NL1011386C2 - Supramoleculaire verbinding. - Google Patents

Supramoleculaire verbinding. Download PDF

Info

Publication number
NL1011386C2
NL1011386C2 NL1011386A NL1011386A NL1011386C2 NL 1011386 C2 NL1011386 C2 NL 1011386C2 NL 1011386 A NL1011386 A NL 1011386A NL 1011386 A NL1011386 A NL 1011386A NL 1011386 C2 NL1011386 C2 NL 1011386C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
compound
isocyanate
nitrogen
product according
classification
Prior art date
Application number
NL1011386A
Other languages
English (en)
Inventor
Johan Franz Gradus Anto Jansen
Jacobus Antonius Loontjens
Bartholomeus Johannes Mar Plum
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to NL1011386A priority Critical patent/NL1011386C2/nl
Priority to DE60022107T priority patent/DE60022107T2/de
Priority to AT00200583T priority patent/ATE302803T1/de
Priority to EP00200583A priority patent/EP1031589B1/en
Priority to JP2000095868A priority patent/JP5000797B2/ja
Priority to US09/511,984 priority patent/US6683151B1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1011386C2 publication Critical patent/NL1011386C2/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/3851—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing three nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/008—Supramolecular polymers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2929—Bicomponent, conjugate, composite or collateral fibers or filaments [i.e., coextruded sheath-core or side-by-side type]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2938—Coating on discrete and individual rods, strands or filaments
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
    • Y10T428/2964—Artificial fiber or filament

Description

SUPRAMOLECULAIRE VERBINDING 5
De uitvinding betreft supramoleculaire verbindingen die onderling waterstofbruggen vormende monomeer eenheden bevat.
Dergelijke supramoleculaire verbindingen, 10 bijvoorbeeld polymeren, zijn beschreven in
Macromolecules (1995,28,782-783) door Lange en Meijer. Deze polymeren kunnen worden verkregen door radikaalpolymerisatie van bijvoorbeeld styreen en een maleimide monomeer. Het verkregen copolymeer wordt 15 gemengd met melamine. Een nadeel van aldus verkregen mengsels is dat zij zeer bros zijn en onvoldoende mechanische eigenschappen hebben.
In het algemeen wordt onder "supramoleculaire chemie" de chemie van niet-covalente 20 gerichte meervoudige coöperatieve interakties verstaan. Bijvoorbeeld, een "supramoleculair polymeer" is een organische verbinding welke zijn polymere eigenschappen, bijvoorbeeld met betrekking tot het reologische gedrag, in essentie verkrijgt door een 25 combinatie van covalente bindingen en specifieke secundaire interacties met hoge fysische bindingssterktes die substantieel bijdragen aan de eigenschappen van het verkregen materiaal.
Het doel van de uitvinding is het 30 verschaffen van supramoleculaire verbindingen die onderling waterstofbruggen vormende monomeereenheden bevatten en die een zeer hoge rek bij breuk vertonen.
De verbinding volgens de uitvinding is het reaktieprodukt van een isocyanaat, een hydroxy-, een 35 zuur- of een aminofunctionele verbinding en een »1011386 - 2 - stikstofbevattende verbinding die kan reageren met een isocyanaat.
De verbinding of het mengsel van verbindingen volgens de uitvinding krijgen hun 5 eigenschappen deels door de waterstofbruggen die zich tussen de verschillende molekulen vormen. Die molekulen zijn opgebouwd uit een hydroxy-, amino- of zuur functionele verbinding die achtereenvolgens omgezet wordt met bijvoorbeeld een diisocyanaat en met een 10 stikstof bevattende verbinding. De hydroxy-, amino- of zuur functionele verbinding moet tenminste twee functioneel zijn. De verkregen produkten hebben een hoge rek bij breuk ondanks het feit dat hun molgewicht nog relatief laag is.
15 Voorbeelden van geschikte isocyanaten zijn diisocyanaten zoals bijvoorbeeld 1,4-diisocyanato-4-methyl-pentaan, 1,5-diisocyanato-5-methylhexaan, 3(4)-isocyanatomethyl-1-methylcyclohexylisocyanaat, 1,6-diisocyanato-6-methyl-heptaan, 1,5-diisocyanato-2,2,5-20 trimethylhexaan en 1,7-diisocyanato-3,7-dimethyloctaan, respectievelijk l-isocyanato-l-methyl-4-(4-isocyanatobut-2-yl)-cyclohexaan, 1-isocyanato-l,2,2-trimethyl-3-(2-isocyanato-ethyl)-cyclopentaan, 1-isocyanato-1,4-dimethyl-4-isocyanatomethyl-cyclohexaan, 25 l-isocyanato-1,3-dimethyl-3-isocyanatomethyl- cyclohexaan, l-isocyanatol-n-butyl-3-(4-isocyanatobut-1-yl)-cyclopentaan en 1-isocyanato-l,2-dimethyl-3-ethyl-3-isocyanatomethyl-cyclopentaan, 3(4)-isocyanatomethyl-l-methylcyclohexylisocyanaat (IMCI), 30 tolueendiisocyanaat (TDI), methyleen diphenyldiisocyanaat (MDI), methyleen dicyclohexaan 4,4-diisocyanate en isoforondiisocyanaat (IPDI).
p1011 3 8 6 - 3 -
Geschikte hydroxy functionele verbindingen zijn bijvoorbeeld polytetrahydrofuraan, polyethyleenglycol, polypropyleenglycol, copolymeren van ethyleen- en propyleenoxide, hydroxy functioneel 5 polybutadieen en hydroxy functionele polyesters.
Geschikte amino functionele verbindingen zijn bijvoorbeeld Jeffamines, aminogetermineerde acrylonitril butadieen copolymeren en alifatische polyamiden.
10 Geschikte zuur functionele polymeren zijn bijvoorbeeld (on)verzadigde polyesters, zuurgetermineerde acrylonitril butadieen copolymeren en alifatische polyamiden.
De verbinding kan ook zowel zuur en/of 15 hydroxy en/of amino functioneel zijn.
Voorbeelden van geschikte stikstof bevattende verbindingen die kunnen reageren met isocyanaat zijn melamine, ureum, acetoguanamine, benzoguanamine, cyanamide, dicyanamide, thioureum en/of 20 aminopyridines. Bij voorkeur bevatten deze verbindingen meer dan 1 stikstofverbinding.
Bij voorkeur is het isocyanaat IPDI, TDI of IMCI.
Bij voorkeur is de stikstofbevattende 25 verbinding melamine, ureum of een mengsel hiervan.
De verbinding volgens de uitvinding kan worden verkregen door in een eerste stap het isocyanaat met de hydroxy-, zuur- of amino functionele verbinding, bijvoorbeeld polytetrahydrofuraan, bij bijvoorbeeld 30 kamertemperatuur, te laten reageren tot een isocyanaat functioneel oligomeer. Dit functionele oligomeer heeft meestal een functionaliteit n 2-4 en een molekuulgewicht (Mn) 400-5000. De molverhouding ptO1138 6 0 - 4 - diisocyanaat: functionele verbinding ligt meestal tussen (n+l):1 en (n-l):l. Bij voorkeur is de verhouding nagenoeg n:l.
Vervolgens reageert het oligomeer met 5 bijvoorbeeld melamine tot een complex met een verbinding die waterstofbruggen kan vormen.
De reakties kunnen worden uitgevoerd in aanwezigheid van een oplosmiddel en ook in bulk.
De verbinding volgens de uitvinding kan 10 worden toegepast in diverse technische gebieden zoals bijvoorbeeld coatings, adhesives, lijmen, castings en als indikker voor harsen zoals bijvoorbeeld onverzadigde polyesters. Afhankelijk van deze toepassingen kunnen de grondstoffen worden gekozen.
15 De uitvinding wordt toegelicht aan de hand van het volgende niet-beperkende voorbeeld.
Voorbeeld I
Synthese van een supramoleculair complex 20 70,0 g polytetrahydrofuraan (molekuulgewicht 1000) werd opgelost in 70 ml dimethylsulfoxide (DMSO). Hieraan werd een oplossing van 31,1 g isophoronediisocyanaat in 100 ml DSMO toegevoegd. Aan deze oplossing werden 6 druppels dibutyltindilauraat toegedruppeld. Het 25 reactiemengsel werd gedurende 6 uren bij kamertemperatuur geroerd waarna aan het verkregen reactie mengsel 17,7 g melamine werd gedoseerd. De temperatuur werd verhoogd tot 150°C en gedurende een nacht bij die temperatuur geroerd. Het DMSO werd 30 verwijderd door destillatie en het verkregen produkt wordt bij 120°C gedroogd tot constant gewicht.
n10.11 386 - 5 -
Van dit produkt werd een film geperst waarvan de mechanische eigenschappen in een trek-rek curve (Dynamisch Mechanische Analyse; ISO 5272) werden bepaald.
5 De rek bij breuk van de film was >500%.
*1011386

Claims (7)

1. Reaktieprodukt van een isocyanaat, een hydroxy-, een zuur- of een aminofunctionele verbinding en 5 een stikstofbevattende verbinding die kan reageren met een isocyanaat.
2. Produkt volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de stikstofbevattende verbinding melamine, ureum, acetoguanamine, benzoguanamine, cyanamide, 10 dicyanamide, thioureum of aminopyridine is.
3. Produkt volgens conclusie 2, met het kenmerk dat de stikstofbevattende verbinding melamine en/of ureum is.
4. Produkt volgens een der conclusies 1-3, met het 15 kenmerk, dat het isocyanaat 3(4)- isocyanatomethyl-l-methylcyclohexylisocyanaat, tolueendiisocyanaat, methyleen diphenyldiisocyanaat, methyleen dicyclohexaan 4,4-diisocyanaat of isoforondiisocyanaat is.
5. Produkt volgens een der conclusies 1-4, met het kenmerk dat de hydroxyl functionele verbinding polytetrahydrofuraan, polyethyleenglycol of polypropyleenglycol of polyester is.
6. Toepassing van een reaktieprodukt volgens een der 25 conclusies 1-5 in coating samenstellingen, adhesive samenstellingen, lijmen, als indikker voor harsen. p1011386 oMivitMWtKNIft'jiVcrtUKAb ι j RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IOENTIFIKATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van de aanvrager of van de gemachtigde 9880 NL Nederlandse aanvrage nr. Indieningsdatum 1011336 25 februari 1999 Ingeroepen voorrangsdatum I Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van internationaal type Door de Instantie voor Internationaal Onaerzoe* (ISA) aan net verzoek voor een onderzoek van internationaal type toegekend nr. SN 32666 NL
1. CLASSIFICATIE VAN HET ON DER WERP (bij toepassing van verschillende classificaties, alle classificatiesymbolen cpgeven) Volgens de Internationale classificatie (IPCI Int.Cl.6: C 08 G 18/10, C 08 G 18/38 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK Onderzochte minimum documentatie _ Classificatiesysteem | Classificatiesymoolen Int.Cl.6: C 03 G nderzochte andere documentatie dan de minimum documentatie voor zover dergetijka documenten in de onderzochte geoieoen zijn ogenomen . Γ I GEEN ONDERZOEK MOGELIJK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen co aanvullingsdag) _ . [ | GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen oo aanvullincsölad) }f~) y=ow ?CT/ISa/:oi(.l 07.1979 ' /
NL1011386A 1999-02-25 1999-02-25 Supramoleculaire verbinding. NL1011386C2 (nl)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1011386A NL1011386C2 (nl) 1999-02-25 1999-02-25 Supramoleculaire verbinding.
DE60022107T DE60022107T2 (de) 1999-02-25 2000-02-21 Supramolekulare Verbindung
AT00200583T ATE302803T1 (de) 1999-02-25 2000-02-21 Supramolekulare verbindung
EP00200583A EP1031589B1 (en) 1999-02-25 2000-02-21 Supramolecular compound
JP2000095868A JP5000797B2 (ja) 1999-02-25 2000-02-24 超分子化合物
US09/511,984 US6683151B1 (en) 1999-02-25 2000-02-24 Supramolecular compound

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1011386 1999-02-25
NL1011386A NL1011386C2 (nl) 1999-02-25 1999-02-25 Supramoleculaire verbinding.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1011386C2 true NL1011386C2 (nl) 2000-08-28

Family

ID=19768718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1011386A NL1011386C2 (nl) 1999-02-25 1999-02-25 Supramoleculaire verbinding.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6683151B1 (nl)
EP (1) EP1031589B1 (nl)
JP (1) JP5000797B2 (nl)
AT (1) ATE302803T1 (nl)
DE (1) DE60022107T2 (nl)
NL (1) NL1011386C2 (nl)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1213309A1 (en) * 2000-12-05 2002-06-12 Huntsman International Llc Supramolecular polymer forming polymer
DE10239697B4 (de) * 2002-08-29 2006-07-13 Ticona Gmbh Polyoxymethylen Formmassen mit ausgewählten Formaldheydfängern und deren Verwendung
US6899992B2 (en) 2002-11-08 2005-05-31 Kodak Polychrome Graphics Llc Polymerizable compounds with quadruple hydrogen bond forming groups
JP4440888B2 (ja) * 2003-11-04 2010-03-24 スプラポリックス・ビー．ブイ． 重合体幹内に４重水素結合単位を含む超分子重合体の製造
EP1773903B1 (en) * 2004-07-12 2017-08-09 SupraPolix B.V. Supramolecular ionomers
WO2006118461A2 (en) * 2005-05-04 2006-11-09 Suprapolix B. V. Modular bioresorbable or biomedical, biologically active supramolecular materials
EP1792925B1 (en) * 2005-12-01 2015-10-07 Henkel AG & Co. KGaA Novel material forming supramolecular structures, process and uses
FR2894813B1 (fr) * 2005-12-16 2008-01-18 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere (thio) urethane/(thio)uree capable de former au moins 3 liaisons hydrogene, et procede de traitement cosmetique
US8591923B2 (en) 2005-12-16 2013-11-26 L'oreal Cosmetic compositon comprising a (thio)urethane/(thio)urea copolymer capable of forming at least 3 hydrogen bonds, and a method of cosmetic treatment
WO2008063057A2 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 Suprapolix B.V. Supramolecular polymers from low-melting, easily processable building blocks
US20080223519A1 (en) * 2006-12-06 2008-09-18 Locko George A Polyamide polyols and polyurethanes, methods for making and using, and products made therefrom
US8628789B2 (en) 2007-03-23 2014-01-14 Suprapolix, B.V. Strong reversible hydrogels
WO2010002262A1 (en) * 2008-07-04 2010-01-07 Suprapolix B.V. High flow supramolecular compounds
US8299170B2 (en) * 2008-10-08 2012-10-30 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Self-stratifying coating
US7863375B2 (en) * 2008-10-08 2011-01-04 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc. Self-stratifying automotive topcoat compositions and processes
US8044140B2 (en) * 2009-06-12 2011-10-25 Toyota Motor Engineering & Manufacturing North America, Inc Methods and compositions for pigmented self-stratifying coatings
US20110015672A1 (en) * 2009-07-17 2011-01-20 Tyco Healthcare Group Lp Method for Coating a Medical Device
FR2948942B1 (fr) 2009-08-06 2012-03-23 Rhodia Operations Polymeres supramoleculaires et materiaux a base desdits polymeres
US9321951B2 (en) * 2009-12-21 2016-04-26 Schlumberger Technology Corporation Hydrogen bonding material for oilfield application
US9006386B2 (en) 2010-11-05 2015-04-14 Suprapolix B.V. Process for the preparation of a supramolecular polymer
CN103702828B (zh) 2011-08-10 2016-01-27 英派尔科技开发有限公司 具有可去除涂层的涂布的热塑性制品
WO2015185558A1 (en) * 2014-06-03 2015-12-10 Adolphe Merkle Institute, University Of Fribourg Stimulus-responsive supramolecular glasses
JPWO2018079613A1 (ja) * 2016-10-31 2019-09-19 東レ株式会社 相互に少なくとも２つ以上の水素結合を形成する官能基を有する化合物を含む熱可塑性樹脂組成物
JP7063217B2 (ja) * 2018-09-27 2022-05-09 住友電気工業株式会社 光ファイバの製造方法
JP7135670B2 (ja) * 2018-09-27 2022-09-13 住友電気工業株式会社 光ファイバ及び紫外線硬化型樹脂組成物
CN115427853A (zh) 2020-04-03 2022-12-02 科思创(荷兰)有限公司 自我修复光纤和用于制造其的组合物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4829398B1 (nl) * 1968-08-28 1973-09-10
DE2364157A1 (de) * 1972-12-23 1974-07-04 Toyo Ink Mfg Co Verfahren zum verhindern des verstreuens von glasfragmenten
DE2625399A1 (de) * 1975-06-09 1976-12-30 Thiokol Corp Haertbare polyurethanmassen
EP0025992A2 (de) * 1979-09-21 1981-04-01 Chemische Werke Hüls Ag Verfahren zum Beschichten von Glasoberflächen
SU910718A1 (ru) * 1979-03-05 1982-03-07 Институт химии высокомолекулярных соединений АН УССР Клеева композици

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093759A (en) 1972-12-23 1978-06-06 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Glass container coated with polyurethane
JPS4997097A (nl) * 1972-12-25 1974-09-13
JPH05313050A (ja) * 1992-05-14 1993-11-26 Asahi Chem Ind Co Ltd プラスチック光ファイバケーブル
JP3471055B2 (ja) * 1992-12-28 2003-11-25 サカタインクス株式会社 ポリウレタン樹脂、その製造方法およびそれを用いたラミネート用印刷インキ組成物
JP2623221B2 (ja) * 1994-05-09 1997-06-25 三洋化成工業株式会社 熱可塑性ウレタン樹脂分散体の製造方法
US5822484A (en) * 1996-06-21 1998-10-13 Lucent Technologies Inc. Lightweight optical groundwire
NL1004192C2 (nl) * 1996-10-04 1998-04-07 Dsm Nv Supramoleculair polymeer.
US5723563A (en) * 1996-10-11 1998-03-03 Arco Chemical Technology, L.P. Spandex elastomers

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4829398B1 (nl) * 1968-08-28 1973-09-10
DE2364157A1 (de) * 1972-12-23 1974-07-04 Toyo Ink Mfg Co Verfahren zum verhindern des verstreuens von glasfragmenten
DE2625399A1 (de) * 1975-06-09 1976-12-30 Thiokol Corp Haertbare polyurethanmassen
SU910718A1 (ru) * 1979-03-05 1982-03-07 Институт химии высокомолекулярных соединений АН УССР Клеева композици
EP0025992A2 (de) * 1979-09-21 1981-04-01 Chemische Werke Hüls Ag Verfahren zum Beschichten von Glasoberflächen

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 80, no. 20, 20 May 1974, Columbus, Ohio, US; abstract no. 109584w, SHIGERU ET AL: "Linear polyurethane elastomer" page 53; column 2; XP002119697 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 97, no. 10, September 1982, Columbus, Ohio, US; abstract no. 73427g, VESELOVSKII ET AL: "Adhesive Composition" page 50; column 1; XP002119698 *

Also Published As

Publication number Publication date
ATE302803T1 (de) 2005-09-15
DE60022107D1 (de) 2005-09-29
JP5000797B2 (ja) 2012-08-15
DE60022107T2 (de) 2006-06-22
EP1031589A1 (en) 2000-08-30
US6683151B1 (en) 2004-01-27
JP2000351824A (ja) 2000-12-19
EP1031589B1 (en) 2005-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL1011386C2 (nl) Supramoleculaire verbinding.
Noble Waterborne polyurethanes
US5545824A (en) Curing composition for acrylic polyol coatings and coating produced therefrom
CN101679576B (zh) 基于改性(多)异氰酸酯以及脂肪族酮或缩醛型溶剂的组合物以及该组合物用于生产涂料的用途
JP2000136228A (ja) 水性系のための新規な会合性増粘剤
Poljanšek et al. The effect of free isocyanate content on properties of one component urethane adhesive
Subramani et al. Chain extension studies of water-borne polyurethanes from methyl ethyl ketoxime/ɛ-caprolactam-blocked aromatic isocyanates
US20210269580A1 (en) Continuous preparation of polyurethanes or polyureas
US4513112A (en) High build, ambient cure coating compositions
CN1980983B (zh) 聚合物和它们作为涂料的用途
EP0953586B1 (en) Polyurethane crystalline thermoplastic and method for the production thereof
Renz et al. Pathways targeting solvent-free PUR coatings
JP3270661B2 (ja) 活性水素基含有アクリル・ウレタン共重合体及びその製造方法、並びにそれを用いた一液型塗料組成物及び二液型塗料組成物
JPS60110716A (ja) ポリウレタン樹脂の製造法
US6077960A (en) Uretedione derivative, curable resin composition comprising the same, and process for producing the same
US3859244A (en) Post-curable cured polyurethanes soluble in ketones and other oxygen-containing solvents
Sridhar et al. Furan functionalized polyesters and polyurethanes for thermally reversible reactive hotmelt adhesives
JP4750952B2 (ja) ポリイソシアネート、該ポリイソシアネートを含有する混合物、その製造方法、２成分塗料、物品の被覆方法、および被覆された物品
Nuryawan et al. Thermal properties of isocyanate as particleboard’s adhesive
JPS585370A (ja) ポリウレタン塗料・接着剤用組成物
EP1106613B1 (en) Uretedione derivative, curable resin composition comprising the same, and process for producing the same
EP0624615A2 (de) Funktionalisiertes Polyactid
CA2205628A1 (en) Heat-curable compositions based on cyclic isocyanate addition products
US3758444A (en) Polyurethanes based on activatedlactam cross linkers
CA2138883C (en) Coating containing urethane and acrylic resin mixture for improved resistance to chipping

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
SD Assignments of patents

Owner name: DSM IP ASSETS B.V.

Effective date: 20050915

TD Modifications of names of proprietors of patents

Owner name: KONINKLIJKE DSM N.V.

Effective date: 20050915

VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20070901