1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、炭素原子1〜40個を有するアルキレン基、または炭素原子3〜16個を有するシクロアルキレン基;
O、N、S、F、Si、およびPから選択される1〜25個のヘテロ原子を場合によって含有するC1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、-C6H4-(オルト、メタまたはパラ)フェニレン基などのC1〜C30アリーレン基;
O、N、S、F、Si、およびPから選択される1〜8個のヘテロ原子を場合によって含有するC1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、C1〜C30、好ましくはC2〜C12アルカリーレンまたはアラルキレン基、および特にベンジレン基-C6H4-CH2-;
オキシアルキレンまたはアミノアルキレン基、特に式-(R"'O)yRiv(R"'は直鎖または分岐C2〜C4アルキルを表し、Rivは水素、または直鎖もしくは分岐C1〜C30アルキル基であり、またyは1から500までの間、好ましくは1〜250である。)のアルキレンオキシド基;
これらの基の混合物
とすることができる。
メチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレン、イソブチレン、tert-ブチレン、n-ペンチレン、n-ヘキシレン、n-オクチレン、n-ドデシレン、n-オクタデシレン、シクロヘキシレン、シクロヘキシルメチレン、イソホロンなどの、C1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、炭素原子1〜12個を有するアルキレン基、または炭素原子3〜6個を有するシクロアルキレン基;
ベンジレン基-C6H4-CH2-、またはベンジレンジメチレンなどの、C1〜C12アルキル基で場合によって置換されている、C1〜C30、好ましくはC2〜C12アルカリーレンまたはアラルキレン基
とすることができる。
アミノエタノール、アミノプロパノール、4-アミノブタノール、1-エチルアミノブタン-2-オール、アミノ-2-メチル-2-プロパノール、メチル-4-アミノ-4-ペンタン-2-オール;
1,2-エチレンジアミン、1,2-プロピレンジアミン、1,3-プロピレンジアミン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、2,6-トルエンジアミン;
1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール;
ネオペンチルグリコール、式HO-(CH2CH2O)2Hのジ(エチレングリコール)、ジヒドロキシル化ポリ(エチレンオキシド)、ジヒドロキシル化ポリ(プロピレンオキシド)、ジヒドロキシル化ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)コポリマー;
1,2-ベンゼンジメタノール、1,4-ベンゼンジメタノール、1,4-ジメチロール-シクロヘキサン;
1,2-ベンゼンチオール;
これらの混合物。
本発明の特定の実施形態において、コポリマーは少なくとも1種のイオン化可能な基を含むことができ、この基は、好ましくは少なくとも一部の(b2)型のモノマー上に、かつ/または少なくとも一部の接合基(A)上に、好ましくは少なくとも一部のモノマー(b2)上に存在することができる。
i)アニオン化可能な基、およびそれらの塩であり、
カルボキシル基:-COOH、
スルホン酸基:-SO3H、
基:OSO3H、
ホスホン酸基:-(O)P(OH)2、
リン酸基:-OP(O)(OH)2、
またはこれらの有機もしくは無機の塩化形態
から選択される酸官能基を有する基などの、基およびそれらの塩。
a)式-N(Rv)(Rvi)のアミン基、またはそれらの有機もしくは無機塩、式中RvおよびRviが、互いに独立に、
(i)水素原子、
(ii)直鎖、分岐状または環状の、飽和または不飽和の、場合によって芳香族のアルキル基であり、炭素原子1〜30個を有し、またO、N、S、およびPから選択されるヘテロ原子1〜10個を含有することが可能なアルキル基、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、t-ブチル、イソブチル、ラウリル、またはステアリル基、
(iii)式-(RviiO)rRviii(Rviiは直鎖または分岐C2〜C4アルキルを表し、Rviiiは水素、または直鎖もしくは分岐C1〜C30アルキル基であり、またrは1から250までの間である。)のアルキレンオキシド基を表し、
(iv)RvおよびRviが、窒素原子と共に、飽和または不飽和の、場合によって芳香族の環であり、合計して5、6、7、または8員の原子を含み、特に炭素原子4、5、もしくは6員および/またはO、S、およびNから選択されるヘテロ原子2〜4員の環を形成することができ;さらに前記環を、1つまたは複数の他の、飽和または不飽和の、場合によって芳香族の環であり、それぞれ5、6、または7員の原子を含み、特に炭素原子4、5、6、もしくは7員および/またはO、S、およびNから選択されるヘテロ原子2〜4員の環と縮合させることができる
アミン基またはそれらの塩;
b)基-Rix-N-Rx-、式中RixおよびRxが、窒素原子と共に、飽和または不飽和の、場合によって芳香族の環であり、合計して5、6、7、または8員の原子を含み、特に炭素原子4、5、6員および/またはO、S、およびNから選択されるヘテロ原子2〜4員の環を形成し;また前記環を、1つまたは複数の他の、飽和または不飽和の、場合によって芳香族の環であり、それぞれ5、6、または7員の原子を含み、特に炭素原子4、5、6、7、または8個および/またはO、S、およびNから選択されるヘテロ原子2〜4個の環と縮合させることができ、例えばイオン化可能な基が、カチオン化可能な第三級アミン基を有する芳香族もしくは非芳香族環を構成することができ、または、カチオン化可能な第三級窒素を含有する芳香族もしくは非芳香族複素環であることができる基;
c)それぞれ式:
d)式:
基R'1、R'2、およびR'3は、互いに独立に直鎖もしくは分岐C1〜C20アルキル基を示し、
nは0〜1の範囲にある数を示し、
またZ'-は、Br-またはCl-などのハロゲン化物イオン(n=1)、またはイオンCH3SO3 -、または硫酸塩イオンSO4 2-(n=1/2)、あるいはこれらの混合物を表す。)の第四級アンモニウム基;
e)ならびにこれらの混合物
から選択される官能基を含有する基などの、基およびそれらの塩。
次のアニオン化可能な基:1価基-COOH、-CH2COOH、-(CH2)2COOH、-(CH2)3COOH、-(CH2)SO3H、-(CH2)2SO3H、-(CH2)3SO3H、-O(CH2)3SO3H;2価基-C(COOH)(CH3)-、および-CH2-C(COOH)(CH3)-CH2-;これらについて中和剤はNaOH、KOH、Ca(OH)2、NH4OH、トリエチルアミン、ブチルアミン、アミノ-2-メチル-2-プロパノール、トリエタノールアミン、ジメチルアミノ-2-プロパノール、リシンまたは3-(ジメチルアミノ)プロピルアミンから選択することができる;
次のカチオン化可能な基:1価基-(CH2)2-N(CH3)2、-N(CH3)2、-(CH2)3-N(CH3)2、-O-(CH2)3-N(CH2CH3)2、-(CH2)2-N(CH2CH3)2、2価基-(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-および-(CH2)3-N(CH3)-(CH2)3-;これらについて中和剤はHCl、プロピオン酸、酢酸、クエン酸、および酒石酸から選択することができる。
R"1は、Hを表し、あるいは炭素原子1〜40個を有するアルキル基であり、直鎖または分岐状の、環状または非環状の、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、かつ/またはO、S、P、およびNから選択される1個または複数のヘテロ原子を場合によって含み、かつ/または1個または複数のフッ素もしくはケイ素原子で場合によって置換されているアルキル基を表す;1個または複数のヘテロ原子は、存在する場合、前記基の分子鎖内に挿入することができ、または別法として前記基はそれらへテロ原子を含有する、ヒドロキシル、またはアミノ基(NH2、NHR'、またはNR'R"、ただしR'およびR"は、同一でも異なっていてもよく、直鎖または分岐C1〜C22アルキル、特にメチルまたはエチルを表す。)などの1つまたは複数の基で置換することができ;
R"2、R"3、およびR"4は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子1〜40個を有するアルキレン基(2価アルキル)であり、直鎖または分岐状の、環状または非環状の、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、かつ/またはO、S、P、およびNから選択される1個または複数のヘテロ原子を場合によって含み、かつ/または1個または複数のフッ素もしくはケイ素原子で場合によって置換されているアルキレン基を表す;1個または複数のヘテロ原子は、存在する場合、前記基の分子鎖内に挿入することができ、または別法として前記基はそれらへテロ原子を含有する、エステル、アミド、ヒドロキシル、またはアミノ基(NH2、NHR'、またはNR'R"、ただしR'およびR"は、同一でも異なっていてもよく、直鎖または分岐C1〜C22アルキル、特にメチルまたはエチルを表す。)などの1つまたは複数の基で置換することができ;
XおよびX'は、同一でも異なっていてもよく、O、S、NH、NR(Rは直鎖または分岐C1〜C6アルキル基である。)を表し、XおよびX'はOを表すのが好ましく;
Z、Z'は、同一でも異なっていてもよく、カルボン酸官能基(-COOH)、またはスルホン酸官能基(-SO3H)を表し;
n、p、m、およびqは、互いに独立に、0または1に等しい。)のモノマーを挙げることができる。
R"2、R"3、およびR"4は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子1〜40個を有するアルキレン基(2価アルキル)であり、直鎖または分岐状の、環状または非環状の、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、かつ/またはO、S、P、およびNから選択される1個または複数のヘテロ原子を場合によって含み、かつ/または1個または複数のフッ素もしくはケイ素原子で場合によって置換されているアルキレン基を表す;1個または複数のヘテロ原子は、存在する場合、前記基の分子鎖内に挿入することができ、または別法として前記基はそれらへテロ原子を含有するエステル、アミド、ヒドロキシルまたはアミノ基(NH2、NHR'、またはNR'R"、ただしR'およびR"は、同一でも異なっていてもよく、直鎖または分岐C1〜C22アルキル、特にメチルまたはエチルを表す。)などの1つまたは複数の基で置換することができ;
XおよびX'は、同一でも異なっていてもよく、O、S、NH、NR(Rは直鎖または分岐C1〜C6アルキル基である。)を表し、XおよびX'はOを表すのが好ましく;
n、p、およびmは、互いに独立に、0または1に等しく;
R6およびR7は、直鎖または分岐C1〜C22アルキル基、好ましくはメチル、エチル、ラウリル、ベヘニルを表す。)の第三級アミン官能基を有するモノマーを挙げることができる。
XがO、S、NH、またはNR(RはC1〜C6アルキル基を表す。)を表し、好ましくはX=Oであり、また
R11が炭素含有基、特に、炭素原子1〜40個を有するアルキルであり、直鎖または分岐状の、環状または非環状の、飽和または不飽和の、芳香族または非芳香族の、O、S、P、およびNから選択される1個または複数のヘテロ原子を場合によって含み、かつ/または1個または複数のフッ素もしくはケイ素原子で場合によって置換されている炭素含有基を表し;1個または複数のヘテロ原子を、存在する場合、前記基の分子鎖内に挿入することができ、または別法として前記基をそれらへテロ原子を含有するエステルおよび/またはアミド基などの1つまたは複数の基で置換することができる
モノマーを、場合によって含むこともできる。
本発明によるコポリマーは、3〜20000、好ましくは5〜10000、またより一層良好には10〜5000の範囲にある重合度を有するポリマー骨格を有することが有利である。
-[X-Rb-X'-C(Y)NH-Ra-NHC(Y')-]x-
(式中、
XおよびX'は、モノマー(b)、すなわちモノマー(b1)および(b2)から得られるもので、上記において定義している通りであり、
YおよびY'は、(a1)および/または(a2)型いずれかのモノマー(a)から得られるもので、上記において定義している通りであり、
基Rbは、モノマー(b)、すなわちモノマー(b1)および(b2)から得られるものであり、換言すれば基Rbはランダムに、上記において定義しているRb1およびRb2を表し、
基Raは、モノマー(a)から得られるもので、上記において定義している通りであり、特に基Raはランダムに、2価脂肪族基型(a1)のモノマーRa、およびポリマー型(a2)のモノマーRaを表すことができ、
ただし少なくとも1つの基Raおよび/またはRbが、少なくとも3つの水素結合を形成することが可能な少なくとも1つの接合基(A)を含むことを条件としており、
xは整数≧2である。)に対応することが好ましい配列の存在を特徴とする。
本発明によるコポリマー、特に(チオ)ウレタン/(チオ)尿素コポリマーは、当分野の技術者によく知られている通常の重縮合方法によって調製することができる。これらの方法は、特に下記の著作中に記載されている:
60 years of PUR-J.E.Kresta、E.W.Eldred Ed.Technomic Publishing、1998、
Waterborne and Solvent-based Surface Coating Resins and Their Application、Surface Coating Technology Series、Vol.3、Polyurethanes、Paul Thomas、John Wiley & Sons、1998。
不安定な水素を有する1種または複数のモノマー(b1)および(b2)を、有機溶媒内で触媒と共に、または触媒なしで1種または複数のモノマー(a)と反応させる;
使用する有機溶媒は、イソシアネート基に関してそれが不活性であるように選択することが好ましい。有機溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、1,2-ジクロロエタン、およびこれらの混合物を含む群から選択するのが好ましい;
任意選択的触媒は、スズの、またはチタンの誘導体から一般に選択することができ、ヘキサン酸2-エチルスズ、およびジラウリン酸ジブチルスズから選択するのが好ましい;
重合は、一般に20℃と120℃の間、好ましくは50℃と100℃の間にある温度で実施する;
こうして得られた本発明のコポリマーは、次いで必要な場合、例えば非溶媒中での析出により精製することができる。
特に本コポリマーが十分な量のイオン化可能な基を有する場合、すなわち例えばコポリマーの全重量に対して少なくとも3〜20重量%のこのような基をもつモノマーを、好ましくは6〜17重量%、または8〜15重量%さえも有する場合、単に水を添加するだけでこのコポリマーを溶解することができる;
本コポリマーは、特にそれがイオン化可能な基を有する場合、単に水溶液に中和剤を添加するだけで、水中に溶解しまたは分散させることができる。この場合、ポリマーは、水溶性または水分散可能な形態で得ることができる;
本コポリマーは、特にそれがイオン化可能な基を有する場合、揮発性有機溶媒中に溶解させ、次いで水を添加しまた中和剤を添加し、最後に有機溶媒を蒸発させる方法により、水中に溶解しまたは分散させることもできる。この場合、ポリマーは一般に水分散液の形態で得られる。
フタル酸ジエチル、ジブチル、および2-ジエチルヘキシル、ならびにアジピン酸ジエチル、ジブチル、および2-ジエチルヘキシル、
酒石酸ジエチルおよびジブチル、
リン酸ジエチル、ジブチル、および2-ジエチルヘキシル、
プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、ジプロピレングリコールブチルエーテル、トリプロピレングリコールブチルエーテルから選択されるプロピレングリコール誘導体、
グリセロールトリアセテート(トリアセチン)などのグリセロールエステル、
Dow Chemical社により名称「Dowanol PPH」のもとに販売されているプロピレングリコールモノフェニルエーテル、およびDow Chemical社により名称「Dowanol DPnB」のもとに販売されているジプロピレングリコールn-ブチルエーテル。
脂肪酸とグリセロールとのエステルで構成される高含量のトリグリセリドを有する炭素含有植物油であり、脂肪酸が、直鎖または分岐状の、飽和または不飽和の種々の長さの分子鎖を有することができる植物油。これらの油は特に、麦芽油、トウモロコシ油、ヒマワリ油、シェーバター、ヒマシ油、スイート扁桃油、マカダミア油、杏仁油、ダイズ油、ナタネ油、綿実油、アルファルファ油、ケシ油、チャイニーズオクラ油、ゴマ油、カボチャ油、アボカード油、ハシバミ油、グレープシードまたは黒スグリ実油、イブニングプリムローズ油、アワ油、オオムギ油、キノア油、オリーブ油、ライムギ油、ベニバナ油、ククイ油、トケイソウ油、マスクローズ油;あるいはStearineries Dubois社により販売されているもの、またはDynamit Nobel社により名称Miglyol 810、812、および818のもとに販売されているものなどのカプリル/カプリン酸のトリグリセリドである;
式R11COOR12(式中R11は炭素原子7〜19個を有する直鎖または分岐脂肪酸の残基を表し、R12は炭素原子3〜20個を含有する分岐炭化水素鎖を表す。)の合成油、例えばパーセリン油(オクタン酸セテアリール)、イソノナン酸イソノニル、安息香酸C12〜C15アルキル;
ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチル-2-ヘキシル、アルコールのまたは多価アルコールのオクタン酸エステル、デカン酸エステルもしくはリシノール酸エステルなどの合成エステルおよびエーテル;
乳酸イソステアリル、リンゴ酸ジイソステアリルなどのヒドロキシル化エステル、およびペンタエリトリトールのエステル;
オレインアルコールなどのC8〜C26脂肪族アルコール;ならびに
これらの混合物。
揮発性または不揮発性の、直鎖または環状の、室温で液体のシリコーン油であり、ペンダント状の、かつ/またはシリコーン鎖の末端にある、また炭素原子2〜24個を有するアルキル、アルコキシ、またはフェニル基を有するポリジメチルシロキサン(PDMS)などのシリコーン油;フェニルトリメチコーン、フェニルジメチコーン、フェニルトリメチルシロキシジフェニルシロキサン、ジフェニルジメチコーン、ジフェニルメチルトリシロキサン、2-フェニルエチルトリメチルシロキシシリケートなどのフェニル化シリコーン;
合成または鉱物由来の直鎖もしくは分岐状炭化水素およびフッ素化炭化水素またはフルオロカーボンであって、パラフィン油(例えばイソパラフィン、および特にイソドデカン)などの揮発性油、または、石油ゼリー、ポリデセン、水素化ポリイソブテン(パーリーム、スクアランなど)などの不揮発性油およびその誘導体、ならびにこれらの混合物など。
本発明によるコポリマーを、接合基(A)についてH相互作用を生じることが可能な揮発性溶媒中に、例えば短鎖C1〜C4アルコール、揮発性多価アルコール、水、および/またはこれらの溶媒の混合物を使用して溶解すること、あるいは
二相型溶媒媒質例えば油中水型(W/O)、または水中油型(O/W)エマルション、および、その接合基とポリマー骨格とが異なった化学的性質を有する1対の本発明による選択的コポリマーを使用して、それぞれのポリマーを異なる相に(一方を水中に、他方を油中に)溶解させること
が可能である。
それぞれの接合基(A1)がそれ自体とはH相互作用を生じないで、(A2)とだけH相互作用を生じ、
それぞれの接合基(A2)がそれ自体とはH相互作用を生じないで、(A1)とだけH相互作用を生じ、
接合基(A1)および(A2)が、それらを接触させたときだけH相互作用を生じ、また
コポリマーA1-POL1-A1およびA2-POL2-A2がそれぞれ、エマルションとは別個の相内に溶解または分散することができ、したがってそれらはそのエマルション内では反応することができないような形で、ポリマー骨格-POL1-および-POL2-を選択する。
下記の一般式の第四級アンモニウム塩:
a)基R1〜R3は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子1〜4個を有する直鎖または分岐脂肪族基、あるいはアリールまたはアルカリールなどの芳香族基を表す;脂肪族基は、特に酸素、窒素、硫黄、ハロゲンなどのヘテロ原子を有することができる;この脂肪族基は、例えばアルキル、アルコキシ、アルキルアミド基から選択される;
R4は、炭素原子16〜30個を有する直鎖または分岐アルキル基を示す。
b)基R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子1〜4個を有する直鎖または分岐脂肪族基、あるいはアリールまたはアルカリールなどの芳香族基を表す;脂肪族基は、特に酸素、窒素、硫黄、ハロゲンなどのヘテロ原子を有することができる;この脂肪族基は、例えば炭素原子約1〜4個を有するアルキル、アルコキシ、アルキルアミド、およびヒドロキシアルキル基から選択される;
R3およびR4は、同一でも異なっていてもよく、炭素原子12〜30個を有する直鎖または分岐アルキル基を示し、前記基は少なくとも1つのエステルまたはアミド官能基を含む。
R15は、C1〜C6アルキル基、およびC1〜C6ヒドロキシアルキルまたはジヒドロキシアルキル基から選択され、
R16は水素、基R19-C(O)-、および直鎖または分岐状、飽和または不飽和C1〜C22炭化水素基R20から選択され、
R18は水素、基R21-C(O)-、および直鎖または分岐状、飽和または不飽和C1〜C22炭化水素基R22から選択され、
R17、R19、およびR21は、同一でも異なっていてもよく、直鎖または分岐状、飽和または不飽和C7〜C22炭化水素基から選択され、
n、p、およびrは、同一でも異なっていてもよく、値2〜6を有する整数であり、
yは値1〜10を有する整数であり、
x、およびzは、同一でも異なっていてもよく、値0〜10を有する整数であり、
X-は、単一または錯体の、有機もしくは無機アニオンであり、
ただしx+y+zの和が値1〜15を有し、x=0のときR16がR20を指し、z=0のときR18がR22を指すという条件においてである。
重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、ゲル浸透液体クロマトグラフィまたはGPC(溶媒THF、線状ポリスチレン対照標準により較正曲線作成、屈折計検出器)により測定する。
ガラス転移温度は、下記の条件で示差走査熱量計(DSC)により測定する:
直径40mmを有する円形テフロン(登録商標)製ダイ内にポリマーの水性溶液または分散液を堆積させ、堆積物をそのまま乾燥させることにより、試験用ポリマーから厚さ約150mmの皮膜を作製する。この皮膜を、重量変化がもはやまったく無くなるまで、温度約23℃および相対密度45%のストーブ内で乾燥する。この皮膜の約5〜15mgの試料を採取し、それを坩堝内に入れ、次いでこれを分析器内に置く。熱分析器は、TA INSTRUMENTS社からのDSC-2920型である。予想されるガラス転移温度が含まれるように温度走査の最初および最終温度を選択する。10℃/分の速度で温度走査を行う。
次式のジイソシアネート官能基化ウレイドピリミドンモノマーの調製
式:
イオン化可能な官能基を有するポリウレタン-ポリ尿素-ポリエステルコポリマーの調製
使用している反応物
16.3g(1当量)の、平均分子量Mn=1.0kDaのポリ(2-メチル-1,3-プロピレン-グルタレート)(モノマー(b1)、式(IV)のOH官能基化テレケリックポリエステルジオール)、
7.1g(1当量)の、式(V)のイソホロンジイソシアネート、
8.4g(6/7当量)の、実施例1で調製した式(II)のモノマー、
3.6g(1当量)の、式(VI)のN-メチル-ジエタノールアミン(モノマー(b2))。
ネイルエナメル組成物
30mlのTHF中に、4.8gの実施例2で得られたポリマーを溶解させ、22gの酢酸ブチルを添加し、次いでこのTHFを蒸発させる。
毛髪スプレー組成物
16gの実施例2で得られたポリマーを、次の方法で水中に分散させる:64gのTHF中に16gのポリマーを溶解させ、粘稠な媒質が得られる。10gのエタノール、次いで14.4gの1N HClを添加して、N-メチル-ジエタノールアミンからのすべての基を中和する。次いで室温で、磁気バーで攪拌しながら76.3gの水を添加する。次いで回転蒸発器内において、50℃でTHFおよびエタノールを蒸発させる。
若干希釈した後、光拡散により測定した粒径(Coulter N4-SD機器を使用):30nm、
pH=2.3。
イオン化可能な官能基を有するポリウレタン-ポリ尿素-ポリ(エチレン-ブチレン)コポリマーの調製
3.81gのN-メチル-ジエチルエタノールアミン、7.12gのイソホロンジイソシアネート(V)、および3滴の触媒(ジラウリン酸ジブチルスズ)が存在する状態で、120mlのトルエンと20mlのピリジンとの乾燥混合物中に、26.2gの水素化ジ-OH 1,2-ポリブタジエン(Nisso-PB社からのGI3000、Mn=3100)を溶解させる。この反応混合物を、80℃においてアルゴン下で2時間加熱する。
整髪組成物
46.2gのTHF中に、15.4gの実施例5からのポリマーを溶解させ、次いで11.6gの1N HCl、および87.3gの水を添加する。この分散液を、真空下で50%まで回転蒸発器内において蒸発させて、水性分散液が得られる。
光拡散により測定した粒径(Coulter N4-SD機器を使用)(若干希釈した後):300〜500nm
pH=2.7
カルボン酸イオン化可能官能基を有するポリウレタン-ポリ尿素-ポリエステルコポリマーの調製
ネイルエナメル組成物
9gのエタノールが存在する状態で、9.3gの実施例7で得られたポリマーを40gの酢酸エチル中に溶解させ、その後50℃で15時間加熱する。この溶液は爪の表面に塗布した後、輝きのある皮膜をもたらす。
イオン化可能官能基のないポリウレタン-ポリ尿素-ポリエステルコポリマーの調製
ネイルエナメル組成物
9gのエタノールが存在する状態で、9.18gの実施例9からのポリマーを40gの酢酸エチル中に溶解させ、その後攪拌し、50℃で15時間加熱する。この溶液は爪の表面に塗布した後、輝きのある皮膜をもたらす。
Claims (13)
- (チオ)ウレタン/(チオ)尿素ポリマー骨格を有するコポリマーであり、
−下式を有する少なくとも一つの第一のモノマー(a):
−式HO-R b1 -OHを有する少なくとも一つのモノマー(b1)
[式中、R b1 が以下のものから選択される2価ポリマー基を表す:
・アジピン酸またはポリ(2-メチル-1,3-プロピレン)-グルタレートに基づくポリエステル;
・1,2-ブタジエン、1,4-ブタジエン、イソプレン、エチレン、プロピレン、1,2-ブチレン、1,4-ブチレン、イソブチレンから選択される単位を有するポリオレフィン]
−モノマー(b1)とは異なる、以下のものから選択される少なくとも一つのモノマー(b2):
・アミノエタノール、アミノプロパノール、4-アミノブタノール、1-エチルアミノブタン-2-オール、アミノ-2-メチル-2-プロパノール、メチル-4-アミノ-4-ペンタン-2-オール;
・1,2-エチレンジアミン、1,2-プロピレンジアミン、1,3-プロピレンジアミン、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、1,6-ジアミノヘキサン、2,6-トルエンジアミン;
・1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール;
・N-メチルジエタノールアミン、N-tert-ブチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、およびジアミノピリジン;
・ジメチロールプロピオン酸、ジメチルアミノプロピオン酸、N-エチルスルホン酸-ジメタノールアミン、N-エチルスルホン酸-ジエタノールアミン
の反応によりもたらされるコポリマーを、生理学的に許容可能な媒質中に含む化粧品組成物。 - 前記コポリマーが、3〜20000の範囲にある重合度を有するポリマー骨格を有することを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、1000と3000000の間の数平均分子量Mnを有することを特徴とする請求項1または2に記載の組成物。
- モノマー(b1)とモノマー(b2)との間のモル比が0.5〜2であることを特徴とする請求項1から3の一項に記載の組成物。
- モノマー(b1)が、最終ポリマーの全重量の10〜95重量%であることを特徴とする請求項1から4の一項に記載の組成物。
- モノマー(b2)が、最終ポリマーの全重量の1〜30重量%であることを特徴とする請求項1から5の一項に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、前記生理学的に許容可能な媒質中に可溶なまたは分散可能な形で存在することを特徴とする請求項1から6の一項に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容可能な媒質が、前記コポリマーの溶媒であり、水、アルコール、多価アルコール、エステル、炭素含有油、シリコーン油、フッ素化シリコーン油、およびこれらの混合物から選択される少なくとも1種の化合物を含む媒質を含むことを特徴とする請求項1から7の一項に記載の組成物。
- 前記生理学的に許容可能な媒質がさらに、ワックス、ガム、界面活性剤、増粘剤、親水性または親油性ゲル化剤、化粧用活性剤、保存剤、酸化防止剤、香料、艶出し剤、増量剤、中和剤、乳化剤、乳化助剤、顔料、真珠母、水溶性染料、脂溶性染料、ポリマー、から選択される少なくとも1種の構成成分を含むことを特徴とする請求項1から8の一項に記載の組成物。
- 前記コポリマーが、単独でまたは混合して、本組成物の全重量に対して0.01〜90重量%の量で存在することを特徴とする請求項1から9の一項に記載の組成物。
- 体のもしくは顔の皮膚の、唇、睫毛、爪、および毛のケア、清浄化、および/またはメークアップのための製品;タンニングまたはセルフタンニング製品;身体衛生製品;毛髪のケア、清浄化、スタイリング、成形、または染色のための整髪製品の形態にあることを特徴とする請求項1から10の一項に記載の組成物。
- ケラチン物質上への請求項1から11の一項において定義されている化粧品組成物の適用を含むことを特徴とする、ケラチン物質のメークアップ、ケア、清浄化、または染色を含む美容処理方法。
- 化粧品組成物により堆積後もたらされる少なくとも1つの効果の持続性と、ケラチン物質上に適用した前記化粧品組成物の密着性とを共に改良する方法であって、有効な量の少なくとも1種の、請求項1において定義されているコポリマーを前記組成物に添加することを含むことを特徴とする方法。
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